JPH0635368B2 - 高殺菌力を有する,ビグアニドおよびピリミジンを含んでなる組成物 - Google Patents
高殺菌力を有する,ビグアニドおよびピリミジンを含んでなる組成物Info
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- JPH0635368B2 JPH0635368B2 JP59196947A JP19694784A JPH0635368B2 JP H0635368 B2 JPH0635368 B2 JP H0635368B2 JP 59196947 A JP59196947 A JP 59196947A JP 19694784 A JP19694784 A JP 19694784A JP H0635368 B2 JPH0635368 B2 JP H0635368B2
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、高殺菌力を有する新規組成物に関する。
(発明の構成および効果) 高殺菌力を有する多数の生成物は公知である。このよう
な生成物の各々は、それが使用できる種種の種に対し或
る種の活性スペクトルを示す。しかるに、一方では可能
な限り完全な活性を有し更に他方では或る種に関し更に
強力な殺菌力を有するような生成物を得ることが望まし
い。これは、数種の殺菌剤の混合物を調製することによ
り得られ得るが、これらの混合物において用いられる公
知の殺菌剤は、他の殺菌剤と補完的に両立しなければな
らず、更に所望の相乗作用を発現しなければならない。
な生成物の各々は、それが使用できる種種の種に対し或
る種の活性スペクトルを示す。しかるに、一方では可能
な限り完全な活性を有し更に他方では或る種に関し更に
強力な殺菌力を有するような生成物を得ることが望まし
い。これは、数種の殺菌剤の混合物を調製することによ
り得られ得るが、これらの混合物において用いられる公
知の殺菌剤は、他の殺菌剤と補完的に両立しなければな
らず、更に所望の相乗作用を発現しなければならない。
かくして、本発明は、公知の殺菌性化合物を含んでなる
高殺菌力を有する組成物に関するものであり、該化合物
は、一方ではヘキサメチレン−ビス−5−(p−クロロ
フェニル)−ビグアニド(クロロヘキシジン)およびポ
リヘキサメチレンビグアニド(PHMB)の塩酸塩から選ば
れるビグアニド誘導体の少なくとも一種であり、更に他
方では1,3−ビス−(β−エチルヘキシル)−5−ア
ミノヘキサヒドロピリミジン(ヘキセチジン)である。
高殺菌力を有する組成物に関するものであり、該化合物
は、一方ではヘキサメチレン−ビス−5−(p−クロロ
フェニル)−ビグアニド(クロロヘキシジン)およびポ
リヘキサメチレンビグアニド(PHMB)の塩酸塩から選ば
れるビグアニド誘導体の少なくとも一種であり、更に他
方では1,3−ビス−(β−エチルヘキシル)−5−ア
ミノヘキサヒドロピリミジン(ヘキセチジン)である。
選択されたビグアニドは、グラム陽性菌およびグラム陰
性菌に対しそれらの殺菌力に対し、毒性が存しないこと
に対し更に皮膚および粘膜との接触による刺激現象に対
し公知である。しかるに、双方とも欠点、特に低殺菌力
並びに光、pH変化および表面活性剤の存在に対しての不
安定さを有する。PHMBは、より安定であるが、その殺菌
作用は又非常に弱い。
性菌に対しそれらの殺菌力に対し、毒性が存しないこと
に対し更に皮膚および粘膜との接触による刺激現象に対
し公知である。しかるに、双方とも欠点、特に低殺菌力
並びに光、pH変化および表面活性剤の存在に対しての不
安定さを有する。PHMBは、より安定であるが、その殺菌
作用は又非常に弱い。
これらのビグアニドの殺菌力の欠点を克服するため、該
ビグアニドに加え、第四アンモニウム化合物を含有する
組成物を調製することが試みられた。或る場合には、興
味ある結果が得られたが、第四アンモニウム化合物(こ
れは全く感作的でかつ刺激的であり、更にタンパク、例
えば血液および乳等の存在に鋭敏である)の高い毒性が
考慮されねばならない。
ビグアニドに加え、第四アンモニウム化合物を含有する
組成物を調製することが試みられた。或る場合には、興
味ある結果が得られたが、第四アンモニウム化合物(こ
れは全く感作的でかつ刺激的であり、更にタンパク、例
えば血液および乳等の存在に鋭敏である)の高い毒性が
考慮されねばならない。
第二の化合物(ヘキセチジン)は、口腔および人体にあ
る全ての通常の空洞に対する瘢痕形成殺菌剤として用い
られる。
る全ての通常の空洞に対する瘢痕形成殺菌剤として用い
られる。
バイダル(Vidal)の薬学辞典によれば、ヘキセチジン
は非毒性であり、実際動物試験において大量の用量の場
合でもLD50は測定されなかった。
は非毒性であり、実際動物試験において大量の用量の場
合でもLD50は測定されなかった。
ヘキセチジンの殺菌力は、病原性微生物の増殖に必要な
生体代謝過程との干渉作用に帰因する。
生体代謝過程との干渉作用に帰因する。
抗菌性および抗真菌性は、皮膚および粘膜のタンパクと
ヘキセチジンとの特異的親和性により増大されるが、こ
れはその殺菌能について非常に重要な因子である。何故
ならば、それは処置された表面から非常にゆるやかに消
失するからである。
ヘキセチジンとの特異的親和性により増大されるが、こ
れはその殺菌能について非常に重要な因子である。何故
ならば、それは処置された表面から非常にゆるやかに消
失するからである。
ヘキセチジンは、より高濃度が必要であるグラム陰性細
菌に対するよりも、BK (結核症)を含むグラム陽性細
菌に対しより活性である(非常に低い用量で有効であ
る)ことが知られている。
菌に対するよりも、BK (結核症)を含むグラム陽性細
菌に対しより活性である(非常に低い用量で有効であ
る)ことが知られている。
本発明に係る組成物において、少なくとも1種のビグア
ニド0.01〜1重量%が、ヘキセチジン0.0025
〜0.15重量部に対して使用される。
ニド0.01〜1重量%が、ヘキセチジン0.0025
〜0.15重量部に対して使用される。
本発明に係る混合物は、一定の相乗作用を発現する;例
えばこれらの混合物は或る種のグラム陰性細菌、例えば
病院内での重感染に対し多大の原因となっている緑膿菌
に対し効果的に殺菌する。実際、該混合物(特に、クロ
ロヘキシジン約0.5%およびヘキセチジン約0.1%
を含有する溶液)は、グラム陽性およびグラム陰性細
菌、酵母および真菌のコロニーの大部分を1分以内に死
滅させることが明らかにされる。
えばこれらの混合物は或る種のグラム陰性細菌、例えば
病院内での重感染に対し多大の原因となっている緑膿菌
に対し効果的に殺菌する。実際、該混合物(特に、クロ
ロヘキシジン約0.5%およびヘキセチジン約0.1%
を含有する溶液)は、グラム陽性およびグラム陰性細
菌、酵母および真菌のコロニーの大部分を1分以内に死
滅させることが明らかにされる。
加えて、本発明による混合物によって得られる非常に重
要な残留効果は注目される。この効果は、おそらく、混
合物中のヘキセチジンの存在およびその作用形式に帰因
するものであろう。皮膚、創傷、および火傷が戸外でさ
らされ次いで洗浄された場合、ビグアニド誘導体の部分
的濃度は相当に減少ししかも、ヘキセチジンの存在のた
め、残りのビグアニド誘導体は明確な殺菌作用を有し続
ける。
要な残留効果は注目される。この効果は、おそらく、混
合物中のヘキセチジンの存在およびその作用形式に帰因
するものであろう。皮膚、創傷、および火傷が戸外でさ
らされ次いで洗浄された場合、ビグアニド誘導体の部分
的濃度は相当に減少ししかも、ヘキセチジンの存在のた
め、残りのビグアニド誘導体は明確な殺菌作用を有し続
ける。
本発明に係る組成物は、例えば液剤、乳剤、ゲル、軟膏
剤等の種々の形態で使用できる。好ましい形態は、適合
し得る溶剤による液剤であり、この適合性は一方では有
効成分(ビグアニドおよびヘキセチジン)それ自身に関
し、更に、他方では直面する使用(例えば皮膚に関する
無害性)に関して評価されねばならない。
剤等の種々の形態で使用できる。好ましい形態は、適合
し得る溶剤による液剤であり、この適合性は一方では有
効成分(ビグアニドおよびヘキセチジン)それ自身に関
し、更に、他方では直面する使用(例えば皮膚に関する
無害性)に関して評価されねばならない。
かくして、本発明に係る可溶性組成物は、少なくとも一
種の選択されたビグアニド0.01〜1重量%およびヘ
キセチジン15ppm〜0.5重量%を含んでなる。
種の選択されたビグアニド0.01〜1重量%およびヘ
キセチジン15ppm〜0.5重量%を含んでなる。
本発明に係る組成物は、高殺菌力および高殺真菌力を有
した生成物を得たい場合、いつでも使用できる。
した生成物を得たい場合、いつでも使用できる。
次の適用が考えられる: −病院スタッフの手の消毒 −ほ乳ビン、義歯、ブラシ等の如き物の消毒 −獣医学分野における装置や皮膚の消毒 −瘡となった皮膚の衛生、治療および処理。
外科医が手袋を装着する前に手を洗浄しあるいは又看護
婦が速乾性水−アルコール溶液で手を洗う場合、残存現
象が現われ、更に数時間は患者および病院スタッフの双
方を保護するであろう。
婦が速乾性水−アルコール溶液で手を洗う場合、残存現
象が現われ、更に数時間は患者および病院スタッフの双
方を保護するであろう。
相乗現象により、別々に成分を適用するために提供され
る濃度よりもより低い濃度の使用が可能となる。これは
いくつかの場合には、非常に重要である。本発明による
混合物によれば、ともかく、より大なる保護が得られ
る。
る濃度よりもより低い濃度の使用が可能となる。これは
いくつかの場合には、非常に重要である。本発明による
混合物によれば、ともかく、より大なる保護が得られ
る。
本発明による混合物が、液剤の形態である場合、使用さ
れる溶剤は水、又はアルコール又は水とアルコールの混
合物のいずれかが使用できる;しかし他の許容できる溶
剤も使用できる。
れる溶剤は水、又はアルコール又は水とアルコールの混
合物のいずれかが使用できる;しかし他の許容できる溶
剤も使用できる。
更に、以下の内容が注目される。すなわち、使用中、も
しも本発明による溶液がかなり少量割合の有効成分を含
有しなければならない場合、はるかに高い有効成分濃度
を有する母液を市場に提供することは全く可能であり更
にしばしば望ましい。
しも本発明による溶液がかなり少量割合の有効成分を含
有しなければならない場合、はるかに高い有効成分濃度
を有する母液を市場に提供することは全く可能であり更
にしばしば望ましい。
以下に本発明を非制限的に説明する。
引き続き比較のため、別々に用いる場合および本発明に
よる一定の組合わせの場合、組合わせの種々の要因に関
して得られた結果を後記する。これらの結果に対し、欄
Aは問題にしている種の増殖を抑制する最少濃度(pp
m)を示し、結果は有効成分のppmで示す。欄Bは種々の
完全死滅(100%)に必要な有効成分の量(ppm)を示す。
よる一定の組合わせの場合、組合わせの種々の要因に関
して得られた結果を後記する。これらの結果に対し、欄
Aは問題にしている種の増殖を抑制する最少濃度(pp
m)を示し、結果は有効成分のppmで示す。欄Bは種々の
完全死滅(100%)に必要な有効成分の量(ppm)を示す。
次の結果を得た: 以下に説明する混合物を、種々の適用に対して用いた。
(実施例) 例1〜4 例5) 活性成分を含有しかつ本発明に係る溶液を提供できる濃
縮溶液の実施例を以下に示す。
縮溶液の実施例を以下に示す。
PHMB又はクロロヘキシジン(20%) 20% ヘキセチジン 4% エトキシ化脂肪アルコール 5% イソアルコール(又はエタノール) 24% 器質離片−生産物(40%溶液) 10% 緩衝pH 6.5 イソアルコール/水(60%) 適量 このような溶液は、20〜50倍に好都合に希釈でき
る。
る。
Claims (2)
- 【請求項1】ヘキサメチレン−ビス−5−(p−クロロ
フェニル)−ビグアニド(クロロヘキシジン)およびポ
リヘキサメチレンビグアニド(PHMB)から選ばれるビグ
アニド誘導体の少なくとも一種並びに1,3−ビス−
(β−エチルヘキシル)−5−アミノヘキサヒドロピリ
ミジン(ヘキセチジン)の塩酸塩を含んでなる、消毒用
組成物。 - 【請求項2】前記ビグアニドから選ばれる少なくとも一
種のビグアニド誘導体0.01〜1重量%およびヘキセチジ
ン 25ppm〜0.15重量%を含有しかつ液剤の形態にある、
特許請求の範囲第1項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8315100A FR2552305B1 (fr) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | Composition a pouvoir bactericide eleve contenant un biguanide et une pyrimidine |
FR8315100 | 1983-09-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6087204A JPS6087204A (ja) | 1985-05-16 |
JPH0635368B2 true JPH0635368B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=9292451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59196947A Expired - Fee Related JPH0635368B2 (ja) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | 高殺菌力を有する,ビグアニドおよびピリミジンを含んでなる組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4814334A (ja) |
EP (1) | EP0136231B1 (ja) |
JP (1) | JPH0635368B2 (ja) |
AT (1) | ATE33529T1 (ja) |
CA (1) | CA1228297A (ja) |
DE (1) | DE3470445D1 (ja) |
FR (1) | FR2552305B1 (ja) |
ZA (1) | ZA847448B (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1986002090A1 (en) * | 1984-09-26 | 1986-04-10 | Gluck Bruno A | Antiseptic cleansing compositions |
FR2661091B1 (fr) * | 1990-04-18 | 1994-10-21 | Andre Salkin | Utilisation de l'hexetidine ou de ses derives ou sels pour la preparation d'une composition pharmaceutique a usage ophtalmologique. |
FR2682559B1 (fr) * | 1991-10-21 | 1994-01-21 | Andre Salkin | Composition a activite desinfectante non moussante et ses applications. |
KR960004500B1 (ko) * | 1992-10-20 | 1996-04-06 | 주식회사유공 | 살균조성물 및 이를 함유하는 비누 |
US5449658A (en) * | 1993-12-07 | 1995-09-12 | Zeneca, Inc. | Biocidal compositions comprising polyhexamethylene biguanide and EDTA, and methods for treating commercial and recreational water |
GB9402877D0 (en) * | 1994-02-15 | 1994-04-06 | Torchinsky Alick | Mouthwash |
GB9705740D0 (en) | 1997-03-20 | 1997-05-07 | Medeva Europ Ltd | A method of preservation |
US6054504A (en) * | 1997-12-31 | 2000-04-25 | Hydromer, Inc. | Biostatic coatings for the reduction and prevention of bacterial adhesion |
WO1999042658A1 (en) * | 1998-02-20 | 1999-08-26 | Textile Biocides, Inc. | Antimicrobial treatment of currency paper |
ATE227990T1 (de) * | 1999-02-19 | 2002-12-15 | Warner Lambert Co | Therapeutisch wässerige zusammensetzung enthaltend ein hexahydro-5-pyrimidinamine derivat und einen polyalkoxylierten fettalkohol |
US7122505B1 (en) * | 1999-10-21 | 2006-10-17 | Arch Chemicals Inc. | Composition for controlling the growth of algae, fungi and pathogenic organisms in water |
FR2809310B1 (fr) * | 2000-05-26 | 2004-02-13 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation de derives de biguanide pour fabriquer un medicament ayant un effet cicatrisant |
FR2822070B1 (fr) * | 2001-03-15 | 2006-01-06 | Andre Salkin | Utilisation d'un derive de biguanide et d'une pyrimidine pour la fabrication d'une composition de soin cosmetique |
US6846846B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-01-25 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Gentle-acting skin disinfectants |
US7745425B2 (en) * | 2002-02-07 | 2010-06-29 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Non-irritating compositions containing zinc salts |
WO2003066001A2 (en) * | 2002-02-07 | 2003-08-14 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc salt compositions for the prevention of mucosal irritation from spermicides and microbicides |
EP1651176A4 (en) * | 2003-07-17 | 2008-05-07 | Univ Columbia | ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS CONTAINING SYNERGISTIC COMBINATIONS OF QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS AND ESSENTIAL OILS AND / OR THEIR COMPONENTS |
DK1755576T3 (da) * | 2004-04-08 | 2011-11-07 | Dermcare Vet Pty Ltd | Antimikrobielle sammensætning og fremgansmåde til anvendlese deraf |
US20070048358A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Schorr Phillip A | Antimicrobial substrates |
US20070048345A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial composition |
US20070048356A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Schorr Phillip A | Antimicrobial treatment of nonwoven materials for infection control |
US20070048344A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Ali Yahiaoui | Antimicrobial composition |
US7759327B2 (en) * | 2006-01-06 | 2010-07-20 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Compositions containing zinc salts for coating medical articles |
MX2010012261A (es) * | 2008-05-09 | 2011-04-07 | Tolmar Inc | Proguanil para tratar enfermedades de la piel/mucosa. |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR7121M (ja) * | 1968-01-11 | 1969-07-21 | ||
US3957967A (en) * | 1973-07-27 | 1976-05-18 | Blendax-Werke R. Schneider & Co. | Agent for the care and the cleaning of teeth and dentures |
FR2483177A1 (fr) * | 1980-05-29 | 1981-12-04 | Salkin Nicolas | Nouvelle composition desinfectante comprenant un ammonium quaternaire et un oligomere de chlorhydrate d'hexamethylene biguanide |
-
1983
- 1983-09-22 FR FR8315100A patent/FR2552305B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-09-18 AT AT84401841T patent/ATE33529T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-18 DE DE8484401841T patent/DE3470445D1/de not_active Expired
- 1984-09-18 EP EP84401841A patent/EP0136231B1/fr not_active Expired
- 1984-09-21 CA CA000463818A patent/CA1228297A/en not_active Expired
- 1984-09-21 JP JP59196947A patent/JPH0635368B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-21 ZA ZA847448A patent/ZA847448B/xx unknown
-
1986
- 1986-04-04 US US06/848,456 patent/US4814334A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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CA1228297A (en) | 1987-10-20 |
FR2552305B1 (fr) | 1985-12-20 |
JPS6087204A (ja) | 1985-05-16 |
EP0136231A3 (en) | 1985-06-19 |
DE3470445D1 (en) | 1988-05-26 |
ATE33529T1 (de) | 1988-05-15 |
EP0136231B1 (fr) | 1988-04-20 |
ZA847448B (en) | 1985-05-29 |
EP0136231A2 (fr) | 1985-04-03 |
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