JPH06279364A - Production of ester - Google Patents
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- JPH06279364A JPH06279364A JP5092337A JP9233793A JPH06279364A JP H06279364 A JPH06279364 A JP H06279364A JP 5092337 A JP5092337 A JP 5092337A JP 9233793 A JP9233793 A JP 9233793A JP H06279364 A JPH06279364 A JP H06279364A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】この発明はエステルの製造方法に
関し、詳しくは工業的に有利にかつ高品位のエステルを
製造する方法に係わるものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing an ester, and more particularly to a method for industrially producing an ester of high quality.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、有機酸又はその無水物とアルコー
ルとのエステルの製造には、硫酸,パラトルエンスルフ
ォン酸等の酸触媒が使用されていたが、最近はそれより
工業的に有利なテトライソプロピルチタネート,テトラ
ブチルチタネート,テトラ2−エチルヘキシルチタネー
ト等の有機金属化合物を触媒に使用する脱水エステル化
方法が広く知られるところとなった。この有機金属化合
物を触媒として使用した場合の精製方法としては湿式法
と乾式法がある。2. Description of the Related Art Conventionally, acid catalysts such as sulfuric acid and paratoluenesulfonic acid have been used for the production of esters of organic acids or their anhydrides with alcohols. A dehydration esterification method using an organometallic compound such as isopropyl titanate, tetrabutyl titanate and tetra-2-ethylhexyl titanate as a catalyst has become widely known. When the organometallic compound is used as a catalyst, the purification method includes a wet method and a dry method.
【0003】前記湿式法は、例えば反応生成物に加水,
加熱して触媒を加水分解し、アルカリで未反応の有機酸
あるいは反応中間物酸分を中和,水洗し得られる粗エス
テルを水蒸気蒸留,真空蒸留した後、活性炭,活性白土
等により精製する工程にて行われる(特開昭55-130937
号公報参照)。そして乾式法は、例えば反応生成物を炭
酸ナトリウム等の固体アルカリとの加熱接触処理した後
に、あるいは同時に活性白土等の吸着剤と処理する工程
にて行われる(特開昭54-76517号公報参照)。In the wet method, for example, water is added to the reaction product,
A step of heating to hydrolyze the catalyst, neutralize unreacted organic acid or reaction intermediate acid with an alkali, and wash with water to obtain a crude ester, which is then subjected to steam distillation and vacuum distillation, followed by purification with activated carbon, activated clay or the like. (JP-A-55-130937)
(See the official gazette). And the dry method is carried out, for example, in the step of treating the reaction product with a solid alkali such as sodium carbonate by heating or simultaneously with the step of treating with an adsorbent such as activated clay (see JP-A-54-76517). ).
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
た湿式法の工程では操作が煩雑であり精製途中温度の上
下による熱損失、更にはアルカリおよび洗浄水の消費,
排水処理への負荷の増大等の問題点がある。そして前記
した乾式法では固・液反応であるため反応効率が悪く、
高温長時間であるとともに、固体アルカリ量も当量に比
べ大量に必要等の問題点がある。However, the operation of the above-mentioned wet method is complicated and the heat loss due to the rise and fall of the temperature during purification, the consumption of alkali and washing water,
There are problems such as increased load on wastewater treatment. And since the dry method described above is a solid-liquid reaction, the reaction efficiency is poor,
There is a problem that the amount of solid alkali is required in a large amount as compared with the equivalent amount while being at high temperature for a long time.
【0005】そこで本発明の課題は従来法による上述の
問題点がなく、操作が簡単でかつ工業的に有利であり、
かつ高品位のエステルを得ることができるエステルの製
造方法を提供することにある。Therefore, the object of the present invention is to eliminate the above-mentioned problems of the conventional method, to be easy to operate and industrially advantageous,
Another object of the present invention is to provide a method for producing an ester capable of obtaining a high-quality ester.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】上記の課題を達成するた
めに、本発明者等は鋭意研究の結果、良好な成果を得て
本発明を完成するに至った。In order to achieve the above-mentioned object, the inventors of the present invention have earnestly studied, and as a result, have achieved good results and completed the present invention.
【0007】すなわち、本発明は、有機金属化合物の触
媒の存在下で、有機酸またはその無水物とアルコールと
をエステル化反応させてエステル化生成物を生成し、該
生成物中の触媒を除去してエステルを製造する方法であ
って、前記エステル化生成物中の触媒の除去をアミノ化
合物および/または弱酸アンモニウム塩を用いて処理す
ることを特徴とする。That is, in the present invention, in the presence of a catalyst of an organometallic compound, an organic acid or its anhydride is subjected to an esterification reaction with an alcohol to produce an esterification product, and the catalyst in the product is removed. To produce an ester, characterized in that the removal of the catalyst in the esterification product is treated with an amino compound and / or a weak acid ammonium salt.
【0008】エステル化反応は180℃以上の温度で行
われる。このため有機金属化合物の触媒は、180℃以
上の温度で触媒活性を示すアルキルチタネート類が挙げ
られ、例えばテトライソプロピルチタネート,テトラブ
チルチタネート,テトラ−2−エチルヘキシルチタネー
ト等が使用される。The esterification reaction is carried out at a temperature of 180 ° C. or higher. Therefore, examples of the catalyst of the organometallic compound include alkyl titanates which show catalytic activity at a temperature of 180 ° C. or higher. For example, tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate, tetra-2-ethylhexyl titanate and the like are used.
【0009】前記有機酸またはその無水物は、フタル
酸,無水フタル酸,テレフタル酸,イソフタル酸,トリ
メリット酸,無水トリメリット酸,ピロメリット酸等の
芳香族多価カルボン酸;アジピン酸,セバシン酸,アゼ
ライン酸等の脂肪族多価カルボン酸;マレイン酸,フマ
ル酸等の脂肪族不飽和多価カルボン酸;オレイン酸,ス
テアリン酸等の脂肪族モノカルボン酸;安息香酸等の芳
香族モノカルボン酸等が挙げられる。またこれら有機酸
と共にエステルの製造に使用されるアルコールとしては
例えばメチルアルコール,エチルアルコール,n−プロ
ピルアルコール,イソプロピルアルコール,n−ブチル
アルコール,イソブチルアルコール,第2級ブチルアル
コール,イソヘプチルアルコール,n−オクチルアルコ
ール,2−エチルヘキシルアルコール,イソオクチルア
ルコール,デカノール,イソデシルアルコール,ウンデ
カノール,トリデカノール等の脂肪族飽和一価アルコー
ル;エチレングリコール,ジエチレングリコール,プロ
ピレングリコール等の脂肪族多価アルコール;ベンジル
アルコール等の芳香族一価アルコールが挙げられ、これ
らのアルコールを混合して使用することもできる。The above-mentioned organic acids or their anhydrides are aromatic polycarboxylic acids such as phthalic acid, phthalic anhydride, terephthalic acid, isophthalic acid, trimellitic acid, trimellitic anhydride and pyromellitic acid; adipic acid and sebacine. Acids, azelaic acid, and other aliphatic polycarboxylic acids; maleic acid, fumaric acid, and other aliphatic unsaturated polycarboxylic acids; oleic acid, stearic acid, and other aliphatic monocarboxylic acids; benzoic acid, and other aromatic monocarboxylic acids Acid etc. are mentioned. Examples of alcohols used in the production of esters with these organic acids include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, secondary butyl alcohol, isoheptyl alcohol, n-. Aliphatic saturated monohydric alcohols such as octyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, isooctyl alcohol, decanol, isodecyl alcohol, undecanol and tridecanol; Aliphatic polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol; Aroma such as benzyl alcohol Group monohydric alcohols may be mentioned, and these alcohols may be mixed and used.
【0010】有機金属化合物の触媒の存在下で有機酸ま
たはその無水物とアルコールの反応は、従来と同様に、
脱水エステル化反応にて行い得る。脱水エステル化反応
によりエステル化生成物を得るが、このエステル化生成
物は触媒等の不純物を含むため、この不純物の除去処理
に本発明ではアミノ化合物および/または弱酸アンモニ
ウム塩を使用する。The reaction of an organic acid or its anhydride with an alcohol in the presence of an organometallic compound catalyst is carried out in the same manner as in the conventional case.
It can be carried out by a dehydration esterification reaction. An esterification product is obtained by a dehydration esterification reaction. Since the esterification product contains impurities such as a catalyst, an amino compound and / or a weak acid ammonium salt is used in the present invention for the removal treatment of the impurities.
【0011】アミノ化合物の例としては、ブチルアミ
ン,エチレンジアミン,ヘキサメチレンジアミン,ジエ
チレントリアミン,トリエチレンテトラミン,2−ジメ
チルアミノエタノール,ピペラジン等の脂肪族アミノ化
合物や、アミノフェノール,フェニレンジアミン等の芳
香族アミノ化合物;ピロール,イミダゾール,ピリジン
等の含窒素複素環式化合物;アセトアミド,ホルムアミ
ド,ベンズアミド,尿素,チオ尿素,ジメチル尿素,メ
ラミン等のアミド類が挙げられる。また弱酸アンモニウ
ム塩としては炭酸アンモニウム,炭酸水素アンモニウ
ム,酢酸アンモニウム等が挙げられる。Examples of amino compounds are aliphatic amino compounds such as butylamine, ethylenediamine, hexamethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, 2-dimethylaminoethanol and piperazine, and aromatic amino compounds such as aminophenol and phenylenediamine. Nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyrrole, imidazole and pyridine; amides such as acetamide, formamide, benzamide, urea, thiourea, dimethylurea and melamine. Examples of the weak acid ammonium salt include ammonium carbonate, ammonium hydrogen carbonate, ammonium acetate and the like.
【0012】アミノ化合物および/または弱酸アンモニ
ウム塩の使用量は、有機金属化合物の触媒の使用量と金
属価数に関係し、また、アミノ化合物および/または弱
酸アンモニウム塩の窒素原子個数に関係するので、次式
(I)で示されるS(計算量)以上であればよい。最適
使用量は次式(I)で示されるSの1〜10倍である
が、この倍数に限定されるものではない。アミノ化合物
および/または弱酸アンモニウム塩の使用量が1倍未満
の場合は触媒除去の効果が充分でなく、10倍を超える
と、余剰分がコスト面より不利となる。なお、余剰分は
触媒除去に寄与しないが余剰分により生成したエステル
に品質的な支障を生ずることはない。The amount of the amino compound and / or the weak acid ammonium salt used is related to the amount of the metalorganic compound catalyst used and the metal valence, and is related to the number of nitrogen atoms of the amino compound and / or the weak acid ammonium salt. , S (calculation amount) shown by the following equation (I) or more. The optimum amount of use is 1 to 10 times that of S represented by the following formula (I), but is not limited to this multiple. If the amount of the amino compound and / or ammonium salt of weak acid used is less than 1 time, the effect of removing the catalyst is not sufficient, and if it exceeds 10 times, the surplus becomes disadvantageous in terms of cost. The surplus does not contribute to the removal of the catalyst, but does not cause a quality problem in the ester produced by the surplus.
【0013】アミノ化合物および/または弱酸アンモニ
ウム塩の使用量は、 に基づいて求められる。ただし、上式(I)において A:有機金属化合物の触媒の使用量 B:有機金属化合物の触媒の金属の価数 M:有機金属化合物の触媒の分子量 m:アミノ化合物および/または弱酸アンモニウム塩の
分子量 n:アミノ化合物および/または弱酸アンモニウム塩1
分子中に含まれる窒素原子の数 である。The amount of the amino compound and / or the weak acid ammonium salt used is Is calculated based on. However, in the above formula (I), A: the amount of the catalyst of the organometallic compound used, B: the valence of the metal of the catalyst of the organometallic compound, M: the molecular weight of the catalyst of the organometallic compound, m: of the amino compound and / or weak acid ammonium salt. Molecular weight n: Amino compound and / or weak acid ammonium salt 1
It is the number of nitrogen atoms contained in the molecule.
【0014】エステル化反応の生成物は触媒を含むもの
となるので、アミノ化合物および/または弱酸アンモニ
ウム塩を用いて触媒の除去処理を行う。この除去処理は
エステル化反応後の過剰のアルコールを留去して得たエ
ステル化生成物に上記した式(I)の計算量以上のアミ
ノ化合物および/または弱酸アンモニウム塩を添加混合
し、エステル化温度よりも低い温度、好ましくは160
℃以上180℃未満で5分間以上保持した後、160℃
以下好ましくは120℃以下で濾過することにより、触
媒および酸分が固体として除去されて高品位のエステル
(エステル化合物)を得る。なお、活性炭,脱酸剤など
の吸着剤を併用して処理することにより、更に高品位の
エステルを得ることができる。Since the product of the esterification reaction contains the catalyst, the catalyst is removed by using the amino compound and / or the weak acid ammonium salt. In this removal treatment, the esterification product obtained by distilling off the excess alcohol after the esterification reaction is added and mixed with the amino compound and / or the weak acid ammonium salt in an amount equal to or more than the calculated amount of the above formula (I) to effect esterification. Below the temperature, preferably 160
160 ℃ after holding for 5 minutes or more above ℃ and below 180 ℃
The catalyst and the acid component are removed as a solid by filtration below, preferably at 120 ° C. or less, to obtain a high-quality ester (ester compound). It should be noted that a higher quality ester can be obtained by treating with an adsorbent such as activated carbon and a deoxidizer in combination.
【0015】[0015]
【作用】生成されたエステル化生成物は触媒を含む。こ
の生成物中の触媒はアミノ化合物および/または弱酸ア
ンモニウム塩と反応させ触媒が除去処理される。すなわ
ち、エステル化生成物中の触媒はアミノ化合物および/
または弱酸アンモニウム塩と反応した化合物となり、固
体として除去し得る。なお、エステル化生成物中の酸分
もアミノ化合物および/または弱酸アンモニウム塩によ
り固体として除去し得る。触媒除去のためのアミノ化合
物および/または弱酸アンモニウム塩の使用量は式
(I)にて算出したSに基づいて用いられる。The produced esterification product contains a catalyst. The catalyst in this product is reacted with an amino compound and / or a weak acid ammonium salt to remove the catalyst. That is, the catalyst in the esterification product is the amino compound and / or
Alternatively, it becomes a compound that has reacted with a weak acid ammonium salt and can be removed as a solid. The acid component in the esterification product can also be removed as a solid by the amino compound and / or the weak acid ammonium salt. The amount of amino compound and / or weak acid ammonium salt used for removing the catalyst is used based on S calculated in the formula (I).
【0016】[0016]
【実施例】次に、本発明の実施例及び比較例を説明す
る。 実施例1 無水フタル酸148g(1.0モル)と2−エチルヘキ
シルアルコール312g(2.4モル)を混合し、これ
にテトライソプロピルチタネート0.17g(0.00
06モル)を添加し、攪拌加熱180℃〜220℃3時
間の脱水エステル化反応を行った。反応後は5〜40m
mHgの減圧下で過剰の2−エチルヘキシルアルコール
を留去しエステル化反応の生成物を得た。このエステル
化反応の生成物に尿素0.072g(0.0012モ
ル)を添加し、170℃5分間攪拌後、100℃に冷却
し、酸化アルミニウム0.2g及び活性炭0.2gを加
え、濾過してジ2−エチルヘキシルフタレート(以下、
DOPと略記する。)を得た。得られたDOPのJIS
K6751による酸価,体積固有抵抗(液体VR)、
色相及びチタン含有量は次の表1に示す通りであり、従
来法(後述の比較例)で得られたDOPのそれら(表5
参照)と同等以上の値を示した。EXAMPLES Next, examples and comparative examples of the present invention will be described. Example 1 148 g (1.0 mol) of phthalic anhydride and 312 g (2.4 mol) of 2-ethylhexyl alcohol were mixed, and 0.17 g (0.00 mol) of tetraisopropyl titanate was mixed therein.
(06 mol) was added, and dehydration esterification reaction was carried out with stirring and heating at 180 ° C. to 220 ° C. for 3 hours. 5-40m after reaction
Excessive 2-ethylhexyl alcohol was distilled off under reduced pressure of mHg to obtain a product of the esterification reaction. 0.072 g (0.0012 mol) of urea was added to the product of this esterification reaction, the mixture was stirred at 170 ° C. for 5 minutes, cooled to 100 ° C., 0.2 g of aluminum oxide and 0.2 g of activated carbon were added, and the mixture was filtered. Di2-ethylhexyl phthalate (hereinafter,
Abbreviated as DOP. ) Got. JIS of the obtained DOP
Acid value and volume resistivity (liquid VR) according to K6751
The hue and the titanium content are as shown in Table 1 below, and those of the DOP obtained by the conventional method (Comparative Example described later) (Table 5
The value is equal to or higher than that of the reference).
【0017】 [0017]
【0018】実施例2 無水フタル酸148g(1.0モル)と2−エチルヘキ
シルアルコール312g(2.4モル)を混合し、これ
にテトラブチルチタネート0.20g(0.0006モ
ル)を添加し、攪拌加熱180〜220℃3時間の脱水
エステル化反応を行った。反応後は5〜40mmHgの
減圧下で過剰の2−エチルヘキシルアルコールを留去し
エステル化反応の生成物を得た。このエステル化反応の
生成物にヘキサメチレンジアミン0.27g(0.00
24モル)を添加し、170℃5分間の攪拌後、100
℃に冷却し、酸化アルミニウム0.2g及び活性炭0.
2gを加え、濾過してDOPを得た。得られたDOPの
性状は表2に示す通りであった。Example 2 148 g (1.0 mol) of phthalic anhydride and 312 g (2.4 mol) of 2-ethylhexyl alcohol were mixed, to which 0.20 g (0.0006 mol) of tetrabutyl titanate was added, The dehydration esterification reaction was carried out with stirring and heating at 180 to 220 ° C. for 3 hours. After the reaction, excess 2-ethylhexyl alcohol was distilled off under reduced pressure of 5 to 40 mmHg to obtain a product of esterification reaction. Hexamethylenediamine 0.27 g (0.00
24 mol), and after stirring at 170 ° C. for 5 minutes, 100
C., 0.2 g of aluminum oxide and 0.
2 g was added and filtered to obtain DOP. The properties of the obtained DOP are as shown in Table 2.
【0019】 [0019]
【0020】実施例3 実施例1の方法により、無水フタル酸と2−エチルヘキ
シルアルコールとを、テトライソプロピルチタネートを
触媒に、脱水エステル化反応を行った。反応後は、過剰
の2−エチルヘキシルアルコールを留去してエステル化
反応の生成物を得た。このエステル化反応の生成物にイ
ミダゾール0.12g(0.0018モル)を添加して
180℃10分間攪拌し、以下実施例1と同様にしてD
OPを得た。得られたDOPの性状は、表3に示す通り
であった。Example 3 By the method of Example 1, phthalic anhydride and 2-ethylhexyl alcohol were subjected to dehydration esterification reaction using tetraisopropyl titanate as a catalyst. After the reaction, excess 2-ethylhexyl alcohol was distilled off to obtain a product of the esterification reaction. 0.12 g (0.0018 mol) of imidazole was added to the product of this esterification reaction, and the mixture was stirred at 180 ° C. for 10 minutes.
I got OP. The properties of the obtained DOP were as shown in Table 3.
【0021】 [0021]
【0022】実施例4 実施例2の方法により、無水フタル酸及び2−エチルヘ
キシルアルコールとを、テトラブチルチタネートを触媒
に脱水エステル化反応を行い、反応後、過剰の2−エチ
ルヘキシルアルコールを留去してエステル化反応の生成
物を得た。このエステル化反応の生成物に炭酸アンモニ
ウム0.34g(0.0035モル)を添加して160
℃10分攪拌し、以下実施例1と同様にDOPを得た。
得られたDOPの性状は、表4に示す通りであった。Example 4 By the method of Example 2, phthalic anhydride and 2-ethylhexyl alcohol were subjected to dehydration esterification reaction using tetrabutyl titanate as a catalyst, and after the reaction, excess 2-ethylhexyl alcohol was distilled off. The product of the esterification reaction was obtained. To the product of this esterification reaction was added ammonium carbonate 0.34 g (0.0035 mol) to give 160
The mixture was stirred at 0 ° C for 10 minutes to obtain DOP in the same manner as in Example 1 below.
The properties of the obtained DOP are as shown in Table 4.
【0023】 [0023]
【0024】比較例 無水フタル酸148g(1.0モル)と2−エチルヘキ
シルアルコール312g(2.4モル)を混合し、これ
にテトライソプロピルチタネート0.17g(0.00
06モル)を添加し攪拌加熱180℃〜220℃3時間
の脱水エステル化反応を行った。この生成物を降温し、
50gの水と2.0gの炭酸ナトリウムを加え、100
℃にて30分間攪拌中和し、分液して水層を除去し、更
に生成物に対し同量の水で2回洗浄し、水層を除去した
後、昇温して真空蒸留で2−エチルヘキシルアルコール
を留去、100℃に冷却した後、酸化アルミニウム0.
2g及び活性炭0.2gを加え濾過して、DOPを得
た。得られたDOPの性状は、表5に示す通りであっ
た。Comparative Example 148 g (1.0 mol) of phthalic anhydride and 312 g (2.4 mol) of 2-ethylhexyl alcohol were mixed, and 0.17 g (0.000) of tetraisopropyl titanate was mixed with this.
(06 mol) was added, and dehydration esterification reaction was carried out with stirring and heating at 180 ° C. to 220 ° C. for 3 hours. Cool down this product,
Add 50 g of water and 2.0 g of sodium carbonate, add 100
The mixture was neutralized at 30 ° C. with stirring for 30 minutes, liquid-separated to remove the aqueous layer, and the product was washed twice with the same amount of water. After removing the aqueous layer, the temperature was raised to 2 by vacuum distillation. -Ethylhexyl alcohol was distilled off, and the mixture was cooled to 100 ° C.
DOP was obtained by adding 2 g and activated carbon 0.2 g and filtering. The properties of the obtained DOP were as shown in Table 5.
【0025】 上記した実施例1〜4で得た各エステルは、いずれも比
較例のエステルと同等以上の高品位であることが認めら
れた。[0025] It was confirmed that each of the esters obtained in Examples 1 to 4 described above had a high quality equivalent to or higher than that of the ester of Comparative Example.
【0026】[0026]
【発明の効果】本発明によれば、触媒の存在下での反応
は従来と同様であり、エステル化反応生成物をアミノ化
合物および/または弱酸アンモニウム塩で処理すれば、
反応生成物中に含まれる触媒が容易に除去されるので、
従来の方法より操作が簡単となり、工業的に有利であ
る。そして、本発明はエステル化生成物中の触媒の除去
をアミノ化合物および/または弱酸アンモニウム塩にて
除去処理するので触媒の除去された高品位のエステルを
得ることができる。なお、本発明は、従来の方法に較
べ、排水量が少くて済むため、排水処理負荷も大巾に減
らし得る利点がある。According to the present invention, the reaction in the presence of a catalyst is the same as in the conventional case, and if the esterification reaction product is treated with an amino compound and / or a weak acid ammonium salt,
Since the catalyst contained in the reaction product is easily removed,
The operation is simpler than the conventional method, which is industrially advantageous. Further, according to the present invention, the removal of the catalyst in the esterification product is treated with an amino compound and / or an ammonium salt of a weak acid, so that a high-quality ester free from the catalyst can be obtained. The present invention has an advantage that the wastewater treatment load can be greatly reduced since the amount of wastewater is smaller than that of the conventional method.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07B 61/00 300 (72)発明者 内野 久男 愛知県東海市新宝町507−2 東邦瓦斯株 式会社総合技術研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Reference number within the agency FI Technical display location // C07B 61/00 300 (72) Inventor Hisao Uchino 507-2 Shinhocho, Tokai City, Aichi Prefecture Toho Gas Incorporated Technology Research Institute
Claims (1)
酸またはその無水物とアルコールとをエステル化反応さ
せてエステル化生成物を生成し、該生成物中の触媒を除
去してエステルを製造する方法であって、前記エステル
化生成物中の触媒の除去をアミノ化合物および/または
弱酸アンモニウム塩を用いて処理することを特徴とする
エステルの製造方法。1. An esterification reaction of an organic acid or its anhydride with an alcohol in the presence of a catalyst of an organometallic compound to produce an esterification product. The catalyst in the product is removed to remove the ester. A method for producing an ester, which comprises treating the removal of the catalyst in the esterification product with an amino compound and / or an ammonium salt of a weak acid.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5092337A JPH06279364A (en) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | Production of ester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5092337A JPH06279364A (en) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | Production of ester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06279364A true JPH06279364A (en) | 1994-10-04 |
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ID=14051587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5092337A Pending JPH06279364A (en) | 1993-03-25 | 1993-03-25 | Production of ester |
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Country | Link |
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JP (1) | JPH06279364A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006265204A (en) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Method for producing organic compound |
WO2013120244A1 (en) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Rhodia Operations | Novel method for removing residual titanium from polyester solution |
-
1993
- 1993-03-25 JP JP5092337A patent/JPH06279364A/en active Pending
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