JPH0625193B2 - α，β―不飽和ケトンのエポキシ化反応 - Google Patents
α，β―不飽和ケトンのエポキシ化反応Info
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- JPH0625193B2 JPH0625193B2 JP1056999A JP5699989A JPH0625193B2 JP H0625193 B2 JPH0625193 B2 JP H0625193B2 JP 1056999 A JP1056999 A JP 1056999A JP 5699989 A JP5699989 A JP 5699989A JP H0625193 B2 JPH0625193 B2 JP H0625193B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はα，β−不飽和ケトンのエポキシ化反応に関し
さらに詳細には該反応にジアルキル亜鉛と乾燥空気又は
酸素の存在下、０〜40℃で30分〜20時間反応せしめてエ
ポキシ化する反応である。
さらに詳細には該反応にジアルキル亜鉛と乾燥空気又は
酸素の存在下、０〜40℃で30分〜20時間反応せしめてエ
ポキシ化する反応である。
この反応は、医薬，農薬，およびファイン・ケミカル分
野に於て水を使用しない反応系で有用な反応である。
野に於て水を使用しない反応系で有用な反応である。
有機亜鉛は、室温下空気中の酸素と容易に反応して、１
または２置換の安定なアルキルペルオキソ亜鉛化合物を
得ることは公知であるが、これをα，β−不飽和カルボ
ニル化合物に作用させてエポキシ化させることは従来な
されておらず、新規な反応である。
または２置換の安定なアルキルペルオキソ亜鉛化合物を
得ることは公知であるが、これをα，β−不飽和カルボ
ニル化合物に作用させてエポキシ化させることは従来な
されておらず、新規な反応である。
又、アルカリ性過酸化水素水を用いて本反応を行わせる
ことは公知であるが、水を使用し得ない系で本反応を行
わせることは、従来知られておらず、それを完成させた
のが本発明法である。
ことは公知であるが、水を使用し得ない系で本反応を行
わせることは、従来知られておらず、それを完成させた
のが本発明法である。
〔課題を解決するための手段〕 本発明の要旨となる所はα，β−不飽和ケトンをジアル
キル亜鉛と乾燥空気または酸素の存在下で反応して、エ
ポキシ化することを特徴とする反応方法であり、本発明
の適用を受ける代表的なα，β−不飽和ケトンは下記一
般式［Ｉ］で表わされる。
キル亜鉛と乾燥空気または酸素の存在下で反応して、エ
ポキシ化することを特徴とする反応方法であり、本発明
の適用を受ける代表的なα，β−不飽和ケトンは下記一
般式［Ｉ］で表わされる。
（但し、R1，R2，R3は炭素数１〜５の低級アルキル基、
環状の芳香族、及びその置換体を示す。） 今これを詳述すると、上記のα，β−不飽和カルボニル
化合物として、１−フェニル−４−フェニルメトキシ−
２（Ｅ）−ペンテン−１−オン（実施例１）及びその類
縁体を用い、これと等量のジブチル亜鉛またはジエチル
亜鉛をトルエン中、０℃、窒素雰囲気下混合した後、酸
素雰囲気下とし、温度を室温（20〜25℃）に上げ、１〜
４時間攪拌した。
環状の芳香族、及びその置換体を示す。） 今これを詳述すると、上記のα，β−不飽和カルボニル
化合物として、１−フェニル−４−フェニルメトキシ−
２（Ｅ）−ペンテン−１−オン（実施例１）及びその類
縁体を用い、これと等量のジブチル亜鉛またはジエチル
亜鉛をトルエン中、０℃、窒素雰囲気下混合した後、酸
素雰囲気下とし、温度を室温（20〜25℃）に上げ、１〜
４時間攪拌した。
これを一般式に示せば 上記の反応において、エポキシ化物はR3がフェニル基の
ときに良好な収率で得られ、メチル基の場合はやや収率
が落ちた。
ときに良好な収率で得られ、メチル基の場合はやや収率
が落ちた。
また基質がα，β−不飽和エステルの場合は反応は進行
しなかった。
しなかった。
基質のジアステレオ選択性は、R1がイソプロピル基の
時、ほぼ100％エリトロ体を生成した。
時、ほぼ100％エリトロ体を生成した。
この選択性はアルカリ性過酸化水素水を用いてもほぼ同
様な結果であった。
様な結果であった。
本反応における一般式［Ｉ］で表わされるα，β−不飽
和ケトン において、R1，R2，R3は炭素数１〜５の低級アルキル
基、環状の芳香族及びその置換体でよく、反応温度は０
〜40℃、好ましくは室温（20〜25℃）がよい。
和ケトン において、R1，R2，R3は炭素数１〜５の低級アルキル
基、環状の芳香族及びその置換体でよく、反応温度は０
〜40℃、好ましくは室温（20〜25℃）がよい。
反応時間はジアルキル亜鉛の量により異なり、30分〜20
時間であるが、通常は１時間〜数時間で反応は完結す
る。
時間であるが、通常は１時間〜数時間で反応は完結す
る。
溶媒はここではトルエンを使用したが、これに限定され
るものではなく、ベンゼン，キシレン，シクロヘキサン
等の一般の有機溶媒で何等さしつかえない。
るものではなく、ベンゼン，キシレン，シクロヘキサン
等の一般の有機溶媒で何等さしつかえない。
〔実施例〕 次に実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
はない。
実施例１〜８（求核的エポキシ化反応−１，２不斉誘
導） 一般式［Ｉ］で表わされる基質（γ位に不斉中心を有す
るエノン）を下記のように替え、エノンに1.2当量のジ
ブチル亜鉛またはジエチル亜鉛をトルエン中０℃で混合
した後、混合物を酸素雰囲気下とし、１〜４時間攪拌し
た。その結果は下記の通りであった。
導） 一般式［Ｉ］で表わされる基質（γ位に不斉中心を有す
るエノン）を下記のように替え、エノンに1.2当量のジ
ブチル亜鉛またはジエチル亜鉛をトルエン中０℃で混合
した後、混合物を酸素雰囲気下とし、１〜４時間攪拌し
た。その結果は下記の通りであった。
結果はα，β−不飽和エステル（実施例２）とは反応し
ないが、他のどのエノンにも中程度以上の収率で生成物
を与えた。
ないが、他のどのエノンにも中程度以上の収率で生成物
を与えた。
実施例７のR2＝ＭＯＭ，R3＝Ｍｅの系では33.5％の収率
しか得られていない。しかしＢｕ２Ｚｎを３当量用いた
実施例８の結果よりこの収率は試薬の量を増やすことに
より向上できる。
しか得られていない。しかしＢｕ２Ｚｎを３当量用いた
実施例８の結果よりこの収率は試薬の量を増やすことに
より向上できる。
erythro-1-Phenyl-4-phenylmethoxy-2,3-epoxy-1-penta
none(57) １Ｈ ＮＭＲ 1.36 (d,J＝6.4Hz,3H,a) 3.20 (dd,J＝2.2,4.2Hz,1H,c) 3.74 (dq,J＝4.2,6.4Hz,1H,b) 4.30 (d,J＝2.2Hz,1H,d) 4.64 (d,J＝2Hz,1H,d) 7.34 (s,5H,i) 7.3-7.7 (m,3H,f) 7.9-8.1 (m,2H,f) 13Ｃ ＮＭＲ 17.6,55.1,61.9,71.9,72.7,127.7,128.4,128.7,133.8,1
35.5,138.2,194.2 ＩＲ 2900,1690,1600,1590,1445,1226,1100,690 threo-1-Phenyl-4-phenylmethoxy-2,3-epoxy-1-pentano
ne(58) １Ｈ ＮＭＲ 1.36 (d,J＝6.4Hz,3H,a) 3.29 (dd,J＝2.0,6.4Hz,1H,c) 3.57 (dq,J＝6.4,6.4Hz,1H,b) 4.09 (d,J＝2.0Hz,1H,d) 4.69 (d,J＝12.1Hz,1H,e or f) 4.76 (d,J＝12.1Hz,1H,e or f) 7.35 (s,5H,j) 7.3-7.7 (m,3H,g) 7.9-8.1 (m,2H,g) ＶＩＩ Spectral Data of Products in Epoxidations erythro-1-Phenyl-4-phenylmethoxy-5-methyl-2,3-epox
y-1-hexanone(59) １Ｈ ＮＭＲ 1.02 (d,J＝6.8Hz,6H,a) 1.94 (d of 7ct,J＝5.2,6.8Hz,1H,b) 3.27 (dd,J＝2.0,3.8Hz,1H,d) 3.42 (ddd,J＝0.5,3.2 5.2Hz,1H,c) 4.35 (d,J＝2.0Hz,1H,e) 4.59 (d,J＝11.8Hz,1H,f or g) 4.69 (d,J＝11.8Hz,1H,f or g) 7.33 (s,5H,k) 7.3-7.6 (m,3H,h) 7.9-8.1 (m,2H,h) 13Ｃ ＮＭＲ 18.0,18.6,31.5,54.8,60.3,73.8,81.3,127.9,128.5,12
8.9,133.9,135.8,138.5,194.6 ＩＲ 2950,1690,1600,1580,1450,1225,1064,700 threo-1-Phenyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-2,3-epoxy
-1-hexanone(64) １Ｈ ＮＭＲ 1.02 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.04 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.8-2.2 (m,1H,c) 3.1-3.4 (m,2H,d and e) 3.44 (s,3H,i) 4.12 (d,J＝1.8Hz,1H,f) 4.70 (d,J＝6.6Hz,1H,g or h) 4.94 (d,J＝6.6Hz,1H,g or h) 7.4-7.6 (m,3H,j) 7.9-8.1 (h,2H,j) erythro-5-Phenylmethoxy-6-methyl-2,3-epoxy-2-hepta
none(61) １Ｈ ＮＭＲ 1.00 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.01 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.7-2.1 (m,1H,c) 2.08 (s,3H,g) 3.13 (dd,J＝1.8,4.6Hz,1H,e) 3.23 (dd,J＝4.6Hz,1H,d) 3.48 (d,J＝1.8Hz,1H,f) 4.49 (d,J＝11.6Hz,1H,h or i) 4.63 (d,J＝11.6Hz,1H,h or i) 7.32 (s,5H,j) ＩＲ 2950,1710,1360,1245,1065,735,695 erythro-1-Phenyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-2,3-epo
xy-1-hexanone(63) １ＮＭＲ 1.03 (d,J＝6.6Hz,3H,a or b) 1.03 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 2.00 (dqq,J＝4.7,6.7Hz,1H,c) 3.22 (dd,J＝2.0,4.6Hz,1H,e) 3.33 (s,3H,j) 3.47 (dd,J＝4.7Hz,1H,d) 4.34 (d,J＝2.0Hz,1H,f) 4.65 (d,J＝6.8Hz,1H,g or h) 4.73 (d,J＝6.8Hz,1H,g or h) 7.4-7.7 (m,3H,j) 8.0-8.2 (m,2H,j) 13ＮＭＲ 16.0,17.1,30.0,53.3,54.2,58.3,74.2,95.4,126.9,127.
3,132.4,134.3,193.0 ＩＲ 2950,1685,1595,1580,1445,1230,1030,911,700 erythro-5-methoxymethoxy-6-methyl-2,3-epoxy-2-hept
anone(65) １Ｈ ＮＭＲ 1.00 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.02 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 2.03 (dqq,J＝7Hz,1H,c) 2.11 (s,3H,g) 3.09 (dd,J＝2.0,5.1Hz,1H,e) 3.32 (dd,J＝4.8Hz,1H,d) 3.35 (s,3H,j) 3.46 (d,J＝2.0Hz,1H,f) 4.59 (d,J＝7.0Hz,1H,h or i) 4.66 (d,J＝7.0Hz,1H,h or i) 13ＣＮＭＲ 15.3,16.5,22.6,29.4,53.6,55.6,73.5,94.7,203.0 ＩＲ 2950,1710,1365,1160,1040,920,880,610 3β-Acetoxy-15β，16β-epoxy-5-androsten-17-one(7
3) １Ｈ ＮＭＲ 1.08 (s,3H,C19) 1.17 (s,3H,C18) 1.64 (s,3H,a) 3.30 (d,J＝2.9Hz,1H,e) 3.82 (br d,J＝2.9Hz,1H,d) 4.2-4.8 (m,1H,b) 5.3-5.5 (m,1H,c) 0.9-2.6 (m,15H) 13ＣＮＭＲ 19.0,19.2,20.0,21.3,27.7,28.7,30.3,32.9,36.9,37.1,
38.2,42.0,51.2,53.2,53.4,55.6,73.6,121.2 140.7,16
7.4,170.4 ＩＲ 2940,1730,1380,1370,1230,1030,860 3β-Acetoxy-15α，16α-epoxy-5-androsten-17-one(7
4) １Ｈ ＮＭＲ 1.05 (s,3H,C19) 1.56 (s,3H,C18) 2.04 (s,3H,a) 3.4-3.8 (m,2H,d and e) 4.2-4.8 (m,1H,b) 5.3-5.5 (m,1H,c) 0.7-2.6 (m,15H) 13ＣＮＭＲ 19.1,21.3,22.1,24.1,27.6,31.9,36.7,36.8,37.8,39.2,
40.7,48.1,49.1,49.5,53.3,73.4,120.7,140.3,168.1,17
0.4 ＩＲ 2950,1725,1385,1370,1230,1030 実施例９ 実施例１０ 2-シクロヘキセノン（96.1mg,0.1mmol）とジエチル亜鉛
（１Ｍトルエン溶液，1.2ml,1.2当量）を乾燥トルエン
(5ml)に溶解した。この溶液に室温で攪拌しながら、酸
素（乾燥空気でもよい）を１気圧で吸収させた。ＴＬＣ
で反応を追跡すると、１時間で原料２−シクロヘキセノ
ンが完全に消費された。この反応混合物を、塩化アンモ
ニウム水溶液で氷冷下に分解して、トルエン層を分離
し、食塩水で１度洗滌して、乾燥（MgSO4）した。ＧＬ
Ｃ分析（Silicone DC-550 3m at 130℃）で２成分が9
5：５で生じていた。それはカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル；ヘキサン−エーテル溶離）で分離精製し
た。
none(57) １Ｈ ＮＭＲ 1.36 (d,J＝6.4Hz,3H,a) 3.20 (dd,J＝2.2,4.2Hz,1H,c) 3.74 (dq,J＝4.2,6.4Hz,1H,b) 4.30 (d,J＝2.2Hz,1H,d) 4.64 (d,J＝2Hz,1H,d) 7.34 (s,5H,i) 7.3-7.7 (m,3H,f) 7.9-8.1 (m,2H,f) 13Ｃ ＮＭＲ 17.6,55.1,61.9,71.9,72.7,127.7,128.4,128.7,133.8,1
35.5,138.2,194.2 ＩＲ 2900,1690,1600,1590,1445,1226,1100,690 threo-1-Phenyl-4-phenylmethoxy-2,3-epoxy-1-pentano
ne(58) １Ｈ ＮＭＲ 1.36 (d,J＝6.4Hz,3H,a) 3.29 (dd,J＝2.0,6.4Hz,1H,c) 3.57 (dq,J＝6.4,6.4Hz,1H,b) 4.09 (d,J＝2.0Hz,1H,d) 4.69 (d,J＝12.1Hz,1H,e or f) 4.76 (d,J＝12.1Hz,1H,e or f) 7.35 (s,5H,j) 7.3-7.7 (m,3H,g) 7.9-8.1 (m,2H,g) ＶＩＩ Spectral Data of Products in Epoxidations erythro-1-Phenyl-4-phenylmethoxy-5-methyl-2,3-epox
y-1-hexanone(59) １Ｈ ＮＭＲ 1.02 (d,J＝6.8Hz,6H,a) 1.94 (d of 7ct,J＝5.2,6.8Hz,1H,b) 3.27 (dd,J＝2.0,3.8Hz,1H,d) 3.42 (ddd,J＝0.5,3.2 5.2Hz,1H,c) 4.35 (d,J＝2.0Hz,1H,e) 4.59 (d,J＝11.8Hz,1H,f or g) 4.69 (d,J＝11.8Hz,1H,f or g) 7.33 (s,5H,k) 7.3-7.6 (m,3H,h) 7.9-8.1 (m,2H,h) 13Ｃ ＮＭＲ 18.0,18.6,31.5,54.8,60.3,73.8,81.3,127.9,128.5,12
8.9,133.9,135.8,138.5,194.6 ＩＲ 2950,1690,1600,1580,1450,1225,1064,700 threo-1-Phenyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-2,3-epoxy
-1-hexanone(64) １Ｈ ＮＭＲ 1.02 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.04 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.8-2.2 (m,1H,c) 3.1-3.4 (m,2H,d and e) 3.44 (s,3H,i) 4.12 (d,J＝1.8Hz,1H,f) 4.70 (d,J＝6.6Hz,1H,g or h) 4.94 (d,J＝6.6Hz,1H,g or h) 7.4-7.6 (m,3H,j) 7.9-8.1 (h,2H,j) erythro-5-Phenylmethoxy-6-methyl-2,3-epoxy-2-hepta
none(61) １Ｈ ＮＭＲ 1.00 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.01 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.7-2.1 (m,1H,c) 2.08 (s,3H,g) 3.13 (dd,J＝1.8,4.6Hz,1H,e) 3.23 (dd,J＝4.6Hz,1H,d) 3.48 (d,J＝1.8Hz,1H,f) 4.49 (d,J＝11.6Hz,1H,h or i) 4.63 (d,J＝11.6Hz,1H,h or i) 7.32 (s,5H,j) ＩＲ 2950,1710,1360,1245,1065,735,695 erythro-1-Phenyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-2,3-epo
xy-1-hexanone(63) １ＮＭＲ 1.03 (d,J＝6.6Hz,3H,a or b) 1.03 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 2.00 (dqq,J＝4.7,6.7Hz,1H,c) 3.22 (dd,J＝2.0,4.6Hz,1H,e) 3.33 (s,3H,j) 3.47 (dd,J＝4.7Hz,1H,d) 4.34 (d,J＝2.0Hz,1H,f) 4.65 (d,J＝6.8Hz,1H,g or h) 4.73 (d,J＝6.8Hz,1H,g or h) 7.4-7.7 (m,3H,j) 8.0-8.2 (m,2H,j) 13ＮＭＲ 16.0,17.1,30.0,53.3,54.2,58.3,74.2,95.4,126.9,127.
3,132.4,134.3,193.0 ＩＲ 2950,1685,1595,1580,1445,1230,1030,911,700 erythro-5-methoxymethoxy-6-methyl-2,3-epoxy-2-hept
anone(65) １Ｈ ＮＭＲ 1.00 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 1.02 (d,J＝6.8Hz,3H,a or b) 2.03 (dqq,J＝7Hz,1H,c) 2.11 (s,3H,g) 3.09 (dd,J＝2.0,5.1Hz,1H,e) 3.32 (dd,J＝4.8Hz,1H,d) 3.35 (s,3H,j) 3.46 (d,J＝2.0Hz,1H,f) 4.59 (d,J＝7.0Hz,1H,h or i) 4.66 (d,J＝7.0Hz,1H,h or i) 13ＣＮＭＲ 15.3,16.5,22.6,29.4,53.6,55.6,73.5,94.7,203.0 ＩＲ 2950,1710,1365,1160,1040,920,880,610 3β-Acetoxy-15β，16β-epoxy-5-androsten-17-one(7
3) １Ｈ ＮＭＲ 1.08 (s,3H,C19) 1.17 (s,3H,C18) 1.64 (s,3H,a) 3.30 (d,J＝2.9Hz,1H,e) 3.82 (br d,J＝2.9Hz,1H,d) 4.2-4.8 (m,1H,b) 5.3-5.5 (m,1H,c) 0.9-2.6 (m,15H) 13ＣＮＭＲ 19.0,19.2,20.0,21.3,27.7,28.7,30.3,32.9,36.9,37.1,
38.2,42.0,51.2,53.2,53.4,55.6,73.6,121.2 140.7,16
7.4,170.4 ＩＲ 2940,1730,1380,1370,1230,1030,860 3β-Acetoxy-15α，16α-epoxy-5-androsten-17-one(7
4) １Ｈ ＮＭＲ 1.05 (s,3H,C19) 1.56 (s,3H,C18) 2.04 (s,3H,a) 3.4-3.8 (m,2H,d and e) 4.2-4.8 (m,1H,b) 5.3-5.5 (m,1H,c) 0.7-2.6 (m,15H) 13ＣＮＭＲ 19.1,21.3,22.1,24.1,27.6,31.9,36.7,36.8,37.8,39.2,
40.7,48.1,49.1,49.5,53.3,73.4,120.7,140.3,168.1,17
0.4 ＩＲ 2950,1725,1385,1370,1230,1030 実施例９ 実施例１０ 2-シクロヘキセノン（96.1mg,0.1mmol）とジエチル亜鉛
（１Ｍトルエン溶液，1.2ml,1.2当量）を乾燥トルエン
(5ml)に溶解した。この溶液に室温で攪拌しながら、酸
素（乾燥空気でもよい）を１気圧で吸収させた。ＴＬＣ
で反応を追跡すると、１時間で原料２−シクロヘキセノ
ンが完全に消費された。この反応混合物を、塩化アンモ
ニウム水溶液で氷冷下に分解して、トルエン層を分離
し、食塩水で１度洗滌して、乾燥（MgSO4）した。ＧＬ
Ｃ分析（Silicone DC-550 3m at 130℃）で２成分が9
5：５で生じていた。それはカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル；ヘキサン−エーテル溶離）で分離精製し
た。
2,3-エポキシシクロヘキサノン（95）：3-エチルシクロ
ヘキサノン（５）であることを確認した。（どちらも既
知物質である）。
ヘキサノン（５）であることを確認した。（どちらも既
知物質である）。
この反応をエーテル溶媒で行なうと反応が非常におそく
なり、５時間で原料の2-シクロヘキサノンが反応完結し
たが、3-エチルシクロヘキサノンの副生が増大するため
好ましくない。
なり、５時間で原料の2-シクロヘキサノンが反応完結し
たが、3-エチルシクロヘキサノンの副生が増大するため
好ましくない。
尚、基質に対して1/2当量のジブチル亜鉛を用い、酸素
下で反応を行うと、エポキシ化物の収率は半減した。
下で反応を行うと、エポキシ化物の収率は半減した。
また、（Ｅｔ００）２Ｚｎを反応器内で調製してから同
様の反応を行った場合はエポキシ化は非常に遅かった。
様の反応を行った場合はエポキシ化は非常に遅かった。
以上の結果より本エポキシ化反応における活性種はＲＯ
ＯＺｎＲと考えられる。
ＯＺｎＲと考えられる。
又ジブチル亜鉛に一当量のｔｅｒｔ−ブチルヒドロペル
オキシドを混合させた後、アルゴン下で一般式［Ｉ］に
おいてR1がｉ−Ｐｒ基である基質に対し反応させた所、
同様のエポキシ化が起った。
オキシドを混合させた後、アルゴン下で一般式［Ｉ］に
おいてR1がｉ−Ｐｒ基である基質に対し反応させた所、
同様のエポキシ化が起った。
本発明の反応は、医薬，農薬，およびファイン・ケミカ
ル分野に於て水を使用しない反応系で有用な反応であ
る。
ル分野に於て水を使用しない反応系で有用な反応であ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】α，β−不飽和ケトンをジアルキル亜鉛と
空気または酸素の存在下で反応して、エポキシ化するこ
とを特徴とする反応方法。 - 【請求項２】α，β−不飽和ケトンが一般式［Ｉ］ （但し、R1，R2，R3は炭素数１〜５の低級アルキル基、
環状の芳香族、及びその置換体を示す。） である請求項(1)記載の方法。 - 【請求項３】反応温度が０〜40℃である請求項(1)記載
の方法。 - 【請求項４】反応時間が30分〜20時間である請求項(1)
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1056999A JPH0625193B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | α，β―不飽和ケトンのエポキシ化反応 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1056999A JPH0625193B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | α，β―不飽和ケトンのエポキシ化反応 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300179A JPH02300179A (ja) | 1990-12-12 |
| JPH0625193B2 true JPH0625193B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13043186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1056999A Expired - Fee Related JPH0625193B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | α，β―不飽和ケトンのエポキシ化反応 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625193B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-09 JP JP1056999A patent/JPH0625193B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02300179A (ja) | 1990-12-12 |
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