JPH0598200A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
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- JPH0598200A JPH0598200A JP3283907A JP28390791A JPH0598200A JP H0598200 A JPH0598200 A JP H0598200A JP 3283907 A JP3283907 A JP 3283907A JP 28390791 A JP28390791 A JP 28390791A JP H0598200 A JPH0598200 A JP H0598200A
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- pigments
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な
色調と高い光沢を有する塗料組成物を提供する。 【構成】フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、
イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、
ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ア
ントラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選
ばれる少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１００重
量部に対してスルホン基を有する有機色素誘導体（ある
いはそのアルミニウム塩として）を０．５〜３０重量部
を添加した顔料組成物をポリエステルポリオール樹脂、
アルキドポリオール樹脂、アクリルポリオール樹脂、エ
ポキシポリオール樹脂、エポキシエステルポリオール樹
脂等の水酸基含有樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤
とする樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスに含有
せしめた塗料組成物。
色調と高い光沢を有する塗料組成物を提供する。 【構成】フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、
イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、
ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ア
ントラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選
ばれる少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１００重
量部に対してスルホン基を有する有機色素誘導体（ある
いはそのアルミニウム塩として）を０．５〜３０重量部
を添加した顔料組成物をポリエステルポリオール樹脂、
アルキドポリオール樹脂、アクリルポリオール樹脂、エ
ポキシポリオール樹脂、エポキシエステルポリオール樹
脂等の水酸基含有樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤
とする樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスに含有
せしめた塗料組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非集合性、非結晶性、
流動性等に優れ、鮮明な色調と高い光沢を有する塗料組
成物に関する。
流動性等に優れ、鮮明な色調と高い光沢を有する塗料組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】塗料中に酸性触媒を含み加熱により硬化
する酸硬化型塗料は、耐候性等に優れた塗膜物性を有
し、近年、社会問題となっている酸性雨にも侵され難い
という報告もあり、自動車用塗料等として注目されてい
る。しかしながら、酸硬化型塗料は有機溶剤を含むた
め、大気汚染等の原因となる。この対策として、塗料中
に含まれる有機溶剤を低減するハイソリッド型塗料の開
発が進められている。
する酸硬化型塗料は、耐候性等に優れた塗膜物性を有
し、近年、社会問題となっている酸性雨にも侵され難い
という報告もあり、自動車用塗料等として注目されてい
る。しかしながら、酸硬化型塗料は有機溶剤を含むた
め、大気汚染等の原因となる。この対策として、塗料中
に含まれる有機溶剤を低減するハイソリッド型塗料の開
発が進められている。
【０００３】ハイソリッド型酸硬化型塗料においては、
有機溶剤含有量の低減による塗料粘度の増大を、塗料を
構成する樹脂の分子量を低下させたり、アミノ樹脂の完
全エーテル化を行う等により補う等の改良がなされてい
るが、従来の酸硬化型塗料に比較して硬化が遅いという
問題点が生じた。このため、酸触媒量の添加あるいは強
力な酸触媒に変更して塗料の硬化を促進させる必要があ
る。
有機溶剤含有量の低減による塗料粘度の増大を、塗料を
構成する樹脂の分子量を低下させたり、アミノ樹脂の完
全エーテル化を行う等により補う等の改良がなされてい
るが、従来の酸硬化型塗料に比較して硬化が遅いという
問題点が生じた。このため、酸触媒量の添加あるいは強
力な酸触媒に変更して塗料の硬化を促進させる必要があ
る。
【０００４】しかしながら、酸触媒を添加した酸硬化型
塗料は、顔料の分散安定性が悪く、効果的な顔料分散剤
や顔料組成物の開発が望まれている。従来、顔料誘導体
等の種々の顔料分散剤が使用されているが、一般的な塗
料においては著しく効果的な塩基性置換基を有する顔料
誘導体は酸硬化型塗料では酸触媒と相互作用し、顔料の
分散効果に必ずしも有効ではないことが判った。
塗料は、顔料の分散安定性が悪く、効果的な顔料分散剤
や顔料組成物の開発が望まれている。従来、顔料誘導体
等の種々の顔料分散剤が使用されているが、一般的な塗
料においては著しく効果的な塩基性置換基を有する顔料
誘導体は酸硬化型塗料では酸触媒と相互作用し、顔料の
分散効果に必ずしも有効ではないことが判った。
【０００５】また、酸性の官能基を有する有機色素誘導
体として、特公昭６４−５０７０号公報に開示されてい
るカルボキシル基を有する顔料誘導体のアルミニウム塩
は酸硬化型塗料中の顔料分散性の改良に関してほとんど
効果は認められなかった。
体として、特公昭６４−５０７０号公報に開示されてい
るカルボキシル基を有する顔料誘導体のアルミニウム塩
は酸硬化型塗料中の顔料分散性の改良に関してほとんど
効果は認められなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の種々
の問題点を改良し、酸硬化型塗料中の顔料分散性を改良
し、非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な色調
と高い光沢を有する塗料組成物を提供するものである。
の問題点を改良し、酸硬化型塗料中の顔料分散性を改良
し、非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な色調
と高い光沢を有する塗料組成物を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１の発明
は、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソ
インドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオ
キサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アント
ラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選ばれ
る少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１００重量部
に対してスルホン基を有する有機色素誘導体を０．５〜
３０重量部を添加した顔料組成物と酸硬化型塗料ワニス
とからなる塗料組成物であり、請求項２の発明は、フタ
ロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリ
ノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン
系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン
系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選ばれる少なく
とも一種の有機顔料又は無機顔料１００重量部に対して
スルホン基を有する有機色素誘導体０．５〜３０重量部
のアルミニウム塩を添加した顔料組成物と酸硬化型塗料
ワニスとからなる塗料組成物に関する。
は、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソ
インドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオ
キサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アント
ラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選ばれ
る少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１００重量部
に対してスルホン基を有する有機色素誘導体を０．５〜
３０重量部を添加した顔料組成物と酸硬化型塗料ワニス
とからなる塗料組成物であり、請求項２の発明は、フタ
ロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリ
ノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン
系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン
系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料から選ばれる少なく
とも一種の有機顔料又は無機顔料１００重量部に対して
スルホン基を有する有機色素誘導体０．５〜３０重量部
のアルミニウム塩を添加した顔料組成物と酸硬化型塗料
ワニスとからなる塗料組成物に関する。
【０００８】本発明において顔料としては、塗料に用い
たときの種々の耐性、例えば耐光性、耐候性、耐溶剤性
などが実用上問題のない顔料で、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペ
リレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケト
ピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ベンズ
イミダゾロン系顔料から選ばれる少なくとも一種の有機
顔料又はカーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミ
ウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛
華、紺青、群青等から選ばれる少なくとも一種の無機顔
料を用いることができる。
たときの種々の耐性、例えば耐光性、耐候性、耐溶剤性
などが実用上問題のない顔料で、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペ
リレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケト
ピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ベンズ
イミダゾロン系顔料から選ばれる少なくとも一種の有機
顔料又はカーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミ
ウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛
華、紺青、群青等から選ばれる少なくとも一種の無機顔
料を用いることができる。
【０００９】本発明においてスルホン基を導入する有機
色素としては、例えば、アゾ系、フタロシアニン系、ア
ントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ア
ントラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロ
ン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系およ
びチオインジゴ系等の有機色素構造を有するものであ
る。有機色素にスルホン基を導入するには、有機色素を
硫酸、発煙硫酸、クロロ硫酸等のスルホン化剤で常法に
より反応させればよい。また、スルホン基はある種のア
ゾ系顔料のカップラー成分またはジアゾ成分のように予
め導入されていてもよく、この場合に得られるような、
従来、染料として使用されているものを本発明のスルホ
ン基を有する有機色素誘導体として使用することもでき
る。有機色素中に導入するスルホン基の数は、分子中に
少なくとも１個あればよい。
色素としては、例えば、アゾ系、フタロシアニン系、ア
ントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ア
ントラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロ
ン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系およ
びチオインジゴ系等の有機色素構造を有するものであ
る。有機色素にスルホン基を導入するには、有機色素を
硫酸、発煙硫酸、クロロ硫酸等のスルホン化剤で常法に
より反応させればよい。また、スルホン基はある種のア
ゾ系顔料のカップラー成分またはジアゾ成分のように予
め導入されていてもよく、この場合に得られるような、
従来、染料として使用されているものを本発明のスルホ
ン基を有する有機色素誘導体として使用することもでき
る。有機色素中に導入するスルホン基の数は、分子中に
少なくとも１個あればよい。
【００１０】本発明の有機色素誘導体は顔料と同一また
は類似の骨格を有する化学構造のものを選定する方が実
用上有利である。すなわち、非集合性、非結晶性、流動
性等に効果が大きいばかりでなく、顔料単独の場合と比
較して色相の変化が少なく好ましい。
は類似の骨格を有する化学構造のものを選定する方が実
用上有利である。すなわち、非集合性、非結晶性、流動
性等に効果が大きいばかりでなく、顔料単独の場合と比
較して色相の変化が少なく好ましい。
【００１１】本発明のスルホン基を有する有機色素誘導
体の使用量は顔料１００重量部に対して０．５〜３０重
量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔料分散効
果が少なく、３０重量部より多く用いても用いた分の効
果が得られない。
体の使用量は顔料１００重量部に対して０．５〜３０重
量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔料分散効
果が少なく、３０重量部より多く用いても用いた分の効
果が得られない。
【００１２】本発明のスルホン基を有する有機色素誘導
体はアルミニウム塩として使用してもよく、アルミニウ
ム塩とすることによって製造上有利となる。すなわち、
スルホン基を有する有機色素誘導体は、通常、スルホン
基を導入した後に多量の水に投入してロ過することによ
り製造するが、水に対する親和性が高いためにロ過に長
時間を要するという欠点を生じる。スルホン基をアルミ
ニウム塩とすると、水に対する親和性が低くなるため
に、ロ過が容易になりロ過時間が短縮できるという利点
がある。
体はアルミニウム塩として使用してもよく、アルミニウ
ム塩とすることによって製造上有利となる。すなわち、
スルホン基を有する有機色素誘導体は、通常、スルホン
基を導入した後に多量の水に投入してロ過することによ
り製造するが、水に対する親和性が高いためにロ過に長
時間を要するという欠点を生じる。スルホン基をアルミ
ニウム塩とすると、水に対する親和性が低くなるため
に、ロ過が容易になりロ過時間が短縮できるという利点
がある。
【００１３】本発明の塗料組成物を製造する方法は、酸
硬化型塗料用ワニスに顔料とスルホン基を有する有機色
素誘導体又はそのアルミニウム塩を加えてボールミルや
サンドミル等の分散機で分散し、必要に応じてたれ防止
剤などの添加剤を加えて製造することができる。顔料と
スルホン基を有する有機色素またはそのアルミニウム塩
はペーストまたはスラリーとして予め混合しておくこと
が好ましい。好ましい混合の一例を挙げれば、顔料と有
機色素誘導体のナトリウム塩をよく分散させたスラリー
とし、この混合スラリーに塩化アルミニウム、硫酸アル
ミニウム等の水溶性アルミニウム塩を加えて有機色素誘
導体のアルミニウム塩とする。
硬化型塗料用ワニスに顔料とスルホン基を有する有機色
素誘導体又はそのアルミニウム塩を加えてボールミルや
サンドミル等の分散機で分散し、必要に応じてたれ防止
剤などの添加剤を加えて製造することができる。顔料と
スルホン基を有する有機色素またはそのアルミニウム塩
はペーストまたはスラリーとして予め混合しておくこと
が好ましい。好ましい混合の一例を挙げれば、顔料と有
機色素誘導体のナトリウム塩をよく分散させたスラリー
とし、この混合スラリーに塩化アルミニウム、硫酸アル
ミニウム等の水溶性アルミニウム塩を加えて有機色素誘
導体のアルミニウム塩とする。
【００１４】また、銅フタロシアニン、キナクリドン又
はジオキサジンなどのようにソルベントソルトミリング
等の顔料化工程を必要とする顔料においては顔料化工程
中に有機色素誘導体またはそのアルミニウム塩を混合す
ることもできる。
はジオキサジンなどのようにソルベントソルトミリング
等の顔料化工程を必要とする顔料においては顔料化工程
中に有機色素誘導体またはそのアルミニウム塩を混合す
ることもできる。
【００１５】本発明の酸硬化型塗料ワニスは水酸基含有
樹脂を基体樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤とする
樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスである。
樹脂を基体樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤とする
樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスである。
【００１６】水酸基含有樹脂は、例えば、ポリエステル
ポリオール樹脂、アルキドポリオール樹脂、アクリルポ
リオール樹脂、エポキシポリオール樹脂、エポキシエス
テルポリオール樹脂等がある。
ポリオール樹脂、アルキドポリオール樹脂、アクリルポ
リオール樹脂、エポキシポリオール樹脂、エポキシエス
テルポリオール樹脂等がある。
【００１７】ポリエステルポリオールは、エチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタンジオール、
ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール等の１分子中２〜６個の水酸
基を有する多価アルコールと、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、マレイン酸、テレフタル酸メチル、
テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット
酸及びこれらの無水物等の１分子中に２〜４個のカルボ
キシル基を有する多塩基酸、および必要に応じて一塩基
酸または一価アルコールを使用してエステル化反応させ
ることによって得られるものである。
コール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタンジオール、
ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール等の１分子中２〜６個の水酸
基を有する多価アルコールと、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、マレイン酸、テレフタル酸メチル、
テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット
酸及びこれらの無水物等の１分子中に２〜４個のカルボ
キシル基を有する多塩基酸、および必要に応じて一塩基
酸または一価アルコールを使用してエステル化反応させ
ることによって得られるものである。
【００１８】アルキドポリオール樹脂は、前記多価アル
コール、前記多塩基酸及びヒマシ油、アマニ油、サフラ
ワー油、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、麻実油、米
ヌカ油、ヤシ油、オリーブ油、パーム油等の油脂又はヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、イソステ
アリン酸等の脂肪酸とをエステル化することによって得
られる。
コール、前記多塩基酸及びヒマシ油、アマニ油、サフラ
ワー油、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、麻実油、米
ヌカ油、ヤシ油、オリーブ油、パーム油等の油脂又はヘ
プタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、イソステ
アリン酸等の脂肪酸とをエステル化することによって得
られる。
【００１９】アクリルポリオール樹脂は、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルプロピル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシル
エステル又は上記（メタ）アクリル酸ヒドロキシルエス
テルのε−カプロラクトン、γ−バレロラクトン等のラ
クトン類付加物等の水酸基含有ビニル単量体の単独重合
して得られたもの又は上記水酸基含有ビニル単量体と、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル等のアルキル（メタ）
アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン
酸等のカルボン酸含有単量体、スチレン、α−メチルス
チレン等のスチレン系単量体、アクリロニトリル、メタ
アクリロニトリル、酢酸ビニル等のビニル系単量体とを
共重合して得られたものである。
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルプロピル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシル
エステル又は上記（メタ）アクリル酸ヒドロキシルエス
テルのε−カプロラクトン、γ−バレロラクトン等のラ
クトン類付加物等の水酸基含有ビニル単量体の単独重合
して得られたもの又は上記水酸基含有ビニル単量体と、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル等のアルキル（メタ）
アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン
酸等のカルボン酸含有単量体、スチレン、α−メチルス
チレン等のスチレン系単量体、アクリロニトリル、メタ
アクリロニトリル、酢酸ビニル等のビニル系単量体とを
共重合して得られたものである。
【００２０】エポキシポリオール樹脂としては、水酸基
含有エポキシ樹脂、例えば、シェル化学社製商品名エピ
コート８２８、１００１、１００４、１００７等があ
る。
含有エポキシ樹脂、例えば、シェル化学社製商品名エピ
コート８２８、１００１、１００４、１００７等があ
る。
【００２１】エポキシエステルポリオール樹脂として
は、上記エポキシポリオール樹脂と前記一塩基酸又は多
塩基酸を反応させて得られたものがある。
は、上記エポキシポリオール樹脂と前記一塩基酸又は多
塩基酸を反応させて得られたものがある。
【００２２】本発明の水酸基含有樹脂として、上記ポリ
オール樹脂をトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物、あるいはシリコーン樹脂で変性
した変性ポリオール樹脂を使用することができる。
オール樹脂をトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物、あるいはシリコーン樹脂で変性
した変性ポリオール樹脂を使用することができる。
【００２３】前記アミノアルデヒド樹脂としては、メラ
ミン、尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ス
ピログアナミン、ステログアナミン等のアミノ基含有化
合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、グリオキザール等のアルデヒド化合物
を付加縮合反応させて得られるもの、又は、こうして得
られた縮合物をアルコールで変性して得られるものであ
る。好ましいアミノアルデヒド樹脂としては、炭素数１
ないし４のアルコールで完全にエーテル化したものであ
る。
ミン、尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ス
ピログアナミン、ステログアナミン等のアミノ基含有化
合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、グリオキザール等のアルデヒド化合物
を付加縮合反応させて得られるもの、又は、こうして得
られた縮合物をアルコールで変性して得られるものであ
る。好ましいアミノアルデヒド樹脂としては、炭素数１
ないし４のアルコールで完全にエーテル化したものであ
る。
【００２４】アミノアルデヒド樹脂の具体例としては、
ヘキサメチルエーテル化メチロールメラミン、ヘキサブ
チルエーテル化メチロールメラミン、メチルブチルエー
テル化メチロールメラミンおよびメチルエーテル化メチ
ロールメラミン、ブチルエーテル化メチロールメラミ
ン、イソブチルエーテル化メチロールメラミン等があ
る。
ヘキサメチルエーテル化メチロールメラミン、ヘキサブ
チルエーテル化メチロールメラミン、メチルブチルエー
テル化メチロールメラミンおよびメチルエーテル化メチ
ロールメラミン、ブチルエーテル化メチロールメラミ
ン、イソブチルエーテル化メチロールメラミン等があ
る。
【００２５】前記水酸基含有樹脂とアミノアルデヒド樹
脂の配合量は、水酸基含有樹脂／アミノアルデヒド樹脂
として９０／１０〜３０／７０である。樹脂を溶解させ
る溶剤としては、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系
溶剤、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル系溶剤、ブタノール、プロパノール等の
アルコール系溶剤等が例示できる。これらの溶剤は単独
または適宜混合して使用できる。
脂の配合量は、水酸基含有樹脂／アミノアルデヒド樹脂
として９０／１０〜３０／７０である。樹脂を溶解させ
る溶剤としては、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系
溶剤、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル系溶剤、ブタノール、プロパノール等の
アルコール系溶剤等が例示できる。これらの溶剤は単独
または適宜混合して使用できる。
【００２６】酸触媒としては、例えば、パラトルエンス
ルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフ
タレンスルホン酸等のスルホン酸化合物、メタリン酸、
オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、リン酸、
トリメタリン酸、トリリン酸、テトラメタリン酸、亜リ
ン酸、モノブチルリン酸、モノエチルヘキシルリン酸、
モノラウリルリン酸等のリン酸化合物、ギ酸、しゅう
酸、酢酸、乳酸等のカルボン酸化合物、硫酸、塩酸等の
鉱酸および塩酸アンモニウム等の鉱酸塩等がある。
ルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフ
タレンスルホン酸等のスルホン酸化合物、メタリン酸、
オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、リン酸、
トリメタリン酸、トリリン酸、テトラメタリン酸、亜リ
ン酸、モノブチルリン酸、モノエチルヘキシルリン酸、
モノラウリルリン酸等のリン酸化合物、ギ酸、しゅう
酸、酢酸、乳酸等のカルボン酸化合物、硫酸、塩酸等の
鉱酸および塩酸アンモニウム等の鉱酸塩等がある。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
【００２８】製造例１ C.I.Pigment Blue１５（１８部）を４％発煙硫酸（２０
０部）に溶解し、１００℃で１時間保持してスルホン化
反応を行った。水（２０００部）で稀釈後、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕してモノスルホン化物〔ａ〕（２０部）
を得た。
０部）に溶解し、１００℃で１時間保持してスルホン化
反応を行った。水（２０００部）で稀釈後、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕してモノスルホン化物〔ａ〕（２０部）
を得た。
【００２９】製造例２ C.I.Pigment Violet 19 （１８部）を９８％硫酸（２０
０部）に溶解し、８０℃で１時間保持してスルホン化反
応を行った。水（２０００部）で稀釈後、ロ過、希塩酸
で洗浄し、得られたペーストを水（１０００部）にリス
ラリーした。次いで水酸化ナトリウムを加えて弱アルカ
リ性にし、６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム（８
部）を水溶液を加えて、アルミニウム塩とし、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕してモノスルホン化物〔ｂ〕（２０部）
を得た。
０部）に溶解し、８０℃で１時間保持してスルホン化反
応を行った。水（２０００部）で稀釈後、ロ過、希塩酸
で洗浄し、得られたペーストを水（１０００部）にリス
ラリーした。次いで水酸化ナトリウムを加えて弱アルカ
リ性にし、６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム（８
部）を水溶液を加えて、アルミニウム塩とし、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕してモノスルホン化物〔ｂ〕（２０部）
を得た。
【００３０】製造例３ 表１に示した有機色素を製造例２と同様の方法でスルホ
ン化し、硫酸アルミニウムを加えてスルホン化物〔ｃ〕
〜〔ｊ〕を得た。
ン化し、硫酸アルミニウムを加えてスルホン化物〔ｃ〕
〜〔ｊ〕を得た。
【００３１】
【００３２】実施例１ ポリエステルポリオール、メチルエーテル化メチロール
メラミンを樹脂成分とし酸性触媒としてドデシルベンゼ
ンスルホン酸を含むワニス（８９．５部）にC.I.Pigmen
t Blue１５：１（１０部）と製造例１のスルホン化物
〔ａ〕（０．５部）ならびに比較対象としてC.I.Pigmen
t Blue１５：１単独をそれぞれ分散して得た酸硬化型塗
料の粘度を測定した。表２に示した結果から本発明の塗
料組成物の方が比較例の塗料組成物よりも優れている。
また、塗装した塗装物の色調の鮮明性、光沢に関する効
果においても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
メラミンを樹脂成分とし酸性触媒としてドデシルベンゼ
ンスルホン酸を含むワニス（８９．５部）にC.I.Pigmen
t Blue１５：１（１０部）と製造例１のスルホン化物
〔ａ〕（０．５部）ならびに比較対象としてC.I.Pigmen
t Blue１５：１単独をそれぞれ分散して得た酸硬化型塗
料の粘度を測定した。表２に示した結果から本発明の塗
料組成物の方が比較例の塗料組成物よりも優れている。
また、塗装した塗装物の色調の鮮明性、光沢に関する効
果においても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
【００３３】非集合性、非結晶性については、実用上と
くに問題となる色分れ安定性について説明する。塗料を
酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が1/
10になるようにカットし、淡色塗料を調整する。次いで
酢酸ブチルで希釈し、粘度を調整した後に試験管に注入
してガラス壁面の変化を観察すると本発明による塗料組
成物が比較例の塗料組成物よりも経時による色分れが少
なかった。
くに問題となる色分れ安定性について説明する。塗料を
酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が1/
10になるようにカットし、淡色塗料を調整する。次いで
酢酸ブチルで希釈し、粘度を調整した後に試験管に注入
してガラス壁面の変化を観察すると本発明による塗料組
成物が比較例の塗料組成物よりも経時による色分れが少
なかった。
【００３４】実施例２ C.I.Pigment Blue 15:1 (100部) 、製造例１のスルホン
化物〔ａ〕（５部）を水（２０００部）を用いてスラリ
ーとし、水酸化ナトリウムを加えて弱アルカリ性にし
た。次いで６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム（２
部）の水溶液を加えて顔料の共存下でスルホン化物をア
ルミニウム塩とし、ロ過、水洗乾燥、粉砕して顔料とス
ルホン化物〔ｋ〕の混合物（１０５部）を得た。該混合
物を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になるよ
うに分散して得た酸硬化型塗料の粘度を表２に示した。
表２の結果から本発明の塗料組成物の方が比較例よりも
優れている。また、非集合性、非結晶性並びに塗装物の
色調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の方
が優れていた。
化物〔ａ〕（５部）を水（２０００部）を用いてスラリ
ーとし、水酸化ナトリウムを加えて弱アルカリ性にし
た。次いで６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム（２
部）の水溶液を加えて顔料の共存下でスルホン化物をア
ルミニウム塩とし、ロ過、水洗乾燥、粉砕して顔料とス
ルホン化物〔ｋ〕の混合物（１０５部）を得た。該混合
物を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になるよ
うに分散して得た酸硬化型塗料の粘度を表２に示した。
表２の結果から本発明の塗料組成物の方が比較例よりも
優れている。また、非集合性、非結晶性並びに塗装物の
色調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の方
が優れていた。
【００３５】実施例３ 常法に従いそれぞれアルカリ性でカップリングして得た
C.I.Pigment Red 53（１０部）とC.I.Pigment Red 176
（１００部）のスラリーを混合し、塩酸を加えて弱酸性
にした後にロ過、水洗、乾燥、乾燥、粉砕して顔料とス
ルホン化物（C.I.Pigment Red 53）の顔料組成物（１１
０部）を得た。該顔料組成物を比較対象としてC.I.Pigm
ent Red 176 単独を実施例１で用いたワニスに顔料分が
１０％になるようにそれぞれ分散して得た塗料組成物の
粘度を表２に示した。表２の結果から本発明の塗料組成
物の方が比較例よりも優れている。また、非集合性、非
結晶性並びに塗装物の色調の鮮明性、光沢においても本
発明の塗料組成物の方が優れていた。
C.I.Pigment Red 53（１０部）とC.I.Pigment Red 176
（１００部）のスラリーを混合し、塩酸を加えて弱酸性
にした後にロ過、水洗、乾燥、乾燥、粉砕して顔料とス
ルホン化物（C.I.Pigment Red 53）の顔料組成物（１１
０部）を得た。該顔料組成物を比較対象としてC.I.Pigm
ent Red 176 単独を実施例１で用いたワニスに顔料分が
１０％になるようにそれぞれ分散して得た塗料組成物の
粘度を表２に示した。表２の結果から本発明の塗料組成
物の方が比較例よりも優れている。また、非集合性、非
結晶性並びに塗装物の色調の鮮明性、光沢においても本
発明の塗料組成物の方が優れていた。
【００３６】実施例４〜１７ 表２の実施例４〜１７に示した顔料と製造例１〜３で得
られたスルホン化物〔ａ〕〜〔ｊ〕並びに比較としてス
ルホン化物を使用しない顔料を実施例１で用いたワニス
に顔料分が１０％になるようにそれぞれ分散して得た顔
料組成物の粘度を測定し、結果を表２に示した。表２の
結果からいずれも本発明の塗料組成物の方が比較例より
も優れている。また、非集合性、非結晶性並びに塗装物
の色調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の
方が優れていた。
られたスルホン化物〔ａ〕〜〔ｊ〕並びに比較としてス
ルホン化物を使用しない顔料を実施例１で用いたワニス
に顔料分が１０％になるようにそれぞれ分散して得た顔
料組成物の粘度を測定し、結果を表２に示した。表２の
結果からいずれも本発明の塗料組成物の方が比較例より
も優れている。また、非集合性、非結晶性並びに塗装物
の色調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の
方が優れていた。
【００３７】
【表２】
【００３８】
【発明の効果】本発明の酸硬化型塗料組成物は、非集合
性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく塗膜の光沢、
硬度に優れ、耐候性、耐溶剤性においても顔料単独を用
いた場合と比較して実用上劣ることはない。
性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく塗膜の光沢、
硬度に優れ、耐候性、耐溶剤性においても顔料単独を用
いた場合と比較して実用上劣ることはない。
Claims (2)
- 【請求項１】 フタロシアニン系顔料、キナクリドン系
顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系
顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔
料、アントラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料
から選ばれる少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１
００重量部に対してスルホン基を有する有機色素誘導体
を０．５〜３０重量部を添加した顔料組成物と酸硬化型
塗料ワニスとからなる塗料組成物。 - 【請求項２】 フタロシアニン系顔料、キナクリドン系
顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系
顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔
料、アントラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料
から選ばれる少なくとも一種の有機顔料又は無機顔料１
００重量部に対してスルホン基を有する有機色素誘導体
０．５〜３０重量部のアルミニウム塩を添加した顔料組
成物と酸硬化型塗料ワニスとからなる塗料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283907A JP2836320B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 塗料組成物 |
| DE69204411T DE69204411T2 (de) | 1991-10-04 | 1992-05-21 | Überzugszusammensetzung. |
| EP92304627A EP0535774B1 (en) | 1991-10-04 | 1992-05-21 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283907A JP2836320B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598200A true JPH0598200A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2836320B2 JP2836320B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=17671733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3283907A Expired - Lifetime JP2836320B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 塗料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0535774B1 (ja) |
| JP (1) | JP2836320B2 (ja) |
| DE (1) | DE69204411T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
| US6083315A (en) * | 1996-12-20 | 2000-07-04 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
| JP2006232867A (ja) * | 2005-02-22 | 2006-09-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 易分散性顔料組成物およびその使用 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2870295B2 (ja) * | 1992-04-17 | 1999-03-17 | 東洋インキ製造株式会社 | 塗料組成物 |
| US5618343A (en) * | 1994-12-27 | 1997-04-08 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions for coatings |
| US5869625A (en) * | 1995-01-24 | 1999-02-09 | Ciba Specialty Chemical Corporation | Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a pyrrolopyrrole pigment |
| DE19652241A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallfreiem Phthalocyanin unter Steuerung der gebildeten Modifikation |
| JP2002503271A (ja) * | 1997-06-09 | 2002-01-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 塩形成性−アゾ顔料及び１，４−ジケト−３，６−ジアリルピロロ（３，４−ｃ）ピロールを含む着色剤配合物 |
| DE19745922A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
| JP3435091B2 (ja) * | 1999-03-11 | 2003-08-11 | シャープ株式会社 | 黄色系記録液の製造方法 |
| ES2400468T3 (es) * | 2003-08-27 | 2013-04-10 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Dispersantes para pigmentos orgánicos |
| ES2457070T3 (es) | 2006-11-02 | 2014-04-24 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Composiciones de pigmento, composiciones coloreadas utilizando las composiciones de pigmento, y filtros de color |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2640063A1 (de) * | 1975-09-09 | 1977-03-17 | Ciba Geigy Ag | Pigmentzusammensetzungen |
| IT1153467B (it) * | 1982-02-22 | 1987-01-14 | Montefluos Spa | Pigmenti compositi e processo per la loro preparazione |
| US4692189A (en) * | 1986-07-21 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Novel compositions based on indanthrone blue pigments |
| EP0272216B1 (de) * | 1986-12-17 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von Tetrachlorisoindolinonpigmenten |
| EP0273866B1 (de) * | 1986-12-29 | 1992-12-16 | Ciba-Geigy Ag | Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von C.I. Pigment Rot 177 |
| DE3926564A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen |
| KR0143777B1 (ko) * | 1989-11-28 | 1998-07-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물 |
-
1991
- 1991-10-04 JP JP3283907A patent/JP2836320B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-21 EP EP92304627A patent/EP0535774B1/en not_active Revoked
- 1992-05-21 DE DE69204411T patent/DE69204411T2/de not_active Revoked
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
| GB2301109A (en) * | 1994-11-18 | 1996-11-27 | Toyo Ink Mfg Co | Paint composition |
| US5698618A (en) * | 1994-11-18 | 1997-12-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Coating composition |
| GB2301109B (en) * | 1994-11-18 | 1998-06-03 | Toyo Ink Mfg Co | Coating composition |
| US6083315A (en) * | 1996-12-20 | 2000-07-04 | Seiko Epson Corporation | Agglomerated pigment, process for producing the same, aqueous pigment dispersion, and water-based ink composition |
| JP2006232867A (ja) * | 2005-02-22 | 2006-09-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 易分散性顔料組成物およびその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2836320B2 (ja) | 1998-12-14 |
| EP0535774A3 (en) | 1993-05-12 |
| EP0535774B1 (en) | 1995-08-30 |
| DE69204411T2 (de) | 1996-02-01 |
| EP0535774A2 (en) | 1993-04-07 |
| DE69204411D1 (de) | 1995-10-05 |
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