JPH06199733A - New clathrate compound and use thereof - Google Patents
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- JPH06199733A JPH06199733A JP5000047A JP4793A JPH06199733A JP H06199733 A JPH06199733 A JP H06199733A JP 5000047 A JP5000047 A JP 5000047A JP 4793 A JP4793 A JP 4793A JP H06199733 A JPH06199733 A JP H06199733A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な包接化合物およ
びその用途に関するものであり、より詳しくは、フェル
ラ酸の低溶解性および不快臭の欠点を解決し、医薬、食
品、化粧料などの分野への利用性を高めた新規なフェル
ラ酸−シクロデキストリン包接化合物ならびにその好適
な用途である化粧料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel clathrate compound and its use. More specifically, it solves the drawbacks of ferulic acid such as low solubility and unpleasant odor, and can be used in medicines, foods, cosmetics, etc. The present invention relates to a novel ferulic acid-cyclodextrin clathrate compound having improved utility in the field of (1) and cosmetics which is a suitable use thereof.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フェルラ酸は、抗酸化作用、紫外線吸収
作用、防カビ作用、抗菌作用などの効果が認められてお
り、最近注目されている化合物である。フェルラ酸は、
1866年オオウイキョウ属からはじめて単離された物質
で、比較的コメヌカに多く含まれているが、上記した優
れた特性を有することから、その特性を生かした多くの
用途が期待されているにもかかわらず、利用開発があま
りなされていないのが現状である。2. Description of the Related Art Ferulic acid has recently been attracting attention because it has been found to have antioxidant, ultraviolet absorbing, antifungal, and antibacterial effects. Ferulic acid is
It is a substance that was first isolated from the genus Oenou in 1866, and it is contained in a relatively large amount in rice bran. Regardless, the current situation is that utilization development is not very much done.
【０００３】その大きな理由として、次の２つの問題点
が挙げられる。第１の問題点としては、フェルラ酸は、
フェノール性化合物であるためアルコールおよびアルカ
リ性水溶液で溶解するとフェノール性の不快臭が生じる
ことである。このため、例えば食品中に配合した場合は
味覚が損なわれ、医薬品や化粧品などに使用した場合に
はイメージダウンや使用感の低下につながっていた。ま
た、第２の問題点としては、水に難溶性であり、製品化
において用途が限定されることである。特にｐＨ６以下
の酸性領域での溶解性が低いため、化粧品の製剤設計上
の制限が多かったものである。そのため、フェルラ酸を
医薬品、食品、化粧料などに使用するにあたっては、こ
れらの欠点が致命的となり、その改善が求められてい
た。There are the following two problems as major reasons for this. The first problem is that ferulic acid is
Since it is a phenolic compound, when it is dissolved in alcohol and an alkaline aqueous solution, a phenolic unpleasant odor is generated. For this reason, for example, when it is blended in food, the taste is impaired, and when it is used in medicines, cosmetics, etc., it leads to a reduction in image and usability. The second problem is that it is poorly soluble in water and its use is limited in commercialization. In particular, since the solubility in the acidic region of pH 6 or lower is low, there are many restrictions on the design of cosmetics. Therefore, when using ferulic acid in pharmaceuticals, foods, cosmetics and the like, these drawbacks are fatal, and improvement thereof has been required.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、このよう
な現状に鑑み、上記欠点を克服すべく鋭意研究を行なっ
た結果、フェルラ酸をシクロデキストリンに包接させる
ことでこれらの欠点を解決できるという知見を得、この
知見を元に本発明を完成するに至った。そこで、本発明
の目的は、不快臭がなく、水に対する溶解性を高め、医
薬品、食品、化粧料への利用性を高めた新規なフェルラ
酸の包接化合物、ならびにその好適な配合用途である化
粧料を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above situation, the present inventor has conducted diligent research in order to overcome the above-mentioned drawbacks, and as a result, the inclusion of ferulic acid in cyclodextrin solves these drawbacks. Based on this finding, we have completed the present invention. Therefore, an object of the present invention is a novel clathrate compound of ferulic acid, which has no unpleasant odor, has improved solubility in water, and has improved usability in pharmaceuticals, foods, and cosmetics, and a suitable compounding application thereof. To provide cosmetics.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、フェルラ酸とシクロデキストリンとからなる包接化
合物が提供される。また、本発明によれば、フェルラ酸
とシクロデキストリンとからなる包接化合物を有効成分
とする化粧料が提供される。That is, according to the present invention, an inclusion compound comprising ferulic acid and cyclodextrin is provided. Further, according to the present invention, there is provided a cosmetic comprising an inclusion compound composed of ferulic acid and cyclodextrin as an active ingredient.
【０００６】フェルラ酸は、化学名３−（４−ｈｙｄｒ
ｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２−ｐｒｏ
ｐｅｎｏｉｃ ａｃｉｄであり、バニリンを出発原料と
して合成しても得られるが、最近こめ油を製造する際の
副産物であるピッチをアルカリ−メタノール溶媒で加水
分解法により安価に得ることが出来、公知の方法で製し
たシス体、トランス体のいずれも本発明で使用できる。Ferulic acid has a chemical name of 3- (4-hydr).
oxy-3-methoxyphenyl) 2-pro
Although it is a phenoic acid and can be obtained by synthesizing vanillin as a starting material, pitch, which is a by-product of the recent manufacture of rice bran oil, can be obtained at a low cost by a hydrolysis method with an alkali-methanol solvent, and is a known method. Both the cis-form and the trans-form prepared in step 1 can be used in the present invention.
【０００７】本発明に用いるシクロデキストリンは，特
に制限されないが、収率や製造コストのことを考慮すれ
ば、酵素法もしくは微生物を利用して得られるαおよび
β−シクロデキストリンの他、化学修飾したもの、たと
えばこれらにマルトースとプルラナーゼを働かせ、マル
トシル化したαおよびβマルトシルクロデキストリンが
好適に用いられる。The cyclodextrin used in the present invention is not particularly limited, but in view of yield and production cost, it is chemically modified in addition to α and β-cyclodextrin obtained by an enzymatic method or using a microorganism. Maltosylated α and β maltosyl rhodextrins that act maltose and pullulanase on them are preferably used.
【０００８】前述の包接化合物は既知の方法で調製され
る。例えばフェルラ酸とシクロデキストリン（好適には
１：１の比）を加熱溶解撹拌し、これを濃縮乾燥もしく
は凍結乾燥して容易にフェルラ酸−シクロデキストリン
包接化合物を得ることができる。The inclusion compounds described above are prepared by known methods. For example, ferulic acid and cyclodextrin (preferably 1: 1 ratio) are heated, dissolved and stirred, and concentrated and lyophilized to easily obtain the ferulic acid-cyclodextrin inclusion compound.
【０００９】また、例えば、フェルラ酸を熱水に溶解
し、シクロデキストリンを加えて混合撹拌し、十分にペ
ースト状にした後、混合機にて練り込み乾燥もしくは凍
結乾燥して包接化合物を得ることができる。Further, for example, ferulic acid is dissolved in hot water, cyclodextrin is added and mixed and stirred to sufficiently form a paste, which is then kneaded and dried by a mixer to obtain an inclusion compound. be able to.
【００１０】このようにして製した本発明のフェラル酸
−シクロデキストリン包接化合物を医薬品、食品、化粧
料等へ配合する場合は、用途に応じて使い分けられ、特
に限定はされないが、通常医薬品には、経口、非経口の
公知の剤型中１ないし１０重量％程度、食品には公知の
形態において０．１ないし１０重量％程度、化粧料には
公知の剤型中に０．０１ないし２０重量％程度使用す
る。When the ferric acid-cyclodextrin clathrate compound of the present invention thus produced is compounded into a drug, a food, a cosmetic, etc., it is properly used depending on the application and is not particularly limited. Is about 1 to 10% by weight in a known oral or parenteral dosage form, about 0.1 to 10% by weight in a known form for foods, and 0.01 to 20% in a known dosage form for cosmetics. Use about wt%.
【００１１】[0011]
【実施例】次に、本発明の有効成分であるフェルラ酸−
シクロデキストリン包接化合物の製造例ならびにその効
果の試験例、医薬品、化粧品および食品の実施例を挙げ
るが、これらは本発明を何ら限定するものではない。EXAMPLES Next, ferulic acid, which is the active ingredient of the present invention,
Examples of production of cyclodextrin clathrate compounds and test examples of their effects, and examples of pharmaceuticals, cosmetics and foods are mentioned, but these do not limit the present invention at all.
【００１２】＜実施例１＞ フェルラ酸−α−シクロデ
キストリン包接化合物の製造 フェルラ酸（トランス体）１０ｇとα−シクロデキスト
リン７０ｇを水１リットルに加熱溶解し、３０分間撹拌
する。次いで５℃以下に冷却後ろ過し、ろ液を凍結乾燥
し、包接化合物約７５ｇを得た。本化合物にはフェルラ
酸と同等の抗酸化作用、紫外線吸収作用が認められ、不
快臭もなかった。Example 1 Ferulic acid-α-cyclode
Manufacture of a clathrin clathrate compound 10 g of ferulic acid (trans form) and 70 g of α-cyclodextrin are dissolved by heating in 1 liter of water and stirred for 30 minutes. Then, the mixture was cooled to 5 ° C. or lower and filtered, and the filtrate was freeze-dried to obtain about 75 g of an inclusion compound. This compound exhibited an antioxidant action and an ultraviolet absorbing action equivalent to ferulic acid, and had no unpleasant odor.
【００１３】＜実施例２＞ フェルラ酸−β−シクロデ
キストリン包接化合物の製造 フェルラ酸（トランス）１０ｇを熱水３００ｇに溶解
し、β−シクロデキストリン８０ｇを加え、ペースト状
にし混合機を用いて十分に練り込む。冷却後これを冷凍
乾燥し、包接化合物約８５ｇを得た。本化合物にはフェ
ルラ酸と同等の抗酸化作用、紫外線吸収作用が認めら
れ、不快臭もなかった。Example 2 Ferulic acid-β-cyclode
Production of Kistrin Inclusion Compound 10 g of ferulic acid (trans) is dissolved in 300 g of hot water, 80 g of β-cyclodextrin is added, and the mixture is made into a paste and sufficiently kneaded using a mixer. After cooling, this was freeze-dried to obtain about 85 g of an inclusion compound. This compound exhibited an antioxidant action and an ultraviolet absorbing action equivalent to ferulic acid, and had no unpleasant odor.
【００１４】＜実施例３＞ フェルラ酸−マルトシル−
α−シクロデキストリン フェルラ酸（シス体）１０ｇとマルトシル−α−シクロ
デキストリン８０ｇを水１リットルに加えて加熱溶解
し、３０分間撹拌する。次いで冷却後凍結乾燥し、包接
化合物約８５ｇを得た。本化合物にはフェルラ酸と同等
の抗酸化作用、紫外線吸収作用が認められ、不快臭もな
かった。<Example 3> Ferulic acid-maltosyl-
10 g of α-cyclodextrin ferulic acid (cis isomer) and 80 g of maltosyl-α-cyclodextrin are added to 1 liter of water, dissolved by heating, and stirred for 30 minutes. Then, after cooling, it was freeze-dried to obtain about 85 g of an inclusion compound. This compound exhibited an antioxidant action and an ultraviolet absorbing action equivalent to ferulic acid, and had no unpleasant odor.
【００１５】＜実施例４＞ フェルラ酸−マルトシル−
β−シクロデキストリン フェルラ酸（トランス体）１０ｇとマルトシル−β−シ
クロデキストリン８０ｇを水１リットルに加えて加熱溶
解し、３０分間撹拌する。次いで冷却後凍結乾燥し、包
接化合物約８５ｇを得た。本化合物にはフェルラ酸と同
等の抗酸化作用、紫外線吸収作用が認められ、不快臭も
なかった。<Example 4> Ferulic acid-maltosyl-
β-Cyclodextrin ferulic acid (trans form) (10 g) and maltosyl-β-cyclodextrin (80 g) were added to 1 liter of water to dissolve by heating, and the mixture was stirred for 30 minutes. Then, after cooling, it was freeze-dried to obtain about 85 g of an inclusion compound. This compound exhibited an antioxidant action and an ultraviolet absorbing action equivalent to ferulic acid, and had no unpleasant odor.
【００１６】次に、本発明のフェルラ酸−シクロデキス
トリン包接化合物について、酸性側（ｐＨ６以下）の溶
解度テストおよびフェノール性臭の官能評価を行なっ
た。Next, the ferulic acid-cyclodextrin inclusion compound of the present invention was subjected to a solubility test on the acidic side (pH 6 or less) and a sensory evaluation of phenolic odor.
【００１７】＜試験１＞ 溶解度テスト ｐＨ３ないし６．５の範囲でフェルラ酸−β−シクロデ
キストリン（代表例として実施例２を使用）になるよう
に包接化合物水溶液を調製する。同様にｐＨ３ないし
６．５の範囲でフェルラ酸の未包接化合物溶液を調製す
る。これらの試料を２０℃で一週間静置後、各試料の上
清液をメンブランろ過し、一定濃度に希釈し３２０ｎｍ
にてフェルラ酸の定量を行った。<Test 1> Solubility Test An aqueous solution of a clathrate compound is prepared so that ferulic acid-β-cyclodextrin (Example 2 is used as a representative example) is used in the range of pH 3 to 6.5. Similarly, a non-inclusion compound solution of ferulic acid is prepared within a pH range of 3 to 6.5. After allowing these samples to stand at 20 ° C. for one week, the supernatant liquid of each sample was subjected to membrane filtration and diluted to a constant concentration to 320 nm.
The ferulic acid was quantified at.
【００１８】試験結果 測定結果を以下に示した。この結果、βーシクロデキス
トリンで包接したものは各ｐＨ領域で溶解したが、未包
接のものはｐＨ５．８以下で極端に溶解が減少した。こ
のように本発明の化合物は、フェルラ酸の溶解特性を改
善した優れた特徴を有するものである。 ──────────────────────────────────── ｐＨ 未包接化合物 包接化合物（本発明） の溶解度（Ｍ） の溶解度（Ｍ） ──────────────────────────────────── 3.0 1.3 ×10-3 1.48 ×10-1 4.3 2.6 ×10-3 1.48 ×10-1 5.0 5.9 ×10-3 1.49 ×10-1 5.5 3.71 ×10-2 1.48 ×10-1 5.8 1.35 ×10-1 1.50 ×10-1 6.0 1.49 ×10-1 1.47 ×10-1 6.2 1.50 ×10-1 1.49 ×10-1 6.5 1.50 ×10-1 1.50 ×10-1 ──────────────────────────────────── Test Results The measurement results are shown below. As a result, those clathrated with β-cyclodextrin were dissolved in each pH region, whereas those not clathrated were extremely reduced at pH 5.8 or lower. As described above, the compound of the present invention has an excellent characteristic that the dissolution property of ferulic acid is improved. ──────────────────────────────────── pH Solubility of clathrate compound (invention) Solubility of (M) (M) ──────────────────────────────────── 3.0 1.3 × 10 -3 1.48 × 10 -1 4.3 2.6 × 10 -3 1.48 × 10 -1 5.0 5.9 × 10 -3 1.49 × 10 -1 5.5 3.71 × 10 -2 1.48 × 10 -1 5.8 1.35 × 10 -1 1.50 × 10 -1 6.0 1.49 × 10 -1 1.47 × 10 -1 6.2 1.50 × 10 -1 1.49 × 10 -1 6.5 1.50 × 10 -1 1.50 × 10 -1 ────────────────── ──────────────────
【００１９】＜試験２＞ フェノール性臭の官能評価 女性パネラー１０名に、予め評価用に調製した以下の６
種の評価サンプルについてフェノール臭の強弱をブライ
ンドで評価してもらった。 （評価サンプル） 対照１ ：ｐＨ７．５の水溶液 対照２ ：ｐＨ７．５のフェルラ酸５％水溶液 実施例１：ｐＨ７．５の本発明品（実施例１）５％水溶
液 実施例２：ｐＨ７．５の本発明品（実施例２）５％水溶
液 実施例３：ｐＨ７．５の本発明品（実施例３）５％水溶
液 実施例４：ｐＨ７．５の本発明品（実施例４）５％水溶
液 試験結果は下表に示したとおり、本発明の化合物の水溶
液は、全くフェノール性臭が感じられないことが判っ
た。<Test 2> Sensory Evaluation of Phenolic Odor 10 female panelists prepared the following 6 prepared for evaluation in advance.
For the evaluation sample of the seed, the intensity of the phenol odor was evaluated blindly. (Evaluation sample) Control 1: aqueous solution of pH 7.5 Control 2: 5% aqueous solution of ferulic acid of pH 7.5 Example 1: 5% aqueous solution of the present invention product of Example 7.5 (Example 1) Example 2: pH 7.5 Inventive product (Example 2) of 5% aqueous solution Example 3: Inventive product of pH 7.5 (Example 3) 5% aqueous solution Example 4: Inventive product of pH 7.5 (Example 4) 5% aqueous solution As the test results are shown in the table below, it was found that the aqueous solution of the compound of the present invention did not have any phenolic odor.
【００２０】 [0020]
【００２１】評価内容および評点 ０点：無臭（フェノール性の臭いが全く感じられない） １点：ほんのわずかにフェノール性の臭いが感じられ
る。 ２点：フェノール性の臭いが明らかに感じられる。 ３点：フェノール性の臭いが強く感じられる。 ４点：フェノール性の臭いがとても強く感じられる。Evaluation Contents and Ratings 0 point: No odor (no phenolic odor is felt at all) 1 point: Only a slight phenolic odor is felt. 2 points: Phenolic odor is clearly felt. 3 points: Phenolic odor is strongly felt. 4 points: Phenolic odor is felt very strongly.
【００２２】＜試験３＞紫外線吸収スペクトル 測定方法 フェルラ酸及びフェルラ酸−β−シクロデキストリン包
接化合物（実施例２によって得られた本発明のもの）を
各々精製水にて１０ｐｐｍ濃度に調製（本発明品はフェ
ルラ酸として濃度換算）し、分光光度計（機種名：ＵＶ
−２２００、島津製作所製）を用いて測定した。試験結果 図１に示したように、フェルラ酸及びフェルラ酸−β−
シクロデキストリン包接化合物ともに、約３３０ｎｍに
極大吸収が認められ、ほとんど同じスペクトルを示し
た。図中、実線がフェルラ酸、破線がフェルラ酸−β−
シクロデキストリン包接化合物のスペクトルである。こ
の結果から、フェルラ酸は包接化しても紫外線吸収スペ
クトルになんら影響を及ぼすことなく、良好な紫外線吸
収剤として使用できることがわかる。<Test 3> Method for measuring ultraviolet absorption spectrum Ferulic acid and a ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound (the present invention obtained in Example 2) were each prepared in purified water to a concentration of 10 ppm (the present invention). Invented product is converted to ferulic acid by concentration and spectrophotometer (model name: UV)
-2200, manufactured by Shimadzu Corporation). Test Results As shown in FIG. 1, ferulic acid and ferulic acid-β-
Both of the cyclodextrin clathrate compounds showed a maximum absorption at about 330 nm and showed almost the same spectrum. In the figure, the solid line is ferulic acid and the broken line is ferulic acid -β-
It is a spectrum of a cyclodextrin inclusion compound. From this result, it can be seen that ferulic acid can be used as a good UV absorber without any influence on the UV absorption spectrum even after inclusion.
【００２３】次に、本発明の処方例を示す。 ＜処方例１＞ 化粧水 （重量％） １．ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（60E.0.） 8.00 ２．エタノール 15.00 ３．フェルラ酸−α−シクロデキストリン包接化合物 5.00 （実施例１で得られたもの） ４．パラオキシ安息香酸エステル 0.10 ５．クエン酸 0.10 ６．クエン酸ナトリウム 0.30 ７．１，３−ブチレングリコール 4.00 ８．エデト酸二ナトリウム 0.01 ９．精製水を加えて、全量で１００重量％とする。 Ａ．１ないし９を均一に撹拌、溶解する。 Ｂ．Ａを容器に充填し、検査後製品とした。Next, a formulation example of the present invention will be shown. <Prescription example 1> Lotion (% by weight) 1. Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60E.0.) 8.00 2. Ethanol 15.00 3. 3. Ferulic acid-α-cyclodextrin inclusion compound 5.00 (obtained in Example 1) 4. Paraoxybenzoic acid ester 0.10 5. Citric acid 0.10 6. Sodium citrate 0.30 7.1,3-butylene glycol 4.00 8. Disodium edetate 0.01 9. Purified water is added to make the total amount 100% by weight. A. Stir 1 to 9 uniformly and dissolve. B. The container was filled with A and used as a product after inspection.
【００２４】 ＜処方例２＞ 乳液 （重量％） １．モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.0.) 2.00 ２．テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット(60E.0.) 0.50 ３．親油型モノステアリン型グリセリン 1.00 ４．ステアリン酸 0.50 ５．ベヘニルアルコール 0.50 ６．アボガド油 4.00 ７．トリオクタン酸グリセリル 4.00 ８．フェルラ酸−β−シクロデキストリン包接化合物 6.00 （実施例２で得られたもの） ９．パラオキシ安息香酸エステル 0.20 １０．１，３−ブチレングリコール 5.00 １１．キサンタンガム 0.14 １２．エデト酸二ナトリウム 0.01 １３．精製水を加えて、全量で１００重量％とする。 Ａ．１ないし８を加温、溶解する。 Ｂ．９ないし１３を加温、溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え乳化、撹拌し、冷却する。 Ｄ．Ｃを冷却後、容器に充填し、検査後製品とした。<Formulation Example 2> Emulsion (wt%) 1. Polyoxyethylene sorbitan monostearate (20E.0.) 2.00 2. Tetraoleic acid polyoxyethylene sorbit (60E.0.) 0.50 3. 3. Lipophilic monostearin glycerin 1.00 4. Stearic acid 0.50 5. Behenyl alcohol 0.50 6. Avocado oil 4.00 7. Glyceryl trioctanoate 4.00 8. Ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound 6.00 (obtained in Example 2) 9. Paraoxybenzoic acid ester 0.20 10.1,3-butylene glycol 5.00 11. Xanthan gum 0.14 12. Disodium edetate 0.01 13. Purified water is added to make the total amount 100% by weight. A. Heat 1 to 8 to dissolve. B. 9 to 13 are heated and dissolved. C. Add B to A, emulsify, stir, and cool. D. After cooling C, it was filled in a container, and it was a product after inspection.
【００２５】 ＜処方例３＞ リニメント剤 （重量％） １．フェルラ酸−β−シクロデキストリン包接化合物 1.0 （実施例２のもの） ２．エタノール 10.0 ３．環状シリコン 10.0 ４．オリーブ油 5.0 ５．オクタン酸グリセリン 30.0 ６．ダイズレシチン 5.0 ７．フルルビプロフェン 1.0 ８．ウコン抽出物 1.0 ９．流動パラフィン 残量 １０．防腐剤 適量 各成分を均一に撹拌、混合、溶解しリニメント剤を得
た。<Formulation Example 3> Liniment agent (% by weight) 1. Ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound 1.0 (of Example 2) 1. Ethanol 10.0 3. Ring Silicon 10.0 4. Olive oil 5.0 5. Glycerin octanoate 30.0 6. Soybean lecithin 5.0 7. Flurbiprofen 1.0 8. Turmeric extract 1.0 9. Liquid paraffin remaining 10. Preservatives Appropriate amount Each component was uniformly stirred, mixed and dissolved to obtain a liniment agent.
【００２６】 ＜処方例４＞ クリーム （重量％） １．モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40E.0.) 2.00 ２．自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.00 ３．ステアリン酸 5.00 ４．ベヘニルアルコール 1.00 ５．流動パラフィン 10.00 ６．トリオクタン酸グリセリル 10.00 ７．フェルラ酸−マルトシル−α−シクロデキストリン 0.50 （実施例３で得られたもの） ８．パラオキシ安息香酸エステル 0.20 ９．３−ブチレングリクル 5.00 １０．エデト酸二ナトリウム 0.01 １１．精製水を加えて、全量で１００重量％とする。 Ａ．１ないし７を加温、溶解する。 Ｂ．８ないし１１を加温、溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え乳化、撹拌し、冷却する。 Ｄ．Ｃを冷却後、容器に充填し、検査後製品とした。<Formulation Example 4> Cream (% by weight) 1. Polyethylene glycol monostearate (40E.0.) 2.00 2. Self-emulsifying glycerin monostearate 5.00 3. Stearic acid 5.00 4. Behenyl alcohol 1.00 5. Liquid paraffin 10.00 6. Glyceryl trioctanoate 10.00 7. Ferulic acid-maltosyl-α-cyclodextrin 0.50 (obtained in Example 3) 8. Paraoxybenzoic acid ester 0.20 9.3-Butylene glycol 5.00 10. Disodium edetate 0.01 11. Purified water is added to make the total amount 100% by weight. A. Heat 1 to 7 to dissolve. B. Dissolve 8 to 11 by heating. C. Add B to A, emulsify, stir, and cool. D. After cooling C, it was filled in a container, and it was a product after inspection.
【００２７】 ＜処方例５＞ ヘアートリートメント （重量％） １．ポリオキシエチレンオレイルエーテル(2E.0.) 5.00 ２．えんかステアリルメチルアンモニウム(30%) 5.00 ３．ベヘニルアルコール 6.00 ４．フェルラ酸−マルトシル−β−シクロデキストリン 1.00 （実施例４で得られたもの） ５．オクチルドデカノール 2.00 ６．ミリスチン酸イソプロピル 9.00 ７．香料 微量 ８．精製水を加えて、全量で１００重量％とする。 Ａ．１ないし６を加温、溶解する。 Ｂ．８を加温、溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え撹拌、乳化する。 Ｄ．Ｃに７を加え、撹拌、冷却後、容器に充填し、検査
後製品とした。<Prescription example 5> Hair treatment (% by weight) 1. Polyoxyethylene oleyl ether (2E.0.) 5.00 2. Enka Stearyl methyl ammonium (30%) 5.00 3. Behenyl alcohol 6.00 4. 4. Ferulic acid-maltosyl-β-cyclodextrin 1.00 (obtained in Example 4) Octyldodecanol 2.00 6. Isopropyl myristate 9.00 7. Fragrance a little 8. Purified water is added to make the total amount 100% by weight. A. Heat 1 to 6 to dissolve. B. 8. Heat and dissolve 8. C. Add B to A and stir to emulsify. D. After adding 7 to C, stirring and cooling, it was filled in a container to be a product after inspection.
【００２８】 ＜処方例６＞ パップ剤 （重量％） １．ポリアクリル酸 30.00 ２．フェルラ酸−マルトシル−β−シクロデキストリン 4.00 （実施例４で得られたもの） ３．ポリアクリル酸ソーダ 7.00 ４．塩化アルミニウム 0.30 ５．濃グリセリン 20.00 ６．モノオレイン酸ソルビタン 1.00 ７．酸化チタン 4.00 ８．精製水を加えて、全量で１００重量％とする。 Ａ．１ないし２、６および８を加温、溶解する。 Ｂ．３ないし５および７を加温、溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え均一に撹拌し、混合する。 Ｄ．Ｃを冷却後、塗布剤に塗布し、検査後製品とした。<Formulation Example 6> Pap agent (% by weight) 1. Polyacrylic acid 30.00 2. Ferulic acid-maltosyl-β-cyclodextrin 4.00 (obtained in Example 4) 3. Sodium polyacrylate 7.00 4. Aluminum chloride 0.30 5. Concentrated glycerin 20.00 6. Sorbitan monooleate 1.00 7. Titanium oxide 4.00 8. Purified water is added to make the total amount 100% by weight. A. 1 to 2, 6 and 8 are heated and dissolved. B. Dissolve 3 to 5 and 7 by heating. C. Add B to A, stir evenly, and mix. D. After cooling C, it was applied to a coating agent, and after inspection, a product was obtained.
【００２９】 ＜処方例７＞ 浴剤 （重量％） １．フェルラ酸−α−シクロデキストリン包接化合物 5.00 （実施例１で得られたもの） ２．流動パラフィン 65.00 ３．ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン モノステアレート 5.00 ４．ポリオキシエチレン(2E.0.) グリセリン モノステアレート 2.00 ５．ポリオキシエチレン(9E.0.) モノオレート 2.00 ６．ポリオキシエチレン(2E.0.) ラウリルエーテル 5.00 ７．ビタミンＥ 0.20 ８．トウキ抽出液 0.50 ９．センキョウ抽出液 5.00 １０．香料 1.00 １１．色素 微量 １２．エタノール 残量 Ａ．１ないし１０を混合溶解する。 Ｂ．１２に１１を添加し、溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え均一に撹拌する。 Ｄ．Ｃを軟カプセルに充填し、検査後製品とした。<Formulation Example 7> Bath agent (% by weight) 1. Ferulic acid-α-cyclodextrin inclusion compound 5.00 (obtained in Example 1) 2. Liquid paraffin 65.00 3. Glycerin di-2-heptyl undecanoate monostearate 5.00 4. Polyoxyethylene (2E.0.) Glycerin monostearate 2.00 5. Polyoxyethylene (9E.0.) Monooleate 2.00 6. Polyoxyethylene (2E.0.) Lauryl ether 5.00 7. Vitamin E 0.20 8. Touki extract 0.50 9. Centipede extract 5.00 10. Fragrance 1.00 11. Trace amount of dye 12. Remaining amount of ethanol A. Mix and dissolve 1 to 10. B. Add 11 to 12 and dissolve. C. Add B to A and stir uniformly. D. C was filled in a soft capsule, and a product was obtained after the inspection.
【００３０】 ＜処方例８＞ 錠菓 （重量％） １．クエン酸 1.00 ２．脱脂粉乳 15.00 ３．ショ糖脂肪酸エステル 1.00 ４．フレーバー 0.80 ５．フェルラ酸ーβーシクロデキストリン包接化合物 1.00 （実施例２で得られたもの） ６．エリソルビン酸 0.50 ７．グラニュー糖 20.00 ８．乳糖 60.70 上記原料を均一に混合し、これを造粒して打錠して製造
した。<Prescription Example 8> Tablet confectionery (% by weight) 1. Citric acid 1.00 2. Skim milk powder 15.00 3. Sucrose fatty acid ester 1.00 4. Flavor 0.80 5. Ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound 1.00 (obtained in Example 2) 6. Erythorbic acid 0.50 7. Granulated sugar 20.00 8. Lactose 60.70 The above raw materials were uniformly mixed, and this was granulated and compressed into tablets.
【００３１】 ＜処方例９＞ ドリンク剤 (100ml中) １．ぶどう糖、果糖、糖液 1500mg ２．フェルラ酸−β−シクロデキストリン包接化合物 500mg （実施例２で得られたもの） ３．ハチミツ 500mg ４．ビタミンＣ 300mg ５．ビタミンＢ6 5mg ６．ビタミンＢ12 1mg ７．イソロイシン 5mg ８．ガラナエキス 1ml ９．アルコール 1ml １０．水 残量 １１．香料 微量 上記原料を均一に撹拌、混合し、ドリンク剤を製造し
た。<Prescription example 9> Drink agent (in 100 ml) 1. Glucose, fructose, sugar solution 1500 mg 2. Ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound 500 mg (obtained in Example 2) 3. Honey 500mg 4. Vitamin C 300mg 5. Vitamin B 6 5 mg 6. Vitamin B 12 1 mg 7. Isoleucine 5 mg 8. Guarana Extract 1 ml 9. Alcohol 1 ml 10. Water remaining 11. Fragrance A small amount of the above raw materials were uniformly stirred and mixed to produce a drink.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明によれば、フェルラ酸が本来有す
る、抗酸化作用、紫外線吸収作用、防カビ作用、抗菌作
用などの有用性が保持されたまま、溶解性の低さや不快
臭の欠点が改良された新規なフェルラ酸ーシクロデキス
トリン包接化合物が提供され、該化合物は、不快臭がな
く酸性領域での溶解性にも優れているため、とくに化粧
料としての配合剤として適しており、その他、医薬品、
食品などの分野へ広く使用できる有用な新規原料であ
る。EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, while the usefulness of ferulic acid, such as the antioxidative effect, the ultraviolet absorbing effect, the antifungal effect and the antibacterial effect, which are inherent, is maintained, the solubility is low and the unpleasant odor is disadvantageous. Is provided a novel ferulic acid-cyclodextrin inclusion compound, which is particularly suitable as a compounding agent as a cosmetic because it has no unpleasant odor and has excellent solubility in an acidic region. , Other, pharmaceuticals,
It is a useful new raw material that can be widely used in fields such as food.
【図１】フェルラ酸と、本発明のフェルラ酸−β−シク
ロデキストリン包接化合物の紫外線吸収スペクトルであ
る。FIG. 1 is an ultraviolet absorption spectrum of ferulic acid and a ferulic acid-β-cyclodextrin inclusion compound of the present invention.
Claims (3)
なる包接化合物。1. An inclusion compound comprising ferulic acid and cyclodextrin.
ストリン、β−シクロデキストリン、マルトシル−α−
シクロデキスリン、マルトシル−β−シクロデキストリ
ンである請求項１記載のシクロデキストリン包接化合
物。2. Cyclodextrin is α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, maltosyl-α-
The cyclodextrin inclusion compound according to claim 1, which is cyclodextrin or maltosyl-β-cyclodextrin.
なる包接化合物を有効成分とする化粧料。3. A cosmetic comprising an inclusion compound comprising ferulic acid and cyclodextrin as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000047A JPH06199733A (en) | 1993-01-04 | 1993-01-04 | New clathrate compound and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000047A JPH06199733A (en) | 1993-01-04 | 1993-01-04 | New clathrate compound and use thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH06199733A true JPH06199733A (en) | 1994-07-19 |
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ID=11463364
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| JP5000047A Withdrawn JPH06199733A (en) | 1993-01-04 | 1993-01-04 | New clathrate compound and use thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199733A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1993
- 1993-01-04 JP JP5000047A patent/JPH06199733A/en not_active Withdrawn
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