JPH0655893B2 - Peelable silicone composition - Google Patents

Peelable silicone composition

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JPH0655893B2
JPH0655893B2 JP22969089A JP22969089A JPH0655893B2 JP H0655893 B2 JPH0655893 B2 JP H0655893B2 JP 22969089 A JP22969089 A JP 22969089A JP 22969089 A JP22969089 A JP 22969089A JP H0655893 B2 JPH0655893 B2 JP H0655893B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、剥離性シリコーン組成物に関し、特に低温硬
化性、得られる硬化被膜の大気中での耐暴露性が良好で
ある縮合硬化型の剥離性シリコーン組成物に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a peelable silicone composition, and in particular to a condensation-curable silicone composition which is low-temperature curable and has good resistance to exposure of the cured film obtained in the atmosphere. It relates to a peelable silicone composition.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来、セルロース類、合成樹脂、合成繊維等からなるフ
ィルム、シート、不織布などの表面に、シリコーン組成
物を塗布して硬化させ、剥離性を有する硬化被膜を形成
することが行われている。
Conventionally, a silicone composition is applied to the surface of a film, a sheet, a non-woven fabric, or the like made of celluloses, synthetic resins, synthetic fibers or the like and cured to form a cured coating film having releasability.

このような剥離性の硬化被膜を形成するシリコーン組成
物として、1分子中にケイ素原子に結合した水酸基を有
するオルガノポリシロキサンと、1分子中にケイ素原子
に結合した水素原子を有するオルガノポリシロキサンと
を含有し、硬化触媒として錫系触媒または白金系触媒を
配合してなる、いわゆる縮合硬化型のシリコーン組成
物;あるいは1分子中にケイ素原子に結合したビニル基
を有するオルガノポリシロキサンと、1分子中にケイ素
原子に結合した水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンとを含有し、硬化触媒として白金系触媒を配合してな
る、いわゆる付加硬化型のシリコーン組成物等が使用さ
れている。
As a silicone composition for forming such a peelable cured film, an organopolysiloxane having a silicon atom-bonded hydroxyl group in a molecule and an organopolysiloxane having a silicon atom-bonded hydrogen atom in a molecule. A so-called condensation curing type silicone composition containing a tin catalyst or a platinum catalyst as a curing catalyst; or an organopolysiloxane having a vinyl group bonded to a silicon atom in one molecule, and one molecule There is used a so-called addition-curing type silicone composition containing an organopolysiloxane having a hydrogen atom bonded to a silicon atom, and a platinum catalyst as a curing catalyst.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be Solved by the Invention]

しかし、前記従来の縮合型のシリコーン組成物は、一般
に140 ℃程度の温度で30〜60秒間加熱しなければ硬化し
ないため、耐熱性が低い基材、例えば、紙、ポリエチレ
ン、塩化ビニルなどの表面に硬化被膜を形成するには適
していない。一方、前記の付加型のシリコーン組成物
は、得られる硬化被膜を大気中に暴露すると剥離性が低
下し、また白金系触媒が被毒され易いため基材によって
は硬化しないことがあり、用いる基材によってシリコー
ン組成物の硬化性に差があるなどの問題があった。
However, since the conventional condensation type silicone composition generally does not cure unless heated at a temperature of about 140 ° C. for 30 to 60 seconds, it has a low heat resistance on the surface of a substrate such as paper, polyethylene or vinyl chloride. It is not suitable for forming a hardened film on. On the other hand, the above-mentioned addition type silicone composition has a decrease in peelability when the obtained cured film is exposed to the air, and may not be cured depending on the substrate because the platinum catalyst is easily poisoned. There is a problem that the curability of the silicone composition varies depending on the material.

そこで本発明の目的は、従来より低い温度で硬化させる
ことができ、基材による硬化性の差がなく、得られる硬
化被膜を大気中に暴露しても剥離性が低下しない縮合硬
化型の剥離性シリコーン組成物を提供することにある。
Therefore, an object of the present invention is to cure at a lower temperature than conventional ones, there is no difference in curability depending on the base material, and the peelability of the condensation curing type does not deteriorate even when the resulting cured coating film is exposed to the air. To provide a conductive silicone composition.

〔課題を解決するための手段〕[Means for Solving the Problems]

すなわち、本発明は、 (A) 下記平均組成式(I): 〔式中、Rは置換または非置換の1価の炭化水素基で
あり、aは0.0002〜0.1の数、bは 1.8〜2.1の数であ
り、ただし、a+bは1.9 〜2.2である〕 で表され、1分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少
なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、 (B) 下記平均組成式(II): 〔式中、Rは前記式(I)と同じであり、cは0.2〜
1.0の数、dは 1.0〜1.8 の数であり、ただし、c+d
は1.8 〜2.2である。〕 で表され、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、 (C) 錫系触媒 および (D) 白金系触媒 を含有してなる剥離性シリコーン組成物を提供するもの
である。
That is, the present invention provides (A) the following average composition formula (I): [Wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, a is a number of 0.0002 to 0.1, b is a number of 1.8 to 2.1, and a + b is 1.9 to 2.2] An organopolysiloxane represented by the formula (B) having at least two hydroxyl groups bonded to a silicon atom, (B) having the following average composition formula (II): [In the formula, R 1 is the same as the above formula (I), and c is 0.2 to
The number of 1.0, d is the number of 1.0 to 1.8, where c + d
Is 1.8 to 2.2. ] A releasable silicone composition comprising an organopolysiloxane having at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in a molecule, (C) a tin-based catalyst, and (D) a platinum-based catalyst To do.

本発明の組成物の(A) 成分であるオルガノポリシロキサ
ン、前記平均組成式(I)で表され、1分子中にケイ素
原子に結合した水酸基を少なくとも2個有するものであ
る。この水酸基は、分子鎖末端のケイ素原子に結合して
いても、分子鎖の途中のケイ素原子に結合していてもよ
い。平均組成式(I)において、Rは置換または非置
換の1価の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル
基等のアリール基;シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基;並びにこれらの基の炭素原子
に結合している水素原子の一部または全部がハロゲン原
子、シアノ基等で置換されている基、例えば3,3,3−ト
リフルオロプロピル基、シアノエチル基などが挙げられ
る。
The organopolysiloxane which is the component (A) of the composition of the present invention is represented by the average composition formula (I) and has at least two hydroxyl groups bonded to silicon atoms in one molecule. This hydroxyl group may be bonded to a silicon atom at the end of the molecular chain or may be bonded to a silicon atom in the middle of the molecular chain. In the average composition formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, for example, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group; an aryl group such as a phenyl group and a tolyl group; Cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; and groups in which some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of these groups are substituted with halogen atoms, cyano groups, etc., eg 3,3,3 -Trifluoropropyl group, cyanoethyl group and the like.

この(A) 成分のオルガノポリシロキサンは、直鎖状、分
岐状のいずれのものであってもよい。実質的に直鎖状の
ものが好ましい。直鎖状のものとしては、例えば、下記
一般式(III): 〔式中、複数のRは同一でも異なってもよく、前記式
(I)と同じであり、nは正の整数、好ましくは60以上
の整数である〕 で表されるものが挙げられる。この一般式(III)で表
されるもののうち、1分子中のケイ素原子に結合した基
R1の80モル%以上がメチル基であるものが好ましい。
The organopolysiloxane as the component (A) may be linear or branched. Substantially linear ones are preferred. As the straight-chain compound, for example, the following general formula (III): [Wherein, plural R 1 s may be the same or different and are the same as those in the above formula (I), and n is a positive integer, preferably an integer of 60 or more]. Of the groups represented by the general formula (III), a group bonded to a silicon atom in one molecule
It is preferable that 80 mol% or more of R 1 is a methyl group.

(A) 成分のオルガノポリシロキサンの25℃における粘度
は、通常、 700cSt 程度以上である。
The viscosity of the organopolysiloxane as the component (A) at 25 ° C. is usually about 700 cSt or more.

本発明の組成物においては、これらのオルガノポリシロ
キサンを、(A) 成分として1種単独でも2種以上を組合
わせても用いられる。
In the composition of the present invention, these organopolysiloxanes may be used either individually or in combination of two or more as the component (A).

本発明の組成物の(B) 成分であるオリガノポリシロキサ
ンは、前記平均組成式(II)で表され、1分子中にケイ
素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するもの
である。平均組成式(II)において、Rは前記式
(I)と同じであり、好ましくはメチル基である。
The organopolysiloxane which is the component (B) of the composition of the present invention is represented by the average composition formula (II) and has at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in one molecule. In the average composition formula (II), R 1 is the same as the above formula (I), and preferably a methyl group.

さらに具体的には、例えば、式: R1HSiO単位、HSiO1.5 単位、R1 2 HSiO0.5 単位〔ここ
で、R1は前記のとおり〕 等のSi−H 結合を有するシロキサン単位のみからなるも
の;これらの単位の他に、式: R1SiO1.5単位、R1 2SiO 単位、R1 3SiO0.5 〔ここで、R1
は前記のとおり〕 等のSi−H 結合を有しない単位も含むポリシロキサンな
どが例示され、これらは線状、環状、分岐状のいずれで
もよい。
More specifically, for example, the formula: R 1 HSiO units, HSiO 1.5 units, R 1 2 HSiO 0.5 units [wherein, R 1 is as defined above] consist solely of siloxane units having a Si-H bond, such as In addition to these units, the formula: R 1 SiO 1.5 unit, R 1 2 SiO unit, R 1 3 SiO 0.5 [wherein R 1
Are as described above] and the like, and polysiloxanes including a unit having no Si—H bond are exemplified, and these may be linear, cyclic, or branched.

この(B) 成分のオルガノポリシロキサンは、直鎖状、分
岐状および環状のいずれのものであってもよい。
The organopolysiloxane as the component (B) may be linear, branched or cyclic.

(B) 成分のオルガノポリシロキサンの25℃における粘度
は、通常、10〜500 cSt 程度である。
The viscosity of the organopolysiloxane as the component (B) at 25 ° C. is usually about 10 to 500 cSt.

上記の(B) 成分のオルガノポリシロキサンは1種単独で
も2種以上を組み合わせても用いることができる。
The above-mentioned organopolysiloxane (B) can be used alone or in combination of two or more kinds.

(B) 成分として、1分子中にケイ素原子に結合した水素
原子を2個有するオルガノポリシロキサンを50重量%以
下含有し、残余が1分子中にケイ素原子に結合した水素
原子を3個以上含有するオルガノポリシロキサンからな
る混合物を使用すると、得られる組成物の基材との密着
性が優れる点で好ましい。
Component (B) contains 50% by weight or less of an organopolysiloxane having two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in one molecule, and the balance contains three or more hydrogen atoms bonded to silicon atoms in one molecule. It is preferable to use a mixture of the organopolysiloxanes described above because the resulting composition has excellent adhesion to the substrate.

本発明の組成物における(B) 成分の配合量は、適度な硬
化性と剥離力が得られる点から、(A) 成分100 重量部に
対して0.5 〜50重量部が好ましく、さらに好ましくは1
〜15重量部である。
The blending amount of the component (B) in the composition of the present invention is preferably 0.5 to 50 parts by weight, more preferably 1 to 100 parts by weight of the component (A) from the viewpoint of obtaining appropriate curability and peeling force.
~ 15 parts by weight.

本発明の組成物の(C) 成分である錫系触媒は、この種の
シリコーン組成物を硬化させるために通常使用されるも
のでよく、特に制限されない。例えば、ジブチル錫ジア
セテート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラ
ウレート等の有機錫化合物が挙げられる。
The tin-based catalyst, which is the component (C) of the composition of the present invention, may be one usually used for curing this type of silicone composition, and is not particularly limited. Examples thereof include organic tin compounds such as dibutyltin diacetate, dibutyltin dioctoate and dibutyltin dilaurate.

本発明の組成物における(C) 成分の配合量は、通常、
(A) 成分100 重量部に対して、0.01〜10重量部、好まし
くは0.1 〜5重量部である。
The amount of the component (C) in the composition of the present invention is usually
The amount is 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (A).

本発明の組成物の(D) 成分である白金系触媒は特に制限
されず、例えば、塩化第一白金酸、塩化第二白金酸等の
塩化白金酸;塩化白金酸のアルコール化合物またはアル
デヒド化合物;塩化白金酸と各種オレフィンとの錯塩な
どが挙げられる。
The platinum catalyst which is the component (D) of the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include chloroplatinic acid such as chloroplatinic acid and chloroplatinic acid; alcohol compounds or aldehyde compounds of chloroplatinic acid; Examples thereof include complex salts of chloroplatinic acid with various olefins.

本発明の組成物における(D) 成分の配合量は、通常、
(A) 成分100 重量部に対して、白金量として、通常、0.
0001〜1.0 重量部であり、経済性および得られる硬化被
膜が良好である点で0.001 〜0.1 重量部が好ましい。
The amount of the component (D) in the composition of the present invention is usually
The amount of platinum is usually 0,0 with respect to 100 parts by weight of the component (A).
The amount is 0001 to 1.0 part by weight, and 0.001 to 0.1 part by weight is preferable from the viewpoints of economy and good cured film obtained.

本発明の組成物には、前記(A) 、(B) 、(C) および(D)
成分の他に、(C) 成分の活性を抑制して硬化反応を適度
にするために、反応制御剤を必要に応じて(A) 成分100
重量部に対して10重量部以下の量で配合してもよい。こ
の反応制御剤としては、例えば、アセチレンアルコール
等のアセチレン系化合物、あるいは有機窒素化合物、有
機リン化合物、オキシム化合物などが挙げられる。
The composition of the present invention includes the above (A), (B), (C) and (D)
In addition to the components, in order to suppress the activity of the (C) component and make the curing reaction moderate, a reaction control agent may be added as necessary to the (A) component 100.
You may mix | blend in the quantity of 10 weight part or less with respect to weight part. Examples of the reaction control agent include acetylene compounds such as acetylene alcohol, organic nitrogen compounds, organic phosphorus compounds, and oxime compounds.

本発明の組成物は、いずれの材料からなる基材にも適用
可能であり、例えば、紙等のセルロース類、合成樹脂、
合成繊維、アルミ箔等に適用して剥離性の硬化被膜を形
成することができる。基材の形状も特に制限されず、フ
ィルム状、シート状、布状等のいずれのものでもよい。
The composition of the present invention can be applied to a substrate made of any material, for example, cellulose such as paper, synthetic resin,
It can be applied to synthetic fibers, aluminum foil or the like to form a peelable cured film. The shape of the substrate is not particularly limited and may be any of film, sheet, cloth and the like.

本発明の組成物を適用して剥離性の硬化被膜を基材の表
面に形成するには、この組成物を基材の表面にそのまま
塗布してもよいし、また組成物を適当な溶媒で希釈して
塗布してもよい。塗布後、加熱処理して剥離性を有する
硬化被膜を形成させることができる。希釈に用いられる
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、1,1,1-ト
リクロロエタン、ヘキサン、ヘプタン等の有機溶媒が挙
げられる。また、加熱処理の温度は100 ℃以下で、加熱
時間は40秒以下で十分である。
In order to form a releasable cured coating on the surface of a substrate by applying the composition of the present invention, the composition may be directly applied to the surface of the substrate, or the composition may be coated with a suitable solvent. You may dilute and apply. After coating, heat treatment can be performed to form a cured coating film having releasability. Examples of the solvent used for dilution include organic solvents such as toluene, xylene, 1,1,1-trichloroethane, hexane and heptane. It is sufficient that the temperature of the heat treatment is 100 ° C. or lower and the heating time is 40 seconds or shorter.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。以下において、「部」は「重量部」を、粘度は25℃
における値を示す。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. In the following, “parts” means “parts by weight” and viscosity is 25 ° C.
Indicates the value in.

実施例1 両末端をジメチルヒドロキシシリル基で封鎖されたジメ
チルポリシロキサン生ゴム100 部と、両末端をトリメチ
ルシリル基で封鎖されたメチルハイドロジェンポリシロ
キサン(25℃における粘度:50cSt 、一分子中にSi-H結
合を平均38個含有)3部とを、トルエン900 部に溶解し
て、オルガノポリシロキサン溶液を調製した。次に、こ
のオルガノポリシロキサン溶液に、ジブチル錫ジアセテ
ート3部、塩化白金酸−ヘキサメチルジビニルジシロキ
サン錯塩を白金として0.03部およびアセチレンアルコー
ル0.8 部を加えて剥離性シリコーン組成物を調製した。
Example 1 100 parts of dimethylpolysiloxane raw rubber having both ends blocked with dimethylhydroxysilyl groups, and methylhydrogenpolysiloxane having both ends blocked with trimethylsilyl groups (viscosity at 25 ° C .: 50 cSt, Si-per molecule) 3 parts (containing an average of 38 H bonds) and 900 parts of toluene were dissolved to prepare an organopolysiloxane solution. Next, 3 parts of dibutyltin diacetate, 0.03 part of chloroplatinic acid-hexamethyldivinyldisiloxane complex salt as platinum and 0.8 part of acetylene alcohol were added to this organopolysiloxane solution to prepare a peelable silicone composition.

得られた組成物をポリエチレンラミネート紙の表面に、
ワイヤーバーを用いて塗布し、100 ℃で30秒間加熱処理
することによって硬化被覆を得ることができた。また、
この組成物について下記の方法にしたがって、硬化性、
剥離力、残留接着率および大気中に暴露した後の剥離性
の変化(以下、「耐暴露性」という)を測定した。結果
を表1に示す。
The obtained composition on the surface of polyethylene laminated paper,
A cured coating could be obtained by coating with a wire bar and heat treatment at 100 ° C. for 30 seconds. Also,
Curable according to the following method for this composition,
The peeling force, the residual adhesion rate, and the change in peelability after exposure to the air (hereinafter referred to as "exposure resistance") were measured. The results are shown in Table 1.

硬化性 オルガノポリシロキサン溶液、ジブチル錫ジアセテート
3部、塩化白金酸−オレフィン錯塩を白金として0.03部
およびアセチレンアルコール0.8部を加えて剥離性シリ
コーン組成物を調製し、調製後10分経過した後に該組成
物をポリエチレンラミネートクラフト紙の表面に0.8 g
/m2の厚さに塗布した。このように組成物を塗布したポ
リエチレンラミネートクラフト紙を、100 ℃の熱風循環
式乾燥炉中で30秒間加熱処理し、シリコーン被膜を形成
した。その後、得られた被膜の表面を指で擦り、被膜が
脱落せず、しかも曇らないときに組成物が硬化したと判
定した。
Curable organopolysiloxane solution, 3 parts of dibutyltin diacetate, 0.03 part of chloroplatinic acid-olefin complex salt as platinum and 0.8 part of acetylene alcohol were added to prepare a peelable silicone composition, and after 10 minutes from the preparation, the release silicone composition was prepared. 0.8 g of the composition on the surface of polyethylene laminated kraft paper
It was applied to a thickness of / m 2 . The polyethylene laminated kraft paper coated with the composition in this manner was heat-treated in a hot air circulation type drying oven at 100 ° C. for 30 seconds to form a silicone coating. Then, the surface of the obtained coating was rubbed with a finger, and it was judged that the composition was cured when the coating did not fall off and was not clouded.

剥離力 組成物を、3片のポリエチレンラミネートクラフト紙
(縦20cm×横10cm)の表面にそれぞれ 0.8g/m2の量に
塗布した。これを、100 ℃の熱風循環式乾燥炉中で30秒
間加熱して、表面に硬化被膜が形成された3枚の紙片を
得た。得られた3枚の紙片の硬化被膜の表面に、ゴム系
溶剤型粘着剤、(東洋インキ製造(株)製、オリバインBP
S-2411)、アクリル系溶剤型粘着剤(同社製、オリバイ
ン BPS-8170)まではアクリル系エマルジョン型粘着
剤、(同社製、オリバインBPW-3110H)を塗布後、100
℃で3分間加熱処理して硬化被膜の上に粘着剤層を有す
る紙片を作製した。次に、この紙片の粘着剤層に秤量64
g/m2の貼り合わせ紙を貼り合わせ、室温で20時間エイ
ジングさせた。エイジング後、紙片を幅5cm×長さ10
cmに切断して試験片を作成し、引貼試験機にかけて180
゜の角度、剥離速度300 mm/分で引張り、硬化被膜が粘
着剤層から剥離するのに要する力(g/5cm幅)を測定
した。
Peel Strength The composition was applied to the surface of three pieces of polyethylene laminated kraft paper (length 20 cm × width 10 cm) in an amount of 0.8 g / m 2 . This was heated for 30 seconds in a hot air circulation type drying oven at 100 ° C. to obtain three pieces of paper having a cured coating formed on the surface. On the surface of the cured film of the obtained three pieces of paper, a rubber-based solvent-based adhesive (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd., Olivene BP
S-2411), acrylic solvent type adhesive (Olybain BPS-8170 manufactured by the same company) up to 100 after applying acrylic emulsion type adhesive (Oliven BPW-3110H manufactured by the same company).
It heat-processed at 3 degreeC for 3 minutes, and produced the paper piece which has an adhesive layer on a cured film. Next, weigh 64 parts on the adhesive layer of this piece of paper.
G / m 2 laminated paper was laminated and aged at room temperature for 20 hours. After aging, a piece of paper 5 cm wide x 10 cm long
Cut into cm to create a test piece, and apply it to a sticking tester for 180
The film was pulled at an angle of ° and a peeling speed of 300 mm / min, and the force (g / 5 cm width) required for the cured film to peel from the pressure-sensitive adhesive layer was measured.

残留接着率 剥離力の測定の場合と同様にして、ポリエチレンラミネ
ートクラフト紙の表面に組成物の硬化被膜を形成させ
た。その硬化被膜の表面にポリエステル粘着テープ(日
東電工(株)製、ルミラー31B)を貼り合わせ、20g/cm2
の荷重を掛けながら70℃で20時間加熱処理した。加熱処
理後、ポリエステル粘着テープをリエチレンラミネート
紙に硬化被膜から剥がし、ステンレス板の表面に貼りつ
けた。
Residual Adhesion Rate A cured coating film of the composition was formed on the surface of polyethylene laminated kraft paper in the same manner as in the measurement of peeling force. 20 g / cm 2 of polyester adhesive tape (Nitto Denko KK, Lumirror 31B) was attached to the surface of the cured film.
The sample was heat-treated at 70 ° C. for 20 hours while applying the load. After the heat treatment, the polyester adhesive tape was peeled off from the cured coating on the polyethylene laminated paper and attached to the surface of the stainless steel plate.

次に、この加熱処理されたポリエスエル粘着テープをス
テンレス板から、180゜の角度の方向に剥離速度300 mm
/分で剥がし、剥離するのに要する力W(g/5cm幅)
を測定した。一方、加熱処理されていないポリエステル
粘着テープをステンレス板に貼りつけ、これを上記と同
様の条件でステンレス板から剥離するのに要する力W
(g/5cm幅)を測定し、このWに対するWの比(W
/W)(百分率)を求めて残留接着率とした。
Then, the heat-treated polyester adhesive tape was peeled off from the stainless steel plate at a peeling speed of 300 mm in the direction of an angle of 180 °.
Peeling force in minutes / minute, force required for peeling W (g / 5 cm width)
Was measured. On the other hand, the force W 0 required for sticking a polyester adhesive tape which has not been heat-treated to a stainless steel plate and peeling it from the stainless steel plate under the same conditions as above
(G / 5 cm width) is measured, and the ratio of W to W 0 (W
/ W 0 ) (percentage) was calculated and used as the residual adhesion rate.

耐暴露性 剥離力の試験について記載したのと同様にして、組成物
をポリエチレンラミネートクラフト紙片の表面に 0.8g
/m2の量で塗布し、100℃の熱風循環式乾燥炉中で30秒
間加熱して、表面に硬化被膜を形成した。硬化被膜を形
成した紙片を大気中に24時間暴露させた後に剥離力の測
定に供した以外は、前記と同様にして剥離力を測定し
た。大気中に暴露後の紙片を用いた試験片の剥離力が、
暴露しない紙片を用いた試験片の剥離力に比して大きく
ならないものほど耐暴露性が高い。
Exposure resistance 0.8 g of the composition was applied to the surface of polyethylene laminated kraft paper in the same manner as described for the peel strength test.
/ M 2 and was heated for 30 seconds in a hot air circulation type drying oven at 100 ° C. to form a cured film on the surface. The peeling force was measured in the same manner as described above, except that the paper piece on which the cured coating was formed was exposed to the atmosphere for 24 hours and then subjected to the measurement of the peeling force. The peeling force of the test piece using the paper piece after being exposed to the atmosphere is
The higher the peel strength of the test piece using the unexposed paper piece, the higher the exposure resistance.

比較例1 塩化白金酸−ヘキサメチルジビニルジシロキサン錯塩お
よびアセチレンアルコールを用いない以外は、実施例1
と同様にして組成物を製造した。
Comparative Example 1 Example 1 except that chloroplatinic acid-hexamethyldivinyldisiloxane complex salt and acetylene alcohol were not used.
A composition was produced in the same manner as in.

得られた組成物を実施例1と同様にしてポリエチレンラ
ミネートクラフト紙の表面に塗布し、100 ℃で30秒間加
熱処理して硬化させてみたが、得られた被膜は著しく曇
りを有するものであり、十分に硬化していないことがわ
かった。
The composition obtained was applied to the surface of polyethylene laminated kraft paper in the same manner as in Example 1 and heat-treated at 100 ° C. for 30 seconds to cure the composition, but the obtained coating had a remarkable haze. It turned out that it was not cured sufficiently.

この組成物について、硬化被膜を形成するとき加熱処理
を160 ℃、30秒間の条件で行う以外は、実施例1と同様
にして処理し、剥離力、残留接着率および耐暴露性を測
定した。結果を表1に示す。
This composition was treated in the same manner as in Example 1 except that the heat treatment was carried out under the conditions of 160 ° C. for 30 seconds when forming a cured film, and the peel strength, the residual adhesion rate and the exposure resistance were measured. The results are shown in Table 1.

比較例2 ジブチル錫ジアセテートを用いない以外は、実施例1と
同様にして組成物を得た。
Comparative Example 2 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that dibutyltin diacetate was not used.

得られた組成物について、実施例1と同様にして硬化
性、剥離力、残留接着率および耐暴露性を測定した。結
果を表1に示す。
With respect to the obtained composition, curability, peeling force, residual adhesion rate and exposure resistance were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

比較例3 ジメチルビニルシリル求で末端が封鎖されたジメチル・
メチルビニルポリシロキサン生ゴム(ビニル基含有量:
3モル%)100 部と、実施例1で用いたものと同じメチ
ルハイドロジェンポリシロキサン3部とをトルエン900
部に溶解して、オルガノポリシロキサン溶液を調製し
た。次に、このオルガノポリシロキサン溶液に、ジブチ
ル錫ジアセテート3部、塩化白金酸−ヘキサメチルジビ
ニルジシロキサン錯塩を白金として0.03部およびアセチ
レンアルコール0.8 部を加えて組成物を調製した。
Comparative Example 3 Dimethylvinylsilyl end-capped dimethyl.
Methyl vinyl polysiloxane raw rubber (vinyl group content:
100 parts of 3 mol%) and 3 parts of the same methylhydrogenpolysiloxane as used in Example 1 in toluene 900
And dissolved in a portion to prepare an organopolysiloxane solution. Next, 3 parts of dibutyltin diacetate, 0.03 part of chloroplatinic acid-hexamethyldivinyldisiloxane complex salt as platinum, and 0.8 part of acetylene alcohol were added to this organopolysiloxane solution to prepare a composition.

得られた組成物をポリエチレンラミネートクラフト紙の
表面に、ワイヤーバーを用いて塗布し、100 ℃で30秒間
加熱処理することによって硬化被膜を得た。また、この
組成物について実施例1と同様にして硬化性、剥離力、
残留接着率および耐暴露性を測定した。結果を表1に示
す。
The composition obtained was applied to the surface of polyethylene laminated kraft paper using a wire bar, and heat-treated at 100 ° C. for 30 seconds to obtain a cured film. Further, regarding this composition, in the same manner as in Example 1, curability, peeling force,
Residual adhesion and exposure resistance were measured. The results are shown in Table 1.

〔発明の効果〕 本発明の剥離性シリコーン組成物は、従来の縮合硬化型
シリコーン組成物より低い温度で硬化させることがで
き、適用する基材によって硬化性に差がなく、また大気
中に暴露されても剥離性が低下しない硬化被膜を得るこ
とができる。そのため、本発明の組成物を用いれば、安
定な剥離性を有する紙、プラスチックのフィルム、シー
ト等の離型基材を高い生産性で製造することができる。
EFFECTS OF THE INVENTION The peelable silicone composition of the present invention can be cured at a lower temperature than conventional condensation-curable silicone compositions, has no difference in curability depending on the substrate to which it is applied, and is exposed to the atmosphere. It is possible to obtain a cured coating whose peelability does not deteriorate even if it is applied. Therefore, by using the composition of the present invention, a release substrate such as a paper, a plastic film or a sheet having a stable releasability can be produced with high productivity.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−56735(JP,A) 特開 昭61−83251(JP,A) 特開 昭51−73054(JP,A) 特開 昭64−62365(JP,A) ─────────────────────────────────────────────────── --- Continued from the front page (56) References JP-A-64-56735 (JP, A) JP-A-61-83251 (JP, A) JP-A-51-73054 (JP, A) JP-A-64- 62365 (JP, A)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(A) 下記平均組成式(I): 〔式中、Rは置換または非置換の1価の炭化水素基で
あり、aは0.0002〜0.1の数、bは 1.8〜2.1の数であ
り、ただし、a+bは1.9 〜2.2である〕 で表され、1分子中にケイ素原子に結合した水酸基を少
なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、 (B) 下記平均組成式(II): 〔式中、Rは前記式(I)と同じであり、cは0.2〜
1.0の数、dは 1.0〜1.8 の数であり、ただし、c+d
は1.8 〜2.2である。〕 で表され、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、 (C) 錫系触媒 および (D) 白金系触媒 を含有してなる剥離性シリコーン組成物。
1. (A) The following average composition formula (I): [Wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, a is a number of 0.0002 to 0.1, b is a number of 1.8 to 2.1, and a + b is 1.9 to 2.2] An organopolysiloxane represented by the formula (B) having at least two hydroxyl groups bonded to a silicon atom, (B) having the following average composition formula (II): [In the formula, R 1 is the same as the above formula (I), and c is 0.2 to
The number of 1.0, d is the number of 1.0 to 1.8, where c + d
Is 1.8 to 2.2. ] A peelable silicone composition comprising an organopolysiloxane having at least two hydrogen atoms bonded to a silicon atom in a molecule, (C) a tin-based catalyst, and (D) a platinum-based catalyst.
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