JPH0617009A - 嫌気性硬化組成物 - Google Patents
嫌気性硬化組成物Info
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- JPH0617009A JPH0617009A JP5080512A JP8051293A JPH0617009A JP H0617009 A JPH0617009 A JP H0617009A JP 5080512 A JP5080512 A JP 5080512A JP 8051293 A JP8051293 A JP 8051293A JP H0617009 A JPH0617009 A JP H0617009A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも一つのビニル官能基を有する一官
能性または多官能性アクリル酸またはメタクリル酸モノ
マーと共に、このモノマーの総重量に対して０．１〜１
０重量％の有機過酸化物および０．１〜１０重量％の p
Ka値６．５〜９．０の少なくとも一つの芳香族アミン誘
導体を含む嫌気性硬化組成物。 【効果】 本発明の嫌気性硬化組成物は、液体状態で長
期間貯蔵ができるのみならず、嫌気性条件下において迅
速に硬化して隣接する二表面間を強く接着する。
能性または多官能性アクリル酸またはメタクリル酸モノ
マーと共に、このモノマーの総重量に対して０．１〜１
０重量％の有機過酸化物および０．１〜１０重量％の p
Ka値６．５〜９．０の少なくとも一つの芳香族アミン誘
導体を含む嫌気性硬化組成物。 【効果】 本発明の嫌気性硬化組成物は、液体状態で長
期間貯蔵ができるのみならず、嫌気性条件下において迅
速に硬化して隣接する二表面間を強く接着する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合可能な組成物に関
するもので、詳しくは隣接する二つの表面間の接着およ
びシールに用いられる、重合可能なモノマー、有機過酸
化物および芳香族アミンを含む嫌気性硬化組成物に関す
る。
するもので、詳しくは隣接する二つの表面間の接着およ
びシールに用いられる、重合可能なモノマー、有機過酸
化物および芳香族アミンを含む嫌気性硬化組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】嫌気
性硬化組成物は、重合可能なモノマーを含み、酸素によ
って阻害される重合反応を通じて硬化する。これらの嫌
気性硬化組成物は、空気または酸素との接触が保たれる
限り未重合液体状態を保持するが、空気または酸素が除
去されると自発的に重合を行って迅速に固体状態に硬化
する。かかる嫌気性硬化組成物は、ねじ組立品の固定、
多孔性部品のシール、円筒形部品の強化および構造的結
合に用いられ、特に、隣接する金属表面、例えばボルト
とナットに適用する時、良好な接着力を現す。
性硬化組成物は、重合可能なモノマーを含み、酸素によ
って阻害される重合反応を通じて硬化する。これらの嫌
気性硬化組成物は、空気または酸素との接触が保たれる
限り未重合液体状態を保持するが、空気または酸素が除
去されると自発的に重合を行って迅速に固体状態に硬化
する。かかる嫌気性硬化組成物は、ねじ組立品の固定、
多孔性部品のシール、円筒形部品の強化および構造的結
合に用いられ、特に、隣接する金属表面、例えばボルト
とナットに適用する時、良好な接着力を現す。
【０００３】米国特許第２，６２８，１７８号には、嫌
気性硬化特性を現す酸素含有多アクリレートモノマーが
開示されているが、これらのモノマーを含む組成物は、
貯蔵中の重合反応および固体化を防止するためには、空
気を連続的に供給しておかなければならない。米国特許
第２，８９５，９５０号には、有機過酸化物触媒の存在
下、空気または酸素の除去により迅速に自発的に重合し
て固体状態になる酸素を含有しない多アクリレートモノ
マーを含む嫌気性硬化組成物が開示されている。これら
の組成物は、空気との接触が適切に保たれる限り、空気
の供給なしに適度の貯蔵安定性を有する。
気性硬化特性を現す酸素含有多アクリレートモノマーが
開示されているが、これらのモノマーを含む組成物は、
貯蔵中の重合反応および固体化を防止するためには、空
気を連続的に供給しておかなければならない。米国特許
第２，８９５，９５０号には、有機過酸化物触媒の存在
下、空気または酸素の除去により迅速に自発的に重合し
て固体状態になる酸素を含有しない多アクリレートモノ
マーを含む嫌気性硬化組成物が開示されている。これら
の組成物は、空気との接触が適切に保たれる限り、空気
の供給なしに適度の貯蔵安定性を有する。
【０００４】米国特許第３，０４６，２６２号には、嫌
気性硬化組成物に促進剤としてイミドおよび／またはホ
ルムアミドを添加することによって硬化速度を促進する
ことが記載されているが、貯蔵安定性が低下する問題が
ある。米国特許第３，２１８，３０５号には、モノマ
ー、ヒドロペルオキシド、スルフィミドと共にキノンな
どの安定剤および有機アミンなどを含み、優れた硬化促
進作用と貯蔵安定性を有する組成物が記載されている。
気性硬化組成物に促進剤としてイミドおよび／またはホ
ルムアミドを添加することによって硬化速度を促進する
ことが記載されているが、貯蔵安定性が低下する問題が
ある。米国特許第３，２１８，３０５号には、モノマ
ー、ヒドロペルオキシド、スルフィミドと共にキノンな
どの安定剤および有機アミンなどを含み、優れた硬化促
進作用と貯蔵安定性を有する組成物が記載されている。
【０００５】米国特許第４，０４４，０４４号には、嫌
気性接着およびシール組成物にある種の有機リン酸エス
テルを添加して、これらの組成物の接着力を大きく向上
させることが開示されている。しかしながら、硬化に必
要な時間が長くなるのみならず、１００℃を越える硬化
温度が要求されるなどの短所がある。米国特許第４，３
２２，５０９号には、末端不飽和エチレン基を有する嫌
気的に重合可能な物質、重合開始剤、有機リン酸エステ
ルおよび３級ジメチルアリールアミンを含む嫌気性硬化
組成物に、カルボキシ化ニトリルエラストマーを有効量
包含させることによって所望しないゲルの形成を防止し
得ることが開示されている。しかしながら、前記のよう
な嫌気性硬化組成物には、添加する成分が多くなると貯
蔵安定性が劣るという問題がある。
気性接着およびシール組成物にある種の有機リン酸エス
テルを添加して、これらの組成物の接着力を大きく向上
させることが開示されている。しかしながら、硬化に必
要な時間が長くなるのみならず、１００℃を越える硬化
温度が要求されるなどの短所がある。米国特許第４，３
２２，５０９号には、末端不飽和エチレン基を有する嫌
気的に重合可能な物質、重合開始剤、有機リン酸エステ
ルおよび３級ジメチルアリールアミンを含む嫌気性硬化
組成物に、カルボキシ化ニトリルエラストマーを有効量
包含させることによって所望しないゲルの形成を防止し
得ることが開示されている。しかしながら、前記のよう
な嫌気性硬化組成物には、添加する成分が多くなると貯
蔵安定性が劣るという問題がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、液体状
態で長期間貯蔵が可能で、迅速に硬化するのみならず、
室温でも隣接する表面間に強い結合を形成するように改
良された接着およびシール用嫌気性硬化組成物を提供す
ることである。前記の目的を達成するための本発明の嫌
気性硬化組成物は、少なくとも一つのビニル官能基を有
する一官能性または多官能性重合可能モノマー、有機過
酸化物および pKa値６．５〜９．０の少なくとも一つの
芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
態で長期間貯蔵が可能で、迅速に硬化するのみならず、
室温でも隣接する表面間に強い結合を形成するように改
良された接着およびシール用嫌気性硬化組成物を提供す
ることである。前記の目的を達成するための本発明の嫌
気性硬化組成物は、少なくとも一つのビニル官能基を有
する一官能性または多官能性重合可能モノマー、有機過
酸化物および pKa値６．５〜９．０の少なくとも一つの
芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
【０００７】本発明によれば、少なくとも一つのビニル
官能基を有する一官能性または多官能性重合可能アクリ
レートまたはメタクリレートモノマーと共に、このモノ
マーの総重量に対して０．１〜１０重量％の有機過酸化
物および０．１〜１０重量％の pKa値６．５〜９．０の
少なくとも一つの芳香族アミン誘導体を含む嫌気性硬化
組成物が提供される。
官能基を有する一官能性または多官能性重合可能アクリ
レートまたはメタクリレートモノマーと共に、このモノ
マーの総重量に対して０．１〜１０重量％の有機過酸化
物および０．１〜１０重量％の pKa値６．５〜９．０の
少なくとも一つの芳香族アミン誘導体を含む嫌気性硬化
組成物が提供される。
【０００８】本発明の組成物に用いられる芳香族アミン
としては、一つ以上の置換基で置換されたピリジン誘導
体、特にルチジン誘導体および下記構造式（Ｉ）：
としては、一つ以上の置換基で置換されたピリジン誘導
体、特にルチジン誘導体および下記構造式（Ｉ）：
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、各々独立に水
素原子、アルキルまたはアリールを表す）で示されるイ
ミダゾール誘導体から選択されたものが好ましい。前記
構造式（Ｉ）において、Ｒ1 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ウンデカニル、ヘプタデカニルまた
はフェニルであってＲ2 が水素原子であるか、あるいは
Ｒ1 がエチルまたはフェニルであってＲ2 がメチルであ
るイミダゾールが特に好ましい。
素原子、アルキルまたはアリールを表す）で示されるイ
ミダゾール誘導体から選択されたものが好ましい。前記
構造式（Ｉ）において、Ｒ1 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ウンデカニル、ヘプタデカニルまた
はフェニルであってＲ2 が水素原子であるか、あるいは
Ｒ1 がエチルまたはフェニルであってＲ2 がメチルであ
るイミダゾールが特に好ましい。
【００１１】芳香族アミンの pKa値は、本発明において
重要な因子である。 pKa値が６．５未満の場合は、酸性
度の増加によって貯蔵安定性が低下し、９．０を超える
場合は初期の接着力が不良である。
重要な因子である。 pKa値が６．５未満の場合は、酸性
度の増加によって貯蔵安定性が低下し、９．０を超える
場合は初期の接着力が不良である。
【００１２】本発明の重合可能なアクリレートまたはメ
タクリレートモノマーとしては、一官能性または多官能
性モノマーが用いられ、これらは単独でまたは組合せて
用いられる。一官能性モノマーには、例えば、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３
−クロロ−２−ヒドロキシアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレートなどが含まれる。
タクリレートモノマーとしては、一官能性または多官能
性モノマーが用いられ、これらは単独でまたは組合せて
用いられる。一官能性モノマーには、例えば、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３
−クロロ−２−ヒドロキシアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
３−クロロ−２−ヒドロキシメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレートなどが含まれる。
【００１３】多官能性モノマーには、例えば、エチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリ
プロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピ
レングリコールジメタクリレート、ビスフェノールＡジ
オキシジエチレングリコールジメタクリレート、ビスフ
ェノールＡジオキシジプロポキシジ（２−ヒドロキシ）
プロピルジメタクリレート、トリメチルオルプロパント
リメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリ
レート、ジグリセロールテトラメタクリレートなどが含
まれる。
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリ
プロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピ
レングリコールジメタクリレート、ビスフェノールＡジ
オキシジエチレングリコールジメタクリレート、ビスフ
ェノールＡジオキシジプロポキシジ（２−ヒドロキシ）
プロピルジメタクリレート、トリメチルオルプロパント
リメタクリレート、ペンタエリトリトールトリメタクリ
レート、ジグリセロールテトラメタクリレートなどが含
まれる。
【００１４】前記モノマーのうち、分子内にヒドロキシ
ル基を有するものが特に好ましい。これらのモノマー
は、さらに別の精製をしなくても用いられる。
ル基を有するものが特に好ましい。これらのモノマー
は、さらに別の精製をしなくても用いられる。
【００１５】本発明の嫌気性硬化組成物において重合開
始剤として用いられる有機過酸化物としては、例えば、
３級ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、３級ブチルペルオキシド、クメンペルオキシド、
ベンゾイルペルオキシドなどが挙げられ、特に３級ブチ
ルヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペルオキシド
が好ましい。
始剤として用いられる有機過酸化物としては、例えば、
３級ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、３級ブチルペルオキシド、クメンペルオキシド、
ベンゾイルペルオキシドなどが挙げられ、特に３級ブチ
ルヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペルオキシド
が好ましい。
【００１６】重合開始剤である前記の有機過酸化物と促
進剤である芳香族アミン誘導体は、各々モノマーの総重
量の０．１〜１０重量％の量で用いられる。これは、使
用量が０．１重量％未満の場合には、初期硬化速度が不
足であり、１０重量％を超える場合には、貯蔵安定性が
大幅に低下するためである。また、前記重合開始剤とし
ての有機過酸化物と促進剤としての芳香族アミン誘導体
は、等モルで用いることが好ましい。
進剤である芳香族アミン誘導体は、各々モノマーの総重
量の０．１〜１０重量％の量で用いられる。これは、使
用量が０．１重量％未満の場合には、初期硬化速度が不
足であり、１０重量％を超える場合には、貯蔵安定性が
大幅に低下するためである。また、前記重合開始剤とし
ての有機過酸化物と促進剤としての芳香族アミン誘導体
は、等モルで用いることが好ましい。
【００１７】本発明の嫌気性硬化組成物には、前記の成
分以外にも、増粘剤、重合抑制剤、安定剤などを包含さ
せることもできる。
分以外にも、増粘剤、重合抑制剤、安定剤などを包含さ
せることもできる。
【００１８】以下、実施例により本発明をさらに詳しく
説明する。但し、本発明がこれらに制限されるものでは
ない。なお、本発明の実施例において調製した組成物の
特性を、次の測定方法によって評価した。
説明する。但し、本発明がこれらに制限されるものでは
ない。なお、本発明の実施例において調製した組成物の
特性を、次の測定方法によって評価した。
【００１９】（１）接着力試験 ＦｅまたはＺｎのボルトとナットに、調製した本発明の
嫌気性硬化組成物を数滴落として室温で硬化させた後、
接着力を測定した。はく離（ブレーキアウェー）トルク
（breakaway torque) はナットが回り始めた点でのトル
クであり、プリベーリングトルク(prevailing torque)
は、例えば、９０°、１８０°、２７０°、３６０°の
ような一定角度だけ回転するのに必要なトルクをいう。
一般に、３／８インチのボルトとナットでは、１３．８
４kg・f・cm 程度のトルクで十分である。
嫌気性硬化組成物を数滴落として室温で硬化させた後、
接着力を測定した。はく離（ブレーキアウェー）トルク
（breakaway torque) はナットが回り始めた点でのトル
クであり、プリベーリングトルク(prevailing torque)
は、例えば、９０°、１８０°、２７０°、３６０°の
ような一定角度だけ回転するのに必要なトルクをいう。
一般に、３／８インチのボルトとナットでは、１３．８
４kg・f・cm 程度のトルクで十分である。
【００２０】（２）貯蔵安定性試験 ８２℃に調節した恒温槽での促進試験においてゲル化始
点を測定し、調製した嫌気性硬化組成物の貯蔵安定性を
調べた。
点を測定し、調製した嫌気性硬化組成物の貯蔵安定性を
調べた。
【００２１】
（実施例１）一般等級のヒドロキシプロピルメタクリレ
ートモノマー６０g にクメンヒドロペルオキシド６００
mg（３．９４mmole ）を添加して、均質の溶液になるま
で混合した後、４等分した。
ートモノマー６０g にクメンヒドロペルオキシド６００
mg（３．９４mmole ）を添加して、均質の溶液になるま
で混合した後、４等分した。
【００２２】第１の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−ト
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料１
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料１−２とし、第３の分画に
は２−メチルイミダゾール８１mg（０．９８mmole ）を
添加して試料１−３とし、第４の分画には２−イソプロ
ピルイミダゾール１０８mg（０．９８mmole ）を添加し
て試料１−４とした。試料１−１〜１−４について接着
力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結果を表１に示し
た。
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料１
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料１−２とし、第３の分画に
は２−メチルイミダゾール８１mg（０．９８mmole ）を
添加して試料１−３とし、第４の分画には２−イソプロ
ピルイミダゾール１０８mg（０．９８mmole ）を添加し
て試料１−４とした。試料１−１〜１−４について接着
力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結果を表１に示し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】（実施例２）一般等級のテトラエチレング
リコールジメタクリレートモノマー４５g にクメンヒド
ロペルオキシド４５０mg（２．９６mmole ）を添加し
て、均質の溶液になるまで混合した後、３等分した。
リコールジメタクリレートモノマー４５g にクメンヒド
ロペルオキシド４５０mg（２．９６mmole ）を添加し
て、均質の溶液になるまで混合した後、３等分した。
【００２５】第１の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−ト
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料２
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料２−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料２−３とした。試料２−１〜２−
３について接着力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結
果を表２に示した。
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料２
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料２−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料２−３とした。試料２−１〜２−
３について接着力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結
果を表２に示した。
【００２６】（実施例３）一般等級の３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートモノマー６０g にク
メンヒドロペルオキシド６００mg（３．９４mmole ）を
添加して、均質の溶液になるまで混合した後、４等分し
た。
ヒドロキシプロピルメタクリレートモノマー６０g にク
メンヒドロペルオキシド６００mg（３．９４mmole ）を
添加して、均質の溶液になるまで混合した後、４等分し
た。
【００２７】第１の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−ト
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料３
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料３−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料３−３とし、第４の分画には２，
６−ルチジン１０５mg（０．９８mmole ）を添加して試
料３−４とした。試料３−１〜３−４について接着力試
験と貯蔵安定性試験を行い、その結果を表２に示した。
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料３
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料３−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料３−３とし、第４の分画には２，
６−ルチジン１０５mg（０．９８mmole ）を添加して試
料３−４とした。試料３−１〜３−４について接着力試
験と貯蔵安定性試験を行い、その結果を表２に示した。
【００２８】（実施例４）一般等級のビスフェノールＡ
ジオキシジプロポキシジ（２−ヒドロキシ）プロピルジ
メタクリレート３０g と２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５g との混合物に、クメンヒドロペルオキシド
４５０mg（２．９６mmole ）を添加して、均質の溶液に
なるまで混合した後、３等分した。
ジオキシジプロポキシジ（２−ヒドロキシ）プロピルジ
メタクリレート３０g と２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１５g との混合物に、クメンヒドロペルオキシド
４５０mg（２．９６mmole ）を添加して、均質の溶液に
なるまで混合した後、３等分した。
【００２９】第１の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−ト
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料４
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料４−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料４−３とした。試料４−１〜４−
３について接着力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結
果を表２に示した。
ルイジン１３３mg（０．９８mmole）を添加して試料４
−１とし、第２の分画にはＮ，Ｎ−ジメチル−４−トル
イジン１３３mg（０．９８mmole ）と安息香酸スルフィ
ミド５０mgとを添加して試料４−２とし、第３の分画に
は２−イソプロピルイミダゾール１０８mg（０．９８mm
ole ）を添加して試料４−３とした。試料４−１〜４−
３について接着力試験と貯蔵安定性試験を行い、その結
果を表２に示した。
【００３０】
【表２】
【００３１】表１および表２からわかるように、重合可
能なモノマーと有機過酸化物と共に、 pKa値が６．５〜
９．０の芳香族アミンであるイミダゾールまたはピリジ
ン誘導体を含有する組成物は、有機アミン誘導体とスル
フィミド促進剤を含む従来の組成物と比較して、接着力
および貯蔵安定性において優れている。
能なモノマーと有機過酸化物と共に、 pKa値が６．５〜
９．０の芳香族アミンであるイミダゾールまたはピリジ
ン誘導体を含有する組成物は、有機アミン誘導体とスル
フィミド促進剤を含む従来の組成物と比較して、接着力
および貯蔵安定性において優れている。
【００３２】
【発明の効果】本発明の接着およびシール用嫌気性硬化
組成物は、その組成が簡単であり、液体状態で長期間貯
蔵ができるのみならず、嫌気性条件下において迅速に硬
化して隣接する二つの表面間を強く接着し、特に金属表
面間の接着およびシールに有用である。
組成物は、その組成が簡単であり、液体状態で長期間貯
蔵ができるのみならず、嫌気性条件下において迅速に硬
化して隣接する二つの表面間を強く接着し、特に金属表
面間の接着およびシールに有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 少なくとも一つのビニル官能基を有する
一官能性または多官能性アクリレートまたはメタクリレ
ートモノマーと共に、このモノマーの総重量に対して
０．１〜１０重量％の有機過酸化物および０．１〜１０
重量％の pKa値６．５〜９．０の少なくとも一つの芳香
族アミン誘導体を含むことを特徴とする嫌気性硬化組成
物。 - 【請求項２】 有機過酸化物と芳香族アミン誘導体とを
等モル量で含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 芳香族アミン誘導体が、下記構造式
（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、各々独立に水素原子、アル
キルまたはアリールを表す）で示されるイミダゾール誘
導体である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｒ1 が水素原子、メチル、エチル、イソ
プロピル、ウンデカニル、ヘプタデカニルまたはフェニ
ルであってＲ2 が水素原子であるか、あるいはＲ1 がエ
チルまたはフェニルであってＲ2 がメチルである請求項
３記載の組成物。 - 【請求項５】 芳香族アミン誘導体が、置換されたピリ
ジン誘導体である請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 芳香族アミン誘導体が、ルチジンである
請求項５記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR5781/1992 | 1992-04-07 | ||
| KR1019920005781A KR960000982B1 (ko) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | 혐기성 경화형 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617009A true JPH0617009A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=19331491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5080512A Pending JPH0617009A (ja) | 1992-04-07 | 1993-04-07 | 嫌気性硬化組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5314933A (ja) |
| JP (1) | JPH0617009A (ja) |
| KR (1) | KR960000982B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19645797A1 (de) * | 1996-11-07 | 1998-05-14 | Nokia Deutschland Gmbh | Mehrkomponentiger Klebstoff |
| NL1021010C2 (nl) | 2002-07-05 | 2004-01-06 | Oce Tech Bv | Werkwijze voor het bedrukken van een ontvangstmateriaal met hot melt inkt en een inkjet printer geschikt om deze werkwijze toe te passen. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5060952A (ja) * | 1973-10-03 | 1975-05-26 | ||
| JPS5616561A (en) * | 1979-07-23 | 1981-02-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Two-part adhesive |
| JPS59207977A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | Okura Ind Co Ltd | 嫌気硬化性接着剤 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE504916A (ja) * | 1950-07-29 | 1900-01-01 | ||
| DE1109891B (de) * | 1955-08-25 | 1961-06-29 | American Sealants Company | Unter Luftausschluss polymerisierende fluessige Gemische |
| US3046262A (en) * | 1960-08-19 | 1962-07-24 | Vernon K Krieble | Accelerated anaerobic curing compositions |
| US3218305A (en) * | 1963-12-26 | 1965-11-16 | Loctite Corp | Accelerated anaerobic compositions and method of using same |
| JPS51132234A (en) * | 1975-04-21 | 1976-11-17 | Suriibondo:Kk | An anaerobic adhesive composition |
| US4322509A (en) * | 1980-10-03 | 1982-03-30 | Lord Corporation | Fast curing phosphate modified anaerobic adhesive compositions |
| JPS58113276A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-06 | Semedain Kk | 嫌気硬化性組成物 |
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| US4695508A (en) * | 1985-09-06 | 1987-09-22 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Adhesive composition |
-
1992
- 1992-04-07 KR KR1019920005781A patent/KR960000982B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-04-02 US US08/042,140 patent/US5314933A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-07 JP JP5080512A patent/JPH0617009A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5060952A (ja) * | 1973-10-03 | 1975-05-26 | ||
| JPS5616561A (en) * | 1979-07-23 | 1981-02-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Two-part adhesive |
| JPS59207977A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | Okura Ind Co Ltd | 嫌気硬化性接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960000982B1 (ko) | 1996-01-15 |
| KR930021661A (ko) | 1993-11-22 |
| US5314933A (en) | 1994-05-24 |
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