JPH0641086A - ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体及び殺虫剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
は炭素数3以上の分岐アルキル基、炭素数3以上の分岐
アルコキシ基、炭素数2以上のフッ素原子置換アルキル
基または、炭素数3以上のハロゲン置換アルコキシ基を
示し、Yはアルキル基を示し、Zは窒素原子またはメチ
ン基を示す。)にて表されるベンゾヒドロキシモイルア
ゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫
剤。 【効果】種々の有害昆虫類、特にウンカ類並びにヨコバ
イ類、アブラムシ類、カイガラムシ類、コナジラミ類お
よびカメムシ類等の半翅目害を防除し、既存の市販剤に
抵抗性を示す有害昆虫類も完全に防除する。
Description
ルアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
60号公報明細書にて、ベンゾヒドロキシモイルアゾー
ル誘導体が優れた殺虫活性を有することを明らかにし
た。
に具体的に記載された化合物の殺虫力は未だ十分なもの
とは言い難い傾向にあった。また、近年、既存の市販殺
虫剤は長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力が低
下しているものもある。特に、ウンカ類並びにヨコバイ
類、アブラムシ類、カイガラムシ類、コナジラミ類及び
カメムシ類等の半翅目害虫は、イネ、コムギ及びバレイ
ショなどの穀類、リンゴ、柑橘等の果樹、キュウリ、ダ
イコンなどのそ菜など多種多様の農作物および樹木に甚
大な被害を与えている。又、多くの半翅目害虫は、既存
の市販薬剤に対し抵抗性を示しており、世界的に問題化
している。そのため低薬量においても高い効力を有し、
安全性に優れ且つ抵抗性害虫にも有用な殺虫剤の開発が
望まれている。
ゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を合成し、その生理
活性について検討を重ねた。その結果、本発明化合物が
種々の有害昆虫類、特にウンカ類並びにヨコバイ類、ア
ブラムシ類、カイガラムシ類、コナジラミ類及びカメム
シ類等の半翅目害虫に対して、特開平1−308260
号公報明細書に具体的に記載された化合物と比較しても
極めて優れた殺虫活性を有することを見いだした。ま
た、本発明化合物は既存の市販薬剤に抵抗性を示す有害
昆虫類に対しても優れた殺虫活性を有し、本発明を完成
したものである。即ち、本発明は、一般式〔I〕
子を示し、Xは炭素数3以上の分岐アルキル基、炭素数
3以上の分岐アルコキシ基、炭素数2以上のフッ素原子
置換アルキル基または、炭素数3以上のハロゲン置換ア
ルコキシ基を示し、Yはアルキル基を示し、Zは窒素原
子またはメチン基を示す。)にて表されるベンゾヒドロ
キシモイルアゾール誘導体及び該誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤に関するものである。
ロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の各
原子を挙げることができる。Xのアルキル基としては炭
素数3以上の分岐アルキル基、例えばイソプロピル基、
イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソヘプ
チル基、1−メチルブチル基、ネオペンチル基、イソヘ
キシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルブチル
基、3,3−ジメチルブチル基、4−ジメチルペンチル
基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、
2,3−ジメチルブチル基、1,1,3,3−テトラメ
チルブチル基等を例示することができる。アルコキシ基
としては、炭素数3以上のフッ素原子置換アルコキシ基
としては、直鎖または分岐アルコキシ基の一部または全
部が、フッ素原子で置換されたフッ素原子置換アルコキ
シ基、例えば、基−C2F5、基−C3F7、基−C4F9、基−CH
2CH2C(CF3)3等を例示することができる。炭素数3以上
のハロゲン置換アルコキシ基としては、直鎖または分岐
アルコキシ基の一部または全部が上記ハロゲン原子で置
換されたハロゲン置換アルコキシ基、例えば、基−OCH2
CHFCF3、基−OCH2C(CF3)3、基−OCH(CH3)C3F7、基-OCH2
(CH3)2CHCl等を例示することができる。また、Yのアル
キル基としては、炭素数1〜5の直鎖または分岐アルキ
ル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブ
チル基、t−ブチル基を挙げることができる。
が塩素原子、フッ素原子を示し、Xが炭素数3〜8の分
岐アルキル基、炭素数3〜7の分岐アルコキシ基また
は、炭素数3〜7の分岐アルコキシ基の一部または全部
がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルコキシ基
を示し、Yがエチル基、イソプロピル基またはS−ブチ
ル基を示し、Zが窒素原子を示す化合物である。
モイルアゾール誘導体はシン体、アンチ体の二種の立体
異性体が存在するが、本発明はこれらの異性体及びこれ
らの異性体の任意の比率の混合物をも包含する。次に、
本発明化合物を表1A〜Fに記載する。尚、化合物番号
は以後の記載において参照される。
って製造することができる。 製造法〈A〉
エンスルホニル基を示し、X1、X、Y及びZは前記と
同じ意味を示す。)
物は、式〔II〕で示されるベンゾヒドロキシモイルアゾ
ール化合物と式〔III〕で示されるハロゲン化合物また
はスルホン酸エステル化合物とを塩基の存在下で反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物またはスルホン酸エステル化合物は、当量またはそ
れ以上使用することができる。また、使用することがで
きる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類
などの無機塩基類またはトリエチルアミン、N,N−ジ
メチルアニリン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデ−7−セン等の有機塩基類が挙げ
られる。
行うことができる。使用できる希釈剤としては水または
不活性な有機溶媒、例えばアセトン、ブタノン等のケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等のハロゲン化されてもよい芳香族炭化水素類、石油エ
ーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類
またはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類等
が挙げられる。反応温度は0℃から反応系における還流
温度までの任意の温度であり、好ましくは40℃〜10
0℃である。反応時間は化合物により異なるが、1〜6
時間反応させればよい。 製造法〈B〉
X、Y、及びZは前記と同じ意味を示す。)
物は式〔IV〕で示されるベンゾヒドロキシモイルハライ
ド化合物と、式〔V〕で示されるアゾールまたはトリア
ゾール化合物とを塩基の存在下で反応させて製造するこ
とができる。本反応において、アゾールまたはトリアゾ
ール化合物は塩基または溶媒をかね、当量以上使用する
こともできる。また、塩基としては、A法で使用したも
のと同様の塩基が使用できる。
行うことができる。使用できる希釈剤としてはA法で使
用したものと同様の希釈剤を挙げることができる。反応
温度は室温から反応系における還流温度までの任意の温
度であり、好ましくは80〜130℃である。反応時間
は化合物により異なるが、2〜5時間反応させれば収率
良く目的物を製造することができる。 製造法〈C〉
換アルキル基を示し、X1は水素、アルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、Y、Z及びAは前記と同じ意味を示
す。)
合物は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を有
する化合物と式〔VII〕で示されるハロゲン化合物また
はスルホン酸エステル化合物とを塩基の存在下で反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物またはスルホン酸エステル化合物は、当量またはそ
れ以上使用することができる。また、塩基としては、A
法で使用したものと同様の塩基が使用できる。
行うことができる。使用できる希釈剤としてはA法で使
用したものと同様の希釈剤を挙げることができる。反応
温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温
度であり、好ましくは40〜120℃である。反応時間
は、化合物により異なるが、1〜8時間反応させればよ
い。 製造法〈D〉
置換アルキル基を示し、X1、Y及びZは前記と同じ意
味を示す。)
化合物は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を
有する化合物と〔IX〕で示されるアルコール性化合物と
をトリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸ジエチ
ルまたはアゾジカルボン酸ジメチルの存在下で反応させ
製造することができる。本反応において、アルコール性
化合物は当量またはそれ以上使用することができる。
行うことができる。使用できる希釈剤としては、A法で
使用したものと同様の希釈剤をあげることができ、好ま
しくは、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランをあ
げることができる。反応温度は0℃から反応系における
還流温度までの任意の温度であり、好ましくは、30〜
120℃である。反応時間は化合物により異なるが0.
5〜72時間反応させればよい。
I〕で示される化合物は以下に示すE法、F法及びG法
によって製造することができる。 製造法〈E〉
同じ意味を示す。)
ロキシモイルアゾール化合物は、式〔XI〕で示されるベ
ンゾヒドロキシモイルハライド化合物を、例えば炭酸カ
リウム等の塩基の存在下で、アセトニトリル等の溶媒中
にて、式〔V〕で示されるアゾールまたはトリアゾール
化合物と反応させて製造することができる。反応温度
は、0℃から反応系における還流温度までの任意の温度
であり、好ましくは50〜80℃である。反応時間は、
化合物により異なるが、1〜6時間反応させればよい。 製造法〈F〉
同じ意味を示す。)
ロキシモイルハライド化合物は、式〔XII〕で示される
ベンズアミド化合物を、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類またはクロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類等の不活性溶媒の存在下または非存在下
で、五塩化燐、塩化チオニル等のハロゲン化試薬と反応
させるか、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類またはベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類等の不活性溶媒の存在下で、トリフェニルホスフ
ィンと四塩化炭素またはトリフェニルホスフィンと四臭
化炭素とからなるハロゲン化剤と反応させることにより
製造することができる。この場合、四塩化炭素及び四臭
化炭素は溶媒として併用することもできる。反応温度
は、0℃から反応系における還流温度までの任意の温度
であり、好ましくは50〜80℃である。反応時間は、
化合物により異なるが、1〜6時間反応させればよい。 製造法〈G〉
意味を示す。)
相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕を、不活性溶
媒、例えば、水、酢酸、アルコール類、酢酸エステル
類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチル
ホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒類中、パラジウ
ム炭素を触媒として水素分解するか、相当するベンジル
オキシ化合物〔XIII〕を、ベンゼン、クロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類またはジクロロメタン、1,2−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等の不活性溶媒
中において、三臭化ホウ素または三塩化ホウ素と反応さ
せ、脱ベンジル化させることにより製造することができ
る。反応温度は、−60℃から40℃であり、好ましく
は−30℃から室温である。反応時間は、化合物により
異なるが、1〜8時間反応させればよい。
るベンズアルデヒド化合物とヒドロキシアミン塩酸塩を
公知の方法によって反応させ、相当するベンズアルドキ
シムとし、これにN−ブロモコハク酸イミド、N−クロ
ロコハク酸イミド及び塩素等のハロゲン化剤を反応させ
ることにより製造することができる。一般式〔XII〕で
示される化合物は、安息香酸誘導体を公知の方法により
安息香酸ハライドまたは安息香酸イミダゾールとし、こ
れにアルコキシアミンを反応させることにより製造する
ことができる。また、一般式〔XIII〕で示される、ベン
ジルオキシ化合物は、ヒドロキシ安息香酸誘導体をベン
ジル化した後、公知の方法により安息香酸ハライドと
し、これにアルコキシアミンを反応させ、次いでE法に
準じてハロゲン化した後、B法に準じて製造することが
できる。
製剤法及び用途を具体的に説明する。 実施例1 1−[O−イソプロピル−3−(3,3−ジメチルブト
キシ)ベンゾヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−
トリアゾール(化合物19)の製造 1−[3−(3,3−ジメチルブトキシ)ベンゾヒドロ
キシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール1.6g
(5.6mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド100m
lに溶かし、水素化ナトリウム0.16g(6.7mmol)を
加え80℃にて20分間加熱攪拌した。約50℃まで自
然冷却し、更に2−ヨードプロパン1.1g(6.5mmo
l)を加え同温度で1時間反応させて反応終了とした。
反応液は室温まで自然冷却して水に注ぎ、酢酸エチルに
て抽出した。有機層は水洗後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥し、溶媒を減圧下にて除き、残渣をカラムクロマ
トグラフィーにて精製して20℃における屈折率1.5
289の目的物1.4g(収率78%)を得た。
ロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール(化
合物9)の製造 O−イソプロピル−3−イソペンチルベンゾヒドロキシ
モイルクロリド1.5g(5.6mmol)、1,2,4−ト
リアゾール0.8g(11.6mmol)及び炭酸カリウム
1.6g(11.6mmol)をN,N−ジメチルアセトアミ
ド100mlに加え、120℃にて3時間加熱攪拌して反
応終了とした。反応液は室温まで自然冷却して水に注
ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層は水洗後、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下にて除き、残
渣をカラムクロマトグラフィーにて精製して20℃にお
ける屈折率1.5317の目的物1.4g(収率82%)
を得た。
ロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール(化
合番号3)の製造 1−(O−イソプロピル−3−ヒドロキシベンゾヒドロ
キシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.2g
(4.9mmol)、イソブチルブロマイド0.7g(5.1mm
ol)及び炭酸カリウム0.8g(5.8mmol)をN,N−
ジメチルホルムアミド100mlに加え、80℃にて撹拌
下1時間で反応終了とした。反応液は、自然冷却後水に
注ぎ酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、溶媒を減圧下に除き残渣をカラムク
ロマトグラフィーにて精製して20℃における屈折率
1.5341の目的物1.1g(収率73%)を得た。
ゾヒドロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾー
ル(化合物44)の製造 1−(O−イソプロピル−3−ヒドロキシベンゾヒドロ
キシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール2.5g
(10.0mmol)、2,2−ジメチル−1−プロパノー
ル0.9g(10.0mmol)及びトリフェニルホスフィン
2.6g(10.0mmol)をTHF40mlに溶かし、水浴
中、10℃以下に冷却する。この溶液にアゾジカルボン
酸ジエチル1.7g(10.0mmol)を内温が20℃を越
えない温度範囲内でゆっくり滴下する。滴下終了後、反
応液を一昼夜攪拌し、次いで60℃に加温する。反応液
を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、20℃における屈折率1.5202の目的物0.8g
(収率25%)を得た。
キシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾールの製造
法 3−(3,3−ジメチルブトキシ)ベンゾヒドロキシモ
イルクロリド2.3g(9.1mmol)、1,2,4−トリ
アゾール1.9g(27.5mmol)および炭酸カリウム1.
5g(10.9mmol)を1,2−ジメトキシエタン100
mlに加え約50℃にて8時間反応させた。自然冷却後溶
媒を減圧下に除き、残渣をカラムクロマトグラフィーに
て精製して、目的物1.2g(収率46%)を得た。
モイルクロリドの製造法 O−イソプロピル−3−イソペンチルベンゾヒドロキサ
ム酸5.4g(23.5mmol)、トリフェニルホスフィン
9.9g(37.8mmol)および四塩化炭素11.6g(7
5.3mmol)をアセトニトリル200mlに加え1時間加
熱還流した。自然冷却後溶媒を減圧下に除き、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製して、目的物5.1g
(収率88%)を得た。
キシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾールの製造
法 1−(O−イソプロピル−3−ベンジルオキシベンゾヒ
ドロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール
(m.p.62〜67℃)5.0g、10%Pd−C1gを
酢酸エチル150mlに加え常温で加水素分解を行った。
8時間後Pd−Cをろ別した。ろ液を減圧下に濃縮し、
残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の白
色固体(m.p.160〜163℃)3.2g(収率89
%)を得た。
るベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を有効成分と
してなる。本発明化合物を殺虫剤として使用するには本
発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的
に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等
に製剤して使用することもできる。製剤化に際して用い
られる担体としては、ジークライト、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、
バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体
担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキ
サン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスル
ホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、
アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等があげられる。補助剤としては、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム
等があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して
散布するかまたは直接施用する。
苗箱施用または水面施用等により使用することができ
る。有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選
ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は0.05〜20
%(重量)、好ましくは0.1%〜10%(重量)の範
囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤とする場合
は0.5〜80%(重量)が適当である。好ましくは1
〜80%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。本発明
の殺虫剤の施用量は使用される化合物の種類、対象害
虫、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型な
どによってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそのまま使
用する場合は、有効成分として10アール当り0.05g
〜5kg、好ましくは0.1g〜1kgの範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように液状
で使用する場合は、0.1〜5,000ppm、好ましくは
1〜1,000ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。
混合して使用することもできる。次に、代表的な製剤例
をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤
の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく
広い範囲で変更可能である。以下の説明において、
「%」は重量百分率を示す。
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
ホワイトカーボン25%、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸ナトリウム3
%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
一に混合粉砕して粉剤とした。
ナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー86%
を均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水2
0重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜
32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。
%、水82%をボールミルで60分間混合粉砕した後風
乾する。得られた風乾物8%、PAP(ジイソプロピル
ホスフェートとモノプロピルホスフェートの混合物)
0.3%、大豆原油0.3%、カープレックス#80(塩
野義製薬株式会社製、ホワイトカーボン)0.4%、ク
レー91%を均一に混合粉砕して粉剤とした。
ソプロピルホスフェートとモノプロピルホスフェートの
混合物)0.3%、大豆原油0.3%、カープレックス#
80 1.8%、炭酸カルシウム92.8%を均一に混合
粉砕して粉剤とした。
は、特開平1−308260号明細書に記載された化合
物よりトビイロウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウン
カ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコ
バイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラ
ムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ等
のカイガラムシ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ類
等の半翅目害虫に対する防除効果が格段に向上してい
る。また、コナガ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目、イエバ
エ、アカイエカ等の双翅目、イネミズゾウムシ、アズキ
ゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目、チャバネゴキブリ等
の直翅目害虫及びナミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ
類の防除にも有効である。さらに、本発明化合物は殺菌
活性も有しており、稲いもち病、稲紋枯病、キュウリべ
と病、キュウリ灰色かび病、キュウリうどんこ病、キュ
ウリ斑点細菌病及び小松菜黒すす病を有効に防除するこ
とができる。
験例をもって説明する。 試験例1 既存薬剤(有機リン系、カーバメート系殺虫
剤)に抵抗性を示すツマグロヨコバイ殺虫試験 製剤例2に準じて調製した水和剤を20ppmの濃度に水
で希釈し、その薬液に稲茎葉を浸漬した。風乾後試験管
に静置し、その中に既存薬剤(有機リン系、カーバメー
ト系殺虫剤)に抵抗性を示すツマグロヨコバイ幼虫10
頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、25℃の恒温室
に置き、6日後に死虫数を調査し、死虫率を算出して表
2A〜Bに示した。尚、試験は2連制で行い、比較薬剤
として、特開平1−308260号明細書記載の下記化
3〜化8の化合物および既存の市販薬剤であるBPMC
(カーバメート系殺虫剤)乳剤、マラチオン(有機リン
系殺虫剤)乳剤を使用した。既存の市販薬剤について
は、1000ppmの濃度で試験を行った。
に水で希釈し、その薬液に稲茎葉を浸漬した。風乾後試
験管に静置し、その中にトビイロウンカ幼虫10頭を放
ち、脱脂綿で栓をした。その後、25℃の恒温室に置
き、6日後に死虫数を調査し、死虫率を算出して表3A
〜Cに示した。尚、比較薬剤としては試験例1と同じ化
合物を使用した。
水で希釈した。その薬液にキュウリ苗を浸漬し、風乾
後、直径55mmのポリエチレンカップに入れた。その葉
上にワタアブラムシ幼虫10頭放った。その後、25℃
の恒温室に置き、3日後に死虫数を調査し、死虫率を算
出した。試験は2連制で行い、結果を表4A〜Bに示し
た。
ロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の各
原子を挙げることができる。Xの炭素数3以上の分岐ア
ルキル基としては、例えば、イソプロピル、イソブチ
ル、s−ブチル、t−ブチル、イソペンチル、1−メチ
ルブチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、イソヘキ
シル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−
メチルペンチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジ
メチルブチル、3,3−ジメチルブチル、5−メチルヘ
キシル、3,3−ジメチルペンチル、4,4−ジメチル
ペンチル、1,3,3−トリメチルブチル、2,3,3
−トリメチルブチル、3,3−ジメチルヘキシル、1,
1,3,3−テトラメチルブチル等を挙げることができ
る。Xの炭素数3以上の分岐アルコキシ基としては、例
えば、イソプロポキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、
t−ブトキシ、1−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキ
シ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、1,2
−ジメチルプロポキシ、2−エチルブトキシ、2,2−
ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、2,
3,3−トリメチルプロポキシ、2,2−ジメチルペン
チルオキシ、1,3,3−トリメチルブトキシ、1−エ
チル−2,2−ジメチルプロポキシ、1−イソプロポキ
シ−2−メチルプロポキシ等を挙げることができる。X
のフッ素原子置換炭素数2以上のアルキル基としては、
例えば、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、
ペルフルオロイソプロピル、ペルフルオロブチル、ペル
フルオロイソペンチル、4,4,4−トリフルオロ−
3,3−ビス(トリフルオロメチル)ブチル等を挙げる
ことができる。Xのハロゲン原子置換炭素数3以上のア
ルコキシ基としては、例えぱ、4,4,4−トリフルオ
ロブトキシ、3−クロロ−2,2−ジメチルプロポキ
シ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキ
シ、2,2−ビス(トリフルオロメチル)プロポキシ、
3,3,3−トリフルオロ−2,2−ビス(トリフルオ
ロメチル)プロポキシ、2,2,3,3,4,4,4−
ヘプタフルオロ−1−メチルブトキシ等が挙げられる。
また、Yのアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖ま
たは分岐アルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−
ブチル、t−ブチルを挙げることができる。
が塩素原子、フッ素原子を示し、Xが炭素数3〜8の分
岐アルキル基、炭素数3〜7の分岐アルコキシ基また
は、炭素数3〜7の分岐アルコキシ基の一部または全部
がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルコキシ基
を示し、Yがエチル基、プロピル基、イソプロピル基ま
たはs−ブチル基を示し、Zが窒素原子を示す化合物で
ある。
X、Y及びZは前記と同じ意味を示す。)
物は、式〔II〕で示されるベンゾヒドロキシモイルア
ゾール化合物と式〔III) で示されるハロゲン化合
物とを塩基の存在下で反応させ製造することができる。
本反応において、ハロゲン化合物は当量またはそれ以上
使用することができる。また、使用することができる塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類などの
無機塩基類またはトリエチルアミン、N,N−ジメチル
アニリン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.
4.0]ウンデ−7−セン等の有機塩基類が挙げられ
る。
換アルキル基を示し、X1は水素、アルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、A′はハロゲン原子またはアルキル
スルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンス
ルホニルオキシ基を示し、Y及びZは前記と同じ意味を
示す。)
は、相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕を、不
活性溶媒、例えば、水、酢酸、アルコール類、酢酸エス
テル類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒類中、パラ
ジウム炭素を触媒として加水素分解するか、相当するベ
ンジルオキシ化合物〔XIII〕を、ベンゼン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類またはジクロロメタン、
1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等の
不活性溶媒中において、三臭化ホウ素または三塩化ホウ
素と反応させ、脱ベンジル化させることにより製造する
ことができる。反応温度は、−60℃から40℃であ
り、好ましくは−30℃から室温である。反応時間は、
化合物により異なるが、1〜8時間反応させればよい。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 【化1】 (式中、X1は水素原子またはハロゲン原子を示し、X
は炭素数3以上の分岐アルキル基、炭素数3以上の分岐
アルコキシ基、炭素数2以上のフッ素原子置換アルキル
基または、炭素数3以上のハロゲン置換アルコキシ基を
示し、Yはアルキル基を示し、Zは窒素原子またはメチ
ン基を示す。)にて表されるベンゾヒドロキシモイルア
ゾール誘導体。 - 【請求項2】請求項1に記載のベンゾヒドロキシモイル
アゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-331896 | 1990-11-29 | ||
JP33189690 | 1990-11-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0641086A true JPH0641086A (ja) | 1994-02-15 |
JP3101038B2 JP3101038B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=18248842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03337949A Expired - Fee Related JP3101038B2 (ja) | 1990-11-29 | 1991-11-28 | ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3101038B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-28 JP JP03337949A patent/JP3101038B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3101038B2 (ja) | 2000-10-23 |
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