JPH0611854A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents
Electrophotographic sensitive bodyInfo
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- JPH0611854A JPH0611854A JP16779292A JP16779292A JPH0611854A JP H0611854 A JPH0611854 A JP H0611854A JP 16779292 A JP16779292 A JP 16779292A JP 16779292 A JP16779292 A JP 16779292A JP H0611854 A JPH0611854 A JP H0611854A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、更に詳しくは、キャリア発生物質とキャリア輸送物
質とを含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly to an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a carrier generating substance and a carrier transporting substance.
【0002】[0002]
【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光層を有するものが広く知ら
れていた。しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上
必ずしも満足し得るものではなく、更に製造上取扱い上
にも問題があった。2. Description of the Related Art Conventionally, selenium has been used as an electrophotographic photoreceptor.
Those having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductor such as zinc oxide, cadmium sulfide, or silicon as a main component have been widely known. However, these are not always satisfactory in terms of properties such as thermal stability and durability, and have problems in manufacturing and handling.
【0003】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であるこ
と、安価であること、取扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れていることな
ど多くの利点を有し、斯かる有機光導電性化合物として
は、ポリ-N-ビニルカルバゾールが最もよく知られてお
り、これと2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。On the other hand, a photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component is relatively easy to manufacture, inexpensive, easy to handle, and generally a selenium photoreceptor. It has many advantages such as excellent thermal stability, and poly-N-vinylcarbazole is the most well-known organic photoconductive compound, and 2,4,7- Photoreceptors having a photosensitive layer containing a charge transfer complex formed with a Lewis acid such as trinitro-9-fluorenone as a main component have already been put into practical use.
【0004】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプ或は単層タイプの機能分離型感光層を有する
感光体が知られており、例えば無定形セレン薄層から成
るキャリア発生層とポリ-N-ビニルカルバゾールを主成
分として含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有
する感光体がすでに実用化されている。On the other hand, there is known a photoreceptor having a laminated type or single layer type function-separated type photosensitive layer in which a carrier generating function and a carrier transporting function of the photoconductor are shared by separate substances. Photoreceptors having a photosensitive layer composed of a carrier generation layer composed of a thin amorphous selenium layer and a carrier transport layer containing poly-N-vinylcarbazole as a main component have already been put into practical use.
【0005】しかし、ポリ-N-ビニルカルバゾールは、
可撓性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥
離を起しやすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣
り、可塑剤を添加してこの欠点を改善すると、電子写真
プロセス実施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用
に伴いその残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きく
なり複写画像を毀損する。However, poly-N-vinylcarbazole is
It lacks flexibility, its coating is hard and brittle, and it is prone to cracking and peeling of the film, and the photoreceptor using this has poor durability. In practice, the residual potential becomes large, and with repeated use, the residual potential is accumulated and the fog gradually becomes larger, damaging the copied image.
【0006】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダと併用
され、バインダの種類、組成比等を選択することにより
被膜の物性或いは感光特性をある程度制御しうる点では
好ましいが、バインダに対して高い相溶性を有する有機
光導電性化合物の種類は限られている。現実に感光体、
特に電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダ
の種類は少ない。Since a low molecular weight organic photoconductive compound generally has no film forming ability, it is used in combination with an appropriate binder, and the physical properties or photosensitivity of the film can be controlled by selecting the kind and composition ratio of the binder. Although it is preferable in that it can be controlled to some extent, the types of organic photoconductive compounds having high compatibility with the binder are limited. In reality, the photoreceptor
In particular, there are few kinds of binder that can be used for the construction of the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member.
【0007】例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5
-ビス(p-ジエチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾ
ールは、電子写真感光体の感光層の材質として常用され
るバインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートと
の相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とす
る割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上で
オキサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保
持力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有す
る。For example, 2,5 described in US Pat. No. 3,189,447
-Bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole has low compatibility with a binder commonly used as a material of a photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor, such as polyester and polycarbonate, and has electrophotographic properties. When the photosensitive layer is formed by mixing the components in a ratio required for arranging, crystals of oxadiazole will be deposited at a temperature of 50 ° C or higher, and there is a drawback that electrophotographic properties such as charge retention and sensitivity are deteriorated. .
【0008】これに対し米国特許3,820,989号に記載の
ジアリールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性
の問題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを
帯電・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感
光体の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下す
るという欠点を有する。On the other hand, the diarylalkane derivative described in US Pat. No. 3,820,989 has few compatibility problems with the binder, but has a low stability to light and is repeatedly charged and exposed for repeated transfer electrophotography. When it is suitable for the photosensitive layer of the above-mentioned photoreceptor, it has a drawback that the sensitivity of the photosensitive layer gradually decreases.
【0009】また米国特許3,274,000号、特公昭47-3642
8号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体が記
載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用時の
安定性が小さい欠点があった。US Pat. No. 3,274,000, Japanese Patent Publication No. 47-3642
No. 8 describes different types of phenothiazine derivatives, but they all have the drawbacks of low photosensitivity and low stability during repeated use.
【0010】また特開昭58-65440号、同58-198043号に
記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び感度
等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性にお
いて満足できるものではない。また、これらの化合物は
低電位における感度においても問題を残している。The stilbene compounds described in JP-A-58-65440 and JP-A-58-198043 are relatively good in charge retention and sensitivity, but are not satisfactory in durability against repeated use. Absent. Further, these compounds also have a problem in sensitivity at low potential.
【0011】このように電子写真感光体を作成する上で
実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未
だ見出されていないのが実状である。As described above, no carrier transport substance having practically satisfactory properties for producing an electrophotographic photoreceptor has been found yet.
【0012】[0012]
【発明の目的】本発明の目的は高感度な感光体を提供す
ることにある。OBJECTS OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a highly sensitive photoreceptor.
【0013】本発明の他の目的は、高感度にして残留電
位の低い電子写真感光体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and low residual potential.
【0014】本発明の他の目的は、高い繰返し安定性を
有する電子写真感光体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having high repeat stability.
【0015】[0015]
【問題を解決するための手段】前記の目的に沿い鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔I〕で表される化合物の
少なくとも一つを含有する電子写真感光体が優れた有用
性を有することを見いだした。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies in accordance with the above-mentioned object, an electrophotographic photoreceptor containing at least one compound represented by the following general formula [I] has excellent usefulness. I found a thing.
【0016】[0016]
【化2】 [Chemical 2]
【0017】式中Ar1〜Ar4は置換基を有してもよいアリ
ール基、Ar5〜Ar7は置換基を有してもよいアリーレン
基、Rは水素原子,アルキル基,置換基を有してもよい
アリール基を示す。In the formula, Ar 1 to Ar 4 are aryl groups which may have a substituent, Ar 5 to Ar 7 are arylene groups which may have a substituent, R is a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent. The aryl group which may be possessed is shown.
【0018】一般式〔I〕における置換基としては、ア
ルキル基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、シアノ
基、アルコキシ基、アリール基などが好ましく、さらに
好ましくは、アルキル基ではメチル基,エチル基,イソ
プロピル基,A-ブチル基など、ハロゲン原子では塩素,
臭素,沃素原子,ジアルキルアミノ基ではジメチルアミ
ノ,ジエチルアミノ基、アルコキシ基ではメトキシ,エ
トキシ基,アリール基ではフェニル基,ナフチル基など
であるが、これらの置換基に限定されるものではない。The substituent in the general formula [I] is preferably an alkyl group, a halogen atom, a dialkylamino group, a cyano group, an alkoxy group or an aryl group, more preferably an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group. Group, A-butyl group, etc.
The bromine, iodine atom and dialkylamino group are dimethylamino and diethylamino groups, the alkoxy group is methoxy and ethoxy groups, and the aryl group is phenyl group and naphthyl group, but not limited to these substituents.
【0019】以下に本発明における例示化合物の合成例
を式(1)及び(2)で説明する。The synthesis examples of the exemplified compounds in the present invention will be described below by the formulas (1) and (2).
【0020】[0020]
【化3】 [Chemical 3]
【0021】(合成例1)50mlの四ッ口フラスコにt-Bu
OK(関東化学社)1.0g、トルエン20mlを加え系内を窒素
置換した。化合物1.0g(0.0018mol)、0.6g(0.002
6mol)をトルエン20mlに溶解し系内に滴下した後さらに
室温で3時間撹拌した。(Synthesis Example 1) t-Bu was added to a 50 ml four-necked flask.
1.0 g of OK (Kanto Chemical Co., Inc.) and 20 ml of toluene were added and the system was replaced with nitrogen. Compound 1.0g (0.0018mol), 0.6g (0.002
(6 mol) was dissolved in 20 ml of toluene and added dropwise into the system, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours.
【0022】その後有機層を水洗、乾燥の後濃縮しカラ
ムクロマトグラフィにより目的物を単離、酢酸エチル-
メタノール混合溶媒中で再結晶を行ない、目的物を0.
98g(y=87%)得た。同化合物のIRスペクトルを図
1に示す。Thereafter, the organic layer was washed with water, dried and concentrated, and the desired product was isolated by column chromatography.
Recrystallize in a mixed solvent of methanol to give the desired product.
98 g (y = 87%) was obtained. The IR spectrum of the same compound is shown in FIG.
【0023】(合成例2)反応式(1)と同様にして化
合物1.0g(0.0018ml)1.0g(0.0032mol)を反応さ
せた後同様に単離精製して目的物を0.96g(y=76
%)得た。同化合物のIRスペクトルを図2に示す。(Synthesis Example 2) In the same manner as in the reaction formula (1), 1.0 g (0.0018 ml) and 1.0 g (0.0032 mol) of the compound were reacted and isolated and purified in the same manner to obtain 0.96 g (y = 76
%)Obtained. The IR spectrum of the same compound is shown in FIG.
【0024】(合成例3)前記と同様に「化4」に示す
化合物を合成し、同化合物のIRスペクトルを図3に示
す。(Synthesis Example 3) A compound represented by "Chemical Formula 4" was synthesized in the same manner as described above, and the IR spectrum of the compound is shown in FIG.
【0025】[0025]
【化4】 [Chemical 4]
【0026】次に本発明に係る一般式〔I〕で表される
化合物の具体例を例示する。Next, specific examples of the compound represented by the general formula [I] according to the present invention will be illustrated.
【0027】[0027]
【化5】 [Chemical 5]
【0028】[0028]
【化6】 [Chemical 6]
【0029】[0029]
【化7】 [Chemical 7]
【0030】[0030]
【化8】 [Chemical 8]
【0031】[0031]
【化9】 [Chemical 9]
【0032】[0032]
【化10】 [Chemical 10]
【0033】[0033]
【化11】 [Chemical 11]
【0034】[0034]
【化12】 [Chemical 12]
【0035】[0035]
【化13】 [Chemical 13]
【0036】[0036]
【化14】 [Chemical 14]
【0037】[0037]
【化15】 [Chemical 15]
【0038】[0038]
【化16】 [Chemical 16]
【0039】[0039]
【化17】 [Chemical 17]
【0040】[0040]
【化18】 [Chemical 18]
【0041】[0041]
【化19】 [Chemical 19]
【0042】[0042]
【化20】 [Chemical 20]
【0043】[0043]
【化21】 [Chemical 21]
【0044】[0044]
【化22】 [Chemical formula 22]
【0045】[0045]
【化23】 [Chemical formula 23]
【0046】[0046]
【化24】 [Chemical formula 24]
【0047】[0047]
【化25】 [Chemical 25]
【0048】[0048]
【化26】 [Chemical formula 26]
【0049】[0049]
【化27】 [Chemical 27]
【0050】[0050]
【化28】 [Chemical 28]
【0051】[0051]
【化29】 [Chemical 29]
【0052】[0052]
【化30】 [Chemical 30]
【0053】[0053]
【化31】 [Chemical 31]
【0054】電子写真感光体の構造は種々の形態が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれ
の形態をもとり得る。Although various structures of the electrophotographic photosensitive member are known, the electrophotographic photosensitive member of the present invention can take any of these forms.
【0055】通常は、図4(1)〜(6)の形態であ
る。図4(1)及び同図(2)では、導電性支持体1上
にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層2
と、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア
輸送層3との積層体より成る感光層4を設ける。Usually, the configurations shown in FIGS. 4 (1) to 4 (6) are used. In FIGS. 4A and 4B, the carrier generation layer 2 containing a carrier generation material as a main component is formed on the conductive support 1.
And a carrier transporting layer 3 containing a carrier transporting material as a main component, and a photosensitive layer 4 is provided.
【0056】同図(3)及び(4)に示すようにこの感
光層4は、導電性支持体上に設けた中間層5を介して設
けてもよい。このように感光層4を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。
また、本発明においては、同図(5)及び(6)に示す
ように前記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主
成分とする層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性
支持体1上に直接、或いは中間層5を介して設けてもよ
い。また本発明においては、図4(4)の様に最外層と
して保護層8を設けてもよい。As shown in FIGS. 3 (4) and (4), the photosensitive layer 4 may be provided via an intermediate layer 5 provided on a conductive support. Thus, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic characteristics can be obtained.
Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 (6) and 6 (6), a photosensitive layer 4 formed by dispersing the carrier generating substance 7 in a layer 6 containing a carrier transporting substance as a main component is used as a conductive support. It may be provided directly on the intermediate layer 1 or via the intermediate layer 5. Further, in the present invention, the protective layer 8 may be provided as the outermost layer as shown in FIG.
【0057】本発明に係る感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては次のようなものが挙
げられる。Examples of the carrier-generating substance used in the carrier-generating layer of the photosensitive layer according to the present invention are as follows.
【0058】(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11)トリフェニルメタン系色素 (12)アモルファスシリコン (13)金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 (14)セレン、セレン―テルル、セレン―砒素 (15)CdS,CdSe (16)ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素 などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。本発明における化合物は、それ自
体では被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて
感光層が形成される。(1) Azo dyes such as monoazo dyes, disazo dyes and trisazo dyes (2) Perylene dyes such as perylene anhydride and perylene imide (3) Indigo dyes such as indigo and thioindigo (4) Anthra Polycyclic quinones such as quinone, pyrenequinone and flavanthrons (5) Quinacridone dyes (6) Bisbenzimidazole dyes (7) Induslone dyes (8) Squarylium dyes (9) Cyanine dyes (10) Azurenium dye (11) Triphenylmethane dye (12) Amorphous silicon (13) Phthalocyanine pigments such as metal phthalocyanine and metal-free phthalocyanine (14) Selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic (15) CdS, CdSe (16) ) Pyrylium salt dye, thiapyrylium salt dye, etc. It can be used alone or in combination of two or more. Since the compound of the present invention does not have the ability to form a coating by itself, various binders are combined to form a photosensitive layer.
【0059】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。このような高分子重合体としては、例えば次の
ものを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。As the binder used here, any binder can be used, but it is hydrophobic and has a high dielectric constant.
It is preferable to use an electrically insulating film-forming polymer. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the followings.
【0060】(P―1)ポリカーボネート (P―2)ポリエステル (P―3)メタクリル樹脂 (P―4)アクリル樹脂 (P―5)ポリ塩化ビニル (P―6)ポリ塩化ビニリデン (P―7)ポリスチレン (P―8)ポリビニルアセテート (P―9)スチレン―ブタジエン共重合体 (P―10)塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体 (P―11)塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体 (P―12)塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共
重合体 (P―13)シリコーン樹脂 (P―14)シリコーン―アルキッド樹脂 (P―15)フェノールホルムアルデヒド樹脂 (P―16)スチレン―アルキッド樹脂 (P―17)ポリ―N―ビニルカルバゾール (P―18)ポリビニルブチラール (P―19)ポリビニルフォルマール これらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の混
合物として用いることができる。(P-1) Polycarbonate (P-2) Polyester (P-3) Methacrylic resin (P-4) Acrylic resin (P-5) Polyvinyl chloride (P-6) Polyvinylidene chloride (P-7) Polystyrene (P-8) Polyvinyl acetate (P-9) Styrene-butadiene copolymer (P-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer (P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (P-12) Chloride Vinyl-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer (P-13) Silicone resin (P-14) Silicone-alkyd resin (P-15) Phenol formaldehyde resin (P-16) Styrene-alkyd resin (P-17) Poly -N-Vinylcarbazole (P-18) Polyvinyl butyral (P-19) Polyvinyl formal These binder resins are independent. There can be used as a mixture of two or more.
【0061】また、本発明に係るキャリア発生層及び輸
送層を形成するための溶剤としては、N,N―ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2―ジクロルエタン、1,2-ジクロルプロパン、 1,
1,2-トリクロルエタン、1,1,1―トリクロルエタン、ト
リクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロルメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げ
られ、混合して用いることもできる。Further, as the solvent for forming the carrier generating layer and the transporting layer according to the present invention, N, N-dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzene, toluene, xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane is used. , 1,2-dichloropropane, 1,
1,2-trichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethane, dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, methyl cellosolve and the like. Alternatively, they can be mixed and used.
【0062】本発明の感光体が積層感光体の場合、キャ
リア発生層中のキャリア発生物質に対するバインダ、キ
ャリア輸送物質の重量比はキャリア発生物質を1重量部
とした場合、バインダ0.2〜5重量部、キャリア輸送物
質0〜1重量部が好ましい。When the photoreceptor of the present invention is a laminated photoreceptor, the weight ratio of the binder and the carrier transporting material to the carrier generating material in the carrier generating layer is 0.2 to 5 parts by weight of the binder when 1 part by weight of the carrier generating material is used. The carrier transport substance is preferably 0 to 1 part by weight.
【0063】また、キャリア発生物質単独でキャリア発
生層を形成してもよい。The carrier generating layer may be formed of the carrier generating substance alone.
【0064】キャリア発生物質の含有割合がキャリア発
生層中で15%(重量)より少ないと光感度が低く、残留
電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰及び受容
電位が低下する。If the content of the carrier-generating substance is less than 15% (weight) in the carrier-generating layer, the photosensitivity is low and the residual potential is increased. If it is more than this, the dark decay and the receptive potential are lowered.
【0065】以上のようにして形成されるキャリア発生
層の膜厚は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは
0.1〜5μmである。The thickness of the carrier generating layer formed as described above is preferably 0.01 to 10 μm, particularly preferably
It is 0.1 to 5 μm.
【0066】又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中
のバインダ樹脂100重量部当り20〜200重量部が好まし
く、特に好ましくは30〜150重量部である。The carrier transport material is preferably 20 to 200 parts by weight, and particularly preferably 30 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the binder resin in the carrier transport layer.
【0067】又、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、
好ましくは5〜50μm、特に好ましくは10〜35μmであ
る。The thickness of the formed carrier transport layer is
It is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 10 to 35 μm.
【0068】一方、本発明の感光体が単層構成の場合、
キャリア発生物質に対する、バインダ、キャリア輸送物
質の重量比はキャリア発生物質を1重量部とした時、バ
インダ0.2〜5重量部 キャリア輸送物質1〜5重量部
が好ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好
ましく、特に好ましくは5〜30μmである。On the other hand, when the photoreceptor of the present invention has a single layer structure,
The weight ratio of the binder and the carrier transporting material to the carrier generating material is preferably 0.2 to 5 parts by weight of the binder and 1 to 5 parts by weight of the carrier transporting material when the carrier generating material is 1 part by weight, and the thickness of the photosensitive layer formed Is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.
【0069】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラムま
たは導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化さ
れた紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。As the conductive support used in the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a metal plate containing an alloy, a metal drum or a conductive polymer, aluminum containing a conductive compound such as indium oxide or an alloy, palladium, Examples thereof include paper and plastic films that are made conductive by applying a thin metal layer such as gold, vapor deposition or lamination.
【0070】中間層、保護層等に用いられるバインダと
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン―酢酸ビニル共重合
体、エチレン―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体、
エチレン―酢酸ビニル―メタクリル酸共重合体等のエチ
レン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体
等が有効である。As the binder used for the intermediate layer, the protective layer and the like, those mentioned above for the carrier generating layer and the carrier transporting layer can be used. In addition, polyamide resin, nylon resin, ethylene-vinyl acetate Polymer, ethylene-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer,
Ethylene resins such as ethylene-vinyl acetate-methacrylic acid copolymers, polyvinyl alcohol, cellulose derivatives and the like are effective.
【0071】本発明の感光層にはキャリア発生物質のキ
ャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加す
ることができる。有機アミン類のなかでは特に2級アミ
ンを添加するのが好ましい。Organic amines may be added to the photosensitive layer of the present invention for the purpose of improving the carrier generating function of the carrier generating substance. Among the organic amines, it is particularly preferable to add a secondary amine.
【0072】また、上記感光層中には保存性、耐久性、
耐環境性を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の
劣化防止剤を含有させることができる。そのような目的
に用いられる化合物としては例えば、トコフェロール等
のクロマノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしく
はエステル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハ
イドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合
物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導
体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸
エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有
効である。特に有効な化合物の具体例としては、Ao-1
「IRGANOX 1010」,Ao-2「IRGANOX565」(チバ・ガイギ
ー社製),Ao-3「スミライザー BHT」,Ao-4「スミライザ
ー MDP」(住友化学工業社製)等のヒンダードフェノー
ル化合物、Ao-5「サノール LS―2626」,Ao-6「サノー
ル LS―622LD」(三共社製)等のヒンダードアミン化合
物が挙げられる。これら化合物のキャリア輸送物質との
重量比は1:0.001〜0.1で、好ましくは1:0.05〜0.1であ
る。Further, in the above-mentioned photosensitive layer, storability, durability,
For the purpose of improving the environmental resistance, a deterioration inhibitor such as an antioxidant or a light stabilizer may be contained. Examples of the compound used for such purpose include a chromanol derivative such as tocopherol and an etherified compound or esterified compound thereof, a polyarylalkane compound, a hydroquinone derivative and a mono- and dietherified compound thereof, a benzophenone derivative, a benzotriazole derivative, and a thioether. Compounds, phosphonates, phosphites, phenylenediamine derivatives, phenol compounds, hindered phenol compounds, linear amine compounds,
Cyclic amine compounds and hindered amine compounds are effective. Specific examples of particularly effective compounds include Ao-1
"IRGANOX 1010", Ao-2 "IRGANOX565" (manufactured by Ciba Geigy), Ao-3 "Sumilyzer BHT", Ao-4 "Sumilyzer MDP" (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), hindered phenol compounds, Ao- 5 Examples include hindered amine compounds such as "Sanol LS-2626" and Ao-6 "Sanol LS-622LD" (manufactured by Sankyo Co.). The weight ratio of these compounds to the carrier transport substance is 1: 0.001-0.1, preferably 1: 0.05-0.1.
【0073】本発明においてキャリア発生層には感度の
向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減等を目的と
して、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめ
るこどができる。ここに用いることのできる電子受容性
物質としては、例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、
ジブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3―ニトロ
無水フタル酸、4―ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリ
ット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン、o―ジニトロベンゼン、m―ジニ
トロベンゼン、1,3,5―トリニトロベンゼン、パラニト
ロベンゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンクロル
イミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパ
ラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン、2,7―ジニトロフルオレノン、2,4,7―トリニトロ
フルオレノン、2,4,5,7―テトラニトロフルオレノン、9
―フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニトロ―9
―フルオレニリデン―マロノジニトリル、ピクリン酸、
o―ニトロ安息香酸、p―ニトロ安息香酸、3,5―ジニト
ロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5―ニトロサリ
チル酸、3,5―ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリッ
ト酸、その他特開平1-206349号、同2-214866号、同2-13
5362号、米国特許455,659号に記載の電子親和力の大き
い化合物を挙げることができる。In the present invention, the carrier-generating layer may contain one or more electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential or reducing fatigue during repeated use. Examples of the electron accepting substance that can be used here include succinic anhydride, maleic anhydride, and
Dibromo maleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, 3-nitrophthalic anhydride, 4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic dianhydride, meritic anhydride, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodi Methane, o-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, 1,3,5-trinitrobenzene, paranitrobenzonitrile, picrin chloride, quinone chlorimide, chloranil, bulmannyl, dichlorodicyanoparabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, 2, 7-dinitrofluorenone, 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, 9
-Fluorenylidene malonodinitrile, polynitro-9
-Fluorenylidene-malonodinitrile, picric acid,
o-Nitrobenzoic acid, p-Nitrobenzoic acid, 3,5-Dinitrobenzoic acid, Pentafluorobenzoic acid, 5-Nitrosalicylic acid, 3,5-Dinitrosalicylic acid, Phthalic acid, Mellitic acid and others JP-A 1-206349 , No. 2-214866, No. 2-13
Examples thereof include compounds having a high electron affinity described in 5362 and US Pat. No. 455,659.
【0074】電子受容性物質の添加量は、重量比でキャ
リア発生物質:電子受容性物質=100:0.01〜200、好ま
しくは100:0.1〜100である。The amount of the electron-accepting substance added is, by weight ratio, carrier generating substance: electron-accepting substance = 100: 0.01 to 200, preferably 100: 0.1 to 100.
【0075】電子受容性物質はキャリア輸送層に添加し
てもよい。かかる層への電子受容性物質の添加量は重量
比でキャリア輸送物質:電子受容性物質=100:0.01〜1
00、好ましくは100:0.1〜50である。The electron accepting substance may be added to the carrier transporting layer. The amount of the electron-accepting substance added to the layer is a carrier transporting substance: electron-accepting substance = 100: 0.01 to 1 by weight ratio.
00, preferably 100: 0.1 to 50.
【0076】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。In addition, the photoreceptor of the present invention may further contain an ultraviolet absorber or the like for the purpose of protecting the photosensitive layer, if necessary, and may further contain a dye for correcting color sensitivity.
【0077】本発明の電子写真感光体は以上のような構
成であって、後述する実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れており、特に繰
返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れ
たものである。The electrophotographic photosensitive member of the present invention has the above-mentioned constitution and, as will be apparent from the examples described later, is excellent in charging property, sensitivity property and image forming property, and particularly when repeatedly used. Moreover, it has little fatigue deterioration and excellent durability.
【0078】更に本発明の電子写真感光体は電子写真複
写機のほか、レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオー
ド(LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分
野にも広く用いることができる。Further, the electrophotographic photoconductor of the present invention can be widely used not only in electrophotographic copying machines, but also in other application fields such as a photoconductor of a printer using a laser, a cathode ray tube (CRT), and a light emitting diode (LED) as a light source. .
【0079】[0079]
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby.
【0080】実施例1 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン
酸共重合体「エスレック MF―10」(積水化学社製)より
成る厚さ0.04μm の中間層を設け、その上にジブロモア
ンスアンスロン「モノライトレッド2Y」(C.I.No.5
9300 ICI社製)1g を1,2―ジクロルエタン30ml に加え
てボールミルで分散して得られた分散液にポリカーボネ
ート「パンライトL―1250」(帝人化学社製)1.5g を溶
解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmにな
るように塗布してキャリア発生層を形成した。Example 1 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-REC MF-10" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) having a thickness of 0.04 was formed on a conductive support obtained by vapor-depositing aluminum on a polyester film. An intermediate layer of μm is provided, and dibromoanthanthrone "Monolight Red 2Y" (C.I.
1.5 g of polycarbonate "Panlite L-1250" (manufactured by Teijin Chemicals Co., Ltd.) was dissolved in a dispersion obtained by adding 1 g of 9300 ICI) to 30 ml of 1,2-dichloroethane and dispersing with a ball mill, and thoroughly mixed. The coating liquid was applied so that the film thickness after drying was 2 μm to form a carrier generation layer.
【0081】その上に例示化合物(5)の5g とポリカ
ーボネート「Z―200」(三菱ガス化学)10g と表1に
示す劣化防止剤0.5g を1,2-ジクロルエタン80mlに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μm になるように塗布して
キャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。A solution prepared by dissolving 5 g of the exemplified compound (5), 10 g of polycarbonate "Z-200" (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) and 0.5 g of the deterioration inhibitor shown in Table 1 in 80 ml of 1,2-dichloroethane was dried. Was applied to form a carrier-transporting layer and a photoconductor of the present invention was prepared.
【0082】以上のようにして得られた感光体を川口電
気(株)製 EPA―8100を用いて以下の特性評価を行った。
帯電圧―6KV で5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次
いで感光体表面での照度が2lux になるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位Va,半減露光量E1
/2を求めた。また、30lux・sec の露光量で露光した後
の残留電位Vrを求めた。The photoreceptor thus obtained was subjected to the following characteristic evaluation using EPA-8100 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
After charging for 5 seconds at a charged voltage of -6 KV, left it for 5 seconds in the dark, and then irradiate it with a halogen lamp so that the illuminance on the surface of the photoconductor becomes 2 lux. Initial surface potential Va, half exposure amount E1
I asked for / 2. Further, the residual potential Vr after exposure with an exposure amount of 30 lux · sec was obtained.
【0083】実施例2〜10 例示化合物 (1) の代りに表1に示す例示化合物を用い
た他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定し
た。Examples 2 to 10 Photosensitive members were prepared and measured in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compounds shown in Table 1 were used instead of the exemplified compound (1).
【0084】比較例 (1) キャリア輸送物質として「化32」に記載の比較化合物
(1)を用いた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成した。Comparative Example (1) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the comparative compound (1) described in "Chemical Formula 32" was used as the carrier-transporting substance.
【0085】この比較感光体について実施例1と同様に
測定した。This comparative photoconductor was measured in the same manner as in Example 1.
【0086】実施例1〜10、比較例(1)の結果を表1
にまとめる。Table 1 shows the results of Examples 1 to 10 and Comparative Example (1).
Put together.
【0087】[0087]
【表1】 [Table 1]
【0088】実施例11 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「A―70」(東レ社製)よ
り成る厚さ0.1μm の中間層を設けた。Example 11 A 0.1 μm-thick intermediate layer made of polyamide resin “A-70” (manufactured by Toray Industries, Inc.) was provided on a conductive support obtained by vapor-depositing aluminum on a polyester film.
【0089】「化33」に示す構造を有するビスアゾ顔
料CGM(1);2gとポリカーボネート樹脂 「パンラ
イトL−1250」 2gとを1,2-ジクロルエタン100ml に混
合し、サンドグラインダにて8時間分散した。この分散
液を中間層上に、乾燥後の厚さが0.2μm になるように
塗布した。2 g of the bisazo pigment CGM (1) having the structure shown in "Chemical Formula 33" and 2 g of the polycarbonate resin "Panlite L-1250" were mixed with 100 ml of 1,2-dichloroethane and dispersed in a sand grinder for 8 hours. did. This dispersion was applied onto the intermediate layer so that the thickness after drying would be 0.2 μm.
【0090】キャリア輸送物質として例示化合物 (3)
を用いて、表2に示す劣化防止剤をキャリア輸送物質に
対し1.5wt% 加え、実施例1と同様にして感光体を作成
した。この感光体についても実施例1と同様の測定をし
た。Exemplary Compound (3) as Carrier Transport Material
In the same manner as in Example 1, a deterioration preventing agent shown in Table 2 was added to the carrier-transporting substance in an amount of 1.5 wt. The same measurement as in Example 1 was performed on this photoconductor.
【0091】実施例12〜20 例示化合物 (3) の代りに表2に示す例示化合物を用い
た他は、実施例7と同様にして感光体を作成し、測定し
た。Examples 12 to 20 Photoreceptors were prepared and measured in the same manner as in Example 7 except that the exemplified compounds shown in Table 2 were used instead of the exemplified compound (3).
【0092】比較例 (2) キャリア輸送物質として「化32」に示す比較化合物
(2)を用いた他は実施例11と同様にして比較用感光体
を作成した。Comparative Example (2) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 11 except that the comparative compound (2) shown in Chemical formula 32 was used as the carrier transporting substance.
【0093】この感光体について実施例1と同様の測定
を行った。The same measurement as in Example 1 was performed on this photoreceptor.
【0094】以上の実施例11〜20、比較例(2)の結果
を表2に示す。Table 2 shows the results of the above Examples 11 to 20 and Comparative Example (2).
【0095】[0095]
【表2】 [Table 2]
【0096】実施例21 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「CM8000」(東レ社製)
よりなる厚さ0.2μm の中間層を設けた。Example 21 Polyamide film "CM8000" (manufactured by Toray Industries, Inc.) on a conductive support obtained by vapor-depositing aluminum on a polyester film.
An intermediate layer having a thickness of 0.2 μm was provided.
【0097】図5に示すX線回折スペクトルをもつチタ
ニルフタロシアニン2gとシリコーン樹脂「KR―5240,
15% キシレン-ブタノール溶液」(信越化学社製)の20
gをイソプロピルアルコール100ml中にサンドミルを用
いて分散し、この分散液を中間層の上に乾燥後の厚さが
0.2μm になるように塗布した。次いでその上にキャリ
ア輸送物質として例示化合物(149)7gとポリカーボ
ネート「Z―200」10g と表3に示す劣化防止剤0.5gを
1,2-ジクロルエタン80ml に溶解した。乾燥後の膜厚が2
0μm になるようにこの溶液を塗布し、キャリア輸送層
を形成した。2 g of titanyl phthalocyanine having an X-ray diffraction spectrum shown in FIG. 5 and a silicone resin "KR-5240,"
20 of "15% xylene-butanol solution" (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
g was dispersed in 100 ml of isopropyl alcohol using a sand mill, and this dispersion was dried on the intermediate layer to give a thickness after drying.
It was applied to have a thickness of 0.2 μm. Next, 7 g of Exemplified Compound (149) as a carrier-transporting substance, 10 g of polycarbonate “Z-200”, and 0.5 g of the deterioration inhibitor shown in Table 3 were further added as a carrier-transporting substance.
It was dissolved in 80 ml of 1,2-dichloroethane. Film thickness after drying is 2
This solution was applied to a thickness of 0 μm to form a carrier transport layer.
【0098】この感光体について実施例1と同様にして
測定した。This photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1.
【0099】実施例22 アルミニウムドラム上、エチレン-酢ビ-メタクリル酸共
重合樹脂「エルバックス 4260」(三井デュポンケミカ
ル社製)からなる厚さ0.2μm の中間層を形成した。Example 22 A 0.2 μm-thick intermediate layer made of ethylene-vinyl acetate-methacrylic acid copolymer resin “Elvax 4260” (manufactured by Mitsui DuPont Chemical Co., Ltd.) was formed on an aluminum drum.
【0100】本発明のキャリア輸送物質として例示化合
物(27)の1gとポリエステル樹脂「バイロン 200」
(東洋紡社製)1.5gを1,2-ジクロルエタン10ml に溶解
した液を、中間層の上に塗布して、乾燥後、膜厚15μm
キャリア輸送層を形成した。一方、キャリア発生物質と
して図5に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフタ
ロシアニン1g、バインダ樹脂としてポリカーボネート
「パンライトL―1250」(帝人化成社製)3g、分散媒
としてモノクロルベンゼン15mlと、1,2-ジクロルエタン
35ml をボールミルを用いて分散した後、さらに、キャ
リア輸送物質として例示化合物(140)をバインダ樹脂
に対して75wt% となるように添加した。こうして得ら
れた分散液を先のキャリア輸送層の上に、スプレー塗布
法によって塗布して、膜厚2μm のキャリア発生層を形
成した。As the carrier transporting material of the present invention, 1 g of the exemplified compound (27) and the polyester resin “Vylon 200” are used.
(Toyobo Co., Ltd.) 1.5 g dissolved in 10 ml of 1,2-dichloroethane is applied on the intermediate layer, dried, and then the film thickness is 15 μm.
A carrier transport layer was formed. On the other hand, 1 g of titanyl phthalocyanine having an X-ray diffraction spectrum shown in FIG. 5 as a carrier generating substance, 3 g of polycarbonate “Panlite L-1250” (manufactured by Teijin Chemicals) as a binder resin, and 15 ml of monochlorobenzene as a dispersion medium, 1,2 -Dichloroethane
After 35 ml was dispersed by using a ball mill, the exemplary compound (140) was further added as a carrier transporting substance so that the concentration was 75 wt% with respect to the binder resin. The dispersion thus obtained was applied onto the above carrier transporting layer by a spray coating method to form a carrier generating layer having a film thickness of 2 μm.
【0101】こうして得られた感光体を、帯電極性をプ
ラス極性とした他は実施例1と同様にして評価した。The photosensitive member thus obtained was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the charging polarity was positive.
【0102】実施例23 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水
マレイン酸共重合体「エスレック MF-10」(積水化学社
製)からなる厚さ0.15μm の中間層を形成した。一方、
キャリア発生物質としてジブロモアンスアンスロン「モ
ノライトレッド 2Y」1gを、ボールミル粉砕した
後、ポリカーボネート樹脂「パンライトL-1250」3g、
モノクロルベンゼン15g、1,2-ジクロルエタン35g の液
を加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発
明のキャリア輸送物質例示化合物54の2g と表3に示す
劣化防止剤0.1g を添加して、先の中間層の上にスプレ
ー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ20μm の感光層を
形成した。Example 23 A 0.15 μm-thick intermediate layer made of a vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer “S-REC MF-10” (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was formed on an aluminum drum. on the other hand,
1 g of dibromoanthanthrone "monolite red 2Y" as a carrier-generating substance was ball-milled, and then 3 g of polycarbonate resin "Panlite L-1250",
A liquid of 15 g of monochlorobenzene and 35 g of 1,2-dichloroethane was added and dispersed. To the resulting dispersion, 2 g of the compound 54 as an example of the carrier transporting material of the present invention and 0.1 g of the deterioration inhibitor shown in Table 3 were added, and the mixture was applied onto the above intermediate layer by a spray coating method and dried. A photosensitive layer having a thickness of 20 μm was formed.
【0103】こうして得られた感光体を、帯電極性をプ
ラス極性とした他は評価1と同様にして評価した。The photoreceptor thus obtained was evaluated in the same manner as in Evaluation 1 except that the charging polarity was positive.
【0104】以上の実施例21〜23の結果を表3に示す。Table 3 shows the results of Examples 21 to 23 above.
【0105】[0105]
【表3】 [Table 3]
【0106】実施例24 「化33」に示す構造を有するキャリア発生物質CGM
(2)1部、分散媒としてメチルエチルケトン50部をサ
ンドミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着し
たポリエステルベース上にワイヤバーを用いて塗布し
て、膜厚0.3μmのキャリア発生層を形成した。次いで、
例示化合物(18)1部とポリカーボネート樹脂「パンラ
イト K-1300」(帝人化成社製)1.4部、及び微量のシ
リコーンオイル「KF-54」(信越化学社製)表4に示す
劣化防止剤0.05部を1,2-ジクロルエタン10部に溶解した
液をブレード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚22μ
mのキャリア輸送層を形成した。Example 24 Carrier generating material CGM having a structure shown in "Chemical Formula 33"
(2) 1 part and 50 parts of methyl ethyl ketone as a dispersion medium were dispersed using a sand mill, and this was applied onto a polyester base on which aluminum was vapor deposited using a wire bar to form a carrier generation layer having a thickness of 0.3 μm. Then
1 part of Exemplified compound (18), 1.4 parts of polycarbonate resin "Panlite K-1300" (manufactured by Teijin Chemicals), and a small amount of silicone oil "KF-54" (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Part was dissolved in 10 parts of 1,2-dichloroethane using a blade coater and dried to a film thickness of 22μ
A m carrier transport layer was formed.
【0107】実施例25〜33 実施例24における例示化合物(18)を表4に示す例示化
合物に代えた他は、実施例24と同様にして、本発明の感
光体を作成した。Examples 25 to 33 Photoreceptors of the present invention were prepared in the same manner as in Example 24 except that the exemplified compound (18) in Example 24 was replaced with the exemplified compounds shown in Table 4.
【0108】比較例(3) 実施例24における例示化合物(27)を「化32」に示す
比較化合物(3)に代えた他は、実施例24と同様にし
て、比較用の感光体を作成した。Comparative Example (3) A photoconductor for comparison was prepared in the same manner as in Example 24 except that the exemplified compound (27) in Example 24 was replaced with the comparative compound (3) shown in "Chemical Formula 32". did.
【0109】以上のようにして得られた感光体を実施例
1と同様に測定した。The photoconductor thus obtained was measured in the same manner as in Example 1.
【0110】実施例27〜33比較例(3)の結果を表4に
示す。The results of Examples 27 to 33 Comparative Example (3) are shown in Table 4.
【0111】[0111]
【表4】 [Table 4]
【0112】[0112]
【化32】 [Chemical 32]
【0113】[0113]
【化33】 [Chemical 33]
【0114】[0114]
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、帯電能に優
れ、高感度であり、繰返し使用した場合でも表面電位、
感度の劣化が少なく安定した性能が得られるものであ
る。The electrophotographic photosensitive member of the present invention has excellent charging ability and high sensitivity, and has a surface potential, even when repeatedly used,
Stable performance is obtained with little deterioration in sensitivity.
【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]
【図1】合成例1でえられた化合物のIRスペクトル図FIG. 1 is an IR spectrum diagram of the compound obtained in Synthesis Example 1.
【図2】合成例2でえられた化合物のIRスペクトル図FIG. 2 is an IR spectrum diagram of the compound obtained in Synthesis Example 2.
【図3】合成例3でえられた化合物のIRスペクトル図FIG. 3 is an IR spectrum diagram of the compound obtained in Synthesis Example 3.
【図4】本発明の感光体構成例の断面図FIG. 4 is a cross-sectional view of a photosensitive member configuration example of the present invention.
【図5】実施例に用いたチタニルフタロシアニンのX線
回折スペクトル図FIG. 5 is an X-ray diffraction spectrum diagram of titanyl phthalocyanine used in Examples.
1 支持体 2 キャリア発生層 3 キャリア輸送層 4 感光層 5 中間層 6 キャリア輸送物質を含む層 7 キャリア発生物質 8 保護層 1 Support 2 Carrier Generation Layer 3 Carrier Transport Layer 4 Photosensitive Layer 5 Intermediate Layer 6 Layer Containing Carrier Transport Material 7 Carrier Generation Material 8 Protective Layer
Claims (1)
る層を有する電子写真感光体。 【化1】 〔式中Ar1〜Ar4は置換基を有してもよいアリール基、Ar
5〜Ar7は置換基を有してもよいアリーレン基、Rは水素
原子,アルキル基,置換基を有してもよいアリール基を
示す。また、RとAr4は他の原子を介しての結合により
環を形成してもよい。nは1もしくは2の整数を表
す。〕1. An electrophotographic photoreceptor having a layer containing a compound represented by the general formula [I]. [Chemical 1] [In the formula, Ar 1 to Ar 4 represent an aryl group which may have a substituent, Ar 1
5 to Ar 7 each represent an arylene group which may have a substituent, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. Further, R and Ar 4 may form a ring by a bond through another atom. n represents an integer of 1 or 2. ]
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