JPH0680058B2 - 新規なチオフエン誘導体 - Google Patents
新規なチオフエン誘導体Info
- Publication number
- JPH0680058B2 JPH0680058B2 JP15785886A JP15785886A JPH0680058B2 JP H0680058 B2 JPH0680058 B2 JP H0680058B2 JP 15785886 A JP15785886 A JP 15785886A JP 15785886 A JP15785886 A JP 15785886A JP H0680058 B2 JPH0680058 B2 JP H0680058B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- thiophene derivative
- thiophene
- butyl
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチオフェン誘導体に関する。さらに詳し
くは一般式： （式中、R1は水素原子または炭素数１〜４個のアルキル
基、R2は置換基を有してもよい１−イミダゾリル基、1,
2,4−トリアゾール−１−イル基、１−ピラゾリル基ま
たは１−ピロリル基を、Ｘは−CH2−または−CO−を表
わす）で示されるチオフェン誘導体およびその塩に関す
る。
くは一般式： （式中、R1は水素原子または炭素数１〜４個のアルキル
基、R2は置換基を有してもよい１−イミダゾリル基、1,
2,4−トリアゾール−１−イル基、１−ピラゾリル基ま
たは１−ピロリル基を、Ｘは−CH2−または−CO−を表
わす）で示されるチオフェン誘導体およびその塩に関す
る。
前記一般式（Ｉ）において、R1で表わされる炭素数１〜
４個のアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル
又はｔ−ブチル基である。
４個のアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル
又はｔ−ブチル基である。
またはR2における置換基としては、たとえば炭素数１〜
４個の低級アルキル基などがある。
４個の低級アルキル基などがある。
一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体の塩として
は、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、
酢酸塩、修酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、メ
タンスルホン酸塩などの医薬品又は農薬として許容され
うる塩があげられる。
は、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、
酢酸塩、修酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、メ
タンスルホン酸塩などの医薬品又は農薬として許容され
うる塩があげられる。
本発明のチオフェン誘導体（Ｉ）の中、Ｘが−CH2−な
る物質の製造法としては、一般式： （式中、R1は水素原子または炭素数１〜４個のアルキル
基、R2は置換基を有してもよい１−イミダゾリル基、1,
2,4−トリアゾール−１−イル基、１−ピラゾリル基ま
たは１−ピロリル基を表わす）で示されるチオフェン誘
導体（Ib）をクレメンゼン法［E.L. Martin;Organic Re
actions1巻155頁（1942年）］にて還元することにより
容易に製造される。前記クレメンゼン還元反応は通常塩
酸溶媒中で行われ、使用する塩酸の濃度は一般的には５
〜35％、特に20〜30％が好ましい。また使用する亜鉛ア
マルガムは用時調製が好ましく、原料のチオフェン誘導
体（Ib）１部に対して亜鉛末１〜３部程度が用いられ
る。反応は混合物を攪拌しながら、室温又は溶媒の還流
温度下において15分〜48時間反応させることによって好
適に実施される。また適時１〜５回程度の35％塩酸の追
加がより好ましい。得られるチオフェン誘導体 は常法にて単離され、減圧蒸留、再結晶及びクロマトグ
ラフィーなどの方法によって精製される。必要に応じ
て、その遊離塩基形は常法にて塩に変えられる。
る物質の製造法としては、一般式： （式中、R1は水素原子または炭素数１〜４個のアルキル
基、R2は置換基を有してもよい１−イミダゾリル基、1,
2,4−トリアゾール−１−イル基、１−ピラゾリル基ま
たは１−ピロリル基を表わす）で示されるチオフェン誘
導体（Ib）をクレメンゼン法［E.L. Martin;Organic Re
actions1巻155頁（1942年）］にて還元することにより
容易に製造される。前記クレメンゼン還元反応は通常塩
酸溶媒中で行われ、使用する塩酸の濃度は一般的には５
〜35％、特に20〜30％が好ましい。また使用する亜鉛ア
マルガムは用時調製が好ましく、原料のチオフェン誘導
体（Ib）１部に対して亜鉛末１〜３部程度が用いられ
る。反応は混合物を攪拌しながら、室温又は溶媒の還流
温度下において15分〜48時間反応させることによって好
適に実施される。また適時１〜５回程度の35％塩酸の追
加がより好ましい。得られるチオフェン誘導体 は常法にて単離され、減圧蒸留、再結晶及びクロマトグ
ラフィーなどの方法によって精製される。必要に応じ
て、その遊離塩基形は常法にて塩に変えられる。
前記反応において出発原料として用いるチオフェン誘導
体（Ib）は新規化合物であり、たとえば、次式の交換反
応によって製造される。
体（Ib）は新規化合物であり、たとえば、次式の交換反
応によって製造される。
（式中、R1およびR2は前記と同じものを意味する） 本反応は、アミンの交換反応であり、チエニルケトン化
合物（II）１部と芳香族アミン化合物（III）1.5〜５部
を混合して、80〜150℃において30分間〜10時間反応さ
せることによって好適に実施され、チオフェン誘導体
（Ib）は常法にて単離、精製される。
合物（II）１部と芳香族アミン化合物（III）1.5〜５部
を混合して、80〜150℃において30分間〜10時間反応さ
せることによって好適に実施され、チオフェン誘導体
（Ib）は常法にて単離、精製される。
本発明のチオフェン誘導体（Ｉ）はすぐれた抗真菌活性
を示し、毛瘡白癬菌（Trichophyton mentagroptyte
s）、趾間菌（Trichophyton interdigitale）、猩紅色
菌（Trichophyton rubrum）、イヌ小胞子菌（Microspor
um canis）、石膏状小胞子菌（Microsporum gypseu
m）、表皮菌（Epidermophyton floccosum）などの皮膚
糸状菌類やクリプトコッカス ネオホルマンス（Crypto
cocuss neoformans）、スポロトリクム シェンキー（S
porothrium schenkii）、アスペルギルス フミガート
ス（Aspergillesfumigatus）およびカンジダ アルビカ
ンス（Candida aldicans）を包含する真菌の種々の属お
よび科において、3.13〜100μg/mlの濃度で抗真菌活性
を有する。
を示し、毛瘡白癬菌（Trichophyton mentagroptyte
s）、趾間菌（Trichophyton interdigitale）、猩紅色
菌（Trichophyton rubrum）、イヌ小胞子菌（Microspor
um canis）、石膏状小胞子菌（Microsporum gypseu
m）、表皮菌（Epidermophyton floccosum）などの皮膚
糸状菌類やクリプトコッカス ネオホルマンス（Crypto
cocuss neoformans）、スポロトリクム シェンキー（S
porothrium schenkii）、アスペルギルス フミガート
ス（Aspergillesfumigatus）およびカンジダ アルビカ
ンス（Candida aldicans）を包含する真菌の種々の属お
よび科において、3.13〜100μg/mlの濃度で抗真菌活性
を有する。
本発明化合物はとくに軟膏、クリームまたはアルコール
溶液のような常套な剤形の局所投与に適する。また局所
適用における活性物質の濃度は、勿論用いる化合物、所
望の治療および剤形の性質などによってことなるが、一
般に0.1〜５％特に0.5〜３％の濃度で満足な結果が得ら
れる。
溶液のような常套な剤形の局所投与に適する。また局所
適用における活性物質の濃度は、勿論用いる化合物、所
望の治療および剤形の性質などによってことなるが、一
般に0.1〜５％特に0.5〜３％の濃度で満足な結果が得ら
れる。
更に本発明のチオフェン誘導体はすぐれた農園芸用殺菌
剤として有用である。
剤として有用である。
例えば本発明の農園芸用殺菌剤として使用する場合に
は、これを直接に適用するか、適当な固体担体、液体担
体、乳化分散剤等を用いて粒剤、乳剤、水和剤、錠剤、
油剤、噴霧剤等の任意の剤型に製剤化して適用すること
ができる。これらの担体としては、クレー、カオリン、
ベントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシウム、固
体担体としてニトロセルロース、デンプン、アラビアゴ
ム等が、また液体担体として、水、メタノール、エタノ
ール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エチレングリ
コール等が挙げられる。また、製剤上、一般に使用され
る補助剤、例えば高級アルコールの硫酸エステル、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレンアリル
エーテル等を適宜配合することができる。
は、これを直接に適用するか、適当な固体担体、液体担
体、乳化分散剤等を用いて粒剤、乳剤、水和剤、錠剤、
油剤、噴霧剤等の任意の剤型に製剤化して適用すること
ができる。これらの担体としては、クレー、カオリン、
ベントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシウム、固
体担体としてニトロセルロース、デンプン、アラビアゴ
ム等が、また液体担体として、水、メタノール、エタノ
ール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エチレングリ
コール等が挙げられる。また、製剤上、一般に使用され
る補助剤、例えば高級アルコールの硫酸エステル、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレンアリル
エーテル等を適宜配合することができる。
つぎに実施例および試験例をあげて本発明を説明する。
実施例１ ２−tert−ブチル−５−〔３−（１−イミダ
ゾリル）−２−メチルプロピオニル〕チオフェン塩酸塩
の製造 ２−tert−ブチル−５−（３−ジエチルアミノ−２−メ
チルプロピオニル）チオフェン1.4gとイミダゾール0.69
gの混合物を100℃で３時間反応する。反応物にベンゼン
50mlを加え、少時攪拌後、不純物を濾別する。ベンゼン
層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製する。目的画分を常法にて塩酸塩とし、アセトンよ
り再結晶すると、標記化合物0.97gを得る。
ゾリル）−２−メチルプロピオニル〕チオフェン塩酸塩
の製造 ２−tert−ブチル−５−（３−ジエチルアミノ−２−メ
チルプロピオニル）チオフェン1.4gとイミダゾール0.69
gの混合物を100℃で３時間反応する。反応物にベンゼン
50mlを加え、少時攪拌後、不純物を濾別する。ベンゼン
層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製する。目的画分を常法にて塩酸塩とし、アセトンよ
り再結晶すると、標記化合物0.97gを得る。
融点:188〜190℃（分解） NMRスペクトル（基準物質としてテトラメチルシランを
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値、主要シ
グナルを示す） 1.41（s,12H）,4.06〜4.76（m,3H）,6.94（d,J＝4Hz,2
H）,7.3〜7.4（m,2H）,7.80（d,J＝4Hz,2H）,9.2〜9.7
（broad,2H）,9.89（s,1H） マススペクトル（m/e） 109,151,167（基準ピーク）,193,208,261,276（M+） 実施例２ ２−tert−ブチル−５−〔２−メチル−３−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピオニ
ル〕チオフェン塩酸塩の製造 ２−tert−ブチル−５−（３−ジエチルアミノ−２−メ
チルプロピオニル）チオフェン0.71gと1.2.4−トリアゾ
ール0.35gの混合物を100℃で３時間反応する。以下実施
例１と同様の方法にて標記化合物を得る。
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値、主要シ
グナルを示す） 1.41（s,12H）,4.06〜4.76（m,3H）,6.94（d,J＝4Hz,2
H）,7.3〜7.4（m,2H）,7.80（d,J＝4Hz,2H）,9.2〜9.7
（broad,2H）,9.89（s,1H） マススペクトル（m/e） 109,151,167（基準ピーク）,193,208,261,276（M+） 実施例２ ２−tert−ブチル−５−〔２−メチル−３−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピオニ
ル〕チオフェン塩酸塩の製造 ２−tert−ブチル−５−（３−ジエチルアミノ−２−メ
チルプロピオニル）チオフェン0.71gと1.2.4−トリアゾ
ール0.35gの混合物を100℃で３時間反応する。以下実施
例１と同様の方法にて標記化合物を得る。
融点:165〜167.5℃ NMRスペクトル（基準物質としてテトラメチルシランを
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値） 1.40（s,12H）,3.95〜5.05（m,3H）,6.96（d,J＝4Hz,1
H）,7.70（d,J＝4Hz,1H）,8.58（s,1H）,8.7〜9.0（bro
ad,2H）,10.3（s,1H） マススペクトル（m/e） 151,167（基準ピーク）,193,208,262,277（M+） 実施例３ ２−tert−ブチル−５−〔３−（１−イミダ
ゾリル）−２−メチルプロピル〕チオフェン塩酸塩の製
造 亜鉛アマルガム（亜鉛末3.44g、10％塩酸7mlの混合物に
攪拌しながら塩化第二水銀0.34gを加え、少時後、上澄
液を傾斜して除いて得る）に実施例１で得た２−tert−
ブチル−５−〔３−（１−イミダゾール）−２−メチル
プロピオニル〕チオフェン塩酸塩0.78g、水2.5mlおよび
濃塩酸9mlを加え、８時間攪拌還流する。反応途中で２
時間毎に濃塩酸1mlを３回追加する。反応後、炭酸ナト
リウムで中和し、濃度アンモニア水でアルカリ性とし、
クロロホルムでする。
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値） 1.40（s,12H）,3.95〜5.05（m,3H）,6.96（d,J＝4Hz,1
H）,7.70（d,J＝4Hz,1H）,8.58（s,1H）,8.7〜9.0（bro
ad,2H）,10.3（s,1H） マススペクトル（m/e） 151,167（基準ピーク）,193,208,262,277（M+） 実施例３ ２−tert−ブチル−５−〔３−（１−イミダ
ゾリル）−２−メチルプロピル〕チオフェン塩酸塩の製
造 亜鉛アマルガム（亜鉛末3.44g、10％塩酸7mlの混合物に
攪拌しながら塩化第二水銀0.34gを加え、少時後、上澄
液を傾斜して除いて得る）に実施例１で得た２−tert−
ブチル−５−〔３−（１−イミダゾール）−２−メチル
プロピオニル〕チオフェン塩酸塩0.78g、水2.5mlおよび
濃塩酸9mlを加え、８時間攪拌還流する。反応途中で２
時間毎に濃塩酸1mlを３回追加する。反応後、炭酸ナト
リウムで中和し、濃度アンモニア水でアルカリ性とし、
クロロホルムでする。
クロロホルム層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製する。
ラフィーで精製する。
目的画分を常法にて塩酸塩とし、アセトン−ジエチルエ
ーテル混液より再結晶し、標記化合物0.30gを得る。
ーテル混液より再結晶し、標記化合物0.30gを得る。
融点:145〜149℃ NMRスペクトル（基準物質としてテトラメチルシランを
用いて、遊離塩基を重クロロホルム中で測定した時のδ
値） 0.92（d,J＝6.5Hz,3H）,1.37（s,9H）、1.87〜2.47（m,
2H）,2.67（d,J＝7Hz,2H）,3.48〜4.06（m,1H）,6.51〜
6.64（m,2H）,6.89（s,1H）,7.05（s,1H）,7.43（s,1
H） マススペクトル（m/e） 82（基準ピーク）,123,137,153,179,194,247,262（M+） 実施例４ ２−tert−ブチル−５−〔３−（1H−1,2,4
−トリアゾール−１−イル）−２−メチルプロピル〕チ
オフェン塩酸塩の製造 亜鉛アマルガム（亜鉛末3.44g、10％塩酸7mlの混合物に
攪拌しながら塩化第二水銀0.34gを加え、少時後、上澄
液を傾斜して除いて得る）に実施例２にて得られた２−
tert−ブチル−５−〔２−メチル−３−（1H−1,2,4−
トリアゾール−１−イル）プロピオニル〕チオフェン塩
酸塩0.8gを実施例３と同様に反応させ標記化合物0.25g
を得た。
用いて、遊離塩基を重クロロホルム中で測定した時のδ
値） 0.92（d,J＝6.5Hz,3H）,1.37（s,9H）、1.87〜2.47（m,
2H）,2.67（d,J＝7Hz,2H）,3.48〜4.06（m,1H）,6.51〜
6.64（m,2H）,6.89（s,1H）,7.05（s,1H）,7.43（s,1
H） マススペクトル（m/e） 82（基準ピーク）,123,137,153,179,194,247,262（M+） 実施例４ ２−tert−ブチル−５−〔３−（1H−1,2,4
−トリアゾール−１−イル）−２−メチルプロピル〕チ
オフェン塩酸塩の製造 亜鉛アマルガム（亜鉛末3.44g、10％塩酸7mlの混合物に
攪拌しながら塩化第二水銀0.34gを加え、少時後、上澄
液を傾斜して除いて得る）に実施例２にて得られた２−
tert−ブチル−５−〔２−メチル−３−（1H−1,2,4−
トリアゾール−１−イル）プロピオニル〕チオフェン塩
酸塩0.8gを実施例３と同様に反応させ標記化合物0.25g
を得た。
融点:152〜154℃ NMRスペクトル（基準物質としてテトラメチルシランを
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値） 0.96（d,J＝7Hz,3H）,1.37（s,9H）、2.27〜2.85（m,4
H）,4.11〜4.28（m,1H）,6.65（s,2H）,8.23（s,1H）,
8.87（s,1H） マススペクトル（m/e） 123,137,153,179（基準ピーク）,194,248,263（M+） 製剤例１ 500mlのエタノールに50gのマクロゴール400gと本発明化
合物10gを加えて溶解し、さらにエタノールを加えて全
量を1000mlとし、液剤とする。
用いて、重クロロホルム中で測定した時のδ値） 0.96（d,J＝7Hz,3H）,1.37（s,9H）、2.27〜2.85（m,4
H）,4.11〜4.28（m,1H）,6.65（s,2H）,8.23（s,1H）,
8.87（s,1H） マススペクトル（m/e） 123,137,153,179（基準ピーク）,194,248,263（M+） 製剤例１ 500mlのエタノールに50gのマクロゴール400gと本発明化
合物10gを加えて溶解し、さらにエタノールを加えて全
量を1000mlとし、液剤とする。
試験例１ 試験管内抗真菌試験 ザブロー寒天培地を用い、猩紅色白癬菌及びカンジダ
アルビカンスに対する抗菌力を検討した。
アルビカンスに対する抗菌力を検討した。
試験物質はエタノール1mlで溶解後、蒸留水を加え、100
0μg/mlの濃度に調製し、以下２倍段階稀釈系列を作
り、その1mlをシャーレに取り、ザブロー寒天培地9mlを
添加して混和し、平板培地を作成した。
0μg/mlの濃度に調製し、以下２倍段階稀釈系列を作
り、その1mlをシャーレに取り、ザブロー寒天培地9mlを
添加して混和し、平板培地を作成した。
２×10胞子/mlに調製した猩紅色白癬菌又はカンジダ
アルビカンスをミクロプランターMIP−２（佐々間製作
所製）で0.005mlずつ接種した。猩紅色白癬菌では27℃
で７日間、カンジダ アルビカンスでは37℃で２日間培
養後の成績を最小発育阻止濃度（MIC,μg/ml）で表し
た。えられた結果を第１表に示す。
アルビカンスをミクロプランターMIP−２（佐々間製作
所製）で0.005mlずつ接種した。猩紅色白癬菌では27℃
で７日間、カンジダ アルビカンスでは37℃で２日間培
養後の成績を最小発育阻止濃度（MIC,μg/ml）で表し
た。えられた結果を第１表に示す。
製剤例２ 本発明化合物50部、珪藻土25部、クレー22部、ルノック
スR100C（東邦化学製）３部の混合物を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
スR100C（東邦化学製）３部の混合物を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
試験例２ イネいもち病（Piricularia oryzae）に対す
る防除効果 直径7cmの塩ビ製ポットにイネ（品種：日本晴）を20粒
播種しガラス温室にて土耕栽培した。イネが３葉期に達
した時所定濃度に希釈した薬液をスプレーガン（5kg/cm
2）を用いターンテーブル上のポットに１ポット当り10m
l宛予防散布した（１処理３ポット制）。接種は薬液風
乾後稲ワラ培地（稲ワラ10g、ショ糖1g、水7ml）で25
℃、10日〜15日間培養して得られたいもち病菌分生胞子
懸濁液（胞子濃度：約１×106/ml）を噴霧接種した。接
種後は直ちに飽和湿度とした。25℃の接種箱に保持し、
接種４日後に一葉当りの病斑数を測定し、次式により防
除価を算出した。
る防除効果 直径7cmの塩ビ製ポットにイネ（品種：日本晴）を20粒
播種しガラス温室にて土耕栽培した。イネが３葉期に達
した時所定濃度に希釈した薬液をスプレーガン（5kg/cm
2）を用いターンテーブル上のポットに１ポット当り10m
l宛予防散布した（１処理３ポット制）。接種は薬液風
乾後稲ワラ培地（稲ワラ10g、ショ糖1g、水7ml）で25
℃、10日〜15日間培養して得られたいもち病菌分生胞子
懸濁液（胞子濃度：約１×106/ml）を噴霧接種した。接
種後は直ちに飽和湿度とした。25℃の接種箱に保持し、
接種４日後に一葉当りの病斑数を測定し、次式により防
除価を算出した。
結果は第２表に示した。
本発明化合物はその他の植物病害、例えば各種先物のご
ま葉枯病等に対して高い防除効果を示す。
ま葉枯病等に対して高い防除効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/12 ２３１ 7602−4Ｃ ２３３ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ // Ａ０１Ｎ 43/50 Ｂ 9159−4Ｈ Ａ６１Ｋ 31/40 ＡＤＺ 31/41 ＡＤＺ 7431−4Ｃ 31/415 ＡＤＺ (72)発明者 有可 正 東京都文京区本駒込２丁目28番８号 科研 製薬株式会社東京研究所内 審査官 池田 正人
Claims (1)
- 【請求項１】一般式： （式中、R1は水素原子または炭素数１〜４個のアルキル
基、R2は置換基を有してもよい１−イミダゾリル基、1,
2,4−トリアゾール−１−イル基、１−ピラゾリル基ま
たは１−ピロリル基を、Ｘは−CH2−または−CO−を表
わす）で示されるチオフェン誘導体およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15785886A JPH0680058B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 新規なチオフエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15785886A JPH0680058B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 新規なチオフエン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314781A JPS6314781A (ja) | 1988-01-21 |
| JPH0680058B2 true JPH0680058B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=15658918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15785886A Expired - Lifetime JPH0680058B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 新規なチオフエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680058B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-07 JP JP15785886A patent/JPH0680058B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314781A (ja) | 1988-01-21 |
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