JP3529814B2 - 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 - Google Patents
抗菌および抗カビ活性物質の製造方法Info
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- JP3529814B2 JP3529814B2 JP22341593A JP22341593A JP3529814B2 JP 3529814 B2 JP3529814 B2 JP 3529814B2 JP 22341593 A JP22341593 A JP 22341593A JP 22341593 A JP22341593 A JP 22341593A JP 3529814 B2 JP3529814 B2 JP 3529814B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌および抗カビ活性
物質を製造する方法、その方法によって得られる化合物
からなる抗菌および抗カビ剤、およびその方法によって
得られる抗菌および抗カビ活物質に関する。
物質を製造する方法、その方法によって得られる化合物
からなる抗菌および抗カビ剤、およびその方法によって
得られる抗菌および抗カビ活物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物は微生物の侵入に対してさまざまな
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現に際し活性化される酵素の１つであり、フェノール性
化合物を修飾・重合する作用を有することが知られてい
る。しかしながら、ペルオキシダーゼが複雑な誘導抵抗
反応系の中で果たす役割は、未だ解明されきっていな
い。また、出発物質としてシリングアルデヒド（syring
aldehide）を選択した場合に生成する化合物を具体的に
検討した例もない。
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現に際し活性化される酵素の１つであり、フェノール性
化合物を修飾・重合する作用を有することが知られてい
る。しかしながら、ペルオキシダーゼが複雑な誘導抵抗
反応系の中で果たす役割は、未だ解明されきっていな
い。また、出発物質としてシリングアルデヒド（syring
aldehide）を選択した場合に生成する化合物を具体的に
検討した例もない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、シリングアルデヒドにペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物を分析することによって、従来にない
新しい抗菌・抗カビ活性物質およびその製造方法等を提
供することを目的として検討を進め、本発明に至った。
は、シリングアルデヒドにペルオキシダーゼを作用させ
て得られる化合物を分析することによって、従来にない
新しい抗菌・抗カビ活性物質およびその製造方法等を提
供することを目的として検討を進め、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、シリングアル
デヒドを過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼにより
反応させることによって抗菌および抗カビ活性物質を製
造する方法、およびその方法によって得られる物質から
なる抗菌および抗カビ剤を提供する。
デヒドを過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼにより
反応させることによって抗菌および抗カビ活性物質を製
造する方法、およびその方法によって得られる物質から
なる抗菌および抗カビ剤を提供する。
【０００５】本発明の方法では出発物質としてシリング
アルデヒドを用いる。シリングアルデヒドは、以下の構
造を有する化合物である。
アルデヒドを用いる。シリングアルデヒドは、以下の構
造を有する化合物である。
【０００６】
【化３】
出発物質はシリングアルデヒド単独であってもよいし、
シリングアルデヒドと他の物質との混合物であってもよ
い。例えば、他のフェノール性化合物と混合して出発物
質としてもよい。そのようなフェノール性化合物とし
て、グアイアコール、プロトカテクアルデヒド、コーヒ
ー酸、フェルラ酸、レゾルシノール、オルシノール、サ
リチル酸、２',４'−ジヒドロキシアセトフェノン、
３',５'−ジヒドロキシアセトフェノン、２'−ヒドロキ
シアセトフェノン、３'−ヒドロキシアセトフェノン、
４'−ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−メチルレ
ゾルシノール、およびこれらの化合物を骨格とするハロ
ゲン、アルコキシ、アルデヒド、カルボン酸付加体など
を挙げることができる。
シリングアルデヒドと他の物質との混合物であってもよ
い。例えば、他のフェノール性化合物と混合して出発物
質としてもよい。そのようなフェノール性化合物とし
て、グアイアコール、プロトカテクアルデヒド、コーヒ
ー酸、フェルラ酸、レゾルシノール、オルシノール、サ
リチル酸、２',４'−ジヒドロキシアセトフェノン、
３',５'−ジヒドロキシアセトフェノン、２'−ヒドロキ
シアセトフェノン、３'−ヒドロキシアセトフェノン、
４'−ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−メチルレ
ゾルシノール、およびこれらの化合物を骨格とするハロ
ゲン、アルコキシ、アルデヒド、カルボン酸付加体など
を挙げることができる。
【０００７】本発明で用いるペルオキシダーゼの種類は
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
とくに制限されない。したがって、西洋わさびやインゲ
ンから調製された粗酵素や商業的に入手できるものを用
いることができる。
【０００８】ペルオキシダーゼによるシリングアルデヒ
ドの反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の
濃度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molと
する。また、反応は緩衝液中で行うのが好ましい。緩衝
液としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いるこ
とができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示
す温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行
う。反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることに
より、活性の高い物質を製造することができる。なお、
反応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡す
ることができる。
ドの反応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の
濃度は、通常１mgあたり１x１０-5mol〜１x１０-4molと
する。また、反応は緩衝液中で行うのが好ましい。緩衝
液としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いるこ
とができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示
す温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行
う。反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることに
より、活性の高い物質を製造することができる。なお、
反応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡す
ることができる。
【０００９】反応生成物は、粗生成物のままでも抗菌・
抗カビ活性を示すことから、さらに精製することなくそ
のまま抗菌・抗カビ剤として用いることができる。反応
生成物中には、以下の３化合物が主成分として含まれて
おりこれらはいずれも良好な抗菌・抗カビ活性を有す
る。
抗カビ活性を示すことから、さらに精製することなくそ
のまま抗菌・抗カビ剤として用いることができる。反応
生成物中には、以下の３化合物が主成分として含まれて
おりこれらはいずれも良好な抗菌・抗カビ活性を有す
る。
【００１０】
【化４】
上記化合物のうち化合物ＢおよびＣは新規化合物であ
る。このように、本発明の方法を用いることによって、
従来得ることができなかった新しい化合物に良好な抗菌
・抗カビ活性があることを見いだしうる。これらの強い
抗菌・抗カビ活性を示す化合物は精製して使用するのが
好ましい。精製の方法は、カラムクロマトグラフィーな
どの当業者に周知の技術を用いることができる。
る。このように、本発明の方法を用いることによって、
従来得ることができなかった新しい化合物に良好な抗菌
・抗カビ活性があることを見いだしうる。これらの強い
抗菌・抗カビ活性を示す化合物は精製して使用するのが
好ましい。精製の方法は、カラムクロマトグラフィーな
どの当業者に周知の技術を用いることができる。
【００１１】上述のように、本発明は、従来検討された
ことのなかった出発物質を用いることにより抗菌・抗カ
ビ活性物質を製造する方法を提供するものであり、その
方法は簡便で経済的であることから極めて実用性の高い
ものであると期待される。また、本発明の方法によって
得られる化合物は、一般に良好な色を有しており、色素
や染色剤としての用途も期待される。
ことのなかった出発物質を用いることにより抗菌・抗カ
ビ活性物質を製造する方法を提供するものであり、その
方法は簡便で経済的であることから極めて実用性の高い
ものであると期待される。また、本発明の方法によって
得られる化合物は、一般に良好な色を有しており、色素
や染色剤としての用途も期待される。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
明するが、本発明の技術範囲はこれらの実施例によって
何ら制限的に解釈されるものではない。
【００１３】（実施例１）シリングアルデヒド１０mg、
０.０３％過酸化水素１２ml、西洋わさびより調製した
ペルオキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−
Ｃ級）７.５ユニットおよび０.１Ｍリン酸ナトリウム緩
衝液（ｐＨ５.８）２００mlの混合物を、２５℃でイン
キュベーションして反応の進行をＴＬＣで追跡した。基
質が消費されるまで約３時間反応を行った後、酢酸エチ
ルで抽出し、粗生成物を得た。この粗生成物を、ベンゼ
ン・酢酸エチル混合溶媒（７：３）を用いてキーゼルゲ
ル６０ Ｆ264（メルク社製）によりＴＬＣ分析したとこ
ろ、Ｒｆ値が０.４０（化合物Ａ）、０.３５（化合物
Ｂ）および０.２０（化合物Ｃ）のスポットが確認され
た。そこでこの粗生成物を、溶出溶媒としてベンゼン・
酢酸エチル混合溶媒を用いシリカゲルクロマトグラフィ
ー（反応物の５０〜１００倍のシリカゲルを充填）によ
り精製することによって、下記の構造を有する化合物
Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃを単離した。
０.０３％過酸化水素１２ml、西洋わさびより調製した
ペルオキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−
Ｃ級）７.５ユニットおよび０.１Ｍリン酸ナトリウム緩
衝液（ｐＨ５.８）２００mlの混合物を、２５℃でイン
キュベーションして反応の進行をＴＬＣで追跡した。基
質が消費されるまで約３時間反応を行った後、酢酸エチ
ルで抽出し、粗生成物を得た。この粗生成物を、ベンゼ
ン・酢酸エチル混合溶媒（７：３）を用いてキーゼルゲ
ル６０ Ｆ264（メルク社製）によりＴＬＣ分析したとこ
ろ、Ｒｆ値が０.４０（化合物Ａ）、０.３５（化合物
Ｂ）および０.２０（化合物Ｃ）のスポットが確認され
た。そこでこの粗生成物を、溶出溶媒としてベンゼン・
酢酸エチル混合溶媒を用いシリカゲルクロマトグラフィ
ー（反応物の５０〜１００倍のシリカゲルを充填）によ
り精製することによって、下記の構造を有する化合物
Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃを単離した。
【００１４】
【化５】
化合物Ａの機器分析結果は以下のとおりであった。
【００１５】Ｅｌ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６８（Ｍ+）
ＵＶ：λmax（メタノール）ｎｍ（ｌｏｇ ε）：２６５
（４.１）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.８０
（６Ｈ,ｓ）、５.８３（２Ｈ,ｓ） 新規化合物である化合物Ｂの機器分析結果は以下のとお
りであった。
（４.１）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.８０
（６Ｈ,ｓ）、５.８３（２Ｈ,ｓ） 新規化合物である化合物Ｂの機器分析結果は以下のとお
りであった。
【００１６】Ｃｌ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋
Ｈ+） ＵＶ：λmax（メタノール）ｎｍ（ｌｏｇ ε）：２７３
（４.５）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.８７
（３Ｈ,ｓ）、３.９１（６Ｈ,ｓ）、５.１５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝２.４）、６.１０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.４）、７.１７
（２Ｈ,ｓ）、９.９３（１Ｈ,ｓ） 新規化合物である化合物Ｃの機器分析結果は以下のとお
りであった。
Ｈ+） ＵＶ：λmax（メタノール）ｎｍ（ｌｏｇ ε）：２７３
（４.５）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.８７
（３Ｈ,ｓ）、３.９１（６Ｈ,ｓ）、５.１５（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝２.４）、６.１０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２.４）、７.１７
（２Ｈ,ｓ）、９.９３（１Ｈ,ｓ） 新規化合物である化合物Ｃの機器分析結果は以下のとお
りであった。
【００１７】Ｅｌ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ+）
ＵＶ：λmax（メタノール）ｎｍ（ｌｏｇ ε）：２７８
（４.２）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.７１
（３Ｈ,ｓ）、３.８１（３Ｈ,ｓ）、３.８９（６Ｈ,
ｓ）、４.６８（１Ｈ,ｓ）、６.８２（１Ｈ,ｓ）、７.
１２（２Ｈ,ｓ）、９.９１（１Ｈ,ｓ） シリングアルデヒド、粗生成物、化合物Ａ、ＢおよびＣ
の抗菌および抗カビ活性を試験した結果は、以下の表に
示すとおりであった。なお、数値は最小阻害濃度（ＭＩ
Ｃ）と最小感染量（ＭＩＤ）を表す。
（４.２）1 Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ３.７１
（３Ｈ,ｓ）、３.８１（３Ｈ,ｓ）、３.８９（６Ｈ,
ｓ）、４.６８（１Ｈ,ｓ）、６.８２（１Ｈ,ｓ）、７.
１２（２Ｈ,ｓ）、９.９１（１Ｈ,ｓ） シリングアルデヒド、粗生成物、化合物Ａ、ＢおよびＣ
の抗菌および抗カビ活性を試験した結果は、以下の表に
示すとおりであった。なお、数値は最小阻害濃度（ＭＩ
Ｃ）と最小感染量（ＭＩＤ）を表す。
【００１８】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 50/30 Ｃ０７Ｃ 50/30
(72)発明者 河津 一儀
岡山県岡山市宿本町８−51−12
(56)参考文献 Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，1993
年 ７月23日，Ｖｏｌ．33， Ｎｏ.
５，ｐｐ．1129−1131
木材学会誌，1991年，Ｖｏｌ．37，
Ｎｏ．６，ｐｐ．542−547
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C12P 7/24
C12P 7/26
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】式： 【化１】 で表される化合物。
- 【請求項２】式： 【化２】 で表される化合物。
- 【請求項３】シリングアルデヒドを過酸化水素の存在下
でペルオキシダーゼにより反応させる工程を含む請求項
１または請求項２に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項４】請求項１および／または請求項２に記載の
化合物を含む抗菌および／または抗カビ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22341593A JP3529814B2 (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22341593A JP3529814B2 (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776547A JPH0776547A (ja) | 1995-03-20 |
| JP3529814B2 true JP3529814B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=16797791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22341593A Expired - Lifetime JP3529814B2 (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | 抗菌および抗カビ活性物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3529814B2 (ja) |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP22341593A patent/JP3529814B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３年 ７月２３日，Ｖｏｌ．３３， Ｎｏ．５，ｐｐ．１１２９−１１３１ |
| 木材学会誌，１９９１年，Ｖｏｌ．３７， Ｎｏ．６，ｐｐ．５４２−５４７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0776547A (ja) | 1995-03-20 |
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