JPH06194852A - Electrophotogaphic photoreceptor - Google Patents
Electrophotogaphic photoreceptorInfo
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- JPH06194852A JPH06194852A JP10894493A JP10894493A JPH06194852A JP H06194852 A JPH06194852 A JP H06194852A JP 10894493 A JP10894493 A JP 10894493A JP 10894493 A JP10894493 A JP 10894493A JP H06194852 A JPH06194852 A JP H06194852A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a specific compound.
【0002】[0002]
【従来技術】従来、電子写真方式において使用される感
光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子(トナー)で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide and zinc oxide have been used as photoconductive materials for photoconductors used in electrophotography.
The term "electrophotographic method" generally means that a photoconductive photoconductor is first charged in a dark place by, for example, corona discharge, and then imagewise exposed to selectively dissipate the charge only in the exposed portion. An electrostatic latent image is obtained, and this latent image portion is developed with electroscopic fine particles (toner) composed of a coloring material such as a dye or pigment and a binder such as a polymer substance to be visualized to form an image. This is one of the image forming methods.
【0003】このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電
位に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が
少ないこと、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。The basic characteristics required for a photoconductor in such an electrophotographic method are: (1) being able to be charged to an appropriate potential in a dark place, (2) being small in dissipation of a charge in a dark place, (3) It is possible to rapidly dissipate the charge by light irradiation.
【0004】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。By the way, in reality, each of the above-mentioned inorganic substances has various advantages and, at the same time, has various drawbacks. For example, selenium, which is widely used at present, sufficiently satisfies the above conditions (1) to (3), but the manufacturing conditions are difficult, the manufacturing cost is high, the selenium is not flexible, and it is processed into a belt shape. It is difficult to handle, and it is sensitive to heat and mechanical shocks, so it requires careful handling. Cadmium sulfide and zinc oxide are used as photoconductors by dispersing them in a resin as a binder, but since they have mechanical defects such as smoothness, hardness, tensile strength and abrasion resistance, they can be repeated as they are. Can not be used.
【0005】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−N−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフ
ルオレン−9−オンとからなる感光体(米国特許第34
84237号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体(特
公昭48−25658号公報に記載)、有機顔料を主成
分とする感光体(特開昭47−37543号公報に記
載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体(特開昭47−10735号公報に記載)、トリフ
ェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体(米国特
許第3,180,730号)、アミン誘導体を電荷輸送
材料として用いる感光体(特開昭57−195254号
公報)、ポリ−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体
を電荷輸送材料として用いる感光体(特開昭58−11
55号公報)、多官能第3アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体(米国特許
第3,265,496号、特公昭39−11546号公
報、特開昭53−27033号公報)などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得られていないのが実
状である。特に近年、有機系感光体が多く実用化される
に到り、その耐久性向上に関する検討が活発になされて
いる。その中のひとつとして摩耗や引っかき傷に対する
機械的耐久性を向上し、更に離型性、溌水性も加えトナ
ー融着などを防止するためにフッ素系化合物を潤滑剤と
して感光体表面に分散させることが有効とされ、種々の
提案がなされている(特開昭63−56658号公報、
特開昭63−61255号公報、特開昭61−6125
6号公報、特開昭63−113460号公報、特開平1
−307761及び特開平2−189551号公報
等)。しかし、上記フッ素系化合物は表面改質剤とはい
え、電子写真特性とりわけ感度に及ぼす悪影響は否めな
い。In recent years, electrophotographic photoconductors using various organic substances have been proposed and some have been put to practical use in order to eliminate the drawbacks of these inorganic substances. For example, a photoreceptor comprising poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitrofluoren-9-one (U.S. Pat. No. 34,34).
84237), a photoconductor obtained by sensitizing poly-N-vinylcarbazole with a pyrylium salt dye (described in JP-B-48-25658), and a photoconductor containing an organic pigment as a main component (special JP-A-47-37543), a photoreceptor containing a eutectic complex composed of a dye and a resin as a main component (described in JP-A-47-10735), and a triphenylamine compound dye-sensitized. (US Pat. No. 3,180,730), a photoreceptor using an amine derivative as a charge transport material (JP-A-57-195254), poly-N-vinylcarbazole and an amine derivative as a charge transport material. Photoreceptor used (JP-A-58-11)
55), a photoconductor using a benzidine compound among polyfunctional tertiary amine compounds as a photoconductive material (U.S. Pat. No. 3,265,496, JP-B-39-11546, JP-A-53-27033). ) And so on. These photoconductors have excellent properties and are considered to be of high value practically.However, in consideration of various demands on the photoconductor in the electrophotographic method, these demands are still insufficient. It is the actual situation that nothing satisfying the above is obtained. In particular, in recent years, many organic photoconductors have been put into practical use, and studies on improvement of their durability have been actively made. One of them is to improve the mechanical durability against abrasion and scratches, and also to add releasing property and water repellent property, and to disperse a fluorine compound as a lubricant on the surface of the photoconductor to prevent toner fusion. Is effective and various proposals have been made (Japanese Patent Laid-Open No. 63-56658,
JP-A-63-61255, JP-A-61-6125
6, JP-A-63-113460, JP-A-1
-307761 and JP-A-2-189551). However, even though the above-mentioned fluorine-based compound is a surface modifier, it cannot be denied that it adversely affects the electrophotographic characteristics, especially the sensitivity.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写
真法において要求される条件を十分満足しうる感光体を
提供することにある。更に、本発明の他の目的は、製造
が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた
電子写真用感光体を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the various drawbacks of the above-described conventional photoconductor and to provide a photoconductor which can sufficiently satisfy the conditions required in the electrophotographic method. Especially. Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which is easy to manufacture, relatively inexpensive, and excellent in durability.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式〔化1〕で表わされるスチルベン
化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する感光
層を有することを特徴とする電子写真用感光体が提供さ
れる。According to the present invention, a conductive layer is provided with a photosensitive layer containing at least one stilbene compound represented by the following general formula [Chem. 1] as an active ingredient. A photoconductor for electrophotography is provided.
【化1】 (R1及びR2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基
又はアリール基を示し、Rfはフッ素原子を有する脂肪
族炭化水素基を表わす。)[Chemical 1] (R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or an aryl group, and Rf represents an aliphatic hydrocarbon group having a fluorine atom.)
【0008】本発明において感光層に含有させる前記一
般式(I)(化1)で表わされるスチルベン化合物は、
R1とR2が同一である場合には、例えば下記一般式(I
I)(化2)In the present invention, the stilbene compound represented by the general formula (I) (Formula 1) contained in the photosensitive layer is
When R 1 and R 2 are the same, for example, the following general formula (I
I) (Chemical 2)
【化2】 (式中、Rfはフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基を
表わす)で表わされるアミノスチルベン化合物と一般式
(III)(化3)[Chemical 2] (In the formula, Rf represents an aliphatic hydrocarbon group having a fluorine atom) and an aminostilbene compound represented by the general formula (III)
【化3】 R1−X (III) (式中、Xはハロゲン原子、R1は置換又は無置換のア
ルキル基又はアリール基を示す)で表わされるハロゲン
化合物とを反応させることにより製造される。また、R
1とR2が異なる場合は、保護基を有するアミノ基を用い
て段階的に反応することにより製造される。Embedded image produced by reacting with a halogen compound represented by R 1 -X (III) (wherein, X represents a halogen atom, and R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group) . Also, R
When 1 and R 2 are different, it is produced by reacting stepwise with an amino group having a protecting group.
【0009】前記一般式(I)〔化1〕において、R1ま
たはR2がアリール基である場合、具体例としてはフェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基等の非縮合炭
素水素基または縮合多環炭化水素基が挙げられる。In the above general formula (I) [Formula 1], when R 1 or R 2 is an aryl group, specific examples thereof include a non-condensed carbon-hydrogen group such as a phenyl group, a biphenyl group and a terphenylyl group or a condensed polycyclic Hydrocarbon groups are mentioned.
【0010】この場合、縮合多環式炭化水素基として
は、好ましくは環を形成する炭素数が18個以下のもの
例えば、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、
アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、a
s−インダセニル基、フルオレニル基、S−インダセニ
ル基、アセナフチレニル基、プレイアデニル基、アセナ
フテニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アン
トリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニ
ル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピ
レニル基、クリセニル基、及びナフタセニル基等が挙げ
られる。In this case, the condensed polycyclic hydrocarbon group preferably has 18 or less carbon atoms forming a ring, for example, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group,
Azulenyl group, heptanenyl group, biphenylenyl group, a
s-indacenyl group, fluorenyl group, S-indacenyl group, acenaphthylenyl group, preadenyl group, acenaphthenyl group, phenalenyl group, phenanthryl group, anthryl group, fluoranthenyl group, acephenanthrylenyl group, aceanthrylenyl group, triphenylenyl group Group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group and the like.
【0011】また、R1またはR2がアリール基である場
合、以下に示すような置換基を有するものも含まれる。When R 1 or R 2 is an aryl group, it also includes those having the following substituents.
【0012】(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基 (2)アルキル基、好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フ
ェニル基又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基もし
くはC1〜C4のアルコキシ基で、置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−
ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロ
メチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル
基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル
基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベンジル基
等が挙げられる。(1) Halogen atom, cyano group, nitro group (2) Alkyl group, preferably C 1 to C 12 and especially C 1
To C 8 and more preferably C 1 to C 4 linear or branched alkyl groups, and these alkyl groups further include a fluorine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C 1 to C 4 alkoxy group, a phenyl group or A phenyl group substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group may be contained. Specifically, a methyl group, an ethyl group,
n-propyl group, i-propyl group, t-butyl group, s-
Butyl group, n-butyl group, i-butyl group, trifluoromethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, benzyl group, 4-chlorobenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-phenylbenzyl group and the like can be mentioned.
【0013】(3)アルコキシ基(−OR1);R1は
(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポ
キシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキ
シ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。(3) Alkoxy group (-OR 1 ); R 1 represents the alkyl group defined in (2). Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, t-butoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, 2-hydroxyethoxy group, 2
-Cyanoethoxy group, benzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, trifluoromethoxy group and the like can be mentioned.
【0014】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、C1
〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキノ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。(4) Aryloxy group: Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. This is C 1
Alkoxy group -C 4, alkyl group, or a halogen atom C 1 -C 4 may contain a substituent group. Specifically, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methylphenoxy group, 4-methoxyphenoquino group, 4-chlorophenoxy group, 6-methyl-2.
-A naphthyloxy group etc. are mentioned.
【0015】(5)アルキルメルカプト基(−S
R1);R1は(2)で定義したアルキル基を表わす。具
体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。(5) Alkyl mercapto group (--S
R 1 ); R 1 represents an alkyl group defined in (2). Specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, a phenylthio group, a p-methylphenylthio group and the like.
【0016】 たアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C
1〜C4のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。R2とR3は共同で環を形成しても良
い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成して
もよい。)具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、
N−メチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニ
ルアミノ基、N,N−ジ(p−トリール)アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。[0016] Represents an alkyl group or an aryl group, and
Are, for example, phenyl group, biphenylyl group or naphthyl group.
Group, which is C1~ CFourAlkoxy group of C
1~ CFourAlkyl group or halogen atom as a substituent
May be included. R2And R3May jointly form a ring
Yes. Also, forming a ring in cooperation with the carbon atom on the aryl group
Good. ) Specifically, an amino group, a diethylamino group,
N-methyl-N-phenylamino group, N, N-dipheny
Ruamino group, N, N-di (p-tolyl) amino group, diamino
Benzylamino group, piperidino group, morpholino group, Juro
Examples thereof include a lysyl group.
【0017】(7)メチレンジオキシ基、又はメチレン
ジチオ基等のアルキレンジオキシ基又はアルキレンジチ
オ基、等が挙げられる。(7) Methylenedioxy group, alkylenedioxy group such as methylenedithio group, alkylenedithio group, and the like.
【0018】以下、本発明に係るスチルベン化合物の具
体例を示す。Specific examples of the stilbene compound according to the present invention will be shown below.
【表1-(1)】 [Table 1- (1)]
【表1−(2)】 [Table 1- (2)]
【表1−(3)】 [Table 1- (3)]
【0019】本発明の感光体は、上記のようなスチルベ
ン化合物の1種又は2種以上を感光層2(2´,2´
´,2´´´又は2´´´´)に含有させたものである
が、これらスチルベン化合物の応用の仕方によって図
1、図2、図3、図4あるいは図5に示したごとくに用
いることができる。The photoreceptor of the present invention comprises a photosensitive layer 2 (2 ', 2') containing one or more of the above-mentioned stilbene compounds.
′, 2 ′ ″ ′ or 2 ′ ″ ′ ″), but depending on the application of these stilbene compounds, they are used as shown in FIG. 1, FIG. 2, FIG. 3, FIG. 4 or FIG. be able to.
【0020】図1における感光体は導電性支持体1上に
スチルベン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)
よりなる感光層2が設けられたものである。ここでのス
チルベン化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成および移動はスチルベン化合物を
介して行なわれる。しかしながら、スチルベン化合物は
光の可視領域においてほとんど吸収を有していないの
で、可視光で画像を形成する目的のためには可視領域に
吸収を有する増感染料を添加して増感する必要がある。The photoconductor in FIG. 1 has a conductive support 1 on which a stilbene compound, a sensitizing dye and a binder (binder resin) are provided.
A photosensitive layer 2 made of is provided. The stilbene compound here acts as a photoconductive substance, and the generation and transfer of charge carriers required for light attenuation are performed via the stilbene compound. However, since the stilbene compound has almost no absorption in the visible region of light, it is necessary to add a sensitizing dye having absorption in the visible region for sensitization for the purpose of forming an image with visible light. .
【0021】図2における感光体は、導電性支持体1上
に電荷発生物質3をスチルベン化合物と結合剤とからな
る電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2´が設け
られたものである。ここでのスチルベン化合物は結合剤
(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形
成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のよう
な電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電
荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生する電荷
担体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そ
して、この感光体にあっては電荷発生物質とスチルベン
化合物とが、たがいに、主として可視領域において吸収
波長領域が重ならないというのが基本的条件である。こ
れは、電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させる
ためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要が
あるからである。一般式(I)で表わされるスチルベン
化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領
域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質3
と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働く
のがその特長である。The photoreceptor shown in FIG. 2 is provided with a photosensitive layer 2'wherein a charge generating substance 3 is dispersed in a charge carrier medium 4 composed of a stilbene compound and a binder on a conductive support 1. is there. The stilbene compound here forms a charge carrier medium together with the binder (or binder and plasticizer), while the charge generating substance 3 (charge generating substance such as an inorganic or organic pigment) generates charge carriers. In this case, the charge carrier medium 4 is mainly responsible for receiving the charge carriers generated by the charge generating substance 3 and carrying them. In this photoreceptor, the basic condition is that the charge generating substance and the stilbene compound do not overlap each other mainly in the visible wavelength region. This is because it is necessary to transmit light to the surface of the charge generating substance 3 in order to efficiently generate charge carriers in the charge generating substance 3. The stilbene compound represented by the general formula (I) has almost no absorption in the visible region and generally absorbs light in the visible region to generate charge carriers.
Its feature is that it works particularly effectively as a charge carrier when combined with.
【0022】図3における感光体は、導電性支持体1上
に電荷発生物質3を主体とする電荷発生層5と、スチル
ベン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感
光層2´´が設けられたものである。この感光体では、
電荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、そ
の領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4
は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光
減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行な
われ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主として
スチルベン化合物が働く)で行なわれる。こうした機構
は図2に示した感光体においてした説明と同様である。The photoconductor in FIG. 3 is a photoconductive layer 2 ″ composed of a laminate of a charge generation layer 5 having a charge generation substance 3 as a main component and a charge transport layer 4 containing a stilbene compound on a conductive support 1. Is provided. With this photoreceptor,
The light transmitted through the charge transport layer 4 reaches the charge generation layer 5, and charge carriers are generated in that region, while the charge transport layer 4 is generated.
Receives the injection of charge carriers and carries them. The charge carriers necessary for light attenuation are generated by the charge generating substance 3, and the charge carriers are carried by the charge carrier layer 4 (mainly stilbene compound is used). Work). Such a mechanism is the same as that explained for the photoconductor shown in FIG.
【0023】図4における感光体は第3の電荷発生層5
とスチルベン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第5の様に電荷発生層5の上に保護層6を設ける
こともできる。The photoreceptor in FIG. 4 has a third charge generation layer 5
The stacking order of the charge transport layer 4 containing the stilbene compound is reversed, and the mechanism of generation and transport of the charge carriers can be the same as described above. In this case, considering the mechanical strength, the protective layer 6 may be provided on the charge generation layer 5 as in the fifth case.
【0024】実際に本発明感光体を作製するには、図1
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にスチ
ルベン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに
増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上
に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。In order to actually produce the photoreceptor of the present invention, the process shown in FIG.
In the case of the photoreceptor shown in 1 above, one or more stilbene compounds are dissolved in a solution in which a binder is dissolved, and then a sensitizing dye is added to the solution to prepare a solution on the conductive support 1. Then, the photosensitive layer 2 may be formed by applying it to the substrate and drying it.
【0025】感光層の厚さは3〜50μm、好ましくは
5〜20μmが適当である。感光層2に占めるスチルベ
ン化合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50重
量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は
0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%であ
る。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクト
リアブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオ
レット、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリー
ルメタン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダ
ミンGエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズ
ベンガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メ
チレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのような
シアニン染料、2,6−ジフェニル−4−(N,N−ジ
メチルアミノフェニル)チアピリリウムパークロレー
ト、ベンゾピリリウム塩(特公昭48−25658号公
報に記載)などのピリリウム染料などが挙げられる。な
お、これらの増感染料は単独で用いられても2種以上が
併用されてもよい。The thickness of the photosensitive layer is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. The amount of the stilbene compound in the photosensitive layer 2 is 30 to 70% by weight, preferably about 50% by weight, and the amount of the sensitizing dye in the photosensitive layer 2 is 0.1 to 5% by weight, preferably 0. It is 5 to 3% by weight. As sensitizing dyes, triarylmethane dyes such as Brilliant Green, Victoria Blue B, Methyl Violet, Crystal Violet, Acid Violet 6B, Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine G Extra, Eosin S, Erythrosine, Rose Bengal, Fluorescein are available. Such as xanthene dye, thiazine dye such as methylene blue, cyanine dye such as cyanine, 2,6-diphenyl-4- (N, N-dimethylaminophenyl) thiapyrylium perchlorate, benzopyrylium salt (Japanese Patent Publication No. No. 25658 gazette) and the like. In addition, these sensitizing charges may be used alone or in combination of two or more kinds.
【0026】また、図2に示した感光体を作製するに
は、1種又は2種以上のスチルベン化合物と結合剤とを
溶解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体1上に塗布し乾燥して感光層2´を
形成すればよい。Further, in order to manufacture the photoreceptor shown in FIG. 2, fine particles of the charge generating substance 3 are dispersed in a solution in which one or more kinds of stilbene compounds and a binder are dissolved,
This may be coated on the conductive support 1 and dried to form the photosensitive layer 2 '.
【0027】感光層2´の厚さは3〜50μm、好まし
くは5〜20μmが適当である。感光層2´に占めるス
チルベン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは3
0〜90重量%であり、また、感光層2´に占める電荷
発生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜
20重量%である。電荷発生物質3としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料と
しては例えばシーアイピグメントブルー25(カラーイ
ンデックスCI 21180)、シーアイピグメントレ
ッド41(CI21200)、シーアイアシッドレッド
52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド
3(CI45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−13
3445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記
載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54
−22834号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14
967号公報に記載)などのアゾ顔料、例えばシーアイ
ピグメントブルー16(CI 74100)などのフタ
ロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン5
(CI73410)、シーアイバットダイ(CI 73
030)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイエル社製)、インダンスレンスカーレットR(バ
イエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2種
以上が併用されてもよい。The thickness of the photosensitive layer 2'is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. The amount of the stilbene compound in the photosensitive layer 2'is 10 to 95% by weight, preferably 3
0 to 90% by weight, and the amount of the charge generating substance 3 in the photosensitive layer 2'is 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to
It is 20% by weight. Examples of the charge generating substance 3 include inorganic pigments such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, cadmium sulfide-selenium, and α-silicon, and examples of organic pigments include CI Pigment Blue 25 (color index CI 21180) and CI Pigment Red 41. (CI21200), CI Acid Red 52 (CI 45100), CI Basic Red 3 (CI45210), an azo pigment having a carbazole skeleton (described in JP-A-53-95033), an azo pigment having a distyrylbenzene skeleton (special Kaisho 53-13
3445), azo pigments having a triphenylamine skeleton (described in JP-A-53-132347), and azo pigments having a dibenzothiophene skeleton (JP-A-54-54).
No. 21728), an azo pigment having an oxadiazole skeleton (described in JP-A-54-12742), and an azo pigment having a fluorenone skeleton (JP-A-54).
No. 22834), an azo pigment having a bisstilbene skeleton (described in JP-A-54-17733), an azo pigment having a distyryl oxadiazole skeleton (described in JP-A-54-2129). , An azo pigment having a distyrylcarbazole skeleton (JP-A-54-14)
967), for example, phthalocyanine-based pigments such as CI Pigment Blue 16 (CI 74100), for example, CIVAT BROWN 5
(CI73410), CI Bat Die (CI 73
030) and other indigo pigments, Argoscarlet B
(Produced by Bayer Co., Ltd.), indanthren scarlet R (produced by Bayer Co., Ltd.) and the like.
These charge-generating substances may be used alone or in combination of two or more.
【0028】更に、図3に示した感光体は作製するに
は、導電性支持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合
剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾
燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法に
よって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5
を形成し、この上に1種又は2種以上のスチルベン化合
物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送
層4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形
成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層2´の説明
においてしたのと同じものである。Further, in order to manufacture the photoreceptor shown in FIG. 3, the charge generating substance is vacuum-deposited on the conductive support 1 or more, or the fine particles 3 of the charge generating substance are appropriately dissolved in a binder. The charge generation layer 5 is prepared by applying a dispersion liquid dispersed in a different solvent and drying it, and further, if necessary, surface finishing and film thickness adjustment by a method such as buffing.
Is formed, and a solution in which one or more kinds of stilbene compounds and a binder are dissolved is applied thereon and dried to form the charge transport layer 4. The charge generating material used for forming the charge generating layer 5 is the same as that used in the description of the photosensitive layer 2 '.
【0029】電荷発生層5の厚さは5μm以下、好まし
くは2μm以下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50
μm、好ましくは5〜20μmが適当である。電荷発生
層5が電荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の
電荷発生層5に占める割合は10〜95重量%、好まし
くは50〜90重量%程度である。また、電荷搬送層4
に占める化合物の量は10〜95重量%、好ましくは3
0〜90重量%である。図4に示した感光体を作成する
には、導電性支持体1上にスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成
したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒
子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した
分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生
層5を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層
の量比は図3で説明した内容と同様である。このように
して得られた感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹
脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層6を形成す
ることにより図5に示す感光体を作成できる。ここで用
いる樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。The charge generation layer 5 has a thickness of 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and the charge transport layer 4 has a thickness of 3 to 50.
μm, preferably 5 to 20 μm is suitable. When the charge generation layer 5 is of a type in which the fine particles 3 of the charge generation layer substance are dispersed in a binder, the proportion of the fine particles 3 of the charge generation substance in the charge generation layer 5 is 10 to 95% by weight, preferably Is about 50 to 90% by weight. In addition, the charge transport layer 4
The amount of the compound in 10 to 95% by weight, preferably 3
It is 0 to 90% by weight. To prepare the photoreceptor shown in FIG. 4, a solution in which a stilbene compound and a binder are dissolved is applied on the conductive support 1 and dried to form the charge transport layer 4, and then the charge transport layer is formed. The charge generation layer 5 may be formed by applying fine particles of the charge generation layer substance on top of the above, and optionally dispersing a dispersion liquid in a solvent in which a binder is dissolved by a method such as spray coating. The amount ratio of the charge generation layer or the charge transport layer is the same as that described in FIG. The photoconductor shown in FIG. 5 can be prepared by forming a protective layer 6 on the charge generation layer 5 of the photoconductor thus obtained by further spraying an appropriate resin solution by a method such as spray coating. As the resin used here, the binder described below can be used.
【0030】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ては導電性支持体1に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニ
ル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例
示できる。In the production of any of these photoreceptors, a metal plate or metal foil such as aluminum, a plastic film deposited with a metal such as aluminum, or a paper subjected to a conductive treatment is used as the conductive support 1. To be Further, as the binder, condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, and polycarbonate, and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide are used. All insulating and adhesive resins can be used. If necessary, a plasticizer is added to the binder, and examples of such a plasticizer include halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, dibutyl phthalate and the like.
【0031】更に、以上のようにして得られる感光体に
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は1μm以下が
好ましい。本発明の感光体を用いて複写を行なうには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要に
よって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度
が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有してい
る。Further, the photoreceptor obtained as described above may be provided with an adhesive layer or a barrier layer between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary. Materials used for these layers include polyamide, nitrocellulose,
Aluminum oxide or the like is preferable, and the film thickness is preferably 1 μm or less. To make a copy using the photoreceptor of the present invention,
After the photosensitive surface is charged and exposed, it is developed and, if necessary, transferred to paper or the like. The photoconductor of the present invention has excellent advantages such as high sensitivity and high flexibility.
【0032】[0032]
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、下記実施例において部はすべて重量部である。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples. In the following examples, all parts are parts by weight.
【0033】〔一般式(I)の化合物の合成〕 〔化合物No.8の合成例〕4−(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)−4′−アミノスチルベン1.20
g、P−ヨードトルエン3.57g、炭酸カリウム2.
27g及び銅粉0.10gをニトロベンゼン20mlに
採り、窒素気流下、共沸脱水しながら還流下6時間撹拌
した。室温まで放冷しのち不溶部をろ過除去し、ニトロ
ベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。こ
の溶液を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した後トルエン
を減圧下留去して褐色油状物を得た。これをカラム処理
〔担体:シリカゲル溶離液;トルエン/n−ヘキサン=
2/5(vol.)〕したのち、トルエン−エタノール
の混合溶媒から再結晶して淡黄色針状晶の4−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−4′−ビス(4−メ
チルフェニル)アミノスチルベン1.10gを得た。 融点:125.5〜126.5℃ 元素分析値(%) C H N 実 測 値 76.06 5.45 2.74 C30H26NOF3 76.08 5.55 2.96 としての計算値) 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)[Synthesis of Compound of General Formula (I)] [Compound No. Synthesis Example 8] 4- (2,2,2-trifluoroethoxy) -4'-aminostilbene 1.20
g, P-iodotoluene 3.57 g, potassium carbonate 2.
27 g and 0.10 g of copper powder were taken in 20 ml of nitrobenzene, and the mixture was stirred under reflux for 6 hours under azeotropic dehydration under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, the insoluble portion was removed by filtration, nitrobenzene was distilled off under reduced pressure, and the residue was dissolved in toluene. This solution was washed with water and dried over magnesium sulfate, and then toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a brown oily substance. This is subjected to column treatment [carrier: silica gel eluent; toluene / n-hexane =
2/5 (vol.)], And then recrystallized from a mixed solvent of toluene-ethanol to give 4- (2) of pale yellow needle crystals.
1.10 g of 2,2-trifluoroethoxy) -4'-bis (4-methylphenyl) aminostilbene was obtained. Melting point: 125.5-126.5 ° C. Elemental analysis value (%) C H N actual value 76.06 5.45 2.74 C 30 H 26 NOF 3 76.08 5.55 2.96 Calculated value ) Infrared absorption spectrum (KBr tablet method)
【表2】 なお、他のスチルベン化合物も前記と同様に合成した。[Table 2] Other stilbene compounds were synthesized in the same manner as above.
【0034】実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI21180)76部、ポリエステル
樹脂(バイロン200、(株)東洋紡績製)の2%テト
ラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラ
ン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例No.8のスチルベン化合物2部、ポリカーボネート
樹脂(パンライトK1300、(株)帝人製)2部およ
びテトラヒドロフラン16部を混合溶解して溶液とした
後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、80℃で2分間、ついで120℃で5分間乾
燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せしめて感光
体No.1を作成した。Example 1 In a ball mill, 76 parts of Diane Blue (CI Pigment Blue 25, CI21180) as a charge generating substance, 1260 parts of a 2% tetrahydrofuran solution of a polyester resin (Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) and 3700 parts of tetrahydrofuran were placed in a ball mill. The obtained dispersion liquid was pulverized and mixed with a doctor blade to form a charge generating layer having a thickness of about 1 μm on the aluminum surface of a conductive aluminum-deposited polyester base, which was then dried. . On the other hand, as the charge carrier substance, compound specific example No. 2 parts of the stilbene compound of No. 8, 2 parts of a polycarbonate resin (Panlite K1300, manufactured by Teijin Limited) and 16 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to form a solution, which was then applied onto the charge generation layer using a doctor blade. Then, it is dried at 80 ° C. for 2 minutes and then at 120 ° C. for 5 minutes to form a charge carrying layer having a thickness of about 20 μm. Created 1.
【0035】実施例2〜14 電荷発生物質および電荷搬送物質(スチルベン化合物)
を表2に示したものに代えた以外は実施例1とまったく
同様にして感光体No.2〜22を作成した。Examples 2 to 14 Charge-generating substance and charge-carrying substance (stilbene compound)
In the same manner as in Example 1 except that the ones shown in Table 2 were replaced. 2-22 were created.
【表3−(1)】 [Table 3- (1)]
【表3−(2)】 [Table 3- (2)]
【表3−(3)】 [Table 3- (3)]
【表3−(4)】 [Table 3- (4)]
【0036】実施例29 厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.8のスチルベン化合物2部、ポリエステル樹脂
(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000)
3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して
電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
(セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μm
の電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No.2
9を得た。Example 29 Selenium was vacuum-deposited to a thickness of about 1 μm on an aluminum plate having a thickness of about 300 μm to form a charge generation layer. Then No. 2 parts of stilbene compound of 8 and polyester resin (Polyester Adhesive 49000 manufactured by DuPont)
3 parts and 45 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to prepare a charge transport layer forming liquid, which was applied onto the above charge generation layer (selenium vapor deposition layer) using a doctor blade and naturally dried, and then under reduced pressure. Dry thickness about 10 μm
The charge transport layer of No. 1 is formed, and the photoconductor No. Two
Got 9.
【0037】実施例30 セレンの代りにペリレン系顔料Example 30 Perylene pigment instead of selenium
【化4】 を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6μm)を形
成した、かつ電荷搬送物質としてスチルベン化合物N
o.8を用いた以外は実施例29とまったく同様にして
感光体No.30を作成した。[Chemical 4] Was used to form a charge generation layer (thickness: about 0.6 μm), and the stilbene compound N was used as a charge carrier.
o. In the same manner as in Example 29 except that the photoconductor No. 8 was used. 30 was created.
【0038】実施例31 ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.8のスチルベン
化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000)18部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μmの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体No.31を作成し
た。Example 31 A mixture of 1 part of Diane Blue (the same as that used in Example 1) and 158 parts of tetrahydrofuran was ground in a ball mill and mixed. 12 parts of the stilbene compound of No. 8 and 18 parts of polyester resin (Polyester Adhesive 49000 manufactured by DuPont) were further mixed and the resulting photosensitive layer forming liquid was applied onto an aluminum vapor-deposited polyester film using a doctor blade. And dried at 100 ° C. for 30 minutes to form a photosensitive layer having a thickness of about 16 μm. 31 was created.
【0039】実施例32 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名:XYHLユニオ
ンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF 6
80部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で1
0分間乾燥して厚さ約0.2μmの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東レ製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5μmの保護層を形成せしめて感光体N
o.32を作成した。Example 32 On a polyester film substrate vapor-deposited on aluminum,
The charge transport layer coating liquid used in Example 1 was blade coated in the same manner as in Example 1, and then dried to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm. Bisazo pigment (P-2) 13.
5 parts, polyvinyl butyral (trade name: XYHL Union Carbide Plastic Co., Ltd.) 5.4 parts, THF 6
After 80 parts and 1020 parts of ethyl cellosolve were pulverized and mixed in a ball mill, 1700 parts of ethyl cellosolve were added and mixed by stirring to obtain a charge generation layer coating liquid. This coating solution is spray-coated on the above charge transport layer, and the coating is carried out at 100 ° C. for 1 hour.
It was dried for 0 minutes to form a charge generation layer having a thickness of about 0.2 μm. Further, a methanol / n-butanol solution of a polyamide resin (trade name: CM-8000, manufactured by Toray) is spray-coated on the charge generation layer and dried at 120 ° C. for 30 minutes to form a protective layer having a thickness of about 0.5 μm. To form photoconductor N
o. 32 was created.
【0040】かくしてつくられた感光体No.1〜32
について、市販の静電複写紙試験装置(KK川口電機製
作所製SP428型)を用いて−6KV又は+6KVの
コロナ放電を20秒間行って帯電せしめた後、20秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Vpo(ボルト)を測
定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照
度が4.5ルックスになるよう照射してその表面電位が
Vpoの1/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E
1/2(ルックス・秒)を算出した。その結果を表3に
示す。Photoreceptor No. 1 thus prepared 1-32
For the above, using a commercially available electrostatic copying paper tester (type SP428 manufactured by KK Kawaguchi Denki Seisakusho), a corona discharge of -6KV or + 6KV was performed for 20 seconds to charge the sample, and then the sheet was left in a dark place for 20 seconds, and the surface at that time was measured. The potential Vpo (volt) is measured, and then the tungsten lamp light is irradiated so that the illuminance on the surface of the photoconductor becomes 4.5 lux, and the time (second) until the surface potential becomes 1/2 of Vpo is obtained. , Exposure amount E
½ (lux · sec) was calculated. The results are shown in Table 3.
【0041】また、以上の各感光体を市販の電子写真複
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像
し、得られた画像(トナー画像)を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像
剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られた。After charging each of the above photoconductors using a commercially available electrophotographic copying machine, light irradiation was performed through the original drawing to form an electrostatic latent image, which was developed with a dry developer. When the obtained image (toner image) was electrostatically transferred onto plain paper and fixed, a clear transferred image was obtained. Even when a wet type developer was used as the developer, a clear transfer image was similarly obtained.
【表4−(1)】 [Table 4- (1)]
【表4−(2)】 [Table 4- (2)]
【表4−(3)】 [Table 4- (3)]
【0042】[0042]
【発明の効果】本発明の感光体は感光特性に優れている
ことは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大
で、しかも安価に製造することができる。The photoconductor of the present invention is excellent not only in its photosensitivity but also in its strength against heat and mechanical shock, and can be manufactured at low cost.
【図1】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 1 is an enlarged cross-sectional view of an electrophotographic photosensitive member according to the present invention in a thickness direction.
【図2】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view in which the electrophotographic photosensitive member according to the present invention is enlarged in the thickness direction.
【図3】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view in which the electrophotographic photosensitive member according to the present invention is enlarged in the thickness direction.
【図4】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view in which the electrophotographic photosensitive member according to the present invention is enlarged in the thickness direction.
【図5】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 5 is a cross-sectional view in which the electrophotographic photosensitive member according to the present invention is enlarged in the thickness direction.
1…導電性支持体 2,2´,2´´,2´´´,2´´´´…感光層 3…電荷発生物質 4…電荷搬送媒体又は電荷搬送層 5…電荷発生層 6…保護層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Conductive support 2, 2 ', 2 ", 2"' ", 2 '"' ... Photosensitive layer 3 ... Charge generating substance 4 ... Charge carrying medium or charge carrying layer 5 ... Charge generating layer 6 ... Protection layer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Hiroshi Adachi 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stock company Ricoh (72) Inventor Chiaki Tanaka 1-3-3 Nakamagome, Tokyo Company Ricoh
Claims (2)
表わされるスチルベン化合物の少なくとも1種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体。 【化1】 (R1及びR2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基
又はアリール基を示し、Rfはフッ素原子を有する脂肪
族炭化水素基を表わす。)1. A photoconductor for electrophotography, which comprises a photosensitive layer containing, as an active ingredient, at least one stilbene compound represented by the following general formula [Chemical Formula 1] on a conductive support. [Chemical 1] (R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or an aryl group, and Rf represents an aliphatic hydrocarbon group having a fluorine atom.)
型である請求項1の電子写真用感光体。2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer is a laminated type of a charge generation layer and a charge transport layer.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US10310395B2 (en) * | 2015-12-14 | 2019-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus, and process cartridge |
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- 1993-04-12 JP JP10894493A patent/JP3156889B2/en not_active Expired - Fee Related
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US10310395B2 (en) * | 2015-12-14 | 2019-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus, and process cartridge |
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