JPH0662873A - コニフエリルアルデヒドの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 オイゲノールを菌類又はその構成分と一緒に
し、この混合物を反応させ、そして生成したコニフェリ
ルアルデヒドを分離する、コニフェリルアルデヒドのオ
イゲノールからの製造法。 【効果】 コニフェリルアルデヒドがオイゲノールから
良好な収率で製造可能となった。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、微生物又はその構成分の助けを
借りたコニフェリルアルデヒドのオイゲノールからの製
造法に関する。

【０００２】

【化１】

【０００３】コニフェリルアルデヒドは興味ある感覚器
官刺激性を有する。更にそれは今日まで経済的な量で入
手しえなかった。独国公開特許第３,６０４,８７４号
は、アースロバクター・グロビフオルミス（Ａｒｔｈｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆｏｒｍｉｓ）ＤＳＭ ３
５９７の突然変異体を用いるコニフェリルアルコールの
オイゲノールからの製造法を記述している。対応する突
然変異体自体は預託されていなくて、独国公開特許第
３,６０４,８７４号はそれを得るための再現性ある方法
の記述を含んでいる。これはその開示が不十分であるこ
とを意味する。

【０００４】今回コニフェリルアルデヒドが菌又はその
構成分の存在下にオイゲノールから良好な収率で製造で
きることが発見された。

【０００５】従って本発明は、オイゲノールを菌類又は
その構成分と一緒にし、この混合物を反応させ、そして
生成したコニフェリルアルデヒドを分離する、コニフェ
リルアルデヒドのオイゲノールからの製造法に関する。

【０００６】好適な菌類（ｆｕｎｇｉ）は、のう子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌（Ｆｕｎｇｉ
ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）及び藻菌類（Ｐｈｙｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を含む。

【０００７】好適なのう子菌類はジッベレラ属（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ）［例えばＧ．バッカタ（ｂａｃｃａｔ
ａ）、Ｇ．シアネア（ｃｙａｎｅａ）、馬鹿苗病病原菌
（Ｇ．ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、小麦赤カビ（Ｇ．ｓａｎ
ｂｉｎｅｔｔｉ）及びＧ．ゼアエ（Ｚｅａｅ）、例えば
ＩＰＯ ５２６９］、ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉ
ｕｍ）［例えばＣｈ．グロボサム（ｇｌｏｂｏｓｕ
ｍ）、Ｃｈ．種及びＣｈ．サッシネウム（ｓｕｃｃｉｎ
ｅｕｍ）］、コクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ）［例えばＣ．ミヤベアヌス（ｍｉｙａｂｅａｎｕ
ｓ）］、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）［例え
ばＧ．シングラタ（ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、Ｇ．フルク
チゲナ（ｆｌｕｃｔｉｇｅｎａ）、Ｇ．フサロイデス
（ｆｕｓａｒｏｉｄｅｓ）、Ｇ．グリシネス（ｇｌｙｃ
ｉｎｅｓ）、Ｇ．ゴッシピイ（ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、
Ｇ．ラゲナリウム（ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、Ｇ．マジ
ョル（ｍａｊｏｒ）、Ｇ．ムメ（ｍｕｍｅ）、Ｇ．ファ
シジオモルファ（ｐｈａｃｉｄｉｏｍｏｒｐｈａ）及び
Ｇ．ルビコラ（ｒｕｂｉｃｏｌａ）］を含む。

【０００８】好適な不完全菌は、アスペルギルス属（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｓ）［例えばＡ．アキュレアッス（ａ
ｃｕｌｅａｔｕｓ）、Ａ．アリアセウス（ａｌｌｉａｃ
ｅｕｓ）、イラン黄変病病原菌（Ａ．ａｍｓｔｅｌｏｄ
ａｍｉ）、Ａ．アスペレセンス（ａｓｐｅｒｅｓｃｅｎ
ｓ）、Ａ．アスチアヌス（ａｓｔｉａｎｕｓ）、Ａ．ア
トロプルプレウス（ａｔｒｏｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、
Ａ．アウレウス（ａｕｒｅｕｓ）、Ａ．アウリコムス
（ａｕｒｉｃｏｍｕｓ）、Ａ．アベナセウス（ａｖｅｎ
ａｃｅｕｓ）、Ａ．アワモリ（ａｗａｍｏｒｉ）、Ａ．
バタタエ（ｂａｔａｔａｅ）、Ａ．ブレビペス（ｂｒｅ
ｖｉｐｅｓ）、Ａ．ブチラセア（ｂｕｔｙｒａｃｅ
ａ）、Ａ．セシェルス（ｃａｅｓｉｅｌｌｕｓ）、Ａ．
セスピトスス（ｃａｅｓｐｉｔｏｓｕｓ）、アメリカフ
ケ米病原菌（Ａ．ｃａｎｄｉｄｕｓ）、Ａ．カルボナリ
ウス（ｃａｒｂｏｎａｒｉｕｓ）、Ａ．カルネウス（ｃ
ａｒｎｅｕｓ）、アメリカ黒変米病原菌（Ａ．ｃｈｅｖ
ａｌｉｅｒｉ）、Ａ．シンナモメウス（ｃｉｎｎａｍｏ
ｍｅｕｓ）、Ａ．シトリ（ｃｉｔｒｉ）、Ａ．シトリス
ポルス（ｃｉｔｒｉｓｐｏｒｕｓ）、Ａ．クラバツス
（ｃｌａｖａｔｕｓ）、Ａ．コニクス（ｃｏｎｉｃｕ
ｓ）、Ａ．エチヌラツス（ｅｃｈｉｎｕｌａｔｕｓ）、
Ａ．エフスス（ｅｆｆｕｓｕｓ）、Ａ．エレガンス（ｅ
ｌｅｇａｎｓ）、Ａ．フィシェリ（ｆｉｓｃｈｅｒ
ｉ）、Ａ．フラビペス（ｆｌａｖｉｐｅｓ）、黄色麹菌
キカビ（ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フォンセセウス（ｆｏｎ
ｓｅｃａｅｕｓ）、烟色麹菌ケムカビ（Ａ．ｆｕｍｉｇ
ａｔｕｓ）、Ａ．ジガンテウス（ｇｉｇａｎｔｅｕ
ｓ）、乾果寄生性麹菌（Ａ．ｇｌａｕｃｕｓ）、Ａ．グ
ラシリス（ｇｌａｃｉｌｉｓ）、Ａ．ジムノサルダエ
（ｇｙｍｎｏｓａｒｄａｅ）、Ａ．ヘルバリオルム（ｈ
ｅｒｂａｒｉｏｒｕｍ）、Ａ．イヌイイ（ｉｎｕｉ
ｉ）、Ａ．イタコクス（ｉｔａｃｏｎｉｃｕｓ）、Ａ．
ジャヌス（ｊａｎｕｓ）、Ａ．ジャポニクス（ｊａｐｏ
ｎｉｃｕｓ）、Ａ．カナガワエンシス（ｋａｎａｇａｗ
ａｅｎｓｉｓ）、Ａ．カワチイ（ｋａｗａｃｈｉｉ）、
Ａ．ルチェウンシス（ｌｕｃｈｅｕｎｓｉｓ）、Ａ．マ
ンギィ（ｍａｎｇｉｉ）、Ａ．メレウス（ｍｅｌｌｅｕ
ｓ）、Ａ．ミニムス（ｍｉｎｉｍｕｓ）、Ａ．ミヤコエ
ンシス（ｍｉｙａｋｏｅｎｓｉｓ）、Ａ．モリス（ｍｏ
ｌｌｉｓ）、Ａ．モンテビデンシス（ｍｏｔｅｎｖｉｄ
ｅｎｓｉｓ）、Ａ．ナカザワイ（ｎａｋａｚａｗａ
ｉ）、為巣菌麹菌（Ａ．ｎｉｄｕｌａｕｓ）、黒色麹菌
クロカビ例えばＡＴＣＣ ９１４２、Ａ．ニベオ−グラ
ウクス（ｎｉｖｅｏ−ｇｌａｕｃｕｓ）、Ａ．ニベウス
（ｎｉｖｅｕｓ）、Ａ．オクラセウス（ｏｃｈｒａｃｅ
ｕｓ）、米麹菌（Ａ．ｏｒｙｚａｅ）、Ａ．オスチアヌ
ス（ｏｓｔｉａｎｕｓ）、Ａ．パナメンシス（ｐａｎａ
ｍｅｎｓｉｓ）、Ａ．パラシチクス（ｐａｒａｓｉｔｉ
ｃｕｓ）、Ａ．ペニシロイデス（ｐｅｎｉｃｉｌｌｏｉ
ｄｅｓ）、Ａ．フェニシス（ｐｈｅｎｉｃｉｓ）、Ａ．
プロリフェランス（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｎｓ）、Ａ．プ
シュードグラウクス（ｐｓｅｕｄｏｇｌａｕｃｕｓ）、
Ａ．プルベルレンツス（ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎｔｕ
ｓ）、Ａ．グアドリリネアツス（ｇｕａｄｒｉｌｉｎｅ
ａｔｕｓ）、Ａ．レーミイ（ｒｅｈｍｉｉ）、ビルマ黄
変米病原菌（Ａ．ｒｅｐｅｎｓ）、Ａ．レストリクッス
（ｒｅｓｔｒｉｃｔｕｓ）、Ａ．ルバー（ｒｕｂｅ
ｒ）、Ａ．ルグロスス（ｒｕｇｕｌｏｓｕｓ）、Ａ．サ
イトイ（ｓａｉｔｏｉ）、Ａ．スクレロチオルム（ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、Ａ．ソジャエ（ｓｏｊａ
ｅ）、Ａ．スパースス（ｓｐａｒｓｕｓ）、Ａ．種、
Ａ．スルフレウス（ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）、Ａ．シド
ウイ（ｓｙｄｏｗｉ）、Ａ．タマリイ（ｔａｍａｒｉ
ｉ）、爪麹菌（Ａ．ｔｅｒｒｅｕｓ）、Ａ．テリコラ
（ｔｅｒｒｉｃｏｌａ）、Ａ．ウングイス（ｕｎｇｕｉ
ｓ）、Ａ．ウサミイ（ｕｓａｍｉｉ）、Ａ．ウスツス
（ｕｓｔｕｓ）、Ａ．バリアンス（ｖａｒｉａｎｓ）、
Ａ．バリエコラー（ｖａｒｉｅｃｏｌｏｒ）、Ａ．ベル
シコラー（ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、Ａ．ビオラセオフ
スクス（ｖｉｏｌａｃｅｏｆｕｓｃｕｓ）及びＡ．ウェ
ンチイ（ｗｅｎｔｉｉ）］、ビュウベリア属（Ｂｅａｕ
ｖｅｒｉａ）［例えばＢ．バッシアナ（ｂａｓｓｉａｎ
ａ）及びＢ．種］、ボトリオジプロジア属（Ｂｏｔｒｙ
ｏｄｉｐｌｏｄｉａ）［例えばＢ．テオブロメ（ｔｈｅ
ｏｂｒｏｍａｅ）］、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ）［例えばＣ．アピイ（ａｐｉｉ）、Ｃ．バチコ
ラ（ｂａｔｉｃｏｌａ）、Ｃ．カロトロピジス（ｃａｌ
ｏｔｒｏｐｉｄｉｓ）、Ｃ．カネセンス（ｃａｎｅｓｃ
ｅｎｓ）、Ｃ．ケノポジイ（ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｉ）、
Ｃ．クラドスポリオイデス（ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ）、Ｃ．クルエンタ（ｃｒｕｅｎｔａ）、Ｃ．ジ
アズ（ｄｉａｚｕ）、Ｃ．フスカ（ｆｕｓｃａ）、Ｃ．
ヒブシカンナビニ（ｈｉｂｓｃｉｃａｎｎａｂｉｎ
ｉ）、Ｃ．イタリカ（ｉｔａｌｉｃａ）、Ｃ．カキ、
Ｃ．キクチイ（ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、Ｃ．ラゲナルム
（ｌａｇｅｎａｒｕｍ）、Ｃ．マクロスポラ（ｍａｃｒ
ｏｓｐｏｒａ）、Ｃ．マルバセアルム（ｍａｒｖａｃｅ
ａｒｕｍ）、Ｃ．メジカギニス（ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉ
ｓ）、Ｃ．メロンゲネ（ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、Ｃ．
メロニス（ｍｅｌｏｎｉｓ）、Ｃ．ムサエ（ｍｕｓａ
ｅ）、Ｃ．ムサルム（ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｃ．ニコチア
ネ（ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、Ｃ．オリザエ（ｏｒｙｚ
ａｅ）、Ｃ．ロシコラ（ｒｏｓｉｃｏｌａ）、Ｃ．シル
ピコラ（ｓｃｉｒｐｉｃｏｌａ）、Ｃ．セサミ（ｓｅｓ
ａｍｉ）、Ｃ．タイワネンシス（ｔａｉｗａｎｅｎｓｉ
ｓ）、Ｃ．バギネ（ｖａｇｉｎａｅ）、Ｃ．ビオレ（ｖ
ｉｏｌａｅ）、Ｃ．ゼブリナ（ｚｅｂｒｉｎａ）及び
Ｃ．ジンニェ（ｚｉｎｎｉａｅ）］、コリネスポラ属
（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ）［例えばＣ．カサイイコリ
（ｃａｓａｉｉｃｏｌｉ）例えばＤＳＭ ６２４７
４］、クルブラリア属（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ）［例え
ばＣ．ブラキスポラ（ｂｒａｃｈｙｓｐｏｒａ）、Ｃ．
ファルカタ（ｆａｌｃａｔａ）、Ｃ．ファラクス（ｆａ
ｌｌａｘ）、Ｃ．ゲニクラタ（ｇｅｎｉｃｕｌａｔ
ａ）、Ｃ．イネクアリス（ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
Ｃ．ルナタ（ｌｕｎａｔａ）、Ｃ．マクランス（ｍａｃ
ｕｌａｎｓ）、Ｃ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）、Ｃ．パ
レセンス（ｐａｌｌｅｓｃｅｎｓ）例えばＤＳＭ ６２
４８２、Ｃ．種、Ｃ．テトラメラ（ｔｅｔｒａｍｅｒ
ａ）、Ｃ．トリフオリイ（ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及びＣ．
ウンシナタ（ｕｎｃｉｎａｔａ）］、グリオクラジウム
属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）［例えばＧ．カテヌラツ
ム（ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、Ｇ．デリケセンス（ｄ
ｅｌｉｑｕｅｓｃｅｎｓ）、Ｇ．ルテオルム（ｌｕｔｅ
ｏｌｕｍ）、Ｇ．ロセウム（ｒｏｓｅｕｍ）及びＧ．
種］、ジプロジア属（Ｄｉｐｌｏｄｉａ）［例えばＤ．
ゴッシピナ（ｇｏｓｓｙｐｉｎａ）例えばＡＴＣＣ １
０ ９３６、Ｄ．ナタレンシス（ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）及びＤ．ツベリコラ（ｔｕｂｅｒｉｃｏｌａ）］、
フーザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）［例えばＦ．アケ
ダクツム（ａｑｕｅｄｕｃｔｕｍ）、Ｆ．アートセラス
（ａｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、Ｆ．アスピジオチ（ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｉ）、Ｆ．アベナセウム（ａｖｅｎａｃｅｕ
ｍ）、Ｆ．バタタチス（ｂａｔａｔａｔｉｓ）、Ｆ．ブ
ルビゲヌム（ｂｕｌｂｉｇｅｎｕｍ）、Ｆ．ブキシコラ
（ｂｕｘｉｃｏｌａ）、Ｆ．コウカシカム（ｃａｕｃａ
ｓｉｃｕｍ）、Ｆ．ココフィルム（ｃｏｃｏｐｈｉｌｕ
ｍ）、Ｆ．ケルレウム（ｃｏｅｒｕｌｅｕｍ）、Ｆ．コ
ンコラー（ｃｏｎｃｏｌｏｒ）、Ｆ．クルモルム（ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．ジメルム（ｄｉｍｅｒｕｍ）、
Ｆ．ジベルシスポルム（ｄｉｖｅｒｓｉｓｐｏｒｕ
ｍ）、Ｆ．エキセチ（ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．エクス
パンスム（ｅｘｐａｎｓｕｍ）、Ｆ．フジクロイ（ｆｕ
ｊｉｋｕｒｏｉ）例えばＤＳＭ ８９３、ＡＴＣＣ １２
７６４及びＡＴＣＣ １４ ８４２、Ｆ．ギボスム（ｇ
ｉｂｏｓｕｍ）、Ｆ．ギガス（ｇｉｇａｓ）、Ｆ．グラ
ミネルム（ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）例えばＤＳＭ ６
２ ７７２、Ｆ．ハーベルム（ｈｅｒｂｅｒｕｍ）、
Ｆ．ヘテロスポルム（ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｕｍ）、
Ｆ．インフレクスム（ｉｎｆｌｅｘｕｍ）例えばＤＳＭ
６３ ２０３、Ｆ．ジャバニクム（ｊａｖａｎｉｃｕ
ｍ）、Ｆ．ラテリチウム（ｌａｔｅｒｉｔｉｕｍ）、
Ｆ．リニ（ｌｉｎｉ）、Ｆ．リコペルシシ（ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｉ）、Ｆ．マルコセラス（ｍａｒｃｏｃｅｒ
ａｓ）、Ｆ．メリスモイデス（ｍｅｒｉｓｍｏｉｄｅ
ｓ）、Ｆ．ミクロクレア（ｍｉｃｒｏｃｒｅａ）、Ｆ．
モニリフォルメ（ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）例えばＤＳ
Ｍ ８４０、ＤＳＭ ７６４及びＤＳＭ ７６８、Ｆ．ニ
バレ（ｎｉｖａｌｅ）、Ｆ．ニベウム（ｎｉｖｅｕ
ｍ）、Ｆ．ニベウス（ｎｉｖｅｕｓ）、Ｆ．オルトセラ
ス（ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、バナナ病病原菌（Ａ．ｏ
ｘｙｓｐｏｒｕｍ）例えばＡＴＣＣ ７６０１、バナナ
病病原菌ｆ．種アクメエ（ａｃｈｍｅａｅ）例えばＤＳ
Ｍ ６２ ２９７、バナナ病病原菌ｆ．種ピシ（ｐｉｓ
ｉ）例えばＡＴＣＣ ９９９１、Ｆ．ポアエ（ｐｏａ
ｅ）、Ｆ．プルニ（ｐｒｕｎｉ）、Ｆ．レドレンス（ｒ
ｅｄｏｌｅｎｓ）、Ｆ．レチクラツム（ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｔｕｍ）例えばＤＳＭ ６２ ７１９、Ｆ．ロセウム
（ｒｏｓｅｕｍ）例えばＤＳＭ ３０１９、Ｆ．サムブ
シヌム（ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．サルコクロウム
（ｓａｒｃｏｃｈｒｏｕｍ）、Ｆ．セミテクツム（ｓｅ
ｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（ｓｏｌａｎｉ）例え
ばＤＳＭ ６２ ４１３、ＤＳＭ １１６４及びＤＳＭ ６
２ ４１６、Ｆ．種、Ｆ．スフェリエ（ｓｐｈａｅｒｉ
ａｅ）、Ｆ．スポロトリケラ（ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｅ
ｌｌａ）、無白血病病原菌（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈ
ｉｏｉｄｅｓ）、Ｆ．スルフレウム（ｓｕｌｐｈｕｒｅ
ｕｍ）、Ｆ．タバシヌム（ｔａｂａｃｉｎｕｍ）例えば
ＤＳＭ ２１２５、Ｆ．ウダム（ｕｄｕｍ）、及びＦ．
バシンフェクツム（ｖａｓｉｎｆｅｃｔｕｍ）］、ペニ
シリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）［例えばＰ．ア
クレツム（ａｃｕｌａｅｔｕｍ）、Ｐ．アドメトジ（ａ
ｄｍｅｔｚｉ）、Ｐ．アルビダム（ａｌｂｉｄｕｍ）、
Ｐ．アスペルム（ａｓｐｅｒｕｍ）、Ｐ．アストラメン
トスム（ａｓｔｒｏｍｅｎｔｏｓｕｍ）、Ｐ．アルベン
セ（ａｒｖｅｎｓｅ）例えばＣＢＳ ５／３.７４、Ｐ．
オーランシオ−ビオラセウム（ａｕｒａｎｔｉｏ−ｖｉ
ｏｌａｃｅｕｍ）、Ｐ．オーランシオ−ビレンス（ｖｉ
ｒｅｎｓ）、Ｐ．アベラネウム（ａｖｅｌｌａｎｅｕ
ｍ）、Ｐ．ビフオルメ（ｂｉｆｏｒｍｅ）、Ｐ．ブレフ
ェルジアヌム（ｂｒｅｆｅｌｄｉａｎｕｍ）、Ｐ．ブレ
ビコンパクツム（ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｔｕｍ）、Ｐ．
カメンベルチ（ｃａｍｅｎｂｅｒｔｉ）例えばＡＴＣＣ
４８４５、Ｐ．カネセンス（ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）、
Ｐ．カセイ（ｃａｓｅｉ）、Ｐ．カセイコルム（ｃａｓ
ｅｉｃｏｌｕｍ）、Ｐ．チャーレシイ（ｃｈａｒｌｅｓ
ｉｉ）、Ｐ．ケルメシヌム（ｃｈｅｒｍｅｓｉｎｕ
ｍ）、Ｐ．クリソゲヌム（ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕｍ）、
Ｐ．シトレオ−ビリデ（ｃｉｔｒｅｏ−ｖｉｒｉｄ
ｅ）、Ｐ．シトリヌム（ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、Ｐ．クラ
ビフォルメ（ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、Ｐ．クラビゲル
ム（ｃｌａｖｉｇｅｒｕｍ）、Ｐ．コミュネ（ｃｏｍｍ
ｕｎｅ）、Ｐ．コリロフィルム（ｃｏｒｙｌｏｐｈｉｌ
ｕｍ）、Ｐ．コリンビフェルム（ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒ
ｕｍ）、Ｐ．クルストスム（ｃｒｕｓｔｏｓｕｍ）、
Ｐ．シアネオフルブム（ｃｙａｎｅｏｆｕｌｖｕｍ）、
Ｐ．シアネウム（ｃｙａｎｅｕｍ）、Ｐ．シクロピウム
（ｃｙｃｌｏｐｉｕｍ）、Ｐ．ダレエ（ｄａｌｅａ
ｅ）、Ｐ．デクンベンス（ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、Ｐ．
デイジタツム（ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）例えばＤＳＭ ６
２ ８４０、Ｐ．デイベルスム（ｄｉｖｅｒｓｕｍ）例
えばＣＢＳ ３２０.４８、Ｐ．デュポンチ（ｄｕｐｏｎ
ｔｉ）、Ｐ．エジプタセウム（ｅｇｙｐｔａｃｅｕ
ｍ）、Ｐ．エーリチィ（ｅｈｒｌｉｃｈｉｉ）、Ｐ．エ
クスパンスム（ｅｘｐａｎｓｕｍ）、Ｐ．フェルタヌム
（ｆｅｌｌｔａｎｕｍ）、Ｐ．フレキュエンタンス（ｆ
ｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）、Ｐ．フニクロスム（ｆｕｎｉ
ｃｕｌｏｓｕｍ）、Ｐ．フスケム（ｆｕｓｃｕｍ）、
Ｐ．グラジオリ（ｇｌａｄｉｏｌｉ）、Ｐ．ゴドリュウ
スキイ（ｇｏｄｌｅｗｓｋｉｉ）、Ｐ．グラヌラツム
（ｇｒａｎｕｌａｔｕｍ）、Ｐ．イスランディカム（ｉ
ｓｌａｎｄｉｃｕｍ）、Ｐ．イタリカム（ｉｔａｌｉｃ
ｕｍ）、Ｐ．ジャンシネルム（ｊａｎｔｈｉｎｅｌｌｕ
ｍ）、Ｐ．ジャバニカム（ｊａｖａｎｉｃｕｍ）、Ｐ．
ジェンセニイ（ｊｅｎｓｅｎｉｉ）、Ｐ．カプシンスキ
イ（ｋａｐｕｓｃｉｎｓｋｉｉ）、Ｐ．ラノソ−コエル
レウム（ｌａｎｓｏ−ｃｏｅｒｕｌｅｕｍ）、Ｐ．ラン
ソ−グリセウム（ｇｒｉｓｅｕｍ）、Ｐ．ランソ−ビリ
デイ（ｖｉｒｉｄｉ）、Ｐ．ラネスム（ｌａｎｅｓｕ
ｍ）、Ｐ．ラベンデュルム（ｌａｖｅｎｄｕｌｕｍ）、
Ｐ．レビツム（ｌｅｖｉｔｕｍ）、Ｐ．リラシヌム（ｌ
ｉｌａｃｉｎｕｍ）、Ｐ．リビダム（ｌｉｖｉｄｕ
ｍ）、Ｐ．ルテウム（ｌｕｔｅｕｍ）、Ｐ．マーテンシ
ィ（ｍａｒｔｅｎｓｉｉ）、Ｐ．メラーギヌム（ｍｅｌ
ｅａｒｇｉｎｕｍ）、Ｐ．メリニイ（ｍｅｌｉｎｉ
ｉ）、Ｐ．ナミスロウスキイ（ｎａｍｙｓｌｏｗｓｋｉ
ｉ）、Ｐ．ニグリカンス（ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、Ｐ．
ノタツム（ｎｏｔａｔｕｍ）、Ｐ−ノベ−ジーランディ
イ（ｎｏｖａｅ−ｚｅｅｌａｎｄｉｉ）、Ｐ．オクラセ
ウム（ｏｃｈｒａｃｅｕｍ）、Ｐ．オクロ−クロルム
（ｏｃｈｒｏ−ｃｈｌｏｒｕｍ）、Ｐ．オリビノ−ビリ
デ（ｏｌｉｖｉｎｏ−ｖｉｒｉｄｅ）、Ｐ．オキサリカ
ム（ｏｘａｌｉｃｕｍ）、Ｐ．パリタンス（ｐａｌｉｔ
ａｎｓ）、Ｐ．パリダム（ｐａｌｌｉｄｕｍ）、Ｐ．パ
ーバム（ｐａｒｖｕｍ）、Ｐ．パツルム（ｐａｔｕｌｕ
ｍ）、Ｐ．フェニカム（ｐｈｏｅｎｉｃｕｍ）、Ｐ．ピ
スカリウム（ｐｉｓｃａｒｉｕｍ）、Ｐ．プシッタシヌ
ム（ｐｓｉｔｔａｃｉｎｕｍ）、Ｐ．プベルルム（ｐｕ
ｂｅｒｕｌｕｍ）、Ｐ．プルビロルム（ｐｕｌｖｉｌｌ
ｏｒｕｍ）、Ｐ．プルプレセンス（ｐｕｒｐｕｒｅｓｃ
ｅｎｃｅ）、Ｐ．プルプロゲヌム（ｐｕｒｐｕｒｏｇｅ
ｎｕｍ）、Ｐ．プシルム（ｐｕｓｉｌｌｕｍ）、Ｐ．ラ
シボルスキイ（ｒａｃｉｂｏｒｓｋｉｉ）、Ｐ．ライス
トリッキイ（ｒａｉｓｔｒｉｃｋｉｉ）、Ｐ．レストリ
クツム（ｒｅｓｔｒｉｃｔｕｍ）、Ｐ．レストリクロス
ム（ｒｅｓｔｒｉｃｕｌｏｓｕｍ）、Ｐ．ロルフシィ
（ｒｏｌｆｓｉｉ）、Ｐ．ロケフオルチ（ｒｏｑｕｅｆ
ｏｒｔｉ）、Ｐ．ロセオ−プルプレウム（ｒｏｓｅｏ−
ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、Ｐ．ルブルム（ｒｕｂｒｕ
ｍ）、Ｐ．ルグロスム（ｒｕｇｌｏｓｕｍ）、Ｐ．スク
レロチオルム（ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、Ｐ．シン
プリシッシマム（ｓｉｍｐｌｉｃｉｓｓｉｍｕｍ）、
Ｐ．ソリツム（ｓｏｌｉｔｕｍ）、Ｐ．ソッピ（ｓｏｐ
ｐｉ）、Ｐ．種、Ｐ．スピクリスポルム（ｓｐｉｃｕｌ
ｉｓｐｏｒｕｍ）、Ｐ．スピヌロスム（ｓｐｉｎｕｌｏ
ｓｕｍ）、Ｐ．ステッキィ（ｓｔｅｃｋｉｉ）、Ｐ．ス
トロニフェルム（ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒｕｍ）、Ｐ．ス
トリアツム（ｓｔｒｉａｔｕｍ）、Ｐ．スバルテリチウ
ム（ｓｕｂａｌｔｅｒｉｔｉｕｍ）、Ｐ．ターダム（ｔ
ａｒｄｕｍ）、Ｐ．ターリコウスキ（ｔｅｒｌｉｋｏｗ
ｓｋｉ）、Ｐ．テッレストレ（ｔｅｒｒｅｓｔｒｅ）、
Ｐ．トミイ（ｔｈｏｍｉｉ）、Ｐ．トルゼビンスキィ
（ｔｒｚｅｎｂｉｎｓｋｉｉ）、Ｐ．ツルバツム（ｔｕ
ｒｂａｔｕｍ）、Ｐ．ウルチカエ（ｕｒｔｉｃａｅ）、
Ｐ．バリアビレ（ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、Ｐ．ベルミク
ラツム（ｖｅｒｍｉｃｕｌａｔｕｍ）、Ｐ．ベルクロス
ム（ｖｅｒｒｕｃｕｌｏｓｕｍ）例えばＡＴＣＣ １０
４８３、Ｐ．ビナセウム（ｖｉｎａｃｅｕｍ）、Ｐ．ビ
リデイカツム（ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、Ｐ．ワクス
マンニ（ｗａｋｓｍａｎｎｉ）、及びＰ．ウォートマン
ニ（ｗｏｒｔｍａｎｎｉ）］及びスタキボトリス属（ｓ
ｔａｃｋｙｂｏｔｒｙｓ）［例えばｓｔ．種］を含む。

【０００９】好適な藻菌類は、アブシディア属（Ａｂｓ
ｉｄｉａ）［例えばＡ．ケルレ（ｃｏｅｒｕｌｅａ）例
えばＡＴＣＣ ８９９０、Ａ．シリンドロスポラ（ｃｙ
ｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒａ）、Ａ．グラウカ（ｇｌａｕｃ
ａ）、Ａ．ヒアロスポラ（ｈｙａｌｏｓｐｏｒａ）、
Ａ．オルキジス（ｏｒｃｈｉｄｉｓ）、Ａ．ラモサ（ｒ
ａｍｏｓａ）、Ａ．レグニエリ（ｒｅｇｎｉｅｒｉ）、
Ａ．レペンス（ｒｅｐｅｎｓ）及びＡ．種］、カンニン
ガメラ属（ｃｕｎｎｉｎｇｈａｍｅｌｌａ）［例えば
Ｃ．アフリカナ（ａｆｒｉｃａｎａ）、Ｃ．アルビジア
（ａｌｂｉｄｉａ）、Ｃ．バイニエリ（ｂａｉｎｉｅｒ
ｉ）、Ｃ．ブラケスレエナ（ｂｌａｋｅｓｌｅｅｎ
ａ）、Ｃ．エチヌラタ（ｅｃｈｉｎｕｌａｔａ）、Ｃ．
エレガンス（ｅｌｅｇａｎｓ）、Ｃ．ホモタリカ（ｈｏ
ｍｏｔｈａｌｌｉｃａ）、Ｃ．ラモサ（ｒａｍｏｓ
ａ）、Ｃ．種及びＣ．ベルチシラタ（ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌａｔａ）］、モルチエレラ属（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌ
ａ）［例えばＭ．アルピナ（ａｌｐｉｎａ）、Ｍ．バイ
ニエリ（ｂａｉｎｉｅｒｉ）、Ｍ．カンデラブルム（ｃ
ａｎｄｅｌａｂｒｕｍ）、Ｍ．イサベリナ（ｉｓａｂｅ
ｌｌｉｎａ）、Ｍ．マルブルゲンシス（ｍａｒｂｕｒｇ
ｅｎｓｉｓ）、Ｍ．オリゴスポラ（ｏｌｉｇｏｓｐｏｒ
ａ）、Ｍ．ポリセファラ（ｐｏｌｙｃｅｐｈａｌａ）、
Ｍ．プシラ（ｐｕｓｉｌｌａ）、Ｍ．ツベロサ（ｔｕｂ
ｅｒｏｓａ）及びＭ．ゾナタ（ｚｏｎａｔａ）］、ムコ
ル属（Ｍｕｃｏｒ）［例えばＭ．アドリアチクス（ａｄ
ｒｉａｔｉｃｕｓ）、Ｍ．アドベンチチウス（ａｄｖｅ
ｎｔｉｔｉｕｓ）、Ｍ．アングリスポルス（ａｎｇｕｌ
ｉｓｐｏｒｕｓ）、Ｍ．ベロリネンシス（ｂｅｒｏｌｉ
ｎｅｎｓｉｓ）、Ｍ．ブンチンギィ（ｂｕｎｔｉｎｇｉ
ｉ）、Ｍ．クリスチァネンシス（ｃｈｒｉｓｔｉａｎｅ
ｎｓｉｓ）、Ｍ．シルシネロイデス（ｃｉｒｃｉｎｅｌ
ｌｏｉｄｅｓ）、Ｍ．シルシネロイデスｆ．ルシタニカ
ス（ｌｕｓｉｔａｎｉｃｕｓ）例えばＬＢＳ ２７７.４
８、Ｍ．コリンビファー（ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒ）、
Ｍ．ジモルフォスポルス（ｄｉｍｏｒｐｈｏｓｐｏｒｕ
ｓ）、Ｍ．ディスペルスス（ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、
Ｍ．デュビウス（ｄｕｂｉｕｓ）、Ｍ．エレクッス（ｅ
ｒｅｃｔｕｓ）、Ｍ．ゲネベンシス（ｇｅｎｅｖｅｎｓ
ｉｓ）、Ｍ．グロボスス（ｇｌｏｂｏｓｕｓ）、Ｍ．グ
ロメルラ（ｇｌｏｍｅｒｕｌａ）、Ｍ．グリセオシアヌ
ス（ｇｒｉｓｅｏｃｙａｎｕｓ）、Ｍ．グイリエルモン
ジイ（ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）、Ｍ．ヒエマリ
ス（ｈｉｅｍａｌｉｓ）、Ｍ．フミコラ（ｈｕｍｉｃｏ
ｌａ）、Ｍ．フミリス（ｈｕｍｉｌｉｓ）、Ｍ．ヒポク
ニヌス（ｈｙｐｏｃｈｕｎｉｎｕｓ）、Ｍ．ジャバニク
ス（ｊａｖａｎｉｃｕｓ）、Ｍ．マンドシュリクス（Ｍ
ａｎｄｓｈｕｒｉｃｕｓ）、Ｍ．ミクロスポルス（ｍｉ
ｃｒｏｓｐｏｒｕｓ）、Ｍ．ムセド（ｍｕｃｅｄｏ）、
Ｍ．ムロルム（ｍｕｒｏｒｕｍ）、Ｍ．パラシチクス
（ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、Ｍ．ピリフォルミス（ｐ
ｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｍ．プルムベウス（ｐｌｕｍｂ
ｅｕｓ）、Ｍ．プシルス（ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、Ｍ．ラ
セモスス（ｒａｃｅｍｏｓｕｓ）、Ｍ．ラマンニアヌス
（ｒａｍａｎｎｉａｎｕｓ）、Ｍ．ルキシアヌス（ｒｏ
ｕｘｉａｎｕｓ）、Ｍ．ルキシィ（ｒｏｕｘｉｉ）、
Ｍ．シンプレックス（ｓｉｍｐｌｅｘ）、Ｍ．ソラニ
（ｓｏｌａｎｉ）、Ｍ．種、Ｍ．スフェロスポラ（ｓｐ
ｈａｅｒｏｓｐｏｒａ）、Ｍ．スピノスス（ｓｐｉｎｏ
ｓｕｓ）、Ｍ．ストロニファー（ｓｔｏｌｏｎｉｆｅ
ｒ）、Ｍ．バリアンス（ｖａｒｉａｎｓ）及びＭ．ブイ
レミニ（ｖｕｉｌｌｅｍｉｎｉ）］並びにフィゾプス属
（Ｐｈｉｚｏｐｕｓ）［例えばＲｈ．アーリズス（ａｒ
ｒｈｉｚｕｓ）、Ｒｈ．カンボジャエ（ｃａｍｂｏｄｊ
ａｅ）、Ｒｈ．チネンシス（ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、Ｒ
ｈ．チゥニアング（ｃｈｉｕｎｉａｎｇ）、Ｒｈ．コー
ニィ（ｃｏｈｎｉｉ）、Ｒｈ．デレマ−（ｄｅｌｅｍａ
ｒ）、Ｒｈ．フォルモセンシス（ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉ
ｓ）、Ｒｈ．ジャポニクス（ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、Ｒ
ｈ．ジャバニクス（ｊａｖａｎｉｃｕｓ）、Ｒｈ．カン
ショ（ｋａｎｓｈｏ）、Ｒｈ．カサネンシス（ｋａｓａ
ｎｅｎｓｉｓ）、Ｒｈ．ニグリカンス（ｎｉｇｒｉｃａ
ｎｓ）、Ｒｈ．ニベウス（ｎｉｖｅｕｓ）、Ｒｈ．ノド
スス（ｎｏｄｏｓｕｓ）、Ｒｈ．オリザエ（ｏｒｙｚａ
ｅ）、Ｒｈ．プシュードキネンシス（ｐｓｅｕｄｏｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）、Ｒｈ．ピグメウス（ｐｙｇｍａｅｕ
ｓ）、Ｒｈ．レフレクサス（ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、Ｒ
ｈ．シャンガイエンシス（ｓｈａｇａｉｅｎｓｉｓ）、
Ｒｈ．種、Ｒｈ．ストロニファー（ｓｔｏｌｏｎｉｆｅ
ｒ）、Ｒｈ．スイヌス（ｓｕｉｎｕｓ）、Ｒｈ．トンキ
ネンシス（ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ）、及びＲｈ．トリ
チシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）］を含む。

【００１０】本発明の方法に最も好適な菌類（ｆｕｎｇ
ｉ）は、フーザリウム属のものである。最も好適な種は
フサリウム・モニリフオルメ例えばＤＳＭ ８４０およ
びＤＳＭ ７６８、並びにフサリウム・フジクロイ例え
ばＦ．ｆ．ＤＳＭ ８９３である。特に好適なものは、
同類体のギベレラ・フジクロイである［参照、Ｊ．Ｃ．
コレル（Ｃｏｒｅｌｌ）、フィトパソロジー（Ｐｈｙｔ
ｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ）８１、１０６１〜１０６４（１
９９１）、例えばＡＴＣＣ １２７６４及びＡＴＣＣ １
４８４２）。

【００１１】本発明の方法の具体例において、菌類はオ
イゲノールの存在下に発酵せしめられ、得られるコニフ
ェリルアルデヒドを単離する。この場合菌の代りにその
構成分、即ちその細胞物質又はそれに含まれる酵素を用
いることも可能である。

【００１２】本発明の方法を菌類の発酵によつて行う場
合、炭素源を添加することは有利である。適当な炭素源
は、例えば脂肪族Ｃ₆〜Ｃ₁₈炭化水素、好ましくはＣ₈〜
Ｃ₁₄炭化水素例えばｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−
ドデカン、これらの化合物の異性体、上述した炭化水素
の、工業用混合物を含む混合物例えばケロシンである。
発酵は媒体としての炭素源と一緒に行うことができる。

【００１３】オイゲノールの添加に先立つて培養物を誘
導源（ｉｎｄｕｃｔｏｒ）で処理することは有利である
ことが判明している。誘導源として働く物質の例は次の
通りである：Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルＣ₂〜Ｃ₂₀カルボキシレ
ート例えば酢酸ブチル及びオレイン酸プロピル、置換ベ
ンゼン例えばプロピルベンゼン、アリルベンゼン、ｎ−
ブチルベンゼン、１,４−ジエチルベンゼン、置換フエ
ノール、未置換及び置換フェノールエーテル例えば２−
アリルフェノール、２−アリル−６−メチルフェノー
ル、４−メトキシ−３−ヒドロキシ−スチレン、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、オイゲノールメチルエーテ
ル及びイソオイゲノールメチルエーテル、アニソール、
４−ビニルアニソール及び４−アリルアニソール、フェ
ネトール、ベラトロール、ベラトリルアルコール、アネ
ソール、カルバクロール、サフロール、イソサフロー
ル、バニリルアルコール、オイゲノールＣ₂〜Ｃ₁₈カル
ボキシレート及びイソオイゲノールＣ₂〜Ｃ₁₈カルボキ
シレート例えば酢酸オイゲノール、酪酸オイゲノール、
オレイン酸オイゲノール、酢酸イソオイゲノール、酪酸
イソオイゲノール及びオレイン酸イソオイゲノール。

【００１４】出発物質のオイゲノールは発酵汁１ｌ当り
一般に０.１〜２０、好ましくは０.３〜３ｇの量で用い
られる。これは純粋な形で又は溶液の形で添加しうる。
水で希釈できる有機溶媒例えばエタノール又はジメチル
ホルムアミドはオイゲノール溶液の調製に好適である。

【００１５】炭素源は発酵汁１ｌ当り一般に０.２〜２
００、好ましくは０.５〜２０ｇの量で使用される。

【００１６】概して誘導源は発酵汁１ｌ当り５〜２００
０、好ましくは１０〜５００ｍｇの量で使用される。イ
ンダクターを本方法において使用したいならば、菌類培
養物を含む培養媒体を誘導体を用いて誘導させ、次いで
０.５〜３日間培養するようにしてこれを行うことが最
良である。その後にオイゲノールを添加することができ
る。他に菌糸体を分離し、これを本発明の方法に使用し
てもよい。最初に菌糸体をそしゃくし、細胞かすを分離
し、そして細胞を含まない抽出物にオイゲノールを添加
するならば、その結果はコニフェリルアルコールであ
り、次いでこれを培養上澄液での酸化によりコニフェリ
ルアルデヒドとすることができる。

【００１７】本反応過程は薄層クロマトグラフィーで監
視することができる。

【００１８】概して処理は、上澄液及び菌糸体を分離
し、有機溶媒（例えば酢酸エチル）で抽出し、溶媒を除
去し、残渣を例えばクロマトグラフィーで精製するよう
にして行われる。

【００１９】

【実施例】最初にｎ−ドデカン１０ｇ／ｌ、硝酸ナトリ
ウム３ｇ／ｌ、イースト抽出物１ｇ／ｌ、Ｋ₂ＨＰＯ₄×
３Ｈ₂Ｏ １.３ｇ／ｌ、ＫＣｌ ０.５ｇ／ｌ、ＭｇＳＯ₄
×７Ｈ₂Ｏ ０.５ｇ／ｌ、ＦｅＳＯ₄×７Ｈ₂Ｏ ０.０５
ｇ／ｌ及びクエン酸×１Ｈ₂Ｏ ０.７ｇ／ｌを含んでな
り且つオートクレーブ反応に先立つてｐＨ４.５にもっ
ていた無菌の培地２０ｍｌを含有する１００ｍｌのアー
レンマイヤーフラスコに、適当な微生物の完全に成長さ
せた寒天傾斜培養物を接種し、そしてこのフラスコを２
７℃及び１４０ｒｐｍで２４〜７２時間培養することに
よって予備培養物を準備した。続いてこの培養物を無菌
の条件下に、同時に誘導源で誘導した培地２００ｍｌを
含む１０００ｍｌのアーレンマイヤーフラスコに移し、
上述した条件下に２４〜４８時間培養した。

【００２０】次いで純粋形の或いはジメチルホルムアミ
ド又はエタノールに溶解した基質（５０ｍｇ／ｍｌ）
を、０.５〜２ｇ／ｌの基質濃度で添加した。代謝過程
を薄層クロマトグラフィーで監視した。この目的のため
に、無菌条件下に採取した試料１ｍｌを酢酸エチル０.
２ｍｌで処理し、混合物を２分間振とうし、２分間遠心
分離した。上澄液２０μｌを、ＨＰＴＬＣの予じめコー
ティングしたプレートのシリカゲルＳｉ−６０［メルク
社（Ｍｅｒｃｈ）］に適用し、容量比６：４のｎ−ヘキ
サン／酢酸エチルを用いて展開し、続いてアニスアルデ
ヒド噴霧剤（アニスアルデヒド０.６ｍｌ、硫酸１.０ｍ
ｌ、酢酸５０ｍｌ）を噴霧し、１００℃で２分間発色さ
せた。このようにして酸化生成物を着色物質として確認
した。

【００２１】製造的な処理に対しては、上澄液及び菌糸
体を分離し、それぞれの場合に酢酸エチルで３回抽出
し、抽出物を一緒にし、そして溶媒を真空下に除去し
た。

【００２２】クロマトグラフィーによる分離は、ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチルをグラジェントとして用いるシルカ
ゲル（Ｓｉ−６０、粒径４０〜６３μｍ、メルク社）に
より行った。出発時の比はｎ−ヘキサン／酢酸エチル１
００：０であり、最終時の比は６：４（容量比）であっ
た。

【００２３】実施例１ ジプロジア・ゴシピナ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｎａ）ＡＴＣＣ１０９３６を用いて、炭素源として
ｎ−ドデカンを含む上述した培地に接種した。この接種
中オレイン酸オイゲノール４００ｍｇを用いて誘導し
た。この培養物を３日間生長させ、その後オイゲノール
４００ｍｇを添加した。１４３時間の接触時間後、コニ
フェリルアルデヒド４５ｍｇ（理論量の１０.４％）並
びに代謝されてないオイゲノール１００ｍｇを単離し
た。

【００２４】実施例２ 酢酸オイゲノール２５ｐｐｍをオレイン酸オイゲノール
の代りの誘導源として用いる以外実施例１の方法に従っ
た場合、及びフーザリウム・モニリフォルメ（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｒｏｍｅ）ＤＳＭ ７６４の
菌を用いる場合、コニフェリルアルコール２５２ｍｇ
（理論量の５８％）が得られた。

【００２５】実施例３ フーザリウム・モニリフォルメＤＳＭ ８４０及びオイ
ゲノールメチルエーテルを２５ｐｐｍの濃度で用いる以
外実施例１の方法に従い、誘導時間を２４時間とし、そ
して基質濃度を２ｇ／ｌに増大した場合、７２時間後に
コニフェリルアルコール９９９ｍｇ（理論量の５７.５
％）を得た。

【００２６】実施例４ 誘導期後、菌糸体を遠心分離機により除去しそしてこれ
を、オイゲノール２ｇを添加した燐酸塩緩衝液（ｐＨ
７.０）中に懸濁させる以外実施例３の方法に従った場
合、１４３時間後に、オイゲノール４２０ｍｇのほかに
コニフェリルアルデヒド９９１ｍｇ（理論量の４５％、
転化率５７.８％）を得た。

【００２７】実施例５ 菌糸体をそしゃくし、細胞かすを分離し、そして細胞を
含まない抽出物にオイゲノール２ｇを添加する以外実施
例４の方法に従い、２４時間後にコニフェリルアルコー
ル９１０ｍｇを得た。このコニフェリルアルコールは、
培養上澄液を用いることにより定量的に酸化されてコニ
フェリルアルデヒドを与えた。

【００２８】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．オイゲノールを菌類又はその構成分と一緒にし、こ
の混合物を反応させ、そして生成したコニフェリルアル
デヒドを分離する、コニフェリルアルデヒドのオイゲノ
ールからの製造法。

【００２９】２．用いる菌類がのう子菌類（Ａｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒ
ｆｅｃｔｉ）又は藻菌類（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）
である上記１の方法。

【００３０】３．アブシジア、アスペルギルス、ケトミ
ウム、コリネスポラ、クルブラリア、ジプロジア、ギッ
ベレラ、フーザリウム、ムコア又はペニシリウムの各属
の菌類を用いる上記１の方法。

【００３１】４．アブシジア・コエルレア、黒色麹菌ク
ロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｒｉｇｅｒ）、コリネ
スポラ・カッシイコラ、クルブラリア・パレセンス、ケ
トミウム・コクリオイデス、ジプロジア・ゴッシピナ、
フーザリウム・グラミネルム、フーザリウム・フジクロ
イ、フーザリウム・インフレクスム、フーザリウム・モ
ニリフオルメ、バナナ病病原菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏ
ｘｙｓｐｏｒｕｍ）、バナナ病病原菌ｆ.ｓｐ.エクメ
エ、バナナ病病原菌ｆ.ｓｐ.ピシ、フーザリウム・レチ
クラツム、フーザリウム・ロセウム、フーザリウム・ソ
ラニ、フーザリウム・タバシヌム、ギッベレラ・ゼア
エ、ムコア・シルシネロイデスｆ.ルシタニクス、ペニ
シリウム・アーベンセ、ペニシリウム・カメンベルチ、
ペニシリウム・デイジタツム、ペニシリウム・デイベル
スム及びペニシリウム・ベルクロスムを含んでなる群か
らの菌類を用いる上記１の方法。

【００３２】５．培養物を、オイゲノールの添加前に誘
導源で処理する上記１の方法。

【００３３】６．オイゲノール、オイゲノールメチルエ
ーテル、オイゲノールエステル（例えば酢酸オイゲノー
ル、オレイン酸オイゲノール）、サフロール、イソオイ
ゲノール、酢酸イソオイゲノール、バニリルアルコー
ル、ｎ−ブチルベンゼン又は４−アリルアニソールを誘
導源として用いる上記５の方法。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:77）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 オイゲノールを菌類又はその構成分と一
   緒にし、この混合物を反応させ、そして生成したコニフ
   ェリルアルデヒドを分離する、コニフェリルアルデヒド
   のオイゲノールからの製造法。