JPH07179302A - Agricultural chemical granular agent - Google Patents

Agricultural chemical granular agent

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JPH07179302A
JPH07179302A JP32215293A JP32215293A JPH07179302A JP H07179302 A JPH07179302 A JP H07179302A JP 32215293 A JP32215293 A JP 32215293A JP 32215293 A JP32215293 A JP 32215293A JP H07179302 A JPH07179302 A JP H07179302A
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JP
Japan
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parts
dimethyl
methyl
cyano
chloro
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Pending
Application number
JP32215293A
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Japanese (ja)
Inventor
Masao Ogawa
雅男 小川
Masao Inoue
雅夫 井上
Toshiro Otsubo
敏朗 大坪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP32215293A priority Critical patent/JPH07179302A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain an agrochemical granular agent as a formulation high in utility, because the lowering in the hardness of the granules can considerably be reduced in comparison with conventional formulations and the powdering of the formulation can be prevented, even when stored under a high humidity condition. CONSTITUTION:This agrochemical granular agent comprises (a) an agrochemically active agent, (b) sodium montomorillonite, (c) sodium carboxymethylcellulose, and (d) one or more of surfactants consisting of the group of an alkylbenzene sulfonate salt, a sulfosuccinic acid diester surfactant and a polycarboxylic acid surfactant.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、高湿度条件下での保存
において粒子硬度の低下が少ない農薬粒剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to pesticide granules that show little reduction in particle hardness during storage under high humidity conditions.

【0002】[0002]

【従来の技術】通常、農薬は、有効成分を容易にかつ効
率的に散布してその効果を最大限に発揮させるために、
種々の剤形に製剤されて使用されている。その中で、粒
剤は手撒きや機械散布が可能であり、また、粉剤に比べ
て粉立ちやドリフトが少なく施用者にとって安全である
という特徴を有している。粒剤の製造方法としては、押
出し造粒法、含浸法、コーティング法等が知られている
が、連続生産ができるため大量の製剤製造が可能であ
り、さらに製造時に粉立ちがなく作業性に優れているた
め、押出し造粒法が粒剤製造の主流となっている。
2. Description of the Related Art Usually, pesticides are used in order to spread the active ingredient easily and efficiently and maximize their effects.
It is used after being formulated into various dosage forms. Among them, granules have the characteristics that they can be sprinkled or mechanically sprayed, and that they are less prone to dusting and drift than powders and are safe for the user. Extrusion granulation method, impregnation method, coating method, etc. are known as methods for producing granules, but since continuous production is possible, a large amount of preparations can be produced, and further there is no powdering during production and workability is improved. Because of its superiority, extrusion granulation has become the mainstream for granule production.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
押出し造粒法で製造された粒剤は、夏場のような高湿度
条件下で保存した場合、粒子硬度が低下し、衝撃がある
と欠け易くなり、その結果、粉立ちが生じ易くなるとい
う問題点があった。特に、農薬活性成分の吸湿性が強か
ったり、水溶解度が比較的高かったりする場合には粒子
硬度の低下が顕著であり問題であった。
However, the granules produced by the conventional extrusion granulation method have a low particle hardness when stored under high humidity conditions such as in the summer, and are easily chipped when impacted. As a result, there is a problem that powdering easily occurs. In particular, when the hygroscopicity of the pesticide active ingredient is high or the water solubility thereof is relatively high, the decrease in particle hardness is remarkable, which is a problem.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、鋭意検討した結果、ナトリウムモンモリロナ
イト、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびあ
る種の界面活性剤を含有する農薬粒剤が上記の問題点を
改善することができることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、a)農薬活性成分、b)ナトリウ
ムモンモリロナイト、c)カルボキシメチルセルロース
ナトリウム、およびd)アルキルベンゼンスルホン酸
塩、スルホコハク酸ジエステル型界面活性剤およびポリ
カルボン酸型界面活性剤の群からなる界面活性剤の一種
以上を含有する農薬粒剤(以下、本発明組成物と記
す。)に関するものである。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made earnest studies in view of such a situation, and as a result, an agricultural chemical granule containing sodium montmorillonite, sodium carboxymethyl cellulose and a certain surfactant has the above-mentioned problems. The inventors have found that the above can be improved and have reached the present invention.
That is, the present invention comprises a group of a) agrochemical active ingredient, b) sodium montmorillonite, c) sodium carboxymethyl cellulose, and d) alkylbenzene sulfonate, sulfosuccinic acid diester type surfactant and polycarboxylic acid type surfactant. The present invention relates to a pesticide granule containing one or more surfactants (hereinafter, referred to as the composition of the present invention).

【0005】本発明において用いられる農薬活性成分は
特に限定されず、ピレスロイド系、有機リン系、カーバ
メート系等の殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
等が挙げられ、例えば次に挙げられるような化合物およ
びそれらの活性な異性体または該混合物が挙げられる。
以下、化合物番号と共に化合物例を示す。
The pesticidal active ingredient used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include pyrethroid-based, organic phosphorus-based, carbamate-based insecticides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, and the like. Such compounds and active isomers thereof or mixtures thereof are mentioned.
Hereinafter, compound examples will be shown together with compound numbers.

【0006】(1) α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラ
ート (2) (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (3) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート (4) 3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート (5) 3−フェノキシベンジル クリサンテマート
(1) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (2) (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (S) -2- (4) -Chlorophenyl) -3-methylbutyrate (3) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,
2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylate (4) 3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (5) 3-phenoxybenzyl chrysanthemate

【0007】(6) 3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (7) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート (8) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (9) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (10) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
(6) 3-phenoxybenzyl (1
R) -Chrysanthemate (7) α-cyano-3-phenoxybenzyl 3-
(2,2-Dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (8) α-cyano-3- (4-bromophenoxy) benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate (9) α-cyano-3- (4-fluorophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (10) α-cyano-3- (3-bromophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-
Dimethyl cyclopropanecarboxylate

【0008】(11) α−シアノ−3−(4−クロロ
フェノキシ)ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (12) α−シアノ−3−フェノキシベンジル クリ
サンテマート (13) α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (14) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (15) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート
(11) α-Cyano-3- (4-chlorophenoxy) benzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (12) α-Cyano-3-phenoxybenzyl Chrysanthemate (13) α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1
R) -Chrysanthemate (14) α-cyano-3- (4-bromophenoxy)
Benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (15) α-cyano-3- (3-bromophenoxy)
Benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate

【0009】(16) α−シアノ−3−(4−クロロ
フェノキシ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチラート (17) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (18) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ブロモフェニル)−3−メチルブチラート (19) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−tert−ブチルフェニル)−3−メチルブチラ
ート (20) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−3−メチルブ
チラート
(16) α-Cyano-3- (4-chlorophenoxy) benzyl 2- (4-chlorophenyl)-
3-Methylbutyrate (17) α-Cyano-3- (4-fluorophenoxy) benzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (18) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-Bromophenyl) -3-methylbutyrate (19) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-tert-Butylphenyl) -3-methylbutyrate (20) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(3,4-Methylenedioxyphenyl) -3-methylbutyrate

【0010】(21) α−シアノ−4−フルオロ−3
−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (22) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−3
−メチルブチラート (23) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブチ
ラート (24) α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3
−メチルブチラート (25) シアノ−(5−フェノキシ−2−ピリジル)
メチル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート
(21) α-cyano-4-fluoro-3
-Phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (22) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(2-chloro-4-trifluoromethylanilino) -3
-Methyl butyrate (23) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-
(4-Difluoromethoxyphenyl) -3-methylbutyrate (24) α-cyano-3-phenoxybenzyl
(S) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) -3
-Methyl butyrate (25) Cyano- (5-phenoxy-2-pyridyl)
Methyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

【0011】(26) α−シアノ−3−フェノキシベ
ンジル 2,2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テ
トラブロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (27) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2−ジクロロ−2,2−ジブ
ロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (28) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 1−
(4−エトキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート (29) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメ
チルビニル)シクロプロパンカルボキシラート (30) 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
プロピル 3−フェノキシベンジル エーテル
(26) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) cyclopropanecarboxylate (27) α-Cyano-3-phenoxybenzyl Two
2-Dimethyl-3- (1,2-dichloro-2,2-dibromoethyl) cyclopropanecarboxylate (28) α-cyano-3-phenoxybenzyl 1-
(4-Ethoxyphenyl) -2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (29) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,
2-Dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (30) 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether

【0012】(31) 2−(4−エトキシフェニル)
−3,3,3−トリフルオロプロピル3−フェノキシベ
ンジル エーテル (32) 2−メチル−3−フェニルベンジル (1
R,トランス)−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカル
ボキシラート (33) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチ
ルベンジル (1R,トランス)−2,2−ジメチル−
3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シ
クロプロパンカルボキシラート (34) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート (35) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル (1R)−クリサンテマート
(31) 2- (4-ethoxyphenyl)
-3,3,3-Trifluoropropyl 3-phenoxybenzyl ether (32) 2-methyl-3-phenylbenzyl (1
R, trans) -2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (33) 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1R, Trans) -2,2-dimethyl-
3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate (34) 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate (35) 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl ( 1R) -Chrysanthate

【0013】(36) 3−アリル−2−メチル−4−
オキソシクロペント−2−エンイルクリサンテマート (37) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイル(1R)−クリサンテマート (38) (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2
−プロピニル)シクロペント−2−エンイル (1R)
−クリサンテマート (39) 1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(1R)−クリサンテマート (40) 5−ベンジル−3−フリルメチル クリサン
テマート
(36) 3-allyl-2-methyl-4-
Oxocyclopent-2-enyl chrysanthemate (37) 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R) -chrysanthemate (38) (S) -2-methyl-4 -Oxo-3- (2
-Propynyl) cyclopent-2-enyl (1R)
-Chrysanthemate (39) 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R) -chrysanthemate (40) 5-benzyl-3-furylmethyl chrysanthemate

【0014】(41) 5−ベンジル−3−フリルメチ
ル (1R)−クリサンテマート (42) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (43) O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−
ニトロフェニル) ホスホロチオエート (44) O,O−ジメチル S−〔1,2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル〕 ホスホロジチオエート (45) O,O−ジメチル O−(4−シアノフェニ
ル) ホスホロチオエート
(41) 5-benzyl-3-furylmethyl (1R) -chrysanthemate (42) α-cyano-3- (4-bromophenoxy)
Benzyl 3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (43) O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-
Nitrophenyl) phosphorothioate (44) O, O-dimethyl S- [1,2-di (ethoxycarbonyl) ethyl] phosphorodithioate (45) O, O-dimethyl O- (4-cyanophenyl) phosphorothioate

【0015】(46) O,O−ジメチル S−(α−
エトキシカルボニルベンジル) ホスホロジチオエート (47) O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル
−4−メチル−6−ピリミジニル) ホスホロチオエー
ト (48) O,O−ジメチル O−〔3−メチル−4−
(メチルチオ)フェニル〕 ホスホロチオエート (49) O−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェニ
ル) O,O−ジエチルホスホロチオエート (50) 2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオ
キサホスホリン−2−スルフィド
(46) O, O-dimethyl S- (α-
Ethoxycarbonylbenzyl) phosphorodithioate (47) O, O-diethyl O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl) phosphorothioate (48) O, O-dimethyl O- [3-methyl-4-
(Methylthio) phenyl] phosphorothioate (49) O- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O, O-diethylphosphorothioate (50) 2-methoxy-4H-1,3,2-benzoxaphosphorin-2- Sulfide

【0016】(51) O,O−ジメチル O−(2,
4,5−トリクロロフェニル) ホスホロチオエート (52) O,O−ジエチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (53) O,O−ジメチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (54) O,O−ジメチル O−(4−ブロモ−2,
5−ジクロロフェニル)ホスホロチオエート (55) ジメチル 2,2−ジクロロビニルホスフェ
ート
(51) O, O-dimethyl O- (2,
4,5-Trichlorophenyl) phosphorothioate (52) O, O-diethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (53) O, O-dimethyl O- (3,5,6-trichloro -2-Pyridyl) phosphorothioate (54) O, O-dimethyl O- (4-bromo-2,
5-dichlorophenyl) phosphorothioate (55) dimethyl 2,2-dichlorovinyl phosphate

【0017】(56) O,S−ジメチル N−アセチ
ルホスホロアミドチオエート (57) O−(2,4−ジクロロフェニル) O−エ
チル S−プロピル ホスホロジチオエート (58) O,O−ジメチル S−(5−メトキシ−
1,3,4−チアジアゾリン−2−オン−3−イルメチ
ル) ホスホロジチオエート (59) ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒ
ドロキシエチルホスホネート (60) O−エチル O−(4−ニトロフェニル)
ベンゼンホスホノチオエート
(56) O, S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (57) O- (2,4-dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (58) O, O-dimethyl S -(5-methoxy-
1,3,4-thiadiazolin-2-on-3-ylmethyl) phosphorodithioate (59) dimethyl 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (60) O-ethyl O- (4-nitrophenyl )
Benzenephosphonothioate

【0018】(61) O,O−ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル) ホスホロジチオエート (62) 2−sec−ブチルフェニル N−メチルカ
ーバメート (63) 3−メチルフェニル N−メチルカーバメー
ト (64) 3,4−ジメチルフェニル N−メチルカー
バメート (65) 2−イソプロポキシフェニル N−メチルカ
ーバメート
(61) O, O-dimethyl S- (N-
Methylcarbamoylmethyl) phosphorodithioate (62) 2-sec-butylphenyl N-methylcarbamate (63) 3-methylphenyl N-methylcarbamate (64) 3,4-dimethylphenyl N-methylcarbamate (65) 2- Isopropoxyphenyl N-methyl carbamate

【0019】(66) 1−ナフチル N−メチルカー
バメート (67) 2−イソプロピルフェニル N−メチルカー
バメート (68) O,O−ジエチル S−〔2−(エチルチ
オ)エチル〕 ホスホロジチオエート (69) S−メチル N−〔(メチルカルバモイル)
オキシ〕チオアセトイミデート (70) トランス−5−(4−クロロフェニル)−N
−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジ
ン−3−カルボキサミド
(66) 1-naphthyl N-methylcarbamate (67) 2-isopropylphenyl N-methylcarbamate (68) O, O-diethyl S- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorodithioate (69) S -Methyl N-[(methylcarbamoyl)
Oxy] thioacetimidate (70) trans-5- (4-chlorophenyl) -N
-Cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide

【0020】(71) 2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチル−7−ベンゾフラニル N−ジブチルアミノチオ
−N−メチルカーバメート (72) N,N,−ジメチル−1,2,3−トリチア
ン−5−イルアミン (73) 1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−
(N,N−ジメチルアミノ)プロパン塩酸塩 (74) エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−
ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート (75) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ
−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
(71) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate (72) N, N, -dimethyl-1,2,3-trithiane-5 -Ylamine (73) 1,3-bis (carbamoylthio) -2-
(N, N-Dimethylamino) propane hydrochloride (74) Ethyl N- [2,3-dihydro-2,2-
Dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) aminothio] -N-isopropyl-β-alaninate (75) 1- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy ) Phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea

【0021】(76) 1−(3,5−ジクロロ−2,
4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレア (77) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (78) エチル 2−(4−フェノキシフェノキシ)
エチルカーバメート (79) 2−tert−ブチル−5−(4−tert
−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3
(2H)−オン (80) 1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
(76) 1- (3,5-dichloro-2,
4-Difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (77) 1- [3,5-dichloro-4- (1,1,
2,2-Tetrafluoroethoxy) phenyl] -3-
(2,6-Difluorobenzoyl) urea (78) ethyl 2- (4-phenoxyphenoxy)
Ethyl carbamate (79) 2-tert-butyl-5- (4-tert)
-Butylbenzylthio) -4-chloropyridazine-3
(2H) -one (80) 1- [4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-fluorophenyl] -3-
(2,6-difluorobenzoyl) urea

【0022】(81) tert−ブチル (E)−α
−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4
−イルメチレンアミノオキシ)−p−トルエート (82) 3,7,9,13−テトラメチル−5,11
−ジオキサ−2,8,14−トリチア−4,7,9,1
2−テトラアザペンタデカ−3,12−ジエン−6,1
0−ジオン (83) 1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン (84) 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,
2,4−チアジアゾール (85) O,O−ジイソプロピル S−ベンジル ホ
スホロチオラート
(81) tert-Butyl (E) -α
-(1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazole-4
-Ylmethyleneaminooxy) -p-toluate (82) 3,7,9,13-tetramethyl-5,11
-Dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,1
2-Tetraazapentadeca-3,12-diene-6,1
0-dione (83) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine (84) 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,
2,4-thiadiazole (85) O, O-diisopropyl S-benzyl phosphorothiolate

【0023】(86) O−エチル S,S−ジフェニ
ル ジチオホスフェート (87) ポリオキシン (88) ブラストサイジンS (89) 3,4−ジクロロプロピオンアニリド (90) イソプロピル N−(3−クロロフェニル)
カーバメート
(86) O-ethyl S, S-diphenyldithiophosphate (87) polyoxine (88) blasticidin S (89) 3,4-dichloropropionanilide (90) isopropyl N- (3-chlorophenyl)
Carbamate

【0024】(91) S−エチル N,N−ジプロピ
ルチオールカーバメート (92) 3−メトキシカルボニルアミノフェニル N
−(3−メチルフェニル)カーバメート (93) N−メトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (94) 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4
−トリフルオロメチルアニリン (95) S−(4−クロロベンジル) N,N−ジエ
チルチオールカーバメート
(91) S-ethyl N, N-dipropylthiolcarbamate (92) 3-methoxycarbonylaminophenyl N
-(3-Methylphenyl) carbamate (93) N-methoxymethyl-2-chloro-2 ',
6'-Diethylacetanilide (94) 2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4
-Trifluoromethylaniline (95) S- (4-chlorobenzyl) N, N-diethylthiolcarbamate

【0025】(96) S−エチル N,N−ヘキサメ
チレンチオールカーバメート (97) N−(1,1,3−トリメチル−2−オキサ
−4−インダニル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピ
ラゾール−4−カルボキサミド (98) 3’−イソプロポキシ−2−(トリフルオロ
メチル)ベンズアニリド (99) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−
イリデンマロネート (100) 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ
[3,2,1−i,j]キノリン−4−オン
(96) S-ethyl N, N-hexamethylenethiol carbamate (97) N- (1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -5-chloro-1,3-dimethylpyrazole -4-carboxamide (98) 3'-isopropoxy-2- (trifluoromethyl) benzanilide (99) diisopropyl 1,3-dithiolane-2-
Ilidene malonate (100) 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo [3,2,1-i, j] quinolin-4-one

【0026】(101) 3−アリルオキシ−1,2−
ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド (102) 5−メチル[1,2,4]トリアゾロ
[3,4−b]ベンゾチアゾール (103) 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−
2−チオウレイド)ベンゼン (104) 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロ
ペンチル−3−フェニルウレア (105) バリダマイシンA
(101) 3-allyloxy-1,2-
Benzisothiazole-1,1-dioxide (102) 5-methyl [1,2,4] triazolo [3,4-b] benzothiazole (103) 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-
2-thioureido) benzene (104) 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (105) validamycin A

【0027】(106) 6−(3,5−ジクロロ−4
−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン (107) カスガマイシン塩酸塩 (108) メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベン
ズイミダゾール−2−カーバメート (109) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−
カルボキサミド (110) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−
メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4
−ジオン
(106) 6- (3,5-dichloro-4
-Methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone (107) Kasugamycin hydrochloride (108) Methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazole-2-carbamate (109) 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-
Isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-
Carboxamide (110) 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-
Methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4
-Zeon

【0028】(111) エチレンビスジチオカルバミ
ン酸マンガン (112) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛 (113) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキ
サ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド (114) 3’−イソプロポキシ−2−メチルベンズ
アニリド (115) 3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサゾ
ール
(111) Manganese ethylenebisdithiocarbamate (112) Manganese and zinc ethylenebisdithiocarbamate (113) N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (114) 3'-iso Propoxy-2-methylbenzanilide (115) 3-hydroxy-5-methylisoxazole

【0029】(116) テトラクロロイソフタロニト
リル (117) 1,1’−イミノジ(オクタメチレン)ジ
グアニジン (118) 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ブタノン (119) (E)−4−クロロ−2−(トリフルオロ
メチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−2
−プロポキシエチリデン〕アニリン (120) メチル N−(メトキシアセチル)−N−
(2,6−ジメチルフェニル)アラニナート
(116) Tetrachloroisophthalonitrile (117) 1,1'-iminodi (octamethylene) diguanidine (118) 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-
Dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1
-Yl) butanone (119) (E) -4-chloro-2- (trifluoromethyl) -N- [1- (imidazol-1-yl) -2
-Propoxyethylidene] aniline (120) methyl N- (methoxyacetyl) -N-
(2,6-Dimethylphenyl) alaninate

【0030】(121) 3−クロロ−N−(3−クロ
ロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−2,6
−ジニトロ−4−メチルアニリン (122) N−ブトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (123) O−エチル O−(5−メチル−2−ニト
ロフェニル)−sec−ブチル ホスホロアミドチオエ
ート (124) エチル N−クロロアセチル−N−(2,
6−ジエチルフェニル)グリシナート (125) 2−〔1−メチル−2−(4−フェノキシ
フェノキシ)エトキシ〕ピリジン
(121) 3-chloro-N- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -2,6
-Dinitro-4-methylaniline (122) N-butoxymethyl-2-chloro-2 ',
6'-Diethylacetanilide (123) O-ethyl O- (5-methyl-2-nitrophenyl) -sec-butyl phosphoramidothioate (124) ethyl N-chloroacetyl-N- (2.
6-Diethylphenyl) glycinate (125) 2- [1-methyl-2- (4-phenoxyphenoxy) ethoxy] pyridine

【0031】(126) (E)−1−(4−クロロフ
ェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オー
ル (127) 1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジ
メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)ペンタン−3−オール (128) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベン
ジル)−3,3−ジメチルブタンアミド (129) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)
−3−(p−トリル)ウレア (130) 2−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリ
(126) (E) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4
-Triazol-1-yl) -1-penten-3-ol (127) 1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-
Il) pentan-3-ol (128) 2-bromo-N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutanamide (129) 1- (1-methyl-1-phenylethyl)
-3- (p-Tolyl) urea (130) 2- (2-naphthoxy) propionanilide

【0032】(131) 2−(2,4−ジクロロ−3
−メチルフェノキシ)プロピオンアニリド (132) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−ピラゾリル p−トルエンスル
ホナート (133) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−フェナシルオキシピラゾール (134) 4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェナ
シルオキシ)ピラゾール (135) 2,4,6−トリクロロフェニル 4−ニ
トロフェニル エーテル
(131) 2- (2,4-dichloro-3)
-Methylphenoxy) propionanilide (132) 4- (2,4-dichlorobenzoyl)-
1,3-Dimethyl-5-pyrazolyl p-toluenesulfonate (133) 4- (2,4-dichlorobenzoyl)-
1,3-Dimethyl-5-phenacyloxypyrazole (134) 4- (2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) -1,3-dimethyl-5- (4-methylphenacyloxy) pyrazole (135) 2,4,6-Trichlorophenyl 4-nitrophenyl ether

【0033】(136) 2,4−ジクロロフェニル
3−メトキシ−4−ニトロフェニルエーテル (137) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
カルボニル−4−ニトロフェニル エーテル (138) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−
N−メチルアセトアニリド (139) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメト
キシベンズアニリド (140) 5−tert−ブチル−3−(2,4−ジ
クロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2(3H)−オン
(136) 2,4-dichlorophenyl
3-Methoxy-4-nitrophenyl ether (137) 2,4-dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether (138) 2-benzothiazol-2-yloxy-
N-methylacetanilide (139) 2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide (140) 5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3 4-
Oxadiazol-2 (3H) -one

【0034】(141) 2−アミノ−3−クロロ−
1,4−ナフトキノン (142) メチル 2−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベ
ンゾエート (143) 3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン
酸 (144) エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メ
チルピラゾール−4−カルボキシラート (145) 3−クロロ−2−〔4−クロロ−2−フル
オロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール
(141) 2-amino-3-chloro-
1,4-naphthoquinone (142) methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonylmethyl] benzoate (143) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid (144) ethyl 5 -[3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (145) 3-chloro-2- [4-chloro-2-fluoro-5- ( 2-propynyloxy) phenyl] -4,
5,6,7-Tetrahydro-2H-indazole

【0035】(146) O−(4−tert−ブチル
フェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N
−メチルチオノカーバメート (147) O−(3−tert−ブチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオ
ノカーバメート (148) O−(4−クロロ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (149) O−(4−ブロモ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (150) O−(3−tert−ブチル−4−クロロ
フェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N
−メチルチオノカーバメート
(146) O- (4-tert-butylphenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N
-Methylthionocarbamate (147) O- (3-tert-butylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (148) O- (4-chloro-3-ethylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (149) O- (4-bromo-3-ethylphenyl)
N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthionocarbamate (150) O- (3-tert-butyl-4-chlorophenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N
-Methylthionocarbamate

【0036】(151) O−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−
N−メチルチオノカーバメート (152) 1−(2−クロロベンジル)−3−(α,
α−ジメチルベンジル)ウレア (153) N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイ
ミド (154) O−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフ
ェニル) O,O−ジメチル ホスホロチオエート (155) 1−エチル−1,4−ジヒドロ−6,7−
メチレンジオキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン
(151) O- (4-trifluoromethylphenyl) N- (6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthionocarbamate (152) 1- (2-chlorobenzyl) -3- (α,
α-Dimethylbenzyl) urea (153) N- (3,5-dichlorophenyl) -1,
2-Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (154) O- (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl) O, O-dimethyl phosphorothioate (155) 1-ethyl-1,4-dihydro-6 , 7-
Methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

【0037】(156) (E)−1−(2,4−ジク
ロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,
2,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3
−オール (157) イソプロピル 3,4−ジエトキシフェニ
ルカーバメート (158) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(1−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (159) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(ペンチルオキシカルボニルメトキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (160) 7−フルオロ−6−(3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミド)−4−(2−プロピニル)−
3,4−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジン−3(2
H)−オン
(156) (E) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,
2,4-triazol-1-yl) -1-pentene-3
-Ol (157) isopropyl 3,4-diethoxyphenylcarbamate (158) N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(1-Methyl-2-propynyloxy) phenyl]-
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide (159) N- [4-chloro-2-fluoro-5-
(Pentyloxycarbonylmethoxy) phenyl]-
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide (160) 7-Fluoro-6- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimide) -4- (2-propynyl)-
3,4-dihydro-1,4-benzoxazine-3 (2
H) -on

【0038】(161) 2−〔1−(エトキシイミ
ノ)エチル〕−3−ヒドロキシ−5−〔2−〔4−(ト
リフルオロメチル)フェニルチオ〕エチル〕−2−シク
ロヘキセン−1−オン (162) 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (163) イソプロピル (2E,4E)−11−メ
トキシ−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジ
エノエート (164) 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプ
ロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン (165) 2−フェノキシ−6−(ネオペンチルオキ
シメチル)ピリジン
(161) 2- [1- (ethoxyimino) ethyl] -3-hydroxy-5- [2- [4- (trifluoromethyl) phenylthio] ethyl] -2-cyclohexen-1-one (162) 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,
6-Difluorobenzoyl) urea (163) isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (164) 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5 -Phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one (165) 2-phenoxy-6- (neopentyloxymethyl) pyridine

【0039】(166) 3−クロロ−2−〔7−フル
オロ−4−(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−
1,4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン−6−イ
ル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾ
ール (167) 4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシベ
ンジル)イソニコチン酸アニリド (168) 6−(ベンジルアミノ)プリン (169) 5−クロロ−3−メチル−4−ニトロ−1
H−ピラゾール (170) 2−クロロエチルトリメチルアンモニウム
クロリド
(166) 3-chloro-2- [7-fluoro-4- (2-propynyl) -3,4-dihydro-
1,4-benzoxazin-3 (2H) -on-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole (167) 4'-chloro-2 '-(α-hydroxybenzyl) iso Nicotinic acid anilide (168) 6- (benzylamino) purine (169) 5-chloro-3-methyl-4-nitro-1
H-pyrazole (170) 2-chloroethyltrimethylammonium chloride

【0040】(171) 2−(3−クロロフェノキ
シ)プロピオン酸 (172) 3−(4−クロロフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア (173) 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸 (174) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,
1−ジメチルウレア (175) 1,1’−エチレン−2,2’−ビピリジ
ニウム ジブロミド
(171) 2- (3-chlorophenoxy) propionic acid (172) 3- (4-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea (173) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (174) 3- (3 , 4-dichlorophenyl) -1,
1-Dimethylurea (175) 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium dibromide

【0041】(176) マレイン酸ヒドラジド (177) 2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフ
ェノール (178) 2,4−ジメチル−5−(トリフルオロメ
チルスルホニルアミノ)アセトアニリド (179) 6−(フルフリルアミノ)プリン (180) βーヒドロキシエチルヒドラジン
(176) Maleic acid hydrazide (177) 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol (178) 2,4-dimethyl-5- (trifluoromethylsulfonylamino) acetanilide (179) 6- (furfuryl Amino) purine (180) β-hydroxyethylhydrazine

【0042】(181) 3−インドール酢酸 (182) 3−メチル−5−(1−ヒドロキシ−4−
オキソ−2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン
−1−イル) シス、トランス−2,4−ペンタジエン
酸 (183) 1−ナフトキシ酢酸 (184) 7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−2,3−ジカルボン酸 モノアルキルアミン塩 (185) 1−フェニル−3−〔4−(2−クロロピ
リジル)〕ウレア
(181) 3-indoleacetic acid (182) 3-methyl-5- (1-hydroxy-4-)
Oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) cis, trans-2,4-pentadienoic acid (183) 1-naphthoxyacetic acid (184) 7-oxabicyclo [2.2.1] heptane -2,3-Dicarboxylic acid monoalkylamine salt (185) 1-phenyl-3- [4- (2-chloropyridyl)] urea

【0043】(186) 5−クロロ−1H−インダゾ
ール−3−イル酢酸ナトリウム (187) S,S−ジメチル 2−(ジフルオロメチ
ル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフルオ
ロメチル)ピリジン−3,5−ジカルボチオアート (188) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル〕ウレア (189) エキソ−1−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オ
キサビシクロ[2.2.1]ヘプタン (190) 2’,6’−ジエチル−N−〔(2−シス
−ブテノキシ)メチル〕−2−クロロアセトアニリド
(186) 5-Chloro-1H-indazol-3-ylsodium acetate (187) S, S-dimethyl 2- (difluoromethyl) -4- (2-methylpropyl) -6- (trifluoromethyl) Pyridine-3,5-dicarbothioate (188) 3- (4,6-dimethoxy-1,3,5-
Triazin-2-yl) -1- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (189) exo-1-methyl-4- (1-methylethyl) -2- (2-methylphenylmethoxy)- 7-oxabicyclo [2.2.1] heptane (190) 2 ', 6'-diethyl-N-[(2-cis-butenoxy) methyl] -2-chloroacetanilide

【0044】(191) 2,3−ジヒドロ−3,3−
ジメチル−5−ベンゾフラニル エタンスルホナート (192) 2’,6’−ジメチル−N−(3−メトキ
シ−2−テニル)−2−クロロアセトアニリド (193) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]
ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)ウレア (194) 3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオキ
シド (195) 2−(1−エトキシイミノブチル)−5−
〔2−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシシク
ロヘキサ−2−エン−1−オン
(191) 2,3-dihydro-3,3-
Dimethyl-5-benzofuranylethanesulfonate (192) 2 ', 6'-dimethyl-N- (3-methoxy-2-thenyl) -2-chloroacetanilide (193) 1- (2-chloroimidazo [1,2- a]
Pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (194) 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2 , 2-Dioxide (195) 2- (1-Ethoxyiminobutyl) -5-
[2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【0045】(196) 2’,6’−ジエチル−N−
(2−プロポキシエチル)−2−クロロアセトアニリド (197) 1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジ
ニウム ジクロリド (198) S−(1−メチル−1−フェニルエチル)
ピペリジン−1−カルボチオアート (199) S−(2−メチル−1−ピペリジンカルボ
ニルメチル) O,O−ジプロピル ジチオホスフェー
ト (200) S−ベンジル N−エチル−N−(1,2
−ジメチルプロピル)チオールカーバメート
(196) 2 ', 6'-diethyl-N-
(2-Propoxyethyl) -2-chloroacetanilide (197) 1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dichloride (198) S- (1-methyl-1-phenylethyl)
Piperidine-1-carbothioate (199) S- (2-methyl-1-piperidinecarbonylmethyl) O, O-dipropyldithiophosphate (200) S-benzyl N-ethyl-N- (1,2)
-Dimethylpropyl) thiol carbamate

【0046】(201) 2−クロロ−4−エチルアミ
ノ−6−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン (202) 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルア
ミノ)−1,3,5−トリアジン (203) アンモニウム ホモアラニン−4−イル
(メチル)ホスフィナート (204) 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (205) L−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)
(メチル)ホスフィノイル〕ブチリル−L−アラニル−
L−アラニンナトリウム
(201) 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (202) 2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5- Triazine (203) Ammonium homoalanin-4-yl (methyl) phosphinate (204) 2-Chloro-4,6-bis (ethylamino) -1,3,5-triazine (205) L-2-amino-4- [ (Hydroxy)
(Methyl) phosphinoyl] butyryl-L-alanyl-
L-alanine sodium

【0047】(206) イソプロピルアンモニウム
N−(ホスホノメチル)グリシナート (207) トリメチルスルホニウム N−(ホスホノ
メチル)グリシナート (208) 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−1,3,5−ト
リアジン (209) コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド (210) 3−〔2−(3,5−ジメチル−2−オキ
ソシクロヘキシル)−2−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド
(206) Isopropyl ammonium
N- (phosphonomethyl) glycinate (207) Trimethylsulfonium N- (phosphonomethyl) glycinate (208) 2-Methylthio-4-ethylamino-6-
(1,2-Dimethylpropylamino) -1,3,5-triazine (209) Succinic acid 2,2-dimethylhydrazide (210) 3- [2- (3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl) -2 -Hydroxymethyl] glutarimide

【0048】これらの農薬活性成分は、一種単独で、ま
たは二種以上を混合して用いられる。なお、本発明組成
物は、これらの農薬活性成分の中で20℃での水溶解度
が50ppm以上、さらに、100ppm以上のものを
一種以上含む場合より効果的である。農薬活性成分は本
発明組成物の全重量に対して通常0.01〜30重量
%、好ましくは0.1〜20重量%含まれる。
These pesticidal active ingredients may be used alone or in admixture of two or more. The composition of the present invention is more effective than the case where one or more of these pesticidal active ingredients having a water solubility at 20 ° C. of 50 ppm or more and further 100 ppm or more are contained. The pesticidal active ingredient is usually contained in an amount of 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention.

【0049】本発明において用いられるナトリウムモン
モリロナイトとしては、例えば、ベントナイト富士、ベ
ントナイト穂高、ベントナイト赤城、ベントナイト妙義
(以上、豊順洋行製)、クニーゲルV1、クニーゲルV
A(以上、クニミネ工業製)等が挙げられる。ナトリウ
ムモンモリロナイトは本発明組成物の全重量に対して通
常10〜70重量%含まれる。
Examples of sodium montmorillonite used in the present invention include bentonite Fuji, bentonite Hodaka, bentonite Akagi, bentonite Myogi (above, manufactured by Toyojun Yoko), Kniegel V1, Kniegel V.
A (above, Kunimine industry make) etc. are mentioned. Sodium montmorillonite is usually contained in an amount of 10 to 70% by weight based on the total weight of the composition of the present invention.

【0050】本発明において用いられるカルボキシメチ
ルセルロースナトリウムとしては例えば、セロゲン5
A、セロゲン7A、セロゲンPR、セロゲンWS−C
N、セロゲン3H(以上、第一工業製薬製)、F−02
HC、F−04HC、F−20HC(以上、日本パルプ
製)等が挙げられる。カルボキシメチルセルロースナト
リウムは本発明組成物の全重量に対して通常1〜4重量
%、好ましくは、1.5〜3重量%含まれる。
Examples of sodium carboxymethyl cellulose used in the present invention include serogen 5
A, serogen 7A, serogen PR, serogen WS-C
N, serogen 3H (all manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), F-02
HC, F-04HC, F-20HC (above, Nippon Pulp Co., Ltd.) etc. are mentioned. Carboxymethyl cellulose sodium is usually contained in an amount of 1 to 4% by weight, preferably 1.5 to 3% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention.

【0051】本発明において用いられるアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩としては、例えば、ドデシルベンゼンス
ルホン酸のアルカリ金属塩、ドデシルベンゼンスルホン
酸のアンモニウム塩等が挙げられ、スルホコハク酸ジエ
ステル型界面活性剤としては、例えばスルホコハク酸ジ
ヘプチルナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウム、スルホコハク酸ジノニルナトリウム等が挙げら
れ、ポリカルボン酸型界面活性剤としては、例えばトキ
サノンGR−31A、トキサノンGR−30(以上、三
洋化成商品名)等のポリカルボン酸ナトリウム等が挙げ
られる。これらの界面活性剤は一種単独、または二種以
上を混合して用いられ、これらは本発明組成物の全重量
に対して通常0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜
5重量%含まれる。
Examples of the alkylbenzene sulfonate used in the present invention include alkali metal salts of dodecylbenzene sulfonic acid and ammonium salts of dodecyl benzene sulfonic acid. Examples of the sulfosuccinic acid diester type surfactant include sulfosuccinic acid. Acid diheptyl sodium, dioctyl sodium sulfosuccinate, dinonyl sodium sulfosuccinate, and the like. Examples of polycarboxylic acid type surfactants include toxanone GR-31A and toxanone GR-30 (above, Sanyo Kasei product name). Examples thereof include sodium polycarboxylate and the like. These surfactants are used alone or in combination of two or more, and these are usually 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight based on the total weight of the composition of the present invention.
5% by weight is included.

【0052】本発明組成物には上記構成成分の他に、必
要に応じて鉱物質担体、水溶性担体、植物性担体、合成
担体等の製剤用担体、溶媒、水溶性高分子、安定化剤、
効力増強剤、薬害軽減剤、着色剤、香料、ビルダー等を
添加することもできる。
In the composition of the present invention, in addition to the above-mentioned components, if necessary, a carrier for formulation such as a mineral carrier, a water-soluble carrier, a vegetable carrier, a synthetic carrier, a solvent, a water-soluble polymer and a stabilizer. ,
Potency enhancers, phytotoxicity reducing agents, coloring agents, fragrances, builders and the like can also be added.

【0053】鉱物質担体としては、例えば、カオリンク
レー、珪藻土、ろう石、カルシウムモンモリロナイトク
レー、タルク、酸性白土、活性白土、アタパルジャイト
クレー、パイロフィライト、炭酸カルシウム、セリサイ
ト、ゼオライト、ワラストナイト、珪酸カルシウム等が
挙げられる。水溶性担体としては、硫安、尿素、デキス
トリン、乳糖、食塩、芒硝、炭酸ナトリウム、重曹、平
均分子量が6000〜20000のポリエチレングリコ
ール等が挙げられる。植物性担体としては、小麦粉、木
粉、澱粉、ぬか、もみ殻粉、大豆粉等が挙げられる。合
成担体としては、含水二酸化珪素等が挙げられる。これ
ら鉱物質担体、水溶性担体、植物性担体、合成担体等の
製剤用担体を添加する場合、その添加量は合計で、本発
明組成物の全重量に対して通常0.1〜89重量%、好
ましくは0.5〜75重量%である。
Examples of the mineral substance carrier include kaolin clay, diatomaceous earth, pyrophyllite, calcium montmorillonite clay, talc, acid clay, activated clay, attapulgite clay, pyrophyllite, calcium carbonate, sericite, zeolite, wollastonite, Examples thereof include calcium silicate. Examples of the water-soluble carrier include ammonium sulfate, urea, dextrin, lactose, salt, mirabilite, sodium carbonate, sodium bicarbonate, polyethylene glycol having an average molecular weight of 6000 to 20000, and the like. Examples of the vegetable carrier include wheat flour, wood flour, starch, bran, chaff powder, soybean flour and the like. Examples of synthetic carriers include hydrous silicon dioxide. When a carrier for formulation such as a mineral carrier, a water-soluble carrier, a vegetable carrier, and a synthetic carrier is added, the total amount thereof is usually 0.1 to 89% by weight based on the total weight of the composition of the present invention. , Preferably 0.5 to 75% by weight.

【0054】溶媒としては、例えばフェニルキシリルエ
タン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、ケトン類、アジピン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジトリデシル、フタル酸ジアルキル等のエステル
類、植物油、鉱物油、流動パラフィン、平均分子量20
0〜600程度の室温で液状を呈する、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類お
よびそのアセテート等が挙げられ、これらは一種単独ま
たは二種以上を混合して用いられる。溶媒を添加する場
合、その添加量は合計で、本発明組成物全重量に対して
通常0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量
%である。
Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as phenylxylylethane, alkylbenzene and methylnaphthalene, ketones, esters such as diisodecyl adipate, ditridecyl phthalate and dialkyl phthalate, vegetable oils, mineral oils and fluids. Paraffin, average molecular weight 20
Examples thereof include glycol ethers such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polypropylene glycol methyl ether, which are liquid at room temperature of about 0 to 600, and acetates thereof, and these are used alone or in combination of two or more. When a solvent is added, the total amount thereof is usually 0.1 to 30% by weight, preferably 0.5 to 25% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention.

【0055】水溶性高分子としては、例えば、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロース、ポリビニル
アルコール、メチルエチルセルロース等が挙げられる。
Examples of the water-soluble polymer include hydroxypropyl cellulose, methyl cellulose, polyvinyl alcohol, methyl ethyl cellulose and the like.

【0056】本発明組成物は、例えば以下の様にして製
造することができる。農薬活性成分が固体の場合、農薬
活性成分のみ、または農薬活性成分と粉末状の界面活性
剤、ナトリウムモンモリロナイト、鉱物質担体、植物性
担体、合成担体等の固体状のもののいずれかあるいは全
てとを混合したものを予めジェットマイザー、ピンミ
ル、ハンマーミル等の乾式粉砕機で粉砕し、平均粒径を
通常30μm以下、好ましくは20μm以下とし、これ
にカルボキシメチルセルロースナトリウムを加え、必要
に応じて他の成分を加えてよく混合した後、水を加えて
練合し、さらに押出し造粒し、この造粒物を乾燥し、さ
らに篩い分けを行い、本発明組成物が得られる。農薬活
性成分が液体または半固体の場合、農薬活性成分はその
まま、あるいは溶媒に溶解または加熱溶融した後、合成
担体に吸油させ、これを用いて上記の農薬活性成分が固
体である場合と同様の方法で本発明組成物を製造するこ
とができる。また、本発明組成物は農薬活性成分をカル
ボキシメチルセルロースナトリウム、界面活性剤および
水溶性高分子から選ばれる一種以上と水、さらに必要に
応じて他の成分と一緒にビーズミル、サンドグラインダ
ー、ホモジナイザー等の湿式粉砕機で粉砕あるいは分散
させ、これを上記製造方法において用いられる水の代わ
りに加えて練合し、上記と同様の方法で製造することも
できる。カルボキシメチルセルロースナトリウムや界面
活性剤は、水と混合あるいは水に溶解させて添加しても
よい。本発明に用いられる押出し造粒は、「医薬品開発
基礎講座No.18:製剤工学」(地人書館発行)の第
121頁〜127頁に記載されているようなロータリー
型、スクリュー式、ペレットミル型、オシレーター押出
し造粒機の他、不二パウダル(株)のツインドームグラ
ンの押出し造粒機等を用いることができる。この際、押
出し径は、通常0.3〜3.0mm、好ましくは0.5
〜1.5mmである。なお、造粒後に不二パウダル
(株)のマルメライザー等の整粒機を用いて得られた製
品を球形化した方がさらに好ましい。さらに、篩い分け
時の本発明組成物の粒径は、通常200〜4000μ
m、好ましくは300〜2000μmである。
The composition of the present invention can be produced, for example, as follows. When the pesticide active ingredient is a solid, the pesticide active ingredient alone, or the pesticide active ingredient and a powdered surfactant, sodium montmorillonite, mineral carrier, vegetable carrier, synthetic carrier or the like solid state any or all The mixture is pulverized in advance with a dry pulverizer such as a jet mizer, a pin mill, a hammer mill, etc. to have an average particle size of usually 30 μm or less, preferably 20 μm or less, and sodium carboxymethyl cellulose is added to this, and other components are added if necessary. Is added and mixed well, then water is added and kneaded, and the mixture is extruded and granulated, and the granulated product is dried and further sieved to obtain the composition of the present invention. When the pesticidal active ingredient is a liquid or a semi-solid, the pesticidal active ingredient is as it is, or after being dissolved in a solvent or heated and melted, a synthetic carrier is allowed to absorb oil. The composition of the present invention can be produced by a method. In addition, the composition of the present invention comprises a pesticidal active ingredient such as sodium carboxymethyl cellulose, one or more selected from a surfactant and a water-soluble polymer and water, and a bead mill, a sand grinder, a homogenizer and the like together with other components as required. It is also possible to pulverize or disperse with a wet pulverizer, add this instead of water used in the above-mentioned production method and knead, and produce by the same method as above. Sodium carboxymethyl cellulose and the surfactant may be mixed with water or dissolved in water and added. The extrusion granulation used in the present invention is a rotary type, screw type, pellet mill as described on pages 121 to 127 of "Pharmaceutical Development Basic Course No. 18: Pharmaceutical Engineering" (published by Chijin Shokan). In addition to the mold and the oscillator extrusion granulator, a twin dome gran extrusion granulator manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd. may be used. At this time, the extrusion diameter is usually 0.3 to 3.0 mm, preferably 0.5.
~ 1.5 mm. In addition, it is more preferable to use a sizing machine such as Marumerizer manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd. to granulate the product after granulation. Further, the particle size of the composition of the present invention at the time of sieving is usually 200 to 4000 μm.
m, preferably 300 to 2000 μm.

【0057】本発明組成物はそのまま水田、川、池、
沼、堀、畑地、芝生、果樹園、非農耕地、育苗箱等に施
用される。その施用量は本発明組成物中に含まれる農薬
活性成分の種類や量により異なるが、通常10アール当
たり約10〜50000g、好ましくは約20〜300
00gである。
The composition of the present invention is used as it is in paddy fields, rivers, ponds,
It is applied to swamps, moats, fields, lawns, orchards, non-agricultural fields, nursery boxes, etc. The application rate varies depending on the kind and amount of the agrochemical active ingredient contained in the composition of the present invention, but is usually about 10 to 50000 g per 10 ares, preferably about 20 to 300.
It is 00 g.

【0058】本発明組成物は、手で施用、またはヘリコ
プター、飛行機、ボート、船、背負い式動力散布機、ブ
ロードキャスター、ラジコンのヘリコプター、パンライ
ドクルーザー等を用いて施用することができる。なお、
本発明組成物は、ヘリコプター、飛行機およびラジコン
のヘリコプターを用いた空中散布等の粉立ちやドリフト
に対する規制の厳しい分野に適応する場合、より効果的
である。
The composition of the present invention can be applied by hand, or by using a helicopter, an airplane, a boat, a ship, a backpack type power spreader, a broadcaster, a radio control helicopter, a panride cruiser or the like. In addition,
INDUSTRIAL APPLICABILITY The composition of the present invention is more effective when it is applied to a field with severe restrictions on dusting and drift such as aerial spraying using a helicopter, an airplane and a radio-controlled helicopter.

【0059】[0059]

【実施例】次に、製造例および試験例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみ
に限定されるものではない。尚、製造例における部は重
量部を表わす。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to production examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. The parts in the production examples represent parts by weight.

【0060】まず、製造例を示す。 製造例1 化合物(97)1.5部、含水二酸化珪素0.3部をジ
ュースミキサーでよく混合した後、ピンミルで粉砕し
た。これの平均粒径をコールターカウンターTAII型
(コールターエレクトロニクス社製)を用いて測定した
ところ14.0μmであった。(以下、これを化合物
(97)の粉砕プレミックスと記す。) 上記の化合物(97)の粉砕プレミックス1.8部、ベ
ントナイト富士(豊順洋行製ナトリウムモンモリロナイ
ト)30部、セロゲン7A(第一工業製薬製カルボキシ
メチルセルロースナトリウム)2部、Sorpol 5
060(東邦化学(株)製界面活性剤)4部およびカオ
リンクレー62.2部をジュースミキサーでよく混合し
た後、乳鉢に入れて水20部を加えてよく練合した。こ
の練合物を0.9mmφのスクリーンの付いた小型押出
し造粒機で造粒し、さらに、60℃で15分間乾燥した
後、整粒して、粒径が1680〜500μmの粒剤を得
た。
First, a manufacturing example will be described. Production Example 1 1.5 parts of the compound (97) and 0.3 part of hydrous silicon dioxide were mixed well with a juice mixer and then pulverized with a pin mill. The average particle size of the particles was measured with a Coulter Counter TAII type (manufactured by Coulter Electronics Co.) and was 14.0 μm. (Hereinafter, this is referred to as a pulverized premix of the compound (97).) 1.8 parts of the pulverized premix of the compound (97), 30 parts of bentonite Fuji (sodium montmorillonite manufactured by Toyojun Yoko), serogen 7A (the first) Sodium Carboxymethyl Cellulose manufactured by Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 2 parts, Sorpol 5
After thoroughly mixing 4 parts of 060 (surfactant manufactured by Toho Kagaku Co., Ltd.) and 62.2 parts of kaolin clay with a juice mixer, 20 parts of water was added to a mortar and kneaded well. This kneaded product is granulated with a small extrusion granulator equipped with a screen of 0.9 mmφ, further dried at 60 ° C. for 15 minutes, and then sized to obtain a granule having a particle size of 1680 to 500 μm. It was

【0061】製造例2 セロゲン7Aを1部、カオリンクレーを63.2部用い
た以外は製造例1と同様にして粒径が1680〜500
μmの粒剤を得た。
Production Example 2 The particle size was 1680 to 500 in the same manner as in Production Example 1 except that 1 part of serogen 7A and 63.2 parts of kaolin clay were used.
A μm granule was obtained.

【0062】製造例3 セロゲン7Aを3部、カオリンクレーを61.2部用い
た以外は製造例1と同様にして粒径が1680〜500
μmの粒剤を得た。
Production Example 3 The particle size was 1680 to 500 in the same manner as in Production Example 1 except that 3 parts of serogen 7A and 61.2 parts of kaolin clay were used.
A μm granule was obtained.

【0063】製造例4 化合物(97)の粉砕プレミックス1.8部、クニーゲ
ルVA 25部、セロゲン7A 2部およびろう石6
9.95部をジュースミキサーでよく混合した後、乳鉢
に入れ、さらにトキサノンGR−31A(三洋化成製界
面活性剤、有効成分含量40%の水溶液)2.5部、エ
アロールCT−1(東邦化学(株)製界面活性剤)0.
25部および水20部を加えてよく練合した。この練合
物を0.9mmφのスクリーンの付いた小型押出し造粒
機で造粒し、さらに60℃で15分間乾燥した後、整粒
して、粒径が1680〜500μmの粒剤を得た。
Production Example 4 1.8 parts of ground premix of compound (97), 25 parts of Kniegel VA, 2 parts of serogen 7A and 6 of pyrophyllite
After thoroughly mixing 9.95 parts with a juice mixer, the mixture was placed in a mortar and further 2.5 parts of Toxanone GR-31A (surfactant manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd., aqueous solution containing 40% of active ingredient), Air Roll CT-1 (Toho Kagaku) (Surfactant manufactured by Co., Ltd.)
25 parts and 20 parts of water were added and kneaded well. This kneaded product was granulated by a small-sized extrusion granulator equipped with a screen of 0.9 mmφ, further dried at 60 ° C. for 15 minutes, and then sized to obtain a granule having a particle size of 1680 to 500 μm. .

【0064】製造例5 化合物(97)の粉砕プレミックス1.8部、ベントナ
イト富士30部、セロゲン7A 2部、Sorpol
5060 4部およびカオリンクレー62.2部をジュ
ースミキサーでよく混合した後、乳鉢に入れて水20部
を加えてよく練合した。この練合物を0.7mmφのス
クリーンの付いた小型押出し造粒機で造粒し、さらに6
0℃で15分間乾燥した後、整粒して、粒径が1000
〜500μmの粒剤を得た。
Production Example 5 1.8 parts of crushed premix of compound (97), bentonite Fuji 30 parts, serogen 7A 2 parts, Sorpol
After thoroughly mixing 4 parts of 5060 and 62.2 parts of kaolin clay with a juice mixer, they were put in a mortar and added with 20 parts of water, and kneaded well. This kneaded product was granulated with a small extrusion granulator equipped with a 0.7 mmφ screen, and further 6
After drying at 0 ℃ for 15 minutes, the particles are sized and the particle size becomes 1000.
Granules of ˜500 μm were obtained.

【0065】製造例6 化合物(97)6部、含水二酸化珪素1.2部をジュー
スミキサーでよく混合した後、ジェットマイザーで粉砕
した。これの平均粒径をコールターカウンターTAII型
を用いて測定したところ3.2μmであった。上記粉砕
物7.2部、ベントナイト穂高35部、セロゲン7A
2部、Sorpol 5060 4部およびカオリンク
レー51.8部をジュースミキサーでよく混合した後、
乳鉢に入れて水20部を加えてよく練合した。この練合
物を1.2mmφのスクリーンの付いた小型押出し造粒
機で造粒し、さらに60℃で15分間乾燥した後、整粒
して、粒径が1680〜500μmの粒剤を得た。
Production Example 6 6 parts of the compound (97) and 1.2 parts of hydrous silicon dioxide were mixed well with a juice mixer and then pulverized with a jet mizer. The average particle diameter of the powder was 3.2 μm as measured with Coulter Counter TAII type. 7.2 parts of the above pulverized product, bentonite spike height 35 parts, serogen 7A
After thoroughly mixing 2 parts, 4 parts Sorpol 5060 and 51.8 parts kaolin clay with a juice mixer,
The mixture was placed in a mortar, 20 parts of water was added, and the mixture was well kneaded. This kneaded product was granulated with a small-sized extrusion granulator equipped with a 1.2 mmφ screen, further dried at 60 ° C. for 15 minutes, and then sized to obtain a granule having a particle size of 1680 to 500 μm. .

【0066】次に比較製造例を示す。 比較製造例1 化合物(97)の粉砕プレミックス1.8部、ベントナ
イト富士30部、Sorpol 5060 4部および
カオリンクレー64.2部をジュースミキサーでよく混
合した後、乳鉢に入れて水20部を加えてよく連合し
た。この練合物を0.9mmφのスクリーンの付いた小
型押出し造粒機で造粒し、さらに60℃で15分間乾燥
した後、整粒して、粒径が1680〜500μmの粒剤
を得た。
Next, a comparative manufacturing example will be shown. Comparative Production Example 1 1.8 parts of crushed premix of compound (97), 30 parts of bentonite Fuji, 4 parts of Sorpol 5060 and 64.2 parts of kaolin clay were mixed well with a juice mixer, then put in a mortar and 20 parts of water was added. In addition, they were well united. This kneaded product was granulated by a small-sized extrusion granulator equipped with a screen of 0.9 mmφ, further dried at 60 ° C. for 15 minutes, and then sized to obtain a granule having a particle size of 1680 to 500 μm. .

【0067】比較製造例2 化合物(97)の粉砕プレミックス1.8部、クニーゲ
ルVA25部およびろう石71.95部をジュースミキ
サーでよく混合した後、乳鉢に入れ、さらにトキサノン
GR−31A 2.5部、エアロールCT−1 0.2
5部および水20部を加えてよく練合した。この練合物
を0.9mmφのスクリーンの付いた小型押出し造粒機
で造粒し、さらに60℃で15分間乾燥した後、整粒し
て、粒径が1680〜500μmの粒剤を得た。
Comparative Production Example 2 1.8 parts of a crushed premix of compound (97), 25 parts of Knygel VA and 71.95 parts of wax stones were mixed well with a juice mixer, then placed in a mortar, and further toxanone GR-31A 2. 5 parts, air roll CT-1 0.2
5 parts and 20 parts of water were added and kneaded well. This kneaded product was granulated by a small-sized extrusion granulator equipped with a screen of 0.9 mmφ, further dried at 60 ° C. for 15 minutes, and then sized to obtain a granule having a particle size of 1680 to 500 μm. .

【0068】次に試験例を示す。 試験例1 製造例1〜6および比較製造例1、2で得られた各々の
粒剤約120gをステンレスバット上に広げて20℃で
相対湿度81%の中で7日間保存した。製造直後および
上記の保存試験後の粒剤について、以下に示すボールミ
ル法による硬度試験を行った。供試粒剤各々100gと
磁製のボール3個(合計で105g)を磁製ポットに入
れ、平型ローラーボールミルを用いて75回転/分の速
度で15分間回転させた後、粒剤を取り出し、500μ
mの篩いで篩い分け、篩いの通過割合で硬度を調べた。
結果を表1に示す。
Next, test examples will be shown. Test Example 1 About 120 g of each of the granules obtained in Production Examples 1 to 6 and Comparative Production Examples 1 and 2 was spread on a stainless vat and stored at 20 ° C. in a relative humidity of 81% for 7 days. Immediately after production and after the above storage test, the granules were subjected to a hardness test by the ball mill method shown below. 100 g of each test granule and 3 porcelain balls (105 g in total) were placed in a porcelain pot and rotated at 75 rpm for 15 minutes using a flat roller ball mill, and then the granules were taken out. , 500μ
The powder was sieved with a m-size sieve, and the hardness was examined by the passing ratio of the sieve.
The results are shown in Table 1.

【0069】[0069]

【表1】 [Table 1]

【0070】[0070]

【発明の効果】本発明組成物は、高湿度条件下での保存
において、従来のものに比べて粒子硬度の低下がかなり
軽減され、粉立ちを抑えることができるため、実用性の
高い製剤である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The composition of the present invention is highly practical when stored under high humidity conditions, because the decrease in particle hardness is considerably reduced and powdering is suppressed as compared with conventional compositions. is there.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】a)農薬活性成分、b)ナトリウムモンモ
リロナイト、c)カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、およびd)アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホ
コハク酸ジエステル型界面活性剤およびポリカルボン酸
型界面活性剤の群からなる界面活性剤の一種以上を含有
することを特徴とする農薬粒剤。
1. An interface consisting of a) an agrochemical active ingredient, b) sodium montmorillonite, c) sodium carboxymethyl cellulose, and d) an alkylbenzene sulfonate, a sulfosuccinic acid diester type surfactant and a polycarboxylic acid type surfactant. A pesticide granule characterized by containing one or more active agents.
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