JPH0625065A - 気相反応によるアルドール縮合方法 - Google Patents
気相反応によるアルドール縮合方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 気相反応によるアルドール縮合を工業的有利
に行う方法を提供する。 【構成】 活性水素含有化合物を固定層固体触媒の存在
下、気相反応によりアルドール縮合させる方法におい
て、反応器として間接伝熱方式非等温型反応装置を用い
ることを特徴とするアルドール縮合方法。
に行う方法を提供する。 【構成】 活性水素含有化合物を固定層固体触媒の存在
下、気相反応によりアルドール縮合させる方法におい
て、反応器として間接伝熱方式非等温型反応装置を用い
ることを特徴とするアルドール縮合方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性水素含有化合物を固
定層固体触媒の存在下、気相反応によりアルドール縮合
させる方法に関する。
定層固体触媒の存在下、気相反応によりアルドール縮合
させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】活性水素含有化合物を固定層固体触媒の
存在下、気相反応によりアルドール縮合させる方法は、
例えば特開昭52−113390号、特開昭58−219139号及び特
開昭60−172349号公報等に記載されている。しかしなが
ら、これらは反応装置内で、活性水素含有化合物液体の
気化とアルドール縮合とを一緒に行っている。そして、
気化させた活性水素含有化合物を触媒床に通す前に加熱
しているために反応装置が複雑となる。又、これらの方
法において採用されている反応装置は、反応熱が比較的
大きく許容温度範囲が狭い反応には不適当である。従っ
て、これらの方法は工業的観点から、必ずしも満足なも
のではない。
存在下、気相反応によりアルドール縮合させる方法は、
例えば特開昭52−113390号、特開昭58−219139号及び特
開昭60−172349号公報等に記載されている。しかしなが
ら、これらは反応装置内で、活性水素含有化合物液体の
気化とアルドール縮合とを一緒に行っている。そして、
気化させた活性水素含有化合物を触媒床に通す前に加熱
しているために反応装置が複雑となる。又、これらの方
法において採用されている反応装置は、反応熱が比較的
大きく許容温度範囲が狭い反応には不適当である。従っ
て、これらの方法は工業的観点から、必ずしも満足なも
のではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決し、工業的有利な、気相反応によるアルドール縮合
方法を提供する。
解決し、工業的有利な、気相反応によるアルドール縮合
方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、活性水素含有
化合物を固定層固体触媒の存在下、気相反応によりアル
ドール縮合させる方法において、反応器として間接伝熱
方式非等温型反応装置を用いることを特徴とするアルド
ール縮合方法である。
化合物を固定層固体触媒の存在下、気相反応によりアル
ドール縮合させる方法において、反応器として間接伝熱
方式非等温型反応装置を用いることを特徴とするアルド
ール縮合方法である。
【０００５】活性水素含有化合物としては、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンもしくはメ
チルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン、シクロヘキサ
ノン等の環状脂肪族ケトン、又はホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ｉ−ブチルアルデヒドもしくはｎ−ブ
チルアルデヒド等の脂肪族アルデヒドが挙げられる。好
ましい活性水素含有化合物としては例えばｉ−及びｎ−
ブチルアルデヒド混合物、或いはアセトン等が、特に好
ましい活性水素含有化合物としてはアセトンが、各々挙
げられる。
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンもしくはメ
チルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン、シクロヘキサ
ノン等の環状脂肪族ケトン、又はホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ｉ−ブチルアルデヒドもしくはｎ−ブ
チルアルデヒド等の脂肪族アルデヒドが挙げられる。好
ましい活性水素含有化合物としては例えばｉ−及びｎ−
ブチルアルデヒド混合物、或いはアセトン等が、特に好
ましい活性水素含有化合物としてはアセトンが、各々挙
げられる。
【０００６】固定層固体触媒としては、例えば特開昭52
−113390号公報に記載されている周期律表の第II族の金
属とアルミニウムとの複合化合物、特開昭58−219139号
公報に記載されている合成アニオン粘土鉱物質を熱賦活
した触媒、特開昭60−172349号公報に記載されているア
ルミナ担持カルシウム塩を焼成した触媒、及び特開昭61
−167634号公報に記載されているニオブ酸等の不均一系
で作用する固体触媒が挙げられる。上記複合化合物の具
体例としては、特開昭52−113390号公報に記載のリチウ
ムおよび／もしくは亜鉛イオンでドーピングした、マグ
ネシウムとアルミニウムとからなるもの等が挙げられ
る。上記熱賦活した触媒の具体例としては、合成ハイド
ロタルク石〔（Ｍg2＋）6（Ａl3＋）2 （ＯＨ−）
16（ＣＯ3 −）2 ・４Ｈ2 Ｏ〕等が挙げられる。上記焼
成した触媒の具体例としては、酢酸カルシウム水溶液か
ら調製したアルミナ担持触媒等が挙げられる。
−113390号公報に記載されている周期律表の第II族の金
属とアルミニウムとの複合化合物、特開昭58−219139号
公報に記載されている合成アニオン粘土鉱物質を熱賦活
した触媒、特開昭60−172349号公報に記載されているア
ルミナ担持カルシウム塩を焼成した触媒、及び特開昭61
−167634号公報に記載されているニオブ酸等の不均一系
で作用する固体触媒が挙げられる。上記複合化合物の具
体例としては、特開昭52−113390号公報に記載のリチウ
ムおよび／もしくは亜鉛イオンでドーピングした、マグ
ネシウムとアルミニウムとからなるもの等が挙げられ
る。上記熱賦活した触媒の具体例としては、合成ハイド
ロタルク石〔（Ｍg2＋）6（Ａl3＋）2 （ＯＨ−）
16（ＣＯ3 −）2 ・４Ｈ2 Ｏ〕等が挙げられる。上記焼
成した触媒の具体例としては、酢酸カルシウム水溶液か
ら調製したアルミナ担持触媒等が挙げられる。
【０００７】反応器として用いる間接伝熱方式非等温型
反応装置としては、例えば外套式、多管熱交換式もしく
は熱交換器外部設置式反応装置が挙げられ、外套式もし
くは多管熱交換式反応装置が好ましい。これらの反応装
置は「工業反応装置」（1984年、培風館）の37頁、表2
・2(a)に記載されている。
反応装置としては、例えば外套式、多管熱交換式もしく
は熱交換器外部設置式反応装置が挙げられ、外套式もし
くは多管熱交換式反応装置が好ましい。これらの反応装
置は「工業反応装置」（1984年、培風館）の37頁、表2
・2(a)に記載されている。
【０００８】本書で規定するアルドール縮合としては、
β−ヒドロキシアルデヒド或いはヒドロキシケトンの生
成する反応ばかりでなく、該ヒドロキシケトンの脱水に
よって生ずるα，β−不飽和ケトンの生成反応、さらに
は該不飽和ケトンと活性水素含有化合物との縮合および
／もしくは環化反応が挙げられる。特に有用なアルドー
ル縮合としては、例えばアセトンからイソホロンおよび
／もしくはメシチルオキシドを生成する反応が挙げられ
る。
β−ヒドロキシアルデヒド或いはヒドロキシケトンの生
成する反応ばかりでなく、該ヒドロキシケトンの脱水に
よって生ずるα，β−不飽和ケトンの生成反応、さらに
は該不飽和ケトンと活性水素含有化合物との縮合および
／もしくは環化反応が挙げられる。特に有用なアルドー
ル縮合としては、例えばアセトンからイソホロンおよび
／もしくはメシチルオキシドを生成する反応が挙げられ
る。
【０００９】通常、反応温度は活性水素含有化合物及び
固定層固体触媒の種類により異なるが、例えば、活性水
素含有化合物としてアセトンを、固体触媒としてマグネ
シウムとアルミニウムとの複合化合物を各々用いた場
合、好適な反応温度は約200 〜350 ℃であり、特に好ま
しくは280 〜320 ℃である。好適な圧力は約１〜５気圧
である。この場合のアセトン量は触媒の１m3当たり、通
常、約800 〜8000kg／hrである。アセトンと上記複合化
合物との接触時間は、例えば約300 ℃・3.8 気圧の条件
で約２〜21秒である。又、活性水素含有化合物気体の供
給については、下向流式に行われることが好ましい。
固定層固体触媒の種類により異なるが、例えば、活性水
素含有化合物としてアセトンを、固体触媒としてマグネ
シウムとアルミニウムとの複合化合物を各々用いた場
合、好適な反応温度は約200 〜350 ℃であり、特に好ま
しくは280 〜320 ℃である。好適な圧力は約１〜５気圧
である。この場合のアセトン量は触媒の１m3当たり、通
常、約800 〜8000kg／hrである。アセトンと上記複合化
合物との接触時間は、例えば約300 ℃・3.8 気圧の条件
で約２〜21秒である。又、活性水素含有化合物気体の供
給については、下向流式に行われることが好ましい。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、反応器の構造が簡単で
あり、且つ、反応熱が大きい場合でも熱交換が充分に行
われるから、気相反応によるアルドール縮合を工業的有
利に行うことができる。
あり、且つ、反応熱が大きい場合でも熱交換が充分に行
われるから、気相反応によるアルドール縮合を工業的有
利に行うことができる。
【００１１】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定さ
れるものではない。例中、分析値は重量％を示す。
明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定さ
れるものではない。例中、分析値は重量％を示す。
【００１２】実施例１ 図１に示す反応器〔内径１in，触媒充填層の高さ3.6m，
入口圧力3.8 kg／cm2，触媒充填層の温度280 〜320
℃；触媒は米国特許第4086188 号明細書の実施例１及び
４に記載の方法により調製した、リチウムイオンでドー
ピングした触媒をを使用した。〕を用いて以下のアルド
ール縮合を行った。予熱により気化させたアセトンを、
触媒１m3当たり1.5 m3／hrの速度で供給した。生成物を
反応器の下方より抜き出して分析した。
入口圧力3.8 kg／cm2，触媒充填層の温度280 〜320
℃；触媒は米国特許第4086188 号明細書の実施例１及び
４に記載の方法により調製した、リチウムイオンでドー
ピングした触媒をを使用した。〕を用いて以下のアルド
ール縮合を行った。予熱により気化させたアセトンを、
触媒１m3当たり1.5 m3／hrの速度で供給した。生成物を
反応器の下方より抜き出して分析した。
【００１３】分析方法 メシチルオキシド及びイソホロンはガスクロマトグラフ
ィーで分析された。各成分のピーク面積と重量％との相
互関係は公知の各成分を用いて定められた。水分はカー
ルフィッシャー滴定により分析した。結果を下表に示
す。
ィーで分析された。各成分のピーク面積と重量％との相
互関係は公知の各成分を用いて定められた。水分はカー
ルフィッシャー滴定により分析した。結果を下表に示
す。
【００１４】
【表１】
【００１５】上表中、MSO 及びIPN は各々、メシチルオ
キシド及びイソホロンを表わす。選択率及び転化率は下
式により算出した。 選択率＝３×（IPN のモル数）×100 ／〔（消費された
ACT のモル数）−２×（MSO のモル数）〕 但し、（消費されたACT のモル数）＝（供給したACT の
モル数）−（残存したACT のモル数） 転化率＝〔１−（反応器出口のモル数／反応器入口のモ
ル数）〕×100 但し、反応器出口のモル数＝出口における、〔（ACT の
モル数）＋２×（MSOのモル数）〕 反応器入口のモル数＝入口における、〔（ACT のモル
数）＋２×（MSO のモル数）〕 上式中、 ACTはアセトンを表わす。
キシド及びイソホロンを表わす。選択率及び転化率は下
式により算出した。 選択率＝３×（IPN のモル数）×100 ／〔（消費された
ACT のモル数）−２×（MSO のモル数）〕 但し、（消費されたACT のモル数）＝（供給したACT の
モル数）−（残存したACT のモル数） 転化率＝〔１−（反応器出口のモル数／反応器入口のモ
ル数）〕×100 但し、反応器出口のモル数＝出口における、〔（ACT の
モル数）＋２×（MSOのモル数）〕 反応器入口のモル数＝入口における、〔（ACT のモル
数）＋２×（MSO のモル数）〕 上式中、 ACTはアセトンを表わす。
【００１６】実施例２ アセトンに代えて、アセトン、メシチルオキシド及び水
の混合物〔アセトン／メシチルオキシド／水＝93.9／1.
7 ／4.1 （モル組成比）〕を供給した以外は、実施例１
と同様にしてアルドール縮合を行った。結果を下表に示
す。
の混合物〔アセトン／メシチルオキシド／水＝93.9／1.
7 ／4.1 （モル組成比）〕を供給した以外は、実施例１
と同様にしてアルドール縮合を行った。結果を下表に示
す。
【００１７】
【表２】
【００１８】但し、この例では、選択率は下式により算
出した。 選択率＝３×（IPN のモル数）×100 ／〔（消費された
ACT のモル数）＋２×（消費されたMSO のモル数）〕 但し、（消費されたACT のモル数）＝（供給したACT の
モル数）−（残存したACT のモル数） （消費されたMSO のモル数）＝（供給したMSO のモル
数）−（残存したMSO のモル数） 転化率は実施例１と同様にして算出した。
出した。 選択率＝３×（IPN のモル数）×100 ／〔（消費された
ACT のモル数）＋２×（消費されたMSO のモル数）〕 但し、（消費されたACT のモル数）＝（供給したACT の
モル数）−（残存したACT のモル数） （消費されたMSO のモル数）＝（供給したMSO のモル
数）−（残存したMSO のモル数） 転化率は実施例１と同様にして算出した。
【図１】本発明で用いられる反応器の一例である。
【図２】本発明で用いられる反応器の別の例である。
１ 予熱器 ２ 反応器 ３ バルブ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年７月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性水素含有化合物気体
を固定層固体触媒の存在下、気相反応によりアルドール
縮合させる方法に関する。
を固定層固体触媒の存在下、気相反応によりアルドール
縮合させる方法に関する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】特開昭５２−１１３３９０号、特開昭５
８−２１９１３９号及び特開昭６０−１７２３４９号公
報には、活性水素含有化合物気体を固定層固体触媒の存
在下、気相反応によりアルドール縮合させる方法とし
て、活性水素含有化合物液体の気化およびアルドール縮
合を反応器内で行うことが記載されている。この方法で
は、温度制御器によって制御される、３／４ｉｎｃｈの
高温ガラス繊維絶縁テープにより加熱しているために反
応装置が複雑となり、工業的観点からは必ずしも満足な
ものではない。
８−２１９１３９号及び特開昭６０−１７２３４９号公
報には、活性水素含有化合物気体を固定層固体触媒の存
在下、気相反応によりアルドール縮合させる方法とし
て、活性水素含有化合物液体の気化およびアルドール縮
合を反応器内で行うことが記載されている。この方法で
は、温度制御器によって制御される、３／４ｉｎｃｈの
高温ガラス繊維絶縁テープにより加熱しているために反
応装置が複雑となり、工業的観点からは必ずしも満足な
ものではない。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、活性水素含有
化合物気体を固定層固体触媒床を有する反応器に供給
し、気相反応によりアルドール縮合させる方法におい
て、反応器として間接伝熱方式非等温型反応装置を用い
ることを特徴とするアルドール縮合方法である。
化合物気体を固定層固体触媒床を有する反応器に供給
し、気相反応によりアルドール縮合させる方法におい
て、反応器として間接伝熱方式非等温型反応装置を用い
ることを特徴とするアルドール縮合方法である。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】固定層固体触媒としては、例えば特開昭５
２−１１３３９０号公報に記載されている周期律表の第
ＩＩ族の金属とアルミニウムとの複合化合物、特開昭５
８−２１９１３９号公報に記載されている合成アニオン
粘土鉱物質を熱賦活した触媒、特開昭６０−１７２３４
９号公報に記載されているアルミナ担持カルシウム塩を
焼成した触媒、及び特開昭６１−１６７６３４号公報に
記載されているニオブ酸等の不均一系で作用する固体触
媒が挙げられる。
２−１１３３９０号公報に記載されている周期律表の第
ＩＩ族の金属とアルミニウムとの複合化合物、特開昭５
８−２１９１３９号公報に記載されている合成アニオン
粘土鉱物質を熱賦活した触媒、特開昭６０−１７２３４
９号公報に記載されているアルミナ担持カルシウム塩を
焼成した触媒、及び特開昭６１−１６７６３４号公報に
記載されているニオブ酸等の不均一系で作用する固体触
媒が挙げられる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】分析方法 メシチルオキシド及びイソホロンはガスクロマトグラフ
ィーで分析された。各成分のピーク面積と重量％との相
互関係は公知の各成分を用いて定められた。結果を下表
に示す。
ィーで分析された。各成分のピーク面積と重量％との相
互関係は公知の各成分を用いて定められた。結果を下表
に示す。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】符号の説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【符号の説明】 １ 蒸発器 ２ 反応器 ３ バルブ
Claims (4)
- 【請求項１】活性水素含有化合物を固定層固体触媒の存
在下、気相反応によりアルドール縮合させる方法におい
て、反応器として間接伝熱方式非等温型反応装置を用い
ることを特徴とするアルドール縮合方法。 - 【請求項２】間接伝熱方式非等温型反応装置が外套式、
多管熱交換式もしくは熱交換器外部設置式反応装置であ
る請求項１に記載のアルドール縮合方法。 - 【請求項３】活性水素含有化合物気体の供給が下向流式
に行われる請求項２に記載のアルドール縮合方法。 - 【請求項４】活性水素含有化合物がアセトンである請求
項１〜３のいずれかに記載のアルドール縮合方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4182220A JPH0625065A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | 気相反応によるアルドール縮合方法 |
| US08/079,830 US5334770A (en) | 1992-07-09 | 1993-06-23 | Process of aldol condensation by gas-phase reaction |
| CA002099626A CA2099626A1 (en) | 1992-07-09 | 1993-06-24 | Process of aldol condensation by gas-phase reaction |
| EP93305191A EP0578444A1 (en) | 1992-07-09 | 1993-07-01 | Process of aldol condensation by gas-phase reaction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4182220A JPH0625065A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | 気相反応によるアルドール縮合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625065A true JPH0625065A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16114448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4182220A Pending JPH0625065A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | 気相反応によるアルドール縮合方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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