JPH06122638A - Method for purifying alcohol - Google Patents
Method for purifying alcoholInfo
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- JPH06122638A JPH06122638A JP25492392A JP25492392A JPH06122638A JP H06122638 A JPH06122638 A JP H06122638A JP 25492392 A JP25492392 A JP 25492392A JP 25492392 A JP25492392 A JP 25492392A JP H06122638 A JPH06122638 A JP H06122638A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はアルデヒドの水添反応に
より得られるアルコールの蒸留精製方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for distilling and purifying alcohol obtained by hydrogenation reaction of aldehyde.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より、高級アルデヒドの水添には、
通常ニッケル系または銅系の触媒を使用して行なわれて
いるが、いずれの触媒を用いる場合にも、各種の副反応
が起こって多量の副反応生成物を生じ、反応の選択性を
低下させている。このためアルコールの収率を低下させ
ると共に、アルコールの精製および副生物の処理に非常
に労力を要している。2. Description of the Related Art Conventionally, for hydrogenation of higher aldehydes,
Usually, nickel-based catalysts or copper-based catalysts are used.However, when any of the catalysts is used, various side reactions occur to generate a large amount of side reaction products, which lowers the selectivity of the reaction. ing. For this reason, the yield of alcohol is lowered, and it is very laborious to purify alcohol and treat by-products.
【0003】ニッケル系触媒を使用して高級アルデヒド
を水添する場合に副反応として問題になるのは、アルデ
ヒド基の水添分解による各種炭化水素の生成、およびア
セタールならびにエーテルの生成である。アセタールお
よびエーテル以外の炭化水素類の生成は、反応温度を低
下させることにより、ある程度抑制することができる
が、アセタール及びエーテルの生成はほとんど抑制でき
ず、高級アルコールの収率に大きく影響する。When hydrogenating higher aldehydes using a nickel-based catalyst, problems as side reactions are the production of various hydrocarbons by the hydrogenolysis of aldehyde groups, and the production of acetals and ethers. The production of hydrocarbons other than acetals and ethers can be suppressed to some extent by lowering the reaction temperature, but the production of acetals and ethers can hardly be suppressed, and the yield of higher alcohols is greatly affected.
【0004】これらのアセタール及びエーテルは、次式
(1)及び(2)の反応により生成すると考えられてい
る。It is considered that these acetals and ethers are produced by the reactions of the following formulas (1) and (2).
【0005】[0005]
【化1】 [Chemical 1]
【0006】(但し、Rは炭素数3以上のアルキル基で
ある。)すなわち、(1)式において未反応のアルデヒ
ド1分子と水添により生成したアルコール2分子が反応
してアセタールを生じ、(2)式においてこのアセター
ルは水添分解されてエーテルとアルコールを生じる。こ
れらの副生成物を含有する粗アルコールを蒸留精製して
アルコール製品を得るが、該アルコールは主としてポリ
塩化ビニル等の樹脂の可塑剤として多用されることか
ら、該アルコールに対してきわめて高い純度が要求さ
れ、特に硫酸着色試験において着色度が小さいことが要
求されている。硫酸着色試験は試料を硫酸と共に加熱処
理し、続いて着色度を測定することにより行なわれる。(However, R is an alkyl group having 3 or more carbon atoms.) That is, one molecule of unreacted aldehyde in formula (1) reacts with two molecules of alcohol produced by hydrogenation to produce an acetal, In the formula (2), this acetal is hydrolyzed to produce ether and alcohol. Crude alcohol containing these by-products is distilled and purified to obtain an alcohol product. Since the alcohol is mainly used as a plasticizer for resins such as polyvinyl chloride, an extremely high purity is obtained for the alcohol. It is required that the degree of coloring is small, especially in the sulfuric acid coloring test. The sulfuric acid coloring test is carried out by heat treating the sample with sulfuric acid and subsequently measuring the degree of coloring.
【0007】上記粗アルコールの蒸留精製法としては、
以下の方法が提案されている。まず、第1塔において低
沸点物を分離した後、次いで第2塔において頂部の圧力
を操作し、アルコールを高沸点物から蒸留分離して塔頂
よりアルコール製品を留出させて取得し、第3塔におい
て頂部の圧力を操作し、高沸点成分中の有用生成物を回
収する方法(3塔方式)がある。As a method for distilling and purifying the above crude alcohol,
The following methods have been proposed. First, after separating low-boiling substances in the first column, the pressure at the top is then operated in the second column to distill and separate alcohol from high-boiling substances to distill and obtain alcohol products from the top of the column. There is a method (3 tower system) of operating the pressure at the top of the 3 towers to recover useful products in the high boiling point components.
【0008】特公昭49−11365号では上記3塔方
式において、第2塔を頂部圧力が200〜800mmH
g、塔底中のアルコール含量が50wt%以上の条件下
で操作し、かつ、第3塔を頂部圧力が70〜300mm
Hgの条件下で操作することで、精製2−エチルヘキサ
ノールを得ている。また、上記3塔方式において、第1
塔を2段階で行う方法(4塔方式;図2参照)も知られ
ている。According to Japanese Examined Patent Publication No. 49-11365, in the above-mentioned three-column system, the second column has a top pressure of 200 to 800 mmH.
g, operating under the condition that the alcohol content in the bottom of the tower is 50 wt% or more, and the top pressure of the third tower is 70 to 300 mm.
Purified 2-ethylhexanol is obtained by operating under Hg conditions. In addition, in the above three tower system, the first
A method of performing the tower in two stages (four tower system; see FIG. 2) is also known.
【0009】[0009]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では、第2塔において精密に蒸留精製しても塔底液
中の高沸点成分、特に上記アセタール成分やエーテル成
分等がわずかながら熱分解を生起することが避けられ
ず、そのため生成した低沸点物が塔頂から留出するアル
コール製品中に含まれ、製品の純度を低下させるばかり
でなく、特に硫酸着色試験やカルボニル価において、工
業上の要求に十分満足し得るとは言いがたい。本発明
は、上記のような従来方法のもつ問題を解決しうる新規
なアルコールの精製方法を提供するものである。However, in the above-mentioned method, even if the second column is precisely distilled and purified, the high-boiling components in the bottom liquid, especially the acetal component and the ether component, are slightly decomposed by heat. Inevitably, the low boiling point product generated is contained in the alcohol product distilled from the top of the column, which not only lowers the purity of the product, but also especially in the sulfuric acid coloring test and the carbonyl number, It's hard to say that we can be satisfied with the requirements. The present invention provides a novel method for purifying alcohol which can solve the problems of the conventional methods as described above.
【0010】[0010]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、アルデヒドを水添反応させて得られるアルコール生
成物を蒸留精製するにあたり、該アルコール生成物を第
1蒸留塔に供給し、アルコールを高沸点成分から蒸留分
離し、塔頂より低沸点成分及びアルコールを含有し実質
的に高沸点成分を含有しない留分を留出させ、これを第
2蒸留塔に供給して低沸点成分をアルコールから蒸留分
離し、塔頂より低沸点成分を主成分とする留分を留出さ
せ、一方アルコール成分を原料供給段の下方より側流と
して流出させて精製アルコールを得ることを特徴とする
アルコールの精製方法に存する。That is, the gist of the present invention is to supply an alcohol product to a first distillation column by distilling and purifying an alcohol product obtained by hydrogenating an aldehyde. The high-boiling component is separated by distillation, and the fraction containing the low-boiling component and the alcohol, which does not substantially contain the high-boiling component, is distilled off from the top of the column, and this is fed to the second distillation column to feed the low-boiling component to the alcohol. From the top of the column to distill off the fraction containing the low boiling point component as the main component, while the alcohol component is discharged as a side stream from below the raw material supply stage to obtain a purified alcohol. It depends on the purification method.
【0011】以下、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明において用いられるアルコールの原料であるアルデ
ヒドとしては、少なくとも炭素数が4以上であり、通常
は炭素数4〜17の飽和もしくは不飽和のアルデヒドお
よびそれらの混合物が用いられる。飽和アルデヒドには
直鎖状および側鎖状アルデヒドが含まれ、具体的にはブ
チルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、ノニルアルデヒ
ド、ウンデシルアルデヒド、トリデシルデシルアルデヒ
ド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデシルアルデヒド
等が挙げられ、また、不飽和アルデヒドとしては2−エ
チルヘキセナール、2−プロピルヘプテナール、デセナ
ール等が挙げられる。The present invention will be described in more detail below. As the aldehyde that is a raw material of the alcohol used in the present invention, a saturated or unsaturated aldehyde having at least 4 carbon atoms and usually having 4 to 17 carbon atoms and a mixture thereof are used. Saturated aldehydes include linear and side chain aldehydes, specifically butyraldehyde, heptyl aldehyde, nonyl aldehyde, undecyl aldehyde, tridecyl decyl aldehyde, hexadecyl aldehyde, heptadecyl aldehyde, and the like. Examples of unsaturated aldehydes include 2-ethylhexenal, 2-propylheptenal, and decenal.
【0012】水添触媒としては従来知られている任意の
ものを使用することができ、例えば、ケイソウ土、セラ
イト等の担体にニッケル、クロム、銅等の活性成分を担
持したものを使用し、通常はニッケル、クロムを担持さ
せたものを使用する。上記アルデヒドの水添反応におい
ては、上記水添触媒を用い、通常は常圧〜150気圧及
び40〜200℃の反応条件下で行うことで、対応する
アルコールが生成する。該アルデヒドの転換率としては
通常80〜99.99%の範囲とするのが望ましい。As the hydrogenation catalyst, any conventionally known one can be used. For example, a carrier such as diatomaceous earth or celite carrying an active component such as nickel, chromium or copper is used. Usually, the one supporting nickel and chromium is used. In the hydrogenation reaction of the aldehyde, the corresponding alcohol is produced by using the hydrogenation catalyst and usually under reaction conditions of normal pressure to 150 atm and 40 to 200 ° C. It is desirable that the conversion rate of the aldehyde is usually in the range of 80 to 99.99%.
【0013】上記水添反応によって、原料がブチルアル
デヒドの場合にはC8 エーテル、C 12アセタール類等の
副生成物が、また、2−エチルヘキサナールの場合には
C16エーテル、C24アセタール類等の副生成物が、さら
に2−プロピルヘプテナールの場合にはC20エーテル、
C30アセタール類等の副生成物が、それぞれ副生する。As a result of the hydrogenation reaction, the raw material is butyl alcohol.
C in case of dehydrat8Ether, C 12Such as acetals
When the by-product is also 2-ethylhexanal,
C16Ether, Ctwenty fourBy-products such as acetals are more
C in the case of 2-propylheptenal20ether,
C30By-products such as acetals are produced as by-products.
【0014】以下本発明の蒸留装置および蒸留条件を図
1に示すフローチャートを用いて説明する。本発明の第
1塔(10)は粗アルコール生成物中の高沸点物を分離
するための蒸留塔であり、該蒸留塔の塔底液中の高沸点
副生物の濃度を50wt%以上、望ましくは70wt%
以上、さらに望ましくは70〜90wt%の範囲に維持
して低沸点成分及びアルコール成分を留出させることが
重要であり、通常は段数10〜40段、還流比1〜1
0、圧力数mm水銀柱〜常圧、塔底温度80〜180℃
の範囲内の条件下で行なわれる。The distillation apparatus and distillation conditions of the present invention will be described below with reference to the flow chart shown in FIG. The first column (10) of the present invention is a distillation column for separating high boiling substances in a crude alcohol product, and the concentration of high boiling by-products in the bottom liquid of the distillation column is preferably 50 wt% or more. Is 70 wt%
As described above, it is important to distill the low boiling point component and the alcohol component while more preferably maintaining the range of 70 to 90 wt%. Usually, the number of stages is 10 to 40, and the reflux ratio is 1 to 1.
0, pressure several mm mercury column-normal pressure, tower bottom temperature 80-180 ° C
It is performed under the conditions within the range.
【0015】また、上記第1塔の塔頂より留出する粗ア
ルコール(2)は次いで第2塔(11)に供給される。
第2塔はアルデヒド等の低沸点物と目的アルコールとを
分離すると共に、アルコールを精製するための蒸留塔で
あり、塔頂より低沸点成分を留出させ、また原料供給段
よりも下方の下段付近の側流(5)より精製アルコール
を流出させてアルコール製品を取得する。該第2塔は通
常は段数30〜60段、還流比3〜50、圧力数mm水
銀柱〜常圧の条件下で運転される。The crude alcohol (2) distilled from the top of the first tower is then supplied to the second tower (11).
The second column is a distillation column for separating low-boiling substances such as aldehydes and the target alcohol and refining the alcohol, distilling low-boiling components from the top of the column and lower stage below the raw material supply stage. Purified alcohol is discharged from the nearby sidestream (5) to obtain an alcohol product. The second column is usually operated under the conditions of 30 to 60 plates, a reflux ratio of 3 to 50, and a pressure of several mm of mercury column to normal pressure.
【0016】第2塔(11)の塔底から流出させた缶出
液(6)は、第1塔(10)に供給されるフィード液
(1)に循環させて、第2塔(11)に高沸点物が蓄積
するのを防いでいる。この高沸点物は主として、第2塔
(11)で低沸点物とアルコールとが反応することによ
り生成する高沸点物である。また、この缶出液(6)
は、蒸留の前段階である水添反応器に循環させてもよ
い。The bottom liquid (6) flowing out from the bottom of the second tower (11) is circulated to the feed liquid (1) supplied to the first tower (10), and the second tower (11) is circulated. It prevents the accumulation of high-boiling substances. This high-boiling substance is mainly a high-boiling substance produced by the reaction between the low-boiling substance and the alcohol in the second column (11). Also, this canned liquid (6)
May be circulated to the hydrogenation reactor which is a pre-stage of distillation.
【0017】本発明方法においては、まず第1塔で高沸
点物を分離するので、高沸点物の一部が熱分解反応を生
起してアルデヒド等の低沸点物が生成しても、第2塔に
おいて、生成した低沸点物をアルコールから蒸留分離で
きるため、得られるアルコール製品は製品の純度及び硫
酸着色試験さらには、カルボニル価の良好なものが得ら
れる。また本発明は、蒸留塔が従来の3塔又は4塔方式
に比べ2塔方式で済むので、設備費用及びエネルギーコ
ストを大幅に削減できるというメリットがあり、工業的
に有利な方法と言える。In the method of the present invention, since the high-boiling substance is first separated in the first column, even if a part of the high-boiling substance undergoes a thermal decomposition reaction to form a low-boiling substance such as aldehyde, In the column, the produced low-boiling substance can be separated by distillation from alcohol, so that the obtained alcohol product has a good product purity and a sulfuric acid coloring test, and further, a good carbonyl value. In addition, the present invention has a merit that the facility cost and the energy cost can be significantly reduced because the distillation column requires only the two-column system as compared with the conventional three-column system or four-column system, and can be said to be an industrially advantageous method.
【0018】硫酸着色試験法には、モンサント法、イー
ストマン法、積水法等があるが、いずれも微細な条件が
異なるのみで、主たる操作は同じであり、モンサント法
が一般に広く用いられている。後記実施例においてもモ
ンサント法を採用したが、その測定法を以下に示す。洗
浄し乾燥した300mlの共栓付平底フラスコに試料1
00mlを入れる。試料を撹拌しながら30℃以下の室
温で、98wt%の濃硫酸8mlを25mlビュレット
にて2ml/分の速度で加える。フラスコに栓をして9
8±2℃の水浴中に2時間浸しておく。ついで水で室温
まで冷却した後、試料を、内径25mm、高さ270m
mの平底のガラス製比色管に100ml移し、同様な比
色管を用いて同量のAPHA色標準液と目視により比較
し、同色のAPHA値を測定値とする。APHA色原液
の組成は次の通りである。The sulfuric acid coloring test method includes Monsanto method, Eastman method, Sekisui method, etc., but all of them differ only in fine conditions and the main operations are the same, and Monsanto method is widely used. . The Monsanto method was also adopted in the examples described later, and the measuring method is shown below. Sample 1 into a washed and dried 300 ml flat bottom flask with stopper
Add 00 ml. While stirring the sample, 8 ml of 98 wt% concentrated sulfuric acid is added with a 25 ml buret at a rate of 2 ml / min at room temperature of 30 ° C. or lower. Stop the flask and plug 9
Immerse in a water bath at 8 ± 2 ° C for 2 hours. Then, after cooling to room temperature with water, the sample is set to have an inner diameter of 25 mm and a height of 270 m.
100 ml is transferred to a flat-bottomed glass colorimetric tube of m and visually compared with the same amount of APHA color standard solution using the same colorimetric tube, and the APHA value of the same color is used as a measured value. The composition of the APHA color stock solution is as follows.
【0019】[0019]
【表1】 塩化白金酸カリウム(K2 PtCl6 ) 1.245g 塩化コバルト (CoCl2 ・6H2 O) 1.000g 98%濃硫酸 100ml[Table 1] Potassium chloroplatinate (K 2 PtCl 6 ) 1.245 g Cobalt chloride (CoCl 2 .6H 2 O) 1.000 g 98% concentrated sulfuric acid 100 ml
【0020】以上を1000ml容メスフラスコに入
れ、蒸留水を加えて溶解し、蒸留水にて正確に1000
mlとする。この液がAPHA500であり、以下、蒸
留水にて比例希釈して低いAPHA色標準液を得る。A
PHA値は小さいほど好ましいが、通常APHA値が2
0程度以下であれば、可塑剤用アルコールとして工業的
に好ましいものとなる。但し、この硫酸着色試験値はア
ルコールの種類によって基準が異る。Put the above into a 1000 ml volumetric flask and add distilled water to dissolve it.
Set to ml. This solution is APHA500, and is proportionally diluted with distilled water to obtain a low APHA color standard solution. A
The smaller the PHA value, the more preferable, but the APHA value is usually 2
When it is about 0 or less, it is industrially preferable as a plasticizer alcohol. However, the standard of this sulfuric acid coloring test value differs depending on the type of alcohol.
【0021】また、カルボニル価はJISK1525に
示されたアルデヒド分の測定法に準拠し、水酸化カリウ
ムの消費量(mgKOH/試料1g)を測定して求め
た。この値が小さいほど好ましいが、通常カルボニル価
が0.08(mgKOH/試料g)以下であれば、可塑
剤用アルコールとして工業的に好ましいものとなる。純
度については、ガスクロマトグラフィー分析(カラム:
サーモン3000)を行うことで決定した。The carbonyl value was determined by measuring the consumption amount of potassium hydroxide (mgKOH / 1 g of sample) in accordance with the aldehyde content measuring method described in JIS K1525. The smaller this value is, the more preferable it is. However, if the carbonyl value is 0.08 (mgKOH / g of sample) or less, it is industrially preferable as a plasticizer alcohol. For purity, gas chromatography analysis (column:
It was decided by performing salmon 3000).
【0022】[0022]
【実施例】ナフサのクラッキングより得たBB留分か
ら、ブタジエンとイソブテンとを大部分除去したあとの
下記組成のスペントスペントBB留分を連続的にヒドロ
ホルミル化した。EXAMPLE A pentspent BB fraction having the following composition after continuously removing butadiene and isobutene from a BB fraction obtained by cracking naphtha was continuously hydroformylated.
【0023】[0023]
【表2】 〔組成〕 1−ブテン 43wt% 2−ブテン 22 イソブテン 4 ブタジエン 1.3 C3 類 0.3 その他 29.4 反応条件は 全圧力7kg/cm2 G、オキソガス分圧4kg/cm
2 G(H2 /CO=1)、 反応温度100℃[Table 2] [Composition] 1-butene 43 wt% 2-butene 22 isobutene 4 butadiene 1.3 C 3 group 0.3 other 29.4 The reaction conditions are as follows: total pressure 7 kg / cm 2 G, oxo gas partial pressure 4 kg / cm.
2 G (H 2 / CO = 1), reaction temperature 100 ° C
【表3】 原料/触媒液=10(重量比) 反応器滞留時間 2.0時間 であった。[Table 3] Raw material / catalyst liquid = 10 (weight ratio) Reactor residence time was 2.0 hours.
【0024】反応液を脱圧後、蒸留により生成バレルア
ルデヒドをほぼ全量回収したところ、モル比でAfter depressurizing the reaction solution, almost all the produced valeraldehyde was recovered by distillation.
【数1】2−メチルブチルアルデヒド/n−バレルアル
デヒド=0.1 3−メチルブチルアルデヒド/n−バレルアルデヒド=
0.02 ピバルアルデヒド/n−バレルアルデヒド=0.01 であった。## EQU1 ## 2-methylbutyraldehyde / n-valeraldehyde = 0.1 3-methylbutyraldehyde / n-valeraldehyde =
0.02: pivalaldehyde / n-valeraldehyde = 0.01.
【0025】次にこのアルデヒドをそのまま反応温度9
5℃、常圧、アルデヒド/3%水酸化ナトリウム水溶液
=1(重量比)で10lのオートクレーブにて1.5時
間縮合反応を行なった。Next, this aldehyde was used as it was at a reaction temperature of 9
A condensation reaction was performed for 1.5 hours in an autoclave of 10 liters at 5 ° C., atmospheric pressure, and aldehyde / 3% aqueous sodium hydroxide solution = 1 (weight ratio).
【0026】各アルデヒドの転化率はThe conversion rate of each aldehyde is
【表4】 n−バレルアルデヒド 99.9% 2−メチルブチルアルデヒド 99.8 3−メチルブチルアルデヒド 99.8 ピバルアルデヒド 98.2 であった。Table 4 n-valeraldehyde 99.9% 2-methylbutyraldehyde 99.8 3-methylbutyraldehyde 99.8 pivalaldehyde 98.2.
【0027】次いでこのデセナール混合物を、ニッケル
系の固体触媒により水添した。水添条件は圧力100k
g/cm2 G、温度100℃、触媒/デセナール=0.
1(重量比)でバッチ反応により3.0時間反応を行な
った。デセナールの転化率は99.9%であった。な
お、生成アルコール中の高沸点成分は0.5wt%また
低沸点成分は4.5wt%であった。Next, the decenal mixture was hydrogenated with a nickel-based solid catalyst. Hydrogenation conditions are pressure 100k
g / cm 2 G, temperature 100 ° C., catalyst / decenal = 0.
The reaction was carried out by a batch reaction at 1 (weight ratio) for 3.0 hours. The conversion rate of decenal was 99.9%. The high boiling point component in the produced alcohol was 0.5 wt% and the low boiling point component was 4.5 wt%.
【0028】上記水添で得られた粗アルコールを図1に
示すフローを用いて連続蒸留を行った。なお蒸留塔(1
0)として内径100mm×30段のオールダーショー
蒸留塔、蒸留塔(11)として内径35mm×70段の
オールダーショー蒸留塔を用いた。各蒸留塔の蒸留条件
は表1に示す通りである。蒸留塔(11)の側流(5)
より得られた精製アルコールにつき、硫酸着色試験、カ
ルボニル価およびC10アルコール純度を測定した結果を
表2に示す。The crude alcohol obtained by the above hydrogenation was continuously distilled using the flow shown in FIG. The distillation column (1
0) was used as an Oldershaw distillation column having an inner diameter of 100 mm × 30 stages, and as the distillation column (11) was an Oldershaw distillation column having an inner diameter of 35 mm × 70 stages. The distillation conditions of each distillation column are as shown in Table 1. Sidestream (5) of distillation column (11)
Table 2 shows the results of the sulfuric acid coloring test, the carbonyl value and the C 10 alcohol purity of the purified alcohol thus obtained.
【0029】比較例1および比較例2 実施例と同様の方法により得られた粗アルコールの連続
蒸留を図2に示すフローを用いて行った。なお蒸留塔
(12)として内径100mm×30段のオールダーシ
ョー蒸留塔、蒸留塔(13)として内径50mm×40
段のオールダーショー蒸留塔、蒸留塔(14)として内
径35mm×20段のオールダーショー蒸留塔、蒸留塔
(15)として内径35mm×30段のオールダーショ
ー蒸留塔を用いた。各蒸留塔の蒸留条件は表1に示す通
りである。Comparative Example 1 and Comparative Example 2 Continuous distillation of the crude alcohol obtained by the same method as in Example was carried out using the flow shown in FIG. As the distillation column (12), an Oldershaw distillation column having an inner diameter of 100 mm × 30 stages, and as the distillation column (13), an inner diameter of 50 mm × 40
An Oldershaw distillation column having a tray, an Oldershaw distillation column having an inner diameter of 35 mm × 20 trays was used as the distillation column (14), and an Oldershow distillation column having an inner diameter of 35 mm × 30 trays was used as a distillation column (15). The distillation conditions of each distillation column are as shown in Table 1.
【0030】蒸留塔(13)の留出液(4)より得られ
た精留アルコールにつき、硫酸着色試験、カルボニル価
およびC10アルコール純度を測定した結果を表2に示
す。Table 2 shows the results of sulfuric acid coloring test, carbonyl number and C 10 alcohol purity of the rectified alcohol obtained from the distillate (4) of the distillation column (13).
【0031】[0031]
【表5】 [Table 5]
【0032】[0032]
【表6】 [Table 6]
【0033】[0033]
【発明の効果】本発明方法によれば、得られるアルコー
ル製品は製品の純度および硫酸着色試験、さらにはカル
ボニル価の良好なものが得られ、また蒸留塔が2塔方式
で済むので設備費用およびエネルギーコストを大幅に削
減できるため、工業的に多大な利益を供する。EFFECTS OF THE INVENTION According to the method of the present invention, the obtained alcohol product has a good product purity and a sulfuric acid coloration test, and a good carbonyl value. Further, since the distillation column can be a two-column system, the facility cost and It can greatly reduce the energy cost, thus providing a great industrial advantage.
【図1】本発明の2塔方式による蒸留装置を示す図であ
る。FIG. 1 is a diagram showing a two-column distillation apparatus according to the present invention.
【図2】比較例で示した4塔方式による蒸留装置を示す
図である。FIG. 2 is a diagram showing a distillation apparatus by a four-column system shown in a comparative example.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 31/12 8930−4H 31/125 8930−4H ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location C07C 31/12 8930-4H 31/125 8930-4H
Claims (1)
ルコール生成物を蒸留精製するにあたり、該アルコール
生成物を第1蒸留塔に供給し、アルコールを高沸点成分
から蒸留分離し、塔頂より低沸点成分及びアルコールを
含有し実質的に高沸点成分を含有しない留分を留出さ
せ、これを第2蒸留塔に供給して低沸点成分をアルコー
ルから蒸留分離し、塔頂より低沸点成分を主成分とする
留分を留出させ、一方アルコール成分を原料供給段の下
方より側流として流出させて精製アルコールを得ること
を特徴とするアルコールの精製方法。1. When distilling and refining an alcohol product obtained by hydrogenating an aldehyde, the alcohol product is fed to a first distillation column to separate alcohol from a high boiling point component by distillation to lower the temperature from the top of the column. A distillate containing a boiling point component and an alcohol and substantially not a high boiling point component is distilled off, and this is fed to a second distillation column to separate the low boiling point component from the alcohol by distillation, and the low boiling point component is removed from the top of the column. A method for purifying alcohol, which comprises distilling a fraction containing a main component, and flowing out an alcohol component as a side stream from below a raw material supply stage to obtain a purified alcohol.
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JP25492392A JPH06122638A (en) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | Method for purifying alcohol |
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Publications (1)
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JPH06122638A true JPH06122638A (en) | 1994-05-06 |
Family
ID=17271741
Family Applications (1)
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- 1992-09-24 JP JP25492392A patent/JPH06122638A/en active Pending
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