JPH06504448A - 疎水性液体用の水溶性送出系 - Google Patents

疎水性液体用の水溶性送出系

Info

Publication number
JPH06504448A
JPH06504448A JP5508683A JP50868393A JPH06504448A JP H06504448 A JPH06504448 A JP H06504448A JP 5508683 A JP5508683 A JP 5508683A JP 50868393 A JP50868393 A JP 50868393A JP H06504448 A JPH06504448 A JP H06504448A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
delivery system
oil
flash
flavor
matrix
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5508683A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3706129B2 (ja
Inventor
リチャード シー フイズ
Original Assignee
フイズ テクノロジーズ リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by フイズ テクノロジーズ リミテッド filed Critical フイズ テクノロジーズ リミテッド
Publication of JPH06504448A publication Critical patent/JPH06504448A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3706129B2 publication Critical patent/JP3706129B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00Chewing gum
    • A23G4/18Chewing gum characterised by shape, structure or physical form, e.g. aerated products
    • A23G4/20Composite products, e.g. centre-filled, multi-layer, laminated
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23PSHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 疎水性液体用の水溶性送出系 関連出願の相互参照 本発明は1991年11月4日に出願された米国特許出願第787.245号の 一部継続出願であり、これは順に1990年IO月24日に出願された米国特許 出願第602.485号(米国特許第5.096.492号)の一部継続出願で あり、これは順に1988年12月13日に出願された米国特許出願第283. 742号(米国特許第5.001.532号)の分割出願であり、これは198 8年3月18田こ出願された米国特許出願第169.838号(米国特許第4. 855.326号)の一部継続出願であり、これは1987年4月20日に出願 された米国特許出願第040.371号(現在、放棄されている)の一部継続出 願である。
発明の背景 本発明は、フラッシュ−フロー技術、例えば、溶融紡糸技術を使用して微細な、 または超微粉砕された実質的に疎水性の流体を封入して食品及びその他の食料品 、医薬品、ガム及び菓子製品、化粧品並びに身辺の衛生製品に使用するための送 出系を製造する新規な方法に関する。更に詳しくは、本発明は、例えば、溶融紡 糸中に生じるフラッシュ−フロー現象と関連する変化を受けることができる固体 の親水性の封入材料を有し、かつその中に分散された多数の微細な、または超微 粉砕された疎水性油を存する送出系に関する。
食料品、医薬品、化粧品等中の香辛料または香料としての疎水性油の使用は、知 覚の強さを遅延または促進することにより感覚刺激性の効果を調節する方法に集 中していた。通常の食料品、例えば、食品、医薬品、ガム及び菓子中には、フレ ーバー油が遊離状態で添加されていただけでなく、即時の風味の知覚と遅延され た風味の知覚の組み合わせた作用のために封入形態で添加されていた。例えば、 キャロルらの米国特許第4,485.118号明細書は、連続的に放出される複 数のフレーバー系を含むチューインガム組成物を開示している。フレーバーの一 種が遅延放出用の水溶性被覆物で封入さ托そして別のフレーバーが即時放出のた めに遊離の未被覆形態で導入される。ウィッツェルの米国特許第3.962.4 63号明細書は、固体のフレーバー粒子、例えば、食用基質に収着されたマイク ロカプセルにされたフレーバー粒子を含浸または付着し、それらをガムの表面に 置(ことにより得られた、減少された含量の風味成分を存するチューインガムを 開示している。
食料品の分野では、封入技術及び被覆技術がまたフレーバー油をその他の同時混 合薬品と反応することから保護し、また環境への直接の暴露による酸イに蒸発も しくは気化から保護することに集中していた。フレーバー油が、特に例えば、ガ ム製品及び菓子製品中で種々の甘味料と混合されていた。フレーバー油はしばし ばアルデヒド化合物、ケトン化合物及びエステル化合物であり、これらは食料品 中に見られる多数のその他の普通の物質と非常に反応性であるだけでなく、熱に 対して感受性である。例えば、フレーバー油の存在下で迅速に反応してその甘味 を失う食料品に普通に添加される一つのこのような物質はアスパルテームである 。その結果物は、風味及び甘味の両方を欠いており、それ故、総合の感覚刺激性 の品質の欠如及び貯蔵寿命の不安定性を問題とする食料品である。
油を封入または被覆する方法は、その他の疎水性物質、例えば、溶融されたり、 また固化された脂肪及びワックス、ポリマー、例えば、ポリ酢酸ビニル並びに溶 剤、及び/またはエラストマー物質のマトリックスを使用することを通常伴って いた。これらの疎水性マトリックス及びフレーバー物質及び/または甘味料物質 の簡単な混合物は、フレーバー油をマトリックスに混入するために、溶剤及び/ または熱を使用して溶融物を生成して調製された。溶融段階における混入は、で きるだけ大きな均−性及び封入を得るために必要とされた。次いで溶融物質が固 化まで冷却され、粒子に粉砕された。
ヤングの米国特許第4.740.376号明細書は、疎水性可塑剤及び風味成分 とブレンドされた溶融された高分子量のポリ酢酸ビニルの使用を開示している。
溶融ブレンドは冷却され、粒状物に粉砕され、そして食用品に混入される。使用 される疎水性可塑剤は、16〜22個の炭素原子の脂肪酸鎖長を有するモノグリ セリド、ジグリセリド及びトリグリセリドである。
チェルクリらの米国特許第4.722.845号明細書は、ガムベース、甘味料 及び甘味料送出系(これは脂肪と高融点(106℃)のポリエチレンワックスの 混合物中にジペプチドまたはアミノ酸甘味料を含む)を含む安定なシナモン風味 入りのチューインガム組成物を開示している。また、チェルクリらの米国特許第 4.803.022号明細書は、脂肪またはワックスの疎水性マトリックス中に 封入され、甘味料としてタウマチン、モネリンまたはジヒドロカルコンを含む粉 末フレーバー組成物を開示している。
ショベルらの米国特許第4.824.681号明細書は、湿気から保護され、調 節された放出を与える封入甘味剤を開示しており、この場合、甘味剤が疎水性ポ リマー及び疎水性可塑剤で封入されている。また、疎水性被覆物がシャーマらの 米国特許第4.828.857号明細書に詳しく記載されており、それには、コ アー物質としての甘味料または風味成分と、流動床噴霧被覆により形成された保 護マトリックスを存する送出系が開示されている。
溶融された疎水性混合物の生成を伴うこれらの方法は、加熱プロセス中の揮発生 じ、成る種の感受性の甘味料の場合には、分解及び甘味の損失を生じた。更に、 簡単な混合は、充分に均一な被覆保護を与えてコアーフレーバー及び甘味料を持 続された安定状態に保つことができなかった。簡単な混合技術を改良することを 試みるその池の方法は、噴霧凝固及び流動床噴霧被覆を含んでいた。これらの方 法は上記の欠点のうちの成るものを解消し得るが、それらは依然としてかなりの 量の熱及び/または溶剤及び可塑剤を使用し、マトリックス中の超微粉砕された 不連続のフレーバー液滴を生じないで、むしろフレーバー及び/または甘味料と 疎水性キャリヤーの不均一な凝集を生じる。例えば、チェルクリらの米国特許第 4、722.845号明細書を参照のこと。また、疎水性物質による甘味料及び 油の被覆は即時放出性並びにアップ−フロント(up−front)の即時の風 味及び/または甘味の効果を妨害する。
本発明の送出系は、幾つかの重要な方法で通常の方法及びそれらの得られた製品 からの逸脱に相当する。まず、疎水性の封入マトリックス物質を使用することに 代えて、フラッシュ−フロー可能な(flash−flowable)の親水性 物質が使用される。これらの物質は、かなりの分解または燃焼を受けないで、溶 融紡糸の如きフラッシュ−フロー法を受けることができる必要がある。それ故、 簡単な混合及び粉砕、噴霧凝固技術及び噴霧被覆技術に代えて、本明細書で後に 定義されるようなフラッシュ−フロー加工が使用される。その結果物は、高度に 水溶性のフラッシュ−フロー可能なマトリックスまたは封入剤を構成する固体粒 状物であり、その中に微細な超微粉砕された液滴が分散される。フラッシュ−フ ロー法の間に、に少なくする。フレーバー油の場合、分析試験は、強力な送出系 が従来技術の方法よりも更に多くの風味成分を保持することを実証した。
発明の要約 本発明は、封入された疎水性流体の製造法、及びそれからつくられた送出系(d elivery system)に関する。油は、甘味料等の如きフラッシュ− フロー可能な物質からつくられた水溶性の固体マトリックス中に含まね、そのマ トリックス中の封入により保護される。油は微細な超微粉砕された液滴でマトリ ックス中に存在し、これらの液滴は周囲のマトリックス中に分散され、そのマト リックスにより閉じ込められる。封入された液体粒子は、例えば、水溶性マトリ ックスと油の混合物を溶融紡糸してフレークまたは綿状繊維粒子(これらはその まま使用でき、またはその後に微粉末に更に分割し得る)を製造することにより 、フラッシュ−フロー法から生じる。その粉末は粒子から形成され、これらの粒 子が順に水溶性保護被覆物とその中に分散された超微粉砕された油分散液のマト リックスを構成する。
好ましいマトリックス物質は、フラッシュ−フロー加工技術により容易に加工さ れる甘味料である。一つの好ましい実施態様では、送出系はフレーバー油(これ らは食料品に使用されることが意図されている)を使用する。甘味のある水溶性 マトリックスと分散されたフレーバー油または芳香族油の組み合わせは、両方の 成分の同時の放出のために相乗効果を与える。日中の油の即時の送出はフレ−バ ー/甘味料の効果(これは更に強力であるだけでなく、最初のフレーバー油の味 覚にそっくりである)を与えると考えられる。この効果は、多くの風味成分が加 工中に保持され、そしてフラッシュ−フロー可能な甘味料とそれらの緊密な接触 のために強さの一層高い知覚を与えるという事実によるものである。
フレーバー油は、選ばれた用途に適している多数の物質から選ばれる。例えば、 一つのこのような油はペパーミント油であり、これはチューインガム及び食料品 に普通使用され、これは、本発明の送出系に混入されると、油を揮発物の損失及 び分解から保護する手段を与え、しかも口またはその他の水性媒体に入れられた 場合に即時のアップ−フロントの風味放出を生じる。
本発明の一つの局面において、親水性の分散液またはコアーと固体の水溶性マト リックスを有する粒状送出系かフラッシュ−フロー加工により製造される。その 送出系は、疎水性の油、特に、フレーバー油、芳香油及びその他の芳香族油を送 出するための種々の製品中で使用し得る。送出系は、水分との接触の際、例えば 、口に入れられた時にコアー物質の即時の送出に特に有益である。一つの特別な 用途は、チューインガム、食料品及びパン製品用の粉剤としての送出系の使用の 特徴に起因する液体の揮発性かつ不安定な成分を保持する。フレーバー油及び種 々の芳香族油の場合、フレーバー・ノート(flavor note)及び香気 の如き必須の揮発性成分が加工中に保持され、最終製品中に捕捉され、これがそ れの目的とする味覚及び/または臭いへの高い信頼性及び精密性を有する一層風 味のあり、また芳香性の製品をもたらす。
フラッシュ−フロー法は本質的には瞬間的なものであり、疎水性の液体組成物( それにより保持される甘味料または繊維の如きその他の成分を含む)の気化及び /または分解が、通常の噴霧乾燥加工及び簡単な混合に較べて完全には減少され ないとしても、かなり減少される。
送出系は、トウモロコシ澱粉の如きケーキング防止物質を使用しないでフレーバ ー粉剤及び甘味料粉剤の如き用途に使用し得る。送出系はフラッシュ−フロー法 から綿状繊維またはフレークの如き幾つかの異なる形態で現れるが、マトリック ス中に含まれる疎水性液体またはその他の成分を実質的に損失しないで微細な粒 状物または粉末に粉砕、微粉砕または篩分けし得る。窒素を使用する低温粉砕か 粉砕の好ましい方法である。本発明の方法における油成分の保持は、液体がキャ リヤーに簡単に吸着されたり、または被覆物内に収められたりするのではなく、 マトリックス内で超微粉砕された形態であるという事実に主としてよるものであ る。
また、送出系は、簡単な混合技術または噴霧乾燥技術により得られるよりも更に 一様な疎水性液体組成物の分布を育する。一つの特別な利点は、種々のフラッシ ュ−フロー可能な物質が疎水性油と一緒に使用されて多くの用途を満足し得るこ とである。例えば、シクロデキストリンとフレーバーの噴霧乾燥混合物はフラッ シュ−フロー可能なマトリックス物質と混合されて強化された風味送出系を提供 することができる。フラッシュ−フローにより形成された送出系は、その風味成 分の実質的に全てを保持し、一様な粒子サイズ分布に低温粉砕し得る。低温粉砕 は、熱の蓄積及びその後の揮発分の損失を減少する点で通常の粉砕よりも特徴の 利点を育する。これは通常の粉砕(この場合には、摩擦熱の蓄積が問題となるこ とがある)よりも粒子のサイズ及び形状の点で更に大きな均一性を可能にする。
非常に微細な粉末が、フラッシュ−フロー加工、続いて低温粉砕を使用して製造 し得る。これらの粉末は食料品に直接適用でき、しかもチューインガム組成物ま たはガム及び菓子の表面の粉剤に有益なフレーバー/甘味料送出系としての特別 な用途を有する。これらの粉末は、一様な粒子のサイズ及び形状のためにガムの ロール掛は及び刻み中にチューインガム表面に容易に接着する。
本発明を更に良く理解するために、以下の説明が参考にされ、その範囲が請求の 範囲に指摘される。
図面の簡単な説明 図1は、マルトリン−365のフラッシュ−フローにより形成されたマトリック ス中の超微粉砕されたペパーミント油を示す顕微鏡写真(500倍)である。
図2は、低温粉砕を受けたマルトリン−365のフラッシュ−フローにより形成 された粒状マトリックス中の超微粉砕されたペパーミント油を示す顕微鏡写真( 500倍)である。
図3は、イソマルトのフラッシュ−フローにより形成されたマトリックス中の超 微粉砕されたペパーミント油を示すl1ifl鏡写真(1250倍)である。
図4は、低温粉砕を受けたイソマルトのフラッシュ−フローにより形成された粒 状マトリックス中の超微粉砕されたペパーミント油を示す顕微鏡写真(1250 倍)である。
図5は、調節された温度条件下の簡単な混合物封入と比較して、低温粉砕を伴い 、またはそれを伴わないフラッシュ−フローにより形成された送出系の気化の保 持時間の比較を示すグラフである。
発明の詳細な説明 本発明は、疎水性液体の迅速な放出のための新規な固体の送出系の形成に関する 。送出系は、その巾に含まれる疎水性液体の超微粉砕された分散液を有する水溶 性のフラッシュ−フロー可能な物質のマトリックスを含む。マトリックスは、送 出系の形成中に油成分を殆どまたは実質的に損失しないで、加工中に油を保護し 、しかも湿気の条件下で油成分を容易に放出できるように設計される。特に、油 は、特に、口腔または生体のその他の湿った条件(そこで、油の迅速な放出が望 まれる)と接触して置かれる場合に水性媒体中に直ちに放出される。
疎水性液体は、種々の物質、例えば、油性液体、フレーバー油または芳香族油だ けてなく、鉱油、グリセリン、ポリエチレングリコール、等から選ぶことができ る。油性液体の例として、植物油、魚油、ラード、ラノリン、ココアバター及び これらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。室温で固体であるこれ らの疎水性物質は、それらが充分に液体にされて加工中にマトリックス中に分散 されることを条件として使用し得ることか認められる。また、油性物質が所望の 揮発性成分を分解または損失しないで予熱により分散可能な状態にし得る場合に は、このような制限された予熱が使用し得る。例えば、牛脂、ラードの如き動物 脂肪または水添された動物油及び/または植物油が本発明に使用し得る。
本発明の送出系に有益な水添植物油または部分水添植物油として、トウモロコシ 油、カノラ(canola)油、綿実油、ゴマ油、大豆油、ブドウ実部、ヒマワ リ油、サフラワー油、ナタネ油、オリーブ油、落花生油等の如き物質が挙げられ る。これらの油及び動物脂肪油は摂取可能であり、それ故、食料品に最も普通に 使用される。
その他の疎水性油として、フレーバー油またはフレーバーエツセンスと称される 油が挙げられる。これらの油は一般に植物エキスから誘導されるが、また合成に より誘導し得る。ペパーミント油、スペアミント油、シナモン油、冬緑油、柑橘 油及びその他の果物エツセンスが最も普通に使用されるフレーバー油であり、こ れらが本発明に使用される。ペパーミント油、スペアミント油及びシナモン油の 如きフレーバー油は、あまりに多量に摂取されると、特に苦く、日中で焼けるよ うにひりひりする。本発明は、甘味料マトリックスにより得られる相乗効果のた めに、所望により、典型的な食料品用途よりも少量の使用を可能にする。超微粉 砕された分散液は、実際の量よりも多量の風味が存在するような知覚を与え、そ れにより少量のフレーバー油による感覚刺激性の効果を高めるとともに、それよ り多量の必要性をなくす。これはチューインガム組成物の如き用途に特に有益で あり、この場合、更に強い風味の効果を得るための高濃度のフレーバー油の添加 がガムベース成分の可塑化及び食欲をそそらないかみ砕ぎ特性をもたらす。
有益である柑橘類または果物の油及び/またはエツセンスの例として、リンゴ、 アンズ、バナナ、ブルーベリー、サクランボ、ブドウ、グレープフルーツ、レモ ン、ライム、ミカン、セイヨウナシ、モモ、パイナツプル、プラム、ラズベリー 、イチゴ等の如き多数の材料が挙げられる。これらの油の混合物及び誘導体が意 図されている。
更に別の香辛料が、合成フレーバー油及び香辛料芳香族物質、及び/または植物 、葉、花、果実等から誘導された油、油性樹脂及びエキス、並びにこれらの組み 合わせから選ばれてもよい。例えば、チョウジ油、ペイ油、アニス油、ユーカリ 油、サイム油、セダーリーフ油、にくずく油、サルビア油、くべんとう油及びカ ッシア油が使用されてもよい。普通に使用されるフレーバーとして、メントール 、人工のバニラ、シナモン誘導体、及び種々の果実フレーバーか挙げられ、これ らは単独で使用されてもよく、また混合して使用されてもよい。
また、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、シトクルジエチルアセター ル、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニルホルメート、p−メチルアニソー ル、等を含むアルデヒド及びエステルの如き香辛料が使用されてもよい。一般に 、 +Chemicals tJsed in Food Processin g” (National Academy of 5c奄■獅モ■刀{こ より1974に発行)63〜258頁に記載されているような香辛料または食品 添加剤が使用されてもよい。
アルデヒド香辛料の更に別の例として、アセトアルデヒド(リンゴ);ベンズア ルデヒド(サクランボ、アーモンド);アニスアルデヒド(カンゾウ、アニス) ;シンナムアルデヒド(シナモン);シトラール、即ち、αシトラール(レモン 、ライム);ニークル、即ち、βシトラール(レモン、ライム):デカナール( ミカン、レモン):エチルバニリン(バニラ、クリーム);へロトロビン、即ち 、ビペロナール(バニラ、クリーム);バニリン(バニラ、クリーム):α−ア ミルシンナムアルデヒド(芳香のある果実フレーバー);ブチルアルデヒド() くター、チーズ);パルクルアルデヒド(valcraldehydeXバター 、チーズ);シトロネラール;デカナール(柑橘類果実):アルデヒドC−8( 柑橘類果実):アルデヒドC−9(柑橘類果実):アルデヒドC−12(柑橘類 果実);2−エチルブチノげルデヒド(べり一果実):ヘキセナール、即ち、ト ランス−2(べり一果実)ニトリルアルデヒド(サクランボ、アーモンド);ベ ラトルアルデヒド()くニラ):2.6−シメチルー5−へブチナール、即ち、 メロナール(メロン)、2.6−シメチルー5−ヘプテナール、即ち、メラナー ル(メロン);2,6−シメチルオクタナール(緑色果実):及び2−ドデセナ ール(柑橘類、マンダリン);サクランボ:ブドウ、イチゴショートケーキ;こ れらの混合物;等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、その他の特別なフレーバー化合物、例えば、エチルアセテート、チオフェ ン、エチルプロピオネート、エチルブチレート、2−ヘキサノエート、2−メチ ルビアジン、ヘプトアルデヒド、2−オクタノン、リモネン、及びオイゲノール が有益である。
本発明の送出系の疎水性油成分は一般に送出系の約0.02重量%〜約40重量 %の範囲である。しかしながら、マトリックス中の油の超微粉砕された分散がフ ラッシュ−フロー法の結果として生じることを条件として、この範囲からずれる ことが確かに可能である。油は送出系の約0.5重量%〜約20重量%の量で存 在することが好ましく、約2重量%〜約12重量%が最も好ましい。
マトリックス物質は、フラッシュ−フロー加工と関連する物理的変化及び/また は化学変化を受けることができるあらゆる物質から選ぶことができる。フラッシ ュ−フロー加工は、本件出願が関連する幾つかの共有の特許、例えば、米国特許 第4.855.326号、同第5.001.532号及び同第5.096.49 2号、並びに同第5、001.522号及び同第4.873.085号に記載さ れており、これらの特許の全てが参考として本明細書に含まれる。
マトリックスとして有益な物質は、糖または糖誘導体の如き類から選ばれてもよ い。これらの型の物質は、それらのフラッシュ−フロー能力及びそれらの多岐に わたる用途のために好ましい。糖という用語は高グルコースプロフィールを有す る炭水化物を含むものと意味される。高グルコースプロフィールは、炭水化物が 多数の6個の炭素の単糖類及び三糖類を有するだけでなく、その他のグルコース をベースとするオリゴマーを存することを意味する。単糖類、三糖類、三糖類及 び多糖類並びにそれらの誘導体が使用し得る。これらの例として、グルコース、 蔗糖、マルトース、ラクトース、アラビノース、キシロース、リボース、フラク トース、マンノース、ペントース、ガラクトース、ソルボース、デキストロース 、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ペンタトール、マルチトール、 イソマルト、スクラロース、マルトデキストリン、ポリデキストロース及びこれ らの混合物か挙げられる。
その他のマトリックス物質として、セルロース系物質及び澱粉並びにそれらの化 学誘導体及び生物誘導体が挙げられる。しかしながら、セルロース系物質は一般 に単糖類及び三糖類をベースとする物質と組み合わせて添加される。何となれば 、セルロース系物質はフラッシュ−フロー技術を使用して単独では容易に加工さ れないからである。
本発明の送出系は実質的に無定形のフラッシュ−フローにより形成されたマトリ ックスを有する。“フラッシュ−フロー″という用語は、固体マトリックス物質 が充分な内部流動を受けてそれを供給原料の構造から物理的かつ/または化学的 に変化された構造に変形するように、供給原料、例えば、マトリックス物質と疎 水性油をフラッシュ加熱及び加えられる物理的応力に同時に暴露する方法を表す 。
フラッシュ−フロー加工は幾つかの方法で行うことができる。フラッシュ加熱及 びフラッシュ剪断が、使用し得る二つのこのような方法である。フラッシュ加熱 法では、供給原料が充分に加熱されて内部流動状態をつくり、これが供給原料の 一部をその物質の残部に対して準粒子(subparticle)レベルで移動 させ、そして紡糸ヘッドの周囲に設けられた開口部から出させる。紡糸ヘッド中 で生じた遠心分離力が流動している供給原料をヘッドから外方向に放出し、その 結果、それが変化された構造で改質する。流動性の供給原料を分離し排出するの に必要とされる力は遠心分離力だけであり、これは紡糸ヘッドから生じる。フラ ッシュ加熱法は、本発明で使用される糖の綿状繊維の如き無定形マトリックスを 製造する一つの方法である。
フラッシュ剪断法では、剪断成形マトリックスが供給原料(これは非可溶化キャ リヤーを含む)の温度を糖類をベースとする物質の如きキャリヤーが流体剪断力 の適用後に内部流動を受けるような点まで上昇させることにより形成される。
供給原料が内部流動状態にある間に先に送られ、排出され、そして破壊的な流体 剪断力に暴露されて、最初の供給原料の形態とは異なる形態を有する多数の部分 または物質を形成する。
これらの多数の物質は流体剪断力との接触後に直ちに冷却され、そして固化され るまで易流動状態にあり続けるようにされる。
フラッシュ剪断法に使用し得る供給原料として、糖類をベースとする物質の如き キャリヤーが挙げられるが、これに限定されない。また、油性物質の如きその池 の物質が供給原料中に含まれていてもよい。
フラッシュ剪断法に選ばれる供給原料は溶解に頼らずに加工される能力を有する ことが重要である。糖類をベースとする物質の場合、供給原料は、主として、フ ラッシュ剪断法に暴露される固体物質である。
フラッシュ剪断法は、非可溶化供給原料の温度を上昇するための装置と、排出の だめにそれを同時に先に進めるための装置を存する装置中で行い得る。多(の加 熱帯域の2軸スクリユ一押出機が、温度を上昇させ、供給原料を先に進めるのに 使用し得る。その装置の第二の部材は、供給原料を剪断するための条件でそれを 排出して剪断成形マトリックスを得るための装置である。排出用の装置は、温度 を上昇させるための装置と流体連通しており、かつ供給原料が内部流動状態にあ る間にそれを収容する位置に配置される。供給原料を排出するための装置は、供 給原料の高圧排出を与えるノズルであることが好ましい。本発明の送出系を製造 するのに使用し得る種々の装置の説明のために、“剪断成形マトリックスの製造 方法”という発明の名称の共同未決米国特許出願(1992年10月23日出願 )を参照のこと。この特許出願が参考として本明細書に含まれる。
本発明の送出系を形成するのに使用される好ましいフラッシュ−フロー法は、“ 綿菓子“加工型の機械で供給原料を紡糸することを伴う。フラッシュ加熱法を行 うのに使用される紡糸機は、オハイオ州、シンシナチにあるゴールド・メタル・ プロダクツ社により製造されたエコノーフロス(Econo−Floss) ・ モデル3017の如き綿菓子型機械であってもよい。同様の応力及び温度勾配条 件を与えるあらゆる装置または物理的方法がまた使用し得ることが当業者により 認められる。本発明を開示し、記載することを簡単にするために、“フラッシュ 加熱”という用語は、供給原料を温度、熱勾配、流れ、流量、及び綿菓子機械中 で生じる型の機械力の組み合わせに暴露することを含む方法を意味するものと理 解される。その装置は、例えば、結晶化調節剤を含む成分の劣化を殆ど生じない で供給原料のフラッシュ−フローを可能にする温度及び速度で運転される。
溶融紡糸法で得られたマトリックスは、綿状繊維、繊維、粒子、フレーク、針状 体またはその他の一般に記載し難い無定形の凝集物の形態である。物質を一種以 上の糖で紡糸することに関する開示が、共有の米国特許第4.855.326号 、同第4、873.085号、同第5.034.421号、同第4.997.8 56号、同第5.028.632号、同第5、034.421号及び同第5.0 96.492号明細書に見られる。これらの開示は、供給原料を紡糸ヘッドで高 速紡糸にかけることにより供給原料を加工することを記載しており、その場合、 その物質がまた加熱部材に対して加熱に暴露される。
更に別の添加剤がマトリックス/油供給原料に添加されて種々の所望の特性を得 ることかできる。これらとして、充填剤、保湿剤、乳化剤、表面活性剤、着色剤 、フレーバー、芳香剤、甘味料、フラッシュ−フロー可能なポリマー、可塑剤等 が挙げられるが、これらに限定されない。
前記のように、本発明の送出系は、フレーバー油が甘味料マトリ・ンクス中に微 細に分散されているために強化された風味及び/または甘味送出を与えるのに使 用し得る。風味の量及びその強さは、フラッシュ−フロー法の間につくられる特 異な物理的特性のために口腔中に予測可能なように放出される。
上記の香辛料物質を可溶性の溶融紡糸可能なキャリヤーで紡糸することにより、 通常の水不溶性成分でさえもが水と接触される場合に均一に分散し得る。マトリ ックスの形成は、例えば、チューインガムの如き食料品に添加される場合に、マ トリックス中に含まれるフレーバー物質が水分と接触される場合に迅速に溶解す るようなものである。この特異な性質が口腔中の著しい風味の効果を生じる。
二種の固体物質がマトリックスとして使用される場合、それらは溶融紡糸の前に 混合されてもよい。例えば、マトリックスと一種以上の感覚刺激性の知覚可能な 物質か同時結晶化により混合されてもよい。同時結晶化は、成分を加熱状態で混 合し、その後、それらを一体化して結晶化するように冷却させることを伴う。
次いて一体化された構造が、紡糸される前に粉砕されることによるようにサイズ が減少される。
また、感覚刺激性の知覚可能な物質をマトリックスと混合するその他の手段か意 図されている。例えば、マトリックス及び香辛料か紡糸機中て混合されてもよい 。成る場合には、トウモロコシ油またはポリビニルピロリドン(PVP)の如き 油性物質か添加されて紡糸製品のマトリックス中のフレーバー分散液の一様な分 布を確実にすることができる。例えば、油性油またはPVPの2〜3%の溶液2 部か溶融紡糸中に成分に添加されてもよい。
また、送出系は紡糸体積の50%未満まて圧縮し得る。しかしながら、送出系は 紡糸体積の30%未満まで圧縮されることか好ましく、15%未満まで圧縮され ることか最も好ましい。前記のように、送出系はまた食料品に添加される前に微 粉砕により粒子サイズが減少されてもよい。
本発明の送出系は、チューインガム、菓子錠剤、ヌガー、糖剤、等の菓子被覆物 または粉剤として特に有効であることかわかった。
チューインガム組成物に関する特別な用途では、送出系はガム製品の表面の粉剤 どして使用し得る。本発明の粉末は、幾つかの理由で通常使用される粉剤とは異 なる利点を存する。本発明の送出系の物理的形態は、日と接触して置かれる場合 にフレーバー油成分の即時の放出を可能にする。これは、アップ−フロント効果 が得られる点で特別な意義を有する。更に、マトリックス中の油分散液の特異な 配合のために、風味の強さ及び品質が更に容易に調節し得る。更に、甘味料マト リックス中の超微粉砕されたフレーバー油液滴は、少ない実際のフレーバーが存 在するにもかかわらず充分な風味を知覚に与える。送出系はフラッシュ−フロー 加工を使用して形成されたので、通常の簡単な混合またはその他の封入技術より も多量のフレーバー油成分か残存している。マトリックスとして使用される甘味 料は、ガム製造法の間に、例えば、特にロール掛け、刻み方法中に粘着防止剤ま たはブロッキング防止剤として利用できる。
送出系は通常のチューインガム組成物に混入し得る。これらの組成物は、典型的 には甘味料、ガムベース及びフレーバーを含む。また、甘味料は一般に糖入りの チューインガム組成物中で増量剤として利用できる。チューインガム組成物中で 本発明の送出系を使用することの一つの利点は、フレーバーが別個の工程でなな く直接に増量剤と混入し得ることである。フレーバー及び/または甘味料の更に 別の源が、勿論、送出系と混合され、チューインガム組成物に混入し得る。
チューインガム組成物に関して、使用されるガムベースの量は、ベースの種類、 所望のコンシスチンシー及び最終製品をつくるのに使用されるその他の成分に応 じて大きく変化する。一般に、最終のチューインガム組成物の約5重量%〜約8 5重量%のIか許され、約15重量%〜約30重量%の量が好ましい。ガムベー スは当業界で公知のあらゆる水不溶性ガムベースであってもよい。ガムベース中 の好適なポリマーの例として、天然及び合成のエラストマー及びゴムの両方か挙 げられる。例えば、ガムベース中で好適であるポリマーとして、植物源の物質、 例えば、チクル、ボンティアナゴム、グツタペルカ及びクラウンゴムが挙げられ るが、これらに限定されない。合成エラストマー、例えば、ブタジェン−スチレ ンコポリマー、イソブチレン−イソプレンコポリマー、ポリエチレン、ポリイソ ブチレン、ポリ酢酸ビニル及びこれらの混合物が特に有益である。
ガムベース組成物は、ゴム成分を軟化することを助けるためにエラストマー溶剤 を含んでいてもよい。このようなエラストマー溶剤は、ロジンまたは変性ロジン 、例えば、水添ロジン、三員化ロジンもしくは重合ロジンのメチルエステル、グ リセロールエステルもしくはペンタエリスリ)・−ルエステルまたはこれらの混 合物を含んでいてもよい。本発明に使用するのに適したエラストマー溶剤の例と して、部分水添ウッドロジンのペンタエリスリトールエステル、つ・ソドロジン のペンタエリスリトールエステル、ウッドロジンのグリセロールエステル、部分 三量化ロジンのグリセロールエステル、重合ロジンのグリセロールエステル、ト ール油ロジンのグリセロールエステル、ウッドロジンと部分水添ウッドロジンの グリセロールエステル、及びロジンの部分水添メチルエステル、例えば、α−ピ ネンまたはβ−ピネンのポリマー:ポリテルペンを含むテルペン樹脂並びにこれ らの混合物が挙げられる。溶剤はガムベースの約IO重量%〜約75重量%、好 ましくは約45重量%〜約70重量%の範囲の量て使用し得る。
天然ワックス、例えば、パラフィンワックス及びマイクロクリスタリンワ・ンク スを含む、種々の従来の成分、例えば、可塑剤または軟化剤、例えば、ラノリン 、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、グリセロー ルトリアセテート、グリセリン等か、種々の望ましい組織及びコンシスチンシー 特性を得るためにガムベースに添加されてもよい。しかしながら、本発明によれ ば、これらの成分は量が減らされてもよく、また成る場合には完全に省かれても よい。
存在する場合、これらの個々の付加的な物質は一般に最終のガムベース組成物の 約15重量%までの量、好ましくは約3重量%〜約10重量%の量で使用される 。
チューインガムは、通常の添加剤、例えば、着色剤、例えば、二酸化チタン;乳 化剤、例えば、レシチン及びモノステアリン酸グリセロール;付加的な充填剤、 例えば、水酸化ナトリウム、アルミナ、ケイ酸ナトlJ’7ム、炭酸カルシウム 、及びタルク並びにこれらの組み合わせ:及び付加的な香辛料を更に含んでいて もよい。また、これらの充填剤は種々の量でガムベース中で使用し得る。使用さ れる場合の充填剤の量は、最終のチューインガムの約4重量%から約35重量9 6まて変化する。
チューインガム組成物中に使用される送出系の量は、主として好みの問題である 。送出系は最終のガム組成物の約o、st量%〜約40重量%の量で含まれるこ とか意図されており、約1%〜約30%の量か好ましく、約1%〜約20%の量 が最も好ましい。
本発明の送出系の他に、チューインガム組成物はまた必要により一種以上の付加 的な成分、例えば、糖または糖アルコールを含む通常の多糖をベースとする増量 剤;フレーバー送出系、噴霧乾燥フレーバー、液体フレーバー、天然及び/また は人工の甘味料等を含んでもよい。
本発明により調製されたチューインガム組成物の重要な特徴は、口腔中に存在す る水分と接触する場合に迅速に溶解する送出系の能力である。この特徴は、フレ ーバー油がかみ砕き中に不溶性のチューインガムのかみ分中に閉じ込められ、可 溶化されるようになるフレーバー油の傾向をかなり減少する。
本発明のチューインガム組成物は、通常のチューインガム加工技術に従って水不 溶性のガムベース部分と新規なフレーバー/甘味料送出系マトリックスを含む水 溶性フレーバ一部分とを混合することにより調製し得る。
説明の目的のために、新規なチューインガム組成物の製造方法は、以下のとおり である。
まず、適当なチューインガムベースを溶融する。所望により、軟化剤及び増量剤 、例えば、糖アルコールを、その後、攪拌しながら徐々に添加してもよい。次い て本発明の送出系を添加し、均一な物質が得られるまで混合を続ける。必要によ り、付加的なフレーバー油または噴霧乾燥フレーバーを同様に添加してもよい。
次いでその物質を当業界で知られている方法でロール掛けし、刻み、粉付けし、 包装し得る。
その他の型の食料品の製造に関して、紡糸マトリックスがまた通常の方法で添加 されてもよい。例えば、圧縮錠剤の場合、フレーバー/甘味料送出系が残りの錠 剤成分とトライブレンドされ、その後、その混合物が最終の錠剤形態に圧縮され てもよい。歯磨き、義歯クリーム及びクレンザ−の場合、これらの製品はまたそ れらの配合物中の送出系の混入により利益を得る。要するに、マトリックスは、 当業者か通常の水溶性の食料品成分を添加するのに現在使用している方法と同様 の方法で種々の食料品に添加し得る。
また、本発明は、疎水性物質の増進された送出を提供し、そして通常、水に分散 し難いこれらの物質を水溶液に入れられた場合に易分散性にする。
本発明の送出系は、疎水性液体と共に分散し得る幾つかの付加的な成分を含むこ とができる。これらの成分はその液体と予備混合さね、マトリックスと油の供給 原料混合物に添加さ托またはマトリックス物質及び油と同時に添加し得る。
例えば、天然甘味料または合成甘味料の如き種々の甘味料が直接添加により、ま たは噴霧乾燥形態でフレーバー油と混合し得る。更に、フレーバー油は、マトリ ックス物質と混合する前に、キャリヤー物質に吸着さ札またはそれに混入し得る 。このようなキャリヤー物質はその他のフラッシュ−フロー可能な物質を含んで いてもよく、または容易にフラッシュ−フロー加工されないが、全組成物の50 %までの量で添加でき、その他の更にフラッシュ−フロー可能な物質と混合し得 る物質であってもよい。
一つの特別な実施態様において、ミクロンサイズの合成の無定形シリカが疎水性 液体のキャリヤーとして使用された。これらのシリカは、均一性、化学的不活性 、大きな表面積及び多孔度の特異な組み合わせを有し、これらがシリカを高度に 吸着性にする。これらのシリカは、正確に調節された表面積、多孔度及び粒度分 布で製造でき、これらがシリカを本発明の組成物に極めて有益にする。この種の 市販ソリカカm、R,グレース・アンド・カンパニー イ(W、 R,Grac e&Co、 、 Bat t imore。
MD)により商品名サイロイド(SYLO[D)及びサイロックス(SY[、O X)として販売されている。これらの物質は特に分散液及び懸濁液中の使用を目 的としている。これらの物質を使用して、フレーバー油がそれらの表面及びそれ らの細孔に吸着され、次いでマトリックス物質の供給原料に添加されて本発明の 送出系を形成し得る。
このようにして、付加的な調節された放出特性が送出系に付与し得るだけでなく 、気化及び酸化に対して安定化及び保護特性を油に更に付加できる。これらのシ リカ化合物はまた成る種のフレーバー成分の化学基に対してイオンアフィニティ ー及び水素結合アフィニティーを存し、このアフィニティーが風味の保持を強化 するのに利用でき、その結果、増大された遅延放出能力及び安定化特性を与える 。
本発明の送出系との混入の前にフレーバー油のキャリヤーとして使用し得る付加 的な物質として、マルトデキストリン、例えば、グレイン・プロセシング・コー ボレーシ:l ン(Grain Processing Corporatio n、 Muscatine、 IA)により商品名M100(IODE)として 市販される噴霧乾燥マルトデキストリン、並びにE、スタレイ・マニュファクチ ャリング社(E、 5taley ManufacturingCo、 、 D ecatur、 IL)により商品名ミクロボー・ブッズ(Micropor  Buds)I015Aとして販売される凝集マルトデキストリン(IODE)が 挙げられる。また、これらの物質は多孔質であり、風味保持を可能にする。また 、ポリデキストロース及び微結晶性セルロースがこれに関して有益であり、幾つ かのその他の吸着剤が同様に有益である。
一つの実施態様において、甘味料マトリックスまたはその他のマトリックス物質 は微結晶性セルロースの如きセルロース質物質と混合され、フラッシュ−フロー 加工し得る。次いで得られた固体が、人工甘味料及び/またはフレーバー等をそ れに添加することにより本発明により更に加工され、再度フラッシュ−フロー加 工し得る。
また、微結晶性セルロースは主マトリツクス物質として使用でき、本明細書に列 挙されたような天然甘味料または人工甘味料と混合されて送出系を形成でき、こ れはそのまま使用でき、または更にフレーバー油と混合され、更にフラッシュ− フロー加工されるか、または食料品もしくはその他の有益な製品、例えば、医薬 品、化粧品、乾燥食品もしくは飲料混合物、穀物製品、身辺の衛生製品等に直接 添加し得る。
また、本発明の送出系は、制酸剤組成物、特にかみ砕き可能な投与形態で設計さ れた制酸剤組成物に有益である。例えば、これらの組成物は一般に存在する炭酸 ナトリウム、炭酸カルシウムまたは炭酸マグネシウム、そして成る場合には水酸 化アルミニウムを有する。
また、本発明の方法は、糖を殆ど存在させない甘味及び風味のある製品を形成す るのに特に有益であることが示された。例えば、人工甘味料及び/またはフレー バーがマトリックスとしてのコーンシロップ固形物と混合され、本発明の送出系 でフラッシュ−フロー加工し得る。次いで送出系は甘味のない充填剤、例えば、 澱粉またはポリデキストロース等で希釈され、最終製品、例えば、食料品に添加 され、それにより最終製品中に存在するコーン固形物の量を減少することができ また、転化糖が、本発明の送出系に使用される場合に、特にその他のフラッシュ −フロー可能な甘味料と組み合わせて有効であることがわかった。何となれば、 それは吸湿性の殆どない製品を生じるからである。また、この作用を奏するその 他の物質が使用し得るだけでなく、加工送出系または最終の送出系中の含水量が 調節されるべき用途では水を良く保持する物質、例えば、保湿剤が同様に使用し 得る。
実施例 下記の実施例は本発明の更なる理解を与えるのに利用できるが、本発明の有効範 囲を限定することを何ら意味するものではない。特にことわらない限り、上記の エコノーフロス機を使用して送出系を形成した。
例1 マトリックスとして蔗糖を使用し、疎水性油としてスペアミントフレーバー油を 使用して本発明の送出系を製造した。この例では、まず蔗糖toogを、均一な 混合物が得られるまでスペアミントフレーバー油2gと手で混合した。次いでそ の混合物を中間のセツティング及び約350ORPMでフラッシュ−フロー加工 した。製造された得られた送出系はフレーバー油の超微粉砕された液滴を含む微 細な綿状繊維であり、その後、これを約50ミクロンの粒子サイズに微粉砕した 。送出系は日中に入れられた時に迅速な溶解及び高い風味効果を示した。
例2 この例は、ミカンフレーバー油及びトウモロコシ油と一緒に、マトリックス物質 としてコーンシロップ固形物を使用する。この例では、コーンシロップ固形物1 00gをミカンフレーバー油4g及びスクラロース100mgと手で混合した。
その後、マゾラ(Mazola 、商標)トウモロコシ油2gを、乳ばち及び乳 棒を使用して混合物に幾何学模様に添加した。次いでその混合物を低セツティン グでフラッシュ−フロー加工してフレーク状の外観及び甘いミカンの味覚を有す る本発明の送出系を製造した。
例3 この例では、ポリデキストロースに100gを、均一な混合物が得られるまで人 工の強力な甘味料であるスクラロース100mgと手で混合した。その後、マゾ ラ(Ma−zola、商標)トウモロコシ油2gを、乳ばち及び乳棒を使用して 混合物に幾何学模様に添加した。次いで得られた混合物を低セツティングでフラ ッシュ−フロー加工してチップ状の外観及び強い甘味を有する本発明の送出系を 製造した。
例4〜6では、例1〜3で製造した送出系を下記の量でチューインガム組成物に 混入する。得られたチューインガム組成物は、アップ−フロントの高い効果でも って風味の迅速な知覚を示す。
送出系(例1) 13.00 ガムベース 33.00 炭水化物 44.33 軟化剤 9.50 100、00 成分 重量% 送出系(例2) 9.00 ガムベース 30.00 炭水化物 51.33 軟化剤 9.50 100.00 送出系(例3) 3.85 ガムベース 23.00 炭水化物 63.33 軟化剤 9.50 着色剤 0,17 下記の例では、例1の送出系を圧縮錠剤中に混入して、可溶性マトリックスがま たチューインガム以外の食料品中で高い風味効果を与えることを実証した。
送出系(例1 ) 22.00 糖 77、02 銅グルコネート 0.75 例8及び例9は、口の衛生製品中の新規な送出系の使用を示す。高い風味効果が 、それがなければ普通の毎日の日課に付加された感覚刺激性の体験を与える。
送出系(例3 ) 2.40 シリカヒドロゲル 95.10 塩化亜鉛 0.50 フツ化ナトリウム 0.22 グルコン酸ナトリウム 0.28 100、00 成分 重量% 送出系(例2) 4.30 グリセリン 5,0〇 二酸化ケイ素 21.50 HMP(ヘキサホス) 6.00 ソリカ 3.00 ラウリル硫酸ナトリウム 1.20 水酸化ナトリウム(50%溶液) 1.00キサンタンガム l、00 安息香酸ナトリウム 0.50 二酸化チタン 0.50 フツ化物 0.22 脱イオン水 100.00とするのに充分な量例10 この例は、遅延放出を得る目的で本発明の送出系に混入されるフレーバー油の吸 着キャリヤーとしての無定形のミクロンサイズのシリカの使用を示すことを目的 としている。ペパーミント油(75g)と無定形シリカ(75gKサイロイド2 44FP、デヒラン・ケミカル)の混合物をホバート(Hobart)ミキサー 中で混合した。この混合物を、その後、ポリデキストロース(2,348g)に 添加し、混合を続1する。次いでその混合物を360ORPMで190°Cてエ コノーフロス紡糸機でフラッシュ−フロー加工して微細なフレーク状物質を得る 。次いでこの送出系を、夫々例1及び例2の送出系に代えて、例4及び例5のチ ューインガム組成物に約10重量%の量で混入する。得られたチューインガム製 品は、ソリ力に対するフレーバーのアライニヂイー及びガムベースを可塑化する フレーバー油の減少された傾向のために、遅延された風味放出を示した。
例11 例11〜例14は、ロール掛はプロセス及び刻みプロセスを助け、加工及び包装 の両方中のガムの総合の取扱中の粘着及び接着を防止するためのチューインガム 製品の粉剤としての本発明の送出系の有用性を実証する。
粉末の形態でアップ−フロントのフレーバーの送出のためのフレーバー送出系を 、チューイン製品の表面上の使用のために製造する。ペパーミント油(75g) をサイロイド244FP(デビラン・ケミカルから得た)75gと混合し、これ にアスパルテームl。5g及びサッカリン0.5gを添加し、続いて混合した。
次いでこの混合物をホバートミキサー中でパラチニット(商標)型PF(ドイツ 、マンハイムにあるズーブングスミッテル(Suβungsmittel)Gm bHから得られたイソマルト)2,348gに徐々に添加した。次いでその混合 物を360ORPMで190℃でエコノーフロス紡糸機でフラッシュ−フロー加 工して白色の綿状繊維を得た。その物質を液体窒素で低温粉砕して微細な白色粉 末を製造した。
その粉末をチューインガム物質の表面に適用し、次いでこれを加圧ロールの間で ロール掛けしてスラブに成形した。ガム表面に接着した粉末は、舌の上に置かれ た時に即時の好ましい甘いミントの風味を与えた。
例12 下記のフレーバー送出系を、チューインガム製品の表面で使用するために製造し た。ペパーミント油io、 Ogをサイロイド244FP5.0gと混合し、こ れに粉塩1.Ogを添加し、続いて混合した。次いでこの混合物をホバートミキ サー中で蔗糖110X394に徐々に添加した。次いでその混合物を3.30O RPMで190℃でエコノーフロス紡糸機(これは可変の速度調節及び可変の熱 調節を与えるように改良された)でフラッシュ−フロー加工して白色の綿状繊維 を得た。その物質を液体窒素で低温粉砕して微細な白色粉末を製造した。
その粉末をチューインガム物質の表面に適用し、次いでこれを加圧ロールの間で ロール掛けしてスラブに成形した。ガム表面に接着した粉末は、舌の上に置かれ た時に即時の好ましい甘いミントの風味を与えた。
即 下記のフレーバー送出系を、チューインガム製品の表面で使用するために製造し た。ペパーミント油1.6gを扮塩2gと混合し、これにアスパルテーム2.  Ogを添加し、続いて混合した。次いでこの混合物をホバートミキサー中でポリ デキストロース494.4gに徐々に添加した。次いでその混合物を330OR PMで140℃でエコノ−フロス紡糸機(これは可変の速度及び可変の熱を与え るように改良された)でフラッシュ−フロー加工して白色の綿状繊維を得た。そ の物質を液体窒素で低温粉砕して微細な白色粉末を製造した。
その粉末をチューインガム物質の表面に適用し、次いでこれを加圧ロールの間で ロール掛けしてスラブに成形した。ガム表面に接着した粉末は、舌の上に置かれ た時に即時の好ましい甘いミントの風味を与えた。
例14 下記のフレーバー送出系を、チューインガム製品の表面で使用するために製造し た。ペパーミント油100gをサイロイド244FP(デビラン・ケミカルから 得た)5gと混合し、これに粉塊1.Ogを添加し、続いて混合した。次いでこ の混合物をホバートミキサー中でコーンシロップ固形物PH36(フビンガー( Hubinget)から得た)394gに徐々に添加した。次いでその混合物を 3300RPMで145℃でエコノーフロス紡糸機(これは可変の熱及び可変の 速度を与えるように改良された)でフラッシュ−フロー加工して白色の綿状繊維 を得た。その物質を液体窒素で低温粉砕して微細な白色粉末を製造した。
その粉末をチューインガム物質の表面に適用し、次いでこれを加圧ロールの間で ロール掛けしてチューインガム片に成形した。ガム表面に接着した粉末は、舌の 上に置かれた時に即時の好ましい甘いミントの風味を与えた。
また、例1〜4の粉末を、ミント、キャンデー、パン製品、歯磨き、医薬品等に アップ−フロントの風味放出を与えるのに使用できる。
例15及び例16 例15につき約140℃、また例16につき190 ’Cの紡糸ヘッド温度を使 用して本発明の方法により下記の送出系をつくった。これらの例は、送出系の物 理的形態が、その中に分布されたフレーバー液滴の微細な、または超微粉砕され た分散液を有するマトリックスであることを実証する。
例15 97%のマルトリン(Maltrin)−365(マルトデキスト’J :/D E36)3%のペパーミント油 例l6 97%のパラチニット(商標)(イソマルト)3%のペパーミント油 次いで通常の位相差顕微鏡技術を使用して例15の送出系を写真に撮り、油相を 無定形の固体マトリックスから明らかに見分けた。図1及び図2は例15に関す るものであり、図3及び図4は例16に関するものである。
図1は500倍の倍率の顕微鏡写真である。ペパーミント油分散液は、複屈折( 二重の円形領域)が存在する領域として明らかに表れている。液体は実際にマト リックスの封入された束の中で移動することが見られ、エアーポケット(これは 複屈折及び移動の両方を欠いている)から容易に区別できる。
図2は、窒素による低温粉砕により粉末に更に微粉砕した後の1250倍の倍率 の例15の送出系を示す。微細なフレーバー液滴が、顕微鏡写真の複屈折領域に 見られるように、得られた粉末中に依然として存在するだけでなく、油の充分な 移動が顕微鏡で見られる。
図3は、例16の送出系の顕微鏡写真(500K)である。再度、フレーバー分 散液がその写真から明らかである。
図4は、微粉末に窒素で低温粉砕した後の同送出系を示す。同じ物理的な結果が 存在し、これらはマトリックス中で形成された特異な微細な分散液が粉砕後でさ えも残存することを実証する。
例17〜例19 これらの例は、本発明の方法及びそれからつくられた送出系が揮発性の風味成分 を良く保護する能力を実証することを目的としている。
92%のマルトリン−365(DB−36)と8%のペパーミント油の簡単な混 合物をホバートミキサー中で製造した。この混合物を例17と標識した。この混 合物の試料を、エコノーフロス機(140°F、360ORPM)を使用して本 発明の送出系を製造するための供給原料として使用した。この送出系を例18と 標識した。
最後に、例I8の試料を、窒素を使用して低温粉砕し、例19と標識した。
例17、例18及び例19の夫々を、揮発性成分の損失を測定する目的で、換言 すれば、相対的な風味保持を測定する目的で、延長された期間にわたって温度調 節した環境(40°C)中でインキュベートした。図5は、種々の時間の間隔で 油の残存率(%)を図示する。本発明の送出系(例18及び例19)は例17の 簡単な混合物よりもかなり良好に40℃で168時間にわたって風味を保持して いたことがそのグラフから充分明らかである。実際に、例I8は例17の簡単な 混合物に較べて風味のほんのわずかな損失を示す。これは送出系の新規な形態か ら得られる特異な物理的性質によるものであると考えられる。
現在、本発明の好ましい実施t!IIであると考えられるものが記載されたが、 当業者は変更及び改良が本発明の精神から逸脱しないで本発明になし得ることを 認めるであろう。本発明の真の範囲内にあるようなこのような変化及び改良の全 てを特許請求することが意図されている。
50りに (r 5・乙 97%のマルトタン−365(低温粉砕したもの)中の3%のペパーミツト油 /2ぎり× (、t9,3 97%の!ミラチニットPF中の 3%のペパーミツト油 、5aoメ /2rOX (%)INで フロントページの続き (81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IE、IT、LU、MC,NL、SE)、0A (BF、BJ、CF、CG、CI、 CM、 GA、 GN、 ML、 MR, SN、 TD、 TG)、 AU、 BR,CA、 C3,FI、 HU、JP 、 KR。
No、 PL、 US

Claims (41)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.実質的に疎水性の液体の超微粉砕された分散液を含む水溶性のフラッシュー フローにより形成されたマトリックスを含むことを特徴とする疎水性液体の迅速 な放出のための固体の送出系。
  2. 2.疎水性液体が油性物質である請求の範囲第1項に記載の送出系。
  3. 3.疎水性液体がフレーバー油または芳香油である請求の範囲第1項に記載の送 出系。
  4. 4.マトリックスが糖または糖誘導体である請求の範囲第2項または第3項に記 載の送出系。
  5. 5.マトリックスが、蔗糖、マルトース、デキストロース、リボース、フラクト ース、ラクトース、グルコース、アラビノース、マンノース、ベントース、ソル ボース、キシロース、ガラクトース、ソルビトール、マンニトール、ガラクチト ール、ラクチトール、マルチトール、マルトオリゴサッカリド、ベンタトール、 イソマルト、キシリトール、スクラロース、マルトデキストリン、ポリデキスト ロース並びにこれらの誘導体及び混合物からなる群から選ばれる請求の範囲第4 項に記載の送出系。
  6. 6.フレーバー油が天然フレーバー及び人工フレーバーからなる群から選ばれる 請求の範囲第5項に記載の送出系。
  7. 7.フレーバー油が天然または合成の植物油または植物エッセンスである請求の 範囲第6項に記載の送出系。
  8. 8.フレーバーが、ペパーミント油、スペアミント油、シナモン油、冬緑油、堅 果油、カンゾウ、バニラ、柑橘油、果実エッセンス及びこれらの混合物からなる 群から選ばれる請求の範囲第7項に記載の送出系。
  9. 9.柑橘油及び果実エッセンスが、リンゴ、アンズ、バナナ、ブルーベリー、サ クランボ、ヤシ、ブドウ、グレープフルーツ、レモン、ライム、ミカン、セイヨ ウナシ、モモ、パイナツプル、プラム、ラズベリー、イチゴ及びこれらの混合物 から選ばれる請求の範囲第8項に記載の送出系。
  10. 10.油性物質が、植物油、鉱油、または動物脂肪からなる群から選ばれる請求 の範囲第4項に記載の送出系。
  11. 11.油性物質が食用油である請求の範囲第10項に記載の送出系。
  12. 12.フラッシューフローにより形成されたマトリックスがフラッシュ加熱、ま たはフラッシュ剪断の条件下で形成される請求の範囲第1項に記載の送出系。
  13. 13.疎水性液体が約0.25重量%〜約40重量%の範囲でマトリックス中に 存在する請求の範囲第1項に記載の送出系。
  14. 14.ジペプチド及びアミノ酸をベースとする甘味料、サッカリン塩及びその遊 離酸、シクラメート塩、アセスルフェーム及びその塩、水添澱粉加水分解物、タ リン、タウマチン、ステロシド、ジヒドロカルコン及びこれらの混合物からなる 群から選ばれた甘味料が更に混入されている請求の範囲第5項に記載の送出系。
  15. 15.疎水性液体を送出するのに有益な粒状物(前記の粒状物はその中に超微粉 砕された疎水性液体を分散させている)の製造方法であって、フラッシューフロ ー可能な物質をフラッシューフロー条件に暴露して疎水性液体の超微粉砕された 分散液を含むフラッシューフロー可能な物質の固体マトリックスを形成する工程 を含むことを特徴とする前記の粒状物の製造方法。
  16. 16.固体マトリックスを粉砕、微粉砕または篩分けにより更に微細な粒子に変 える請求の範囲第15項に記載の方法。
  17. 17.固体マトリックスを低温粉砕により更に微細な粒子に変える請求の範囲第 16項に記載の方法。
  18. 18.フラッシューフロー可能な物質が糖類をベースとする化合物である請求の 範囲第15項に記載の方法。
  19. 19.フラッシューフロー可能な物質が、蔗糖、マルトース、デキストロース、 リボース、フラクトース、ラクトース、グルコース、アラビノース、マンノース 、ペントース、キシロース、ガラクトース、ソルビトール、マンニトール、ガラ クチトール、ラクチトール、マルチトール、マルトオリゴサッカリド、ベンタト ール、イソマルト、キシリトール、スクラロース、マルトデキストリン、ポリデ キストロース並びにこれらの誘導体及び混合物からなる群から選ばれる請求の範 囲第18項に記載の方法。
  20. 20.フラッシューフロー可能なマトリックスがフラッシューフロー可能な非糖 類をベースとするポリマーを更に含む請求の範囲第15項に記載の方法。
  21. 21.非糖類をベースとするポリマーが熱可塑性ポリマーまたはセルロース質ポ リマーである請求の範囲第15項に記載の方法。
  22. 22.疎水性液体がフレーバー油または芳香油である請求の範囲第15項に記載 の方法。
  23. 23.フラツシユーフロー可能な物質及び/または疎水性油を、充填剤、甘味料 、着色剤、保湿剤、可塑剤、乳化剤及びこれらの混合物からなる群から選ばれた 物質と予備混合する請求の範囲第15項に記載の方法。
  24. 24.プレミックスがフレーバー油及び甘味料を含む請求の範囲第23項に記載 の方法。
  25. 25.フレーバー油をフラッシューフロー加工の前にキャリヤー物質に吸収させ る請求の範囲第15項に記載の方法。
  26. 26.キャリヤー物質が合成無定形シリカまたは多孔質マルトデキストリン凝集 物である請求の範囲第15項に記載の方法。
  27. 27.a)ガムベースと b)フレーバー油の超微粉砕された分散液を含む水溶性のフラッシューフローに より形成されたマトリックスを含む固体の甘味料及びフレーバー送出系を含むこ とを特徴とするチューインガム組成物。
  28. 28.水溶性のフラッシューフローにより形成されたマトリックスが糖類をベー スとする物質である請求の範囲第27項に記載のチューインガム組成物。
  29. 29.フレーバー油がマトリックス中の混入の前に合成無定形シリカと予備混合 される請求の範囲第27項に記載のチューインガム組成物。
  30. 30.ガムベース、甘味料及びフレーバーを含むコアー部分を有し、かつフレー バー油の超微粉砕された分散液を含むフラッシューフローにより形成された糖類 をベースとする物質の粒子を含む粉末ロール掛け用物質を前記のコアー部分の表 面に付着したチューインガム製品。
  31. 31.糖類をベースとする物質が、蔗糖、マルトース、デキストロース、リボー ス、フラクトース、ラクトース、グルコース、アラビノース、マンノース、ベン トース、キシロース、ガラクトース、ソルビトール、マンニトール、ガラクチト ール、ラクチトール、マルチトール、マルトオリゴサッカリド、ベンタトール、 イソマルト、キシリトール、スクラロース、マルトデキストリン、ポリデキスト ロース並びにこれらの誘導体及び混合物からなる群から選ばれる請求の範囲第3 0項に記載のチューインガム製品。
  32. 32.糖類をベースとする物質が人工甘味料を含む請求の範囲第31項に記載の チューインガム製品。
  33. 33.フラッシューフロー可能な物質中に含まれた疎水性の超微粉砕された分散 液を有する食用のフラッシューフローにより形成された送出系を含むことを特徴 とする強化された風味及び甘味を有する食料品。
  34. 34.フラッシューフロー可能な物質が糖類をベースとする物質である請求の範 囲第33項に記載の食料品。
  35. 35.固体の無定形の糖類をベースとするマトリックス物質と、その中に分散さ れた人工甘味料を含むことを特徴とするフラッシューフローにより形成された甘 味料送出系。
  36. 36.フラッシューフロー加工により形成された、その中に分散された甘味料ま たはフレーバーを含むフラッシューフロー可能な糖類をベースとするマトリック スを含むことを特徴とするフレーバー及び甘味料用の送出系。
  37. 37.化粧組成物に混入された請求の範囲第1項に記載の送出系。
  38. 38.歯磨き組成物に混入された請求の範囲第1項に記載の送出系。
  39. 39.食料品に混入された請求の範囲第4項に記載の送出系。
  40. 40.菓子製品に混入された請求の範囲第4項に記載の送出系。
  41. 41.バン製品に混入された請求の範囲第4項に記載の送出系。
JP50868393A 1991-11-04 1992-10-30 疎水性液体用の水溶性送出系 Expired - Fee Related JP3706129B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78724591A 1991-11-04 1991-11-04
US07/787,245 1991-11-04
PCT/US1992/009447 WO1993008699A1 (en) 1991-11-04 1992-10-30 Water-soluble delivery systems for hydrophobic liquids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06504448A true JPH06504448A (ja) 1994-05-26
JP3706129B2 JP3706129B2 (ja) 2005-10-12

Family

ID=25140859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50868393A Expired - Fee Related JP3706129B2 (ja) 1991-11-04 1992-10-30 疎水性液体用の水溶性送出系

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0565706B1 (ja)
JP (1) JP3706129B2 (ja)
KR (1) KR100237733B1 (ja)
AU (1) AU661081B2 (ja)
DE (1) DE69217200T2 (ja)
FI (1) FI933044A (ja)
PL (2) PL171695B1 (ja)
WO (1) WO1993008699A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11511162A (ja) * 1995-08-18 1999-09-28 アール.ピー.シェーラー リミテッド ドーパミン作用物質のための経口速溶性組成物
JP2006249029A (ja) * 2005-03-11 2006-09-21 Kanebo Ltd 繊維状化粧料、シート状化粧料、化粧料組成物、及び、化粧方法
JP2009286798A (ja) * 1997-03-03 2009-12-10 Sanofi-Aventis 難溶性薬剤物質を含有する医薬製剤
JP2014506484A (ja) * 2011-02-23 2014-03-17 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガム用のフレーバー事前ブレンド、フレーバー事前ブレンドおよびチューインガム組成物の製造方法。
JP2015524279A (ja) * 2012-08-22 2015-08-24 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガム成分の風味料事前ブレンド、事前ブレンド成分、及びそのチューインガム組成物を作製する方法

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5422136A (en) * 1987-04-20 1995-06-06 Fuisz Technologies Ltd. Starch-based food enhancing ingredient
CA2095776C (en) * 1992-05-12 2007-07-10 Richard C. Fuisz Rapidly dispersable compositions containing polydextrose
US5348758A (en) * 1992-10-20 1994-09-20 Fuisz Technologies Ltd. Controlled melting point matrix formed with admixtures of a shearform matrix material and an oleaginous material
US5380473A (en) * 1992-10-23 1995-01-10 Fuisz Technologies Ltd. Process for making shearform matrix
IE940142A1 (en) * 1993-02-18 1994-08-24 Fuisz Technologies Ltd Polydextrose product and process
US5965162A (en) * 1993-09-10 1999-10-12 Fuisz Technologies Ltd. Process for forming chewable quickly dispersing multi-vitamin preparation and product therefrom
ATE221772T1 (de) * 1994-06-14 2002-08-15 Biovail Tech Ltd Verfahren und apparat zur herstellung von schnelllöslichen dosierungseinheiten und daraus erhältliches produkt
US5556652A (en) * 1994-08-05 1996-09-17 Fuisz Technologies Ltd. Comestibles containing stabilized highly odorous flavor component delivery systems
EP0784933A3 (en) * 1995-10-16 1997-11-26 Leaf, Inc. Extended release of additives in comestible products
AU5191298A (en) * 1996-11-04 1998-05-29 Michael Anthony Folan Chewing gums and method of manufacturing the same
US5874110A (en) * 1997-07-22 1999-02-23 Fuisz Technologies Ltd. Entrapping additives in carbohydrate bodies
US6673380B2 (en) 1998-11-17 2004-01-06 Mcneil-Ppc, Inc. Fortified confectionery delivery systems and methods of preparation thereof
JP3719874B2 (ja) * 1998-04-24 2005-11-24 サンスター株式会社 口腔用組成物
WO2000013522A1 (en) * 1998-09-08 2000-03-16 Fuisz Technologies Ltd. Chewy nougat confectionery formulation with caffeine
AU5751799A (en) * 1998-09-09 2000-03-27 Quadrant Holdings Cambridge Limited Filamentous amorphous carbohydrate compositions and therapeutic delivery vehicles comprising them
AU6428099A (en) * 1998-10-16 2000-05-08 Fuisz Technologies Ltd. Dry deodorizing composition for oral administration
EP1034705A3 (de) * 1999-03-10 2001-02-28 Haarmann & Reimer Gmbh Einbettungsmittel und Verfahren zur Einbettung von Riech- und/oder Aromastoffen
CA2516062A1 (en) * 2003-03-03 2004-09-16 Wm. Wrigley Jr. Company Fast flavor release coating for confectionery
WO2005014158A1 (en) 2003-07-17 2005-02-17 Unilever N.V. Process for the preparation of an edible dispersion comprising oil and structuring agent
WO2006087091A2 (en) 2005-02-17 2006-08-24 Unilever N.V. Process for the preparation of a spreadable dispersion
EA201100983A1 (ru) 2008-12-19 2011-12-30 Юнилевер Н.В. Съедобные жировые порошки
BR112012030147A2 (pt) 2010-06-22 2015-09-08 Unilever Nv "pó de gordura comestível, utilização do pó de gordura e processo para a preparação de um pó de gordura cometível
PL2651229T3 (pl) 2010-12-17 2015-08-31 Unilever Bcs Europe Bv Jadalna emulsja typu woda w oleju
US20130266715A1 (en) 2010-12-17 2013-10-10 René Joachim Buter Process of compacting a microporous fat powder and compacted fat powder so obtained
BR112022011907A2 (pt) * 2020-02-18 2022-09-06 Firmenich & Cie Sistema de aplicação de partículas aromatizadas

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3595675A (en) * 1966-11-21 1971-07-27 Gen Mills Inc Gelatin composition
US3723134A (en) * 1968-05-17 1973-03-27 Gen Mills Inc Process for making candy floss
US3930043A (en) * 1973-07-19 1975-12-30 Tec Pak Corp Method for making cotton candy
JPS5966841A (ja) * 1982-10-05 1984-04-16 Meiji Seika Kaisha Ltd 複合繊維状チユ−インガムの製造方法
JPS62111635A (ja) * 1985-11-11 1987-05-22 Kiyoshi Kurihara 味付き綿菓子の原料製造方法
US4997856A (en) * 1987-04-20 1991-03-05 Fuisz Pharmaceutical Ltd. Method of producing compacted dispersable systems
US5096492A (en) * 1987-04-20 1992-03-17 Fuisz Technologies Ltd. Dispersed systems and method of manufacture
US5011532A (en) * 1988-03-18 1991-04-30 Fuisz Pharmaceutical Ltd. Dispersed systems and method of manufacture
US4855326A (en) * 1987-04-20 1989-08-08 Fuisz Pharmaceutical Ltd. Rapidly dissoluble medicinal dosage unit and method of manufacture

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11511162A (ja) * 1995-08-18 1999-09-28 アール.ピー.シェーラー リミテッド ドーパミン作用物質のための経口速溶性組成物
JP2009286798A (ja) * 1997-03-03 2009-12-10 Sanofi-Aventis 難溶性薬剤物質を含有する医薬製剤
JP2006249029A (ja) * 2005-03-11 2006-09-21 Kanebo Ltd 繊維状化粧料、シート状化粧料、化粧料組成物、及び、化粧方法
JP2014506484A (ja) * 2011-02-23 2014-03-17 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガム用のフレーバー事前ブレンド、フレーバー事前ブレンドおよびチューインガム組成物の製造方法。
JP2015524279A (ja) * 2012-08-22 2015-08-24 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガム成分の風味料事前ブレンド、事前ブレンド成分、及びそのチューインガム組成物を作製する方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0565706A4 (ja) 1994-02-23
PL171695B1 (en) 1997-06-30
JP3706129B2 (ja) 2005-10-12
WO1993008699A1 (en) 1993-05-13
AU3063092A (en) 1993-06-07
EP0565706B1 (en) 1997-01-29
FI933044A0 (fi) 1993-07-02
PL171158B1 (pl) 1997-03-28
FI933044A (fi) 1993-09-02
DE69217200T2 (de) 1997-08-21
PL300040A1 (en) 1994-01-24
DE69217200D1 (de) 1997-03-13
KR100237733B1 (ko) 2000-01-15
AU661081B2 (en) 1995-07-13
EP0565706A1 (en) 1993-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5370881A (en) Water-soluble delivery systems for hydrophobic liquids
JP3706129B2 (ja) 疎水性液体用の水溶性送出系
US4981698A (en) Multiple encapsulated sweetener delivery system and method of preparation
CA2037506C (en) Food acid delivery systems containing polyvinyl acetate
US4931293A (en) Food acid delivery systems containing polyvinyl acetate
AU701651B2 (en) Comestibles containing stabilized highly odorous flavor component delivery systems
US4933190A (en) Multiple encapsulated sweetener delivery system
AU594929B2 (en) Novel sweetener delivery systems
EP0426428B1 (en) Encapsulated sweetener-flavour delivery system, and its production
US4722845A (en) Stable cinnamon-flavored chewing gum composition
AU592270B2 (en) Chewing gum compositions containing novel sweetener delivery systems and method of preparation
JPH0151981B2 (ja)
EP0185442A2 (en) A novel sweetener delivery system and a chewing gum composition comprising the sweetener delivery system
JPH03180154A (ja) カプセル化フレーバーデリバリーシステムおよびその製造方法
JP3136176B2 (ja) 固体形態の安定化クロロデオキシ糖甘味剤およびその調製方法
CA2099493C (en) Water-soluble delivery systems for hydrophobic liquids

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040427

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040727

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040913

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041027

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050125

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050425

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050628

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050728

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080805

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080805

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090805

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090805

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100805

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110805

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees