JPH06183957A - 抗ｈｉｖ剤 - Google Patents
抗ｈｉｖ剤Info
- Publication number
- JPH06183957A JPH06183957A JP34439092A JP34439092A JPH06183957A JP H06183957 A JPH06183957 A JP H06183957A JP 34439092 A JP34439092 A JP 34439092A JP 34439092 A JP34439092 A JP 34439092A JP H06183957 A JPH06183957 A JP H06183957A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）：
【化１】Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数２〜２０のアルケニル基を示し、
Ｒ2はＨ又は炭素数２〜２０のアシル基又はリン酸基又
はリン脂質基を示す）で表される不飽和アルコール又は
そのエステルを有効成分とする抗ＨＩＶ剤。 【効果】 従来の抗ＨＩＶ剤では有効でなかったＨＩＶ
持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤ
Ｓの治療に有用である。
Ｒ2はＨ又は炭素数２〜２０のアシル基又はリン酸基又
はリン脂質基を示す）で表される不飽和アルコール又は
そのエステルを有効成分とする抗ＨＩＶ剤。 【効果】 従来の抗ＨＩＶ剤では有効でなかったＨＩＶ
持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤ
Ｓの治療に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は後天性免疫不全症侯群
（ＡＩＤＳ：Ａｃｑｕｉｒｅｄ ＩｍｍｕｎｅＤｅｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎｄｒｏｍｅ）の予防及び治療に有
用な抗ＨＩＶ（Ｈｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉ
ｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）剤に関する。
（ＡＩＤＳ：Ａｃｑｕｉｒｅｄ ＩｍｍｕｎｅＤｅｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎｄｒｏｍｅ）の予防及び治療に有
用な抗ＨＩＶ（Ｈｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉ
ｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＡＩＤＳはＨＩＶ感染を原因とする疾患
であり、1983年に米国でそのウィルスの存在が発見され
て以来、その患者数は急速に増加し大きな社会問題とな
っている。かかるＡＩＤＳ治療には各国とも多大な費用
を費やし、その結果、抗ＨＩＶ剤としてはアジドチミジ
ン（ＡＺＴ）、ジダノシン（ＤＤＩ）等が開発されてい
る。
であり、1983年に米国でそのウィルスの存在が発見され
て以来、その患者数は急速に増加し大きな社会問題とな
っている。かかるＡＩＤＳ治療には各国とも多大な費用
を費やし、その結果、抗ＨＩＶ剤としてはアジドチミジ
ン（ＡＺＴ）、ジダノシン（ＤＤＩ）等が開発されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＡＺＴ
は著明な延命効果は認められているものの、副作用とし
て頭痛や胃腸障害、骨髄抑制作用等があるという問題を
抱えている。また、ＡＺＴ、ＤＤＩはいずれもＨＩＶ初
感染細胞に対しては著明な増殖抑制効果を示すが、既に
ＨＩＶが感染した細胞に対しては効果を発揮しないた
め、ＡＩＤＳ関連症侯群の発症予防作用や患者の延命効
果は有するが、ＨＩＶ感染後の細胞を抑制する効果、す
なわちＡＩＤＳの根本治療には役立たないとされてい
る。
は著明な延命効果は認められているものの、副作用とし
て頭痛や胃腸障害、骨髄抑制作用等があるという問題を
抱えている。また、ＡＺＴ、ＤＤＩはいずれもＨＩＶ初
感染細胞に対しては著明な増殖抑制効果を示すが、既に
ＨＩＶが感染した細胞に対しては効果を発揮しないた
め、ＡＩＤＳ関連症侯群の発症予防作用や患者の延命効
果は有するが、ＨＩＶ感染後の細胞を抑制する効果、す
なわちＡＩＤＳの根本治療には役立たないとされてい
る。
【０００４】従って、本発明の目的はＨＩＶ初感染細胞
はもとよりＨＩＶ持続感染細胞に対して強い増殖抑制作
用を有し、感染後のＡＩＤＳ治療に有用な抗ＨＩＶ剤を
提供することにある。
はもとよりＨＩＶ持続感染細胞に対して強い増殖抑制作
用を有し、感染後のＡＩＤＳ治療に有用な抗ＨＩＶ剤を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者はＨＩＶ持続産生株に対する増殖抑制作用を指標
として種々の化合物の抗ＨＩＶ作用をスクリーニングし
てきたところ、アリル基に代表されるアルケニル基を有
するアルコール又はそのエステルが極めて強い増殖抑制
作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
発明者はＨＩＶ持続産生株に対する増殖抑制作用を指標
として種々の化合物の抗ＨＩＶ作用をスクリーニングし
てきたところ、アリル基に代表されるアルケニル基を有
するアルコール又はそのエステルが極めて強い増殖抑制
作用を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は一般式（１）：
【０００７】
【化２】Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 （１）
【０００８】（式中、Ｒ1は炭素数２〜２０のアルケニ
ル基を示し、Ｒ2はＨ又は炭素数２〜２０のアシル基又
はリン酸基又はリン脂質基を示す）で表される不飽和ア
ルコール又はそのエステルを有効成分とする抗ＨＩＶ剤
を提供するものである。
ル基を示し、Ｒ2はＨ又は炭素数２〜２０のアシル基又
はリン酸基又はリン脂質基を示す）で表される不飽和ア
ルコール又はそのエステルを有効成分とする抗ＨＩＶ剤
を提供するものである。
【０００９】本発明抗ＨＩＶ剤の有効成分である不飽和
アルコール又はそのエステルを示す一般式（１）中、Ｒ
1としては炭素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルケニ
ル基、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、
３−ブテニル基等が挙げられる。このうち、炭素数２〜
６のアルケニル基が好ましく、特にアリル基が好まし
い。また、Ｒ2で示される炭素数２〜２０のアシル基と
しては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、カプロイル基、カプリル基、カプリノ
イル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル
基、ステアロイル基等が挙げられる。また、一般式
（１）の化合物のうち、脂肪酸アリル、特に飽和脂肪酸
アリルが好ましい。
アルコール又はそのエステルを示す一般式（１）中、Ｒ
1としては炭素数２〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルケニ
ル基、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、
３−ブテニル基等が挙げられる。このうち、炭素数２〜
６のアルケニル基が好ましく、特にアリル基が好まし
い。また、Ｒ2で示される炭素数２〜２０のアシル基と
しては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、カプロイル基、カプリル基、カプリノ
イル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル
基、ステアロイル基等が挙げられる。また、一般式
（１）の化合物のうち、脂肪酸アリル、特に飽和脂肪酸
アリルが好ましい。
【００１０】上記不飽和アルコール又はそのエステル
（１）（以下、不飽和化合物（１）という）は、既知の
化合物であり、常法に従って製造することができ、安全
性も高いことが知られている。
（１）（以下、不飽和化合物（１）という）は、既知の
化合物であり、常法に従って製造することができ、安全
性も高いことが知られている。
【００１１】かかる不飽和化合物（１）は、後記実施例
に示すようにＨＩＶ持続感染株として知られているＣＥ
Ｍ／ＬＡＶ細胞に対し顕著な抑制効果を示す。その抗Ｈ
ＩＶ作用機構は明らかではないが、ＨＩＶ遺伝子の転
写、複写経路の抑制、即ちＴａｔ関連の遺伝子情報の流
れに関与してＨＩＶの増殖を抑制しているものと考えら
れる。また、その抑制効果発現に際し、実施例で効果を
確認した化合物には構造式上の部分的類似性−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2Ｏ−が見られる。従って、薬物が生体に適用さ
れた後、代謝変換されてこの部分的類似構造を呈する化
合物はＨＩＶ抑制効果を発現する可能性がある。
に示すようにＨＩＶ持続感染株として知られているＣＥ
Ｍ／ＬＡＶ細胞に対し顕著な抑制効果を示す。その抗Ｈ
ＩＶ作用機構は明らかではないが、ＨＩＶ遺伝子の転
写、複写経路の抑制、即ちＴａｔ関連の遺伝子情報の流
れに関与してＨＩＶの増殖を抑制しているものと考えら
れる。また、その抑制効果発現に際し、実施例で効果を
確認した化合物には構造式上の部分的類似性−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2Ｏ−が見られる。従って、薬物が生体に適用さ
れた後、代謝変換されてこの部分的類似構造を呈する化
合物はＨＩＶ抑制効果を発現する可能性がある。
【００１２】本発明の抗ＨＩＶ剤は、不飽和化合物
（１）に必要に応じて賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊
剤、被覆剤、乳化剤、懸濁剤、溶剤、安定化剤、吸収助
剤、軟膏基剤等を適宜添加するか、あるいはリポソーム
化等を行い常法によって経口投与用、注射投与用、直腸
内投与用等の剤形として製剤化することにより得られ
る。
（１）に必要に応じて賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊
剤、被覆剤、乳化剤、懸濁剤、溶剤、安定化剤、吸収助
剤、軟膏基剤等を適宜添加するか、あるいはリポソーム
化等を行い常法によって経口投与用、注射投与用、直腸
内投与用等の剤形として製剤化することにより得られ
る。
【００１３】経口投与用の製剤としては、顆粒、錠剤、
糖衣錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、丸剤、液剤、
乳剤、懸濁剤等が；注射投与用の製剤としては、静脈内
注射、筋肉内注射、皮下注射、点滴注射用等が；直腸内
投与用の製剤としては、坐薬カプセル等が好ましい。
糖衣錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、丸剤、液剤、
乳剤、懸濁剤等が；注射投与用の製剤としては、静脈内
注射、筋肉内注射、皮下注射、点滴注射用等が；直腸内
投与用の製剤としては、坐薬カプセル等が好ましい。
【００１４】投与量は、投与経路、患者の年齢、症状等
によって異なるが、通常成人１日当たり不飽和化合物
（１）として１〜１０００ｍｇが好ましく、これを１回
あるいは数回に分けて投与する。
によって異なるが、通常成人１日当たり不飽和化合物
（１）として１〜１０００ｍｇが好ましく、これを１回
あるいは数回に分けて投与する。
【００１５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 酢酸アリルの効果：（１）単投与による非感染性ＣＥＭ細胞に対する影響 培養液ＲＰＭＩ−１６４０（１０％ＦＣＳ含有）中にＣ
ＥＭ細胞を浮遊させ、細胞数２．０×１０5個／ｍｌ濃
度とした。このＣＥＭ細胞浮遊液９．９ｍｌを培養瓶中
にとり、被検薬として酢酸アリル溶液（０．０１％ＰＯ
Ｅ６０硬化ヒマシ油中に懸濁）０．１ｍｌを加え、３７
℃、５％ＣＯ2環境下で培養した。２４時間毎にトリパ
ンブルー色素排除試験により生細胞数を測定し、その結
果を図１に示した。（２）単投与によるＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ／ＬＡＶ細
胞に対する作用 上記（１）と同様にＣＥＭ／ＬＡＶ細胞浮遊液を作製
し、実験を行った。その結果を図２に示す。
ＥＭ細胞を浮遊させ、細胞数２．０×１０5個／ｍｌ濃
度とした。このＣＥＭ細胞浮遊液９．９ｍｌを培養瓶中
にとり、被検薬として酢酸アリル溶液（０．０１％ＰＯ
Ｅ６０硬化ヒマシ油中に懸濁）０．１ｍｌを加え、３７
℃、５％ＣＯ2環境下で培養した。２４時間毎にトリパ
ンブルー色素排除試験により生細胞数を測定し、その結
果を図１に示した。（２）単投与によるＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ／ＬＡＶ細
胞に対する作用 上記（１）と同様にＣＥＭ／ＬＡＶ細胞浮遊液を作製
し、実験を行った。その結果を図２に示す。
【００１７】図１及び図２から明らかなように被検液、
酢酸アリルは４０μＭ以上の濃度でＨＩＶ持続産生性Ｃ
ＥＭ／ＬＡＶ細胞に対して明らかな細胞増殖の抑制、即
ち生細胞の減少による死細胞の増加を示した。一方、非
感染性のＣＥＭ細胞に対しては用いた量の範囲内で細胞
増殖の抑制を示さなかった。
酢酸アリルは４０μＭ以上の濃度でＨＩＶ持続産生性Ｃ
ＥＭ／ＬＡＶ細胞に対して明らかな細胞増殖の抑制、即
ち生細胞の減少による死細胞の増加を示した。一方、非
感染性のＣＥＭ細胞に対しては用いた量の範囲内で細胞
増殖の抑制を示さなかった。
【００１８】実施例２ アリルアルコールの効果：被検
薬をアリルアルコールとして実施例１と同様の実験を行
った。その結果を図３、図４に示す。
薬をアリルアルコールとして実施例１と同様の実験を行
った。その結果を図３、図４に示す。
【００１９】図３、図４から明らかなように、アリルア
ルコール２０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細胞に
対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
ルコール２０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細胞に
対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
【００２０】実施例３ ｎ−酪酸アリルの効果：被検薬
をｎ−酪酸アリルとして実施例１と同様の実験を行っ
た。その結果を図５、図６に示す。
をｎ−酪酸アリルとして実施例１と同様の実験を行っ
た。その結果を図５、図６に示す。
【００２１】図５、図６から明らかなように、ｎ−酪酸
アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細胞に対
して特異的な増殖抑制の効果を示した。
アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細胞に対
して特異的な増殖抑制の効果を示した。
【００２２】実施例４ ｎ−カプロン酸アリルの効果：
被検薬をｎ−カプロン酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図７、図８に示す。
被検薬をｎ−カプロン酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図７、図８に示す。
【００２３】図７、図８から明らかなように、ｎ−カプ
ロン酸アリル８０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細
胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
ロン酸アリル８０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生細
胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
【００２４】実施例５ ｎ−カプリル酸アリルの効果：
被検薬をｎ−カプリル酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図９、図１０に示す。
被検薬をｎ−カプリル酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図９、図１０に示す。
【００２５】図９、図１０から明らかなように、ｎ−カ
プリル酸アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生
細胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
プリル酸アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産生
細胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
【００２６】実施例６ ｎ−カプリン酸アリルの効果：
被検薬をｎ−カプリン酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図１１、図１２に示す。
被検薬をｎ−カプリン酸アリルとして実施例１と同様の
実験を行った。その結果を図１１、図１２に示す。
【００２７】図１１、図１２から明らかなように、ｎ−
カプリン酸アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産
生細胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
カプリン酸アリル４０μＭ以上の濃度ではＨＩＶ持続産
生細胞に対して特異的な増殖抑制の効果を示した。
【００２８】実施例７ 下記成分を常法により顆粒化した後、打錠し、次いで、
フィルムコートして酢酸アリル２０ｍｇ含有フィルムコ
ート錠を得た。
フィルムコートして酢酸アリル２０ｍｇ含有フィルムコ
ート錠を得た。
【００２９】
【表１】 酢酸アリル ２０（ｍｇ） 合成ケイ酸アルミニウム ６０ 軽質無水ケイ酸 １０ 結晶セルロース 適量 カルボキシメチルセルロースカルシウム ４０ ポリビニルピロリドン １０ ステアリン酸マグネシウム ５ ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート ５ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ５マクロゴール ３ 合 計 ２５０
【００３０】実施例８ 下記成分を常法により混合し、硬カプセルに充填して酢
酸アリル４０ｍｇ含有カプセルを得た。
酸アリル４０ｍｇ含有カプセルを得た。
【００３１】
【表２】 酢酸アリル ４０（ｍｇ） 合成ケイ酸アルミニウム 適量 軽質無水ケイ酸 ２０ステアリン酸マグネシウム １０ 合 計 ２００
【００３２】
【発明の効果】本発明抗ＨＩＶ剤はＨＩＶ持続感染細胞
に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤＳの治療に有
用である。
に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤＳの治療に有
用である。
【図１】酢酸アリル単投与によるＣＥＭ細胞への影響を
示す図である。
示す図である。
【図２】酢酸アリル単投与によるＣＥＭ／ＬＡＶ細胞へ
の影響を示す図である。
の影響を示す図である。
【図３】アリルアルコール単投与によるＣＥＭ細胞への
影響を示す図である。
影響を示す図である。
【図４】アリルアルコール単投与によるＣＥＭ／ＬＡＶ
細胞への影響を示す図である。
細胞への影響を示す図である。
【図５】ｎ−酪酸アリル単投与によるＣＥＭ細胞への影
響を示す図である。
響を示す図である。
【図６】ｎ−酪酸アリル単投与によるＣＥＭ／ＬＡＶ細
胞への影響を示す図である。
胞への影響を示す図である。
【図７】ｎ−カプロン酸アリル単投与によるＣＥＭ細胞
への影響を示す図である。
への影響を示す図である。
【図８】ｎ−カプロン酸アリル単投与によるＣＥＭ／Ｌ
ＡＶ細胞への影響を示す図である。
ＡＶ細胞への影響を示す図である。
【図９】ｎ−カプリル酸アリル単投与によるＣＥＭ細胞
への影響を示す図である。
への影響を示す図である。
【図１０】ｎ−カプリル酸アリル単投与によるＣＥＭ／
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
【図１１】ｎ−カプリン酸アリル単投与によるＣＥＭ細
胞への影響を示す図である。
胞への影響を示す図である。
【図１２】ｎ−カプリン酸アリル単投与によるＣＥＭ／
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 （１） （式中、Ｒ1は炭素数２〜２０のアルケニル基を示し、
Ｒ2はＨ又は炭素数２〜２０のアシル基又はリン酸基又
はリン脂質基を示す）で表される不飽和アルコール又は
そのエステルを有効成分とする抗ＨＩＶ剤。 - 【請求項２】 脂肪酸アリルを有効成分とする抗ＨＩＶ
剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34439092A JPH06183957A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 抗ｈｉｖ剤 |
| CA002140352A CA2140352A1 (en) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | Anti-hiv agent |
| KR1019950700117A KR950702412A (ko) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | 항 hiv제 |
| EP93916167A EP0653206A4 (en) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | ANTI-HIV ACTIVE SUBSTANCE. |
| PCT/JP1993/000981 WO1994002124A1 (en) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | Anti-hiv agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34439092A JPH06183957A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 抗ｈｉｖ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06183957A true JPH06183957A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18368883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34439092A Withdrawn JPH06183957A (ja) | 1992-07-28 | 1992-12-24 | 抗ｈｉｖ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06183957A (ja) |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34439092A patent/JPH06183957A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000307 |