JPH0649481A - Liquid detergent composition - Google Patents

Liquid detergent composition

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JPH0649481A
JPH0649481A JP20672192A JP20672192A JPH0649481A JP H0649481 A JPH0649481 A JP H0649481A JP 20672192 A JP20672192 A JP 20672192A JP 20672192 A JP20672192 A JP 20672192A JP H0649481 A JPH0649481 A JP H0649481A
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大介 金子
Yoshiaki Kawasaki
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof

Abstract

PURPOSE:To provide a liquid detergent composition low in irritancy to the skin or hair, excellent in stability to temperatures, formulated with N- acylglutamic acid and potassium ion as counterion at specified proportion to adjust the pH value. CONSTITUTION:The detergent composition formulated with (A) one mole of N-acylglutamic acid and (B) 0.7-1.8 (pref. 1.2-1.8) mole of potassium ion to adjust the pH value of the aqueous solution to 5.5-8 (pref. 6.5-7.5).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚や毛髪に対する作
用が温和なN−アシルグルタミン酸塩を含有する液体洗
浄剤組成物に関するものであり、さらに詳しく述べる
と、起泡性、洗浄性を保ちつつ、温度安定性を改良した
N−アシルグルタミン酸塩を含有する液体洗浄剤組成物
に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid detergent composition containing N-acylglutamate, which has a mild action on skin and hair, and more specifically, it maintains foamability and detergency. At the same time, it relates to a liquid detergent composition containing N-acyl glutamate having improved temperature stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】N−アシルグルタミン酸塩は皮膚や毛髪
に対して非常に温和な作用を有するアニオン界面活性剤
として、固形石けん、シャンプ−をはじめ、クレンジン
グフォーム、台所洗剤等に利用されており、そのほとん
どはナトリウム塩やトリエタノールアミン塩の形で使用
されていた。
2. Description of the Related Art N-acyl glutamate is used as an anionic surfactant having a very mild action on the skin and hair in solid soap, shampoo, cleansing foam, kitchen detergent, etc. Most of them were used in the form of sodium salt and triethanolamine salt.

【0003】しかしながら、液体洗浄剤にN−アシルグ
ルタミン酸のナトリウム塩を利用しようとすると、溶解
度が低いため、低温では不溶物が析出してしまう。
However, if the sodium salt of N-acyl glutamic acid is used for the liquid detergent, the solubility is low, and insoluble matter is deposited at low temperature.

【0004】そこで、N−アシルグルタミン酸塩を液体
洗浄剤として使用する場合、塩としてはトリエタノ−ル
アミン塩やアンモニウム塩が用いられている。しかし、
これらの塩を使用した場合、高温で保存すると、着色を
おこし、臭いも発生するという問題点があった。
Therefore, when N-acylglutamate is used as a liquid detergent, triethanolamine salt or ammonium salt is used as the salt. But,
When these salts are used, when they are stored at a high temperature, they are colored and odor is generated.

【0005】特開昭56−28297号公報には、N−
アシルグルタミン酸の塩基性アミン塩とイミダゾリン型
両性活性剤、アミドアミン型両性活性剤による低温安定
性が改良された水溶性洗浄剤組成物の開示があるが、こ
の場合は、トリエタノ−ルアミン塩を用いた場合と同様
に高温で長期間保存すると変色、異臭を発する等の欠点
がある。また、特開昭61−233097号公報には、
N−アシルグルタミン酸(塩)と有機アミンを配合して
低温安定性が向上された液体洗浄剤組成物の開示がある
が、同様に高温で長期間保存すると臭いを発し、十分満
足できるものとはいえなかった。
Japanese Patent Laid-Open No. 56-28297 discloses N-
There is a disclosure of a water-soluble detergent composition having improved low-temperature stability due to a basic amine salt of acylglutamic acid, an imidazoline-type amphoteric activator, and an amidoamine-type amphoteric activator. In this case, a triethanolamine salt was used. As in the case, there are drawbacks such as discoloration and nasty smell when stored at high temperature for a long time. Further, JP-A-61-233097 discloses that
There is a disclosure of a liquid detergent composition in which N-acyl glutamic acid (salt) and an organic amine are blended to improve the low temperature stability. I couldn't say it.

【0006】特開昭57−109897号公報には、N
−アシルグルタミン酸塩とN−アシル、N−アルキルア
ミノ酸塩を含有し水溶液のpHが5〜7である液体洗浄
剤組成物の開示があるが、やはり温度安定性に問題があ
った。
Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 57-109897 discloses N
There is a disclosure of a liquid detergent composition containing -acylglutamate and N-acyl, N-alkylamino acid salt, and an aqueous solution having a pH of 5 to 7, but there is still a problem in temperature stability.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、起泡
性、洗浄性を保ちつつ、温度安定性を改良したN−アシ
ルグルタミン酸を含有する液体洗浄剤組成物を提供する
ことである。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a liquid detergent composition containing N-acyl glutamic acid, which has improved foaming property and detergency and improved temperature stability.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため鋭意検討した結果、N−アシルグルタミン
酸の対イオンとしてカリウムイオンを用い、水溶液のp
Hを5.5〜8に調整することにより、起泡性、洗浄性
を損なうことなく、着色、臭いのない温度安定性に優れ
た液体洗浄剤組成物が得られることを見いだし、本発明
を完成するに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies for solving the above-mentioned problems, the present inventors have used potassium ion as a counter ion of N-acylglutamic acid, and
It has been found that by adjusting H to 5.5 to 8, a liquid detergent composition having excellent temperature stability without coloring and odor can be obtained without impairing foamability and washability, and the present invention is obtained. It came to completion.

【0009】すなわち本発明は、N−アシルグルタミン
酸塩を含有する液体洗浄剤組成物において、N−アシル
グルタミン酸1モルに対して、対イオンとしてカリウム
イオンを0.7〜1.8モル含有し、かつ該組成物の水
溶液のpHが5.5〜8に調整されてなる液体洗浄剤組
成物に関するものである。
That is, the present invention provides a liquid detergent composition containing N-acyl glutamate containing 0.7 to 1.8 mol of potassium ion as a counter ion per 1 mol of N-acyl glutamate. The present invention also relates to a liquid detergent composition in which the pH of an aqueous solution of the composition is adjusted to 5.5-8.

【0010】以下本発明について詳細に説明する。本発
明におけて用いられるN−アシルグルタミン酸塩のアシ
ル基は炭素数7〜22の飽和または不飽和脂肪酸より誘
導されるアシル基で、例えばラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸に
よるアシル基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂
脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪
酸あるいは合成により得られる脂肪酸(分岐脂肪酸を含
む)のアシル基であってもよい。
The present invention will be described in detail below. The acyl group of the N-acylglutamate used in the present invention is an acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 7 to 22 carbon atoms, such as lauric acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid. Examples of the acyl group include a fatty acid having one composition. In addition to this, an acyl group of a naturally occurring mixed fatty acid such as coconut oil fatty acid, tallow fatty acid, and hardened tallow fatty acid, or a synthetically obtained fatty acid (including a branched fatty acid), Good.

【0011】本発明の液体洗浄剤組成物には、N−アシ
ルグルタミン酸1モルに対して、対イオンとしてカリウ
ムイオンを0.7〜1.8モル、好ましくは1.2〜
1.8モルを含有し、水溶液のpHは5.5〜8、好ま
しくは6〜8、さらに好ましくは6.5〜7.5であ
る。
In the liquid detergent composition of the present invention, potassium ion as a counter ion is 0.7 to 1.8 mol, preferably 1.2 to 1 mol, relative to 1 mol of N-acylglutamic acid.
The pH of the aqueous solution is 5.5 to 8, preferably 6 to 8, and more preferably 6.5 to 7.5.

【0012】カリウムイオン以外のN−アシルグルタミ
ン酸の対イオンとしては、ナトリウム、トリエタノール
アミン等が挙げられるが、これらはN−アシルグルタミ
ン酸1モルに対して0.7モル未満であることが好まし
い。
Examples of the counter ion of N-acyl glutamic acid other than potassium ion include sodium and triethanolamine, but these are preferably less than 0.7 mol per mol of N-acyl glutamic acid.

【0013】本発明の液体洗浄剤組成物は、例えばN−
アシルグルタミン酸を水に懸濁し、水酸化カリウムを加
えることにより調製することができる。また、カリウム
イオンと組合せて用いることのできる対イオンとして
は、ナトリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイ
オンなどがあげられる。
The liquid detergent composition of the present invention is, for example, N-
It can be prepared by suspending acylglutamic acid in water and adding potassium hydroxide. In addition, examples of the counter ion that can be used in combination with potassium ion include sodium ion and triethanolammonium ion.

【0014】N−アシルグルタミン酸の配合量は、製品
の目的、アシル基の種類、中和度により異なるが、3〜
30%が好ましい。
The blending amount of N-acylglutamic acid varies depending on the purpose of the product, the type of acyl group, and the degree of neutralization, but is 3 to.
30% is preferable.

【0015】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲で他の界面活性剤、例えばN−アシル
プロテイン、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸
塩、アルキルスルホアセテートなどのアニオン界面活性
剤、脂肪酸アルキロールアミド、シュガーエステルなど
のノニオン界面活性剤、ベタイン系、イミダゾリン系な
どの両性界面活性剤、カチオン界面活性剤を組み合わせ
て用いることもできる。
In the detergent composition of the present invention, other surfactants such as N-acyl protein, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl sulfoacetates and the like are contained in the anionic interface as long as the effects of the present invention are not impaired. It is also possible to use a combination of an activator, a nonionic surfactant such as fatty acid alkylolamide and sugar ester, an amphoteric surfactant such as betaine-based and imidazoline-based, and a cationic surfactant.

【0016】さらに、この他に通常の洗浄剤に用いられ
る成分、たとえばプロピレングリコール、グリセリン、
ソルビトール等の保湿剤;メチルセルロース、エタノー
ル等の粘度調整剤;トリクロサン、トリクロロカルバン
等の殺菌剤;グリチルリチン酸カリウム;酢酸トコフェ
ノール等の抗炎症剤;メチルパラベン、ブチルパラベン
等の防腐剤;その他消泡剤、保護コロイド剤、紫外線吸
収剤、美白剤、香料、色素などを配合することができ
る。
In addition to these, other components used in ordinary detergents such as propylene glycol, glycerin,
Moisturizers such as sorbitol; viscosity modifiers such as methyl cellulose and ethanol; bactericides such as triclosan and trichlorocarbane; potassium glycyrrhizinate; anti-inflammatory agents such as tocophenol acetate acetate; preservatives such as methyl paraben and butyl paraben; other antifoaming agents , A protective colloid agent, an ultraviolet absorber, a whitening agent, a fragrance, a dye and the like can be added.

【0017】[0017]

【発明の効果】本発明の液体洗浄剤組成物は、皮膚や眼
粘膜に対する刺激が低く、色付き、臭いもなく、温度安
定性に優れているため、特にボディシャンプー、ヘアー
シャンプー、台所洗剤として好適に用いることができ
る。
The liquid detergent composition of the present invention is particularly suitable as a body shampoo, a hair shampoo, and a kitchen detergent because it has low irritation to the skin and eye mucous membranes, no coloring, no odor, and excellent temperature stability. Can be used for.

【0018】[0018]

【実施例】以下、実施例により具体的に説明するが、本
発明は実施例により限定されるものではない。効果の測
定は、以下の試験法と評価法によって行った。尚、実施
例における百分率はすべて重量に基づくものである。
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. The effect was measured by the following test method and evaluation method. All percentages in the examples are based on weight.

【0019】(起泡力)起泡力の測定はロスマイルス試
験法(JIS K 3362)によった。測定温度は4
0℃、試料濃度は0.25%で、5分後の泡の高さ(m
l)を起泡力とした。 ○;240ml以上 △;200〜240ml ×;200ml以下
(Foaming power) The foaming power was measured by the loss miles test method (JIS K 3362). Measurement temperature is 4
At 0 ° C., the sample concentration is 0.25%, the height of the foam after 5 minutes (m
l) was taken as the foaming power. ◯: 240 ml or more Δ: 200 to 240 ml ×; 200 ml or less

【0020】(泡安定性)泡の安定性は、上記の起泡力
試験での泡の保持率によった。すなわち、30分後の泡
の高さ(ml)/5分後の泡の高さ(ml)×100
(%)を泡安定性とした。 ○;85%以上 △;75〜85% ×;75%以下
(Foam Stability) The foam stability depends on the foam retention rate in the above-mentioned foaming power test. That is, height of foam after 30 minutes (ml) / 5 height of foam after 5 minutes (ml) × 100
(%) Was defined as foam stability. ○: 85% or more △: 75 to 85% ×; 75% or less

【0021】(低温安定性)−5℃、3週間放置し観察
することにより行った。 ◎;溶状にまったく変化ないもの ○;わずかに濁るもの △;一部析出したもの ×;凝固もしくは白濁するもの
(Stability at low temperature) It was carried out by observing after leaving at -5 ° C for 3 weeks. ⊚: No change in solubility ○: Slightly cloudy △: Partially precipitated ×: Coagulated or clouded

【0022】(高温安定性)50℃、3週間放置し、色
相、臭いの変化を観察することにより行った。 ○;色相、匂いにまったく変化ないもの △;わずかに、色相、匂いの変化が認められるもの ×;かなり色相、匂いの変化が認められるもの
(Stability at high temperature) It was carried out by leaving it at 50 ° C. for 3 weeks and observing changes in hue and odor. ○: No change in hue or odor at all △: Slight change in hue or odor observed ×: Significant change in hue or odor

【0023】実施例1〜3および比較例1〜5 表1に示す組成を有する8種類の液体洗浄剤組成物を調
製し、前記した方法で試験した。N−アシルグルタミン
酸1モルに対する対イオンモル数を中和度で表した。
Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5 Eight types of liquid detergent compositions having the compositions shown in Table 1 were prepared and tested by the method described above. The number of moles of counterion to 1 mole of N-acylglutamic acid was represented by the degree of neutralization.

【0024】[0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】表1から明らかなように、比較例1〜3の
N−アシルグルタミン酸ナトリウムは、低温安定性が十
分でなく、比較例4、5のアンモニウム塩、トリエタノ
−アミン塩は低温安定性は良好だが高温安定性で劣る。
これに対し本発明の実施例1〜3はすべての項目を満足
している。
As is clear from Table 1, the sodium N-acylglutamates of Comparative Examples 1 to 3 do not have sufficient low temperature stability, and the ammonium salts and triethano-amine salts of Comparative Examples 4 and 5 have low temperature stability. Good but inferior in high temperature stability.
On the other hand, Examples 1 to 3 of the present invention satisfy all the items.

【0026】実施例4〜6、比較例6、7 N−ココイルグルタミン酸カリウムの中和度、pHを変
えた液体洗浄剤組成物を調製し、前記した方法で試験し
た。結果を表2に示す。
Examples 4 to 6 and Comparative Examples 6 and 7 Liquid detergent compositions having different degrees of neutralization and pH of potassium N-cocoylglutamate were prepared and tested by the method described above. The results are shown in Table 2.

【0027】[0027]

【表2】 [Table 2]

【0028】表2に示したように、中和度1.2〜1.
8、pH5.5〜8において良好な性能を示した。
As shown in Table 2, the degree of neutralization of 1.2-1.
8 and pH 5.5-5 showed good performance.

【0029】実施例7 下記に示す台所洗浄剤組成物を調製し、性能を試験し
た。
Example 7 The following kitchen cleaning composition was prepared and tested for performance.

【0030】 台所洗浄剤組成物 N−ラウロイルグルタミン酸カリウム(中和度1.5) 15.0部 ラウリルアミンオキシド 3.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド 5.0 POE(5)ラウリルエ−テル硫酸ナトリウム 8.0 尿素 1.0 防腐剤 0.3 香料 0.1 染料 適量 精製水 残部 pH=6.5Kitchen cleaning composition N-lauroylglutamate potassium (neutralization degree 1.5) 15.0 parts Lauryl amine oxide 3.0 Coconut oil fatty acid dietanolamide 5.0 POE (5) Sodium lauryl ether sulfate 8 0.0 Urea 1.0 Preservative 0.3 Perfume 0.1 Dye Appropriate amount Purified water Balance pH = 6.5

【0031】上記に示した組成物は、起泡力、高温安定
性、低温安定性に優れていた。実施例7に、さらにクエ
ン酸を添加し、pHを5.0に下げ、低温で保存すると
結晶が析出し、低温安定性が劣る。
The composition shown above was excellent in foaming power, high temperature stability and low temperature stability. When citric acid was added to Example 7 to lower the pH to 5.0 and stored at low temperature, crystals were precipitated and low-temperature stability was poor.

【0032】実施例8 下記に示すシャンプ−を調製し、性能を試験した。Example 8 A shampoo shown below was prepared and tested for performance.

【0033】 シャンプ−組成物 N−ココイルグルタミン酸カリウム(中和度1.6) 18.0部 ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド 4.0 1.3ブチレングリコ−ル 5.0 カチオン化セルロ−ス 0.5 ジステアリン酸ポリエチレングリコ−ル 1.2 防腐剤 0.3 香料 0.2 精製水 残部 pH=6.8Shamp-composition N-cocoyl glutamate potassium (neutralization degree 1.6) 18.0 parts Coconut oil fatty acid dietanolamide 4.0 1.3 Butylene glycol 5.0 Cationized cellulose 0. 5 Polyethylene glycol distearate 1.2 Preservative 0.3 Perfume 0.2 Purified water balance pH = 6.8

【0034】上記に示した組成物は、起泡力、温度安定
性に優れていた。
The composition shown above was excellent in foaming power and temperature stability.

【0035】実施例9 下記に示すシャンプ−を調製し、性能を試験した。Example 9 The following shampoo was prepared and tested for performance.

【0036】 シャンプ−組成物 N−ラウロイルグルタミン酸カリウム(中和度1.5) 10.0部 N−ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン(中和度1.2) 5.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノ−ルアミド 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.5 グリセリン 5.0 防腐剤 0.3 香料 0.1 精製水 残部 pH=6.1Shamp-composition N-lauroylglutamate potassium (neutralization degree 1.5) 10.0 parts N-cocoyl glutamate triethanolamine (neutralization degree 1.2) 5.0 Coconut oil fatty acid dietanolamide 2. 0 Carboxyvinyl polymer 1.5 Glycerin 5.0 Preservative 0.3 Perfume 0.1 Purified water balance pH = 6.1

【0037】上記に示した組成物は、起泡力、温度安定
性に優れていた。
The composition shown above was excellent in foaming power and temperature stability.

【0038】実施例10 下記に示すボディシャンプ−を調製し、性能を試験し
た。
Example 10 The following body shampoo was prepared and tested for performance.

【0039】 ボディシャンプ−組成物 N−ラウロイルグルタミン酸カリウム(中和度1.7) 12.0部 N−ココイルグルタミン酸カリウム(中和度1.7) 10.0 ラウリン酸ジエタノ−ルアミド 4.0 1.3−ブチレングリコ−ル 5.0 ヒドロキシプロピルセルロ−ス 0.5 dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム 2.0 防腐剤 0.2 香料 0.2 精製水 残部 pH=7.2Body shampoo-composition N-lauroylglutamate potassium (neutralization degree 1.7) 12.0 parts N-cocoyl glutamate potassium (neutralization degree 1.7) 10.0 Lauric acid dietanolamide 4.0 1 .3-butylene glycol 5.0 hydroxypropyl cellulose 0.5 dl-pyrrolidonecarboxylate sodium 2.0 preservative 0.2 perfume 0.2 purified water balance pH = 7.2

【0040】上記に示した組成物は、起泡力、温度安定
性に優れていた。
The composition shown above was excellent in foaming power and temperature stability.

【0041】実施例11 下記に示すボディシャンプ−を調製し、性能を試験し
た。
Example 11 A body shampoo shown below was prepared and tested for performance.

【0042】 ボディシャンプ−組成物 N−ココイルグルタミン酸カリウム(中和度1.8) 15.0部 N−ココイルグルタミン酸ナトリウム(中和度1.2) 5.0 ココアミドプロピルベタインド 2.0 モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレン(80)メチルグルコース 5.0 プロピレングリコール 8.0 防腐剤 0.3 香料 0.1 精製水 残部 pH=6.5Body shampoo-composition N-cocoyl glutamate potassium (neutralization degree 1.8) 15.0 parts N-cocoyl glutamate sodium (neutralization degree 1.2) 5.0 cocoamidopropyl betaind 2.0 mono palm Oil fatty acid Polyoxyethylene (80) Methyl glucose 5.0 Propylene glycol 8.0 Preservative 0.3 Perfume 0.1 Purified water balance pH = 6.5

【0043】上記に示した組成物は、起泡力、温度安定
性に優れていた。
The composition shown above was excellent in foaming power and temperature stability.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 N−アシルグルタミン酸塩を含有する液
体洗浄剤組成物において、N−アシルグルタミン酸1モ
ルに対して、対イオンとしてカリウムイオンを0.7〜
1.8モル含有し、かつ該組成物の水溶液のpHが5.
5〜8に調整されてなる液体洗浄剤組成物。
1. A liquid detergent composition containing N-acyl glutamate, wherein potassium ion as a counter ion is 0.7 to 1 mol with respect to 1 mol of N-acyl glutamate.
It contains 1.8 mol and the aqueous solution of the composition has a pH of 5.
A liquid detergent composition adjusted to 5 to 8.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5769251A (en) * 1993-11-08 1998-06-23 Komatsu Ltd. Controlling operations of a reach tower crane

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US5769251A (en) * 1993-11-08 1998-06-23 Komatsu Ltd. Controlling operations of a reach tower crane

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