JPH05982B2 - - Google Patents

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JPH05982B2
JPH05982B2 JP59044536A JP4453684A JPH05982B2 JP H05982 B2 JPH05982 B2 JP H05982B2 JP 59044536 A JP59044536 A JP 59044536A JP 4453684 A JP4453684 A JP 4453684A JP H05982 B2 JPH05982 B2 JP H05982B2
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JP
Japan
Prior art keywords
cyclodextrin
salts
glycyrrhizin
weight
parts
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP59044536A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS60188036A (en
Inventor
Akyo Kasori
Mitsuyasu Kawasaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Riken Vitamin Co Ltd
Original Assignee
Riken Vitamin Co Ltd
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Publication of JPH05982B2 publication Critical patent/JPH05982B2/ja
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【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明はグリチルリチン酸またはその塩類を含
む甘味料の呈味を改善する方法に関するものであ
る。その目的とするところは、クエン酸ナトリウ
ム、リンゴ酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、酢
酸ナトリウム等の有機酸塩とサイクロデキストリ
ンを併用添加することにより、グリチルリチン酸
またはその塩類、もしくはそれらを含む甘草抽出
物の呈味上の苦味、嫌味等の欠点を除去し経済的
に良質の甘味を得ることである。 グリチルリチンは豆科に属する多年草植物“甘
草”(Glycyrrhiza Glabra var Glandnifera)ま
たは同属植物の根茎中にある成分である。 この甘草は古くから漢方薬に使用され、解毒作
用、抗炎症作用などがあるといわれている。 また、甘草の主成分であるグリチルリチンは、
砂糖の約200倍の甘味をもつ物質であるが、チク
ロ、サツカリンナトリウム等の人工甘味料は安全
性の問題があるため、このグリチルリチンは安全
な天然甘味料として各分野へ使用されている。 しかし甘草の中にはグリチルリチン以外の多く
の苦味物質を含みグリチルリチンを抽出する時点
で同時に抽出される。またそれらを除去するため
精製すれば、大幅なコストアツプとなり食品の甘
味料としては、ほとんど使用出来ないといつて過
言でない。またグリチルリチンにクエン酸ナトリ
ウム等の有機酸塩、ステビオサイド等を添加する
ことにより、呈味の改善を行なう方法が知られて
いる。しかしグリチルリチンの後味をマスキング
する効果は認められるが苦味をマスキングする効
果は認められない。 本発明者らは、上述した事情に鑑み甘草抽出物
の苦味を除去する方法について鋭意検討した結
果、サイクロデキストリンを有機酸塩類と併用添
加することにより苦味物質をマスキング出来る事
実を発見し、本発明を完成した。 こゝでいう有機酸塩とはクエン酸ナトリウム、
リンゴ酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム等で、グリチルリチン酸またはその種類
1重量部に対して0.3〜100重量部の範囲で添加す
れば良く、好ましくは1〜4重量部が良好であ
る。 又ここでいうサイクロデキストリンとは6〜12
個のグルコースがα−1,4グルコシド結合で環
状に連なつた非還元性のマルトオリゴ糖で、
Bacillus属のある種の微生物から得られるサイク
ロデキストリン生成酵素を澱粉に作用させて得ら
れる。サイクロデキストリンには3種類あり、グ
ルコースが6個のα−、7個のβ−、8個のγ−
サイクロデキストリンがある。市場では主として
β−サイクロデキストリンの粉末か、α、β、γ
の混合物でサイクロデキストリン含量20%の水あ
め状のものが多く使用されている。 本発明では、β−サイクロデキストリンに効果
が認められた勿論β−サイクロデキストリンを含
むものであれば良い。グリチルリチンまたはその
塩類に対するサイクロデキストリンの添加量はグ
リチルリチンまたはその塩類1重量部あたり0.5
〜100重量部であれば良い。最適の添加量は甘草
抽出物の不純物の量によつて変動するために特定
は出来ないが、グリチルリチンまたは塩類の純度
が80〜98%の甘草抽出物を使用する場合には、グ
リチルリチンまたは塩類の100%純度換算1重量
部に対して1〜4重量部添加すれば良い。グリチ
ルリチンまたはその塩類の純度が50〜80%の甘草
抽出物を使用する場合には、グリチルリチンまた
は塩類の100%純度換算1重量部あたり10〜20重
量部の添加が望ましい。 次に実施例によつて本発明をさらに説明する。 実施例 1 甘草抽出物(グリチルリチン酸含量89.6%)の
0.5%水溶液にクエン酸ナトリウム、リンゴ酸ナ
トリウム、酒石酸ナトリウム、α,β,γ−サイ
クロデキストリンを組合わせて、甘草抽出物の苦
味、嫌味の改善度合を官能検査によつて比較し
た。 その結果を第1表に示した。 評価基準 AA…苦味嫌味ほぼ完全にマスクされている。 A…若干苦味を感じるが、良好である。 B…やや効果あり。 C…効果なし。
The present invention relates to a method for improving the taste of sweeteners containing glycyrrhizic acid or its salts. The purpose is to present glycyrrhizic acid or its salts, or a licorice extract containing them, by adding cyclodextrin together with an organic acid salt such as sodium citrate, sodium malate, sodium tartrate, or sodium acetate. The objective is to economically obtain high-quality sweetness by eliminating defects such as bitterness and sarcasm. Glycyrrhizin is a component found in the rhizomes of Glycyrrhiza Glabra var Glandnifera, a perennial plant belonging to the leguminous family, or congeners. Licorice has been used in Chinese medicine since ancient times, and is said to have detoxifying and anti-inflammatory effects. In addition, glycyrrhizin, the main component of licorice,
Although it is about 200 times sweeter than sugar, glycyrrhizin is used in various fields as a safe natural sweetener because artificial sweeteners such as cyclamate and sodium saccharin have safety issues. However, licorice contains many bitter substances other than glycyrrhizin, which are extracted at the same time as glycyrrhizin. It is no exaggeration to say that if it is purified to remove these substances, the cost will increase significantly and it can hardly be used as a sweetener for foods. Furthermore, a method is known in which the taste is improved by adding organic acid salts such as sodium citrate, stevioside, etc. to glycyrrhizin. However, although the effect of masking the aftertaste of glycyrrhizin is observed, the effect of masking the bitter taste is not observed. In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on a method for removing the bitter taste of licorice extracts, and have discovered the fact that bitter substances can be masked by adding cyclodextrin in combination with organic acid salts, and the present invention has been made. completed. The organic acid salts mentioned here are sodium citrate,
Sodium malate, sodium tartrate, sodium acetate, etc. may be added in an amount of 0.3 to 100 parts by weight, preferably 1 to 4 parts by weight, per 1 part by weight of glycyrrhizic acid or its type. Also, the cyclodextrin mentioned here is 6 to 12
It is a non-reducing maltooligosaccharide in which five glucose molecules are connected in a ring through α-1,4 glucosidic bonds.
It is obtained by allowing cyclodextrin-producing enzyme obtained from certain microorganisms of the genus Bacillus to act on starch. There are three types of cyclodextrins: glucose has 6 α-, 7 β-, and 8 γ-
Contains cyclodextrin. The market mainly consists of β-cyclodextrin powder, α, β, and γ.
A starch syrup-like mixture with a cyclodextrin content of 20% is often used. In the present invention, any substance containing β-cyclodextrin that has been shown to have an effect on β-cyclodextrin may be used. The amount of cyclodextrin added to glycyrrhizin or its salts is 0.5 parts by weight of glycyrrhizin or its salts.
~100 parts by weight is sufficient. The optimal amount of addition cannot be determined because it varies depending on the amount of impurities in the licorice extract, but when using a licorice extract with a purity of 80 to 98% of glycyrrhizin or salts, the amount of glycyrrhizin or salts It is sufficient to add 1 to 4 parts by weight per 1 part by weight in terms of 100% purity. When using a licorice extract in which glycyrrhizin or its salts have a purity of 50 to 80%, it is desirable to add 10 to 20 parts by weight per 1 part by weight of glycyrrhizin or its salts in terms of 100% purity. Next, the present invention will be further explained with reference to Examples. Example 1 Licorice extract (glycyrrhizic acid content 89.6%)
A 0.5% aqueous solution was combined with sodium citrate, sodium malate, sodium tartrate, and α, β, γ-cyclodextrin, and the degree of improvement in the bitterness and unpleasant taste of licorice extract was compared through a sensory test. The results are shown in Table 1. Evaluation criteria: AA: Bitterness and sarcasm are almost completely masked. A: Slightly bitter taste, but good. B: Somewhat effective. C...No effect.

【表】 尚α,β,γ−サイクロデキストリンは日本食
品化工(株)のものを使用した。(純度98.5%以上) 有機酸塩とβ−サイクロデキストリンを併用し
たものが特に優れた効果が認められた。 実施例 2 甘草抽出物(グリチルリチン酸モノアンモニウ
ム塩として90.2%)1.0%の水溶液の系にて検討
した。 その結果を第2表に示した。 評価基準は実施例−1と同様である。
[Table] The α, β, γ-cyclodextrin used was from Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. (Purity of 98.5% or more) Particularly excellent effects were observed when an organic acid salt and β-cyclodextrin were used in combination. Example 2 An investigation was conducted using a 1.0% aqueous solution of licorice extract (90.2% as monoammonium glycyrrhizinate salt). The results are shown in Table 2. The evaluation criteria are the same as in Example-1.

【表】【table】

【表】 実施例 3 甘草抽出物(グリチルリチン酸含量55.0%)の
0.3%水溶液の系にて検討した。 その結果を第3表に示した。 評価基準は実施例−1と同様である。
[Table] Example 3 Licorice extract (glycyrrhizic acid content 55.0%)
The study was conducted using a 0.3% aqueous solution system. The results are shown in Table 3. The evaluation criteria are the same as in Example-1.

【表】 不純物の多い、中純度の甘草抽出物を使用して
も有機酸塩とβ−サイクロデキストリンを併用す
れば改善効果は顕著であるが、グリチルリチン含
量に対するサイクロデキストリンの添加量は多く
必要である。 実施例 4 通常市販されているグリチルリチン製剤と本発
明品について比較した。 その結果を第4表に示した。
[Table] Even if a medium-purity licorice extract with many impurities is used, the improvement effect is remarkable if an organic acid salt and β-cyclodextrin are used in combination, but the amount of cyclodextrin added relative to the glycyrrhizin content must be large. be. Example 4 A comparison was made between a commonly commercially available glycyrrhizin preparation and the product of the present invention. The results are shown in Table 4.

【表】【table】

【表】 以上7種類のサンプルを5、7.5、10%溶液に
て官能検査を行なつたところ、有機酸塩とサイク
ロデキストリンを併用した本発明品(テストNo.
3、4、5、6、7)の方が苦味、嫌味が少なく
良好であつた。
[Table] Sensory tests were conducted on the above seven types of samples using 5, 7.5, and 10% solutions.
3, 4, 5, 6, and 7) were better with less bitterness and sarcasm.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 グリチルリチン酸またはその塩類を呈味成分
とする甘味料において、グリチルリチン酸または
その塩類の1重量部に対して、クエン酸塩、リン
ゴ酸塩、酒石酸塩、酢酸塩又はその他の有機酸塩
の1種又は2種以上0.3〜100重量部、サイクロデ
キストリン0.5〜100重量部の割合で併用添加する
ことを特徴とするグリチルリチン酸またはその塩
類の呈味改善法。
1. In sweeteners containing glycyrrhizic acid or its salts as a taste component, 1 part by weight of glycyrrhizic acid or its salts to 1 part of citrate, malate, tartrate, acetate, or other organic acid salt. 1. A method for improving the taste of glycyrrhizic acid or its salts, which comprises adding 0.3 to 100 parts by weight of one or more species and 0.5 to 100 parts by weight of cyclodextrin.
JP59044536A 1984-03-08 1984-03-08 Taste improvement in glycyrrhetic acid or its salt Granted JPS60188036A (en)

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