JPH059101A - Foamable pesticidal composition - Google Patents

Foamable pesticidal composition

Info

Publication number
JPH059101A
JPH059101A JP3225959A JP22595991A JPH059101A JP H059101 A JPH059101 A JP H059101A JP 3225959 A JP3225959 A JP 3225959A JP 22595991 A JP22595991 A JP 22595991A JP H059101 A JPH059101 A JP H059101A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
acid
composition
granules
formulation example
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3225959A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masao Ogawa
雅男 小川
Toshiro Otsubo
敏朗 大坪
Shigenori Tsuda
重典 津田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP3225959A priority Critical patent/JPH059101A/en
Publication of JPH059101A publication Critical patent/JPH059101A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a composition excellent in disaggregative dispersibility in water, diffusivity and storage stability compared to conventional preparations, having stable effects on controlling insect pests and weeds, etc., and plant growth regulation. CONSTITUTION:The objective composition comprising (A) a pesticidal active ingredient or plant growth-regulative active ingredient, (B) an anionic or nonionic surfactant, (C) a carbonate, pref. sodium bicarbonate or sodium carbonate, (D) a solid acid, pref. maleic acid, fumaric acid, citric acid, tartaric acid, boric acid, malic acid or succinic acid, and (E) boron oxide and/or metaboric acid. One or both of the components C and D is soluble in water, the weight ratio C/D being (1:10) to (10:1) [esp. (1:3) to (3:1)]. The respective contents of the composition are as follows: A=0.01-80wt.% (pref. 0.1-50wt.%); B=0.1-70wt.% (pref. 3-20wt.%); C+D=5-90wt.% (esp. 20-60wt.%); E=0.5-40 wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、発泡性の農薬組成物に
関するものである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an effervescent pesticide composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、発泡性製剤としては、特公昭45
−24360号、特公昭47−27930号、特公昭5
0−20128号公報等に記載のものが知られている。
2. Description of the Related Art Conventionally, as a foaming preparation, Japanese Patent Publication No.
No. 24360, Japanese Patent Publication No. 47-27930, Japanese Patent Publication No. 5
Those described in 0-20128 and the like are known.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
発泡性製剤は、保存時の安定性に乏しい等の課題を抱え
ていた。即ち、従来の発泡性製剤は炭酸塩と固体酸が共
存している故に、クラフト袋、ポリエチレン袋、ポリエ
チレン瓶等に保存した場合、空気中の水分を吸湿し炭酸
ガスの発生が認められ、製品重量の減少が問題になる。
また、長期間保存すると発泡性が低下する為、水中崩壊
性、水中分散性、拡散性等が低下するという問題もあ
る。さらに、ガス透過性のないポリエチレン内装アルミ
袋等に保存した場合、製剤中に存在する水分と反応して
炭酸ガスが発生し、袋が膨張する場合があり、激しい場
合には袋が破損する危険性もある。
However, the above-mentioned effervescent preparation has problems such as poor stability during storage. That is, since the conventional effervescent preparation coexists with a carbonate and a solid acid, when it is stored in a kraft bag, a polyethylene bag, a polyethylene bottle, etc., it absorbs moisture in the air and carbon dioxide gas is generated, which is a product. Weight loss becomes a problem.
Further, when stored for a long period of time, the foaming property is lowered, so that there is a problem that the disintegration property in water, the dispersibility in water, the diffusibility, etc. are deteriorated. Furthermore, when stored in a polyethylene bag that does not have gas permeability, it may react with the water present in the drug product to generate carbon dioxide gas, which may cause the bag to expand. There is also a nature.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、鋭意検討した結果、有害生物防除成分また
は植物生長調節活性成分である農薬活性成分、界面活性
剤、炭酸塩、固体酸および酸化ホウ素および/またはメ
タホウ酸から成る保存安定性に優れた発泡性製剤を見出
し、本発明に至った。
[Means for Solving the Problems] In view of such circumstances, the present inventors have conducted extensive studies and as a result, as a result, pesticidal active ingredients, surfactants, carbonates, solids which are pest control ingredients or plant growth regulating active ingredients. The present invention has been completed by finding an effervescent preparation which is excellent in storage stability and is composed of an acid and boron oxide and / or metaboric acid.

【0005】即ち、本発明はa)農薬活性成分、b)界
面活性剤、c)炭酸塩、d)固体酸およびe)酸化ホウ
素および/またはメタホウ酸を含有し、その炭酸塩と固
体酸のうちの少なくとも一方が水溶性であり、炭酸塩お
よび固体酸の合計含量が全重量に対して5〜90%であ
り、炭酸塩と固体酸との重量比が1:10〜10:1の
範囲内であり、かつ、酸化ホウ素および/またはメタホ
ウ酸の重量が全重量に対して0.5〜40%、好ましく
は1〜15%である有害生物防除剤または植物生長調節
剤(以下、本発明組成物と記す。)に関するものであ
る。
That is, the present invention contains a) an agrochemical active ingredient, b) a surfactant, c) a carbonate, d) a solid acid and e) boric oxide and / or metaboric acid, and its carbonate and solid acid At least one of them is water-soluble, the total content of carbonate and solid acid is 5 to 90% with respect to the total weight, and the weight ratio of carbonate to solid acid is in the range of 1:10 to 10: 1. And the weight of boron oxide and / or metaboric acid is 0.5 to 40%, preferably 1 to 15%, based on the total weight of the pest control agent or plant growth regulator (hereinafter referred to as "the present invention"). The composition is referred to as a composition).

【0006】本発明組成物において、用いられる農薬活
性成分である有害生物防除活性成分または植物生長調節
活性成分は特に限定されないが、例えば次に示すような
化合物およびそれらの活性な異性体または該混合物が挙
げられる。以下、化合物番号と共に化合物例を示す。
In the composition of the present invention, the pesticidal active ingredient or the plant growth regulating active ingredient, which is the agrochemical active ingredient, is not particularly limited. For example, the following compounds and their active isomers or their mixtures are included. Is mentioned. Hereinafter, compound examples will be shown together with compound numbers.

【0007】(1) α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラ
ート (2) (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (3) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート (4) 3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート (5) 3−フェノキシベンジル クリサンテマート
(1) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (2) (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (S) -2- (4 -Chlorophenyl) -3-methylbutyrate (3) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,
2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylate (4) 3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (5) 3-phenoxybenzyl chrysanthemate

【0008】(6) 3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (7) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート (8) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (9) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (10) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
(6) 3-phenoxybenzyl (1
R) -Chrysanthemate (7) α-cyano-3-phenoxybenzyl 3-
(2,2-Dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (8) α-cyano-3- (4-bromophenoxy) benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate (9) α-cyano-3- (4-fluorophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (10) α-cyano-3- (3-bromophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-
Dimethyl cyclopropanecarboxylate

【0009】(11) α−シアノ−3−(4−クロロ
フェノキシ)ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (12) α−シアノ−3−フェノキシベンジル クリ
サンテマート (13) α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (14) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (15) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート
(11) α-Cyano-3- (4-chlorophenoxy) benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (12) α-Cyano-3-phenoxybenzyl Chrysanthemate (13) α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1
R) -Chrysanthemate (14) α-cyano-3- (4-bromophenoxy)
Benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (15) α-cyano-3- (3-bromophenoxy)
Benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate

【0010】(16) α−シアノ−3−(4−クロロ
フェノキシ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチラート (17) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (18) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ブロモフェニル)−3−メチルブチラート (19) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−tert−ブチルフェニル)−3−メチルブチラ
ート (20) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−3−メチルブ
チラート
(16) α-Cyano-3- (4-chlorophenoxy) benzyl 2- (4-chlorophenyl)-
3-Methylbutyrate (17) α-Cyano-3- (4-fluorophenoxy) benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (18) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-Bromophenyl) -3-methylbutyrate (19) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-Tert-butylphenyl) -3-methylbutyrate (20) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(3,4-Methylenedioxyphenyl) -3-methylbutyrate

【0011】(21) α−シアノ−4−フルオロ−3
−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (22) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−3
−メチルブチラート (23) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブチ
ラート (24) α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3
−メチルブチラート (25) シアノ−(5−フェノキシ−2−ピリジル)
メチル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート
(21) α-cyano-4-fluoro-3
-Phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (22) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(2-chloro-4-trifluoromethylanilino) -3
-Methyl butyrate (23) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-Difluoromethoxyphenyl) -3-methylbutyrate (24) α-cyano-3-phenoxybenzyl
(S) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) -3
-Methylbutyrate (25) Cyano- (5-phenoxy-2-pyridyl)
Methyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

【0012】(26) α−シアノ−3−フェノキシベ
ンジル 2,2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テ
トラブロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (27) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2−ジクロロ−2,2−ジブ
ロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (28) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 1−
(4−エトキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート (29) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメ
チルビニル)シクロプロパンカルボキシラート (30) 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
プロピル 3−フェノキシベンジル エーテル
(26) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) cyclopropanecarboxylate (27) α-Cyano-3-phenoxybenzyl Two
2-Dimethyl-3- (1,2-dichloro-2,2-dibromoethyl) cyclopropanecarboxylate (28) α-cyano-3-phenoxybenzyl 1-
(4-Ethoxyphenyl) -2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (29) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,
2-Dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (30) 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether

【0013】(31) 2−(4−エトキシフェニル)
−3,3,3−トリフルオロプロピル3−フェノキシベ
ンジル エーテル (32) 2−メチル−3−フェニルベンジル (1
R,トランス)−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカル
ボキシラート (33) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチ
ルベンジル (1R,トランス)−2,2−ジメチル−
3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シ
クロプロパンカルボキシラート (34) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート (35) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル (1R)−クリサンテマート
(31) 2- (4-ethoxyphenyl)
-3,3,3-Trifluoropropyl 3-phenoxybenzyl ether (32) 2-methyl-3-phenylbenzyl (1
R, trans) -2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (33) 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1R, Trans) -2,2-dimethyl-
3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (34) 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate (35) 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl ( 1R) -Chrysanthate

【0014】(36) 3−アリル−2−メチル−4−
オキソシクロペント−2−エンイルクリサンテマート (37) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイル(1R)−クリサンテマート (38) (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2
−プロピニル)シクロペント−2−エンイル (1R)
−クリサンテマート (39) 1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(1R)−クリサンテマート (40) 5−ベンジル−3−フリルメチル クリサン
テマート
(36) 3-allyl-2-methyl-4-
Oxocyclopent-2-enyl chrysanthemate (37) 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R) -chrysanthemate (38) (S) -2-methyl-4 -Oxo-3- (2
-Propynyl) cyclopent-2-enyl (1R)
-Chrysanthemate (39) 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R) -chrysanthemate (40) 5-benzyl-3-furylmethyl chrysanthemate

【0015】(41) 5−ベンジル−3−フリルメチ
ル (1R)−クリサンテマート (42) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (43) O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−
ニトロフェニル) ホスホロチオエート (44) O,O−ジメチル S−〔1,2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル〕 ホスホロジチオエート (45) O,O−ジメチル O−(4−シアノフェニ
ル) ホスホロチオエート
(41) 5-benzyl-3-furylmethyl (1R) -chrysanthemate (42) α-cyano-3- (4-bromophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (43) O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-
Nitrophenyl) phosphorothioate (44) O, O-dimethyl S- [1,2-di (ethoxycarbonyl) ethyl] phosphorodithioate (45) O, O-dimethyl O- (4-cyanophenyl) phosphorothioate

【0016】(46) O,O−ジメチル S−(α−
エトキシカルボニルベンジル) ホスホロジチオエート (47) O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル
−4−メチル−6−ピリミジニル) ホスホロチオエー
ト (48) O,O−ジメチル O−〔3−メチル−4−
(メチルチオ)フェニル〕 ホスホロチオエート (49) O−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェニ
ル) O,O−ジエチルホスホロチオエート (50) 2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオ
キサホスホリン−2−スルフィド
(46) O, O-dimethyl S- (α-
Ethoxycarbonylbenzyl) phosphorodithioate (47) O, O-diethyl O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl) phosphorothioate (48) O, O-dimethyl O- [3-methyl-4-
(Methylthio) phenyl] phosphorothioate (49) O- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O, O-diethylphosphorothioate (50) 2-methoxy-4H-1,3,2-benzoxaphosphorin-2- Sulfide

【0017】(51) O,O−ジメチル O−(2,
4,5−トリクロロフェニル) ホスホロチオエート (52) O,O−ジエチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (53) O,O−ジメチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (54) O,O−ジメチル O−(4−ブロモ−2,
5−ジクロロフェニル)ホスホロチオエート (55) ジメチル 2,2−ジクロロビニルホスフェ
ート
(51) O, O-dimethyl O- (2,
4,5-Trichlorophenyl) phosphorothioate (52) O, O-diethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (53) O, O-dimethyl O- (3,5,6-trichloro -2-Pyridyl) phosphorothioate (54) O, O-dimethyl O- (4-bromo-2,
5-dichlorophenyl) phosphorothioate (55) dimethyl 2,2-dichlorovinyl phosphate

【0018】(56) O,S−ジメチル N−アセチ
ルホスホロアミドチオエート (57) O−(2,4−ジクロロフェニル) O−エ
チル S−プロピル ホスホロジチオエート (58) O,O−ジメチル S−(5−メトキシ−
1,3,4−チアジアゾリン−2−オン−3−イルメチ
ル) ホスホロジチオエート (59) ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒ
ドロキシエチルホスホネート (60) O−エチル O−(4−ニトロフェニル)
ベンゼンホスホノチオエート
(56) O, S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (57) O- (2,4-dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (58) O, O-dimethyl S -(5-methoxy-
1,3,4-thiadiazolin-2-on-3-ylmethyl) phosphorodithioate (59) dimethyl 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (60) O-ethyl O- (4-nitrophenyl )
Benzenephosphonothioate

【0019】(61) O,O−ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル) ホスホロジチオエート (62) 2−sec−ブチルフェニル N−メチルカ
ーバメート (63) 3−メチルフェニル N−メチルカーバメー
ト (64) 3,4−ジメチルフェニル N−メチルカー
バメート (65) 2−イソプロポキシフェニル N−メチルカ
ーバメート
(61) O, O-dimethyl S- (N-
Methylcarbamoylmethyl) Phosphorodithioate (62) 2-sec-butylphenyl N-methylcarbamate (63) 3-Methylphenyl N-methylcarbamate (64) 3,4-Dimethylphenyl N-methylcarbamate (65) 2- Isopropoxyphenyl N-methyl carbamate

【0020】(66) 1−ナフチル N−メチルカー
バメート (67) 2−イソプロピルフェニル N−メチルカー
バメート (68) O,O−ジエチル S−〔2−(エチルチ
オ)エチル〕 ホスホロジチオエート (69) S−メチル N−〔(メチルカルバモイル)
オキシ〕チオアセトイミデート (70) トランス−5−(4−クロロフェニル)−N
−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジ
ン−3−カルボキサミド
(66) 1-naphthyl N-methylcarbamate (67) 2-isopropylphenyl N-methylcarbamate (68) O, O-diethyl S- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorodithioate (69) S -Methyl N-[(methylcarbamoyl)
Oxy] thioacetimidate (70) trans-5- (4-chlorophenyl) -N
-Cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide

【0021】(71) 2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチル−7−ベンゾフラニル N−ジブチルアミノチオ
−N−メチルカーバメート (72) N,N,−ジメチル−1,2,3−トリチア
ン−5−イルアミン (73) 1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−
(N,N−ジメチルアミノ)プロパン塩酸塩 (74) エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−
ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート (75) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ
−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
(71) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate (72) N, N, -dimethyl-1,2,3-trithiane-5 -Ylamine (73) 1,3-bis (carbamoylthio) -2-
(N, N-Dimethylamino) propane hydrochloride (74) Ethyl N- [2,3-dihydro-2,2-
Dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate (75) 1- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) ) Phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea

【0022】(76) 1−(3,5−ジクロロ−2,
4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレア (77) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (78) エチル 2−(4−フェノキシフェノキシ)
エチルカーバメート (79) 2−tert−ブチル−5−(4−tert
−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3
(2H)−オン (80) 1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
(76) 1- (3,5-dichloro-2,
4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (77) 1- [3,5-dichloro-4- (1,1,
2,2-Tetrafluoroethoxy) phenyl] -3-
(2,6-Difluorobenzoyl) urea (78) ethyl 2- (4-phenoxyphenoxy)
Ethyl carbamate (79) 2-tert-butyl-5- (4-tert)
-Butylbenzylthio) -4-chloropyridazine-3
(2H) -one (80) 1- [4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-fluorophenyl] -3-
(2,6-difluorobenzoyl) urea

【0023】(81) tert−ブチル (E)−α
−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4
−イルメチレンアミノオキシ)−p−トルエート (82) 3,7,9,13−テトラメチル−5,11
−ジオキサ−2,8,14−トリチア−4,7,9,1
2−テトラアザペンタデカ−3,12−ジエン−6,1
0−ジオン (83) 1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン (84) 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,
2,4−チアジアゾール (85) O,O−ジイソプロピル S−ベンジル ホ
スホロチオラート
(81) tert-Butyl (E) -α
-(1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazole-4
-Ylmethyleneaminooxy) -p-toluate (82) 3,7,9,13-tetramethyl-5,11
-Dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,1
2-Tetraazapentadeca-3,12-diene-6,1
0-dione (83) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine (84) 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,
2,4-thiadiazole (85) O, O-diisopropyl S-benzyl phosphorothiolate

【0024】(86) O−エチル S,S−ジフェニ
ル ジチオホスフェート (87) ポリオキシン (88) ブラストサイジンS (89) 3,4−ジクロロプロピオンアニリド (90) イソプロピル N−(3−クロロフェニル)
カーバメート
(86) O-ethyl S, S-diphenyldithiophosphate (87) polyoxine (88) blasticidin S (89) 3,4-dichloropropionanilide (90) isopropyl N- (3-chlorophenyl)
Carbamate

【0025】(91) S−エチル N,N−ジプロピ
ルチオールカーバメート (92) 3−メトキシカルボニルアミノフェニル N
−(3−メチルフェニル)カーバメート (93) N−メトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (94) 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4
−トリフルオロメチルアニリン (95) S−(4−クロロベンジル) N,N−ジエ
チルチオールカーバメート
(91) S-ethyl N, N-dipropylthiolcarbamate (92) 3-methoxycarbonylaminophenyl N
-(3-Methylphenyl) carbamate (93) N-methoxymethyl-2-chloro-2 ',
6'-Diethylacetanilide (94) 2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4
-Trifluoromethylaniline (95) S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiol carbamate

【0026】(96) S−エチル N,N−ヘキサメ
チレンチオールカーバメート (97) N−(1,1,3−トリメチル−2−オキサ
−4−インダニル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピ
ラゾール−4−カルボキサミド (98) 3’−イソプロポキシ−2−(トリフルオロ
メチル)ベンズアニリド (99) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−
イリデンマロネート (100) 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ
[3,2,1−i,j]キノリン−4−オン
(96) S-Ethyl N, N-hexamethylene thiol carbamate (97) N- (1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -5-chloro-1,3-dimethylpyrazole -4-carboxamide (98) 3'-isopropoxy-2- (trifluoromethyl) benzanilide (99) diisopropyl 1,3-dithiolane-2-
Ilidene malonate (100) 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3,2,1-i, j] quinolin-4-one

【0027】(101) 3−アリルオキシ−1,2−
ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド (102) 5−メチル[1,2,4]トリアゾロ
[3,4−b]ベンゾチアゾール (103) 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−
2−チオウレイド)ベンゼン (104) 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロ
ペンチル−3−フェニルウレア (105) バリダマイシンA
(101) 3-allyloxy-1,2-
Benzisothiazole-1,1-dioxide (102) 5-methyl [1,2,4] triazolo [3,4-b] benzothiazole (103) 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-
2-thioureido) benzene (104) 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (105) validamycin A

【0028】(106) 6−(3,5−ジクロロ−4
−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン (107) カスガマイシン塩酸塩 (108) メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベン
ズイミダゾール−2−カーバメート (109) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−
カルボキサミド (110) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−
メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4
−ジオンド
(106) 6- (3,5-dichloro-4
-Methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone (107) Kasugamycin hydrochloride (108) Methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazole-2-carbamate (109) 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-
Isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-
Carboxamide (110) 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-
Methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4
-Zeonde

【0029】(111) エチレンビスジチオカルバミ
ン酸マンガン (112) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛 (113) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキ
サ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド (114) 3’−イソプロポキシ−2−メチルベンズ
アニリド (115) 3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾ
ール
(111) Manganese ethylenebisdithiocarbamate (112) Manganese and zinc ethylenebisdithiocarbamate (113) N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (114) 3'-iso Propoxy-2-methylbenzanilide (115) 3-hydroxy-5-methylisoxazole

【0030】(116) テトラクロロイソフタロニト
リル (117) 1,1’−イミノジ(オクタメチレン)ジ
グアニジン (118) 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ブタノン (119) (E)−4−クロロ−2−(トリフルオロ
メチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−2
−プロポキシエチリデン〕アニリン (120) メチル N−(メトキシアセチル)−N−
(2,6−ジメチルフェニル)アラニナート
(116) Tetrachloroisophthalonitrile (117) 1,1'-iminodi (octamethylene) diguanidine (118) 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-
Dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1
-Yl) butanone (119) (E) -4-chloro-2- (trifluoromethyl) -N- [1- (imidazol-1-yl) -2
-Propoxyethylidene] aniline (120) methyl N- (methoxyacetyl) -N-
(2,6-Dimethylphenyl) alaninate

【0031】(121) 3−クロロ−N−(3−クロ
ロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−2,6
−ジニトロ−4−メチルアニリン (122) N−ブトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (123) O−エチル O−(5−メチル−2−ニト
ロフェニル)−sec−ブチル ホスホロアミドチオエ
ート (124) エチル N−クロロアセチル−N−(2,
6−ジエチルフェニル)グリシナート (125) 2−〔1−メチル−2−(4−フェノキシ
フェノキシ)エトキシ〕ピリジン
(121) 3-chloro-N- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -2,6
-Dinitro-4-methylaniline (122) N-butoxymethyl-2-chloro-2 ',
6'-Diethylacetanilide (123) O-ethyl O- (5-methyl-2-nitrophenyl) -sec-butyl phosphoramidothioate (124) ethyl N-chloroacetyl-N- (2,
6-Diethylphenyl) glycinate (125) 2- [1-methyl-2- (4-phenoxyphenoxy) ethoxy] pyridine

【0032】(126) (E)−1−(4−クロロフ
ェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オー
ル (127) 1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジ
メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)ペンタン−3−オール (128) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベン
ジル)−3,3−ジメチルブタンアミド (129) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)
−3−(p−トリル)ウレア (130) 2−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリ
(126) (E) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4)
-Triazol-1-yl) -1-penten-3-ol (127) 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-
Yl) pentan-3-ol (128) 2-bromo-N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutanamide (129) 1- (1-methyl-1-phenylethyl)
-3- (p-Tolyl) urea (130) 2- (2-naphthoxy) propionanilide

【0033】(131) 2−(2,4−ジクロロ−3
−メチルフェノキシ)プロピオンアニリド (132) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−ピラゾリル p−トルエンスル
ホナート (133) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−フェナシルオキシピラゾール (134) 4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェナ
シルオキシ)ピラゾール (135) 2,4,6−トリクロロフェニル 4−ニ
トロフェニル エーテル
(131) 2- (2,4-dichloro-3)
-Methylphenoxy) propionanilide (132) 4- (2,4-dichlorobenzoyl)-
1,3-Dimethyl-5-pyrazolyl p-toluenesulfonate (133) 4- (2,4-dichlorobenzoyl)-
1,3-Dimethyl-5-phenacyloxypyrazole (134) 4- (2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) -1,3-dimethyl-5- (4-methylphenacyloxy) pyrazole (135) 2,4,6-Trichlorophenyl 4-nitrophenyl ether

【0034】(136) 2,4−ジクロロフェニル
3−メトキシ−4−ニトロフェニルエーテル (137) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
カルボニル−4−ニトロフェニル エーテル (138) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−
N−メチルアセトアニリド (139) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメト
キシベンズアニリド (140) 5−tert−ブチル−3−(2,4−ジ
クロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2(3H)−オン
(136) 2,4-dichlorophenyl
3-Methoxy-4-nitrophenyl ether (137) 2,4-dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether (138) 2-benzothiazol-2-yloxy-
N-methylacetanilide (139) 2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide (140) 5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3 4-
Oxadiazol-2 (3H) -one

【0035】(141) 2−アミノ−3−クロロ−
1,4−ナフトキノン (142) メチル 2−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベ
ンゾエート (143) 3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン
酸 (144) エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メ
チルピラゾール−4−カルボキシラート (145) 3−クロロ−2−〔4−クロロ−2−フル
オロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール
(141) 2-amino-3-chloro-
1,4-naphthoquinone (142) methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonylmethyl] benzoate (143) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid (144) ethyl 5 -[3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (145) 3-chloro-2- [4-chloro-2-fluoro-5- ( 2-propynyloxy) phenyl] -4,
5,6,7-Tetrahydro-2H-indazole

【0036】(146) O−(4−tert−ブチル
フェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N
−メチルチオノカーバメート (147) O−(3−tert−ブチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオ
ノカーバメート (148) O−(4−クロロ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (149) O−(4−ブロモ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (150) O−(3−tert−ブチル−4−クロロ
フェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N
−メチルチオノカーバメート
(146) O- (4-tert-butylphenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N
-Methylthionocarbamate (147) O- (3-tert-butylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (148) O- (4-chloro-3-ethylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (149) O- (4-bromo-3-ethylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (150) O- (3-tert-butyl-4-chlorophenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N
-Methylthionocarbamate

【0037】(151) O−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−
N−メチルチオノカーバメート (152) 1−(2−クロロベンジル)−3−(α,
α−ジメチルベンジル)ウレア (153) N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイ
ミド (154) O−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフ
ェニル) O,O−ジメチル ホスホロチオエート (155) 1−エチル−1,4−ジヒドロ−6,7−
メチレンジオキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン
(151) O- (4-trifluoromethylphenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthionocarbamate (152) 1- (2-chlorobenzyl) -3- (α,
α-Dimethylbenzyl) urea (153) N- (3,5-dichlorophenyl) -1,
2-Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (154) O- (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl) O, O-dimethyl phosphorothioate (155) 1-ethyl-1,4-dihydro-6 , 7-
Methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

【0038】(156) (E)−1−(2,4−ジク
ロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,
2,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3
−オール (157) イソプロピル 3,4−ジエトキシフェニ
ルカーバメート (158) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(1−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (159) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(ペンチルオキシカルボニルメトキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (160) 7−フルオロ−6−(3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミド)−4−(2−プロピニル)−
3,4−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジン−3(2
H)−オン
(156) (E) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,
2,4-triazol-1-yl) -1-pentene-3
-Ol (157) isopropyl 3,4-diethoxyphenylcarbamate (158) N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-Methyl-2-propynyloxy) phenyl]-
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide (159) N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(Pentyloxycarbonylmethoxy) phenyl]-
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide (160) 7-Fluoro-6- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimide) -4- (2-propynyl)-
3,4-dihydro-1,4-benzoxazine-3 (2
H) -on

【0039】(161) 2−〔1−(エトキシイミ
ノ)エチル〕−3−ヒドロキシ−5−〔2−〔4−(ト
リフルオロメチル)フェニルチオ〕エチル〕−2−シク
ロヘキセン−1−オン (162) 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (163) イソプロピル (2E,4E)−11−メ
トキシ−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジ
エノエート (164) 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプ
ロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン (165) 2−フェノキシ−6−(ネオペンチルオキ
シメチル)ピリジン
(161) 2- [1- (Ethoxyimino) ethyl] -3-hydroxy-5- [2- [4- (trifluoromethyl) phenylthio] ethyl] -2-cyclohexen-1-one (162) 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,
6-difluorobenzoyl) urea (163) isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (164) 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5 -Phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one (165) 2-phenoxy-6- (neopentyloxymethyl) pyridine

【0040】(166) 3−クロロ−2−〔7−フル
オロ−4−(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−
1,4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン−6−イ
ル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾ
ール (167) 4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシベ
ンジル)イソニコチン酸アニリド (168) 6−(ベンジルアミノ)プリン (169) 5−クロロ−3−メチル−4−ニトロ−1
H−ピラゾール (170) 2−クロロエチルトリメチルアンモニウム
クロリド
(166) 3-chloro-2- [7-fluoro-4- (2-propynyl) -3,4-dihydro-
1,4-benzoxazin-3 (2H) -on-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole (167) 4'-chloro-2 '-(α-hydroxybenzyl) iso Nicotinic acid anilide (168) 6- (benzylamino) purine (169) 5-chloro-3-methyl-4-nitro-1
H-pyrazole (170) 2-chloroethyltrimethylammonium chloride

【0041】(171) 2−(3−クロロフェノキ
シ)プロピオン酸 (172) 3−(4−クロロフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア (173) 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸 (174) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,
1−ジメチルウレア (175) 1,1’−エチレン−2,2’−ビピリジ
ニウム ジブロミド
(171) 2- (3-Chlorophenoxy) propionic acid (172) 3- (4-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea (173) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (174) 3- (3) , 4-dichlorophenyl) -1,
1-dimethylurea (175) 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium dibromide

【0042】(176) マレイン酸ヒドラジド (177) 2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフ
ェノール (178) 2,4−ジメチル−5−(トリフルオロメ
チルスルホニルアミノ)アセトアニリド (179) 6−(フルフリルアミノ)プリン (180) βーヒドロキシエチルヒドラジン
(176) Maleic acid hydrazide (177) 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol (178) 2,4-dimethyl-5- (trifluoromethylsulfonylamino) acetanilide (179) 6- (furfuryl Amino) purine (180) β-hydroxyethylhydrazine

【0043】(181) 3−インドール酢酸 (182) 3−メチル−5−(1−ヒドロキシ−4−
オキソ−2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン
−1−イル) シス、トランス−2,4−ペンタジエン
酸 (183) 1−ナフトキシ酢酸 (184) 7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−2,3−ジカルボン酸 モノアルキルアミン塩 (185) 1−フェニル−3−〔4−(2−クロロピ
リジル)〕ウレア
(181) 3-indole acetic acid (182) 3-methyl-5- (1-hydroxy-4-)
Oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) cis, trans-2,4-pentadienoic acid (183) 1-naphthoxyacetic acid (184) 7-oxabicyclo [2.2.1] heptane -2,3-Dicarboxylic acid monoalkylamine salt (185) 1-phenyl-3- [4- (2-chloropyridyl)] urea

【0044】(186) 5−クロロ−1H−インダゾ
ール−3−イル酢酸ナトリウム (187) S,S−ジメチル 2−(ジフルオロメチ
ル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフルオ
ロメチル)ピリジン−3,5−ジカルボチオアート (188) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル〕ウレア (189) エキソ−1−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オ
キサビシクロ[2.2.1]ヘプタン (190) 2’,6’−ジエチル−N−〔(2−シス
−ブテノキシ)メチル〕−2−クロロアセトアニリド
(186) 5-Chloro-1H-indazol-3-ylsodium acetate (187) S, S-dimethyl 2- (difluoromethyl) -4- (2-methylpropyl) -6- (trifluoromethyl) Pyridine-3,5-dicarbothioate (188) 3- (4,6-dimethoxy-1,3,5-
Triazin-2-yl) -1- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (189) exo-1-methyl-4- (1-methylethyl) -2- (2-methylphenylmethoxy)- 7-oxabicyclo [2.2.1] heptane (190) 2 ', 6'-diethyl-N-[(2-cis-butenoxy) methyl] -2-chloroacetanilide

【0045】(191) 2,3−ジヒドロ−3,3−
ジメチル−5−ベンゾフラニル エタンスルホナート (192) 2’,6’−ジメチル−N−(3−メトキ
シ−2−テニル)−2−クロロアセトアニリド (193) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]
ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)ウレア (194) 3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオキ
シド (195) 2−(1−エトキシイミノブチル)−5−
〔2−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシシク
ロヘキサ−2−エン−1−オン
(191) 2,3-dihydro-3,3-
Dimethyl-5-benzofuranylethanesulfonate (192) 2 ', 6'-dimethyl-N- (3-methoxy-2-thenyl) -2-chloroacetanilide (193) 1- (2-chloroimidazo [1,2- a]
Pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (194) 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2 , 2-Dioxide (195) 2- (1-ethoxyiminobutyl) -5-
[2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【0046】(196) 2’,6’−ジエチル−N−
(2−プロポキシエチル)−2−クロロアセトアニリド (197) 1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジ
ニウム ジクロリド (198) S−(1−メチル−1−フェニルエチル)
ピペリジン−1−カルボチオアート (199) S−(2−メチル−1−ピペリジンカルボ
ニルメチル) O,O−ジプロピル ジチオホスフェー
ト (200) S−ベンジル N−エチル−N−(1,2
−ジメチルプロピル)チオールカーバメート
(196) 2 ', 6'-diethyl-N-
(2-Propoxyethyl) -2-chloroacetanilide (197) 1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dichloride (198) S- (1-methyl-1-phenylethyl)
Piperidine-1-carbothioate (199) S- (2-methyl-1-piperidinecarbonylmethyl) O, O-dipropyldithiophosphate (200) S-benzyl N-ethyl-N- (1,2)
-Dimethylpropyl) thiol carbamate

【0047】(201) 2−クロロ−4−エチルアミ
ノ−6−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン (202) 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルア
ミノ)−1,3,5−トリアジン (203) アンモニウム ホモアラニン−4−イル
(メチル)ホスフィナート (204) 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (205) L−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)
(メチル)ホスフィノイル〕ブチリル−L−アラニル−
L−アラニンナトリウム
(201) 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (202) 2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5- Triazine (203) Ammonium homoalanin-4-yl (methyl) phosphinate (204) 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5-triazine (205) L-2-amino-4- [ (Hydroxy)
(Methyl) phosphinoyl] butyryl-L-alanyl-
L-alanine sodium

【0048】(206) イソプロピルアンモニウム
N−(ホスホノメチル)グリシナート (207) トリメチルスルホニウム N−(ホスホノ
メチル)グリシナート (208) 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−1,3,5−ト
リアジン (209) コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド (210) 3−〔2−(3,5−ジメチル−2−オキ
ソシクロヘキシル)−2−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド
(206) Isopropyl ammonium
N- (phosphonomethyl) glycinate (207) Trimethylsulfonium N- (phosphonomethyl) glycinate (208) 2-Methylthio-4-ethylamino-6-
(1,2-Dimethylpropylamino) -1,3,5-triazine (209) Succinic acid 2,2-dimethylhydrazide (210) 3- [2- (3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl) -2 -Hydroxymethyl] glutarimide

【0049】本発明組成物において、農薬活性成分の融
点が70℃未満の場合は、湿式法シリカの焼成品または
乾式法シリカを添加することが好ましい。即ち、必須成
分である活性成分、界面活性剤、炭酸塩、固体酸および
酸化ホウ素および/またはメタホウ酸の他に、上記のシ
リカ、水溶性担体、水溶性高分子、鉱物質担体、溶媒、
滑沢剤、崩壊剤等を必要に応じて混合する。
In the composition of the present invention, when the pesticidal active ingredient has a melting point of less than 70 ° C., it is preferable to add a calcined product of wet process silica or dry process silica. That is, in addition to the essential components active ingredient, surfactant, carbonate, solid acid and boron oxide and / or metaboric acid, the above silica, water-soluble carrier, water-soluble polymer, mineral carrier, solvent,
Lubricants, disintegrants, etc. are mixed if necessary.

【0050】本発明組成物において、農薬活性成分はそ
れぞれ一種単独または二種以上を混合して用いることが
でき、混合して用いる場合、混合比は任意に選択するこ
とができる。これらの活性成分の含有量は成分の種類に
よって異なるが、一般には本発明組成物の全重量に対し
て0.01〜80重量%、好ましくは0.1〜50重量
%である。尚、これらの活性成分が液体の場合または溶
媒に溶解させて用いられる場合は、溶媒を含む液状分の
含有量が、本発明組成物の全重量に対して60重量%を
超えると吸油剤である湿式法シリカの焼成品または乾式
法シリカの効果が不充分となることから、この液状分の
含有量は通常0.01〜60重量%、好ましくは0.1
〜40重量%である。
In the composition of the present invention, the agrochemical active ingredients can be used alone or in admixture of two or more kinds. When they are used in admixture, the mixing ratio can be arbitrarily selected. The content of these active ingredients varies depending on the kind of the ingredients, but is generally 0.01 to 80% by weight, preferably 0.1 to 50% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention. When these active ingredients are liquid or used after being dissolved in a solvent, when the content of the liquid component containing the solvent exceeds 60% by weight with respect to the total weight of the composition of the present invention, it is considered as an oil absorbing agent. Since the effect of a calcined product of a certain wet process silica or a dry process silica is insufficient, the content of this liquid component is usually 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1.
-40% by weight.

【0051】該湿式法シリカの焼成品または乾式法シリ
カの添加量は、液状活性成分または溶媒に溶解させて用
いられる場合はその全液状分に対して、通常50〜20
0重量%、好ましくは60〜100重量%である。用い
られる湿式法シリカの焼成品としては、例えばトクシー
ル(徳山曹達社製)、カープレックス#80(塩野義製
薬社製)、カープレックス#67、カープレックス#1
120、カープレックス#100、カープレックス22
S、カープレックスFPS−1、カープレックスFPS
−2、カープレックスFPS−3、カープレックスFP
S−4、ニップシール(日本シリカ社製)、Ultra
sil(Degussa社製)等の合成含水酸化珪素
(湿式法シリカ)を700〜900℃好ましくは800
〜900℃で焼成したものが用いられる。また、市販の
カープレックスCS−5、カープレックスCS−7等を
そのまま用いても良い。一方、乾式法シリカとしては、
乾式法で得られる軽質無水珪酸、例えばAEROSIL
200、AEROSIL300(Degussa社製)
が用いられる。
When the calcined product of the wet process silica or the dry process silica is used by dissolving it in a liquid active ingredient or solvent, it is usually 50 to 20 with respect to the total liquid content.
It is 0% by weight, preferably 60 to 100% by weight. Examples of the calcined product of the wet process silica used include Tokusil (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.), Carplex # 80 (Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), Carplex # 67, Carplex # 1.
120, Carplex # 100, Carplex 22
S, Carplex FPS-1, Carplex FPS
-2, Carplex FPS-3, Carplex FP
S-4, Nipseal (Nippon Silica), Ultra
Synthetic hydrous silicon oxide (wet process silica) such as sil (manufactured by Degussa) is 700 to 900 ° C., preferably 800.
What is baked at ~ 900 ° C is used. Further, commercially available Carplex CS-5, Carplex CS-7 and the like may be used as they are. On the other hand, as dry process silica,
Light anhydrous silicic acid obtained by dry process, eg AEROSIL
200, AEROSIL300 (manufactured by Degussa)
Is used.

【0052】さらに、活性成分の融点が0〜70℃の場
合は、製造時の粘度を下げさらに低温で保存した際の活
性成分の結晶化を防ぐために、必要により溶媒を添加す
る。該溶媒としては、通常、不揮発性または低揮発性の
有機溶媒が用いられる。このような粘度調節および活性
成分の結晶化防止の目的で用いられる溶媒としては、活
性成分と均一に混合するもの、例えばフェニルキシリル
エタン等の芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類、
植物油、鉱物油、流動パラフィン、平均分子量200〜
600程度の室温で液状を呈するポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールメチルエーテル等のグリコールエーテル類およびそ
のアセテートなどが挙げられ、特にフェニルキシリルエ
タン、グリコールエーテル類、グリコールエーテル類の
アセテートが好ましい。
Further, when the melting point of the active ingredient is 0 to 70 ° C., a solvent is added if necessary in order to reduce the viscosity during production and prevent crystallization of the active ingredient when stored at a low temperature. As the solvent, a non-volatile or low-volatile organic solvent is usually used. As the solvent used for the purpose of adjusting the viscosity and preventing the crystallization of the active ingredient, those which are uniformly mixed with the active ingredient, for example, aromatic hydrocarbons such as phenylxylylethane, ketones, esters,
Vegetable oil, mineral oil, liquid paraffin, average molecular weight 200-
Examples thereof include glycol ethers such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polypropylene glycol methyl ether which are liquid at room temperature of about 600, and acetates thereof, and phenylxylylethane, glycol ethers, and acetates of glycol ethers are particularly preferable.

【0053】該溶媒の添加量は活性成分に対して、通常
10〜1000重量%、好ましくは30〜200重量%
である。活性成分の融点が0℃以下の場合でも、製造時
の粘度を下げるために必要により上記の溶媒を加えても
よい。
The amount of the solvent added is usually 10 to 1000% by weight, preferably 30 to 200% by weight, based on the active ingredient.
Is. Even if the melting point of the active ingredient is 0 ° C. or lower, the above-mentioned solvent may be added if necessary in order to reduce the viscosity during production.

【0054】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、該活性成分、湿式法シリカの焼成品等を乳化およ
び分散させ得るものが用いられ、例えばアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エス
テル塩、カルボキシル基を有する共重合体のアルカリ金
属塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソル
ビタンアルキルエステル等のノニオン性界面活性剤など
を挙げることができる。また、必要に応じてカチオン性
界面活性剤、両イオン性界面活性剤等を用いてもよい。
これらの界面活性剤は、一種単独でまたは二種以上を混
合して用いられる。用いられる界面活性剤の量は、本発
明組成物の全重量に対して通常0.1〜70重量%、好
ましくは1〜40重量%、より好ましくは3〜20重量
%である。
As the surfactant used in the present invention, those which can emulsify and disperse the active ingredient, a calcined product of wet process silica and the like are used. Examples thereof include alkylaryl sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates and lignin. Sulfonate, dialkyl sulfosuccinate,
Anionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfuric acid ester salts, carboxyl group-containing copolymer alkali metal salts and fatty acid salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene styrylphenyl Ether, polyoxyethylene alkyl ester,
Examples thereof include nonionic surfactants such as sorbitan alkyl ester and polyoxyethylene sorbitan alkyl ester. Moreover, you may use a cationic surfactant, a zwitterionic surfactant, etc. as needed.
These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The amount of the surfactant used is usually 0.1 to 70% by weight, preferably 1 to 40% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention.

【0055】本発明組成物において用いられる炭酸塩と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸アンモニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭
酸水素アンモニウム、セスキ炭酸ナトリウム、セスキ炭
酸カリウム、セスキ炭酸アンモニウム等が挙げられる
が、特に炭酸水素ナトリウムまたは炭酸ナトリウムが好
ましい。上記の炭酸塩は一種単独でまたは二種以上を任
意の割合に混合して用いられる。
Examples of the carbonate used in the composition of the present invention include sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, ammonium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, sodium sesquicarbonate. , Potassium sesquicarbonate, ammonium sesquicarbonate and the like, but sodium hydrogen carbonate or sodium carbonate is particularly preferable. The above-mentioned carbonates may be used alone or as a mixture of two or more kinds at any ratio.

【0056】また、本発明組成物において用いられる固
体酸としては、例えばクエン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、リンゴ
酸、アジピン酸、ホウ酸、リン酸二水素ナトリウム、リ
ン酸二水素カリウム、安息香酸、スルファミン酸、サリ
チル酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アスパラギン
酸、ソルビン酸、ニコチン酸、フェニル酢酸等が挙げら
れるが、特にマレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク
酸、ホウ酸、リンゴ酸、酒石酸が好ましい。これらの酸
は一種単独でまたは二種以上を任意の割合に混合して用
いられる。
The solid acid used in the composition of the present invention includes, for example, citric acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, malonic acid, malic acid, adipic acid, boric acid and diphosphoric acid. Examples thereof include sodium hydrogen, potassium dihydrogen phosphate, benzoic acid, sulfamic acid, salicylic acid, ascorbic acid, glutamic acid, aspartic acid, sorbic acid, nicotinic acid, and phenylacetic acid, but especially maleic acid, fumaric acid, citric acid, and succinic acid. Acids, boric acid, malic acid, tartaric acid are preferred. These acids may be used alone or as a mixture of two or more kinds at any ratio.

【0057】用いられる炭酸塩および固体酸の量は、そ
の合計量が本発明組成物の全重量に対して通常5〜90
重量%、好ましくは10〜70重量%、より好ましくは
20〜60重量%である。また炭酸塩と固体酸との重量
比は通常1:10〜10:1、好ましくは1:5〜5:
1、より好ましくは1:3〜3:1の範囲内である。
The amount of carbonate and solid acid used is such that the total amount is usually 5 to 90 relative to the total weight of the composition of the present invention.
%, Preferably 10 to 70% by weight, more preferably 20 to 60% by weight. The weight ratio of carbonate to solid acid is usually 1:10 to 10: 1, preferably 1: 5 to 5 :.
1, more preferably within the range of 1: 3 to 3: 1.

【0058】本発明において用いられる酸化ホウ素およ
びメタホウ酸は各々単独でまたは二種を任意の割合に混
合して用いることができる。
The boron oxide and the metaboric acid used in the present invention can be used either alone or as a mixture of two kinds at an arbitrary ratio.

【0059】また、本発明において用いられる水溶性担
体、水溶性高分子、鉱物質担体、滑沢剤、崩壊剤として
は以下のようなものが挙げられる。
Examples of the water-soluble carrier, water-soluble polymer, mineral carrier, lubricant and disintegrant used in the present invention include the following.

【0060】まず、水溶性担体としては、尿素、乳糖、
硫安、ショ糖、食塩、芒硝等が挙げられる。
First, as the water-soluble carrier, urea, lactose,
Ammonium sulfate, sucrose, sodium chloride, mirabilite and the like can be mentioned.

【0061】水溶性高分子としては、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、メチルエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、平均分子量6000〜200
00のポリエチレングリコール等が挙げられる。
As the water-soluble polymer, hydroxypropyl cellulose, methyl cellulose, methyl ethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone,
Hydroxypropyl methylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, average molecular weight 6000-200
00 polyethylene glycol and the like.

【0062】鉱物質担体としては、カオリンクレー、珪
藻土、酸性白土、タルク、アッタパルジャイトクレー等
が挙げられる。さらに、滑沢剤としては、ステアリン酸
マグネシウム、酸化チタン等が挙げられ、崩壊剤として
は、微結晶セルロース等が挙げられる。
Examples of the mineral substance carrier include kaolin clay, diatomaceous earth, acid clay, talc, and attapulgite clay. Further, examples of the lubricant include magnesium stearate, titanium oxide and the like, and examples of the disintegrator include microcrystalline cellulose and the like.

【0063】これらの水溶性担体、水溶性高分子、鉱物
質担体、滑沢剤、崩壊剤を添加する場合、その添加量は
本発明組成物の全重量に対して通常0.1〜50重量
%、好ましくは0.5〜20重量%である。
When these water-soluble carriers, water-soluble polymers, mineral substances carriers, lubricants and disintegrants are added, the amount thereof is usually 0.1 to 50% by weight based on the total weight of the composition of the present invention. %, Preferably 0.5 to 20% by weight.

【0064】その他、本発明組成物には適宜、安定化
剤、効力増強剤、着色剤、香料、ビルダー等を加えるこ
ともできる。
In addition, stabilizers, potency enhancers, colorants, fragrances, builders and the like may be added to the composition of the present invention as appropriate.

【0065】本発明組成物は、活性成分の融点が70℃
以上の場合、活性成分のみまたは界面活性剤、炭酸塩、
固体酸のいずれかもしくはすべてと混合した後、ジェッ
トマイザー、ピンミル、ハンマーミル等の乾式粉砕機で
粉砕し、次に残りの成分を混合して製造することができ
る。活性成分が液体であるかまたは溶媒の添加により液
状になっている場合には、活性成分を湿式法シリカの焼
成品または乾式法シリカに吸油させた後、上記と同様の
方法で製造すればよい。
The composition of the present invention has a melting point of the active ingredient of 70 ° C.
In the above cases, only the active ingredient or surfactant, carbonate,
After mixing with any or all of the solid acid, it can be pulverized with a dry pulverizer such as a jet mizer, a pin mill, a hammer mill or the like, and then the rest of the components can be mixed to produce. When the active ingredient is a liquid or is in a liquid state by the addition of a solvent, the active ingredient may be absorbed in a calcined product of wet process silica or dry process silica, and then produced in the same manner as above. ..

【0066】このようにして得られる粉末状の本発明組
成物は、そのままでも使用できるが、取扱いの面、安全
面、環境面等から顆粒剤または錠剤にして使用すること
が望ましい。尚、顆粒剤とは粉末状の本発明組成物を顆
粒状に造粒したものであり、その形状は造粒法により異
なり、円柱状、球状を呈するものから不定型のものまで
種々存在する。また、錠剤とは粉末状または顆粒状の本
発明組成物を一定の形に圧縮して調製したものであり、
その形状は円盤型でふちどりのないもの、隅角のもの、
隅丸のもの、レンズ型でその曲率の浅いものから深いも
のまで、ピロウ型、アーモンド型、フィンガー型、三角
形、四角形、五角形、カプセル状のもの等種々存在す
る。
The powdery composition of the present invention thus obtained can be used as it is, but it is preferable to use it in the form of granules or tablets in view of handling, safety, environment and the like. The granules are obtained by granulating the powdery composition of the present invention into granules, and the shape thereof varies depending on the granulation method, and various shapes such as cylindrical and spherical shapes and irregular shapes exist. Further, a tablet is a powder or granular composition of the present invention, which is prepared by compressing into a certain shape,
Its shape is a disc-shaped one with no edges, one with corners,
There are various types such as those with rounded corners, lens type with shallow curvature to deep curvature, Pillow type, almond type, finger type, triangle, quadrangle, pentagon and capsule type.

【0067】顆粒剤は、粉末状の本発明組成物をローラ
ーコンパクター、ブリケッティングマシン等の乾式造粒
機またはスラッグマシンを用いてシート状、ピロウ状造
粒物またはスラッグとし、これを整粒機等で解砕または
破壊して得ることができる。尚、この顆粒剤は、輸送時
および使用時の粉立ち防止の面からマルメライザー等を
用いて球形化処理を行なうのが好ましい。乾式造粒機を
使用するときは、回転ロール間に粉末組成物を入れ、3
0kg/cm2 以上、好ましくは50kg/cm2 以上の圧力を
かける。この方法は水を使用しないので製造過程で炭酸
ガスの発生がなく、顆粒剤を水田、池、川等に施用した
り、水で希釈した際に、より充分な発泡が見られる。上
記顆粒剤の粒径は通常、約10000〜100μ、好ま
しくは約4000〜297μの範囲内である。
The granules are prepared by using the powdery composition of the present invention as a sheet-shaped or pillow-shaped granulated product or slug using a dry granulator such as a roller compactor or a briquetting machine or a slug machine, and sizing the granulated product. It can be obtained by crushing or breaking with a machine or the like. The granules are preferably subjected to a spheroidizing treatment using a Marumerizer or the like from the viewpoint of preventing powdering during transportation and use. When using a dry granulator, put the powder composition between the rotating rolls and
A pressure of 0 kg / cm 2 or more, preferably 50 kg / cm 2 or more is applied. Since this method does not use water, carbon dioxide gas is not generated in the production process, and more sufficient foaming is observed when the granules are applied to paddy fields, ponds, rivers, etc. or diluted with water. The particle size of the above granules is usually in the range of about 10,000 to 100μ, preferably about 4000 to 297μ.

【0068】錠剤は、粉末状の本発明組成物を一定量ず
つ臼に入れて打錠することにより得られるが、工業的に
は、上記の粉末または顆粒剤を使用してタブレッティン
グマシンまたはブリケッティングマシン等で打錠するこ
とにより、一定重量の錠剤を連続的に得ることができ
る。錠剤の大きさは、その施用される方法に応じて適し
たものにすればよいが、通常は直径約7〜60mm、厚さ
約1〜40mmであり、一錠当りの重量は約0.1〜10
0g、好ましくは約1〜50gである。
Tablets can be obtained by placing a certain amount of the powdery composition of the present invention in a mortar and tableting it. Industrially, the above-mentioned powder or granules are used for tableting or briquetting. By tableting with a ketting machine or the like, tablets having a constant weight can be continuously obtained. The size of the tablet may be selected according to the method of application, but it is usually about 7 to 60 mm in diameter and about 1 to 40 mm in thickness, and the weight per tablet is about 0.1. -10
It is 0 g, preferably about 1 to 50 g.

【0069】本発明組成物はそのまま湛水下水田、川、
池、畑地、芝生、果樹園、非農耕地などに施用するか、
水で適当な希釈倍率に希釈して使用する。本発明組成物
を湛水下水田に施用する場合、その施用量は活性成分の
種類や量により異なるが、通常10アール当り約50〜
2000g、好ましくは約500〜1000gである。
The composition of the present invention is used as it is in a flooded paddy field, a river,
Is it applied to ponds, fields, lawns, orchards, non-agricultural fields, etc.,
Use after diluting with water to an appropriate dilution ratio. When the composition of the present invention is applied to a flooded sewage paddy, the application rate varies depending on the type and amount of the active ingredient, but is usually about 50 to 10 ares.
It is 2000 g, preferably about 500-1000 g.

【0070】本発明組成物をそのまま施用する場合は、
通常なんら特殊な器具を必要としない。例えば、施用者
が水田に入り、均一にまたは水田の1ケ所以上の地点に
本発明組成物を施用したり、水田に入ることなく畦の辺
や水田の水口に施用したり、畦から投入することにより
活性成分を水田全体にいきわたらせることができる。ま
た、畦から動力散布機(散粒機)で散布したり、さら
に、ヘリコプター、飛行機、ラジコンの飛行機等を用い
て空中から散布することもできる。
When the composition of the present invention is applied as it is,
Usually no special equipment is needed. For example, the user enters the paddy field and applies the composition of the present invention evenly or at one or more points in the paddy field, or applies to the ridges or the water mouth of the paddy field without entering the paddy field, or inputs from the ridges. As a result, the active ingredient can be spread throughout the paddy field. Further, it can be sprayed from a ridge with a power spreader (granulator), or can be sprayed from the air using a helicopter, an airplane, a radio controlled airplane, or the like.

【0071】本発明組成物を湛水下水田に施用する場
合、その施用時期は活性成分の種類により異なるが、通
常代掻き直後から出穂後2週間程度までの間である。特
に除草活性成分を含有する本発明組成物の施用時期は、
一般に代掻き直後から田植え後約15日までの間であ
る。
When the composition of the present invention is applied to a flooded sewage paddy, its application time varies depending on the type of active ingredient, but it is usually from immediately after scratching to about 2 weeks after heading. Especially when the composition of the present invention containing a herbicidal active ingredient is applied,
Generally, it is from immediately after scratching to about 15 days after rice planting.

【0072】本発明組成物は、湛水下水田、池、川等に
施用した時炭酸ガスを発生して移動し、活性成分が水中
に速やかにかつ均一に拡散するので有害生物(病害虫、
病害菌、雑草等)防除成分が有害生物に対し、または植
物生長調節活性成分が作物に対し充分な効果を発揮し、
しかも均一に拡散するので作物に対する薬害の軽減とい
う点でも優れた組成物である。また、本発明組成物は水
田に施用される場合、従来の施用量(例えば粒剤の場合
10アール当り3000〜4000g)に比べて、その
施用量を大幅に低減化できるため、製品の製造、輸送、
保管および省力散布の面からも利用価値の高いものであ
る。さらに、本発明組成物を水で希釈して使用する場
合、水中で炭酸ガスを発生して、崩壊、分散、乳化など
が容易な為、取り扱いが便利である。
The composition of the present invention, when applied to flooded sewage paddy fields, ponds, rivers and the like, generates and migrates carbon dioxide gas, and the active ingredient rapidly and uniformly diffuses in water, so pests (pests, pests, etc.)
Disease controlling fungi, weeds, etc.), the control component exerts a sufficient effect on pests, or the plant growth regulating active component exerts a sufficient effect on crops,
Moreover, it is an excellent composition from the viewpoint of reducing chemical damage to crops because it spreads uniformly. In addition, when the composition of the present invention is applied to a paddy field, the application rate can be significantly reduced as compared with the conventional application rate (for example, in the case of granules, 3000 to 4000 g per 10 are), the production of a product, transport,
It is also highly useful in terms of storage and labor-saving spraying. Furthermore, when the composition of the present invention is used after being diluted with water, carbon dioxide gas is generated in water, and it is easy to disintegrate, disperse, emulsify, etc., and thus it is convenient to handle.

【0073】[0073]

【実施例】次に、製剤例、比較例および試験例を挙げて
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。尚、製剤例および比較
例の部は重量部を表す。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples, comparative examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. The parts of formulation examples and comparative examples represent parts by weight.

【0074】まず、製剤例を示す。 製剤例1 化合物(128)20部、REAX 85A(West
vaco社製リグニンスルホン酸ソーダ)4.5部、R
EAX 88B(Westvaco社製リグニンスルホ
ン酸ソーダ)0.5部、GEROPON SC−211
(ローヌ・プーラン社製カルボキシル基を有する共重合
体のカリウム塩)5部、酸化ホウ素10部、炭酸ナトリ
ウム30部およびマレイン酸30部をジュースミキサー
で良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕した。次に、これ
をローラーコンパクターTF−MINI型(フロイント
産業株式会社製乾式造粒機)を用いて50kg/cm2 の圧
力でシート状造粒物とした後、乳鉢と乳棒を用いて解砕
した粒径が1000〜297μmになるように整粒して
顆粒剤を得た。
First, formulation examples are shown. Formulation Example 1 20 parts of compound (128), REAX 85A (West
4.5 parts sodium lignin sulfonate manufactured by vaco, R
EAX 88B (Westvaco Lignin Sulfonate Sodium) 0.5 part, GERAPON SC-211
5 parts (potassium salt of a copolymer having a carboxyl group manufactured by Rhone-Poulin), 10 parts of boron oxide, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid were thoroughly mixed with a juice mixer and then pulverized with a centrifugal pulverizer. Next, this was made into a sheet-shaped granulated product at a pressure of 50 kg / cm 2 using a roller compactor TF-MINI type (dry granulator manufactured by Freund Sangyo Co., Ltd.), and then crushed using a mortar and pestle. The granules were obtained by adjusting the particle size so that the particle size was 1000 to 297 μm.

【0075】製剤例2 製剤例1と同一の組成で同様の操作を行い、粒径が16
80〜1000μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 2 The same composition as in Formulation Example 1 was used and the same operation was carried out to give a particle size of 16
80-1000 μm granules were obtained.

【0076】製剤例3 化合物(128)20部、REAX 85A 9部、R
EAX 88B 1部、GEROPON SC−211
5部、酸化ホウ素5部、炭酸ナトリウム30部および
マレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操作を行
い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 3 20 parts of compound (128), 9 parts of REAX 85A, R
EAX 88B 1st part, GERPON SC-211
Using 5 parts, 5 parts of boron oxide, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid, the same operation as in Preparation Example 1 was performed to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0077】製剤例4 化合物(128)20部、REAX 85A 11.2
5部、REAX 88B1.25部、GEROPON
SC−211 5部、酸化ホウ素2.5部、炭酸ナトリ
ウム30部およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と
同様の操作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒
剤を得た。
Formulation Example 4 20 parts of compound (128), REAX 85A 11.2
5 copies, REAX 88B 1.25 copies, GEROPON
SC-211 (5 parts), boron oxide (2.5 parts), sodium carbonate (30 parts) and maleic acid (30 parts) were used to carry out the same operation as in Preparation Example 1 to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0078】製剤例5 化合物(128)20部、REAX 85A 4.5
部、REAX 88B0.5部、GEROPON SC
−211 5部、メタホウ酸10部、炭酸ナトリウム3
0部およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の
操作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得
た。
Formulation Example 5 20 parts of compound (128), REAX 85A 4.5
Part, REAX 88B 0.5 part, GERAPON SC
-21 5 parts, metaboric acid 10 parts, sodium carbonate 3
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 0 part and 30 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0079】製剤例6 化合物(128)20部、REAX 85A 9部、R
EAX 88B 1部、メタホウ酸5部、乳糖5部、炭
酸ナトリウム30部およびマレイン酸30部を用いて製
剤例1と同様の操作を行い、粒径が1000〜297μ
mの顆粒剤を得た。
Formulation Example 6 20 parts of compound (128), 9 parts of REAX 85A, R
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 1 part of EAX 88B, 5 parts of metaboric acid, 5 parts of lactose, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid, and the particle size was 1000 to 297 μm.
m granules were obtained.

【0080】製剤例7 化合物(97)6部、REAX 85A 22.5部、
REAX 88B 1.5部、GEROPON SC−
211 5部、酸化ホウ素5部、炭酸ナトリウム30部
およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 7 6 parts of compound (97), 22.5 parts of REAX 85A,
REAX 88B 1.5 parts, GERAPON SC-
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 211 parts by weight, 5 parts by weight of boron oxide, 30 parts by weight of sodium carbonate and 30 parts by weight of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0081】製剤例8 化合物(97)6部、REAX 85A 22.5部、
REAX 88B 1.5部、GEROPON SC−
211 5部、メタホウ酸5部、炭酸ナトリウム30部
およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 8 6 parts of compound (97), 22.5 parts of REAX 85A,
REAX 88B 1.5 parts, GERAPON SC-
211 The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 5 parts of metaboric acid, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0082】製剤例9 化合物(126)0.2部、REAX 85A 31.
8部、REAX 88B3部、酸化ホウ素5部、炭酸ナ
トリウム30部およびマレイン酸30部を用いて製剤例
1と同様の操作を行い、粒径が1000〜297μmの
顆粒剤を得た。
Formulation Example 9 0.2 part of compound (126), REAX 85A 31.
Using 8 parts, 3 parts of REAX 88B, 5 parts of boron oxide, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid, the same operation as in Preparation Example 1 was performed to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0083】製剤例10 化合物(126)0.1部、REAX 85A 26.
9部、REAX 88B3部、GEROPON SC−
211 5部、酸化ホウ素5部、炭酸ナトリウム30部
およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 10 0.1 part of compound (126), REAX 85A 26.
9 copies, REAX 88B 3 copies, GERAPON SC-
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 211 parts by weight, 5 parts by weight of boron oxide, 30 parts by weight of sodium carbonate and 30 parts by weight of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0084】製剤例11 化合物(126)0.2部、REAX 85A 13.
5部、REAX 88B1.5部、酸化ホウ素5部、炭
酸ナトリウム49.8部およびマレイン酸30部を用い
て製剤例1と同様の操作を行い、粒径が1000〜29
7μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 11 0.2 part of compound (126), REAX 85A 13.
5 parts, 1.5 parts of REAX 88B, 5 parts of boron oxide, 49.8 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid were used to carry out the same operation as in Preparation Example 1 to obtain a particle size of 1000-29.
7 μm granules were obtained.

【0085】製剤例12 化合物(164)8部、REAX 85A 20.5
部、REAX 88B1.5部、GEROPON SC
−211 5部、酸化ホウ素5部、炭酸ナトリウム30
部およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操
作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得
た。
Formulation Example 12 8 parts of compound (164), REAX 85A 20.5
Part, REAX 88B 1.5 part, GERPON SC
-21 5 parts, boron oxide 5 parts, sodium carbonate 30
Parts and 30 parts of maleic acid were used to perform the same operation as in Preparation Example 1 to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0086】製剤例13 化合物(155)50部、MOWET D425(DE
SOTO社製ナフタレンスルホン酸ソーダのホルマリン
縮合物)13部、Sorpol 5029−o(東邦化
学株式会社製アルキルサルフェートのナトリウム塩)2
部、メタホウ酸5部、炭酸水素ナトリウム15部および
フマル酸15部を用いて製剤例1と同様の操作を行い、
粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 13 50 parts of compound (155), MOWET D425 (DE
Formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate manufactured by SOTO) 13 parts, Sorpol 5029-o (sodium salt of alkyl sulfate manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 2
Parts, 5 parts of metaboric acid, 15 parts of sodium hydrogen carbonate and 15 parts of fumaric acid, the same operation as in Preparation Example 1 is performed,
A granule having a particle size of 1000 to 297 μm was obtained.

【0087】製剤例14 化合物(165)2部、ポリオキシエチレン(20)ソ
ルビタンモノラウレート2部、酸化ホウ素10部、炭酸
水素ナトリウム40部およびマレイン酸46部を乳鉢と
乳棒を用いて混合した後、さらにジュースミキサーで良
く混合した。次に、これをローラーコンパクターTF−
MINI型を用いて150kg/cm2 の圧力でシート状造
粒物とした後、乳鉢と乳棒を用いて解砕し、粒径が10
00〜297μmになるように整粒して顆粒剤を得た。
Formulation Example 14 2 parts of compound (165), 2 parts of polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate, 10 parts of boron oxide, 40 parts of sodium hydrogen carbonate and 46 parts of maleic acid were mixed using a mortar and a pestle. After that, it was mixed well with a juice mixer. Next, this is roller compactor TF-
A sheet-shaped granulated product was produced using a MINI type at a pressure of 150 kg / cm 2 , and then crushed using a mortar and pestle to obtain a particle size of 10
The granules were obtained by sizing to a particle size of 0 to 297 μm.

【0088】製剤例15 化合物(165)2部、ポリオキシエチレン(10)ノ
ニルフェニルエーテル2部、酸化ホウ素10部、炭酸水
素ナトリウム40部およびマレイン酸46部を用いて製
剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜297
μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 15 The same procedure as in Formulation Example 14 was conducted using 2 parts of compound (165), 2 parts of polyoxyethylene (10) nonylphenyl ether, 10 parts of boron oxide, 40 parts of sodium hydrogen carbonate and 46 parts of maleic acid. And the particle size is 1000-297
μm granules were obtained.

【0089】製剤例16 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン5部、
カープレックスCS−7(塩野義製薬製湿式法シリカの
焼成品)10部、酸化ホウ素5部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム:カープレックスCS−7=1:1
の噴霧乾燥品(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
の水溶液にカープレックスCS−7を分散後、スプレー
ドライヤーで噴霧乾燥して粉末としたもの)12部、デ
モールSN−B(花王株式会社製ナフタレンスルホン酸
ソーダのホルマリン縮合物)3部、炭酸ナトリウム30
部およびマレイン酸30部を用いて製剤例14と同様の
操作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得
た。
Formulation Example 16 5 parts of compound (125), 5 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-7 (Shionogi Pharmaceutical wet-processed silica calcined product) 10 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzenesulfonate: Carplex CS-7 = 1: 1
12 parts of spray-dried product (carplex CS-7 dispersed in an aqueous solution of sodium dodecylbenzenesulfonate and then spray-dried with a spray dryer to obtain powder), demall SN-B (Naphthalenesulfonic acid sodium salt manufactured by Kao Corporation) Formalin condensate) 3 parts, sodium carbonate 30
Parts and 30 parts of maleic acid were used to perform the same operation as in Preparation Example 14 to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0090】製剤例17 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン10
部、カープレックスCS−7 11部、酸化ホウ素10
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレ
ックスCS−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモール
SN−B 3部、乳糖21部、炭酸ナトリウム15部お
よびマレイン酸15部を用いて製剤例14と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 17 5 parts of compound (125), phenylxylylethane 10
Part, Carplex CS-7 11 parts, boron oxide 10
Formulation, sodium dodecylbenzenesulfonate: Carplex CS-7 = 1: 1 spray-dried product 10 parts, demol SN-B 3 parts, lactose 21 parts, sodium carbonate 15 parts and maleic acid 15 parts. The same operation as above was performed to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0091】製剤例18 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン10
部、カープレックスCS−7 11部、酸化ホウ素10
部、REAX 85A 9部、REAX 88B1部、
GEROPON SC−211 5部、乳糖19部、炭
酸ナトリウム15部およびマレイン酸15部を用いて製
剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜297
μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 18 5 parts of compound (125), phenylxylylethane 10
Part, Carplex CS-7 11 parts, boron oxide 10
Part, REAX 85A 9 parts, REAX 88B 1 part,
GEROPON SC-211, 5 parts, lactose, 19 parts, sodium carbonate, 15 parts and maleic acid, 15 parts, were used to carry out the same operation as in Preparation Example 14 to obtain a particle size of 1000 to 297.
μm granules were obtained.

【0092】製剤例19 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン10
部、カープレックスCS−7 11部、酸化ホウ素10
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレ
ックスCS−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモール
SN−B 3部、ポリエチレングリコール(平均分子量
20000)5部、焼成珪藻土16部、炭酸ナトリウム
15部およびマレイン酸15部を用いて製剤例14と同
様の操作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤
を得た。
Formulation Example 19 5 parts of compound (125), 10 phenylxylylethane
Part, Carplex CS-7 11 parts, boron oxide 10
Parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex CS-7 = 1: 1 spray-dried product, 10 parts, demol SN-B 3 parts, polyethylene glycol (average molecular weight 20000) 5 parts, calcined diatomaceous earth 16 parts, sodium carbonate 15 parts Using 15 parts of maleic acid and the same operation as in Preparation Example 14, granules having a particle size of 1000 to 297 μm were obtained.

【0093】製剤例20 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン10
部、AEROSIL200(Degussa社製乾式法
シリカ)11部、酸化ホウ素10部、REAX85A
9部、REAX 88B 1部、GEROPON SC
−211 5部、乳糖19部、炭酸ナトリウム15部お
よびマレイン酸15部を用いて製剤例14と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 20 5 parts of compound (125), 10 phenylxylylethane
Part, AEROSIL200 (Degussa dry process silica) 11 parts, boron oxide 10 parts, REAX85A
9 copies, REAX 88B 1 copy, GERAPON SC
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 5-21 parts, lactose 19 parts, sodium carbonate 15 parts and maleic acid 15 parts to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0094】製剤例21 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックスCS−722部、酸化ホウ素5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレックスC
S−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B
3部、炭酸水素ナトリウム22.5部およびマレイン
酸7.5部を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒
径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 21 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-722 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex C
10 parts of spray dried product of S-7 = 1: 1, demall SN-B
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 3 parts, 22.5 parts of sodium hydrogen carbonate and 7.5 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0095】製剤例22 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックスCS−722部、酸化ホウ素5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレックスC
S−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B
3部、炭酸水素ナトリウム20部およびマレイン酸1
0部を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1
000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 22 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-722 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex C
10 parts of spray dried product of S-7 = 1: 1, demall SN-B
3 parts, sodium hydrogen carbonate 20 parts and maleic acid 1
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 0 part to give a particle size of 1
000-297 μm granules were obtained.

【0096】製剤例23 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックスCS−722部、酸化ホウ素5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレックスC
S−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B
3部、炭酸水素ナトリウム15部およびマレイン酸1
0部を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1
000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 23 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-722 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex C
10 parts of spray dried product of S-7 = 1: 1, demall SN-B
3 parts, sodium hydrogen carbonate 15 parts and maleic acid 1
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 0 part to give a particle size of 1
000-297 μm granules were obtained.

【0097】製剤例24 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックスCS−722部、酸化ホウ素5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレックスC
S−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B
3部、炭酸水素ナトリウム10部およびマレイン酸2
0部を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1
000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 24 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-722 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex C
10 parts of spray dried product of S-7 = 1: 1, demall SN-B
3 parts, sodium hydrogen carbonate 10 parts and maleic acid 2
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 0 part to give a particle size of 1
000-297 μm granules were obtained.

【0098】製剤例25 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックスCS−722部、酸化ホウ素5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム:カープレックスC
S−7=1:1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B
3部、炭酸水素ナトリウム7.5部およびマレイン酸
22.5部を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒
径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 25 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex CS-722 parts, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex C
10 parts of spray dried product of S-7 = 1: 1, demall SN-B
The same operation as in Preparation Example 14 was carried out using 3 parts, 7.5 parts of sodium hydrogen carbonate and 22.5 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0099】製剤例26 化合物(5)5部、化合物(34)5部、カープレック
スCS−7 7部、酸化ホウ素5部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム:カープレックスCS−7=1:
1の噴霧乾燥品10部、デモールSN−B 3部、乳糖
35部、炭酸ナトリウム15部およびマレイン酸15部
を用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が100
0〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 26 5 parts of compound (5), 5 parts of compound (34), 7 parts of carplex CS-7, 5 parts of boron oxide, sodium dodecylbenzenesulfonate: carplex CS-7 = 1:
Using 10 parts of the spray-dried product of No. 1, 3 parts of demol SN-B, 35 parts of lactose, 15 parts of sodium carbonate and 15 parts of maleic acid, the same operation as in Preparation Example 14 was carried out, and the particle size was 100.
Granules of 0-297 μm were obtained.

【0100】製剤例27 製剤例1で得られた顆粒剤2.5gを直径30mmの打錠
成型器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を
得た。
Formulation Example 27 2.5 g of the granules obtained in Formulation Example 1 was placed in a tablet molding machine having a diameter of 30 mm and compressed at a pressure of 500 kg / cm 2 to give tablets.

【0101】製剤例28 製剤例5で得られた顆粒剤2.5gを直径30mmの打錠
成型器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を
得た。
Formulation Example 28 2.5 g of the granules obtained in Formulation Example 5 were placed in a tableting molding machine having a diameter of 30 mm and tableted under a pressure of 500 kg / cm 2 .

【0102】製剤例29 製剤例1で得られた顆粒剤5gを直径30mmの打錠成型
器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を得
た。
Formulation Example 29 5 g of the granules obtained in Formulation Example 1 were placed in a tablet molding machine having a diameter of 30 mm and compressed at a pressure of 500 kg / cm 2 to give tablets.

【0103】製剤例30 製剤例17の造粒前の粉末1gを直径20mmの打錠成型
器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を得
た。
Formulation Example 30 1 g of the powder before granulation of Formulation Example 17 was placed in a tablet molding machine having a diameter of 20 mm and compressed at a pressure of 500 kg / cm 2 to give tablets.

【0104】製剤例31 製剤例26の造粒前の粉末0.5gを直径10mmの打錠
成型器に入れ、300kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を
得た。
Formulation Example 31 0.5 g of the powder of Formulation Example 26 before granulation was placed in a tablet molding machine having a diameter of 10 mm and compressed at a pressure of 300 kg / cm 2 to give tablets.

【0105】製剤例32 製剤例1と同一の組成、同様の操作を行い、粒径が40
00〜297μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 32 The same composition as in Formulation Example 1 was used, and the same operation was performed.
Granules of 00 to 297 μm were obtained.

【0106】製剤例33 化合物(154)20部、REAX 85A 4.5
部、REAX 88B0.5部、GEROPON SC
−211 5部、酸化ホウ素5部、炭酸カルシウム5
部、炭酸ナトリウム30部およびマレイン酸30部を用
いて製剤例1と同様の操作を行い、粒径が1000〜2
97μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 33 20 parts of compound (154), REAX 85A 4.5
Part, REAX 88B 0.5 part, GERAPON SC
-211 5 parts, boron oxide 5 parts, calcium carbonate 5
Parts, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid were used to carry out the same operation as in Preparation Example 1 to obtain a particle size of 1000-2.
97 μm granules were obtained.

【0107】製剤例34 化合物(154)5部、REAX 85A 4.5部、
REAX 88B 0.5部、GEROPON SC−
211 5部、酸化ホウ素5部、炭酸カルシウム20
部、炭酸ナトリウム30部およびマレイン酸30部を用
いて製剤例1と同様の操作を行い、粒径が1000〜2
97μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 34 5 parts of compound (154), 4.5 parts of REAX 85A,
REAX 88B 0.5 part, GERAPON SC-
211 5 parts, boron oxide 5 parts, calcium carbonate 20
Parts, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid were used to carry out the same operation as in Preparation Example 1 to obtain a particle size of 1000-2.
97 μm granules were obtained.

【0108】製剤例35 化合物(128)9部、カープレックスCS−7 8
部、酸化ホウ素5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム:カープレックスCS−7=1:1の噴霧乾燥品
10部、デモールSN−B 3部、炭酸ナトリウム25
部、マレイン酸25部および乳糖4.5部をジュースミ
キサーで良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕した。これ
を乳鉢に入れ、化合物(123)10.5部を加え、乳
棒を用いて混合した後、ジュースミキサーで良く混合し
た。次に、これをローラーコンパクターTF−MINI
型を用いて150kg/cm2 の圧力でシート状造粒物とし
た後、乳鉢と乳棒を用いて解砕し、粒径が1680〜7
10μmになるように整粒して顆粒剤を得た。
Formulation Example 35 Compound (128) 9 parts, Carplex CS-78
Part, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex CS-7 = 1: 1 spray-dried product 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium carbonate 25
Well, 25 parts of maleic acid and 4.5 parts of lactose were thoroughly mixed with a juice mixer and then pulverized with a centrifugal pulverizer. This was placed in a mortar, 10.5 parts of compound (123) was added, and the mixture was mixed using a pestle and then well mixed with a juice mixer. Next, this is roller compactor TF-MINI.
A sheet-shaped granulated product was formed with a mold at a pressure of 150 kg / cm 2 , and then crushed with a mortar and pestle to give a particle size of 1680-7.
The particle size was adjusted to 10 μm to obtain a granule.

【0109】製剤例36 製剤例35と同一の組成で同様の操作を行い、粒径が2
000〜1000μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 36 The same composition as in Formulation Example 35 was used, and the same operation was performed to give a particle size of 2
Granules of 000 to 1000 μm were obtained.

【0110】製剤例37 製剤例35と同一の組成で同様の操作を行い、粒径が2
800〜1680μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 37 The same composition as in Formulation Example 35 was used, and the same operation was performed to give a particle size of 2
Granules of 800 to 1680 μm were obtained.

【0111】製剤例38 製剤例35において、酸化ホウ素5部に代えてメタホウ
酸5部を用いた以外は製剤例35と同様の操作を行い、
粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 38 The same operation as in Formulation Example 35 was performed except that 5 parts of metaboric acid was used in place of 5 parts of boron oxide in Formulation Example 35,
Granules having a particle size of 1680 to 710 μm were obtained.

【0112】製剤例39 製剤例35において、炭酸ナトリウム25部に代えて1
5部、マレイン酸25部に代えて15部、乳糖4.5部
に代えて24.5部を用いた以外は製剤例35と同様の
操作を行い、粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得
た。
Formulation Example 39 In Formulation Example 35, 1 part was used instead of 25 parts of sodium carbonate.
5 parts, 15 parts in place of 25 parts of maleic acid and 24.5 parts in place of 4.5 parts of lactose were used, the same operation as in Preparation Example 35 was carried out, and a granule having a particle size of 1680 to 710 μm was prepared. Obtained.

【0113】製剤例40 製剤例39において、酸化ホウ素5部に代えてメタホウ
酸5部を用いた以外は製剤例39と同様の操作を行い、
粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 40 The same operation as in Formulation Example 39 was conducted except that 5 parts of metaboric acid was used in place of 5 parts of boron oxide in Formulation Example 39,
Granules having a particle size of 1680 to 710 μm were obtained.

【0114】製剤例41 製剤例39において、マレイン酸15部に代えてホウ酸
15部を用いた以外は製剤例39と同様の操作を行い、
粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 41 The same operation as in Formulation Example 39 was conducted except that 15 parts of boric acid was used in place of 15 parts of maleic acid in Formulation Example 39,
Granules having a particle size of 1680 to 710 μm were obtained.

【0115】製剤例42 製剤例39において、マレイン酸15部に代えてクエン
酸15部を用いた以外は製剤例39と同様の操作を行
い、粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 42 The same operations as in Formulation Example 39 were conducted except that 15 parts of citric acid was used in place of 15 parts of maleic acid in Formulation Example 39 to obtain granules having a particle size of 1680 to 710 μm.

【0116】製剤例43 化合物(128)9部、カープレックスCS−7 8
部、酸化ホウ素5部、GEROPON SC−211
15部、炭酸ナトリウム25部、マレイン酸25部、乳
糖2.5部および化合物(123)10.5部を用いて
製剤例35と同様の操作を行い、粒径が1680〜71
0μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 43 Compound (128) 9 parts, Carplex CS-78
Part, boron oxide 5 parts, GERPON SC-211
Using 15 parts, sodium carbonate 25 parts, maleic acid 25 parts, lactose 2.5 parts and compound (123) 10.5 parts, the same operation as in Preparation Example 35 was performed, and the particle size was 1680 to 71.
0 μm granules were obtained.

【0117】製剤例44 化合物(128)9部、カープレックスCS−7 8
部、酸化ホウ素10部、GEROPON SC−211
15部、炭酸ナトリウム15部、マレイン酸15部、
乳糖17.5部および化合物(123)10.5部を用
いて製剤例35と同様の操作を行い、粒径が1680〜
710μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 44 9 parts of compound (128), Carplex CS-78
Part, boron oxide 10 parts, GERAPON SC-211
15 parts, sodium carbonate 15 parts, maleic acid 15 parts,
Using 17.5 parts of lactose and 10.5 parts of compound (123), the same operation as in Preparation Example 35 was performed, and the particle size was 1680 to
710 μm granules were obtained.

【0118】製剤例45 化合物(128)9部、カープレックスCS−7 11
部、酸化ホウ素5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム:カープレックスCS−7=1:1の噴霧乾燥品
10部、デモールSN−B 3部、炭酸ナトリウム25
部、マレイン酸25部、乳糖1.5部および化合物(1
23)10.5部を用いて製剤例35と同様の操作を行
い、粒径が2000〜1000μmの顆粒剤を得た。
Formulation Example 45 Compound (128) 9 parts, Carplex CS-711
Part, boron oxide 5 parts, sodium dodecylbenzene sulfonate: Carplex CS-7 = 1: 1 spray-dried product 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium carbonate 25
Part, maleic acid 25 parts, lactose 1.5 parts and compound (1
23) The same operation as in Preparation Example 35 was carried out using 10.5 parts to obtain granules having a particle size of 2000 to 1000 μm.

【0119】製剤例46 製剤例45の造粒前の粉末5gを直径30mmの打錠成型
器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠剤を得
た。
Formulation Example 46 5 g of the powder of Formulation Example 45 before granulation was placed in a tablet molding machine having a diameter of 30 mm, and the mixture was compressed at a pressure of 500 kg / cm 2 to give tablets.

【0120】次に比較例を示す。 比較例1 化合物(82)20部、REAX 85A 9部、RE
AX 88B 1部、乳糖10部、炭酸ナトリウム30
部およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操
作を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得
た。
Next, a comparative example will be shown. Comparative Example 1 20 parts of compound (82), 9 parts of REAX 85A, RE
AX 88B 1 part, lactose 10 parts, sodium carbonate 30
Parts and 30 parts of maleic acid were used to perform the same operation as in Preparation Example 1 to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0121】比較例2 化合物(126)0.2部、REAX 85A 36.
8部、REAX 88B3部、炭酸ナトリウム30部お
よびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様の操作を
行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 2 0.2 part of compound (126), REAX 85A 36.
Using 8 parts, 3 parts of REAX 88B, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid, the same operation as in Preparation Example 1 was performed to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0122】比較例3 化合物(154)20部、REAX 85A 13.5
部、REAX 88B1.5部、GEROPON SC
−211 5部、炭酸ナトリウム30部およびマレイン
酸30部を用いて製剤例1と同様の操作を行い、粒径が
1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 3 20 parts of compound (154), REAX 85A 13.5
Part, REAX 88B 1.5 part, GERPON SC
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 5-21 parts, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0123】比較例4 化合物(125)5部、フェニルキシリルエタン10
部、カープレックス#80(塩野義製薬製未焼成の湿式
法シリカ)11部、Sorpol 5060(東邦化学
株式会社製ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダと粉末含
水珪酸が1:1のスプレードライ品)10部、デモール
SN−B 3部、乳糖31部、炭酸ナトリウム15部お
よびマレイン酸15部を用いて製剤例14と同様の操作
を行い、粒径が1000〜297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 4 5 parts of compound (125), phenylxylylethane 10
Part, Carplex # 80 (Shionogi Pharmaceutical's unbaked wet process silica) 11 parts, Sorpol 5060 (Toho Chemical Co., Ltd. soda dodecylbenzene sulfonate and powder hydrous silicic acid 1: 1 spray dried product) 10 parts, Using 3 parts of demol SN-B, 31 parts of lactose, 15 parts of sodium carbonate and 15 parts of maleic acid, the same operation as in Preparation Example 14 was performed to obtain granules having a particle size of 1000 to 297 μm.

【0124】比較例5 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖5部、Sorpol
5060 10部、デモールSN−B 3部、炭酸水
素ナトリウム22.5部およびマレイン酸7.5部を用
いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜
297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 5 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 5 parts, Sorpol
5060 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium hydrogencarbonate 22.5 parts and maleic acid 7.5 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was performed to obtain a particle size of 1000-
297 μm granules were obtained.

【0125】比較例6 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖5部、Sorpol
5060 10部、デモールSN−B 3部、炭酸水
素ナトリウム20部およびマレイン酸10部を用いて製
剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜297
μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 6 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 5 parts, Sorpol
5060 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium hydrogencarbonate 20 parts and maleic acid 10 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was performed to obtain a particle size of 1000 to 297.
μm granules were obtained.

【0126】比較例7 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖5部、Sorpol
5060 10部、デモールSN−B 3部、炭酸水
素ナトリウム15部およびマレイン酸15部を用いて製
剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜297
μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 7 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 5 parts, Sorpol
5060 10 parts, demole SN-B 3 parts, sodium hydrogencarbonate 15 parts and maleic acid 15 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was carried out to obtain a particle size of 1000 to 297.
μm granules were obtained.

【0127】比較例8 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖5部、Sorpol
5060 10部、デモールSN−B 3部、炭酸水
素ナトリウム10部およびマレイン酸20部を用いて製
剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜297
μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 8 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 5 parts, Sorpol
5060 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium hydrogencarbonate 10 parts and maleic acid 20 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was carried out to obtain a particle size of 1000 to 297.
μm granules were obtained.

【0128】比較例9 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖5部、Sorpol
5060 10部、デモールSN−B 3部、炭酸水
素ナトリウム7.5部およびマレイン酸22.5部を用
いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000〜
297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 9 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 5 parts, Sorpol
5060 10 parts, demol SN-B 3 parts, sodium hydrogencarbonate 7.5 parts and maleic acid 22.5 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was carried out to obtain a particle size of 1000-1000.
297 μm granules were obtained.

【0129】比較例10 化合物(128)4部、Sorpol 5060 4
部、ベントナイト30部、カオリンクレー62部をジュ
ースミキサーで良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕し
た。その後、この混合物に水15部を加えて乳鉢と乳棒
を用いて練合し、直径0.9mmのスクリーンの付いた押
出造粒機で造粒し、整粒した後、60℃で10分間乾燥
して粒径が1680〜297μmの粒剤を得た。
Comparative Example 10 Compound (128) 4 parts, Sorpol 5060 4
, 30 parts of bentonite, and 62 parts of kaolin clay were thoroughly mixed with a juice mixer, and then pulverized with a centrifugal pulverizer. After that, 15 parts of water was added to this mixture, and the mixture was kneaded using a mortar and a pestle, granulated by an extrusion granulator equipped with a screen having a diameter of 0.9 mm, sized, and then dried at 60 ° C. for 10 minutes. Thus, a granule having a particle size of 1680 to 297 μm was obtained.

【0130】比較例11 化合物(165)1部、Sorpol 3598(東邦
化学株式会社製界面活性剤)2部を混合した後、これを
石川ライト農薬3号(石川ライト工業株式会社製多孔質
粒状担体)97部に加えて良く混合して粒剤を得た。
Comparative Example 11 After mixing 1 part of the compound (165) and 2 parts of Sorpol 3598 (surfactant manufactured by Toho Kagaku Co., Ltd.), this was mixed with Ishikawa Light Pesticides No. 3 (Ishikawa Light Industrial Co., Ltd. porous granular carrier). ) 97 parts and well mixed to obtain granules.

【0131】比較例12 化合物(3)10部、フェニルキシリルエタン20部、
カープレックス#8022部、乳糖35部、Sorpo
l 5060 10部およびデモールSN−B 3部を
用いて製剤例14と同様の操作を行い、粒径が1000
〜297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 12 10 parts of compound (3), 20 parts of phenylxylylethane,
Carplex # 8022 parts, lactose 35 parts, Sorpo
l 5060 10 parts and demol SN-B 3 parts were used and the same operation as in Preparation Example 14 was carried out, and the particle size was 1000.
Granules of ˜297 μm were obtained.

【0132】比較例13 化合物(128)20部、REAX 85A 9部、R
EAX 88B 1部、無水硫酸ナトリウム(芒硝)1
0部、炭酸ナトリウム30部およびマレイン酸30部を
用いて製剤例1と同様の操作を行い、粒径が1000〜
297μmの顆粒剤を得た。
Comparative Example 13 Compound (128) 20 parts, REAX 85A 9 parts, R
EAX 88B 1 part, anhydrous sodium sulfate (Glauber's salt) 1
The same operation as in Preparation Example 1 was carried out using 0 part, 30 parts of sodium carbonate and 30 parts of maleic acid to give a particle size of 1000-
297 μm granules were obtained.

【0133】次に試験例を示す。 試験例1 製剤例1〜31、33、34、比較例1〜9、13で得
られた各々の組成物約5gをポリエチレン内装アルミ箔
袋中(縦11.5cm、横16.5cm)に封入して、40
℃で30日および50℃で30日保存し、袋の状態を観
察した。
Next, test examples will be shown. Test Example 1 About 5 g of each composition obtained in Formulation Examples 1 to 31, 33 and 34 and Comparative Examples 1 to 9 and 13 was enclosed in a polyethylene-containing aluminum foil bag (length 11.5 cm, width 16.5 cm). And then 40
The bag was stored at 30 ° C. for 30 days and at 50 ° C. for 30 days, and the condition of the bag was observed.

【0134】また、保存後の袋を鋏で開封して発生した
ガスを追い出した後、全重量を測定し、保存前の全重量
および内容物重量より、重量減少率を下記の式により求
めた。 その結果を表1に示す。
Further, the bag after storage was opened with scissors to expel the generated gas, and then the total weight was measured. From the total weight before storage and the content weight, the weight reduction rate was calculated by the following formula. .. The results are shown in Table 1.

【0135】[0135]

【表1】 [Table 1]

【0136】 [0136]

【0137】 (袋の状態を表す指標) − :変化なし + :わずかに袋が膨張する ++ :若干袋が膨張する +++:大きく袋が膨張する[0137] (Indicator showing the state of the bag) −: No change +: The bag slightly expands ++: The bag slightly expands +++: The bag greatly expands

【0138】試験例2 図1に示されるように、縦35cm、横53cmのアルミバ
ットに3枚の仕切り板を入れ、このバットにイオン交換
水7リットルを入れた。次に、有効成分量が100g/
10アール相当になるように製剤例3で得られた組成
物、これを試験例1で示される条件下保存したもの、比
較例10で得られた組成物を各々投入し、組成物の移動
距離を目視で観察した。
Test Example 2 As shown in FIG. 1, three partition plates were placed in an aluminum vat having a length of 35 cm and a width of 53 cm, and 7 liters of ion-exchanged water was placed in the vat. Next, the amount of active ingredient is 100 g /
The composition obtained in Formulation Example 3 so as to be equivalent to 10 are, which was stored under the conditions shown in Test Example 1, and the composition obtained in Comparative Example 10 were respectively charged, and the migration distance of the composition was changed. Was visually observed.

【0139】また、投入24時間後、投入位置から0c
m、87cmおよび174cmであり、かつ、アルミバット
の底から約0.5cmの地点の液25mlをホールピペット
で採取し、水を蒸発させた後ガスクロマトグラフィー
(検出器:ECD)により活性成分量を求めた。その結
果を表2に示す。
In addition, 24 hours after the charging, 0c from the charging position.
25 ml of liquid at m, 87 cm and 174 cm and about 0.5 cm from the bottom of the aluminum vat was collected with a whole pipette, and after evaporating the water, the amount of active ingredient was measured by gas chromatography (detector: ECD). I asked. The results are shown in Table 2.

【0140】[0140]

【表2】 (拡散性の評価基準) 移動距離2m以上: A 1m以上2m未満: B 50cm以上1m未満:C 50cm未満: D[Table 2] (Evaluation Criteria for Diffusibility) Moving Distance 2m or More: A 1m or More and Less than 2m: B 50cm or More and Less than 1m: C Less than 50cm: D

【0141】表2より、本発明組成物は、比較例で示さ
れる従来の製剤に比べて拡散性が優れていることは明ら
かであり、また本発明組成物は保存安定性が優れている
ことも明らかである。
From Table 2, it is clear that the composition of the present invention is superior in diffusivity to the conventional preparations shown in Comparative Examples, and that the composition of the present invention is excellent in storage stability. Is also clear.

【0142】試験例3 試験例で用いたアルミバットに製剤例1、2、5、7、
9、12で得られた組成物を組成物量で750g/10
アール相当になるように投入し、組成物の移動距離を目
視で観察し拡散性を評価した。その結果を表3に示す。
(拡散性の評価基準は試験例2と同じ。)
Test Example 3 Preparation examples 1, 2, 5, 7 were added to the aluminum bat used in the test example.
The composition obtained in 9 and 12 was 750 g / 10 in composition amount.
The composition was charged so as to be equivalent to R, and the migration distance of the composition was visually observed to evaluate the diffusivity. The results are shown in Table 3.
(The diffusivity evaluation criteria are the same as in Test Example 2.)

【0143】[0143]

【表3】 [Table 3]

【0144】試験例4 1/10000アールの面積を有するワグネルポットに
植えた分けつ期のイネの株元に製剤例14、15および
比較例11で得られた各組成物を活性成分量が30g/
10アール相当になるように水面施用した。これを金網
かごで覆い、その外部の横面をポリエチレン袋で覆い、
トビイロウンカ成虫約15頭を放飼し、24時間後に生
死を調査した。その結果を表4に示す。
Test Example 4 Each composition obtained in Formulation Examples 14 and 15 and Comparative Example 11 was treated with 30 g / active ingredient in each of the strains of rice plant at the parting stage planted in a Wagner pot having an area of 1/10000 ares.
It was applied to the water surface so that it would be equivalent to 10 are. Cover this with a wire netting basket and the outer lateral surface with a polyethylene bag,
About 15 adult brown planthoppers were released and their life and death were examined 24 hours later. The results are shown in Table 4.

【0145】[0145]

【表4】 [Table 4]

【0146】試験例5 製剤例23および比較例7で得られた組成物、これらを
試験例1で示される条件で保存したもの、および比較例
12で得られた組成物について、以下に示す方法で自己
分散性を測定した。尚、自己分散性とは、全く攪拌を行
わない状態での活性成分の懸垂率を表す。
Test Example 5 The compositions shown in Formulation Example 23 and Comparative Example 7, those stored under the conditions shown in Test Example 1, and the composition obtained in Comparative Example 12 were used as follows. The self-dispersibility was measured by. The self-dispersibility means the suspension rate of the active ingredient in the state where no stirring is performed.

【0147】20℃の3度硬水250mlを入れた250
ml容共栓付シリンダーを設置し、各々の組成物500mg
を該シリンダー内にロートを通して投入させた。次い
で、2分後にシリンダー中央部から各25mlサンプリン
グして水を蒸発させた後、ガスクロマトグラフィー(検
出器:FID)にて分析して自己分散性を求めた。その
結果を表5に示す。
250 with 250 ml of 20 ° C. 3 degree hard water
Install a cylinder with ml stopper and 500 mg of each composition.
Was put into the cylinder through a funnel. Then, after 2 minutes, 25 ml of each was sampled from the center of the cylinder to evaporate the water and then analyzed by gas chromatography (detector: FID) to determine the self-dispersibility. The results are shown in Table 5.

【0148】[0148]

【表5】 [Table 5]

【0149】表5より、本発明組成物は、比較例12で
示される非発泡性の組成物に比べて自己分散性が優れて
おり、また、比較例7で示される発泡性の組成物に比べ
て保存安定性に優れていることも明らかである。
From Table 5, the composition of the present invention is superior in self-dispersibility to the non-foaming composition shown in Comparative Example 12, and the foaming composition shown in Comparative Example 7 is excellent. It is also clear that the storage stability is excellent.

【0150】試験例6 水田を代掻きし、2日後に3葉期のイネを田植えした。
また、水田を縦2m、横15mに波板で仕切り、ポット
で発芽させたイヌホタルイおよびヒエを縦の中央部を結
ぶ線に沿って3m間隔で植え込んだ。田植えの3日後に
(水田の水深は約10cm)、製剤例45で得た組成物
30g(1kg/10a相当量)を縦の一辺に筋状処理
した。このときイヌホタルイおよびヒエは1.5葉期で
あった。薬剤処理後3日目、7日目、14日目、21日
目および42日目に薬害を、また、42日目に除草効果
を調査したところ、薬害は全く認められず、イヌホタル
イおよびヒエは完全枯死していた。
Test Example 6 Paddy fields were scraped off, and after 2 days, rice at the 3-leaf stage was planted.
In addition, the paddy fields were partitioned into 2 m lengths and 15 m widths by corrugated plates, and Inuga Firefly and barnyard bud germinated in pots were planted at 3 m intervals along the line connecting the vertical central portions. Three days after the rice planting (the water depth of the paddy field was about 10 cm), 30 g (corresponding to 1 kg / 10a) of the composition obtained in Formulation Example 45 was streaked on one vertical side. At this time, the fireflies and millet were in the 1.5 leaf stage. On the 3rd day, 7th day, 14th day, 21st day and 42nd day after the drug treatment, the phytotoxicity was examined, and the herbicidal effect was investigated on the 42nd day. No phytotoxicity was observed. It was completely dead.

【0151】試験例7 水田を代掻きし、2日後に3葉期のイネを田植えした。
田植え5日後(水田の水深は約10cm)に、水田を縦
30m、横33.3mに波板で仕切り、製剤例46で得
た組成物200個を手で投入した。この時、ヒエや広葉
雑草は発生初期であった。薬剤処理後、経時的に薬害を
調べると共に、処理後35日に除草効果を調べた。その
結果薬害は全く認められず、後次発生の広葉雑草がごく
わずかに見られた以外は良好な除草効果を示した。
Test Example 7 Paddy fields were scraped off, and two days later, 3-leaf stage rice was planted.
Five days after rice planting (the water depth of the paddy field was about 10 cm), the paddy field was partitioned into corrugated plates of 30 m in length and 33.3 m in width, and 200 compositions obtained in Formulation Example 46 were added by hand. At this time, millet and broad-leaved weeds were in the early stage of development. After the drug treatment, the herbicide effect was examined over time and the herbicidal effect was examined 35 days after the treatment. As a result, no phytotoxicity was observed, and the herbicidal effect was good except that only a few broadleaf weeds that occurred subsequently were observed.

【0152】[0152]

【発明の効果】本発明の発泡性組成物は、従来の製剤に
比べて水中崩壊分散、拡散性および保存安定性に優れた
ものであり、病害虫、雑草等の防除および植物生長調節
剤として安定した効果を示す。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The effervescent composition of the present invention is superior in disintegration / dispersion in water, diffusibility and storage stability as compared with conventional preparations, and is stable as a pest control agent, weed control and plant growth regulator. Shows the effect.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】図1は試験例2および試験例3で用いたアルミ
バットを上から見た図である。バットの長辺の壁と平行
になるように仕切り板を3枚入れた。仕切り板と短辺の
壁との隙間は9cmである。×は試験組成物の投入位置で
ある。
FIG. 1 is a view of an aluminum bat used in Test Examples 2 and 3 as seen from above. Three partition plates were put in parallel with the long side wall of the bat. The gap between the partition plate and the short side wall is 9 cm. X is the position where the test composition was charged.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項1】a)農薬活性成分、b)界面活性剤、c)
炭酸塩、d)固体酸およびe)酸化ホウ素および/また
はメタホウ酸を含有し、その炭酸塩と固体酸のうちの少
なくとも一方が水溶性であり、炭酸塩および固体酸の合
計含量が全重量に対して5〜90%であり、炭酸塩と固
体酸との重量比が1:10〜10:1の範囲内であり、
かつ、酸化ホウ素および/またはメタホウ酸の重量が全
重量に対して0.5〜40%である農薬組成物
Claims: 1. A) agrochemical active ingredient, b) surfactant, c).
A carbonate, d) a solid acid and e) a boron oxide and / or metaboric acid, at least one of the carbonate and the solid acid being water-soluble, the total content of the carbonate and the solid acid being in the total weight. 5 to 90%, and the weight ratio of carbonate to solid acid is in the range of 1:10 to 10: 1,
And the pesticide composition in which the weight of boron oxide and / or metaboric acid is 0.5 to 40% with respect to the total weight.
JP3225959A 1990-10-11 1991-09-05 Foamable pesticidal composition Pending JPH059101A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3225959A JPH059101A (en) 1990-10-11 1991-09-05 Foamable pesticidal composition

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2-274984 1990-10-11
JP27498490 1990-10-11
JP3-22899 1991-01-22
JP2289991 1991-01-22
JP3225959A JPH059101A (en) 1990-10-11 1991-09-05 Foamable pesticidal composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH059101A true JPH059101A (en) 1993-01-19

Family

ID=27284015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3225959A Pending JPH059101A (en) 1990-10-11 1991-09-05 Foamable pesticidal composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH059101A (en)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997003558A1 (en) * 1995-07-21 1997-02-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Solid preparation for paddy field and method for the application thereof
JP2000053501A (en) * 1998-08-05 2000-02-22 Kumiai Chem Ind Co Ltd Granular composition comprising anhydrous sodium sulfate, and its production
JP2001158703A (en) * 1999-06-25 2001-06-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Water face-floating tablet agrochemical composition for paddy field, method for using the same and method for producing the same
JP2002080304A (en) * 2000-06-22 2002-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd Solid agrochemical formulation
JP2003306403A (en) * 2002-04-16 2003-10-28 Hokko Chem Ind Co Ltd Granular agrochemical agent for spreading over water surface
EP1825753A2 (en) 2000-04-26 2007-08-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Solid herbicidal composition
JP2016113387A (en) * 2014-12-12 2016-06-23 日本曹達株式会社 Algae moss control agent for lawn

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997003558A1 (en) * 1995-07-21 1997-02-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Solid preparation for paddy field and method for the application thereof
JP2000053501A (en) * 1998-08-05 2000-02-22 Kumiai Chem Ind Co Ltd Granular composition comprising anhydrous sodium sulfate, and its production
JP2001158703A (en) * 1999-06-25 2001-06-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Water face-floating tablet agrochemical composition for paddy field, method for using the same and method for producing the same
EP1825753A2 (en) 2000-04-26 2007-08-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Solid herbicidal composition
JP2002080304A (en) * 2000-06-22 2002-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd Solid agrochemical formulation
JP2003306403A (en) * 2002-04-16 2003-10-28 Hokko Chem Ind Co Ltd Granular agrochemical agent for spreading over water surface
JP2016113387A (en) * 2014-12-12 2016-06-23 日本曹達株式会社 Algae moss control agent for lawn

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5232701A (en) Boron carbonate and solid acid pesticidal composition
KR100336248B1 (en) Pesticide Compositions Containing Water-Insoluble Alginate
US5945114A (en) Water dispersible granules
JPH0672804A (en) Agricultural chemical tablet
JPH059101A (en) Foamable pesticidal composition
JP4988110B2 (en) Uniformly diffusible granular pesticide preparation and its application method
JP4824215B2 (en) Dispersion method of granular agricultural chemical composition and granular agricultural chemical mixture
JP3237130B2 (en) Pesticide formulation
JP3237131B2 (en) Pesticide formulation
JP4839559B2 (en) Granular wettable powder
EP0488660A1 (en) Pesticidal composition
JP3227793B2 (en) Pesticide tablet and its manufacturing method
JPH04356402A (en) Foamable composition of agricultural chemical
JP2924071B2 (en) Paddy herbicide
JPH07179302A (en) Agricultural chemical granular agent
JPH07215803A (en) Agrochemical composition
JPH07112904A (en) Agrochemical composition and its production
JPH05155715A (en) Agricultural chemical preparation
JPH05903A (en) Foaming agricultural chemical composition
JPH05148102A (en) Agricultural chemical composition
JPH05310502A (en) Pesticidal preparation
JP3095000B2 (en) Paddy herbicide
JPH06298604A (en) Agri chemical tablet
JP3769032B2 (en) Granular pesticide composition
JPH06336404A (en) Agrochemical composition

Legal Events

Date Code Title Description
RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080205