JPH063504A - Plastic lens - Google Patents
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- JPH063504A JPH063504A JP4187386A JP18738692A JPH063504A JP H063504 A JPH063504 A JP H063504A JP 4187386 A JP4187386 A JP 4187386A JP 18738692 A JP18738692 A JP 18738692A JP H063504 A JPH063504 A JP H063504A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐擦傷性、耐衝撃性、
反射防止性に優れた有用なプラスチックレンズに関す
る。The present invention relates to scratch resistance, impact resistance,
The present invention relates to a useful plastic lens having excellent antireflection properties.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、プラスチックレンズは、ガラスに
代わり多用されつつある。この大きな理由は、プラスチ
ックレンズがガラスにない有用な性質を多々有している
からである。例えば、軽量な点、染色出来る点、割れに
くい点等である。この中でも、割れにくいと言う性質
は、極めて重要である。例えば、眼鏡レンズにおいて
は、眼球を保護すると言う観点から見ればガラス製レン
ズに比べプラスチック製レンズの重要性は明かである。
しかしながら、プラスチック性眼鏡レンズの実際上の使
用においては、プラスチックレンズのこの割れにくいと
言う性質、即ち耐衝撃性の大きいと言う性質は必ずしも
生かされているとは言い難い。この理由は、一般にプラ
スチックレンズは表面が傷つき易いため、レンズの表面
にシリコン系のハ−ドコ−ト膜が設けられ、更にその上
に、反射を防止するための無機物質からなる単層また
は、多層の反射防止層が着けられている。しかしなが
ら、このハ−ドコ−ト層と反射防止層が着けられたプラ
スチックレンズは、これらの膜を設けないプラスチック
レンズに比べ耐衝撃性が著しく低下する現象が有るため
である。この現象を回避する研究が多方面で行われてい
る。例えば、特開昭６３−８７２２３号公報や特開昭６
３−１４１００１号公報には、プラスチックレンズとハ
−ドコ−ト膜の間に、ポリウレタン樹脂のプライマ−層
を設ける方法が開示されている。しかしながら、これら
の方法では、プライマ−層のポリウレタン樹脂が条件に
よっては、シリコン系ハ−ドコ−ト層へ溶出し、曇りを
生じたり、ハ−ドコ−ト膜が本来の硬度を有しない可能
性が有る。又、プライマ−層のポリウレタン樹脂とシリ
コン系ハ−ドコ−ト膜の密着性が必ず良好とは言い難
い。2. Description of the Related Art In recent years, plastic lenses have been widely used instead of glass. The main reason for this is that plastic lenses have many useful properties that glass does not have. For example, it is a lightweight point, a dyeable point, and a crack-resistant point. Among them, the property of being hard to break is extremely important. For example, in eyeglass lenses, the importance of plastic lenses is clearer than that of glass lenses from the viewpoint of protecting the eyeball.
However, in the practical use of the plastic spectacle lens, it is difficult to say that the property of the plastic lens that is hard to break, that is, the property that the impact resistance is high is not necessarily utilized. The reason for this is that in general, the surface of a plastic lens is easily scratched, so a silicon-based hard coat film is provided on the surface of the lens, and further, a single layer made of an inorganic substance for preventing reflection, or A multi-layer antireflection layer is applied. However, the plastic lens provided with the hard coat layer and the antireflection layer has a phenomenon in which the impact resistance is remarkably lowered as compared with the plastic lens not provided with these films. Studies to avoid this phenomenon have been conducted in various fields. For example, JP-A-63-87223 and JP-A-6-87223.
Japanese Laid-Open Patent Publication No. 3-141001 discloses a method of providing a primer layer of polyurethane resin between a plastic lens and a hard coat film. However, in these methods, depending on the conditions, the polyurethane resin of the primer layer may be eluted into the silicon-based hard coat layer to cause fogging, or the hard coat film may not have the original hardness. There is. Also, it cannot be said that the adhesion between the polyurethane resin of the primer layer and the silicon-based hard coat film is necessarily good.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、耐衝撃性の著しいプライマ−であって、かつレン
ズ基材及び、シリコン系ハ−ドコ−ト膜との密着性に優
れ、且つハ−ドコ−ト膜に欠点を与えないプライマ−を
開発し、耐擦傷性、耐衝撃性、反射防止性に優れた有用
なプラスチックレンズを提供することである。The problem to be solved is that the primer has a remarkable impact resistance and is excellent in adhesion to the lens substrate and the silicon-based hard coat film, and It is an object of the present invention to provide a useful plastic lens having excellent scratch resistance, impact resistance and antireflection property by developing a primer which does not give a defect to a hard coat film.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明では、この解決策
として、プライマ−にシリコン系ハ−ドコ−トと同質の
ポリシロキサン系架橋ゴムを用いることにより、耐衝撃
性の著しいプライマ−であって、かつレンズ基材及び、
シリコン系ハ−ドコ−ト膜との密着性に優れ、且つハ−
ドコ−ト膜に欠点を与えない耐擦傷性、耐衝撃性、反射
防止性に優れた有用なプラスチックレンズを提供するに
至った。以下に本発明の詳細を述べる。In the present invention, as a solution to this problem, the use of a polysiloxane-based crosslinked rubber of the same quality as that of a silicon-based hard coat as a primer provides a primer having a remarkable impact resistance. And the lens substrate and
Excellent adhesion to silicon-based hard coat film and hard
The present invention has led to the provision of a useful plastic lens excellent in scratch resistance, impact resistance, and antireflection property that does not give defects to a doctrine film. The details of the present invention will be described below.
【０００５】本発明ではプラスチックレンズ基材の種類
は特に限定されない。例えばアクリル樹脂、ポリカ−ボ
ネ−ト樹脂等の熱可塑性樹脂からなるレンズ、ジエチレ
ングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト樹脂、各種の架橋
型アクリル樹脂、架橋ポリウレタン樹脂、架橋ポリチオ
ウレタン樹脂、等の熱硬化性樹脂からなるレンズ等広い
範囲のレンズを使用することが出来る。In the present invention, the type of plastic lens substrate is not particularly limited. For example, a lens made of a thermoplastic resin such as an acrylic resin or a polycarbonate resin, a diethylene glycol bisallyl carbonate resin, various crosslinked acrylic resins, crosslinked polyurethane resins, crosslinked polythiourethane resins, etc. A wide range of lenses such as a resin lens can be used.
【０００６】次に本発明では、これら各種の材質からな
るレンズの上に限定された本発明のプライマ−が被覆さ
れる。本発明で使用されるプライマ−の主要成分は、ポ
リシロキサン系架橋ゴムからなる。このポリシロキサン
系架橋ゴムは、弾力性があり、レンズの耐衝撃性を維持
すると共に、この上にコ−トするシリコン系ハ−ドコ−
トと同質であるため、ハ−ドコ−ト層と強い密着性をも
たせることが出来る。本発明で用いるポリシロキサン系
架橋ゴムとは、ビニル基を有するポリシロキサンポリマ
−を架橋した物の総称を意味する。即ち、種々の重合度
のビニル基を有するポリシロキサンを主に、パ−オキサ
イド触媒を用いてポリシロキサン中のビニル基を結合さ
せ架橋させる事により得られるゴムを意味する。Next, in the present invention, the limited primer of the present invention is coated on the lens made of these various materials. The main component of the primer used in the present invention is a polysiloxane-based crosslinked rubber. This polysiloxane-based cross-linked rubber is elastic and maintains the impact resistance of the lens, and at the same time, the silicon-based hard coat coated on it.
Since it has the same quality as that of the hard coat layer, it can have strong adhesion to the hard coat layer. The polysiloxane-based crosslinked rubber used in the present invention means a general term for products obtained by crosslinking a polysiloxane polymer having a vinyl group. That is, it means a rubber obtained by mainly binding a polysiloxane having a vinyl group of various degrees of polymerization to a vinyl group in the polysiloxane by using a peroxide catalyst to crosslink the vinyl group.
【０００７】このプライマ−の処理方法は、本発明で
は、通常有機溶媒に溶解しておいた各種の重合度のビニ
ル基を有するポリシロキサンに触媒を添加したのち、レ
ンズに塗布しこれを高温で処理することによりプライマ
−層を形成させることが出来る。このプライマ−の塗布
方法は、スピンコ−ト法、デイツピイング法等公知の方法
であれば特に、制限はない。プライマ−層形成させるた
めに、レンズを予め必要に応じてアルカリ処理、プラズ
マ処理、等の前処理を行っておくのが接着性の向上の為
により好ましい。According to the present invention, this primer is treated by adding a catalyst to a polysiloxane having a vinyl group of various degrees of polymerization, which is usually dissolved in an organic solvent, and then coating it on a lens and applying it at a high temperature. By processing, a primer layer can be formed. The primer coating method is not particularly limited as long as it is a publicly known method such as a spin coat method or a dateing method. In order to form a primer layer, it is more preferable that the lens is previously subjected to a pretreatment such as an alkali treatment or a plasma treatment, if necessary, in order to improve adhesiveness.
【０００８】このプライマ−は、主に、メチルビニル−
ポリジメチルシロキサンコポリマ−のメチル基とビニル
基のラジカル結合により得られることになるが、ここで
用いられる触媒は、ベンゾイルパ−オキサイド、ビス
（ジクロルベンゾイル）パ−オキサイド、ジクミルパ−
オキサイドなどが使用される。硬化使用温度は、通常１
１０〜１４０度位が適当な温度として採用される。This primer is mainly methyl vinyl-
It can be obtained by radical bonding of methyl group and vinyl group of polydimethylsiloxane copolymer, and the catalyst used here is benzoylperoxide, bis (dichlorobenzoyl) peroxide, dicumylperoxide.
Oxide or the like is used. Curing temperature is usually 1
A suitable temperature is about 10 to 140 degrees.
【０００９】このプライマ−層の厚みは、本発明では、
重要である。厚すぎると耐衝撃性には有利であるが、硬
度が低下する。 又、薄すぎると耐衝撃性が小さくな
る。本発明では、適当なプライマ−層の厚みとして、
０．０５〜５ミクロン、より好ましくは、０．１〜３ミ
クロンの範囲が使用される。In the present invention, the thickness of this primer layer is
is important. If it is too thick, it is advantageous for impact resistance, but the hardness decreases. On the other hand, if it is too thin, the impact resistance becomes small. In the present invention, as a suitable primer layer thickness,
A range of 0.05 to 5 microns is used, more preferably 0.1 to 3 microns.
【００１０】本発明では、次に、プライマ−層の上に、
シリコン系樹脂よりなるハ−ドコ−ト層を設ける。この
ハ−ドコ−ト層として用いられるハ−ドコ−ト剤は、本
発明においては、特に、限定はない。現在レンズ業界で
一般に使用されているシリコン系ハ−ドコ−ト剤をその
まま使用することができる。ハ−ドコ−ト剤の塗布方法
は、スピンコ−ト法、デイツピイング法等公知の方法であ
れば特に、制限はない。本発明では、プライマ−材料と
ハ−ドコ−ト剤が同質のシリコン系樹脂よりなる為、相
溶性が高く、プライマ−層に処理を行わずとも、プライ
マ−層とハ−ドコ−ト層の密着性が良好なのが本発明の
特徴でもあるので、プライマ−層に前処理を行なう必要
はない。In the present invention, next, on the primer layer,
A hard coat layer made of silicone resin is provided. The hard coating agent used as the hard coating layer is not particularly limited in the present invention. The silicon-based hard coating agent which is generally used in the lens industry can be used as it is. The coating method of the hard coat agent is not particularly limited as long as it is a publicly known method such as a spin coat method and a dateing method. In the present invention, since the primer material and the hard coat agent are made of the same type of silicone resin, the compatibility is high, and the primer layer and the hard coat layer can be treated without treating the primer layer. Since good adhesion is also a feature of the present invention, it is not necessary to pretreat the primer layer.
【００１１】ハ−ドコ−ト剤を塗布したのち、加熱硬
化、紫外線硬化、等の手段を用いて、ハ−ドコ−トの硬
化が行われる。本発明では、一般に、ハ−ドコ−ト層の
厚みとして、１．０〜１０ミクロン、より好ましくは、
２．０〜７ミクロンの範囲が使用される。本発明では、
シリコン系ハ−ドコ−ト層の上に更に、単層または、多
層の反射防止膜が設けられる。これに用いられる材料と
しては、通常ガラスもしくは、プラスチックレンズに使
用されているものを、そのまま使用することが出来る
が、一般には、金属酸化物、金属弗化物が挙げられ、具
体的には、Ｓｉ０2、Ｚｒ０2、等の金属酸化物、ＭｇＦ
2等の 弗化物が代表的な例である。After applying the hard coat agent, the hard coat is hardened by means of heat hardening, ultraviolet light hardening or the like. In the present invention, generally, the thickness of the hard coat layer is 1.0 to 10 microns, and more preferably,
A range of 2.0-7 microns is used. In the present invention,
A single-layer or multilayer antireflection film is further provided on the silicon-based hardcoat layer. As a material used for this, a material usually used for a glass or a plastic lens can be used as it is, but in general, a metal oxide or a metal fluoride can be mentioned. 2, Zr0 2, metal oxides etc., MgF
Fluorides 2 and the like are typical examples.
【００１２】これら単層または、多層の反射防止膜を設
ける方法は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプ
レ−チング法、イオンビ−ムアシスト法等を採用するこ
とが出来る。この様に、本発明のプライマ−にシリコン
系ハ−ドコートと同質のポリシロキサン系架橋ゴムを用
いることにより、耐衝撃性の著しいプライマ−であっ
て、かつレンズ基材及び、シリコン系ハ−ドコ−ト膜と
の密着性に優れ、且つハ−ドコ−ト膜に欠点を与えない
耐擦傷性、耐衝撃性、反射防止性に優れた有用なプラス
チックレンズを提供する事が出来る。以下、本発明を実
施例で説明する。As a method for providing such a single-layer or multi-layer antireflection film, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method or the like can be adopted. As described above, the use of the polysiloxane crosslinked rubber of the same quality as that of the silicon type hard coat in the primer of the present invention makes it a primer having a remarkable impact resistance, and the lens substrate and the silicon type hard coat. It is possible to provide a useful plastic lens which is excellent in adhesion to a coating film and which is excellent in scratch resistance, impact resistance and antireflection property without giving a defect to the hardcoat film. Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
【００１３】実施例（１） ※プライマ−層の作製 使用したプラスチックレンズ ： 市販のＣＲー３９レン
ズ（０．００ジオプタ−）中心厚み１．６ｍｍ レンズ前処理 ： ３％アルカリ水溶液５分
浸漬（室温） プライマ− ： チッソ株式会社製ＰＳ２５５ ジメチルシロキサン（０．５〜１．５％）−メチルビニ
ルシロキサンコポリマ−固形分３０％溶液に調整 触媒 ： ベンゾイルパ−オキサイド（５０％ペ
−ストinジメチルポリシロキサン）０．７５％（対プラ
イマ−固形分） 塗布方法 ： ディッピィング法 硬化条件 ： １２０℃ ２０分 以上の方法によって厚み０．６ミクロンのプライマ−層
を形成させた。 ※ハ−ドコ−ト層の作製 ハ−ドコ−ト剤 ： 徳山曹達株式会社製 ＴＳ５６Ｔ シリコン系ハ−ドコ−ト剤 塗布方法 ： ディッピィング法 硬化条件 ： １１０℃ ２時間 以上の方法によって厚み５．１ミクロンのハ−ドコ−ト
層を形成させた。 ※反射防止層の作製 スパッタリング法によりＳｉ０2／Ｚｒ０2 系の７層の
反射防止膜を形成させた。Example (1) * Preparation of primer layer Plastic lens used: Commercially available CR-39 lens (0.00 Diopter) center thickness 1.6 mm Lens pretreatment: 3% alkaline aqueous solution 5 minutes immersion (room temperature ) Primer: PS255 manufactured by Chisso Corporation dimethylsiloxane (0.5 to 1.5%)-methylvinylsiloxane copolymer-adjusted to a solid content 30% solution Catalyst: benzoylperoxide (50% paste in dimethylpolysiloxane) 0.75% (relative to primer-solid content) Coating method: Dipping method Curing condition: 120 ° C. 20 minutes A primer layer having a thickness of 0.6 micron was formed by the above method. * Preparation of hard coat layer Hard coat agent: TS56T silicon hard coat agent manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd. Coating method: Dipping method Curing condition: 110C, thickness 5.1 by 2 hours or more A micron hard coat layer was formed. ※ to form an antireflection film of Si0 2 / Zr0 2 based seven layers by making a sputtering method of the antireflective layer.
【００１４】※評価方法 （１）膜の密着性 ＪＩＳ Ｋ５４００（碁盤目試験）に準じる密着テスト 膜を有するレンズ表面をカッタ−で１ｍｍ角の碁盤目
（１００個）に切傷をつけ、セロハンテープを張り付け
た後、これを勢い良くひきはがし、レンズから剥ぎ取ら
れずに残っている膜の碁盤目の数を数える。 １００／１００ ：膜が全く剥がれていない。 ０／１００ ：膜がすべて剥がれている事を示す。 （２）膜硬度 ＪＩＳ Ｋ５４００（鉛筆引っかき試験）に準じる鉛筆
硬度を求めた。 （３）膜の耐擦傷性 ＃００００のスチ−ルウ−ルで擦り、反射色の変化で判
定した。 評価 Ａ ：強く擦っても傷が着かず反射色が変化しな
い。 Ｂ ：強く擦ると傷が着き、傷の部分は、白くなるが傷
以外の所は反射色は変化がない。 Ｃ ：弱く擦るだけでも膜に傷が生じ、擦った部分が完
全に白くなる。 （４）レンズの耐衝撃性 １２７ｃｍの高さから重量の異なる鋼球（２ｇから＋２
ｇおき）を順次レンズ中央に落下させ、割れる１つ手前
の鋼球の重量を耐衝撃性とした。 実施例（１）の結果 （１）膜の密着性 ： １００／１００ （２）膜硬度 ： ５Ｈ （３）膜の耐擦傷性 ： Ａ （４）レンズの耐衝撃性 ： ９２ｇ 比較例（１） 実施例（１）と全く同じで、ただプライマ−層を省き、
ハ−ドコ−ト及び反射防止コ−トを施したレンズ 比較例（１）の結果 （１）膜の密着性 ： １００／１００ （２）膜硬度 ： ５Ｈ （３）膜の耐擦傷性 ： Ａ （４）レンズの耐衝撃性 ： ８ｇ* Evaluation method (1) Adhesion of film Adhesion test in accordance with JIS K5400 (cross-cut test) The lens surface having the film is cut with a cutter to cut 1 mm square cross-cuts (100 pieces) and cellophane tape is used. After sticking, this is peeled off vigorously, and the number of cross-cuts of the film remaining without being peeled off from the lens is counted. 100/100: The film was not peeled at all. 0/100: Indicates that the film is completely peeled off. (2) Film hardness The pencil hardness according to JIS K5400 (pencil scratch test) was determined. (3) Scratch resistance of the film: Rubbing was performed with a # 0000 steel wheel, and the change in reflection color was evaluated. Evaluation A: No scratches and no change in reflected color even when strongly rubbed. B: If scratched strongly, a scratch will be formed, and the scratched part will become white, but the reflected color will not change anywhere other than the scratch. C: The film is scratched even by rubbing it lightly, and the rubbed portion becomes completely white. (4) Impact resistance of lens Steel balls with different weights from a height of 127 cm (from 2 g to +2
(every g) was sequentially dropped to the center of the lens, and the weight of the steel ball immediately before the one that was broken was taken as the impact resistance. Results of Example (1) (1) Adhesion of film: 100/100 (2) Film hardness: 5H (3) Scratch resistance of film: A (4) Impact resistance of lens: 92 g Comparative example (1) Exactly the same as Example (1), except omitting the primer layer,
Lens coated with hard coat and antireflection coat Results of Comparative Example (1) (1) Adhesion of film: 100/100 (2) Hardness of film: 5H (3) Scratch resistance of film: A (4) Impact resistance of lens: 8g
【００１５】実施例（２） プライマ− ： チッソ株式会社製 ＰＥＨＰ１５０ ジフェニルージメチルシロキサンコポリマ−（末端ビニ
ル） 固形分４０％溶液に調整 触媒 ： ベンゾイルパ−オキサイド（５０％ペ
−ストinジメチルポリシロキサン）０．７５％（対プラ
イマ−固形分） 以上の方法によって厚み０．５ミクロンのプライマ−層
を形成させた。 プライマ−以外はすべて実施例（１）に準じてハ−ドコ
−ト、反射防止コ−トを施した。 実施例（２）の結果 （１）膜の密着性 ： １００／１００ （２）膜硬度 ： ５Ｈ （３）膜の耐擦傷性 ： Ａ （４）レンズの耐衝撃性 ： １４６ｇExample (2) Primer: manufactured by Chisso Corporation PEHP150 diphenyl-dimethylsiloxane copolymer (terminal vinyl) adjusted to a solution having a solid content of 40% Catalyst: benzoylperoxide (50% paste in dimethylpolysiloxane) 0 0.75% (to primer-solid content) A 0.5-micron-thick primer layer was formed by the above method. A hard coat and an antireflection coat were applied in accordance with Example (1) except for the primer. Results of Example (2) (1) Adhesion of film: 100/100 (2) Hardness of film: 5H (3) Scratch resistance of film: A (4) Impact resistance of lens: 146 g
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明のレンズは耐擦傷性、耐衝撃性、
反射防止性に優れたものである。The lens of the present invention has scratch resistance, impact resistance, and
It has excellent antireflection properties.
Claims (1)
たポリシロキサン系ゴムからなるプライマ−層を設け、
その上にシリコン系樹脂からなるハ−ドコ−ト層を被覆
し、その上に更に、無機物質からなる単層または、多層
の反射防止層を有するプラスチックレンズにおいて、前
記プライマ−層にビニル基を有するポリシロキサンを塗
布後、加熱硬化架橋させたポリシロキサン系熱硬化性ゴ
ムを厚み０．０５〜５ミクロンの範囲で用いることを特
徴とする耐衝撃性が改良されたプラスチックレンズ1. A plastic lens surface is provided with a primer layer made of a cross-linked polysiloxane rubber,
In a plastic lens having a hard coat layer made of a silicone resin coated thereon and further having a single layer or a multilayer antireflection layer made of an inorganic substance, a vinyl group is added to the primer layer. A plastic lens having improved impact resistance, characterized by using a polysiloxane-based thermosetting rubber which is heat-cured and cross-linked after application of the polysiloxane
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187386A JPH063504A (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187386A JPH063504A (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Plastic lens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH063504A true JPH063504A (en) | 1994-01-14 |
Family
ID=16205114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187386A Pending JPH063504A (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Plastic lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH063504A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8609230B2 (en) | 2009-12-25 | 2013-12-17 | Asahi Glass Company, Limited | Resin substrate provided with hard coating film and its production process |
| WO2017197185A1 (en) * | 2016-05-13 | 2017-11-16 | Vision Ease, Lp | Cast lens |
-
1992
- 1992-06-23 JP JP4187386A patent/JPH063504A/en active Pending
Cited By (5)
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