JPH06157637A - ポリマー中の残留揮発性物質の減少方法 - Google Patents
ポリマー中の残留揮発性物質の減少方法Info
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- JPH06157637A JPH06157637A JP5184094A JP18409493A JPH06157637A JP H06157637 A JPH06157637 A JP H06157637A JP 5184094 A JP5184094 A JP 5184094A JP 18409493 A JP18409493 A JP 18409493A JP H06157637 A JPH06157637 A JP H06157637A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/001—Removal of residual monomers by physical means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/06—Flash distillation
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビニル芳香族モノマーのポリマーまたはビニ
ル芳香族モノマーのポリマーとポリフェニレンオキサイ
ドとのブレンドの脱蔵方法を提供する。 【構成】 ポリマー溶融物中に、約２０ｍｍＨｇ未満の
圧力で凝縮するが凍結しない流体、好ましくはメタノー
ル、エタノールまたはアセトンのような液体をポリマー
溶融物中における残留揮発性物質の量より多いが、典型
的には約１０重量％より多くない量で注入し、そして該
溶融物を８ｍｍＨｇまたはそれ以下の圧力帯域へ２００
〜３５０℃の温度で通過させることによって、残留揮発
性物質を５００未満、好ましくは１５０ｐｐｍ未満に脱
蔵する方法から成る。
ル芳香族モノマーのポリマーとポリフェニレンオキサイ
ドとのブレンドの脱蔵方法を提供する。 【構成】 ポリマー溶融物中に、約２０ｍｍＨｇ未満の
圧力で凝縮するが凍結しない流体、好ましくはメタノー
ル、エタノールまたはアセトンのような液体をポリマー
溶融物中における残留揮発性物質の量より多いが、典型
的には約１０重量％より多くない量で注入し、そして該
溶融物を８ｍｍＨｇまたはそれ以下の圧力帯域へ２００
〜３５０℃の温度で通過させることによって、残留揮発
性物質を５００未満、好ましくは１５０ｐｐｍ未満に脱
蔵する方法から成る。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は１種以上のポリマー溶融物の脱
蔵（ｄｅｖｏｔａｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ）に関する。さ
らに特別には、本発明は、ビニル芳香族モノマーのポリ
マーまたはビニル芳香族モノマーのポリマーとポリフェ
ニレンオキサイドとのブレンドの脱蔵に関する。
蔵（ｄｅｖｏｔａｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ）に関する。さ
らに特別には、本発明は、ビニル芳香族モノマーのポリ
マーまたはビニル芳香族モノマーのポリマーとポリフェ
ニレンオキサイドとのブレンドの脱蔵に関する。
【０００２】
【発明の背景】Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅに譲渡さ
れ、Ｔ．Ｔ．Ｓｚａｂｏの名義で１９７３年１１月２０
日に発行されたＵ．Ｓ．Ｐ．３，７７３，７４０には、
フラッシュ室中におけるポリマーの脱蔵が開示されてい
る。典型的には、ポリマーは、少なくとも１種のビニル
モノマーを含有するポリマーである。この特許には、
０．５０〜２．７５重量％の水をポリマー溶融物中に注
入できることが教示されている。ポリマー溶融物上の圧
力を約２０〜４０ｍｍＨｇ（ｔｏｒｒ）に突然低下させ
る。ポリマー溶融物中における水がフラッシュして残留
ビニル芳香族モノマーを約０．３０重量％、すなわち、
１００万部当り約３，０００部（ｐｐｍ）まで除去する
のを助長する。
れ、Ｔ．Ｔ．Ｓｚａｂｏの名義で１９７３年１１月２０
日に発行されたＵ．Ｓ．Ｐ．３，７７３，７４０には、
フラッシュ室中におけるポリマーの脱蔵が開示されてい
る。典型的には、ポリマーは、少なくとも１種のビニル
モノマーを含有するポリマーである。この特許には、
０．５０〜２．７５重量％の水をポリマー溶融物中に注
入できることが教示されている。ポリマー溶融物上の圧
力を約２０〜４０ｍｍＨｇ（ｔｏｒｒ）に突然低下させ
る。ポリマー溶融物中における水がフラッシュして残留
ビニル芳香族モノマーを約０．３０重量％、すなわち、
１００万部当り約３，０００部（ｐｐｍ）まで除去する
のを助長する。
【０００３】Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｐａｎｙに譲渡された１９８０年３月２５日発行の
Ｕ．Ｓ．Ｐ．４，１９５，１６９には、ポリマー溶融物
を式ＲＯＨ（式中、Ｒは水素またはアルキル基である）
の化合物と接触させることによって、スチレンおよびア
クリル酸またはメタクリル酸のポリマーの脱蔵が開示さ
れている。脱蔵工程では、得られるポリマー中のゲル含
量を増加させない（すなわち、得られたポリマー中には
不溶物質が存在しない）。この発明のポリマーは遊離カ
ルボン酸を何等含有しない点で異なるポリマー特性のも
のである。
ｍｐａｎｙに譲渡された１９８０年３月２５日発行の
Ｕ．Ｓ．Ｐ．４，１９５，１６９には、ポリマー溶融物
を式ＲＯＨ（式中、Ｒは水素またはアルキル基である）
の化合物と接触させることによって、スチレンおよびア
クリル酸またはメタクリル酸のポリマーの脱蔵が開示さ
れている。脱蔵工程では、得られるポリマー中のゲル含
量を増加させない（すなわち、得られたポリマー中には
不溶物質が存在しない）。この発明のポリマーは遊離カ
ルボン酸を何等含有しない点で異なるポリマー特性のも
のである。
【０００４】ビニル芳香族モノマーのポリマーの製造業
者は、現在、約２００ｐｐｍ未満のモノマー、オリゴマ
ーおよび溶剤を含有するかようなポリマーまたはかよう
なポリマーのブレンドの製造方法を探求している。
者は、現在、約２００ｐｐｍ未満のモノマー、オリゴマ
ーおよび溶剤を含有するかようなポリマーまたはかよう
なポリマーのブレンドの製造方法を探求している。
【０００５】Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ特許には、現
在要求されている水準にモノマーおよび溶剤量を減少さ
せる方法に関しては教示されていない。唯一の試みは、
脱蔵器内の圧力をさらに減少させることだけであろう。
しかし、約１０ｔｏｒｒまたはそれ以下の圧力では、ポ
リマー溶融物中に注入された水は、かような低圧力では
脱蔵器と真空源との間のコンデンサー系内において凍結
するため、凝縮させるのに十分な温度に冷却されない。
水の蒸気圧表には、４．５７９ｍｍＨｇ未満の圧力では
水を凝縮させるのに０℃未満に冷却しなければならない
ことが示されている。従って、コンデンサー内の圧力が
約５ｍｍＨｇ未満では系を操業状態に保つことは非常に
困難である。
在要求されている水準にモノマーおよび溶剤量を減少さ
せる方法に関しては教示されていない。唯一の試みは、
脱蔵器内の圧力をさらに減少させることだけであろう。
しかし、約１０ｔｏｒｒまたはそれ以下の圧力では、ポ
リマー溶融物中に注入された水は、かような低圧力では
脱蔵器と真空源との間のコンデンサー系内において凍結
するため、凝縮させるのに十分な温度に冷却されない。
水の蒸気圧表には、４．５７９ｍｍＨｇ未満の圧力では
水を凝縮させるのに０℃未満に冷却しなければならない
ことが示されている。従って、コンデンサー内の圧力が
約５ｍｍＨｇ未満では系を操業状態に保つことは非常に
困難である。
【０００６】非常に厳密に制御された方法下で操作し、
かつ、特定のバッチからのポリマーのロットを選定する
ことによって、得ることができる残留モノマー、オリゴ
マーおよび溶剤の最低水準に関しては１７５ｐｐｍ以上
の範囲内、典型的には２００〜１７５ｐｐｍである。
かつ、特定のバッチからのポリマーのロットを選定する
ことによって、得ることができる残留モノマー、オリゴ
マーおよび溶剤の最低水準に関しては１７５ｐｐｍ以上
の範囲内、典型的には２００〜１７５ｐｐｍである。
【０００７】出願人は、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ法
の欠点を克服する方法の一つは、コンデンサー内におけ
る温度および圧力条件で凍結しない適度に揮発性の流体
（例えば液体または気体）の使用であることを見出し
た。
の欠点を克服する方法の一つは、コンデンサー内におけ
る温度および圧力条件で凍結しない適度に揮発性の流体
（例えば液体または気体）の使用であることを見出し
た。
【０００８】その結果として、流体使用の脱蔵器を約１
０、好ましくは８ｔｏｒｒ未満で運転し、そして典型的
には１５０未満、さらに典型的には１２５未満、最も典
型的には１００未満、好ましくは７５未満、最も好まし
くは５０ｐｐｍ未満のモノマーおよび溶剤量を有するポ
リマーを一貫して得ることができる。
０、好ましくは８ｔｏｒｒ未満で運転し、そして典型的
には１５０未満、さらに典型的には１２５未満、最も典
型的には１００未満、好ましくは７５未満、最も好まし
くは５０ｐｐｍ未満のモノマーおよび溶剤量を有するポ
リマーを一貫して得ることができる。
【０００９】１９９２年４月７日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．
５，１０２，５９１には、スチレンとポリフェニレンオ
キサイドとのポリマーブレンドを、押出脱蔵器に通すこ
とによる該ブレンドの脱蔵法が開示されている。これは
真空入口を備えた押出機である。かような方法において
は、ポリマーまたはポリマーブレンドはフラッシュ室を
垂直に下降しない。むしろ、溶融物は真空入口の下部の
押出機のバレル中を水平に通過する。これに加えて、こ
の引例には２段式脱蔵法が教示されている。すなわち、
最初にポリフェニレンオキサイドが脱蔵され、次に、ポ
リスチレンがポリフェニレンオキサイドに添加され、次
いでブレンドが脱蔵される。
５，１０２，５９１には、スチレンとポリフェニレンオ
キサイドとのポリマーブレンドを、押出脱蔵器に通すこ
とによる該ブレンドの脱蔵法が開示されている。これは
真空入口を備えた押出機である。かような方法において
は、ポリマーまたはポリマーブレンドはフラッシュ室を
垂直に下降しない。むしろ、溶融物は真空入口の下部の
押出機のバレル中を水平に通過する。これに加えて、こ
の引例には２段式脱蔵法が教示されている。すなわち、
最初にポリフェニレンオキサイドが脱蔵され、次に、ポ
リスチレンがポリフェニレンオキサイドに添加され、次
いでブレンドが脱蔵される。
【００１０】Ｕ．Ｓ．Ｐ．５，１４５，７２８には、ポ
リスチレンに典型的にはＫ ＲＥＳＩＮの商標下で販売
されているようなスチレンとブタジエンとのブロックコ
ポリマーを混合することによってポリスチレンの残留モ
ノマーおよび溶剤含量を減少させる方法が開示されてい
る。この引例では、ポリマー溶融物をフラッシュ室脱蔵
器に通すことは考えていない。むしろ、ポリマーを慣用
的に脱蔵し、次いでブロックコポリマーと押出混合させ
る。カラム４および５の例において、出発ポリマーをス
クリュー押出機および水を使用して脱蔵している。興味
あることに、残留モノマーおよび溶剤の量は、１５０ｐ
ｐｍ以下には減少していない。この開示では、かような
方法を考えていない、かつ、Ｃ1-4 アルキル基によって
未置換または置換されている１種以上のＣ8-12ビニル芳
香族モノマーのブロックと１種以上のＣ4-6 共役ジオレ
フィンとの１種以上のブロックとのブロックコポリマー
から成るブレンドは考えていない。
リスチレンに典型的にはＫ ＲＥＳＩＮの商標下で販売
されているようなスチレンとブタジエンとのブロックコ
ポリマーを混合することによってポリスチレンの残留モ
ノマーおよび溶剤含量を減少させる方法が開示されてい
る。この引例では、ポリマー溶融物をフラッシュ室脱蔵
器に通すことは考えていない。むしろ、ポリマーを慣用
的に脱蔵し、次いでブロックコポリマーと押出混合させ
る。カラム４および５の例において、出発ポリマーをス
クリュー押出機および水を使用して脱蔵している。興味
あることに、残留モノマーおよび溶剤の量は、１５０ｐ
ｐｍ以下には減少していない。この開示では、かような
方法を考えていない、かつ、Ｃ1-4 アルキル基によって
未置換または置換されている１種以上のＣ8-12ビニル芳
香族モノマーのブロックと１種以上のＣ4-6 共役ジオレ
フィンとの１種以上のブロックとのブロックコポリマー
から成るブレンドは考えていない。
【００１１】本発明の方法は、高温度下での剪断の比較
的短い経歴しか存在しないから押出法にまさる利点を有
する。ポリマーブレンドが押出機を通過する時間毎にポ
リマーの幾分かの分解、特に分子量の減少がある。さら
に、押出法は比較的費用がかかる。
的短い経歴しか存在しないから押出法にまさる利点を有
する。ポリマーブレンドが押出機を通過する時間毎にポ
リマーの幾分かの分解、特に分子量の減少がある。さら
に、押出法は比較的費用がかかる。
【００１２】
【本発明の要約】本発明によって、残留モノマー、二量
体、三量体および溶剤、２重量％未満を含有するポリマ
ーまたはポリマーブレンド中の、かような残留モノマ
ー、および溶剤の量を１５０ｐｐｍ未満に減少させる方
法であって： （ｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンドを２００〜２
７０℃に加熱し、かつ、同温度に維持し； （ｉｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンド中に、該ポ
リマーまたはポリマーブレンド中における残留モノマー
および溶剤の量より多いが、１０重量％未満の有機流
体、好ましくはＣ1-4 アルカノールおよびＣ1-4 ケトン
から成る群から選ばれる有機流体を、２００〜２７０℃
の温度および３５．１５〜１０５．４６ｋｇ／ｃｍ
2 （５００〜１５００ｐｓｉ）の圧力で注入し；そして （ｉｉｉ）ストランドの形態の前記のポリマーまたはポ
リマーブレンドを、２００〜２７０℃の温度に維持さ
れ、かつ、８ｔｏｒｒ未満に維持された圧力を有するフ
ラッシュ室脱蔵器に垂直に通過させる諸工程から成るこ
とを特徴とする前記の方法が提供される。
体、三量体および溶剤、２重量％未満を含有するポリマ
ーまたはポリマーブレンド中の、かような残留モノマ
ー、および溶剤の量を１５０ｐｐｍ未満に減少させる方
法であって： （ｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンドを２００〜２
７０℃に加熱し、かつ、同温度に維持し； （ｉｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンド中に、該ポ
リマーまたはポリマーブレンド中における残留モノマー
および溶剤の量より多いが、１０重量％未満の有機流
体、好ましくはＣ1-4 アルカノールおよびＣ1-4 ケトン
から成る群から選ばれる有機流体を、２００〜２７０℃
の温度および３５．１５〜１０５．４６ｋｇ／ｃｍ
2 （５００〜１５００ｐｓｉ）の圧力で注入し；そして （ｉｉｉ）ストランドの形態の前記のポリマーまたはポ
リマーブレンドを、２００〜２７０℃の温度に維持さ
れ、かつ、８ｔｏｒｒ未満に維持された圧力を有するフ
ラッシュ室脱蔵器に垂直に通過させる諸工程から成るこ
とを特徴とする前記の方法が提供される。
【００１３】
【詳細な説明】本発明によるポリマーまたはポリマーブ
レンドは、ポリマー中に流体を注入する直前に２未満、
好ましくは１未満、最も好ましくは０．５重量％未満の
残留モノマーおよび溶剤を含有する。本発明の方法は、
典型的には１５０未満、さらに典型的には１２５未満、
最も典型的には１００未満、好ましくは７５未満、最も
好ましくは５０ｐｐｍ未満の残留モノマーおよび溶剤を
含有するポリマーまたはポリマーブレンドが得られるよ
うに行われる。
レンドは、ポリマー中に流体を注入する直前に２未満、
好ましくは１未満、最も好ましくは０．５重量％未満の
残留モノマーおよび溶剤を含有する。本発明の方法は、
典型的には１５０未満、さらに典型的には１２５未満、
最も典型的には１００未満、好ましくは７５未満、最も
好ましくは５０ｐｐｍ未満の残留モノマーおよび溶剤を
含有するポリマーまたはポリマーブレンドが得られるよ
うに行われる。
【００１４】本発明の一態様を図面と関連させて簡単に
説明する。
説明する。
【００１５】１種以上のビニル芳香族モノマーを含有す
る多数のモノマーの塊状または溶液重合においては、モ
ノマーは一基以上の反応器に供給され、ここでこれらを
少なくとも約６５％の転化率で重合させる。ＢＡＳＦに
譲渡された１９７２年４月２５日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．
３，６５８，９４６およびＤｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌＣ
ｏｍｐａｎｙに譲渡された１９７２年５月２日発行の
Ｕ．Ｓ．Ｐ．３，６６０，５３５に例示されている塔式
方法における反応器またはＭｏｎｓａｎｔｏに譲渡され
た１９７５年９月２日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．３，９０３，
２０２に例示されているＭｏｎｓａｎｔｏ型方法の場合
における最終反応器１を出たポリマーはプレヒーター２
に通過する。プレヒーターは、ポリマー溶融物を約２３
０〜２６０℃の温度に加熱して揮発物質の蒸気圧を増加
させ、かつ、溶融物が発泡するようにその粘度を減少さ
せる。考慮しなければならない付加的問題は、溶融物が
脱蔵器を移動するに伴う揮発物質の蒸発の潜熱によるポ
リマーの冷却である。
る多数のモノマーの塊状または溶液重合においては、モ
ノマーは一基以上の反応器に供給され、ここでこれらを
少なくとも約６５％の転化率で重合させる。ＢＡＳＦに
譲渡された１９７２年４月２５日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．
３，６５８，９４６およびＤｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌＣ
ｏｍｐａｎｙに譲渡された１９７２年５月２日発行の
Ｕ．Ｓ．Ｐ．３，６６０，５３５に例示されている塔式
方法における反応器またはＭｏｎｓａｎｔｏに譲渡され
た１９７５年９月２日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．３，９０３，
２０２に例示されているＭｏｎｓａｎｔｏ型方法の場合
における最終反応器１を出たポリマーはプレヒーター２
に通過する。プレヒーターは、ポリマー溶融物を約２３
０〜２６０℃の温度に加熱して揮発物質の蒸気圧を増加
させ、かつ、溶融物が発泡するようにその粘度を減少さ
せる。考慮しなければならない付加的問題は、溶融物が
脱蔵器を移動するに伴う揮発物質の蒸発の潜熱によるポ
リマーの冷却である。
【００１６】加熱されたポリマー溶融物は、２段式脱蔵
器の第１段３に入る。脱蔵器は２００〜３５０、好まし
くは２００〜２７０、最も好ましくは２２５〜２３５℃
の温度で運転させる。脱蔵器の第１段における圧力は、
典型的には、１０〜４５、好ましくは２０ｍｍＨｇ未満
である。ポリマー溶融物は次いで脱蔵器の第１段の底部
まで流下する。ポリマー溶融物が脱蔵器を下降するに伴
い、溶融物中の揮発物質は蒸発分離される。２段式反応
器の第１段３の底部のポリマー溶融物は、２重量％未満
の残留揮発物含量を有しなければならない。
器の第１段３に入る。脱蔵器は２００〜３５０、好まし
くは２００〜２７０、最も好ましくは２２５〜２３５℃
の温度で運転させる。脱蔵器の第１段における圧力は、
典型的には、１０〜４５、好ましくは２０ｍｍＨｇ未満
である。ポリマー溶融物は次いで脱蔵器の第１段の底部
まで流下する。ポリマー溶融物が脱蔵器を下降するに伴
い、溶融物中の揮発物質は蒸発分離される。２段式反応
器の第１段３の底部のポリマー溶融物は、２重量％未満
の残留揮発物含量を有しなければならない。
【００１７】次いで、溶融物を集めて２段式脱蔵器の第
２段５にポンプで送る。２段式脱蔵器の第１および第２
段の間には、流体インゼクターユニット６が設置されて
いる。上記したように、図面は略図である。脱蔵器には
２段以上から成ることもできる。
２段５にポンプで送る。２段式脱蔵器の第１および第２
段の間には、流体インゼクターユニット６が設置されて
いる。上記したように、図面は略図である。脱蔵器には
２段以上から成ることもできる。
【００１８】流体インゼクター６は、２００〜２７０
℃、好ましくは脱蔵器に等しい温度、および３５．１５
〜１０５．４６ｋｇ／ｃｍ2 （５００〜１５００ｐｓ
ｉ）の圧力で運転される。流体インゼクターは、典型的
には１０未満、さらに典型的には５未満、最も典型的に
は２未満、好ましくは１未満、最も好ましくは０．４５
〜０．７４、最も望ましくは０．０５〜０．６０重量％
の流体をポリマー溶融物中に供給するように運転され
る。ポリマー溶融物中における揮発物質の減少に有用で
ある揮発性流体の注入用として溶融物中に注入される流
体の量は、一般に、溶融物中に残留揮発物質の量より多
くなければならない。実際的見地からは、溶融物中に注
入する流体の量は、上記の教示に従うべきである。
℃、好ましくは脱蔵器に等しい温度、および３５．１５
〜１０５．４６ｋｇ／ｃｍ2 （５００〜１５００ｐｓ
ｉ）の圧力で運転される。流体インゼクターは、典型的
には１０未満、さらに典型的には５未満、最も典型的に
は２未満、好ましくは１未満、最も好ましくは０．４５
〜０．７４、最も望ましくは０．０５〜０．６０重量％
の流体をポリマー溶融物中に供給するように運転され
る。ポリマー溶融物中における揮発物質の減少に有用で
ある揮発性流体の注入用として溶融物中に注入される流
体の量は、一般に、溶融物中に残留揮発物質の量より多
くなければならない。実際的見地からは、溶融物中に注
入する流体の量は、上記の教示に従うべきである。
【００１９】好ましくは、流体インゼクターには、静的
ミキサーのような混合手段が含まれる。
ミキサーのような混合手段が含まれる。
【００２０】ポリマー溶融物と流体との混合物は、次い
で脱蔵器の第２段５へ通過する。脱蔵器は２００〜２７
０、好ましくは２１０〜２５５、最も好ましくは２２５
〜２３５℃の温度で運転される。脱蔵器の第２段５は、
ポリマー溶融物が８未満、好ましくは５未満、最も好ま
しくは３ｍｍＨｇ未満の圧力にさらされるように運転す
べきである。
で脱蔵器の第２段５へ通過する。脱蔵器は２００〜２７
０、好ましくは２１０〜２５５、最も好ましくは２２５
〜２３５℃の温度で運転される。脱蔵器の第２段５は、
ポリマー溶融物が８未満、好ましくは５未満、最も好ま
しくは３ｍｍＨｇ未満の圧力にさらされるように運転す
べきである。
【００２１】脱蔵器の第２段５におけるポリマー溶融物
の滞留時間を増加させるために、脱蔵器内にディストリ
ビュータートレー７を設置できる。しかし、上記したよ
うに、ディストリビュータートレーは好ましいが、本発
明によれば必須事項ではない。
の滞留時間を増加させるために、脱蔵器内にディストリ
ビュータートレー７を設置できる。しかし、上記したよ
うに、ディストリビュータートレーは好ましいが、本発
明によれば必須事項ではない。
【００２２】流下ストランド脱蔵器の段階内で好適に適
切な滞留時間を付与するためには、脱蔵器の内部にディ
ストリビュータートレー４および７を設置したほうがよ
い。種々のディストリビューター設計は、１９９０年６
月１９日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．４，９３４，４３３、１９
９１年１２月３日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．５，０６９，７５
０および１９９０年４月１２日提出のＵ．Ｓ．Ｐ．Ａ．
５０７，７４０に記載されている、なお、上記の引例は
現在はＮｏｖａｃｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｉｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌ）Ｓ．Ａ．と改称されているＰｏｌ
ｙｓａｒ Ｆｉｎａｎｃｉａｌ Ｓｅｒｖｉｃｅｓ
Ｓ．Ａ．に譲渡されている。
切な滞留時間を付与するためには、脱蔵器の内部にディ
ストリビュータートレー４および７を設置したほうがよ
い。種々のディストリビューター設計は、１９９０年６
月１９日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．４，９３４，４３３、１９
９１年１２月３日発行のＵ．Ｓ．Ｐ．５，０６９，７５
０および１９９０年４月１２日提出のＵ．Ｓ．Ｐ．Ａ．
５０７，７４０に記載されている、なお、上記の引例は
現在はＮｏｖａｃｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｉｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌ）Ｓ．Ａ．と改称されているＰｏｌ
ｙｓａｒ Ｆｉｎａｎｃｉａｌ Ｓｅｒｖｉｃｅｓ
Ｓ．Ａ．に譲渡されている。
【００２３】ポリマーが典型的にはストランドの形態で
脱蔵器の最終段５を下降するに伴い、ポリマーはディス
トリビューター上に通常は発泡体形で付着、かつ、保持
される。ポリマー中の流体および残留モノマー並びに溶
剤は、蒸発分離される。ポリマー溶融物は、次いで脱蔵
器の第２段５の底部、さらに一般的にはその場合に応じ
て脱蔵器の最終段に下降する。溶融物は、次いでストラ
ンド形成用ダイへポンプ輸送され、そしてストランドは
典型的には冷却用水槽９を通過してペレタイザー１０に
入る。
脱蔵器の最終段５を下降するに伴い、ポリマーはディス
トリビューター上に通常は発泡体形で付着、かつ、保持
される。ポリマー中の流体および残留モノマー並びに溶
剤は、蒸発分離される。ポリマー溶融物は、次いで脱蔵
器の第２段５の底部、さらに一般的にはその場合に応じ
て脱蔵器の最終段に下降する。溶融物は、次いでストラ
ンド形成用ダイへポンプ輸送され、そしてストランドは
典型的には冷却用水槽９を通過してペレタイザー１０に
入る。
【００２４】流体蒸気および揮発性モノマー並びに溶剤
および任意の非凝縮性気体は、脱蔵器の上部から取り出
される。図面には、便宜上、一本の共通線１１のみが示
されている。実際的見地からは、数本のラインが存在で
きる。
および任意の非凝縮性気体は、脱蔵器の上部から取り出
される。図面には、便宜上、一本の共通線１１のみが示
されている。実際的見地からは、数本のラインが存在で
きる。
【００２５】流体が脱蔵器内部の圧力条件下で凝縮前に
凍結する場合には、８ｍｍＨｇ未満の圧力で運転されて
いる脱蔵器から来る蒸気ライン中、コンデンサー１３、
および脱蔵器とコンデンサーとの間に好ましくは水蒸気
または他の不活性ガスの使用が有用であるガスエゼクタ
ー１２を設置することが重要である。ガス噴出量は、脱
蔵器の最終段における圧力が８ｍｍＨｇ以下に維持さ
れ、かつ、コンデンサー内の圧力を流体が凍結せずに凝
縮できるように維持できるようにすべきである。しか
し、本発明では、コンデンサー１３内での条件で凍結し
ない流体の選択によってガスエゼクター１２の必要性を
なくしている。
凍結する場合には、８ｍｍＨｇ未満の圧力で運転されて
いる脱蔵器から来る蒸気ライン中、コンデンサー１３、
および脱蔵器とコンデンサーとの間に好ましくは水蒸気
または他の不活性ガスの使用が有用であるガスエゼクタ
ー１２を設置することが重要である。ガス噴出量は、脱
蔵器の最終段における圧力が８ｍｍＨｇ以下に維持さ
れ、かつ、コンデンサー内の圧力を流体が凍結せずに凝
縮できるように維持できるようにすべきである。しか
し、本発明では、コンデンサー１３内での条件で凍結し
ない流体の選択によってガスエゼクター１２の必要性を
なくしている。
【００２６】コンデンサーから回収された流体は、蒸留
のような慣用手段によって分離できる。好ましくは有機
液体は、非常に揮発性のものである。すなわち、２５℃
でこれは２５℃での水の蒸気圧より大きい蒸気圧を有す
べきである。
のような慣用手段によって分離できる。好ましくは有機
液体は、非常に揮発性のものである。すなわち、２５℃
でこれは２５℃での水の蒸気圧より大きい蒸気圧を有す
べきである。
【００２７】コンデンサーの下流は、真空源１４であ
り、これは系全体に真空を維持できるのに十分な寸法の
ものでなければならない。
り、これは系全体に真空を維持できるのに十分な寸法の
ものでなければならない。
【００２８】典型的には、ポリマー溶融物は、ポリスチ
レン、耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）、スチレンア
クリロニトリルポリマー（ＳＡＮ）、アクリロニトリル
ブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）、スチレンメチ
ルメタクリレートポリマーおよびブタジエンスチレンメ
チルメタクリレートポリマー（ＭＢＳ）を含むポリマー
の群から選ばれる１種以上のポリマーの溶融物および１
種以上の前記のポリマー、最も好ましくはポリフェニレ
ンサルファイドと混合された耐衝撃性ポリスチレンの溶
融物である。
レン、耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）、スチレンア
クリロニトリルポリマー（ＳＡＮ）、アクリロニトリル
ブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）、スチレンメチ
ルメタクリレートポリマーおよびブタジエンスチレンメ
チルメタクリレートポリマー（ＭＢＳ）を含むポリマー
の群から選ばれる１種以上のポリマーの溶融物および１
種以上の前記のポリマー、最も好ましくはポリフェニレ
ンサルファイドと混合された耐衝撃性ポリスチレンの溶
融物である。
【００２９】一般的に、本発明によって処理できるポリ
マーは： （ｉ）Ｃ1-4 アルキル基によって未置換または置換され
ているＣ8-12ビニル芳香族モノマーから成る群から選ば
れる１種以上のモノマー、１００〜３０、好ましくは１
００〜５０、最も好ましくは１００〜７０重量％；およ
び （ｉｉ）アクリル酸またはメタクリル酸のＣ1-4 アルキ
ルエステル；アクリロニトリルおよびメタクリロニトリ
ルから成る群から選ばれる１種以上のモノマー、０〜７
０、好ましくは０〜５０、最も好ましくは０〜３０重量
％から成り、該ポリマーは：１種以上の共役ジオレフィ
ンモノマー；および１種以上のＣ8-12ビニル芳香族モノ
マー、２０〜８０、好ましくは４０〜６０重量％、およ
び１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィン、８０〜２０、好
ましくは６０〜４０重量％から成るポリマーから成る群
から選ばれる１種以上のゴム状ポリマー、０〜４０、好
ましくは０〜２０重量％上にグラフトされていてもよ
い。
マーは： （ｉ）Ｃ1-4 アルキル基によって未置換または置換され
ているＣ8-12ビニル芳香族モノマーから成る群から選ば
れる１種以上のモノマー、１００〜３０、好ましくは１
００〜５０、最も好ましくは１００〜７０重量％；およ
び （ｉｉ）アクリル酸またはメタクリル酸のＣ1-4 アルキ
ルエステル；アクリロニトリルおよびメタクリロニトリ
ルから成る群から選ばれる１種以上のモノマー、０〜７
０、好ましくは０〜５０、最も好ましくは０〜３０重量
％から成り、該ポリマーは：１種以上の共役ジオレフィ
ンモノマー；および１種以上のＣ8-12ビニル芳香族モノ
マー、２０〜８０、好ましくは４０〜６０重量％、およ
び１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィン、８０〜２０、好
ましくは６０〜４０重量％から成るポリマーから成る群
から選ばれる１種以上のゴム状ポリマー、０〜４０、好
ましくは０〜２０重量％上にグラフトされていてもよ
い。
【００３０】好適なビニル芳香族モノマーには、スチレ
ン、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンが含
まれる。好適なアクリル酸またはメタクリル酸のエステ
ルには、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、エチルアクリレートおよびブ
チルアクリレートが含まれる。好適なニトリルには、ア
クリロニトリルおよびメタクリロニトリルが含まれる。
好適なジオレフィンモノマーには、ブタジエンおよびイ
ソプレンが含まれる。
ン、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンが含
まれる。好適なアクリル酸またはメタクリル酸のエステ
ルには、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、エチルアクリレートおよびブ
チルアクリレートが含まれる。好適なニトリルには、ア
クリロニトリルおよびメタクリロニトリルが含まれる。
好適なジオレフィンモノマーには、ブタジエンおよびイ
ソプレンが含まれる。
【００３１】最も好ましくは、ポリマー溶融物はポリス
チレンまたは耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）であ
る。
チレンまたは耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）であ
る。
【００３２】本発明をポリスチレンのポリマー溶融物の
脱蔵に関して記述してきたが、本発明はアクリロニトリ
ルブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）、スチレンア
クリロニトリルポリマー（ＳＡＮ）およびポリマーブレ
ンドのような他のポリマーの溶融物と関連して使用する
こともできる。本発明は、ポリマーが溶融混合された場
合に特に有用である。すなわち、２種のポリマーの混和
性溶液を混合し、かつ、溶剤を除去する。かような場合
には、溶剤を可能な限り低い量まで除去することが望ま
しい。
脱蔵に関して記述してきたが、本発明はアクリロニトリ
ルブタジエンスチレンポリマー（ＡＢＳ）、スチレンア
クリロニトリルポリマー（ＳＡＮ）およびポリマーブレ
ンドのような他のポリマーの溶融物と関連して使用する
こともできる。本発明は、ポリマーが溶融混合された場
合に特に有用である。すなわち、２種のポリマーの混和
性溶液を混合し、かつ、溶剤を除去する。かような場合
には、溶剤を可能な限り低い量まで除去することが望ま
しい。
【００３３】本発明に有用である商用として入手できる
ブレンドの一つは、ポリフェニレンオキサイド（商標）
とポリスチレンとのブレンドおよびポリフェニレンオキ
サイドと耐衝撃性ポリスチレンとのブレンドである。典
型的には、スチレン対ポリフェニレンオキサイドの重量
比は、９０：１０〜１０：９０、好ましくは７０：３０
〜１０：９０である。
ブレンドの一つは、ポリフェニレンオキサイド（商標）
とポリスチレンとのブレンドおよびポリフェニレンオキ
サイドと耐衝撃性ポリスチレンとのブレンドである。典
型的には、スチレン対ポリフェニレンオキサイドの重量
比は、９０：１０〜１０：９０、好ましくは７０：３０
〜１０：９０である。
【００３４】１種以上のポリマー溶融物中に注入される
有機流体、好ましくは液体は、Ｃ1- 4 アルカノールおよ
びＣ1-4 ケトンである。特に有用な有機液体には、メタ
ノール、エタノールおよびアセトン（ジメチルケトン）
が含まれる。好ましくは、有機流体は７５未満、最も好
ましくは５８以下の分子量を有する。
有機流体、好ましくは液体は、Ｃ1- 4 アルカノールおよ
びＣ1-4 ケトンである。特に有用な有機液体には、メタ
ノール、エタノールおよびアセトン（ジメチルケトン）
が含まれる。好ましくは、有機流体は７５未満、最も好
ましくは５８以下の分子量を有する。
【００３５】本発明の他の用途は、当業界の熟練者には
明らかであろう。
明らかであろう。
【００３６】
【例】以下の例は本発明を例示するものである。これら
の例において別記しない限り、部は重量部（すなわち、
ｇ）そして％は重量％である。
の例において別記しない限り、部は重量部（すなわち、
ｇ）そして％は重量％である。
【００３７】試料の製造 商用として入手できる結晶ポリスチレンの試料を、約
１．２重量％の残留スチレンモノマーを含有する特別に
製造したゴム変性ポリスチレンの種々の量と混合した。
ペレットの混合物を押出機に通して均質なポリマーブレ
ンドにした。押出機は溶融ブレンドを静的混合ディバイ
スに通過させることができる推進力を備えていた。押出
機と混合ディバイスとの間で、種々の量の水（対照）お
よびメタノールを溶融物中に注入した。溶融物は脱蔵器
中のディストリビューター上にポンプ輸送した。脱蔵器
から出て来るポリマーを残留モノマーに関して分析し
た。実験の条件および結果を表１に示す。
１．２重量％の残留スチレンモノマーを含有する特別に
製造したゴム変性ポリスチレンの種々の量と混合した。
ペレットの混合物を押出機に通して均質なポリマーブレ
ンドにした。押出機は溶融ブレンドを静的混合ディバイ
スに通過させることができる推進力を備えていた。押出
機と混合ディバイスとの間で、種々の量の水（対照）お
よびメタノールを溶融物中に注入した。溶融物は脱蔵器
中のディストリビューター上にポンプ輸送した。脱蔵器
から出て来るポリマーを残留モノマーに関して分析し
た。実験の条件および結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】これらの結果は、コンデンサー内の圧力条
件下で凍結しない流体の使用によって水を使用した脱蔵
に匹敵する結果が得られることを示している。
件下で凍結しない流体の使用によって水を使用した脱蔵
に匹敵する結果が得られることを示している。
【図面の簡単な説明】
【図１】 略図 本発明によって使用できる脱蔵器、ガスエゼクター、コ
ンデンサーおよび真空源の連携運転配置を示す略図であ
る。
ンデンサーおよび真空源の連携運転配置を示す略図であ
る。
Claims (16)
- 【請求項１】 残留モノマー、二量体、三量体および溶
剤、２重量％未満を含有するポリマーまたはポリマーブ
レンド中における残留モノマーおよび溶剤の量を５００
ｐｐｍ未満に減少させる方法であって： （ｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンドを、２００〜
２７０℃の温度に加熱し、かつ、同温度に維持し； （ｉｉ）該ポリマーまたはポリマーブレンド中に、該ポ
リマーまたはポリマーブレンド中における残留モノマ
ー、二量体、三量体および溶剤の量より多いが１０重量
％より少い量の、Ｃ1-4 アルカノールおよびＣ1-4 ケト
ンから成る群から選ばれる有機流体を、２００〜２７０
℃の温度および３５．１５〜１０５．４６ｋｇ／ｃｍ2
（５００〜１５００ｐｓｉ）の圧力で注入し；そして （ｉｉｉ）前記のポリマーまたはポリマーブレンドをス
トランドの形態で、２００〜２７０℃の温度に維持され
ており、かつ、８ｍｍＨｇ（ｔｏｒｒ）未満に維持され
た圧力を有するフラッシュ室脱蔵器に垂直に通過させる
諸工程から成ることを特徴とする前記の方法。 - 【請求項２】 前記の有機流体を、前記の残留モノマー
および溶剤の量より多いが５重量％未満の量で前記のポ
リマーまたはポリマーブレンド中に注入する請求項１に
記載の方法。 - 【請求項３】 前記のポリマーまたはポリマーブレンド
中における残留モノマーおよび溶剤の量を、１５０ｐｐ
ｍ未満に減少させる請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記のポリマーおよびポリマーブレンド
が、１％未満の残留モノマーおよび溶剤を含有し、そし
て、前記の有機液体を１．０重量％未満の量で前記のポ
リマー溶融物中に注入する請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 前記のフラッシュ室内における圧力が５
ｔｏｒｒ以下である請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 前記のポリマー溶融物の温度が、２２５
〜２３５℃である請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 前記の有機流体が、メタノール、エタノ
ールおよびアセトンから成る群から選ばれる液体である
請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 前記のポリマーまたはポリマーブレンド
を、前記のフラッシュ室内のディストリビュター上に付
着させる工程をさらに含む請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】 前記のフラッシュ室内の圧力が、３ｔｏ
ｒｒ以下である請求項７に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記のフラッシュ室内の圧力が、３ｔ
ｏｒｒ以下である請求項８に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記のポリマー溶融物が： （ｉ）Ｃ1-4 アルキル基によって未置換または置換され
ているＣ8-12ビニル芳香族モノマーから成る群から選ば
れる１種以上のモノマー、１００〜３０重量％； （ｉｉ）アクリル酸およびメタクリル酸のＣ1-4 アルキ
ルエステル；アクリロニトリルおよびメタクリロニトリ
ルから成る群から選ばれる１種以上のモノマー、０〜７
０重量％から成るポリマーの群から選ばれる１種以上の
ポリマーから成り；該ポリマーは； （ｉｉｉ）１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィンモノマ
ー；および （ｉｖ）１種以上のＣ8-12ビニル芳香族モノマー、２０
〜８０重量％、および１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィ
ン、８０〜２０重量％から成るポリマーから成る群から
選ばれる１種以上のゴム状ポリマー、０〜４０重量％上
にグラフトされていてもよい請求項９に記載の方法。 - 【請求項１２】 前記のポリマー溶融物が： （ｉ）Ｃ1-4 アルキル基によって未置換または置換され
ているＣ8-12ビニル芳香族モノマーから成る群から選ば
れる１種以上のモノマー、１００〜３０重量％； （ｉｉ）アクリル酸またはメタクリル酸のＣ1-4 アルキ
ルエステル；アクリロニトリルおよびメタクリロニトリ
ルから成る群から選ばれる１種以上のモノマー、０〜７
０重量％から成るポリマーの群から選ばれる１種以上の
ポリマーから成り、該ポリマーは、 （ｉｉｉ）１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィンモノマ
ー；および （ｉｖ）１種以上のビニル芳香族モノマー、２０〜８０
重量％および１種以上のＣ4-6 共役ジオレフィン、８０
〜２０重量％から成るポリマーから成る群から選ばれる
１種以上のゴム状ポリマー、０〜４０重量％上にグラフ
トされていてもよい請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１３】 前記のポリマーまたはポリマーブレン
ドが、ポリスチレンである請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１４】 前記のポリマーまたはポリマーブレン
ドが、ポリフェニレンオキサイドとポリスチレンとのブ
レンドである請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記のポリマーまたはポリマーブレン
ドが、ポリスチレンである請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１６】 前記のポリマーまたはポリマーブレン
ドが、ポリフェニレンオキサイドとポリスチレンとのブ
レンドである請求項１２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US91987792A | 1992-07-27 | 1992-07-27 | |
| US919877 | 1992-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157637A true JPH06157637A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=25442790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5184094A Pending JPH06157637A (ja) | 1992-07-27 | 1993-07-26 | ポリマー中の残留揮発性物質の減少方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5350813A (ja) |
| EP (1) | EP0583082B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157637A (ja) |
| CA (1) | CA2099659C (ja) |
| DE (1) | DE69326401T2 (ja) |
| ES (1) | ES2138995T3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5691445A (en) * | 1996-03-28 | 1997-11-25 | Novacor Chemicals (International) S.A. | Devolatilization |
| US5861474A (en) * | 1996-07-23 | 1999-01-19 | The Dow Chemical Company | Polymer devolatilization |
| US5874525A (en) * | 1997-01-24 | 1999-02-23 | Nova Chemicals Inc. | Devolatilizer tray array |
| US5980797A (en) * | 1997-03-20 | 1999-11-09 | Eastman Chemical Company | Apparatus and method for molding polyester articles having low acetaldehyde content directly from the melt formation using flash tank devoltatilization |
| US6124426A (en) * | 1997-09-30 | 2000-09-26 | Toyo Engineering Corporation | Method for removing volatile materials from a polymer composition |
| GB9904897D0 (en) | 1999-03-03 | 1999-04-28 | Nova Chemicals Europ Limited | Polymer devlatilisation process |
| FR2843966A1 (fr) * | 2002-08-30 | 2004-03-05 | Bp Chem Int Ltd | Procede et appareillage pour degazer un polymere |
| US7304125B2 (en) | 2005-02-12 | 2007-12-04 | Stratek Plastic Limited | Process for the preparation of polymers from polymer slurries |
| FR2921663A1 (fr) * | 2007-10-02 | 2009-04-03 | Bluestar Silicones France Soc | Polyorganosiloxanes a fonction piperidine depourvus de toxicite par contact cutane et utilisation de ces derniers dans des compositions cosmetiques |
| FR3004452B1 (fr) * | 2013-04-15 | 2015-05-01 | Michelin & Cie | Procede de concentration en continu d'une solution d'elastomere dienique et installation pour sa mise en œuvre |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987235A (en) * | 1974-09-12 | 1976-10-19 | The Dow Chemical Company | Devolatilization of alkenyl aromatic polymers |
| DE3425125A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum entfernen von unerwuenschten restbestandteilen, insbesondere niedermolekularen komponenten, aus festen polymeren |
| JPH0286604A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Toyo Eng Corp | 重合体の精製方法 |
| US5102591A (en) * | 1989-12-27 | 1992-04-07 | General Electric Company | Method for removing volatile substances from polyphenylene ether resin blends |
| US5118388A (en) * | 1990-04-12 | 1992-06-02 | Polysar Financial Services S.A. | Polymer melt distributor |
| US5069750A (en) * | 1990-04-12 | 1991-12-03 | Polysar Financial Services S.A. | Distributor for a devolatilizer |
| US5126409A (en) * | 1991-01-08 | 1992-06-30 | Rohm And Haas Company | Polyglutarimides with improved properties |
-
1993
- 1993-05-27 US US08/068,536 patent/US5350813A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-25 CA CA002099659A patent/CA2099659C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-16 DE DE69326401T patent/DE69326401T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-16 EP EP93305603A patent/EP0583082B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-16 ES ES93305603T patent/ES2138995T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-26 JP JP5184094A patent/JPH06157637A/ja active Pending
Also Published As
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|---|---|
| EP0583082B1 (en) | 1999-09-15 |
| ES2138995T3 (es) | 2000-02-01 |
| EP0583082A1 (en) | 1994-02-16 |
| DE69326401D1 (de) | 1999-10-21 |
| US5350813A (en) | 1994-09-27 |
| CA2099659C (en) | 2003-01-28 |
| DE69326401T2 (de) | 2000-05-04 |
| CA2099659A1 (en) | 1994-01-28 |
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