JPH06245779A - 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 - Google Patents
抗菌および抗カビ活性物質の製造方法Info
- Publication number
- JPH06245779A JPH06245779A JP3689293A JP3689293A JPH06245779A JP H06245779 A JPH06245779 A JP H06245779A JP 3689293 A JP3689293 A JP 3689293A JP 3689293 A JP3689293 A JP 3689293A JP H06245779 A JPH06245779 A JP H06245779A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- active substance
- antibacterial
- antimicrobial
- antifungal
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】簡便で経済的であり、かつ極めて実用性の高い
新しい抗菌・抗カビ活性物質の製造方法を提供するこ
と。 【構成】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下でペ
ルオキシダーゼと反応させることによって抗菌および抗
カビ活性物質を製造する方法、およびその方法によって
得られる化合物からなる抗菌・抗カビ剤。
新しい抗菌・抗カビ活性物質の製造方法を提供するこ
と。 【構成】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下でペ
ルオキシダーゼと反応させることによって抗菌および抗
カビ活性物質を製造する方法、およびその方法によって
得られる化合物からなる抗菌・抗カビ剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌および抗カビ活性
物質を製造する方法およびその方法によって得られる化
合物からなる抗菌および抗カビ剤に関する。
物質を製造する方法およびその方法によって得られる化
合物からなる抗菌および抗カビ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物は微生物の侵入に対してさまざまな
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼが複雑な誘導抵抗反応系
の中でいかなる役割を果たしており、ペルオキシダーゼ
の働きによって生成する化合物がいかなる物質でいかな
る作用を示すのかという点については、いまだ十分な検
討がなされていなかった。
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼが複雑な誘導抵抗反応系
の中でいかなる役割を果たしており、ペルオキシダーゼ
の働きによって生成する化合物がいかなる物質でいかな
る作用を示すのかという点については、いまだ十分な検
討がなされていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、フェノール性化合物にペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物の分析を行うことによって、従来にな
い新しい抗菌・抗カビ活性物質の製造方法を提供するこ
とを目的として検討を進め、本発明に至った。
は、フェノール性化合物にペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物の分析を行うことによって、従来にな
い新しい抗菌・抗カビ活性物質の製造方法を提供するこ
とを目的として検討を進め、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール性
化合物を過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応
させることによって抗菌および抗カビ活性物質を製造す
る方法、およびその方法によって得られる化合物からな
る抗菌および抗カビ剤をその内容とする。
化合物を過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応
させることによって抗菌および抗カビ活性物質を製造す
る方法、およびその方法によって得られる化合物からな
る抗菌および抗カビ剤をその内容とする。
【０００５】本発明で用いるフェノール性化合物は、芳
香環とそれに結合する水酸基を有する化合物を意味す
る。例えば、グアイアコール、プロトカテクアルデヒ
ド、コーヒー酸、フェルラ酸、シリンガアルデヒド、レ
ゾルシノール、オルシノール、サリチル酸、２',４'−
ジヒドロキシアセトフェノン、３',５'−ジヒドロキシ
アセトフェノン、２'−ヒドロキシアセトフェノン、３'
−ヒドロキシアセトフェノン、４'−ヒドロキシアセト
フェノン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、２−メチルレゾルシノール、およびこ
れらの化合物を骨格とするハロゲン、アルコキシ、アル
デヒド、カルボン酸付加体などを挙げることができる。
また、これらのフェノール性化合物は単独で用いてもよ
いし、２種以上を混合して用いてもよい。
香環とそれに結合する水酸基を有する化合物を意味す
る。例えば、グアイアコール、プロトカテクアルデヒ
ド、コーヒー酸、フェルラ酸、シリンガアルデヒド、レ
ゾルシノール、オルシノール、サリチル酸、２',４'−
ジヒドロキシアセトフェノン、３',５'−ジヒドロキシ
アセトフェノン、２'−ヒドロキシアセトフェノン、３'
−ヒドロキシアセトフェノン、４'−ヒドロキシアセト
フェノン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、２−メチルレゾルシノール、およびこ
れらの化合物を骨格とするハロゲン、アルコキシ、アル
デヒド、カルボン酸付加体などを挙げることができる。
また、これらのフェノール性化合物は単独で用いてもよ
いし、２種以上を混合して用いてもよい。
【０００６】本発明で用いるペルオキシダーゼの種類は
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
【０００７】フェノール性化合物とペルオキシダーゼと
の反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃
度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molとす
る。また、反応は緩衝液中で行うのが好ましい。緩衝液
としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いること
ができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す
温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行う。
反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることによ
り、活性の高い物質を製造することができる。なお、反
応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡する
ことができる。
の反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃
度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molとす
る。また、反応は緩衝液中で行うのが好ましい。緩衝液
としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いること
ができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す
温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行う。
反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることによ
り、活性の高い物質を製造することができる。なお、反
応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡する
ことができる。
【０００８】反応生成物は、粗生成物のままでも抗菌・
抗カビ活性を示すことから、さらに精製することなくそ
のまま抗菌・抗カビ剤として用いることができる。しか
し、粗生成物の中には抗菌・抗カビ活性が特に強い化合
物とそうでない化合物が混在しているのが一般的である
ことから、特に抗菌・抗カビ活性が強い化合物を精製し
て使用するのが好ましい。精製の方法は、カラムクロマ
トグラフィーなどの当業者に周知の技術を用いることが
できる。
抗カビ活性を示すことから、さらに精製することなくそ
のまま抗菌・抗カビ剤として用いることができる。しか
し、粗生成物の中には抗菌・抗カビ活性が特に強い化合
物とそうでない化合物が混在しているのが一般的である
ことから、特に抗菌・抗カビ活性が強い化合物を精製し
て使用するのが好ましい。精製の方法は、カラムクロマ
トグラフィーなどの当業者に周知の技術を用いることが
できる。
【０００９】例えば、フェノール性化合物としてグアイ
アコールを選択して本発明の方法を実施した場合は、下
記の構造を有する化合物を含む混合物が得られる。
アコールを選択して本発明の方法を実施した場合は、下
記の構造を有する化合物を含む混合物が得られる。
【００１０】
【化２】 上記化合物はいずれも良好な抗菌・抗カビ活性を示し、
そのうち化合物Ｃは新規化合物である。このように、本
発明の方法を用いることによって、従来得ることができ
なかった新しい化合物に良好な抗菌・抗カビ活性がある
ことを見いだしうる。
そのうち化合物Ｃは新規化合物である。このように、本
発明の方法を用いることによって、従来得ることができ
なかった新しい化合物に良好な抗菌・抗カビ活性がある
ことを見いだしうる。
【００１１】上述のように、本発明は、従来検討された
ことのなかった反応系を用いることにより抗菌・抗カビ
活性物質を製造する方法を提供するものであり、その方
法は簡便で経済的であることから極めて実用性の高いも
のであると期待される。さらに、本発明の方法をさまざ
まなフェノール性物質について実施検討することによっ
て、従来得られなかった新しい抗菌・抗カビ活性物質を
製造することが可能であるため、本発明は当該技術分野
に多大な貢献をなすものであるといえる。また、本発明
の方法によって得られる化合物は、良好な色を有してい
る場合が多いため、色素や染色剤としての用途も期待さ
れる。
ことのなかった反応系を用いることにより抗菌・抗カビ
活性物質を製造する方法を提供するものであり、その方
法は簡便で経済的であることから極めて実用性の高いも
のであると期待される。さらに、本発明の方法をさまざ
まなフェノール性物質について実施検討することによっ
て、従来得られなかった新しい抗菌・抗カビ活性物質を
製造することが可能であるため、本発明は当該技術分野
に多大な貢献をなすものであるといえる。また、本発明
の方法によって得られる化合物は、良好な色を有してい
る場合が多いため、色素や染色剤としての用途も期待さ
れる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
【００１３】（実施例１）グアイアコール１０mg、０.
０３％過酸化水素１２ml、西洋わさびより調製したペル
オキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ
級）７.５ユニットおよび０.１Ｍリン酸ナトリウム緩衝
液（ｐＨ５.８）２００mlの混合物を、２５℃でインキ
ュベーションして反応の進行をＴＬＣで追跡した。基質
が消費されるまで約３時間反応を行った後、酢酸エチル
で抽出し、粗生成物を得た。この粗生成物を、ヘキサン
・ベンゼン・アセトン混合溶媒を用いてキーゼルゲル６
０ Ｆ2 64（メルク社製）によりＴＬＣ分析したところ、
Ｒｆ値が０.４５（化合物Ａ）、０.５５（化合物Ｂ）お
よび０.５０（化合物Ｃ）のスポットが確認された。そ
こでこの粗生成物を、溶出溶媒としてヘキサン・ベンゼ
ン・アセトン混合溶媒を用いシリカゲルクロマトグラフ
ィー（反応物の５０〜１００倍のシリカゲルを充填）に
より精製することによって、下記の構造を有する化合物
Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃを得た。
０３％過酸化水素１２ml、西洋わさびより調製したペル
オキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−Ｃ
級）７.５ユニットおよび０.１Ｍリン酸ナトリウム緩衝
液（ｐＨ５.８）２００mlの混合物を、２５℃でインキ
ュベーションして反応の進行をＴＬＣで追跡した。基質
が消費されるまで約３時間反応を行った後、酢酸エチル
で抽出し、粗生成物を得た。この粗生成物を、ヘキサン
・ベンゼン・アセトン混合溶媒を用いてキーゼルゲル６
０ Ｆ2 64（メルク社製）によりＴＬＣ分析したところ、
Ｒｆ値が０.４５（化合物Ａ）、０.５５（化合物Ｂ）お
よび０.５０（化合物Ｃ）のスポットが確認された。そ
こでこの粗生成物を、溶出溶媒としてヘキサン・ベンゼ
ン・アセトン混合溶媒を用いシリカゲルクロマトグラフ
ィー（反応物の５０〜１００倍のシリカゲルを充填）に
より精製することによって、下記の構造を有する化合物
Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃを得た。
【００１４】
【化３】 新規化合物である化合物Ｃの機器分析結果は以下のとお
りであった。
りであった。
【００１５】Ｅｌ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６０（Ｍ+）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，２７℃）：δ
３.８５（３Ｈ,ｓ）、３.９０（３Ｈ,ｓ）、５.８５
（１Ｈ,ｓ）、５.９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３８Ｈｚ）、
６.７３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３８）、６.９５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.７３）、７.０４（２Ｈ,ｍ）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，４０℃）：δ
３.８４（３Ｈ,ｓ）、３.９０（３Ｈ,ｓ）、５.８２
（１Ｈ,ｓ）、５.９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３９Ｈｚ）、
６.７３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３９）、６.９５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.７４）、７.０５（２Ｈ,ｍ） グアイアコール、粗生成物、化合物Ａ、ＢおよびＣの抗
菌および抗カビ活性を試験した結果は、以下の表に示す
とおりであった。なお、数値は最小阻害濃度（ＭＩＣ）
と最小感染量（ＭＩＤ）を表す。
３.８５（３Ｈ,ｓ）、３.９０（３Ｈ,ｓ）、５.８５
（１Ｈ,ｓ）、５.９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３８Ｈｚ）、
６.７３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３８）、６.９５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.７３）、７.０４（２Ｈ,ｍ）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，４０℃）：δ
３.８４（３Ｈ,ｓ）、３.９０（３Ｈ,ｓ）、５.８２
（１Ｈ,ｓ）、５.９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３９Ｈｚ）、
６.７３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.３９）、６.９５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.７４）、７.０５（２Ｈ,ｍ） グアイアコール、粗生成物、化合物Ａ、ＢおよびＣの抗
菌および抗カビ活性を試験した結果は、以下の表に示す
とおりであった。なお、数値は最小阻害濃度（ＭＩＣ）
と最小感染量（ＭＩＤ）を表す。
【００１６】
【表１】 （実施例２）グアイアコールの代わりにプロトカテクア
ルデヒド、コーヒー酸またはフェルラ酸を用いて実施例
１と同一の操作を行い、それぞれの生成物の抗菌および
抗カビ活性を試験した。その結果、プロトカテクアルデ
ヒドの抗菌および抗カビ活性は、以下の表に示すとおり
反応によって増加した。また、コーヒー酸およびフェル
ラ酸についても同様に反応により活性が増加した。な
お、表中の数値は最小阻害濃度（ＭＩＣ）と最小感染量
（ＭＩＤ）を表す。
ルデヒド、コーヒー酸またはフェルラ酸を用いて実施例
１と同一の操作を行い、それぞれの生成物の抗菌および
抗カビ活性を試験した。その結果、プロトカテクアルデ
ヒドの抗菌および抗カビ活性は、以下の表に示すとおり
反応によって増加した。また、コーヒー酸およびフェル
ラ酸についても同様に反応により活性が増加した。な
お、表中の数値は最小阻害濃度（ＭＩＣ）と最小感染量
（ＭＩＤ）を表す。
【００１７】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下
でペルオキシダーゼと反応させることによって抗菌およ
び抗カビ活性物質を製造する方法。 - 【請求項２】フェノール性化合物を過酸化水素の存在下
でペルオキシダーゼと反応させることによって得られる
化合物からなる抗菌および抗カビ剤。 - 【請求項３】式： 【化１】 で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3689293A JPH06245779A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3689293A JPH06245779A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06245779A true JPH06245779A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12482432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3689293A Pending JPH06245779A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06245779A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021209753A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Qures Group Ltd | Solid composition for producing antibacterial, antiviral, antifungal and disinfectant solutions |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP3689293A patent/JPH06245779A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021209753A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Qures Group Ltd | Solid composition for producing antibacterial, antiviral, antifungal and disinfectant solutions |
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