JPH0629177B2 - Oral composition - Google Patents

Oral composition

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JPH0629177B2
JPH0629177B2 JP59111015A JP11101584A JPH0629177B2 JP H0629177 B2 JPH0629177 B2 JP H0629177B2 JP 59111015 A JP59111015 A JP 59111015A JP 11101584 A JP11101584 A JP 11101584A JP H0629177 B2 JPH0629177 B2 JP H0629177B2
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oral composition
bactericide
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカチオン性及び/又は両性イオン性殺菌剤を配
合した口腔用組成物に関し、更に詳述すればカチオン性
及び/又は両性イオン性殺菌剤の非イオン性界面活性剤
による失活を防止した口腔用組成物に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an oral composition containing a cationic and / or zwitterionic bactericide, and more specifically, a nonionic surfactant of the cationic and / or zwitterionic bactericide. The present invention relates to a composition for oral cavity, which is prevented from being deactivated by an agent.

従来、歯磨等の口腔用組成物に有効成分としてクロルヘ
キシジンやセチルピリジニウムクロライド等のカチオン
性殺菌剤、N−ラウリルジアミノエチルグリシン等の両
性イオン性殺菌剤を配合し、これらの強力な殺菌作用に
より歯周疾患の予防、治療を行なうことが知られてお
り、またこれら殺菌剤をシヨ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン性界面活性剤を含む口腔用組成物に配合することも
知られている。
Conventionally, cationic compositions such as chlorhexidine and cetylpyridinium chloride, and zwitterionic compositions such as N-lauryldiaminoethylglycine have been compounded as active ingredients in oral compositions such as toothpaste, and teeth have strong bactericidal action. It is known to prevent and treat periodontal diseases, and it is also known to add these fungicides to an oral composition containing a nonionic surfactant such as sucrose fatty acid ester.

しかしながら、本発明者らの検討の結果では、カチオン
性殺菌剤や両性イオン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤
と併用した場合、カチオン性殺菌剤が著しく失活し、そ
の効果が十分に発揮されないことを知見した。
However, as a result of the study by the present inventors, when a cationic bactericide or a zwitterionic bactericide is used in combination with a nonionic surfactant, the cationic bactericide is significantly deactivated, and its effect is sufficiently exerted. It was discovered that it will not be done.

このため、本発明者らは、カチオン性及び/又は両性イ
オン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤を含む口腔用組成
物に安定して配合し、カチオン性或いは両性イオン性殺
菌剤の強力な殺菌効果を有効に発揮させることについて
鋭意検討を行なった結果、カチオン性及び/又は両性イ
オン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤とを併用した口腔
用組成物に対し、下記一般式(1) (式中、R1は−(CH2m−又は−CH=CH−で示
される基、R2は炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキ
シ置換されたアルキル基又はアルケニル基、nは1〜3
の整数、mは0〜2の整数であり、−R1−COOR2
nが1の時、OH基に対しオルト位又はメタ位に位置す
る) 及び下記一般式(2) (式中、R3は炭素数1〜3のアルキル基、R4は炭素数
1〜3のアルキル基、プロペニル基又はアセチル基であ
り、nは1〜3の整数である) で示される化合物の1種以上を配合すると、これらの殺
菌剤の失活が効果的に防止され、上記目的が達成される
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
Therefore, the present inventors have stably added a cationic and / or zwitterionic bactericidal agent to an oral composition containing a nonionic surfactant to obtain a strong cationic or zwitterionic bactericidal agent. As a result of earnest studies on how to effectively exhibit the bactericidal effect, the following general formula (1) was applied to the oral composition containing a cationic and / or zwitterionic bactericide and a nonionic surfactant in combination. (In the formula, R 1 is a group represented by — (CH 2 ) m — or —CH═CH—, R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy-substituted alkyl group or alkenyl group, and n is 1 ~ 3
And m is an integer of 0 to 2, and —R 1 —COOR 2 is located at the ortho position or meta position with respect to the OH group when n is 1) and the following general formula (2). (Wherein R 3 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a propenyl group or an acetyl group, and n is an integer of 1 to 3) The present invention has been made based on the finding that the inactivation of these germicides can be effectively prevented and that the above-mentioned object can be achieved by blending one or more of the above.

以下、本発明につき詳しく説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明に係る口腔用組成物は、カチオン性及び/又は両
性イオン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤と前記(1)
式の化合物及び(2)式の化合物からなる群より選ばれ
る少なくとも1種の化合物を含有してなるもので、練歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、歯肉マッ
サージクリーム、液状或いはペースト状の局所塗布剤、
トローチ、チューインガムなどとして使用されるもので
ある。
The composition for oral cavity according to the present invention comprises a cationic and / or zwitterionic bactericide, a nonionic surfactant, and (1) above.
A compound containing at least one compound selected from the group consisting of the compound of formula and the compound of formula (2), toothpaste such as toothpaste, moisturizing toothpaste, mouthwash, gum massage cream, liquid or paste Topical application,
It is used as a troche or chewing gum.

本発明において、カチオン性殺菌剤としては、塩酸クロ
ルヘキシジン:グルコン酸クロルヘキシジン:酢酸クロ
ルヘキシジン:1,6−ビス−(2−エチルヘキシルビ
グアニドヘキサン)ジハイドロクロライド:1,6−ジ
(N1,N1′−フェニルジグアニド−N5,N5′)ヘキ
サンテトラハイドロクロライド:1,6−ジ(N1
1′−フェニル−N1,N1′−メチルジグアニド−
5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライド):1,6
−ジ(N1,N1′−o−クロロフェニルジグアニド−N
5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライド:1,6−ジ
(N1,N1′−2,6−ジクロロフェニルジグアニド−
5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライド:1,6−
ジ[N1,N1′−β−(p−メトキシフェニル)ジグア
ニド−N5,N5′]ヘキサンジハイドロクロライド:
1,6−ジ(N1,N1′−α−メチル−β−フェニルジ
グアニド−N5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライ
ド:1,6−ジ(N1,N1′−p−ニトロフェニルジグ
アニド−N5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライド:
ω,ω′−ジ(N1,N1′−フェニルジグアニド−
5,N5′)−ジ−n−プロピルエーテルジハイドロク
ロライド:ω,ω′−ジ(N1,N1′−p−クロロフェ
ニルジグアニド−N5,N5′)−ジ−n−プロピルエー
テルテトラハイドロクロライド:1,6−ジ(N1
1′−2,4−ジクロロフェニルジグアニド−N5,N
5′)ヘキサンテトラハイドロクロライド:1,6−ジ
(N1,N1′−p−メチルフェニルジグアニド−N5
5′)ヘキサンジハイドロクロライド:1,6−ジ
(N1,N1′−2,4,5−トリクロロフェニルジグア
ニド−N5,N5′)ヘキサンテトラハイドロクロライ
ド:1,6−ジ[N1,N1′−α−(p−クロロフェニ
ル)エチルジグアニド−N5,N5′]ヘキサンジハイド
ロクロライド:ω,ω′−ジ(N1,N1′−p−クロロ
フェニルジグアニド−N5,N5′)−m−キシレンジハ
イドロクロライド:1,12−ジ(N1,N1′−p−ク
ロロフェニルジグアニド−N5,N5′)ドデカンジハイ
ドロクロライド:1,10−ジ(N1,N1′−フェニル
−ジグアニド−N5,N5′)デカンテトラハイドロクロ
ライド:1,12−ジ(N1,N1′−フェニルジグアニ
ド−N5,N5′)デカンテトラハイドロクロライド:
1,12−ジ(N1,N1′−フェニルジグアニド−
5,N5′)ドデカンテトラハイドロクロライド:1,
6−ジ(N1,N1′−o−クロロフェニルジグアニド−
5,N5′)ヘキサンジハイドロクロライド:1,6−
ジ(N1,N1′−p−クロロフェニルジグアニド−
5,N5′)ヘキサンテトラハイドロクロライド:エチ
レンビス(1−トリルビグアニド):エチレンビス(p
−トリルビグアニド):エチレンビス(3,5−ジメチ
ルフェニルビグアニド):エチレンビス(p−トリルビ
グアニド):エチレンビス(3,5−ジメチルフェニル
ビグアニド):エチレンビス(p−3級−アミルフェニ
ルビグアニド):エチレンビス(ノニルフェニルビグア
ニド):エチレンビス(フェニルビグアニド):エチレ
ンビス(N−ブチルフェニルビグアニド):エチレンビ
ス(2,4−ジメチルフェニルビグアニド):エチレン
ビス(o−ジフェニルビグアニド):エチレンビス(混
合アミルナフチルビグアニド):N−ブチルエチレンビ
ス(フェニルビグアニド):トリメチレンビス(o−ト
リルビグアニド):N−ブチルトリメチレンビス(フェ
ニルビグアニド):テトラメチレンビス(1−トリルビ
グアニド):及び上記化合物の塩、例えばアセテート;
グルコネート;ハイドロクロライド;ハイドロブロマイ
ド;シトレート;ビサルファイト;フルオライド;ポリ
マレエート;N−ココナッツアルキルサルコシネート;
ホスファイト;パーフルオロオクタノエート;シリケー
ト;ソルベート;サリシレート;マレエート;タルトレ
ート;フマレート;エチレンジアミンテトラアセテー
ト;イミノジアセテート;シンナメート;チオシアネー
ト;アルギネート;ピロメリテート;テトラカルボキシ
ブチレート;ベンゾエート;グルタレート;モノフルオ
ロフォスフェート;パーフルオロプロピオネート;及び
ビス−ビグアニド化合物と下記の塩との反応によって生
じた塩:エタン−1−ヒドロキシ−1,1−ジフォスフ
ォン酸ジナトリウム;エタン−1,2−ジカルボキシ−
1,2−ジフォスホン酸のジナトリウム塩;エタン−
1,2−ジカルボキシ−1,2−ジヒドロキシ−1,2
−ジフォスフォン酸のジカリウム塩;エテン−1,2−
ジカルボキシ−1,2−ジフォスフォン酸のモノカルシ
ウム塩;エチン−1,2−ジカルボキシ−1−ヒドロキ
シ1,1−ジフォスフォン酸のモノマグネシウム塩;エ
タン−1,2−ジカルボキシ−1,2−ジフォスフォン
酸のジ(トリエタノールアンモニウム塩);エタン−
1,2−ジカルボキシ−1,2−ジフォスフォン酸のジ
ナトリウム塩;エタン−1,2−ジカルボキシ−1,2
−ジフォスフォン酸のジアンモニウム塩;エタン−1,
2−ジカルボキシ−1,2−ジヒドロキシ−1,2−ジ
フォスフォン酸モノカルシウム塩;エタン−1,2−ジ
カルボキシ−1−ヒドロキシ−1,2−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩;エテン−1,2−ジカルボキシ−1
−フォスフォン酸のインジウム塩;エタン−1,2−ジ
カルボキシ−1,2−ジヒドロキシ−1,2−ジフォス
フォン酸のトリアンモニウム塩;エテン−1,2−ジカ
ルボキシ−1−フォスフォン酸のトリナトリウム塩;エ
タン−1,2−ジカルボキシ−1,2−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩;シクロテトラフォスフォン酸のヘキ
サナトリウム塩;メタンシクロヘキシルヒドロメキシジ
フォスフォン酸のトリナトリウム塩;メタンシクロブチ
ルヒドロキシジフォスフォン酸のジアンモニウム塩;メ
タンシクロペンチルヒドロキシジフォスフォン酸のモノ
カルシウム塩;メタンシクロヘプチルヒドロキシジフォ
スフォン酸のジ第一スズ塩;メタンシクロオクチルヒド
ロキシジフォスフォン酸のインジウム塩;メタンシクロ
ノニルヒドロキシジフォスフォン酸のトリアンモニウム
塩;メタンシクロデシルヒドロキシジフォスフォン酸の
トリナトリウム塩;メタンシクロヘキシルヒドロキシジ
フォスフォン酸のジ第一スズ塩;メタンシクロアルキル
ヒドロキシジフォスフォン酸;トリス(1−フォスフォ
ノエチル)アミン;トリス(2−フォスフォノ−2−プ
ロピル)アミンのテトラナトリウム塩;ビス(フォスフ
ォノメチル)−1−フォスフォノエチルアミンのジカリ
ウム塩;ビス(フォスフォノメチル)−2−フォスフォ
ノ−2−プロピルアミンのモノカルシウム塩;ビス(1
−フォスフォノエチル)フォスフォノメチルアミンのモ
ノマグネシウム塩;ビス(2−フォスフォノ−2−プロ
ピル)フォスフォノメチルアミンのジ第一スズ塩等のク
ロルヘキシジ類などのビグアニド系殺菌剤、更にセチル
ピリジニウムクロライド,ベンサルコニウムクロライ
ド,ベンゼニウムクロライド,デカリニウムクロライド
等の第4級アンモニウム塩系殺菌剤などの1種又は2種
以上が使用され得る。また、両性イオン性殺菌剤として
N−ラウリルジアミノエチルグリシンやN−ミリスチル
ジアミノエチルグリシンといったN−アルキルジアミノ
エチルグリシン等が挙げられる。これらの殺菌剤の配合
量は、特に制限されないが、通常口腔用組成物全体の
0.001〜0.5%(重量%、以下同じ)である。
In the present invention, as the cationic bactericide, chlorhexidine hydrochloride: chlorhexidine gluconate: chlorhexidine acetate: 1,6-bis- (2-ethylhexyl biguanide hexane) dihydrochloride: 1,6-di (N 1 , N 1 ′) - phenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') hexane tetrahydrochloride: 1,6 (N 1,
N 1 ′ -phenyl-N 1 , N 1 ′ -methyldiguanide-
N 5 , N 5 ′) Hexanedihydrochloride): 1,6
- di (N 1, N 1 '-o- chlorophenyl jig biguanide -N
5 , N 5 ′) Hexanedihydrochloride: 1,6-di (N 1 , N 1 ′ -2,6-dichlorophenyldiguanide-
N 5 , N 5 ′) Hexanedihydrochloride: 1,6-
Di [N 1 , N 1 ′ -β- (p-methoxyphenyl) diguanide-N 5 , N 5 ′] hexanedihydrochloride:
1,6 (N 1, N 1 '-α- methyl -β- phenyl jig biguanide -N 5, N 5') hexane dihydrochloride: 1,6 (N 1, N 1 '-p - nitrophenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') hexane dihydrochloride:
ω, ω′-di (N 1 , N 1 ′ -phenyldiguanide-
N 5, N 5 ') - di -n- propyl ether dihydrochloride: omega, omega .'- di (N 1, N 1' -p- chlorophenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') - di -n -Propyl ether tetrahydrochloride: 1,6-di (N 1 ,
N 1 '-2,4-dichlorophenyl jig biguanide -N 5, N
5 ′) Hexanetetrahydrochloride: 1,6-di (N 1 , N 1 ′ -p-methylphenyldiguanide-N 5 ,
N 5 ') hexane dihydrochloride: 1,6 (N 1, N 1' -2,4,5- trichlorophenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') hexane tetrahydrochloride: 1,6 di [N 1, N 1 '-α- (p- chlorophenyl) Echirujiguanido -N 5, N 5'] hexane dihydrochloride: omega, omega .'- di (N 1, N 1 '-p- chlorophenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') -m- xylylene hydrochloride: 1,12 (N 1, N 1'-p-chlorophenyl jig biguanide -N 5, N 5 ') dodecane dihydrochloride: 1, 10- di (N 1, N 1 '- phenyl - Jiguanido -N 5, N 5') decane tetrahydrochloride: 1,12 (N 1, N 1 '- phenyl jig biguanide -N 5, N 5 ′) Decane tetrahydrochloride:
1,12-di (N 1 , N 1 ′ -phenyldiguanide-
N 5 , N 5 ′) Dodecane tetrahydrochloride: 1,
6- di (N 1, N 1 '-o- chlorophenyl jig biguanide -
N 5 , N 5 ′) Hexanedihydrochloride: 1,6-
Di (N 1 , N 1 ′ -p-chlorophenyldiguanide-
N 5 , N 5 ′) hexane tetrahydrochloride: ethylene bis (1-tolyl biguanide): ethylene bis (p
-Tolylbiguanide): ethylenebis (3,5-dimethylphenylbiguanide): ethylenebis (p-tolylbiguanide): ethylenebis (3,5-dimethylphenylbiguanide): ethylenebis (p-tertiary-amylphenylbiguanide) : Ethylene bis (nonylphenyl biguanide): ethylene bis (phenyl biguanide): ethylene bis (N-butylphenyl biguanide): ethylene bis (2,4-dimethylphenyl biguanide): ethylene bis (o-diphenyl biguanide): ethylene bis ( Mixed amylnaphthyl biguanide): N-butylethylene bis (phenyl biguanide): trimethylene bis (o-tolyl biguanide): N-butyl trimethylene bis (phenyl biguanide): tetramethylene bis (1-tolyl biguanide): and Salts of serial compound, such as acetate;
Gluconate; Hydrochloride; Hydrobromide; Citrate; Bisulfite; Fluoride; Polymaleate; N-coconut alkyl sarcosinate;
Phosphite; perfluorooctanoate; silicate; sorbate; salicylate; maleate; tartrate; fumarate; ethylenediaminetetraacetate; iminodiacetate; cinnamate; thiocyanate; alginate; pyromellitate; tetracarboxybutyrate; benzoate; glutarate; monofluorophosphate Fate; perfluoropropionate; and a salt formed by the reaction of a bis-biguanide compound with the following salt: ethane-1-hydroxy-1,1-diphosphonate disodium; ethane-1,2-dicarboxy-
1,2-Diphosphonic acid disodium salt; ethane-
1,2-dicarboxy-1,2-dihydroxy-1,2
-Dipotassium salt of diphosphonic acid; ethene-1,2-
Dicarboxy-1,2-diphosphonic acid monocalcium salt; Ethyne-1,2-dicarboxy-1-hydroxy 1,1-diphosphonic acid monomagnesium salt; Ethane-1,2-dicarboxy-1,2- Diphosphonic acid di (triethanolammonium salt); ethane-
1,2-Dicarboxy-1,2-diphosphonic acid disodium salt; ethane-1,2-dicarboxy-1,2
Diammonium salt of diphosphonic acid; ethane-1,
2-dicarboxy-1,2-dihydroxy-1,2-diphosphonic acid monocalcium salt; ethane-1,2-dicarboxy-1-hydroxy-1,2-diphosphonic acid distannous salt; ethene-1 , 2-dicarboxy-1
An indium salt of phosphonic acid; a triammonium salt of ethane-1,2-dicarboxy-1,2-dihydroxy-1,2-diphosphonic acid; a triammonium salt of ethene-1,2-dicarboxy-1-phosphonic acid. Sodium salt; ethane-1,2-dicarboxy-1,2-diphosphonic acid distannous salt; cyclotetraphosphonic acid hexasodium salt; methanecyclohexylhydromexidiphosphonic acid trisodium salt; methanecyclobutyl Hydroxydiphosphonic acid diammonium salt; Methanecyclopentylhydroxydiphosphonic acid monocalcium salt; Methanecycloheptylhydroxydiphosphonic acid distannous salt; Methanecyclooctylhydroxydiphosphonic acid indium salt; Methanecyclononylhydroxy Triammonium salt of phosphonic acid; Trisodium salt of methanecyclodecylhydroxydiphosphonic acid; Distannous salt of methanecyclohexylhydroxydiphosphonic acid; Methanecycloalkylhydroxydiphosphonic acid; Tris (1-phosphonoethyl) amine Tris (2-phosphono-2-propyl) amine tetrasodium salt; bis (phosphonomethyl) -1-phosphonoethylamine dipotassium salt; bis (phosphonomethyl) -2-phosphono-2-propylamine mono Calcium salt; bis (1
-Phosphonoethyl) monomagnesium salt of phosphonomethylamine; biguanide fungicides such as chlorhexidis such as distannous salt of bis (2-phosphono-2-propyl) phosphonomethylamine, and further cetylpyridinium chloride, One or more kinds of quaternary ammonium salt-based fungicides such as benzalkonium chloride, benzenium chloride and decalinium chloride may be used. Examples of the zwitterionic germicide include N-alkyldiaminoethylglycine such as N-lauryldiaminoethylglycine and N-myristyldiaminoethylglycine. The compounding amount of these bactericides is not particularly limited, but is usually 0.001 to 0.5% (% by weight, the same applies hereinafter) of the entire oral composition.

また、非イオン性界面活性剤としては、糖又は糖アルコ
ールの脂肪酸エステル、例えばそれぞれ脂肪酸残基の炭
素数が12〜18で平均エステル化度が1.1〜2.
5、より好ましくは1.2〜1.9のシヨ糖脂肪酸エス
テル、マルトース脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸
エステル、マルトトリイトール脂肪酸エステル、マルト
テトライトール脂肪酸エステル、マルトペンタイトール
脂肪酸エステル、マルトヘキサイトール脂肪酸エステ
ル、マルトヘプタイトール脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エステル、ラクチト
ール脂肪酸エステルなど、それにポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルなどやポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが好適
に用いられるほか、ラウリン酸モノ又はジエタノールア
ミド等の脂肪酸エタノールアミド、脂肪酸モノグリセラ
イド、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステルな
ども使用され得る。
As the nonionic surfactant, a fatty acid ester of sugar or sugar alcohol, for example, a fatty acid residue having 12 to 18 carbon atoms and an average esterification degree of 1.1 to 2.
5, more preferably 1.2 to 1.9 sucrose fatty acid ester, maltose fatty acid ester, maltitol fatty acid ester, maltotriitol fatty acid ester, maltotetriitol fatty acid ester, maltopentitol fatty acid ester, maltohexayl ester Tall fatty acid ester, maltoheptaitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, lactose fatty acid ester, lactitol fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan monostearate, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester such as polyoxyethylene sorbitan monostearate. Polyoxyethylene fatty acid ester, for example, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, is preferably used, and fatty acid ester such as lauric acid mono- or diethanolamide is used. Ruamido, fatty acid monoglyceride, polyoxyethylene higher alcohol ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymers, polyoxyethylene polyoxypropylene fatty acid esters may also be used.

なお、これらの非イオン性界面活性剤はその1種を単独
で用いても2種以上を併用しても差支えない。また、非
イオン性界面活性剤の配合量は通常全体の0.01〜5
%、より好ましくは0.05〜3%である。
These nonionic surfactants may be used alone or in combination of two or more. Moreover, the compounding quantity of a nonionic surfactant is usually 0.01-5 of the whole.
%, More preferably 0.05 to 3%.

本発明は上述したカチオン性及び/又は両性イオン性殺
菌剤と非イオン性界面活性剤とを含む系に前記(1)式
及び(2)式で示される化合物の少なくとも1種を配合
するもので、これによりカチオン性殺菌剤、両性イオン
性殺菌剤の非イオン性界面活性剤による失活を可及的に
防止し得たものである。
In the present invention, at least one compound represented by the above formulas (1) and (2) is added to a system containing the above-mentioned cationic and / or zwitterionic bactericide and a nonionic surfactant. This makes it possible to prevent deactivation of the cationic bactericide and the zwitterionic bactericide by the nonionic surfactant as much as possible.

この場合、(1)式の化合物として、具体的にはo−ヒ
ドロキシ安息香酸であるサリチル酸、m−ヒドロキシ安
息香酸のメチル、エチル、プロピル、(tert−、sec
−、n−)ブチル、ペンチル、2−ヒドロキシエチル、
(2−又は3−)ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル等の各エステル化物、o−、m−ヒドロキシフェニル
酢酸、没食子酸のメチル、エチル、プロピル等のエステ
ル化物などが例示される。これらの化合物のうちでは、
式(1)においてmがO、R2が炭素数1〜3のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基、nが1の化合物が好ま
しく、このなかでもサリチル酸メチル、サリチル酸エチ
ル、サリチル酸プロピルが特に好ましい。また、(2)
式の化合物として、具体的にはオイゲノール、イソオイ
ゲノール、バニトローブ、4−エチルグアイアコール、
2−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、アセト
バニリン、ペオノールなどが例示される。これらの化合
物のうちでは、式(2)においてR3が炭素数1〜3の
アルキル基、R4が1−又は2−プロペニル基、n−が
1の化合物が好ましく、このなかでもオイゲノール、イ
ソオイゲノールが特に好ましい。これらの化合物の配合
量は任意に決めることができるが、通常組成物全体の
0.0005〜3%、好ましくは0.001〜1%とす
るのがよい。
In this case, as the compound of the formula (1), specifically, salicylic acid which is o-hydroxybenzoic acid, methyl, ethyl and propyl of m-hydroxybenzoic acid (tert-, sec
-, N-) butyl, pentyl, 2-hydroxyethyl,
Examples thereof include esterified products such as (2- or 3-) hydroxypropyl and hydroxybutyl, and esterified products such as o-, m-hydroxyphenylacetic acid, and methyl, ethyl and propyl gallates. Of these compounds,
In the formula (1), a compound in which m is O, R 2 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and n is 1 is preferable, and among these, methyl salicylate, ethyl salicylate, and propyl salicylate are particularly preferable. Also, (2)
Specific examples of the compound of the formula include eugenol, isoeugenol, banitrove, 4-ethylguaiacol,
2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, acetovanillin, paeonol and the like are exemplified. Among these compounds, compounds in which R 3 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 4 is 1- or 2-propenyl group, and n-is 1 in the formula (2) are preferable, and among them, eugenol and iso- Eugenol is particularly preferred. Although the compounding amount of these compounds can be arbitrarily determined, it is usually 0.0005 to 3%, preferably 0.001 to 1% of the total composition.

本発明の口腔用組成物には、上述した成分に加えて更に
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。
In addition to the above-mentioned components, the oral composition of the present invention may further contain appropriate components depending on the purpose, type of composition, and the like.

例えば、歯磨類の場合には、第2リン酸カルシウム・2
水和物及び無水物、第1リン酸カルシウム、第3リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、シリカゲ
ル、ケイ酸アルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、第3リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、ポリメタクリル酸メチル等の合成樹脂、ベ
ントナイト、ケイ酸ジルコニウムなどの1種又は2種以
上を配合し得る(配合量通常20〜90%、練歯磨の場
合には20〜60%)。
For example, in the case of toothpaste, dibasic calcium phosphate-2
Hydrates and anhydrides, monobasic calcium phosphate, tribasic calcium phosphate, calcium carbonate, calcium pyrophosphate,
Aluminum hydroxide, alumina, silicic acid anhydride, silica gel, aluminum silicate, insoluble sodium metaphosphate, tribasic magnesium phosphate, magnesium carbonate, calcium sulfate, synthetic resin such as polymethylmethacrylate, bentonite, zirconium silicate and the like 1 One kind or two or more kinds may be mixed (the compounding amount is usually 20 to 90%, and in the case of toothpaste, 20 to 60%).

また、練歯磨等のペースト状組成物の場合には粘結剤と
してカラゲナン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリウ
ムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムなど
のアルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピレング
リコールエステル、キサンタンガム、トラガガントガ
ム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの合成粘結
剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム、
ラポナイトなどの無機粘結剤等の1種又は2種以上が配
合され得る(配合量通常0.3〜5%)。
In the case of a paste composition such as toothpaste, carrageenan, sodium carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose as a binder,
Cellulose derivatives such as sodium carboxymethyl hydroxyethyl cellulose, alkali metal alginates such as sodium alginate, propylene glycol alginate, xanthan gum, tragacanth gum, gums such as karaya gum and arabic gum, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, polyvinylpyrrolidone, etc. Synthetic binder, silica gel, aluminum silica gel, veegum,
One kind or two or more kinds of inorganic binders such as laponite may be blended (the blending amount is usually 0.3 to 5%).

更に、歯磨類等のペースト状や液状口腔用組成物の製造
において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、キシリット、マルチット、ラクチット
等の1種又は2種以上を配合し得る(配合量通常10〜
70%)。
Furthermore, in the production of paste or liquid oral compositions such as toothpaste, as a viscous agent, sorbit, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, xylit, maltite, lactit. 1 type or 2 types or more of the same can be blended (the blending amount is usually 10
70%).

本発明の口腔用組成物には、更にメントール、カルボ
ン、アネトール、リモネン、オシメン、n−デシルアル
コール、シトロネロール、α−テルピネオール、メチル
アセテート、シトロネリルアセテート、メチルオイゲノ
ール、シネオール、リナロール、エチルリナロール、ワ
ニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミント油、
レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂
皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、丁字油、
ユーカリ油等の香料を単独で又は組合せて全体の0〜1
0%、好ましくは0.5〜5%程度配合し得るほか、サ
ッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジ
ルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、
タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエス
テル、p−メトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味
剤(0〜1%、好ましくは0.01〜0.5%)等を配
合し得る。
The oral composition of the present invention further includes menthol, carvone, anethole, limonene, ocimene, n-decyl alcohol, citronellol, α-terpineol, methyl acetate, citronellyl acetate, methyl eugenol, cineol, linalool, ethyl linalool, vanillin. , Thymol, spearmint oil, peppermint oil,
Lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, pimento oil, cinnamon leaf oil, perilla oil, winter green oil, clove oil,
Fragrances such as eucalyptus oil alone or in combination 0-1
In addition to 0%, preferably 0.5 to 5%, saccharin sodium, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone, glycyrrhizin, perillartin,
A sweetener (0 to 1%, preferably 0.01 to 0.5%) such as thaumatin, aspartyl phenylalanine methyl ester and p-methoxycinnamic aldehyde may be added.

なお、本発明においては、有効成分として、前記カチオ
ン性、両性イオン性殺菌剤に加えて、デキストラナー
ゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチー
ム、溶菌酵素(リテイックエンザイム)等の酵素、モノ
フルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウ
ムなどのアルカリ金属モノフルオロホスフェート、フッ
化ナトリウム、フッ化第1錫等のフッ化物、トラネキサ
ム酸やイプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロ
ルヒドロキシルアラントイン、ジヒドロコレステロー
ル、グリチルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロ
ホスフォート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペ
プタイド、水溶性無機リン酸化合物等の有効成分を1種
又は2種以上配合し得る。
In the present invention, as an active ingredient, in addition to the above-mentioned cationic and zwitterionic fungicides, enzymes such as dextranase, amylase, protease, mutanase, lysozyme, lytic enzyme (lytic enzyme), monofluoroline Sodium acid salts, alkali metal monofluorophosphates such as potassium monofluorophosphate, sodium fluoride, fluorides such as stannous fluoride, tranexamic acid and epsilon aminocaproic acid, aluminum chlorohydroxyallantoin, dihydrocholesterol, glycyrrhizin salts, glycyrrhetinic acid , Glycerophosphate, chlorophyll, sodium chloride, caropeptide, water-soluble inorganic phosphate compound, etc. may be used alone or in combination of two or more.

次に、実験例を示して本発明の効果を具体的に説明す
る。
Next, the effects of the present invention will be specifically described with reference to experimental examples.

[実験例] 塩酸クロルヘキシジン(CHX)0.1%、それぞれ第
1表に示す界面活性剤1.0%及び薬剤0.5%を溶解
した水溶液をpH7.0のリン酸緩衝液で5倍に希釈して
試料液を調製し、この試料液に菌の最終濃度が2.5×
108CFU/mとなるように大腸菌浮遊液を加え、
菌を加えてから35℃の温浴中で1分間殺菌反応を行な
わせた。その後、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート1%とレシチン0.2%とを含む希釈液(生理
食塩水)で希釈し、その一定量をポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエートとレシチンとを含むSCDLP
(第五栄養化学(株))寒天平板上で37℃で一晩培養
し、生存菌数を求めた。結果を第1表に示す。
[Experimental Example] An aqueous solution containing 0.1% of chlorhexidine hydrochloride (CHX), 1.0% of the surfactant shown in Table 1 and 0.5% of the drug, respectively, was made 5-fold with a phosphate buffer of pH 7.0. Prepare the sample solution by diluting it, and the final concentration of the bacteria is 2.5 x in this sample solution.
E. coli suspension was added to 10 8 CFU / m 2,
After adding the bacterium, the sterilization reaction was carried out for 1 minute in a 35 ° C warm bath. Then, it is diluted with a diluent (physiological saline) containing 1% of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 0.2% of lecithin, and a certain amount of SCDLP containing polyoxyethylene sorbitan monooleate and lecithin.
(Fifth Nutrient Chemistry Co., Ltd.) The plate was cultured on an agar plate at 37 ° C. overnight, and the number of surviving bacteria was determined. The results are shown in Table 1.

なお、界面活性剤としては、構成脂肪酸がパルミチン
酸:ステアリン酸約70:30であり、モノエステル7
5%、ジエステル以上25%のショ糖脂肪酸エステル
(菱糖株式会社製P−1670)及びポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート(日光ケミカル工業株式
会社製TS−10)をそれぞれ使用した。
As the surfactant, the constituent fatty acid was palmitic acid: stearic acid about 70:30, and the monoester 7
Sucrose fatty acid ester (P-1670 manufactured by Ryoto Co., Ltd.) and polyoxyethylene sorbitan monostearate (TS-10 manufactured by Nikko Chemical Industry Co., Ltd.) of 5% and 25% or more of diester were used.

以下、実施例を示す。 Examples will be shown below.

[実施例1] マウスウォッシュ エタノール 10重量% グリセリン 10 P.O.E.(60)硬化ヒマシ油 5 香料 1.6 サッカリンナトリウム 0.5 グルコン酸クロルヘキシジン(20%溶液) 0.5 サリチル酸メチル 0.4水 残 100.0重量% [実施例2] マウスウォッシュ セチルピリジニウムクロライド 0.1重
量% グリチルレチン酸ジアンモニウム塩 0.2 ラウリルモノグリセライド 0.05 P.O.E.(60)ソルビタン 0.01 モノステアレート 香料(l−メントール,アネトール) 1.0 エタノール 3.0 オイゲノール 0.2水 残
100.0重量% [実施例3] マウスウォッシュ ラウリルジアミノエチルグリシン 0.01重量% ラウリル硫酸ナトリウム 0.05 ショ糖モノラウレート 1 イソオイゲノール 0.1 フッ化ナトリウム 0.5 ソルビット 15 エタノール 0.1 香料(カルボン,アネトール) 0.5 サッカリンナトリウム 0.1水 残 100.0重量% [実施例4] 口腔用スプレー グルコン酸クロルヘキシジン 0.5重量% P.O.E(40)ソルビタンモノステアレート 0.5 サリチル酸エチル 0.5 エタノール 30 サッカリンナトリウム 0.1 香料 1.2水 残 (ポンプタイプディスペンサ-にて使用) 100.0重
量% [実施例5] 口腔用トローチ 乳糖 99.5重量% グルコン酸クロルヘキシジン 0.05 P.O.E(60)モノステアレート 0.2 サリチル酸メチル 0.01 ステビア抽出物 0.2 香料 0.01ヒドロキシエチルセルロース 0.03 100.0重量% [実施例6] 口腔用パスタ 流動パラフィン 15重量% セタノール 10 グリセリン 20 ソルビタンモノパルミテート 0.6 P.O.E(40)ソルビタンモノステアレート 5.0 グルコン酸クロルヘキシジン 0.1 香料 0.5 サリチル酸2−ヒドロキシエチル 0.2水 残 100.0重量% [実施例7] 歯磨 シリカ(Zeo49) 25重量% ヒドロキシエチルセルロース 0.7 ヒドロキシプロピルセルロース 0.5 グリセリン 15.0 ソルビット 17.0 ショ糖モノラウレート(エステル化度1.4) 2.0 香料 1.0 サッカリンナトリウム 0.2 m−ヒドロキシ安息香酸エチル 0.05 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.75 塩酸クロルヘキシジン 0.05水 残 100.0重量% 以上の組成物はいずれもその配合殺菌剤が安定に保持さ
れるものである。
[Example 1] Mouthwash Ethanol 10% by weight Glycerin 10P. O. E. (60) Hydrogenated castor oil 5 Fragrance 1.6 Sodium saccharin 0.5 Chlorhexidine gluconate (20% solution) 0.5 Methyl salicylate 0.4 Water Residual 100.0 wt% [Example 2] Mouthwash Cetylpyridinium chloride 0.1. 1% by weight glycyrrhetinic acid diammonium salt 0.2 lauryl monoglyceride 0.05 P.I. O. E. (60) Sorbitan 0.01 Monostearate Fragrance (l-menthol, anethole) 1.0 Ethanol 3.0 Eugenol 0.2 Water residue
100.0% by weight [Example 3] Mouthwash Lauryldiaminoethylglycine 0.01% by weight Sodium lauryl sulfate 0.05 Sucrose monolaurate 1 Isoeugenol 0.1 Sodium fluoride 0.5 Sorbit 15 Ethanol 0.1 Fragrance (carvone, anethole) 0.5 Sodium saccharin 0.1 Water 100.0% by weight remaining [Example 4] Oral spray Chlorhexidine gluconate 0.5% by weight P.I. O. E (40) Sorbitan monostearate 0.5 Ethyl salicylate 0.5 Ethanol 30 Sodium saccharin 0.1 Perfume 1.2 Water residue (used in pump type dispenser) 100.0% by weight [Example 5] Oral troche Lactose 99.5% by weight Chlorhexidine gluconate 0.05 P.I. O. E (60) Monostearate 0.2 Methyl salicylate 0.01 Stevia extract 0.2 Perfume 0.01 Hydroxyethyl cellulose 0.03 100.0 wt% [Example 6] Oral pasta Liquid paraffin 15 wt% Cetanol 10 Glycerin 20 sorbitan monopalmitate 0.6 P.I. O. E (40) Sorbitan monostearate 5.0 Chlorhexidine gluconate 0.1 Perfume 0.5 2-Hydroxyethyl salicylate 0.2 Water 100.0% by weight [Example 7] Toothpaste silica (Zeo49) 25% by weight Hydroxy Ethyl cellulose 0.7 Hydroxypropyl cellulose 0.5 Glycerin 15.0 Sorbit 17.0 Sucrose monolaurate (esterification degree 1.4) 2.0 Fragrance 1.0 Sodium saccharin 0.2 m Ethyl hydroxybenzoate 0. 05 Sodium monofluorophosphate 0.75 Chlorhexidine hydrochloride 0.05 Water Residual 100.0% by weight or more In any of the above compositions, the compounded bactericide is stably retained.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】カチオン性殺菌剤及び両性イオン性殺菌剤
から選ばれる1種以上の殺菌剤と非イオン性界面活性剤
とを併用してなる口腔用組成物において、下記一般式
(1) (式中、R1は−(CH2m−又は−CH=CH−で示
される基、R2は炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキ
シ置換されたアルキル基又はアルケニル基、nは1〜3
の整数、mは0〜2の整数であり、−R1−COOR2
nが1の時、OH基に対しオルト位又はメタ位に位置す
る)及び下記一般式(2) (式中、R3は炭素数1〜3のアルキル基、R4は炭素数
1〜3のアルキル基、プロペニル基又はアセチル基であ
り、nは1〜3の整数である) で示される化合物の1種以上を配合したことを特徴とす
る口腔用組成物。
1. An oral composition comprising a combination of at least one bactericide selected from cationic bactericides and zwitterionic bactericides and a nonionic surfactant, wherein the following general formula (1) (In the formula, R 1 is a group represented by — (CH 2 ) m — or —CH═CH—, R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy-substituted alkyl group or alkenyl group, and n is 1 ~ 3
, M is an integer of 0 to 2, and —R 1 —COOR 2 is located at the ortho position or meta position relative to the OH group when n is 1) and the following general formula (2). (Wherein R 3 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a propenyl group or an acetyl group, and n is an integer of 1 to 3) An oral composition comprising one or more of the above.
【請求項2】式(1)及び(2)で示される化合物の配
合量が組成物全体の0.001〜1重量%である特許請求の
範囲第1項記載の口腔用組成物。
2. The oral composition according to claim 1, wherein the compounding amount of the compounds represented by the formulas (1) and (2) is 0.001 to 1% by weight based on the whole composition.
【請求項3】カチオン性殺菌剤がビグアニド系殺菌剤で
ある特許請求の範囲第1項又は第2項記載の口腔用組成
物。
3. The oral composition according to claim 1 or 2, wherein the cationic bactericide is a biguanide bactericide.
【請求項4】ビグアニド系殺菌剤がクロルヘキシジン類
である特許請求の範囲第3項記載の口腔用組成物。
4. The oral composition according to claim 3, wherein the biguanide fungicide is a chlorhexidine.
【請求項5】カチオン性殺菌剤が第4級アンモニウム塩
である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の口腔用組
成物。
5. The oral composition according to claim 1, wherein the cationic bactericide is a quaternary ammonium salt.
【請求項6】両性イオン性殺菌剤がN−アルキルジアミ
ノエチルグリシンである特許請求の範囲第1項又は第2
項記載の口腔用組成物。
6. The zwitterionic bactericide is N-alkyldiaminoethylglycine as claimed in claim 1 or 2.
The oral composition according to the item.
【請求項7】非イオン性界面活性剤が糖又は糖アルコー
ルの脂肪酸エステルである特許請求の範囲第1項乃至第
6項いずれか記載の口腔用組成物。
7. The oral composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the nonionic surfactant is a fatty acid ester of sugar or sugar alcohol.
【請求項8】非イオン性界面活性剤がポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステルである特許請求の範囲第1項乃至第6
項いずれか記載の口腔用組成物。
8. The nonionic surfactant is a polyoxyethylene fatty acid ester and claims 1 to 6.
The composition for oral cavity according to any one of items.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2682020B2 (en) * 1988-06-29 1997-11-26 ライオン株式会社 Oral composition
FR2683454B1 (en) * 1991-11-13 1995-06-09 Pf Medicament BACTERICIDAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION.
JP5862195B2 (en) * 2010-12-08 2016-02-16 ライオン株式会社 Oral composition and oral biofilm disinfectant
JP5748626B2 (en) * 2011-09-21 2015-07-15 サンスター株式会社 Oral composition
JP6547324B2 (en) 2015-02-17 2019-07-24 ライオン株式会社 Liquid oral composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58157714A (en) * 1982-03-11 1983-09-19 Lion Corp Composition for oral cavity
JP2844472B2 (en) * 1989-07-14 1999-01-06 株式会社日立メディコ Organ region extraction method

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