JPH06199767A - α，β−不飽和ニトリルの製造方法 - Google Patents
α，β−不飽和ニトリルの製造方法Info
- Publication number
- JPH06199767A JPH06199767A JP4348203A JP34820392A JPH06199767A JP H06199767 A JPH06199767 A JP H06199767A JP 4348203 A JP4348203 A JP 4348203A JP 34820392 A JP34820392 A JP 34820392A JP H06199767 A JPH06199767 A JP H06199767A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- catalyst
- acrylonitrile
- gas
- elements selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 プロパンからアクリロニトリルを製造する。
【構成】 プロパンをアンモニアと分子状酸素でアンモ
酸化してアクリロニトリルを製造するに際し、モリブデ
ン、バナジウム、ニオブおよびタンタルよりなる群から
選ばれた１種類以上の元素を必須成分として含有する燐
酸塩触媒を用いるアクリロニトリルの製造方法。
酸化してアクリロニトリルを製造するに際し、モリブデ
ン、バナジウム、ニオブおよびタンタルよりなる群から
選ばれた１種類以上の元素を必須成分として含有する燐
酸塩触媒を用いるアクリロニトリルの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプロパン、アンモニアお
よび分子状酸素の気相接触アンモ酸化反応によって、ア
クリロニトリルを製造する方法に関する。
よび分子状酸素の気相接触アンモ酸化反応によって、ア
クリロニトリルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ3〜Ｃ5パラフィンを気相接触アンモ酸
化して、α，β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、プロパンのアンモ酸
化によるアクリロニトリル合成触媒については１９７０
年代から多くの提案がなされている。例えば、ＵＳＰ４
８８３８９５では、Ｖ−Ｐ−Ｗ系触媒およびＢｉ−Ｆｅ
−Ｍｏ系触媒の組み合わせが提案されている。また、Ｕ
ＳＰ４９７８７６４ではＣｓ−Ｋ−Ｎｉ−Ｃｏ−Ｍｎ−
Ｂｉ−Ｃｒ−Ｍｏ−Ｏからなる触媒、特開平３−５８９
６１ではシーライト構造を有するＢｉ−Ｖ−Ｍｏ系触
媒、特開平３−５８９６２ではＧａ／Ｔａ−Ｂｉ−Ｍｏ
−Ｏからなる触媒が提案されている。
化して、α，β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、プロパンのアンモ酸
化によるアクリロニトリル合成触媒については１９７０
年代から多くの提案がなされている。例えば、ＵＳＰ４
８８３８９５では、Ｖ−Ｐ−Ｗ系触媒およびＢｉ−Ｆｅ
−Ｍｏ系触媒の組み合わせが提案されている。また、Ｕ
ＳＰ４９７８７６４ではＣｓ−Ｋ−Ｎｉ−Ｃｏ−Ｍｎ−
Ｂｉ−Ｃｒ−Ｍｏ−Ｏからなる触媒、特開平３−５８９
６１ではシーライト構造を有するＢｉ−Ｖ−Ｍｏ系触
媒、特開平３−５８９６２ではＧａ／Ｔａ−Ｂｉ−Ｍｏ
−Ｏからなる触媒が提案されている。
【０００３】一般に、パラフィンはオレフィンに比べ反
応性が低いため、従来触媒では、オレフィンのアンモ酸
化条件でのパラフィンの転化率が低い。そのため、これ
らの触媒では、パラフィンの酸化に比較的高い反応温度
が必要であり、併発する気相ラジカル反応、目的物であ
る不飽和化合物の逐次酸化などにより、不飽和ニトリル
への選択性が低いという問題があった。また、副生オレ
フィンが多いと分離回収し、中間原料として循環使用し
不飽和ニトリル類に転化する必要があり、煩雑なプロセ
スになる問題点があった。そのため、副生オレフィン量
が少なく不飽和ニトリルへの選択性が高い触媒の開発が
望まれていた。
応性が低いため、従来触媒では、オレフィンのアンモ酸
化条件でのパラフィンの転化率が低い。そのため、これ
らの触媒では、パラフィンの酸化に比較的高い反応温度
が必要であり、併発する気相ラジカル反応、目的物であ
る不飽和化合物の逐次酸化などにより、不飽和ニトリル
への選択性が低いという問題があった。また、副生オレ
フィンが多いと分離回収し、中間原料として循環使用し
不飽和ニトリル類に転化する必要があり、煩雑なプロセ
スになる問題点があった。そのため、副生オレフィン量
が少なく不飽和ニトリルへの選択性が高い触媒の開発が
望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
活性およびアクリロニトリルへの選択性が高く、プロピ
レン副生が少ない、プロパンのアンモ酸化触媒を提供す
ることにある。
活性およびアクリロニトリルへの選択性が高く、プロピ
レン副生が少ない、プロパンのアンモ酸化触媒を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロパン
のアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒について、活
性、アクリロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべ
く、触媒成分、組成、調製法について鋭意検討をすすめ
た結果、Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ば
れた１種以上の元素を必須成分とし、且つ燐酸塩の構造
を有する触媒が、高い活性、アクリロニトリル選択性を
有する触媒であることを見いだし、本発明の方法に至っ
た。
のアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒について、活
性、アクリロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべ
く、触媒成分、組成、調製法について鋭意検討をすすめ
た結果、Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ば
れた１種以上の元素を必須成分とし、且つ燐酸塩の構造
を有する触媒が、高い活性、アクリロニトリル選択性を
有する触媒であることを見いだし、本発明の方法に至っ
た。
【０００６】即ち、本発明は、プロパン、アンモニアお
よび酸素含有ガスとの気相接触アンモ酸化反応でアクリ
ロニトリルを製造するに際し、Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴ
ａよりなる群から選ばれた１種以上の元素を必須成分と
して含有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアク
リロニトリルの製造方法である。また本発明は、プロパ
ン、アンモニアおよび酸素含有ガスとの気相接触アンモ
酸化反応でアクリロニトリルを製造するに際し、一般式 ＸＡaＢbＣcＰdＯe ［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から
選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂｉ、
Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の元素、
ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群から選
ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴｂより
なる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、ｂ、ｃ
およびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子比を表
し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜０．
３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価を満
足するに必要な原子数である。］で表される組成物を含
有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアクリロニ
トリルの製造方法である。また本発明の燐酸塩触媒は、
好ましくはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選
ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸塩が
テトラゴナルな構造を有するものである。
よび酸素含有ガスとの気相接触アンモ酸化反応でアクリ
ロニトリルを製造するに際し、Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴ
ａよりなる群から選ばれた１種以上の元素を必須成分と
して含有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアク
リロニトリルの製造方法である。また本発明は、プロパ
ン、アンモニアおよび酸素含有ガスとの気相接触アンモ
酸化反応でアクリロニトリルを製造するに際し、一般式 ＸＡaＢbＣcＰdＯe ［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から
選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂｉ、
Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の元素、
ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群から選
ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴｂより
なる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、ｂ、ｃ
およびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子比を表
し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜０．
３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価を満
足するに必要な原子数である。］で表される組成物を含
有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアクリロニ
トリルの製造方法である。また本発明の燐酸塩触媒は、
好ましくはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選
ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸塩が
テトラゴナルな構造を有するものである。
【０００７】本発明の方法で用いる触媒、即ちＭｏ、
Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法で調製することができる。
この際、用いるＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａ源としては、
特に制限はないが、好ましくは酸化物、水酸化物、硝酸
塩等である。Ｐ源としては、特に制限はないが、好まし
くは燐酸を用いる。具体的には、例えば８５％Ｈ3ＰＯ4
にタンタル酸を加え、これを攪拌しながら還流下で加熱
した後に、乾燥し焼成する方法で調製される。また、必
要に応じて、Ｂｉ、Ｗ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃ
ｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａよ
りなる群から選ばれた１種以上の元素の化合物、例え
ば、酸化物を添加することができる。また、この分野で
通常行われる方法であるが、この触媒をＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、ＳｉＣなどの担体に担持した状態で使用しても良
い。
Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法で調製することができる。
この際、用いるＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａ源としては、
特に制限はないが、好ましくは酸化物、水酸化物、硝酸
塩等である。Ｐ源としては、特に制限はないが、好まし
くは燐酸を用いる。具体的には、例えば８５％Ｈ3ＰＯ4
にタンタル酸を加え、これを攪拌しながら還流下で加熱
した後に、乾燥し焼成する方法で調製される。また、必
要に応じて、Ｂｉ、Ｗ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃ
ｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａよ
りなる群から選ばれた１種以上の元素の化合物、例え
ば、酸化物を添加することができる。また、この分野で
通常行われる方法であるが、この触媒をＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、ＳｉＣなどの担体に担持した状態で使用しても良
い。
【０００８】乾燥温度は通常６０〜２００℃、乾燥時間
は特に制限はないが、好ましくは２〜１０時間である。
また焼成温度は通常２００〜１０００℃、好ましくは４
５０〜８５０℃、焼成時間は特に制限はないが、好まし
くは２〜１０時間である。触媒は、粒状あるいは成形体
として固定床で使用されるが、移動床あるいは流動床と
しても使用できる。本発明による気相接触アンモ酸化反
応の原料ガスとして、プロパン、アンモニアおよび分子
状酸素が用いられる、これら原料ガスの他に希釈ガスを
用いることも出来る。本発明の方法で用いる分子状酸素
源として、通常は空気が使用されるが、純酸素を使用し
ても良い。アンモニア源としては、乾燥ガスでも良い
が、アンモニア水を蒸発器で気化して使用しても良い。
は特に制限はないが、好ましくは２〜１０時間である。
また焼成温度は通常２００〜１０００℃、好ましくは４
５０〜８５０℃、焼成時間は特に制限はないが、好まし
くは２〜１０時間である。触媒は、粒状あるいは成形体
として固定床で使用されるが、移動床あるいは流動床と
しても使用できる。本発明による気相接触アンモ酸化反
応の原料ガスとして、プロパン、アンモニアおよび分子
状酸素が用いられる、これら原料ガスの他に希釈ガスを
用いることも出来る。本発明の方法で用いる分子状酸素
源として、通常は空気が使用されるが、純酸素を使用し
ても良い。アンモニア源としては、乾燥ガスでも良い
が、アンモニア水を蒸発器で気化して使用しても良い。
【０００９】希釈ガスとしては、窒素、炭酸ガスなどの
不活性ガスが使用される。反応ガスに含まれる非凝縮性
ガスの一部を循環して希釈ガスとして使用しても良い。
希釈ガスとして、水蒸気を併せて使用することが活性お
よび選択性を高める上で好ましい。
不活性ガスが使用される。反応ガスに含まれる非凝縮性
ガスの一部を循環して希釈ガスとして使用しても良い。
希釈ガスとして、水蒸気を併せて使用することが活性お
よび選択性を高める上で好ましい。
【００１０】原料ガスの組成には、特に制限はないが、
安全性の点からは、混合ガス組成が燃焼範囲外であるこ
とが好ましい。また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使
用する場合、原料ガス中の水蒸気は、通常６０容量％ま
で添加される。本発明による気相接触アンモ酸化反応
は、原料ガスを、前記した触媒上に３５０〜６００℃の
温度範囲、常圧〜１０気圧の圧力下、空間速度３００〜
５０００／ｈｒで導入することで実施される。
安全性の点からは、混合ガス組成が燃焼範囲外であるこ
とが好ましい。また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使
用する場合、原料ガス中の水蒸気は、通常６０容量％ま
で添加される。本発明による気相接触アンモ酸化反応
は、原料ガスを、前記した触媒上に３５０〜６００℃の
温度範囲、常圧〜１０気圧の圧力下、空間速度３００〜
５０００／ｈｒで導入することで実施される。
【００１１】
【実施例】実施例によって本発明をさらに詳細に説明す
る。転化率（数１）、アクリロニトリル選択率（数
２）、およびプロピレン選択率（数３）は次のとうり定
義される。
る。転化率（数１）、アクリロニトリル選択率（数
２）、およびプロピレン選択率（数３）は次のとうり定
義される。
【００１２】
【数１】
【００１３】
【数２】
【００１４】
【数３】
【００１５】実施例１ モリブデン酸Ｈ2ＭｏＯ4と８５％Ｈ3ＰＯ4をＭｏ／Ｐ原
子比が１／１になるように混合し、１００℃で攪拌下、
５時間加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を
５００℃で３時間、さらに８００℃で３時間空気雰囲気
で焼成してＭｏＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得られ
た触媒を通常の流通式反応器に充填し、プロパン／酸素
／アンモニアのモル比が３／２／１なる組成の原料ガス
を、空間速度１８００／ｈｒで供給した。反応温度を４
８０℃に保って、触媒の性能を評価した。評価結果を表
１に示した。
子比が１／１になるように混合し、１００℃で攪拌下、
５時間加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を
５００℃で３時間、さらに８００℃で３時間空気雰囲気
で焼成してＭｏＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得られ
た触媒を通常の流通式反応器に充填し、プロパン／酸素
／アンモニアのモル比が３／２／１なる組成の原料ガス
を、空間速度１８００／ｈｒで供給した。反応温度を４
８０℃に保って、触媒の性能を評価した。評価結果を表
１に示した。
【００１６】実施例２ Ｖ2Ｏ5と８５％Ｈ3ＰＯ4をＶ／Ｐ原子比が１／１になる
ように混合し、１００℃で攪拌下、５時間加熱還流した
後、蒸発乾涸した。得られた固体を５００℃で３時間空
気中で焼成し、ＶＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得ら
れた触媒を実施例１と同様にして評価した結果を表１に
示した。
ように混合し、１００℃で攪拌下、５時間加熱還流した
後、蒸発乾涸した。得られた固体を５００℃で３時間空
気中で焼成し、ＶＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得ら
れた触媒を実施例１と同様にして評価した結果を表１に
示した。
【００１７】
【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 例 プロパン アクリロニトリル プロピレン 転化率（％） 選択率（％） 選択率（％） ──────────────────────────────────── 実施例 １ １０．０ ７０．１ ２．６ ２ １０．８ ６６．８ ４．０ ────────────────────────────────────
【００１８】
【発明の効果】本発明で使用する酸化触媒は、触媒活性
が高く、アクリロニトリルへの選択性が高いので、本発
明の方法により、プロパンから効率よくアクリロニトリ
ルを製造することが出来る。
が高く、アクリロニトリルへの選択性が高いので、本発
明の方法により、プロパンから効率よくアクリロニトリ
ルを製造することが出来る。
Claims (3)
- 【請求項１】 プロパン、アンモニアおよび酸素含有ガ
スとの気相接触アンモ酸化反応でアクリロニトリルを製
造するに際し、Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群か
ら選ばれた１種以上の元素を必須成分として含有する燐
酸塩触媒を用いることを特徴とするアクリロニトリルの
製造方法。 - 【請求項２】 燐酸塩触媒が一般式 ＸＡaＢbＣcＰdＯe ［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から
選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂｉ、
Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の元素、
ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群から選
ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴｂより
なる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、ｂ、ｃ
およびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子比を表
し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜０．
３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価を満
足するに必要な原子数である。］で表される組成物を含
有することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群か
ら選ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸
塩がテトラゴナルな構造を有するものである請求項１記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4348203A JPH06199767A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4348203A JPH06199767A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199767A true JPH06199767A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18395448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4348203A Pending JPH06199767A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199767A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840648A (en) * | 1997-09-02 | 1998-11-24 | The Standard Oil Company | Catalyst for the manufacture of acrylonitrile and hydrogen cyanide |
| JP2013136540A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Daiyanitorikkusu Kk | 含窒素化合物の製造方法 |
| CN111203251A (zh) * | 2020-02-26 | 2020-05-29 | 递铂国际贸易(大连)有限公司 | 一种低碳烃氨氧化合成不饱和腈的耐磨混合金属氧化物催化剂及其制备方法 |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP4348203A patent/JPH06199767A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840648A (en) * | 1997-09-02 | 1998-11-24 | The Standard Oil Company | Catalyst for the manufacture of acrylonitrile and hydrogen cyanide |
| JP2013136540A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Daiyanitorikkusu Kk | 含窒素化合物の製造方法 |
| CN111203251A (zh) * | 2020-02-26 | 2020-05-29 | 递铂国际贸易(大连)有限公司 | 一种低碳烃氨氧化合成不饱和腈的耐磨混合金属氧化物催化剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3142549B2 (ja) | 鉄・アンチモン・モリブデン含有酸化物触媒組成物およびその製法 | |
| US5071814A (en) | Process for producing molybdenum bismuth-containing metal oxide catalyst | |
| EP1309402B1 (en) | Process for the manufacture of acrylonitrile | |
| US5245083A (en) | Method for preparing methacrolein and method for preparing a catalyst for use in the preparation of methacrolein | |
| JP2841324B2 (ja) | メタクロレインの製造方法 | |
| US4042625A (en) | Process and catalyst for preparing unsaturated carboxylic acid | |
| JPS5827255B2 (ja) | 不飽和脂肪酸の製造方法 | |
| JP3680115B2 (ja) | 不飽和ニトリル製造用触媒組成物 | |
| JPH06199767A (ja) | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 | |
| EP0000564B1 (en) | Catalysts containing iron and molybdenum and the use of these catalysts in the preparation of acrylonitrile or methacrylonitrile | |
| US5183793A (en) | Ammoxidation catalysts and methods for their preparation for use in the production of isophthalonitrile | |
| JPH06199768A (ja) | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 | |
| JP2004188231A (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造方法およびメタクリル酸の製造方法 | |
| JPH0840969A (ja) | アクロレインおよび触媒の製造方法 | |
| JP3117265B2 (ja) | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 | |
| JPH09301945A (ja) | α，β−不飽和ニトリルの製造方法 | |
| JP4629886B2 (ja) | メタクロレインおよび／またはメタクリル酸製造用触媒、その製造方法、および、メタクロレインおよび／またはメタクリル酸の製造方法 | |
| JP3505547B2 (ja) | アクリロニトリルの製造方法 | |
| JPH06199731A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
| JPH0597761A (ja) | メタクロレイン製造方法及びメタクロレインの製造に用いる触媒の製造方法 | |
| JPH052374B2 (ja) | ||
| JPH04208239A (ja) | アクロレイン及びアクリル酸の製造法 | |
| JP3036948B2 (ja) | α，β−不飽和化合物の製造方法 | |
| JPS5817178B2 (ja) | メタクリル酸の製造方法 | |
| JP3117266B2 (ja) | メタクリロニトリルの製造方法 |