JPH062731B2 - イソブチレンホモポリマーから第三メルカプタンを合成する方法の改良 - Google Patents
イソブチレンホモポリマーから第三メルカプタンを合成する方法の改良Info
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- JPH062731B2 JPH062731B2 JP1035975A JP3597589A JPH062731B2 JP H062731 B2 JPH062731 B2 JP H062731B2 JP 1035975 A JP1035975 A JP 1035975A JP 3597589 A JP3597589 A JP 3597589A JP H062731 B2 JPH062731 B2 JP H062731B2
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- isobutylene homopolymer
- isobutylene
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/04—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by addition of hydrogen sulfide or its salts to unsaturated compounds
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- C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、メルカプタンの製造方法に関するものであ
り、特に、イソブチレンホモポリマーから第三メルカプ
タンを製造する方法に関するものである。
り、特に、イソブチレンホモポリマーから第三メルカプ
タンを製造する方法に関するものである。
従来の技術 硫化水素とイソブチレンホモポリマーとの反応による第
三メルカプタンの合成では、一般に二次生成物、特に、
イソブチレンホモポリマーの分解生成物が生じ、低級オ
レフィンとそれに対応するメルカプタンが生じるという
ことは公知である。このことは、アメリカ合衆国特許第
2,101,096号、第2,426,646号、第2,435,545号および第
3,166,498号に記載されている。これらの特許には、出
発原料のオレフィンとしてトリイソビチレンを用いた場
合に、第三ブチルメルカプタンが生じるということが記
載されている。
三メルカプタンの合成では、一般に二次生成物、特に、
イソブチレンホモポリマーの分解生成物が生じ、低級オ
レフィンとそれに対応するメルカプタンが生じるという
ことは公知である。このことは、アメリカ合衆国特許第
2,101,096号、第2,426,646号、第2,435,545号および第
3,166,498号に記載されている。これらの特許には、出
発原料のオレフィンとしてトリイソビチレンを用いた場
合に、第三ブチルメルカプタンが生じるということが記
載されている。
陽イオン交換樹脂によって構成される触媒の存在下でメ
ルカプタンを合成するフランス国特許第2,531,426号に
記載の方法の場合も同様であるが、二次生成物の量は少
なくなる。この特許では、温度を45〜75℃、さらに好ま
しくは50〜70の範囲に厳密に調節することを推奨してい
る。この方法の結果は優れたものであり、特に、イソブ
チレン、プロピレントリマーおよびプロピレンテトラマ
ーから、それぞれ第三ブチルメルカプタン、第三ノニル
メルカプタンおよび第三ドデシルメルカプタンを得る場
合には極めて有効である。しかし、例えば、ジイソブチ
レンまたはトリイソブチレン等のイソブチレンホモポリ
マーの場合には、かなりの量の軽い副生成物の生成が観
察される。これらの副生成物が反応生成物中に存在する
と、蒸留による精製が必要となり、所望の第三メルカプ
タンの生産量に対する原料の損失が多くなる。
ルカプタンを合成するフランス国特許第2,531,426号に
記載の方法の場合も同様であるが、二次生成物の量は少
なくなる。この特許では、温度を45〜75℃、さらに好ま
しくは50〜70の範囲に厳密に調節することを推奨してい
る。この方法の結果は優れたものであり、特に、イソブ
チレン、プロピレントリマーおよびプロピレンテトラマ
ーから、それぞれ第三ブチルメルカプタン、第三ノニル
メルカプタンおよび第三ドデシルメルカプタンを得る場
合には極めて有効である。しかし、例えば、ジイソブチ
レンまたはトリイソブチレン等のイソブチレンホモポリ
マーの場合には、かなりの量の軽い副生成物の生成が観
察される。これらの副生成物が反応生成物中に存在する
と、蒸留による精製が必要となり、所望の第三メルカプ
タンの生産量に対する原料の損失が多くなる。
本発明者達は、イソブチレンホモポリマーの場合には、
反応を45℃以下の温度下で例えば、より優れた結果が得
られることを発見した。特に、５〜10℃の低温下では、
出発ホモポリマーに対するメルカプタンの選択性がほぼ
完全になり、この選択性は反応速度、従って、反応装置
の生産速度にほとんど影響されないという驚くべき好結
果が得られた。
反応を45℃以下の温度下で例えば、より優れた結果が得
られることを発見した。特に、５〜10℃の低温下では、
出発ホモポリマーに対するメルカプタンの選択性がほぼ
完全になり、この選択性は反応速度、従って、反応装置
の生産速度にほとんど影響されないという驚くべき好結
果が得られた。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の目的は、硫化水素とイソブチレンホモ
ポリマーとの反応による第三メルカプタンの合成方法を
改良することにある。
ポリマーとの反応による第三メルカプタンの合成方法を
改良することにある。
課題を解決するための手段 本発明による硫化水素とイソブチレンホモポリマーとの
反応による第三メルカプタンの製造方法は、乾燥した陽
イオン交換樹脂によって構成される触媒の存在下で、45
℃以下、さらに好ましくは０〜35℃の温度で反応を行う
ことを特徴としている。
反応による第三メルカプタンの製造方法は、乾燥した陽
イオン交換樹脂によって構成される触媒の存在下で、45
℃以下、さらに好ましくは０〜35℃の温度で反応を行う
ことを特徴としている。
この反応は１〜50バールの任意の圧力下で操作すること
ができるが、工業的規模では５〜16バールの圧力下で操
作することが望ましい。本発明で用いる低い温度は、特
にイソブチレンホモポリマー中への硫化水素の溶解に好
ましい温度であり、中程度の圧力下、特に10バール以下
の圧力下での操作が可能になる。
ができるが、工業的規模では５〜16バールの圧力下で操
作することが望ましい。本発明で用いる低い温度は、特
にイソブチレンホモポリマー中への硫化水素の溶解に好
ましい温度であり、中程度の圧力下、特に10バール以下
の圧力下での操作が可能になる。
公知の方法と同様に、ある程度過剰量の硫化水素を用い
るのが好ましく、実際にはＨ2S／イソブチレンホモポリ
マーのモル比は1.2〜10、さらに好ましくは1.5〜５であ
る。
るのが好ましく、実際にはＨ2S／イソブチレンホモポリ
マーのモル比は1.2〜10、さらに好ましくは1.5〜５であ
る。
本発明方法は、20個までの炭素原子をもつイソブチレン
ホモポリマーに適用することができるが、特に、ジイソ
ブチレン、トリイソブチレンおよびテトライソブチレン
から誘導されるメルカプタンを製造する場合に適用する
のが特に有利である。
ホモポリマーに適用することができるが、特に、ジイソ
ブチレン、トリイソブチレンおよびテトライソブチレン
から誘導されるメルカプタンを製造する場合に適用する
のが特に有利である。
本発明の触媒には、陽イオン交換樹脂として公知の各種
酸官能基を有するポリマーやコポリマーが適している。
具体的には、架橋されたスルホン化ポリスチレン、特に
ジビニルベンゼンで架橋されたスルホン化ポリスチレン
をベースとした樹脂、遊離カルボキシル基をもつアクリ
ル樹脂またはフェニルアクリル樹脂、フェノールスルホ
ン酸から誘導されるフェノール・ホルムアルデヒドタイ
プの樹脂、リクノスルホン酸型のイオン交換樹脂等を用
いることができる。これらの樹脂は、特に、アラション
（Allassion）、セカシット（Cecacit）、ウォファタイ
ツ（Wofatites）、レバタイツ（Levatites）、イマック
（Imac）、イオナック（Ionac）、アンバーライト（Amb
erlites）、リクォレクス（Liquorex）、ゼオレクス（Z
eorex）、ゼオカーブ（Zeocarb）、ドウェックス（Dowe
x）等の様々な商品名で市販されている。中でも、例え
ば、アンバーリスト（Amberlyst）、レワティト（Lewat
it）またはドウェックス（Dowex）の商品名で市販され
ているジビニルベンゼンとスチレンとのスルホン化コポ
リマーが非常に好適である。さらに、ナフィオン（Nafi
on）の商品名で知られるペルフルオロスルホン酸（特
に、3,6-ペルフルオロ-4-ジオキサン-7-メチルオクテン
スルホン酸）とテトラフルオロエチレンとのコポリマー
を用いるのが有利である。いずれの樹脂を触媒として用
いた場合にも、80℃で６時間乾燥した後に測定可能な含
水率が0.5％以下となるように注意しなければならな
い。いずれの場合にも、できる限り乾燥させるのが好ま
しい（望ましくは含水率を0.2％以下にする）。
酸官能基を有するポリマーやコポリマーが適している。
具体的には、架橋されたスルホン化ポリスチレン、特に
ジビニルベンゼンで架橋されたスルホン化ポリスチレン
をベースとした樹脂、遊離カルボキシル基をもつアクリ
ル樹脂またはフェニルアクリル樹脂、フェノールスルホ
ン酸から誘導されるフェノール・ホルムアルデヒドタイ
プの樹脂、リクノスルホン酸型のイオン交換樹脂等を用
いることができる。これらの樹脂は、特に、アラション
（Allassion）、セカシット（Cecacit）、ウォファタイ
ツ（Wofatites）、レバタイツ（Levatites）、イマック
（Imac）、イオナック（Ionac）、アンバーライト（Amb
erlites）、リクォレクス（Liquorex）、ゼオレクス（Z
eorex）、ゼオカーブ（Zeocarb）、ドウェックス（Dowe
x）等の様々な商品名で市販されている。中でも、例え
ば、アンバーリスト（Amberlyst）、レワティト（Lewat
it）またはドウェックス（Dowex）の商品名で市販され
ているジビニルベンゼンとスチレンとのスルホン化コポ
リマーが非常に好適である。さらに、ナフィオン（Nafi
on）の商品名で知られるペルフルオロスルホン酸（特
に、3,6-ペルフルオロ-4-ジオキサン-7-メチルオクテン
スルホン酸）とテトラフルオロエチレンとのコポリマー
を用いるのが有利である。いずれの樹脂を触媒として用
いた場合にも、80℃で６時間乾燥した後に測定可能な含
水率が0.5％以下となるように注意しなければならな
い。いずれの場合にも、できる限り乾燥させるのが好ま
しい（望ましくは含水率を0.2％以下にする）。
本発明方法は、公知の任意の方法に従って不連続的また
は連続的に行うことができるが、撹拌器を備えた反応器
中または触媒を充填した管状反応器中に硫化水素とイソ
ブチレンホモポリマーとを連続的に供給して、連続的に
操作するのが望ましい。また、場合によっては、未転化
ホモポリマーを反応器に再循環するのも好ましい。
は連続的に行うことができるが、撹拌器を備えた反応器
中または触媒を充填した管状反応器中に硫化水素とイソ
ブチレンホモポリマーとを連続的に供給して、連続的に
操作するのが望ましい。また、場合によっては、未転化
ホモポリマーを反応器に再循環するのも好ましい。
以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
実施例１ 第三オクチルメルカプタンの合成 (a) 従来方法 容量が約420mlの管状反応器（長さ：135 cm、内径：20m
m）中に、200mlの乾燥したスルホン化樹脂であるアンバ
ーリスト 15 (Amberlyst 15)を入れる。この反応器の上
部から、10バールの圧力で、液体ジイソブチレンを流量
112ｇ／時（すなわち１モル／時）で、また、気体Ｈ2Ｓ
を流量136ｇ／時（すなわちジイソブチレン１モル当た
りＨ2Ｓ４モル）で連続的に供給する。これら反応物
は、反応器に導入する前によく混合しておき、反応器中
ではこの反応混合物を温度45℃に維持する。反応器から
連続的に出てくる液体を回収し、残留硫化水素ガスを抜
く。完全な反応収支を調べるために、液体の粗反応生成
物と気体の反応流出物との両方について分析する。
m）中に、200mlの乾燥したスルホン化樹脂であるアンバ
ーリスト 15 (Amberlyst 15)を入れる。この反応器の上
部から、10バールの圧力で、液体ジイソブチレンを流量
112ｇ／時（すなわち１モル／時）で、また、気体Ｈ2Ｓ
を流量136ｇ／時（すなわちジイソブチレン１モル当た
りＨ2Ｓ４モル）で連続的に供給する。これら反応物
は、反応器に導入する前によく混合しておき、反応器中
ではこの反応混合物を温度45℃に維持する。反応器から
連続的に出てくる液体を回収し、残留硫化水素ガスを抜
く。完全な反応収支を調べるために、液体の粗反応生成
物と気体の反応流出物との両方について分析する。
副生物の生成がかなり（約15％）あるので、同じ温度45
℃で２回目の試験を行うが、今回は触媒と原料との接触
時間を短縮することによって上記反応物の流量を４倍に
し、第三オクチルメルカプタンの選択性を高める。この
２回目の試験においても、１回目の試験に比べて違いは
ほとんど見られなかった。
℃で２回目の試験を行うが、今回は触媒と原料との接触
時間を短縮することによって上記反応物の流量を４倍に
し、第三オクチルメルカプタンの選択性を高める。この
２回目の試験においても、１回目の試験に比べて違いは
ほとんど見られなかった。
これらの試験結果を下の表に示す。
ＤＩＢ：ジイソブチレン ＴＯＭ：第三オクチルメルカプタン ＴＢＭ：第三ブチルメルカプタン (b) 本発明方法 ジイソブチレンの流量を448ｇ／時とし、Ｈ2Ｓの流量を
544ｇ／時として、45℃以下、すなわち、５、10、20お
よび30℃で上記と同様に合計４回試験を行った。結果は
以下の表の通り。
544ｇ／時として、45℃以下、すなわち、５、10、20お
よび30℃で上記と同様に合計４回試験を行った。結果は
以下の表の通り。
上記の各温度では所望の第三オクチルメルカプタンの収
率が明らかに高くなり、第三ブチルメルカプタンの生成
がほぼ無くなり、その他の副生物の生成と大幅に減少す
ると同時に、ジイソブチレン転化率が45℃の場合と同程
度に維持されるということがわかる。
率が明らかに高くなり、第三ブチルメルカプタンの生成
がほぼ無くなり、その他の副生物の生成と大幅に減少す
ると同時に、ジイソブチレン転化率が45℃の場合と同程
度に維持されるということがわかる。
実施例２ 第三ドデシルメルカプタンの合成 200mlのアンバーリスト（Amberlyst)15樹脂を充填した
実施例１と同じ反応器中に、10バールの圧力下で、流量
121ｇ／時（0.72モル／時に相当）の液体トリイソブチ
レンと流量122.4ｇ／時（3.6モル／時に相当）のＨ2Ｓ
との混合物を連続的に供給することにより、一連の試験
を実施する。各試験の反応温度を45〜10℃の範囲で変化
させた。下の表に、各反応流出物を分析することによっ
て同定された生成物の重量組成をまとめて示す。
実施例１と同じ反応器中に、10バールの圧力下で、流量
121ｇ／時（0.72モル／時に相当）の液体トリイソブチ
レンと流量122.4ｇ／時（3.6モル／時に相当）のＨ2Ｓ
との混合物を連続的に供給することにより、一連の試験
を実施する。各試験の反応温度を45〜10℃の範囲で変化
させた。下の表に、各反応流出物を分析することによっ
て同定された生成物の重量組成をまとめて示す。
ＴＩＢ：トリイソブチレン ＴＤＭ：第三ドデシルメルカプタン ＴＯＭ：第三オクチルメルカプタン ＴＢＭ：第三ブチルメルカプタン 実際に消費されたＴＩＢに対する10℃および20℃でのＴ
ＤＭの収率は約85％であった。これらの温度ではＴＯＭ
およびＴＢＭの生成が非常に少ないので、未消費ＴＩＢ
を再循環させることにより、所望のＴＤＭの品質を損わ
ずに生産性を向上させることができる。
ＤＭの収率は約85％であった。これらの温度ではＴＯＭ
およびＴＢＭの生成が非常に少ないので、未消費ＴＩＢ
を再循環させることにより、所望のＴＤＭの品質を損わ
ずに生産性を向上させることができる。
Claims (9)
- 【請求項１】不均質触媒を用いてイソブチレンホモポリ
マーと硫化水素とから第三メルカプタンを製造する方法
において、 乾燥した陽イオン交換樹脂によって構成される触媒の存
在下で、45℃を越えない温度で反応を行うことを特徴と
する方法。 - 【請求項２】反応を０〜35℃の温度で行う請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】陽イオン交換樹脂がスルホン化スチレン−
ジビニルベンゼンコポリマーまたはテトラフルオロエチ
レン−ペルフルオロスルホン酸コポリマーである請求項
１または２に記載の方法。 - 【請求項４】反応を１〜50バールの圧力下で行う請求項
１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】反応を５〜16バールの圧力下で行う請求項
４に記載の方法。 - 【請求項６】Ｈ２Ｓ／イソブチレンホモポリマーのモル
比が1.2〜10である請求項１〜５のいずれか一項に記載
の方法。 - 【請求項７】Ｈ２Ｓ／イソブチレンホモポリマーのモル
比が1.5〜５である請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】イソブチレンホモポリマーがジイソブチレ
ン、トリイソブチレンまたはテトライソブチレンである
請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】未転化のイソブチレンホモポリマーを再循
環させる請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8801880 | 1988-02-17 | ||
| FR8801880A FR2627183B1 (fr) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | Perfectionnement a la synthese de mercaptans tertiaires a partir d'homopolymeres de l'isobutylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023668A JPH023668A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH062731B2 true JPH062731B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=9363343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1035975A Expired - Fee Related JPH062731B2 (ja) | 1988-02-17 | 1989-02-15 | イソブチレンホモポリマーから第三メルカプタンを合成する方法の改良 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891445A (ja) |
| EP (1) | EP0329521B1 (ja) |
| JP (1) | JPH062731B2 (ja) |
| KR (1) | KR910007944B1 (ja) |
| AT (1) | ATE53018T1 (ja) |
| CA (1) | CA1330807C (ja) |
| DE (1) | DE68900002D1 (ja) |
| ES (1) | ES2015113B3 (ja) |
| FR (1) | FR2627183B1 (ja) |
| GR (1) | GR3000599T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453544A (en) * | 1994-06-06 | 1995-09-26 | Mobil Oil Corporation | Process for making tertiary-thiols |
| FR2758478B1 (fr) | 1997-01-21 | 1999-02-26 | Elf Aquitaine | Procede pour la presulfuration de catalyseurs |
| FR2808273B1 (fr) | 2000-04-28 | 2002-06-14 | Atofina | Procede de fabrication d'olefines sulfurees |
| FR2866024A1 (fr) * | 2004-02-06 | 2005-08-12 | Arkema | Procede de fabrication de dodecylmercaptans. |
| DE102004060321A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Basf Ag | Verwendung von H2S-haltigen Abgasströmen zur Herstellung von schwefelhaltigen Produkten |
| KR100698461B1 (ko) * | 2005-04-29 | 2007-03-23 | 이수화학 주식회사 | 제올라이트 촉매를 이용한 트리이소부틸머캅탄의 제조방법및 이에 사용되는 제올라이트 촉매 |
| DE102007024009A1 (de) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Mercaptangemisch |
| CN113024424A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-06-25 | 昆明理工大学 | 一种低聚合度异丁烯高值资源化利用的方法 |
| CN112876390B (zh) * | 2021-03-10 | 2024-03-26 | 昆明理工大学 | 一种采用多碳烯烃合成多碳硫醇的生产装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2531426A1 (fr) * | 1982-08-05 | 1984-02-10 | Elf Aquitaine | Procede de synthese de mercaptans a partir d'olefines et d'hydrogene sulfure, par catalyse heterogene |
| US4582939A (en) * | 1984-10-01 | 1986-04-15 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Mercaptan production |
-
1988
- 1988-02-17 FR FR8801880A patent/FR2627183B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-22 US US07/288,135 patent/US4891445A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-06 DE DE8989400329T patent/DE68900002D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 EP EP89400329A patent/EP0329521B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 ES ES89400329T patent/ES2015113B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-06 AT AT89400329T patent/ATE53018T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-08 CA CA000590446A patent/CA1330807C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-15 JP JP1035975A patent/JPH062731B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-17 KR KR1019890001869A patent/KR910007944B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-06-28 GR GR90400420T patent/GR3000599T3/el unknown
Also Published As
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| KR910007944B1 (ko) | 1991-10-04 |
| EP0329521A1 (fr) | 1989-08-23 |
| CA1330807C (fr) | 1994-07-19 |
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