JPH0617285B2 - Microbial control agent - Google Patents
Microbial control agentInfo
- Publication number
- JPH0617285B2 JPH0617285B2 JP18799286A JP18799286A JPH0617285B2 JP H0617285 B2 JPH0617285 B2 JP H0617285B2 JP 18799286 A JP18799286 A JP 18799286A JP 18799286 A JP18799286 A JP 18799286A JP H0617285 B2 JPH0617285 B2 JP H0617285B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- control agent
- genus
- microbial control
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、３−ヨード−２−プロピニル ブチル カー
ボメート、３−ブロモ−2,3−ジヨード−２−プロペニ
ル エチル カーボナート、2,3,3−トリヨードアリル
アルコール及びパラークロロフエニル−３−ヨードプロ
パルギル ホルマールからなる群(A)から選ばれた１以
上の化合物に、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタクロ
ロジプロピルエーテル(B)を配合したことを特徴とする
微生物防除剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate, 2,3,3-triiodoallyl alcohol and para-chlorophenyl. To one or more compounds selected from the group (A) consisting of enyl-3-iodopropargyl formal, 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B The present invention relates to a microbial control agent, which comprises:
微生物による汚染又は被害は、医薬品、食品、農業分野
のみならず、木材、繊維、皮革、塗料、建材、ゴム、プ
ラスチツク等の分野も含まれ多岐にわたつている。Contamination or damage by microorganisms is not limited to the fields of medicine, food and agriculture, but includes fields such as wood, textiles, leather, paints, building materials, rubber, and plastics, and is wide-ranging.
木材、繊維、皮革、塗料、建材、ゴム等の分野で、特に
被害をおよぼすものは、オオウズラタケ、ワタグサレタ
ケ、カワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽菌
や、オフイオストマ（Ophiostoma）属、エンドコニデイ
オホラ（Endoconidiophora）属の変色菌及びペニシリウ
ム（Penicillium）属、アスペルギルス属（Aspergillu
s）、リゾプス（Rhizopus）属、トリコデルマ（Trichod
erma）属等のカビ類で一般に、他分野で問題とされる細
菌やその他の微生物類に比べ、薬剤感受性が低い。した
がつて、これ等の微生物からの被害をふせぐ為には強力
な殺微生物剤を、比較的、高濃度で使用しなければなら
ない。又、長期間にわたつて、高い効果が持続するもの
が要求されるので、有効成分は、揮散や溶脱がなく、且
つ、水、熱、紫外線などにより分解されない耐候性を有
していることが必要である。又、これ等の性能の外、安
全衛生上又は、環境汚染防止上の配慮も重要である。In the fields of wood, textiles, leather, paints, building materials, rubber, etc., those that are particularly damaging are the decaying fungi such as Pleurotus ostreatus, Watagusaretake, Kawaratake, Hiirotake, Namitake, and the genus Ophiostoma, Endoconidiophora. ) Of the genus Penicillium, and of the genus Aspergillu
s), the genus Rhizopus, Trichod
Generally, molds such as the genus erma) have low drug sensitivity as compared with bacteria and other microorganisms which are problematic in other fields. Therefore, in order to prevent damage from these microorganisms, powerful microbicides must be used in relatively high concentrations. Further, since it is required to have a high effect over a long period of time, the active ingredient should have weather resistance such that it does not volatilize or leach out, and is not decomposed by water, heat, ultraviolet rays or the like. is necessary. In addition to these performances, it is also important to consider safety and hygiene or prevent environmental pollution.
本発明者等は、微生物防除剤について、長年に亘つて鋭
意検討を行い、微生物の細胞膜構造の一部になつている
呼吸酵素蛋白への障害作用を有する３−ヨード−２−プ
ロピニル ブチル カーバメート、３−ブロモ−2,3−
ジヨード−２−プロペニル エチル カーボナート、2,
3,3−トリヨードアリルアルコール及びパラークロロフ
エニル−３−ヨードプロパルギル ホルマールからなる
群(A)から選ばれた１以上の化合物に、安価で、それ自
体殺微生物力を有しない2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オ
クタクロロジプロピルエーテル(B)を配分したことによ
り、協力作用により効力が増強され、殺微生物の処理す
る成分量を減らすことができ、安全衛生上等からも有利
であること及び耐候性も改善されるため、長期間にわた
る残効性も期待できることを見出して、本発明を完成し
た。The present inventors have conducted extensive studies on microbial control agents for many years, and have 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate having an inhibitory effect on respiratory enzyme protein which is a part of the cell membrane structure of microorganisms, 3-bromo-2,3-
Diiodo-2-propenyl ethyl carbonate, 2,
One or more compounds selected from the group (A) consisting of 3,3-triiodoallyl alcohol and para-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, which is inexpensive and has no microbiocidal activity per se. By allocating 3,3,3,3 ', 3', 3'-octachlorodipropyl ether (B), the efficacy is enhanced by the synergistic action, and the amount of components to be treated by microbicidal can be reduced, The present invention has been completed by finding that it is advantageous from the viewpoint of safety and hygiene and that the weather resistance is also improved, so that a long-term residual effect can be expected.
本発明の有効成分の１つであるＡ群の化合物、即ち、３
−ヨード−２−プロピニル ブチル カーバメート（Ａ
−１）、３−ブロモ−2,3−ジヨード−２−プロペニル
エチル カーボナート（Ａ−２）、2,3,3−トリヨー
ドアリルアルコール（Ａ−３）及びパラークロロフエニ
ル−３−ヨードプロパルギル ホルマール（Ａ−４）
は、それぞれ、次式で示され、 変色菌、腐朽菌、カビ等の防除剤として公知である。A group A compound which is one of the active ingredients of the present invention, that is, 3
-Iodo-2-propynyl butyl carbamate (A
-1), 3-Bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (A-2), 2,3,3-triiodoallyl alcohol (A-3) and para-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal (A-4)
Are respectively expressed by the following equations, It is publicly known as a control agent for discoloring bacteria, rotting bacteria, mold and the like.
本発明のもう一方の有効成分である2,2′,3,3,3,3′,
3′,3′−オクタクロロジプロピルエーテル(B)は、次式
で示され、 CCl3−CHCl−CH2−Ｏ−CH2−CHCl−CCl3 (B) (A)群の化合物と作用の全く異るピレスロイド系、塩素
系及び有機リン系殺虫剤の効力増強剤として公知である
が、それ自体殺微生物力を有せずまた殺微生物剤との協
力作用についても全く知られていない。また、毒性も低
く、かつ前記(A)群の化合物に比し、安価で製造される
ため、本発明の微生物防除剤は、安全衛生上又は環境汚
染防止上から見ても有利であり、経済的でもある。The other active ingredient of the present invention is 2,2 ', 3,3,3,3',
3 ', 3'octachlorodipropyl ether (B) is represented by the following formula, acting as CCl 3 -CHCl-CH 2 -O- CH 2 -CHCl-CCl 3 (B) (A) group of compounds It is known as a potentiator for pyrethroid, chlorine and organophosphorus pesticides, which are completely different from each other, but has no microbicidal activity per se and no synergistic action with microbicides. Further, the toxicity is low, and compared with the compounds of the group (A), since it is produced at a low cost, the microbial control agent of the present invention is advantageous from the viewpoint of safety and hygiene or prevention of environmental pollution. It is also a target.
本発明の微生物防除剤が適用される微生物としては、木
材等に寄生して腐朽等させる微生物なら特に制限されな
いが、好適には、オオウズラタケ、ワタグサレタケ、カ
ワラタケ、ヒイロタケ、ナミダタケ等の腐朽菌オフイオ
ストマ（Ophiostoma）属、エンドコニデイオホラ（Endo
conidiophora）属の変色菌及びペニシリウム（Penicill
ium）属、アスペルギルス（Aspergillus）属、リゾプス
（Rhizopus）属、トリコデルマ（Trichoderma）属等の
カビ類である。The microorganism to which the microbial control agent of the present invention is applied is not particularly limited as long as it is a microorganism that rots and parasitizes wood and the like. ) Genus, Endo conidio hora (Endo
conidiophora genus discoloring fungus and Penicillium (Penicill)
genus, Aspergillus genus, Rhizopus genus, Trichoderma genus and the like.
本発明の有効成分は、担体および必要に応じて他の補助
剤と混合して、工業用防カビ・防腐として通常用いられ
る製剤形態、例えば油溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤、塗料等に調製されて使用さ
れる。The active ingredient of the present invention is mixed with a carrier and, if necessary, other auxiliaries, and is in a formulation form usually used for industrial fungicides and preservatives, such as oil-soluble agents, emulsions, pastes, powders, wettable powders. It is prepared and used for aerosols, paints, etc.
適当な担体としてはクレー、タルク、ベントナイト、カ
オリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木粉等の不活性固
体担体；ケロシン、リグロイン、キシレン、メチルナフ
タリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の液体担体；窒素ガス、ジメチルエーテル、フロンガ
ス、塩化ビニル単量体等の気体担体があげられる。製剤
の性状を改善し、防腐防カビ効果を高めるために適宜使
用される補助剤としては、例えば陰イオン性、陽イオン
性、非イオン性の界面活性剤やメチルセルロース、酢酸
ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の種々の高分子化合物
等があげられる。もちろん、２−（４−チアゾリル）ベ
ンツイミダゾール（サイアベンダゾール）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−Ｎ′
−フエニルスルフアミド（ジクロフルアニド）あるいは
ベンツアニリド系等の他の防腐・防カビ剤と併用でき、
それにより一層の効果向上をはかることも可能である。Suitable carriers include clay, talc, bentonite, kaolin, silicic acid anhydride, calcium carbonate, wood powder, and other inert solid carriers; kerosene, ligroin, xylene, methylnaphthalene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and other liquid carriers; nitrogen gas. Examples of the gas carrier include dimethyl ether, chlorofluorocarbon, vinyl chloride monomer and the like. Examples of the auxiliaries that are appropriately used to improve the properties of the preparation and enhance the antiseptic / antifungal effect include, for example, anionic, cationic and nonionic surfactants, methyl cellulose, vinyl acetate resin, sodium alginate, etc. Various polymer compounds and the like. Of course, 2- (4-thiazolyl) benzimidazole (thiabendazole), N, N-dimethyl-N '-(dichlorofluoromethylthio) -N'
-Can be used in combination with other antiseptic / antifungal agents such as phenylsulfamide (diclofluanid) or benzanilide type,
Thereby, it is possible to further improve the effect.
実際の使用に際しての本発明の有効成分の含量は、製剤
の形態に従い広い範囲にわたつて変化させ得るが、一般
には(A)群の化合物は、使用される木材に対して0.２〜
１５重量％、好ましくは0.５〜５重量％の範囲が適当で
あり、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタクロロジプロ
ピルエーテル(B)は、(A)群の化合物に対して、重量比
で、１：0.０３〜１0.０、好ましくは、１：１〜５であ
る。The content of the active ingredient of the present invention in actual use can be varied over a wide range depending on the form of the preparation, but in general, the compound of the (A) group is 0.2 to the wood used.
A suitable range is 15% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, and 2,2 ', 3,3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B) is The weight ratio to the compound of group (A) is 1: 0.03 to 10.0, preferably 1: 1 to 5.
次に本発明の防腐効果を試験例によつて説明する。Next, the antiseptic effect of the present invention will be described with reference to test examples.
〔試験例１〕 ３−ブロモ−2,3−ジヨード−２−プロペニルエチルカ
ルボナート（Ａ−２）と、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−
オクタクロロジプロピルエーテル(B)を使用し、表１に
示す処方の薬液を試製し、厚さ５mm、幅２０mm、長さ４
０mmの木材片に、各々110±10g/m2宛塗布した試験片
を、（社）日本木材保存協会規格第１号の防腐効力試験
方法により試験した結果は、表２の通りであつた。[Test Example 1] 3-Bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate (A-2) and 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-
Using octachlorodipropyl ether (B), the chemicals with the formulations shown in Table 1 were trial-produced, thickness 5 mm, width 20 mm, length 4
Table 2 shows the test results obtained by applying the test pieces each applied to 0 mm wood pieces to 110 ± 10 g / m 2 by the preservative efficacy test method of Japan Wood Preservation Association Standard No. 1.
〔試験例２〕 パラ−クロロフエニル−３−ヨードプロパルギルホルマ
ール（Ａ−４）と、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタ
クロロジプロピルエーテル(B)を使用し、表３に示す処
方の薬液を試製し、以下試験例１と同様の方法で試験
し、結果は、表４の通りであつた。 [Test Example 2] Para-chlorophenyl-3-iodopropargylformal (A-4) and 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B) were used. Used, a chemical solution having the formulation shown in Table 3 was prepared and tested in the same manner as in Test Example 1, and the results are shown in Table 4.
〔試験例３．〕 ３−ヨード−２−プロピニル ブチル カルバメート
（Ａ−１）と、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタクロ
ロジプロピルエーテル(B)を併用し、表５に示す処方の
薬液を試製し、以下試験例１と同様の方法で試験し、結
果は表６の通りであつた。 [Test Example 3. ] 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate (A-1) is used in combination with 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B), A drug solution having the formulation shown in 5 was trial-produced and tested in the same manner as in Test Example 1 below. The results are shown in Table 6.
〔試験例４〕 2,3,3−トリヨードアリルアルコール（Ａ−３）と、2,
2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタクロロジプロピルエー
テル(B)を使用し、表７に示す処方の薬液を試製し、以
下試験例１と同様の方法で試験し、結果は表８の通りで
あつた。 [Test Example 4] 2,3,3-triiodoallyl alcohol (A-3), 2,
Using 2 ′, 3,3,3,3,3 ′, 3 ′, 3′-octachlorodipropyl ether (B), a chemical solution having the formulation shown in Table 7 was prepared, and the same method as in Test Example 1 was followed. It was tested and the results are shown in Table 8.
〔試験例５〕 ３−ブロモ−2,3−ジヨード−２−プロペニルエチルカ
ルボナート（Ａ−２）と、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−
オクタクロロジプロピルエーテル(B)を使用し、表９に
示す処方の薬液を試製し、以下試験例１と同様の方法で
試験し、結果は表−１０の通りであつた。 [Test Example 5] 3-Bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate (A-2) and 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-
Using octachlorodipropyl ether (B), a chemical solution having the formulation shown in Table 9 was prepared and tested in the same manner as in Test Example 1 below. The results are shown in Table 10.
〔試験例６〕 パラ−クロロフエニル−３−ヨードプロパルギルホルマ
ール（Ａ−４）と、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オクタ
クロロジプロピルエーテル(B)を使用し、表１１に示す
処方の薬液を試製し、以下試験例１と同様の方法で試験
し結果は表−１２の通りであつた。 [Test Example 6] Para-chlorophenyl-3-iodopropargylformal (A-4) and 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B) were added. Used, a drug solution having the formulation shown in Table 11 was prepared, and tested in the same manner as in Test Example 1 below. The results are shown in Table-12.
次に本発明の微生物防除剤の若干の製剤例をあげるが、
配合量、補助剤の種類等は大幅に変えうるものであるこ
とは言うまでもない。（文中、単に部とあるのは全て重
量部をあらわす。） 製剤例１． 乳剤 化合物Ａ−２ １０部及び化合物Ｂ １０部をジメチル
ホルムアミド４０部に溶解させ、キシレン５０部および
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル１０部を加
えて十分に混合して乳剤を得る。この乳剤は用時適量の
水で希釈して処理すべき木質材料に塗布、浸漬もしくは
スプレー等の方法で使用される他、構造用合板、パーテ
イクルボード等の接着剤混入処理に適用できる。 Next, some formulation examples of the microbial control agent of the present invention will be given.
It goes without saying that the amount of compounding, the type of auxiliary agent, etc. can be changed greatly. (In the text, all parts are simply parts by weight.) Formulation Example 1. Emulsion 10 parts of compound A-2 and 10 parts of compound B were dissolved in 40 parts of dimethylformamide, 50 parts of xylene and 10 parts of polyoxyethylene nonylphenyl ether were added and mixed sufficiently to obtain an emulsion. This emulsion is used by diluting it with an appropriate amount of water before use and applying it to a woody material to be treated by dipping, spraying, or the like, and can also be applied to the treatment of admixing an adhesive such as structural plywood or particle board.
製剤例２． 油溶性剤 化合物Ａ−２ １部及び化合物Ｂ １部をジメチルホル
ムアミド２部に溶解し、ソルベントナフサ９６部を加え
油剤を得た。この油剤は処理すべき木質材料にスプレ
ー、塗布もしくは浸漬、注入等の方法で使用される。Formulation example 2. Oil-soluble agent Compound A-2 (1 part) and compound B (1 part) were dissolved in dimethylformamide (2 parts), and solvent naphtha (96 parts) was added to obtain an oil agent. This oil agent is used by a method such as spraying, coating or dipping, pouring, etc. on the wood material to be treated.
製剤例３． 粉剤 化合物Ａ−２ ２部及び化合物Ｂ ２部をアセトン１０
部に溶解し、クレー６８部、タルク３０部を加えて均一
に混合した後アセトンを蒸発除去して粉剤を得た。Formulation example 3. Dust agent 2 parts of compound A-2 and 2 parts of compound B were mixed with 10 parts of acetone.
68 parts of clay and 30 parts of talc were added and mixed uniformly, and then acetone was removed by evaporation to obtain a dust.
製剤例４． 水和剤 化合物Ａ−４ ４０部及び化合物Ｂ ２０部、クレー５
６部、ラウリルアルコールスルホン酸ソーダ３部および
ポリビニルアルコール１部を混合機中で均一に混合し、
ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。Formulation example 4. Wettable powder 40 parts of compound A-4 and 20 parts of compound B, clay 5
6 parts, 3 parts of sodium lauryl alcohol sulfonate and 1 part of polyvinyl alcohol are uniformly mixed in a mixer,
A wettable powder was obtained by grinding with a hammer mill.
製剤例５． 塗料 化合物Ａ−２ １０部及び化合物Ｂ ２０部、パライト
粉２０部、ビニール樹脂１０部、松脂２５部およびキシ
レン３５部を均一に混合して塗料を得た。Formulation example 5. Paint 10 parts of compound A-2 and 20 parts of compound B, 20 parts of perlite powder, 10 parts of vinyl resin, 25 parts of pine resin and 35 parts of xylene were uniformly mixed to obtain a paint.
製剤例６． エアゾール 化合物Ａ−２ １部及び化合物Ｂ １部、香料0.５部を
脱臭灯油４０部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブを装着した後液化石油ガス５８部を加圧充填してエ
アゾールを得た。Formulation example 6. Aerosol Compound A-2 1 part and compound B 1 part, perfume 0.5 part is dissolved in 40 parts of deodorized kerosene and filled into an aerosol container, and after installing a valve, 58 parts of liquefied petroleum gas is pressurized and filled into the aerosol. Got
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 31:02） (Ａ０１Ｎ 31/04 31:02） (Ａ０１Ｎ 31/14 31:02） (Ａ０１Ｎ 47/06 31:02） ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display area A01N 31:02) (A01N 31/04 31:02) (A01N 31/14 31:02) (A01N 47/06 31:02)
Claims (1)
ーバメート、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロ
ペニル エチル カーボナート、２，３，３−トリヨー
ドアリルアルコール及びパラクロロフェニル−３−ヨー
ドプロパルギル ホルマールからなる群(A)から選ばれ
た１以上の化合物に、2,2′,3,3,3,3′,3′,3′−オク
タクロロジプロピルエーテル(B)を配合したことを特徴
とする腐朽菌防除剤。1. Iodo-2-propynyl butyl carbamate, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate, 2,3,3-triiodoallyl alcohol and parachlorophenyl-3-iodopropargyl formal. Characterized by blending 2,2 ', 3,3,3,3,3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether (B) with one or more compounds selected from the group (A) A rot fungus control agent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18799286A JPH0617285B2 (en) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | Microbial control agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18799286A JPH0617285B2 (en) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | Microbial control agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344504A JPS6344504A (en) | 1988-02-25 |
| JPH0617285B2 true JPH0617285B2 (en) | 1994-03-09 |
Family
ID=16215728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18799286A Expired - Lifetime JPH0617285B2 (en) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | Microbial control agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617285B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2501965Y2 (en) * | 1989-09-07 | 1996-06-19 | 株式会社アマダワシノ | Whetstone head |
| JPH08301704A (en) * | 1995-05-10 | 1996-11-19 | Mitsubishi Corp | Industrial antiseptic and antifungal agent compositon and underwater antifouling agent composition |
-
1986
- 1986-08-11 JP JP18799286A patent/JPH0617285B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344504A (en) | 1988-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1357794B1 (en) | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage | |
| AU2002239819A1 (en) | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage | |
| GB2038636A (en) | Wood preservative compositions | |
| JPH0637369B2 (en) | Microbicidal composition | |
| JPH0617284B2 (en) | Microbicide | |
| JPH0617285B2 (en) | Microbial control agent | |
| JPH0616506A (en) | Industrial antifungal composition | |
| JP2003334804A (en) | Wood preservative and wood treating method using it | |
| US5089483A (en) | Agent for preservation of timber against decay and termite damage | |
| JP2951772B2 (en) | Wood preservative composition | |
| EP0135112A1 (en) | Aqueous wood protecting agent | |
| JP4066209B2 (en) | Industrial antiseptic mold composition | |
| JP2758066B2 (en) | Industrial antiseptic and antifungal agents and industrial antiseptic and antifungal methods | |
| US2708640A (en) | Toxic coating composition and method of applying said composition to wood | |
| JP3195081B2 (en) | Industrial antiseptic / antifungal composition | |
| JPH06199612A (en) | Fungicidal/bactericidal composition | |
| JP4399375B2 (en) | Wood anti-anticide and method of treating wood using the same | |
| JP2005313538A (en) | Wood antiseptic/antiformic agents and method for treating wood using these agents | |
| JP2006239939A (en) | Wood preservatives/anti-ant agent and wood treatment method using the same | |
| JP4235707B2 (en) | Wood preservative and method of treating wood using the same | |
| JPS6236481B2 (en) | ||
| JPH05163108A (en) | Industrial preservative and antifungal composition | |
| JPS5952043B2 (en) | Preservative and fungicide for wood | |
| JP2006008573A (en) | Wood preservative and wood processing method using the same | |
| JPS5885803A (en) | Wood preservative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |