JP2884353B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2884353B2
JP2884353B2 JP1234357A JP23435789A JP2884353B2 JP 2884353 B2 JP2884353 B2 JP 2884353B2 JP 1234357 A JP1234357 A JP 1234357A JP 23435789 A JP23435789 A JP 23435789A JP 2884353 B2 JP2884353 B2 JP 2884353B2
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裕文 早田
収 佐々木
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キ
ャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層
を有する電子写真感光体に関する。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a carrier generating substance and a carrier transporting substance.

〔従来技術〕(Prior art)

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、
硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分と
して含有する感光層を有するものが広く知られていた。
しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満
足し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題が
あった。
Conventionally, selenium, zinc oxide,
Those having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductor such as cadmium sulfide or silicon as a main component have been widely known.
However, these are not always satisfactory in characteristics such as thermal stability and durability, and also have problems in production and handling.

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する感光体は、製造が比較的容易であること、安価であ
ること、取り扱いが容易であること、また一般にセレン
感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利
点を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリ−
N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これ
と2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する感光体がすでに実用化されている。
On the other hand, a photoconductor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component is relatively easy to manufacture, inexpensive, easy to handle, and generally has a higher thermal conductivity than a selenium photoconductor. It has many advantages such as excellent stability, and such organic photoconductive compounds include poly-
N-vinylcarbazole is best known, and photoreceptors having a photosensitive layer mainly composed of a charge transfer complex formed from this and a Lewis acid such as 2,4,7-trinitro-9-fluorenone have already been developed. Has been put to practical use.

また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸
送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ
或は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア
発生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として
含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。
On the other hand, there is known a photoreceptor having a function-separated type photosensitive layer of a laminated type or a single layer type in which a carrier generating function and a carrier transporting function of a photoconductor are respectively assigned to separate substances, for example, amorphous selenium. A photoreceptor having a photosensitive layer composed of a carrier generating layer composed of a thin layer and a carrier transporting layer containing poly-N-vinylcarbazole as a main component has already been put to practical use.

しかしポリ−N−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
However, poly-N-vinylcarbazole lacks flexibility, its film is hard and brittle, and it is easy to cause cracking and film peeling, and the photoreceptor using this has poor durability, and a plasticizer is added. If this defect is remedied, the residual potential increases when the electrophotographic process is performed, and the residual potential is accumulated with repeated use, so that the fog gradually increases and the copied image is damaged.

また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形
成能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイ
ンダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性
或いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましい
が、バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性
化合物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子
写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種類は
少ない。
In addition, since low-molecular organic photoconductive compounds generally do not have a film-forming ability, they are used in combination with an appropriate binder, and the physical properties or photosensitivity of the film are controlled to some extent by selecting the type and composition ratio of the binder. Although it is preferable from the point of view, the kind of the organic photoconductive compound having high compatibility with the binder is limited. Actually, there are few types of binders that can be used for forming a photosensitive layer, particularly a photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member.

例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5−ビス(p
−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ルは、電子写真感光体の感光層の材質として常用される
バインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートとの
相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とする
割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上でオ
キサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持
力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。
For example, 2,5-bis (p described in U.S. Pat. No. 3,189,447
-Diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole has low compatibility with binders commonly used as materials for the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor, such as polyester and polycarbonate, and is necessary for improving electrophotographic properties. When the photosensitive layer is formed by mixing at a ratio of, the oxadiazole crystals are deposited at a temperature of 50 ° C. or higher, and there is a disadvantage that the electrophotographic properties such as charge holding power and sensitivity are reduced.

これに対し米国特許3,820,989号に記載のジアリール
アルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問題は少
ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電・露光
が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体の感光
層に使用すると該感光層の感度が次第に低下するという
欠点を有する。
On the other hand, the diarylalkane derivative described in U.S. Pat. No. 3,820,989 has a small compatibility problem with respect to a binder, but has low stability to light, and is repeatedly charged and exposed. When used in the photosensitive layer, there is a disadvantage that the sensitivity of the photosensitive layer gradually decreases.

また米国特許3,274,000号、特公昭47-36428号にはそ
れぞれ異った型のフェノチアジン誘導体が記載されてい
るがいずれも感光度が低く且つ反復使用時の安定性が小
さい欠点があった。
U.S. Pat. No. 3,274,000 and JP-B-47-36428 describe different types of phenothiazine derivatives, but all have the disadvantages of low photosensitivity and low stability upon repeated use.

また特開昭58-65440号、同58-198043号に記載されて
いるスチルベン化合物は電荷保持力及び感度等は比較的
良好であるが、反復使用時による耐久性において満足で
きるものではない。
The stilbene compounds described in JP-A-58-65440 and JP-A-58-198043 have relatively good charge holding power and sensitivity, but are not satisfactory in durability when used repeatedly.

このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満
足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出され
ていないのが実状である。
As a matter of fact, a carrier transporting material having practically satisfactory characteristics for producing an electrophotographic photosensitive member has not been found yet.

〔発明の目的〕[Object of the invention]

本発明の目的は高感度な感光体を提供することにあ
る。
An object of the present invention is to provide a photosensitive member having high sensitivity.

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電
子写真感光体を提供することにある。
Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity and low residual potential.

本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が
繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用
いた時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した
特性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。
Another object of the present invention is to provide a photoreceptor for repetitive transfer electrophotography in which charging, exposure, development, and transfer steps are repeatedly performed. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having excellent durability.

〔問題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式
〔I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電
子写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
As a result of intensive studies for the above purpose, it has been found that an electrophotographic photoreceptor containing at least one compound represented by the following general formula [I] has excellent utility.

一般式〔I〕 式中Ar1、Ar2は置換基を有してもよいアリール基、Ar
3はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基,アラル
キル基、Ar4は置換基を有してもよいアリール基を表
し、Ar5は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。R
1は水素原子,アルキル基,置換基を有してもよいアリ
ール基を表し、R2はハロゲン原子,ハロゲン原子,アル
キル基,アルコキシ基を表す。nは1又は2の整数を表
す。
General formula [I] In the formula, Ar 1 and Ar 2 are an aryl group which may have a substituent, Ar
3 represents an aryl group or an aralkyl group which may have a substituent, Ar 4 represents an aryl group which may have a substituent, and Ar 5 represents an arylene group which may have a substituent. R
1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group which may have a substituent, and R 2 represents a halogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. n represents an integer of 1 or 2.

さらに詳しくは、Ar1〜Ar4のアルキル基としては、メ
チル,エチル,プロピル,イソプロピル,ブチル,イソ
ブチル,t−ブチルなど、アラルキル基としてはベンジ
ル,フェネチルなど、アリール基としてはフェニル,ナ
フチルなどが挙げられる。
More specifically, alkyl groups of Ar 1 to Ar 4 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and t-butyl, aralkyl groups such as benzyl and phenethyl, and aryl groups such as phenyl and naphthyl. No.

R1のアルキル基としてはメチル,エチル,プロピル,
イソプロピル,ブチル,イソブチル,t−ブチルなど、ア
リール基としてはフェニル,ナフチルなどが挙げられ
る。Ar5のアリーレン基としてはフェニレン,ナフチレ
ンなどが挙げられる。
Examples of the alkyl group for R 1 include methyl, ethyl, propyl,
Aryl groups include phenyl, naphthyl, etc., such as isopropyl, butyl, isobutyl and t-butyl. Examples of the arylene group of Ar 5 include phenylene and naphthylene.

R2のアルキル基としてはメチル基,エチル基,プロピ
ル基,ブチル基,ハロゲン原子としては弗素原子,塩素
原子,臭素原子,沃素原子,アルコキシ基としてはメト
キシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブトキシ基などが
挙げられる。
R 2 alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, and butyl groups; halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms; and alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propoxy, and butoxy groups. And the like.

次に一般式〔I〕で表される化合物の具体例を例示す
る。
Next, specific examples of the compound represented by the general formula [I] will be illustrated.

合成例(例示化合物(45)) 下記式 で表されるアルデヒド化合物3.0gと下記式で表される ホスホネート化合物4.7gをN,Nジメチルホルムアミド
(DMF)50mlに溶解した。これをDMF20mlとカリウム−t
−ブトキシド1.8gを撹拌しているところへ滴下した。
Synthesis example (exemplified compound (45)) 3.0 g of an aldehyde compound represented by the following formula 4.7 g of the phosphonate compound was dissolved in 50 ml of N, N dimethylformamide (DMF). Add 20 ml of DMF and potassium-t
1.8 g of butoxide were added dropwise to the stirring.

その後室温で5時間反応後、トルエンで抽出・水洗し
た。溶媒を除去し、トルエン−ヘキサンによるシリカゲ
ル−カラムクロマトにて精製を行い、目的物3.9gを得
た。収率72.3%。
Thereafter, the mixture was reacted at room temperature for 5 hours, extracted with toluene and washed with water. The solvent was removed and purification was performed by silica gel-column chromatography using toluene-hexane to obtain 3.9 g of the desired product. 72.3% yield.

FD−マス測定にて目的物の親ピーク (M+)=542(C40H34N2) が検出された。The parent peak (M + ) of the target compound was found to be 542 (C 40 H 34 N 2 ) by FD-mass measurement.

電子写真感光体の構造は種々の形態が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態を
もとり得る。
Various structures are known for the structure of the electrophotographic photoreceptor, and the electrophotographic photoreceptor of the present invention can take any of these forms.

通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第
2図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成
分とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成
分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る
感光層4を設ける。
Normally, the configuration is as shown in FIGS. FIGS. 1 and 2 show a photosensitive structure comprising a laminate of a carrier generating layer 2 mainly containing a carrier generating substance and a carrier transporting layer 3 mainly containing a carrier transporting substance on a conductive support 1. Layer 4 is provided.

第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電
性支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。こ
のように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。又本発明におい
ては、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生
物質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散
せしめて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は
中間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、
第4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
As shown in FIGS. 3 and 4, the photosensitive layer 4 may be provided via an intermediate layer 5 provided on a conductive support. Thus, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, a photosensitive member having the best electrophotographic characteristics can be obtained. In the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a photosensitive layer 4 formed by dispersing the carrier generating substance 7 in a layer 6 containing a carrier transporting substance as a main component is provided on the conductive support 1. It may be provided directly or via the intermediate layer 5. In the present invention,
After FIG. 4, a protective layer 8 may be provided as the outermost layer.

本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキ
ャリア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
The following are examples of the carrier generating substance used in the carrier generating layer of the photosensitive layer according to the present invention.

(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノン及びフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11)トリフェニルメタン系色素 (12)アモルファスシリコン (13)金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 (14)セレン、セレン−テルル、セレン−砒素 (15)CdS、CdSe (16)ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素などが
挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用いる
こともできる。
(1) Azo dyes such as monoazo dyes, disazo dyes and trisazo dyes (2) Perylene dyes such as perylene anhydride and perylene imide (3) Indigo dyes such as indigo and thioindigo (4) Anthraquinone, pyrenequinone And polycyclic quinones such as flavanthrones (5) quinacridone dyes (6) bisbenzimidazole dyes (7) indathrone dyes (8) squarylium dyes (9) cyanine dyes (10) azurenium dyes (11) Triphenylmethane pigments (12) Amorphous silicon (13) Phthalocyanine pigments such as metal phthalocyanines and metal-free phthalocyanines (14) Selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic (15) CdS, CdSe (16) pyrylium salts Dyes, thiapyrylium salt dyes, etc., alone or in combination of two or more. It can be used as a mixture.

本発明における化合物は、それ自体では被覆形成能が
ないので種々のバインダを組合せて感光層が形成され
る。
Since the compound of the present invention has no coating forming ability by itself, a photosensitive layer is formed by combining various binders.

ここに用いられるバインダとしては任意のものを用い
ることができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性
フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。こ
のような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
Any binder can be used here, but it is preferable to use a high molecular polymer which is hydrophobic, has a high dielectric constant, and forms an electrically insulating film. Examples of such a high-molecular polymer include the following, but are not limited thereto.

(P−1)ポリカーボネート (P−2)ポリエステル (P−3)メタクリル樹脂 (P−4)アクリル樹脂 (P−5)ポリ塩化ビニル (P−6)ポリ塩化ビニリデン (P−7)ポリスチレン (P−8)ポリビニルアセテート (P−9)スチレン−ブタジエン共重合体 (P-10)塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P-11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (P-12)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 (P-13)シリコーン樹脂 (P-14)シリコーン−アルキッド樹脂 (P-15)フェノールホルムアルデヒド樹脂 (P-16)スチレン−アルキッド樹脂 (P-17)ポリ−N−ビニルカルバゾール (P-18)ポリビニルブチラール (P-19)ポリビニルフォルマール これらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
(P-1) Polycarbonate (P-2) Polyester (P-3) Methacrylic resin (P-4) Acrylic resin (P-5) Polyvinyl chloride (P-6) Polyvinylidene chloride (P-7) Polystyrene (P -8) Polyvinyl acetate (P-9) Styrene-butadiene copolymer (P-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer (P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (P-12) Vinyl chloride-acetic acid Vinyl-maleic anhydride copolymer (P-13) Silicone resin (P-14) Silicone-alkyd resin (P-15) Phenol formaldehyde resin (P-16) Styrene-alkyd resin (P-17) Poly-N- Vinyl carbazole (P-18) Polyvinyl butyral (P-19) Polyvinyl formal These binder resins may be used alone or as a mixture of two or more. It can be.

又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形成する
ための溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,2−ジク
ロルエタン、1,2−ジクロルプロパン、1,1,2−トリクロ
ルエタン、1,1,1−トリクロルエタン、トリクロルエチ
レン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられ、混合して
用いることもできる。
Examples of the solvent for forming the carrier generation layer and the transport layer according to the present invention include N, N-dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzene, toluene, xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane, and 1,2. -Dichloropropane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethane, dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide , Methyl cellosolve, etc., and can be used as a mixture.

本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層
中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の
重量比は好ましくは0〜100:1〜500:0〜500である。
When the photoreceptor of the present invention has a laminated structure, the weight ratio of binder: carrier generating substance: carrier transporting substance in the carrier generating layer is preferably from 0 to 100: 1 to 500: 0 to 500.

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感
度が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。
If the content of the carrier-generating substance is less than this, the photosensitivity is low and the residual potential is increased, and if it is more than this, the dark decay and the receiving potential are reduced.

又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
樹脂100重量部(wtと表す)当り20〜200wtが好ましく、
特に好ましくは30〜150wtである。
Further, the carrier transporting substance is preferably 20 to 200 wt per 100 parts by weight (expressed as wt) of the binder resin in the carrier transport layer,
Particularly preferably, it is 30 to 150 wt.

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚
は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは0.1〜5
μmである。
The thickness of the carrier generation layer formed as described above is preferably 0.01 to 10 μm, particularly preferably 0.1 to 5 μm.
μm.

又、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは
5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
The thickness of the carrier transporting layer formed is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.

一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、
感光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送
物質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好ましく、形
成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好
ましくは5〜30μmである。
On the other hand, when the photoconductor of the present invention has a single-layer function-separated structure,
The weight ratio of binder: carrier generating substance: carrier transporting substance in the photosensitive layer is preferably from 0 to 100: 1 to 500: 1 to 500, and the thickness of the formed photosensitive layer is preferably from 5 to 50 μm, particularly preferably from 5 to 50 μm. 3030 μm.

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体と
しては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性
ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含
めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗
布、蒸着あるいはアミネートして、導電性化された紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。
As the conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a metal plate including an alloy, a metal drum or a conductive polymer, a conductive compound such as indium oxide or an alloy including aluminum, palladium, gold, etc. Conductive paper by applying, depositing or aminating a thin metal layer,
Plastic films and the like.

中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上
記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたもの
を用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナ
イロン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、エチレン−酸
ビニル−メタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効であ
る。
As the binder used for the intermediate layer, the protective layer, and the like, those described above for the carrier generation layer and the carrier transport layer can be used.Other polyamide resins, nylon resins, ethylene-vinyl acetate copolymers, Ethylene resins such as ethylene-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer and ethylene-vinyl acetate-methacrylic acid copolymer, polyvinyl alcohol, and cellulose derivatives are effective.

本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生
機能を改善する目的で有機アミン類を添加することがで
きる。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加す
るのが好ましい。
Organic amines can be added to the photosensitive layer of the invention for the purpose of improving the carrier generation function of the carrier generation substance. Among the organic amines, it is particularly preferable to add a secondary amine.

また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存
性を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防
止剤を含有させることができる。そのような目的に用い
られる化合物としては例えば、トコフェノール等のクロ
マノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエス
テル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロ
キノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベ
ンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チオ
エーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステ
ル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒ
ンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状ア
ミン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効であ
る。特に有効な化合物の具体例としては、「IRGANOX 10
10」,「IRGANOX 565」(チバ・ガイギー社製),「ス
ミライザー BHT」,「スミライザー MDP」(住友化学
工業社製)等のヒンダードフェノール化合物、「サノー
ル LS-2626」,「サノール LS-622LD」(三共社製)
等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
Further, the photosensitive layer may contain a deterioration inhibitor such as an antioxidant and a light stabilizer for the purpose of improving storage stability, durability and environmental resistance. Compounds used for such purposes include, for example, chromanol derivatives such as tocophenol and their etherified or esterified compounds, polyarylalkane compounds, hydroquinone derivatives and their mono- and dietherified compounds, benzophenone derivatives, benzotriazole derivatives, A thioether compound, a phosphonate ester, a phosphite ester, a phenylenediamine derivative, a phenol compound, a hindered phenol compound, a linear amine compound, a cyclic amine compound, a hindered amine compound, and the like are effective. Specific examples of particularly effective compounds include “IRGANOX 10
10, "IRGANOX 565" (manufactured by Ciba-Geigy), "Sumilyzer BHT", "Sumilyser MDP" (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), etc., hindered phenol compounds, "Sanol LS-2626", "Sanol LS-622LD" ”(Manufactured by Sankyo)
And the like.

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留
電位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種
又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめるこどがで
きる。
In the present invention, the carrier generating layer may contain one or more kinds of electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential or reducing fatigue during repeated use, and the like.

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、
例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジ
メタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1,3,5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7
−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニトロフルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、9−フル
オレニリデンマロノジニトリル、ポリニトロ−9−フル
オレニリデン−マロノジニトリル、ピクリン酸、o−ニ
トロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安
息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル
酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、、メリット
酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げることが
できる。
Electron accepting substances that can be used here include
For example, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride,
Tetrabromophthalic anhydride, 3-nitrophthalic anhydride,
4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, melitic anhydride, tetracyanoethylene, tetracyamiquinodimethane, o-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, 1,3,5-trinitrobenzene, paranitrobenzonitrile, Piclink chloride, quinone chlorimide, chloranil, bulmanil, dichlorodicyanoparabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, 2,7
-Dinitrofluorenone, 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, 9-fluorenylidenemalonodinitrile, polynitro-9-fluorenylidene-malonodinitrile, picric acid, o-nitrobenzoate Acids, p-nitrobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, pentafluorobenzoic acid, 5-nitrosalicylic acid, 3,5-dinitrosalicylic acid, phthalic acid, melitic acid, and other compounds having a high electron affinity Can be.

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物
質:電子受容性物質=100:0.01〜200、好ましくは100:
0.1〜100である。
The amount of the electron-accepting substance to be added is as follows: carrier generating substance: electron-accepting substance = 100: 0.01 to 200, preferably 100:
0.1 to 100.

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。
かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリ
ア輸送物質:電子受容性物質=100:0.01〜100、好まし
くは100:0.1〜50である。
The electron accepting substance may be added to the carrier transport layer.
The amount of the electron accepting substance added to such a layer is carrier transporting substance: electron accepting substance = 100: 0.01 to 100, preferably 100: 0.1 to 50 by weight ratio.

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
In addition, the photoreceptor of the present invention may further contain, if necessary, an ultraviolet absorber or the like for the purpose of protecting the photosensitive layer, or may contain a dye for correcting color sensitivity.

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であっ
て、後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、
感度特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用
したときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたもので
ある。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention is configured as described above, and as is clear from the examples described later, charging characteristics,
It has excellent sensitivity characteristics and image forming characteristics. In particular, it has little fatigue deterioration even when used repeatedly, and has excellent durability.

更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
か、レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
Further, the electrophotographic photoreceptor of the present invention is not limited to an electrophotographic copying machine, but also includes a laser, a cathode ray tube (CRT), a light emitting diode (LE).
It can be widely used in application fields such as photoconductors of printers using D) as a light source.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。
Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
This does not limit the embodiments of the present invention.

実施例1 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導
電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレック MF-10」(積水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジブロ
モアンスアンスロン「モノライトレッド2Y」(C.I.No.5
9300 ICI社製)1gを1,2−ジクロルエタン30mlに加えて
ボールミルで分散して得られた分散液にポリカーボネー
ト「パンライトL-1250」(帝人化学社製)1.5gを溶解
し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになる
ように塗布してキャリア発生層を形成した。
Example 1 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "ESREC MF-10" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) on a conductive support obtained by evaporating aluminum on a polyester film.
A 0.05 μm thick intermediate layer made of dibromoanthranthrone “Monolite Red 2Y” (CI No. 5
1.5 g of polycarbonate “Panlite L-1250” (manufactured by Teijin Chemicals) was dissolved in a dispersion obtained by adding 1 g of 9300 ICI) to 30 ml of 1,2-dichloroethane and dispersing with a ball mill, and thoroughly mixed. The coating solution was applied so that the film thickness after drying was 2 μm, to form a carrier generation layer.

その上に例示化合物(4)の7gとポリカーボネート
「Z-200」(三菱ガス化学)10gと劣化防止剤「IRGANOX
1010」をキャリア輸送物質に対し2%加え、1,2−ジク
ロルエタン80mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が20μm
になるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の
感光体を作成した。
On top of this, 7 g of the exemplified compound (4), 10 g of polycarbonate “Z-200” (Mitsubishi Gas Chemical) and “IRGANOX
1010 "is added to the carrier transporting substance at a concentration of 2%, and a solution obtained by dissolving in 80 ml of 1,2-dichloroethane is dried to have a thickness of 20 μm
Thus, a carrier transport layer was formed to prepare a photoreceptor of the present invention.

以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製
EPA-8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電圧−6K
Vで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで感光体表
面での照度が2luxになるようにハロゲンランプ光を照射
し、初期表面電位VA,半減露光量E1/2を求めた。
The photoreceptor thus obtained was manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
The following characteristics were evaluated using EPA-8100. Charge voltage -6K
After charging for 5 seconds with V, the photosensitive member was left in the dark for 5 seconds, and then irradiated with a halogen lamp light so that the illuminance on the surface of the photoreceptor became 2 lux, thereby obtaining the initial surface potential V A and the half-exposure amount E1 / 2.

更に同様の測定を1000回繰返して行った。結果は表1
に示す通りであった。
Further, the same measurement was repeated 1000 times. Table 1 shows the results
As shown in FIG.

実施例2〜6 例示化合物(4)の代りに下記表2に示す例示化合物
を用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測
定した。更に同様の測定を3000回繰返して行った。尚、
表2の化合物を類型すると以下のようになる。
Examples 2 to 6 Photoconductors were prepared and measured in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compounds shown in Table 2 below were used instead of the exemplified compound (4). Further, the same measurement was repeated 3000 times. still,
The types of the compounds in Table 2 are as follows.

表2から明らかなように、本発明の例示化合物(1
1)、(15)は比較化合物(18)に対して感度が良い。
又例示化合物(24)、例示化合物(31)は初期感度自体
は比較化合物(18)と同レベルであるが、繰返し時の感
度の変動は少なく、又帯電電位の変化も少ないことが分
かる。その兆候は1000回繰返し時でも明らかであるが、
3000回まで繰返しを延長するとそれはより明確になる。
As is clear from Table 2, the exemplified compound (1
1) and (15) are more sensitive to the comparative compound (18).
In addition, although the initial sensitivity itself of the exemplified compound (24) and the exemplified compound (31) are at the same level as that of the comparative compound (18), it can be seen that there is little change in sensitivity upon repetition and little change in charging potential. The signs are evident even after 1000 repetitions,
It becomes clearer if the repetition is extended up to 3000 times.

比較例(1) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施
例1と同様にして比較用感光体を作成した。
Comparative Example (1) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound was used as a carrier transporting substance.

この比較用感光体について実施例1におけると同様に
して測定したところ表3の結果を得た。
The comparative photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 3 were obtained.

またこのキャリア輸送物質は相溶性も悪く、塗布後結
晶が析出してきた。
In addition, the carrier transport material has poor compatibility, and crystals have been precipitated after coating.

実施例7 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導
電性支持体上に、ポリアミド樹脂「A-70」(東レ社製)
より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
Example 7 On a conductive support obtained by evaporating aluminum on a polyester film, a polyamide resin "A-70" (manufactured by Toray Industries, Inc.)
An intermediate layer having a thickness of 0.1 μm was formed.

上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂「パンライトL-1250」2gとを1,2−ジクロルエタン9
0mlに混合し、サンドグラインダにて8時間分散した。
この分散液を中間層上に、乾燥後の厚さが0.2μmにな
るように塗布した。
2 g of a bisazo pigment having the above structure and 2 g of a polycarbonate resin `` Panlite L-1250 '' were mixed with 1,2-dichloroethane 9
0 ml, and dispersed by a sand grinder for 8 hours.
This dispersion was applied onto the intermediate layer such that the thickness after drying was 0.2 μm.

キャリア輸送物質として例示化合物(7)を用いて、
劣化防止剤「IRGANOX 1010」をキャリア輸送物質に対し
2%加え、実施例1と同様にして感光体を作成した。こ
の感光体についても実施例1と同様の測定をしたところ
表4の結果を得た。
Using Exemplified Compound (7) as a carrier transporting substance,
A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2% of the deterioration inhibitor "IRGANOX 1010" was added to the carrier transporting substance. The same measurement as in Example 1 was performed on this photoreceptor, and the results in Table 4 were obtained.

実施例8〜12 例示化合物(7)の代りに下記表5に示す例示化合物
を用いた他は、実施例7と同様にして感光体を作成し、
測定した。更に同様の測定を3000回繰返して行った。
尚、表5の化合物を類型すると以下のようになる。
Examples 8 to 12 Photoconductors were prepared in the same manner as in Example 7, except that the exemplified compounds shown in Table 5 below were used instead of the exemplified compound (7).
It was measured. Further, the same measurement was repeated 3000 times.
The types of the compounds shown in Table 5 are as follows.

表5から明らかなように、本発明の例示化合物(3
4)、(45)は比較化合物(12)に対して感度が良い。
又例示化合物(23)、例示化合物(30)は初期感度自体
は比較化合物(12)と同レベルであるが、繰返し時の感
度の変動は比較化合物(12)に比して少なく、又帯電電
位の変化も少ないことが分かる。その兆候は1000回繰返
し時でも明らかであるが、3000回まで繰返しを延長する
とそれはより明確になる。
As is clear from Table 5, the exemplified compound (3
4) and (45) have good sensitivity to the comparative compound (12).
Further, although the initial sensitivity itself of the exemplified compound (23) and the exemplified compound (30) is at the same level as that of the comparative compound (12), the variation of the sensitivity upon repetition is smaller than that of the comparative compound (12), and the charging potential is small. Is small. The symptoms are evident even after 1000 iterations, but it becomes clearer if you extend the iterations to 3000.

比較例(2) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施
例7と同様にして比較用感光体を作成した。
Comparative Example (2) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound was used as a carrier transporting substance.

この感光体について実施例1におけると同様にして測
定をしたところ表6の結果を得た。
This photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, and the results in Table 6 were obtained.

比較例(1)と同様、塗布キャリア輸送物質の結晶が
析出してきた。
As in Comparative Example (1), crystals of the applied carrier transporting material were precipitated.

実施例13 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導
電性支持体上に、ポリアミド樹脂「CM 8000」(東レ社
製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
Example 13 An intermediate layer having a thickness of 0.2 μm and made of a polyamide resin “CM 8000” (manufactured by Toray Industries, Inc.) was provided on a conductive support obtained by evaporating aluminum on a polyester film.

第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフタ
ロシアニン2gとシリコーン樹脂「KR-5240,15% キシレ
ン−ブタノール溶液」(信越化学社製)の20gをイソプ
ロピルアルコール100ml中にサンドミルを用いて分散
し、この分散液を中間層の上に乾燥後の厚さが0.2μm
になるように塗布した。次いでその上にキャリア輸送物
質として例示化合物(46)7gとポリカーボネート「Z-20
0」10gとを1,2−ジクロルエタン80mlに溶解した。乾燥
後の膜厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャ
リア輸送層を形成した。
2 g of titanyl phthalocyanine having an X-ray diffraction spectrum shown in FIG. 7 and 20 g of a silicone resin "KR-5240, 15% xylene-butanol solution" (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) were dispersed in 100 ml of isopropyl alcohol using a sand mill, The thickness of this dispersion after drying on the intermediate layer is 0.2 μm.
It was applied so that Next, 7 g of the exemplary compound (46) as a carrier transporting substance and polycarbonate "Z-20"
0 "and 10 g were dissolved in 80 ml of 1,2-dichloroethane. This solution was applied so that the film thickness after drying became 20 μm, and a carrier transport layer was formed.

この感光体について実施例1におけると同様にして測
定をしたところ表7の結果を得た。
This photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, and the results in Table 7 were obtained.

実施例14 アルミニウムドラム上に、チエレン−酢ビ−メタクリ
ル酸共重合樹脂「エルバックス 4260」(三井ディポン
ケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形成し
た。
Example 14 An intermediate layer having a thickness of 0.2 μm made of a thylene-vinyl acetate-methacrylic acid copolymer resin “ELVACS 4260” (manufactured by Mitsui-Dipon Chemical Co., Ltd.) was formed on an aluminum drum.

本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(41)の
1gとポリエステル樹脂「バイロン 200」(東洋紡社
製)1.5gを1,2−ジクロルエタン10mlに溶解した液を中
間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15μmのキャリア
輸送層を形成した。
Exemplary compound (41) as a carrier transporting material of the present invention
A solution of 1 g and 1.5 g of polyester resin "Byron 200" (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) in 10 ml of 1,2-dichloroethane was applied on the intermediate layer, and after drying, a carrier transport layer having a thickness of 15 μm was formed. .

一方、キャリア発生物質として第7図に示すX線回折
スペクトルをもつチタニルフタロシアニン1g、バインダ
樹脂としてポリカーボネート「パンライトL-1250」(帝
人化成社製)3g、分散媒としてモノクロルベンゼン15m
l、1,2−ジクロルエタン35mlをボールミルを用いて分散
した後、さらに、キャリア輸送物質として例示化合物
(41)をバインダ樹脂に対して75wt%の割合となるよう
に添加した。こうして得られた分散液を先のキャリア輸
送層の上に、スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2
μmのキャリア発生層を形成した。
On the other hand, 1 g of titanyl phthalocyanine having an X-ray diffraction spectrum shown in FIG. 7 as a carrier-generating substance, 3 g of polycarbonate "Panlite L-1250" (manufactured by Teijin Chemicals Ltd.) as a binder resin, and 15 m of monochlorobenzene as a dispersion medium
After 35 ml of l, 1,2-dichloroethane was dispersed using a ball mill, the exemplary compound (41) was further added as a carrier transporting substance at a ratio of 75 wt% to the binder resin. The dispersion thus obtained was applied on the carrier transport layer by a spray coating method to form a film having a thickness of 2.
A μm carrier generation layer was formed.

こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性と
した他は実施例11と同様にして評価した。
The photoreceptor thus obtained was evaluated in the same manner as in Example 11 except that the charging polarity was set to a positive polarity.

VA=1330 (V) E1/2=1.2 (lux・sec) 実施例15 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレック MF-10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形成した。
一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンスロ
ン「モノライトレッド 2Y」1gを、ボールミル粉砕した
後、ポリカーボネート樹脂「パンライト L-1250」3g、
モノクロルベンゼン15ml、1,2−ジクロルエタン35mlの
液を加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本
発明のキャリア輸送物質例示化合物(20)の2gを添加し
て、先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥
して、厚さ20μmの感光層を形成した。
To V A = 1330 (V) E 1/2 = 1.2 (lux · sec) Example 15 onto an aluminum drum, vinyl chloride - vinyl acetate -
An intermediate layer having a thickness of 0.1 μm and comprising a maleic anhydride copolymer “S-LEC MF-10” (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was formed.
On the other hand, 1 g of dibromoanthranthrone `` Monolite Red 2Y '' as a carrier generating substance, after ball milling, 3 g of polycarbonate resin `` Panlite L-1250 '',
A solution of 15 ml of monochlorobenzene and 35 ml of 1,2-dichloroethane was added to perform dispersion. To the obtained dispersion, 2 g of the compound (20) of the carrier transporting substance of the present invention is further added, and the mixture is coated on the intermediate layer by a spray coating method and dried to form a photosensitive layer having a thickness of 20 μm. Formed.

こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性と
した他は実施例1と同様にして評価した。
The photoreceptor thus obtained was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the charging polarity was set to a positive polarity.

VA=1370 (V) E1/2=2.7 (lux・sec) 実施例15 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレック MF-10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.12μmの中間層を形成した。
一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンスロ
ン「モノライトレッド 2Y」1gを、ボールミル粉砕した
後、ポリカーボネート樹脂「パンライト L-1250」3g、
モノクロルベンゼン15g、1,2−ジクロルエタン35gの液
を加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発
明のキャリア輸送物質例示化合物(39)の2gを添加し
て、先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥
して、厚さ20μmの感光層を形成した。
To V A = 1370 (V) E 1/2 = 2.7 (lux · sec) Example 15 onto an aluminum drum, vinyl chloride - vinyl acetate -
A 0.12 μm-thick intermediate layer made of a maleic anhydride copolymer “S-LEC MF-10” (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was formed.
On the other hand, 1 g of dibromoanthranthrone “Monolite Red 2Y” as a carrier-generating substance, after ball milling, 3 g of polycarbonate resin “Panlite L-1250”,
A dispersion of 15 g of monochlorobenzene and 35 g of 1,2-dichloroethane was added for dispersion. To the obtained dispersion, 2 g of the compound (39) of the carrier transporting substance of the present invention is further added, and the mixture is coated on the intermediate layer by a spray coating method and dried to form a photosensitive layer having a thickness of 20 μm. Formed.

こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性と
した他は実施例1と同様にして評価した。
The photoreceptor thus obtained was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the charging polarity was set to a positive polarity.

VA=1140 (V) E1/2=2.7 (lux・sec) V A = 1140 (V) E 1/2 = 2.7 (lux · sec)

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。第7図
は実施例で使用したチタニルフタロシアニンのCu-Kαの
線に対するX線回折図である。 1……支持体、4……感光層 2……キャリア発生層、5……中間層 3……キャリア輸送層、8……保護層
1 to 6 are cross-sectional views of an example of the photoreceptor of the present invention. FIG. 7 is an X-ray diffraction diagram of the titanyl phthalocyanine used in the examples with respect to the Cu-Kα line. DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Support, 4 ... Photosensitive layer 2 ... Carrier generating layer, 5 ... Intermediate layer 3 ... Carrier transport layer, 8 ... Protective layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−196768(JP,A) 特開 昭63−149652(JP,A) 特開 昭62−79470(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/06 313 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-60-196768 (JP, A) JP-A-63-149652 (JP, A) JP-A-62-79470 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 6 , DB name) G03G 5/06 313

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】下記一般式〔I〕で示される化合物の少な
くとも1つを含有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式〔I〕 〔式中Ar1、Ar2は置換基を有してもよいアリール基、Ar
3はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基,アラル
キル基、Ar4は置換基を有してもよいアリール基を表
し、Ar5は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。R
1は水素原子,アルキル基,置換基を有してもよいアリ
ール基を表し、R2は水素原子,ハロゲン原子,アルキル
基,アルコキシ基を表す。nは1又は2の整数を表
す。〕
1. An electrophotographic photoreceptor comprising at least one compound represented by the following general formula [I]. General formula [I] [Wherein Ar 1 and Ar 2 are an aryl group which may have a substituent, Ar
3 represents an aryl group or an aralkyl group which may have a substituent, Ar 4 represents an aryl group which may have a substituent, and Ar 5 represents an arylene group which may have a substituent. R
1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group which may have a substituent, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. n represents an integer of 1 or 2. ]
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