JPH06102267A - 非イオン界面活性剤の分析方法 - Google Patents
非イオン界面活性剤の分析方法Info
- Publication number
- JPH06102267A JPH06102267A JP4249994A JP24999492A JPH06102267A JP H06102267 A JPH06102267 A JP H06102267A JP 4249994 A JP4249994 A JP 4249994A JP 24999492 A JP24999492 A JP 24999492A JP H06102267 A JPH06102267 A JP H06102267A
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- JP
- Japan
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- active agent
- fluorescence
- nonionic surface
- glycol mono
- polyoxyethylene glycol
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- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 非イオン界面活性剤であるポリオキシエチレ
ングリコールモノ−p−ノニルフェニルエーテル等の高
感度分析法を提供する。 【構成】 非イオン界面活性剤の希薄水溶液を疎水性充
填剤を充填したカートリッジを用いて固相抽出して濃縮
し、この濃縮液を蛍光検出器を備えた逆相系高速液体ク
ロマトグラフを用いて分析する。
ングリコールモノ−p−ノニルフェニルエーテル等の高
感度分析法を提供する。 【構成】 非イオン界面活性剤の希薄水溶液を疎水性充
填剤を充填したカートリッジを用いて固相抽出して濃縮
し、この濃縮液を蛍光検出器を備えた逆相系高速液体ク
ロマトグラフを用いて分析する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水中の非イオン界面活性
剤の微量分析方法に関する。
剤の微量分析方法に関する。
【0002】
【従来の技術】非イオン界面活性剤(以下NSAAと略
す。)は洗浄、乳化、帯電防止作用に優れ、工業製品と
して広く用いられ、特に半導体、液晶製造工業において
製品の表面洗浄にはNSAAが相当量使用されていると
推測されている。特に、これらの工場ではNSAAのう
ちでもポリオキシエチレンモノ−p−ノニルフェニルエ
ーテル(以下PGMEと略す。)を主成分とするNSA
Aが使用されている。したがってPGMEの定量分析方
法の確立は分析化学的にも、システム評価の上でも意義
がある。また、近年、環境問題に対する意識が高まる
中、工場排水規制の強化が言われ、界面活性剤等の水質
汚濁物質を含む排水の処理装置の開発は社会的な要請で
もあるが、この場合にもNSAAの微量分析方法の確立
が重要な問題である。
す。)は洗浄、乳化、帯電防止作用に優れ、工業製品と
して広く用いられ、特に半導体、液晶製造工業において
製品の表面洗浄にはNSAAが相当量使用されていると
推測されている。特に、これらの工場ではNSAAのう
ちでもポリオキシエチレンモノ−p−ノニルフェニルエ
ーテル(以下PGMEと略す。)を主成分とするNSA
Aが使用されている。したがってPGMEの定量分析方
法の確立は分析化学的にも、システム評価の上でも意義
がある。また、近年、環境問題に対する意識が高まる
中、工場排水規制の強化が言われ、界面活性剤等の水質
汚濁物質を含む排水の処理装置の開発は社会的な要請で
もあるが、この場合にもNSAAの微量分析方法の確立
が重要な問題である。
【0003】NSAAの定量法としてはJISK010
2に採用されているテトラチオシアノコバルト酸アンモ
ニウム吸光光度法(TTCA法と略す。)があるが、こ
の方法はNSAAの種類、平均付加モル数の違いにより
吸光度が変化し、評価手法としては満足できるものでは
ない。さらに高速液体クロマトグラフ(HPLC)によ
る分析方法では、微量域の分析手法が確立されていない
のが現状である。特にフェニル基を付加したNSAAは
吸光度が低く紫外線検出器(UV)では定量が困難であ
る。
2に採用されているテトラチオシアノコバルト酸アンモ
ニウム吸光光度法(TTCA法と略す。)があるが、こ
の方法はNSAAの種類、平均付加モル数の違いにより
吸光度が変化し、評価手法としては満足できるものでは
ない。さらに高速液体クロマトグラフ(HPLC)によ
る分析方法では、微量域の分析手法が確立されていない
のが現状である。特にフェニル基を付加したNSAAは
吸光度が低く紫外線検出器(UV)では定量が困難であ
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題を解
決するためになされたものである。即ち、本発明者はP
GME分子内のフェニル基が蛍光性を有することに着目
しHPLCに蛍光検出器を組合せることによりUV、示
差屈折計(RI)にない高感度分析ができること、さら
に操作が簡単な固相抽出を用いると純水中のPGMEの
微量分析ができることを知得し本発明を完成するに至っ
たもので、その目的とする所は化学種によって定量値が
異なることのないNSAAの統一性のある微量分析方法
を提供することにある。
決するためになされたものである。即ち、本発明者はP
GME分子内のフェニル基が蛍光性を有することに着目
しHPLCに蛍光検出器を組合せることによりUV、示
差屈折計(RI)にない高感度分析ができること、さら
に操作が簡単な固相抽出を用いると純水中のPGMEの
微量分析ができることを知得し本発明を完成するに至っ
たもので、その目的とする所は化学種によって定量値が
異なることのないNSAAの統一性のある微量分析方法
を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明は、ポリオキシエチレングリコールモノ−p−
アルキルフェニルエーテルを含む非イオン界面活性剤含
有水中の非イオン界面活性剤の分析方法において、まず
前記非イオン界面活性剤含有水を固相抽出法によって濃
縮し、次いで上記固相抽出法によって濃縮した濃縮液を
蛍光検出器(FS)を備えた逆相系高速液体クロマトグ
ラフを用いて分析するもので、蛍光検出器の励起側中心
波長が250〜270nmで蛍光側中心波長が290〜
310nmであること、及びポリオキシエチレングリコ
ールモノ−p−アルキルフェニルエーテルがポリオキシ
エチレングリコールモノ−p−ノニルフェニルエーテル
であることを含むものである。
に本発明は、ポリオキシエチレングリコールモノ−p−
アルキルフェニルエーテルを含む非イオン界面活性剤含
有水中の非イオン界面活性剤の分析方法において、まず
前記非イオン界面活性剤含有水を固相抽出法によって濃
縮し、次いで上記固相抽出法によって濃縮した濃縮液を
蛍光検出器(FS)を備えた逆相系高速液体クロマトグ
ラフを用いて分析するもので、蛍光検出器の励起側中心
波長が250〜270nmで蛍光側中心波長が290〜
310nmであること、及びポリオキシエチレングリコ
ールモノ−p−アルキルフェニルエーテルがポリオキシ
エチレングリコールモノ−p−ノニルフェニルエーテル
であることを含むものである。
【0006】以下、本発明を詳細に説明する。
【0007】本発明において、分析の対象であるNSA
Aは下記一般式(1)
Aは下記一般式(1)
【0008】
【化1】 (但し、Rは炭素数が1〜10のアルキル基で、nは2
〜25の整数を示す。)で示されるポリオキシエチレン
グリコールモノ−p−アルキルフェニルエーテルを含む
公知の界面活性剤である。
〜25の整数を示す。)で示されるポリオキシエチレン
グリコールモノ−p−アルキルフェニルエーテルを含む
公知の界面活性剤である。
【0009】本発明においては、水中の上記一般式
(1)で示されるNSAAを分析するために、まず上記
非イオン界面活性剤含有水を固相抽出法によって濃縮す
るものである。
(1)で示されるNSAAを分析するために、まず上記
非イオン界面活性剤含有水を固相抽出法によって濃縮す
るものである。
【0010】固相抽出法は、アルキルシラン化シリカゲ
ル等の疎水性充填剤をカラムに充填したカートリッジが
用いられ、このカートリッジに前記界面活性剤含有水を
通すことにより、含有水中の界面活性剤がカートリッジ
に抽出され、保持される。
ル等の疎水性充填剤をカラムに充填したカートリッジが
用いられ、このカートリッジに前記界面活性剤含有水を
通すことにより、含有水中の界面活性剤がカートリッジ
に抽出され、保持される。
【0011】カートリッジとしては、具体的には市販の
C−18(ウォーターズ社製)、tc−18(ウォータ
ーズ社製)等のものが好ましい。
C−18(ウォーターズ社製)、tc−18(ウォータ
ーズ社製)等のものが好ましい。
【0012】界面活性剤含有水の活性剤濃度が低い場合
には、カートリッジへの通水量を多くして濃縮倍率を高
めれば極低濃度の含有水でも分析できるので、含有水濃
度は一概には定められないが、一般に0.01〜1.0
ppmのものが好ましい。
には、カートリッジへの通水量を多くして濃縮倍率を高
めれば極低濃度の含有水でも分析できるので、含有水濃
度は一概には定められないが、一般に0.01〜1.0
ppmのものが好ましい。
【0013】上記のようにしてカートリッジに保持した
界面活性剤は、次いで溶出液をカートリッジに通すこと
によって、カートリッジから溶出させられる。
界面活性剤は、次いで溶出液をカートリッジに通すこと
によって、カートリッジから溶出させられる。
【0014】溶出液としては、極性溶媒及び同溶媒と水
との混合物が好ましい。極性溶媒としてはアセトニトリ
ル等が好ましい。極性溶媒と水との混合物としては、ア
セトニトリル−水(60:40〜80:20(容積
比))が好ましい。カートリッジから溶出させた界面活
性剤の濃縮液は、次いで蛍光検出器を備えた高速液体ク
ロマトグラフ(HPLC)で分析される。このHPLC
は市販のものがそのまま使用できる。
との混合物が好ましい。極性溶媒としてはアセトニトリ
ル等が好ましい。極性溶媒と水との混合物としては、ア
セトニトリル−水(60:40〜80:20(容積
比))が好ましい。カートリッジから溶出させた界面活
性剤の濃縮液は、次いで蛍光検出器を備えた高速液体ク
ロマトグラフ(HPLC)で分析される。このHPLC
は市販のものがそのまま使用できる。
【0015】カラムはビニルアルコール共重合体等の親
水系基材を充填したもの、又はODS系が好ましく、例
えば、Asahi pak GC−310(旭化成
(株)製)、SEC−W12(横河電機(株)製)、O
DS−TM80(東ソ−(株)製)等が例示できる。
水系基材を充填したもの、又はODS系が好ましく、例
えば、Asahi pak GC−310(旭化成
(株)製)、SEC−W12(横河電機(株)製)、O
DS−TM80(東ソ−(株)製)等が例示できる。
【0016】蛍光検出器は一般に用いられるもので良
く、励起波長は250〜270nm、蛍光波長は290
〜310nmとすることが好ましい。
く、励起波長は250〜270nm、蛍光波長は290
〜310nmとすることが好ましい。
【0017】HPLCに用いる溶離液は前記固相抽出の
場合の溶出液と同じアセトニトリル−水系のものが望ま
しく、アセトニトリル−水の混合比が40:60〜10
0:0のものが特に好ましい。
場合の溶出液と同じアセトニトリル−水系のものが望ま
しく、アセトニトリル−水の混合比が40:60〜10
0:0のものが特に好ましい。
【0018】以下、実施例により本発明を具体的に説明
する。
する。
【0019】
(検討例) (1)PGMEの定量分析 実際の使用例及び分析手法の確立の意味からPGME
(東京化成工業(株)製)を対象物質として微量定量も
合わせて検討をおこなった。検討に用いた標準液は超純
水にPGMEを溶解して各濃度に調製した。 (2)検出器の選択 安定でかつ高感度な各種の検出器を検討した結果、表1
に示すようにUV,RIでは感度が足りなかった。また
UVでは硝酸イオンが共存する場合クロマトグラム上に
影響が現われるので選択的検出器が必要である。図1は
励起波長を260nmとし、NSAAの蛍光波長を観察
したものである。(使用機器:島津製FS−4000) 300nmにもっとも強いピークが認められた。したが
って実験にはこれらの波長(Ex:260,Em:30
0nm)を用いた。その結果表1に示すようにUV,R
Iにない高感度性が確認できた。
(東京化成工業(株)製)を対象物質として微量定量も
合わせて検討をおこなった。検討に用いた標準液は超純
水にPGMEを溶解して各濃度に調製した。 (2)検出器の選択 安定でかつ高感度な各種の検出器を検討した結果、表1
に示すようにUV,RIでは感度が足りなかった。また
UVでは硝酸イオンが共存する場合クロマトグラム上に
影響が現われるので選択的検出器が必要である。図1は
励起波長を260nmとし、NSAAの蛍光波長を観察
したものである。(使用機器:島津製FS−4000) 300nmにもっとも強いピークが認められた。したが
って実験にはこれらの波長(Ex:260,Em:30
0nm)を用いた。その結果表1に示すようにUV,R
Iにない高感度性が確認できた。
【0020】
【表1】 資料 sunwash(ライオン(株)製,主成分はP
GME) (3)溶離条件の検討 NSAAはその分子構造内に疎水基および親水基を有す
るため、分離カラムはODS系あるいは親水系のものが
使用される。野口ら(J,CHRO.,365−375
(1989))は親水性ポリマーを充填したカラムを用
いることによりNSAAを各エチレンオキサイド(E
O)の付加モル数の異なる化合物ごとに分離が可能であ
ることを報告している。本検討においても、親水性カラ
ム(横河電機製:SEC−W12)を使用し、溶離液を
アセトニトリル−水系として分離条件を検討した。なお
対象物質には平均EO付加モル数10のPGMEを使用
した。図2に溶離液濃度を変えた場合のクロマトグラフ
を示した。アセトニトリル濃度40%以上でEOの付加
モル数の異なる化合物ごとに分離できることが認められ
た。親水性のより強い化合物すなわちEO付加モル数の
多いものほど先に溶出することから、この分離系は逆相
モードであるといえる。定量には高EO付加モルのもの
を単一ピークで定量する目的で50%アセトニトリル−
水系を選択した。表2に測定条件を示した。この条件で
測定を行うと定量範囲は10〜100mg/1(EO=
15)であった。
GME) (3)溶離条件の検討 NSAAはその分子構造内に疎水基および親水基を有す
るため、分離カラムはODS系あるいは親水系のものが
使用される。野口ら(J,CHRO.,365−375
(1989))は親水性ポリマーを充填したカラムを用
いることによりNSAAを各エチレンオキサイド(E
O)の付加モル数の異なる化合物ごとに分離が可能であ
ることを報告している。本検討においても、親水性カラ
ム(横河電機製:SEC−W12)を使用し、溶離液を
アセトニトリル−水系として分離条件を検討した。なお
対象物質には平均EO付加モル数10のPGMEを使用
した。図2に溶離液濃度を変えた場合のクロマトグラフ
を示した。アセトニトリル濃度40%以上でEOの付加
モル数の異なる化合物ごとに分離できることが認められ
た。親水性のより強い化合物すなわちEO付加モル数の
多いものほど先に溶出することから、この分離系は逆相
モードであるといえる。定量には高EO付加モルのもの
を単一ピークで定量する目的で50%アセトニトリル−
水系を選択した。表2に測定条件を示した。この条件で
測定を行うと定量範囲は10〜100mg/1(EO=
15)であった。
【0021】
【表2】 (4)固相抽出法の検討 微量分析を行うにあたり操作が簡単かつ迅速な固相抽出
法を検討した。界面活性剤は疎水性および親水性の基が
備わっているために親水性および疎水性固相抽出法も検
討する必要がある。検討した各種カートリッジを表3に
示した。検討はコンディショニングしたあと、NSAA
の標準液をカートリッジへ通過させ、通過液のクロマト
グラムを得た。次いで、カートリッジに溶出液を通して
吸着された界面活性剤を溶出し、得られた濃縮液のクロ
マトグラムを得た。これらのクロマトグラムを比較する
ことによって、カートリッジの吸着性能の比較を行っ
た。結果を表3に示した。表3の結果より4,5の疎水
性カートリッジが良好なことがわかった。
法を検討した。界面活性剤は疎水性および親水性の基が
備わっているために親水性および疎水性固相抽出法も検
討する必要がある。検討した各種カートリッジを表3に
示した。検討はコンディショニングしたあと、NSAA
の標準液をカートリッジへ通過させ、通過液のクロマト
グラムを得た。次いで、カートリッジに溶出液を通して
吸着された界面活性剤を溶出し、得られた濃縮液のクロ
マトグラムを得た。これらのクロマトグラムを比較する
ことによって、カートリッジの吸着性能の比較を行っ
た。結果を表3に示した。表3の結果より4,5の疎水
性カートリッジが良好なことがわかった。
【0022】
【表3】 (5)共存成分の影響 半導体工場、液晶工場では洗浄工程において種々の有機
薬品を使用している。表4に示す有機物を10mg/l
共存するPGME(n=10)が1.3mg/lの溶液
と、標準液との定量値の相対誤差を求めて、その影響を
検討した。その結果すべての場合において相対誤差は1
0%以内であった。したがって定量に際して共存有機物
の影響は少ないといえる。
薬品を使用している。表4に示す有機物を10mg/l
共存するPGME(n=10)が1.3mg/lの溶液
と、標準液との定量値の相対誤差を求めて、その影響を
検討した。その結果すべての場合において相対誤差は1
0%以内であった。したがって定量に際して共存有機物
の影響は少ないといえる。
【0023】
【表4】 相対誤差=(PGMEのピーク高さ−試料のピーク高
さ)/PGMEのピーク高さ (実施例1)PGME(n=10)の0.05mg/l
〜0.2mg/lの標準液を図3に示すフローチャート
に従い濃縮後HPLCにより定量を行った。検量線およ
びクロマトグラムを図4に示した。0.05mg/l〜
0.2mg/lまで良好な検量線が得られた。TTCA
法の定量下限は1mg/lであるが本システムを用いる
ことにより迅速かつ簡単に微量分析が行えた。PGME
の測定条件を表5に示した。
さ)/PGMEのピーク高さ (実施例1)PGME(n=10)の0.05mg/l
〜0.2mg/lの標準液を図3に示すフローチャート
に従い濃縮後HPLCにより定量を行った。検量線およ
びクロマトグラムを図4に示した。0.05mg/l〜
0.2mg/lまで良好な検量線が得られた。TTCA
法の定量下限は1mg/lであるが本システムを用いる
ことにより迅速かつ簡単に微量分析が行えた。PGME
の測定条件を表5に示した。
【0024】
【表5】
【0025】
【発明の効果】本発明においては、固相抽出法を用いる
と共に、蛍光検出器をHPLCに用いることにより、ポ
リオキシエチレンモノ−p−ノニルフェニルエーテルの
定量下限を0.05mg/lとすることができる。この
活性剤は半導体、液晶製造工場において使用され、従来
のJIS法に従う吸光光度法では感度不足で定量が困難
なものである。
と共に、蛍光検出器をHPLCに用いることにより、ポ
リオキシエチレンモノ−p−ノニルフェニルエーテルの
定量下限を0.05mg/lとすることができる。この
活性剤は半導体、液晶製造工場において使用され、従来
のJIS法に従う吸光光度法では感度不足で定量が困難
なものである。
【図1】ポリエチレングリコールモノ−p−ノニルフェ
ニルエーテル(PGME)の蛍光スペクトルである。
ニルエーテル(PGME)の蛍光スペクトルである。
【図2】PGMEの液体クロマトグラムである。
【図3】本発明の一実施例の手順を示すフローチャート
である。
である。
【図4】本発明の一実施例で得られた検量線である。
Claims (3)
- 【請求項1】 ポリオキシエチレングリコールモノ−p
−アルキルフェニルエーテルを含む非イオン界面活性剤
含有水中の非イオン界面活性剤の分析方法において、ま
ず前記非イオン界面活性剤含有水を固相抽出法によって
濃縮し、次いで上記固相抽出法によって濃縮した濃縮液
を蛍光検出器を備えた逆相系高速液体クロマトグラフを
用いて分析することを特徴とする非イオン界面活性剤の
分析方法。 - 【請求項2】 蛍光検出器の励起側中心波長が250〜
270nmで蛍光側中心波長が290〜310nmであ
る請求項1記載の非イオン界面活性剤の分析方法。 - 【請求項3】 ポリオキシエチレングリコールモノ−p
−アルキルフェニルエーテルがポリオキシエチレングリ
コールモノ−p−ノニルフェニルエーテルである請求項
1記載の非イオン界面活性剤の分析方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4249994A JPH06102267A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 非イオン界面活性剤の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4249994A JPH06102267A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 非イオン界面活性剤の分析方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06102267A true JPH06102267A (ja) | 1994-04-15 |
Family
ID=17201263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4249994A Pending JPH06102267A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 非イオン界面活性剤の分析方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06102267A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008194560A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-08-28 | Kurita Water Ind Ltd | 膜分離装置被処理水の評価方法、水処理方法及び水処理装置 |
JP2009516715A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-23 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ポリヌクレオチド標識試薬 |
JP2010195750A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Osaka Municipal Technical Research Institute | 両親媒性物質、界面活性剤、および、界面活性剤の使用方法 |
CN103018385A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-04-03 | 国家皮革质量监督检验中心(浙江) | 一种洁厕剂中壬基酚聚氧乙烯醚的气相色谱-质谱检测方法 |
CN106018660A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-10-12 | 中国日用化学工业研究院 | 醇醚羧酸盐类表面活性剂产品中醇醚含量的测定方法 |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP4249994A patent/JPH06102267A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009516715A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-23 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ポリヌクレオチド標識試薬 |
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CN106018660A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-10-12 | 中国日用化学工业研究院 | 醇醚羧酸盐类表面活性剂产品中醇醚含量的测定方法 |
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