JPH0676411B2 - Phthalocyanine hexadecafluoride compound - Google Patents
Phthalocyanine hexadecafluoride compoundInfo
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- JPH0676411B2 JPH0676411B2 JP28867186A JP28867186A JPH0676411B2 JP H0676411 B2 JPH0676411 B2 JP H0676411B2 JP 28867186 A JP28867186 A JP 28867186A JP 28867186 A JP28867186 A JP 28867186A JP H0676411 B2 JPH0676411 B2 JP H0676411B2
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- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
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- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0671—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having halogen atoms linked directly to the Pc skeleton
Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は、下記一般式(I)で示される新規なフタロシア
ニンヘキサデカフルオリド類金属に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel phthalocyanine hexadecafluoride metal represented by the following general formula (I).
（ただし式中、ＭはH2、AlXまたはVOを表わし、また、
Ｘは沃素、臭素、塩素、フツ素またはヒドロキシル基を
表わす。） すなわち、本発明にかかる新規なフタロシアニンヘキサ
デカフルオリド類化合物は、フツ素化された芳香環をも
ち、従来知られているフッ素を含有していないフタロシ
アニン類化合物と異なる特殊な機能を有するものであ
り、例えば耐光性の高い高級顔料、光情報記録媒体、光
電変換媒体あるいは電子写真感光体などとして用いる際
に、優れた効果を発揮するものである。 (In the formula, M represents H 2 , AlX or VO, and
X represents iodine, bromine, chlorine, fluorine or a hydroxyl group. ) That is, the novel phthalocyanine hexadecafluoride compound according to the present invention has a fluorinated aromatic ring and has a special function different from the conventionally known fluorine-free phthalocyanine compounds. It exhibits an excellent effect when it is used as, for example, a high-lightfast high-grade pigment, an optical information recording medium, a photoelectric conversion medium or an electrophotographic photoreceptor.
本発明が提供するフタロシアニンヘキサデカフルオリド
類化合物は、今まで全く報告されていない。一方、フッ
素を含有していないフタロシアニン類化合物の合成法は
公知である。The phthalocyanine hexadecafluoride compound provided by the present invention has not been reported at all until now. On the other hand, a method for synthesizing a phthalocyanine compound containing no fluorine is known.
例えば無金属フタロシアニンの一般的合成例は、特公昭
45−11021号、特公昭40−2781号、米国特許第2,155,054
号、米国特許第2,116,602号または英国特許第460,594号
等に記載されている。特公昭45−11021号によるとＮ−
ジメチルエタノールアミン溶媒中で、フタロニトリルと
アンモニアから無金属フタロシアニンをえている。しか
し、本発明が目的とする無金属フタロシアニンヘキサデ
カフルオリドを製造する場合、上記公知の方法は、適用
できない。なぜならば例えば特公昭45−11021号の方法
においてフタロニトリルの代りにテトラフルオロフタロ
ニトリルを出発原料とすることになるが、テトラフルオ
ロフタロニトリルの場合アンモニアあるいは溶媒である
Ｎ−ジメチルエタノールアミンとフッ素原子が置換反応
を起し、目的とする無金属フタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドをえることができないからである。For example, a general synthesis example of metal-free phthalocyanine is
45-11021, Japanese Patent Publication No. 40-2781, U.S. Pat.No. 2,155,054
No. 2,116,602 or British Patent No. 460,594. According to Japanese Patent Publication No. 45-11021, N-
Metal-free phthalocyanine is obtained from phthalonitrile and ammonia in a dimethylethanolamine solvent. However, when the metal-free phthalocyanine hexadecafluoride, which is the object of the present invention, is produced, the above-mentioned known method cannot be applied. This is because, for example, in the method of Japanese Examined Patent Publication No. 45-11021, tetrafluorophthalonitrile is used as a starting material instead of phthalonitrile. In the case of tetrafluorophthalonitrile, ammonia or a solvent such as N-dimethylethanolamine and a fluorine atom Causes a substitution reaction, and the target metal-free phthalocyanine hexadecafluoride cannot be obtained.
例えば、アルミニウムフタロシアニン類の一般的合成例
は、Linsteadら、J.Chem.Soc.1719頁、1936年；また、
フッ素含有アルミニウムフタロシアニンの合成例は、Th
esis,Case Institute of Technology,Diss,Abstr.B1
967,第27巻第2284頁（1967年）に記載されている。Lins
teadら、J.Chem.Soc.1719頁、1936年によると、塩化ア
ルミニウムとフタロニトリルとを溶融状態で反応させて
クロロアルミニウムフタロシアニンをえている。また、
Thesis,Case Institute of Technology,Diss,Abstr.
B1967,第27巻第2284頁（1967年）によるとテトラフルオ
ロフタロニトリルと塩化アルミニウムを反応させて、ポ
リクロロポリフルオロアルミニウムフタロシアニンをえ
ているが、ヘキサデカフルオロアルミニウムフタロシア
ニンは、えられていない。上記前者の方法の如く一般的
に公知な方法は、アルミニウムフタロシアニンヘキサデ
カフルオリド化合物を製造する場合適用できない。なぜ
ならば、後者の方法のごとく出発原料であるテトラフル
オロフタロニトリルのフッ素原子の一部と同じく出発原
料である塩化アルミニウムの塩素原子と置換反応を起す
ため、本発明が目的とするアルミニウムフタロシアニン
ヘキサデカフルオリドをえることができない。また、例
えばバナジルフタロシアニンの一般的な合成例は、Zn.F
iz.Khim.第50巻第649頁（1967年）等に記載されてい
る。この方法によると、フタロニトリルと二塩化バナジ
ルからバナジルフタロシアニンをえている。しかし本発
明が目的とするバナジルフタロシアニンヘキサデカフル
オリドを製造する場合、上記方法は適用できない。なぜ
ならば出発原料であるテトラフルオロフタロニトリルの
フッ素原子が、同じく出発原料である塩化バナジルの塩
素原子と置換反応を起すため、バナジルフタロシアニン
ヘキサデカフルオリドを純度良く合成することができな
いからである。For example, a general synthetic example of aluminum phthalocyanines is given by Linstead et al., J. Chem. Soc. 1719, 1936;
A synthetic example of a fluorine-containing aluminum phthalocyanine is Th
esis, Case Institute of Technology, Diss, Abstr.B1
967, 27, 2284 (1967). Lins
According to tead et al., J. Chem. Soc. 1719, 1936, aluminum chloride and phthalonitrile are reacted in the molten state to give chloroaluminum phthalocyanine. Also,
Thesis, Case Institute of Technology, Diss, Abstr.
According to B1967, Vol. 27, p. 2284 (1967), polyfluoropolyfluoroaluminum phthalocyanine is obtained by reacting tetrafluorophthalonitrile with aluminum chloride, but hexadecafluoroaluminum phthalocyanine is not obtained. Generally known methods such as the former method cannot be applied to the production of aluminum phthalocyanine hexadecafluoride compound. Because, as in the latter method, a substitution reaction occurs with a part of the fluorine atoms of the starting material tetrafluorophthalonitrile and a chlorine atom of the starting material aluminum chloride, so that the aluminum phthalocyanine hexadecadecylate aimed by the present invention is produced. I can't get the fluoride. Further, for example, a general synthesis example of vanadyl phthalocyanine is Zn.F.
iz.Khim. 50, p. 649 (1967) and the like. According to this method, vanadyl phthalocyanine is obtained from phthalonitrile and vanadyl dichloride. However, when the vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride intended by the present invention is produced, the above method cannot be applied. This is because the fluorine atom of tetrafluorophthalonitrile, which is the starting material, undergoes a substitution reaction with the chlorine atom of vanadyl chloride, which is also the starting material, and vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride cannot be synthesized in high purity.
本発明者らは、前記式(I)で示される新規なフタロシア
ニンヘキサデカフルオリド類化合物をえる製造方法を検
討した。その結果、無金属フタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドを製造する場合、4,5,6,7−テトラフルオロ−
1,3−ジイミノイソインドリンを出発原料として、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、フエノール、エタノール
アミン、ジメチルアミノエタノールあるいはグリセリン
等のアルコール性溶媒中で30〜150℃の温度で加熱する
ことによつて無金属フタロシアニンヘキサデカフルオリ
ドを製造できることを見い出した。The present inventors investigated a production method for obtaining a novel phthalocyanine hexadecafluoride compound represented by the above formula (I). As a result, when producing metal-free phthalocyanine hexadecafluoride, 4,5,6,7-tetrafluoro-
Using 1,3-diiminoisoindoline as a starting material in an alcoholic solvent such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, phenol, ethanolamine, dimethylaminoethanol or glycerin. It was found that the metal-free phthalocyanine hexadecafluoride can be produced by heating at a temperature of 30 to 150 ° C.
また、ヨードアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドを製造する場合、3,4,5,6−テトラフルオロフ
タロニトリルとヨウ化アルミニウムとをベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナ
フタレン、メチルナフタレンなどの不活性有機溶媒中あ
るいは有機溶媒を存在させないで130〜300℃の温度で加
熱することによつて、ヨードアルミニウムフタロシアニ
ンヘキサデカフルオリドを製造できることを見い出し
た。かくしてえられるヨードアルミニウムフタロシアニ
ンヘキサデカフルオリドを出発原料として用いることに
より各種のアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフル
オリド類化合物をも製造できる。例えばヒドロキシルア
ルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは、ア
ンモニア水とピリジン混合溶媒中で加熱することによつ
てえることができる。また例えばフルオロアルミニウム
フタロシアニンヘキサデカフルオリドは、このヒドロキ
シアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
フッ化水素酸水溶液中に加え、これを蒸発乾固すること
によつてえられる。また例えばクロロアルミニウムフタ
ロシアニンヘキサデカフルオリドは、前述のフルオロア
ルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドの合成
方法においてフッ化水素酸のかわりに塩酸を使うことに
よつてえられる。When producing iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride, 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and aluminum iodide are mixed with benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, and chloro. It was found that iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride can be produced by heating at a temperature of 130 to 300 ° C. in an inert organic solvent such as naphthalene or methylnaphthalene or in the absence of the organic solvent. By using the iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride thus obtained as a starting material, various aluminum phthalocyanine hexadecafluoride compounds can also be produced. For example, hydroxylaluminum phthalocyanine hexadecafluoride can be obtained by heating in a mixed solvent of aqueous ammonia and pyridine. Further, for example, fluoroaluminum phthalocyanine hexadecafluoride can be obtained by adding this hydroxyaluminum phthalocyanine hexadecafluoride to an aqueous solution of hydrofluoric acid and evaporating it to dryness. Also, for example, chloroaluminum phthalocyanine hexadecafluoride can be obtained by using hydrochloric acid instead of hydrofluoric acid in the above-mentioned method for synthesizing fluoroaluminum phthalocyanine hexadecafluoride.
また、バナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
製造する場合、3,4,5,6−テトラフルオロフタロニトリ
ルと五酸化バナジウムを、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、メチ
ルナフタレンなどの不活性有機溶媒中あるいは有機溶媒
を存在させないで、130〜300℃の温度で加熱することに
よつてバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
製造できることを見い出した。Further, in the case of producing vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride, 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and vanadium pentoxide are mixed with benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene and chloronaphthalene. , Vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride can be produced by heating at a temperature of 130 to 300 ° C. in an inert organic solvent such as methylnaphthalene or in the absence of an organic solvent.
なお、本発明にかかるフタロシアニンヘキサデカフルオ
リド類化合物の製造方法が上記のものに限定されないこ
とはもちろんである。Needless to say, the method for producing the phthalocyanine hexadecafluoride compound according to the present invention is not limited to the above.
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明し、えら
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, and the analysis results for identifying these novel substances obtained will also be shown at the same time.
実施例１ 100mlの４つ口セパラブルフラスコ中に、3,4,5,6−テト
ラフルオロフタロニトリル49.1g（0.245モル）と無水ヨ
ウ化アルミニウム25.0g（0.061モル）とを仕込み、ゆつ
くり撹拌しながら90℃まで加熱し、3,4,5,6−テトラフ
ルオロフタロニトリルを溶融せしめた。その後約１時間
かけてさらに200℃の温度まで激しく撹拌しながら昇温
し、次いで200℃の温度で１時間保ち、室温まで放冷し
たところ暗青色の固形物をえた。この固形物を乳鉢で粉
砕し、ついで希塩酸、水、エタノールおよびベンゼンの
順番で洗浄し、110℃で２時間乾燥した。かくしてヨー
ドアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド5
6.1g（対テトラフルオロフタロニトリル95.9モル％収
率）をえた。Example 1 A 100 ml four-necked separable flask was charged with 49.1 g (0.245 mol) of 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and 25.0 g (0.061 mol) of anhydrous aluminum iodide and stirred gently. While heating to 90 ° C., 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile was melted. After that, the temperature was further raised to 200 ° C. over about 1 hour with vigorous stirring, then the temperature was maintained at 200 ° C. for 1 hour, and the mixture was allowed to cool to room temperature to obtain a dark blue solid. The solid was ground in a mortar, washed with diluted hydrochloric acid, water, ethanol and benzene in that order, and dried at 110 ° C. for 2 hours. Thus iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride 5
6.1 g (95.9 mol% yield based on tetrafluorophthalonitrile) was obtained.
元素分析値 Ｈ（％） Ｃ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） Ｉ（％） 理論値 ０ 40.28 11.74 31.85 13.30 分析値 0.10 40.85 12.15 30.9 12.9 可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中） λmax ； 666(sh)nm（logε;4.31） λmax ； 623 nm（logε;4.55） 赤外吸収スペクトル（KBr板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に示した。Elemental analysis value H (%) C (%) N (%) F (%) I (%) Theoretical value 0 40.28 11.74 31.85 13.30 Analytical value 0.10 40.85 12.15 30.9 12.9 Visible absorption spectrum (in dimethylformamide) λmax; 666 (sh) ) nm (log ε; 4.31) λmax; 623 nm (log ε; 4.55) Infrared absorption spectrum (KBr plate) The infrared absorption spectrum of this substance is shown in FIG.
実施例２ 100mlの４つ口セパラブルフラスコ中に、4,5,6,7−テト
ラフルオロ−1,3−ジイミノイソインドリン（特開昭62
−106076号の製造法によつて合成）5gとジメチルアミノ
エタノール50mlを仕込み、60℃で24時間加熱撹拌し、反
応せしめた。反応終了後、反応生成物を過した。えら
れた暗緑色のケーキを３％塩酸で洗浄後ソツクスレー抽
出器を使つて水、ベンゼンおよびアセトンの順番で不純
物を沸点下抽出した。その後乾燥して紫色の無金属フタ
ロシアニンヘキサデカフルオリド15g（対4,5,6,7−テト
ラフルオロ−1,3−ジイミノイソインドリン収率30.0モ
ル％）がえられた。Example 2 In a 100 ml four-neck separable flask, 4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-diiminoisoindoline (JP-A-62-62)
5 g and 50 ml of dimethylaminoethanol were charged, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 24 hours for reaction. After the reaction was completed, the reaction product was passed through. After washing the obtained dark green cake with 3% hydrochloric acid, impurities were extracted at the boiling point in the order of water, benzene and acetone using a Soxhlet extractor. Then, it was dried to obtain 15 g of purple metal-free phthalocyanine hexadecafluoride (vs 4,5,6,7-tetrafluoro-1,3-diiminoisoindoline yield 30.0 mol%).
元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 47.88 0.25 13.97 37.91 分析値 48.32 0.70 14.29 36.7 可視吸収スペクトル λmax ； 780 nm（蒸着膜） 赤外線吸収スペクトル（KBr板） この物質の吸収スペクトルを第２図に示した。Elemental analysis value C (%) H (%) N (%) F (%) Theoretical value 47.88 0.25 13.97 37.91 Analytical value 48.32 0.70 14.29 36.7 Visible absorption spectrum λmax; 780 nm (vapor deposited film) Infrared absorption spectrum (KBr plate) The absorption spectrum of this substance is shown in FIG.
実施例３ 100mlの４つ口フラスコ中に、3,4,5,6−テトラフルオロ
フタロニトリル10g（0.05モル）、五酸化バナジウム1.1
3g（0.006モル）および1,2,4−トリクロロベンゼン50ml
を仕込み、180℃で20時間加熱撹拌した。反応終了後、
室温に冷却して反応生成物を過した。えられたケーキ
を１％のカセイソーダ溶液および３％の塩酸水溶液およ
び水で洗浄後、ソツクスレー抽出器を使つて水およびベ
ンゼンの順番で不純物を沸点下抽出した。その後乾燥し
て青緑色のバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリ
ド6.99g（対3,4,5,6−テトラフルオロフタロニトリル収
率64.5モル％）がえられた。Example 3 10 g (0.05 mol) of 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and 1.1 g of vanadium pentoxide were placed in a 100 ml four-necked flask.
3 g (0.006 mol) and 1,2,4-trichlorobenzene 50 ml
Was charged and heated and stirred at 180 ° C. for 20 hours. After the reaction,
Cooled to room temperature and passed the reaction product. The cake obtained was washed with a 1% caustic soda solution, a 3% hydrochloric acid aqueous solution and water, and then impurities were extracted at the boiling point in the order of water and benzene using a Soxhlet extractor. Then, it was dried to obtain 6.99 g of vanadi phthalocyanine hexadecafluoride (vs. 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile yield of 64.5 mol%) which was blue-green.
元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 44.29 ０ 12.92 35.06 分析値 44.63 0.31 12.17 30.48 可視吸収スペクトル（α−クロルナフタレン中） λmax ； 715nm λmax ； 695nm 赤外線吸収スペクトル（FT−IR） この物質の赤外線吸収スペクトルを第３図に示した。Elemental analysis value C (%) H (%) N (%) F (%) Theoretical value 44.29 0 12.92 35.06 Analytical value 44.63 0.31 12.17 30.48 Visible absorption spectrum (in α-chloronaphthalene) λmax; 715nm λmax; 695nm Infrared absorption spectrum (FT-IR) The infrared absorption spectrum of this substance is shown in FIG.
実施例４ 実施例３において、五酸化バナジウムのかわりに三塩化
バナジウム2.04g（0.013モル）、1,2,4−トリクロロベ
ンゼンのかわりにベンゾニトリル50mlをそれぞれ用いた
以外実施例３と同様に操作した。その結果、青緑色のバ
ナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリド8.12g（対
テトラフルオロフタロニトリル収率76.3％）が得られ
た。Example 4 The same operation as in Example 3 except that 2.04 g (0.013 mol) of vanadium trichloride was used instead of vanadium pentoxide, and 50 ml of benzonitrile was used instead of 1,2,4-trichlorobenzene. did. As a result, 8.12 g of blue-green vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride (yield to tetrafluorophthalonitrile: 76.3%) was obtained.
元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 45.15 0.00 13.16 35.71 分析値 44.89 00.00 12.95 35.36Elemental analysis value C (%) H (%) N (%) F (%) Theoretical value 45.15 0.00 13.16 35.71 Analytical value 44.89 00.00 12.95 35.36
第１図は実施例１でえられたヨードアルミニウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル
図であり、第２図は実施例２でえられた無金属フタロシ
アニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル図
であり、第３図は実施例３でえられたバナジルフタロシ
アニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル図
である。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum of the iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride obtained in Example 1, and FIG. 2 is an infrared absorption spectrum of the metal-free phthalocyanine hexadecafluoride obtained in Example 2. FIG. 3 is an infrared absorption spectrum diagram of vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride obtained in Example 3.
Claims (2)
ヘキサデカフルオリド類化合物 （ただし式中、ＭはH2、AlXまたはVOを表わし、また、
Ｘは沃素、臭素、塩素、フツ素またはヒドロキシル基を
表わす。）1. A phthalocyanine hexadecafluoride compound represented by the following general formula (I): (In the formula, M represents H 2 , AlX or VO, and
X represents iodine, bromine, chlorine, fluorine or a hydroxyl group. )
合物が、無金属フタロシアニンヘキサデカフルオリド、
ヨードアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリ
ドまたはバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリド
である特許請求の範囲(1)記載の化合物。2. A phthalocyanine hexadecafluoride compound is a metal-free phthalocyanine hexadecafluoride compound,
The compound according to claim (1), which is iodoaluminum phthalocyanine hexadecafluoride or vanadyl phthalocyanine hexadecafluoride.
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