JPH0578334A - P-aminocinnamic acid-substituted triazine - Google Patents
P-aminocinnamic acid-substituted triazineInfo
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- JPH0578334A JPH0578334A JP3613992A JP3613992A JPH0578334A JP H0578334 A JPH0578334 A JP H0578334A JP 3613992 A JP3613992 A JP 3613992A JP 3613992 A JP3613992 A JP 3613992A JP H0578334 A JPH0578334 A JP H0578334A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：This invention is of general formula I:
【０００２】[0002]
【化３】 [Chemical 3]
【０００３】〔式中、Ｒ1は式：[Where R 1 is the formula:
【０００４】[0004]
【化４】 [Chemical 4]
【０００５】（但し、Ｒ5及びＲ6は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基を表し、Ｒ7
は水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、モノ−、ジ
−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウム、
モノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルカノールア
ンモニウム、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−アル
ケニル基又は、末端のＯＨ基がＣ1〜Ｃ4−アルカノール
によってエーテル化されていてもよい１〜１０個の酸化
エチレン単位を有するポリオキシエチレン基を表し、か
つ式Ｉ中の３箇所で生じる基Ｒ7は同じであってもよい
し、異なっていてもよい）で示される基を表し、Ｒ2、
Ｒ3及びＲ4は水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表
す〕で示されるｐ−アミノ桂皮酸置換トリアジンに関す
る。(However, R 5 and R 6 are hydrogen atoms, C 1 to C 4
An alkyl group or a C 1 -C 4 -alkoxy group, R 7
Is a hydrogen atom, an alkali metal, ammonium, mono-, di- or tri-C 1 -C 4 -alkylammonium,
Mono -, di- - or tri -C 2 -C 4 - alkanolammonium, C 1 -C 20 - alkyl group, C 2 -C 20 - ether by alkanol - alkenyl group or, OH group at the end is C 1 -C 4 Which represents a polyoxyethylene group having 1 to 10 optionally substituted ethylene oxide units, and the groups R 7 occurring at three positions in the formula I may be the same or different) Represents a group represented by R 2 ,
R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 -alkyl group] and a p-aminocinnamic acid-substituted triazine.
【０００６】また本発明は、化合物Ｉの製造方法、遮断
剤としての該化合物の使用及び化合物Ｉを含有する化粧
品組成物にも関する。The invention also relates to a process for the preparation of compound I, the use of said compound as a blocking agent and a cosmetic composition containing compound I.
【０００７】遮断剤は、人間の皮膚に対する太陽光線の
有害作用を防止するかもしくは少なくとも減少させる目
的で化粧品中に配合され、一方では該剤は、紫外線の分
解もしくは崩壊作用に抗する他の成分の安定化にも役立
つ。Blocking agents are incorporated into cosmetics for the purpose of preventing or at least reducing the harmful effects of sunlight on human skin, while the agents comprise other ingredients which resist the degradative or destructive effects of UV radiation. It also helps stabilize the.
【０００８】地表面に到達する太陽光線には紫外線Ｂ
（２８０〜３２０ｎｍ）及び紫外線Ａ（＞３２０ｎｍ）
が含まれており、これらの帯域は可視帯域と直接隣接し
ている。人間の皮膚に対する紫外線Ｂの作用によって殊
に日やけが生じる。この理由のために、紫外線Ｂを吸収
する能力のある多数の物質及び日やけを防止するこのよ
うな物質は商業的に有効である。Ultraviolet rays B are applied to the sun rays reaching the ground surface.
(280-320 nm) and ultraviolet A (> 320 nm)
, Which are directly adjacent to the visible band. The action of UV light B on the human skin causes, in particular, sunburn. For this reason, a large number of substances capable of absorbing UV B and such substances which prevent sunburn are commercially useful.
【０００９】皮膚科学的試験によって、紫外線Ａも、例
えば該紫外線がケラチン及びエラスチンに有害であると
いう点で皮膚への損傷の原因であることが今では示され
ている。このことは、皮膚の柔軟さを減少させ、かつ皮
膚のしわを生じさせる原因を増大させる、皮膚の弾性及
び保水性の減少をもたらす。皮膚癌の発生は強い太陽光
線の地域ではよりかなり頻繁であり、このことは、細胞
内の遺伝情報経路のくるいが太陽光線、殊に紫外線Ａに
よって惹起されるということを生じさせる。これら見出
されたこと全てによって、紫外線Ａに対する有利な遮断
物質の開発が必要とされてきた。Dermatological tests have now shown that UV light A is also the cause of damage to the skin in that it is harmful to keratin and elastin, for example. This results in reduced skin elasticity and water retention, which reduces skin softness and increases the cause of skin wrinkling. The development of skin cancers is much more frequent in areas of intense sun radiation, which causes the intracellular pathways of genetic information to be triggered by sun radiation, especially UVA. All of these findings have led to the need for the development of advantageous blockers against UVA.
【００１０】殊に紫外線Ａを例えば最大で約３２０〜３
８０ｎｍの範囲内で吸収することによって濾し取る能力
を有する化粧品調剤中に使用するための遮断剤に対す
る、増大する必要性が存在する。さらに、遮断剤の最小
の量を使用して所望の作用を達成するために、遮断剤の
吸光率は高くなければならない。さらに、化粧品に使用
する遮断剤は幾つかの他の要求を満たさなければならな
い。要求とは、例えば次の通りである：化粧オイル中で
の即溶性、該遮断剤で形成されたエマルジョンの高い安
定性、高い光安定性並びに低い程度の固有の臭気及び
色。Particularly, the ultraviolet rays A are, for example, about 320 to 3 at the maximum.
There is an increasing need for blockers for use in cosmetic formulations that have the ability to strain by absorbing in the 80 nm range. In addition, the absorptivity of the blocker must be high in order to achieve the desired effect using the minimum amount of blocker. Furthermore, the blocking agents used in cosmetics must meet some other requirements. The requirements are, for example: fast solubility in cosmetic oils, high stability of emulsions formed with said blockers, high photostability and low degree of inherent odor and color.
【００１１】[0011]
【従来の技術】従って欧州特許第０８７ ０９８号明細
書（１）には、化粧品調剤中の遮断剤としての使用が推
奨されるｐ−アミノ安息香酸置換トリアジンが記載され
ている。EP 087 098 (1) thus describes p-aminobenzoic acid substituted triazines which are recommended for use as blockers in cosmetic preparations.
【００１２】ドイツ連邦共和国特許出願公開第２ ９４
５ １２５号明細書（２）は、４−ｔ−ブチル−４′−
メトキシ−ジベンゾイルメタン並びに、該化合物を含有
しかつ皮膚の老化を遅らせるのに役立つ遮断剤に関して
いる。German Patent Application Publication No. 294
5 125 Specification (2) describes 4-t-butyl-4'-
It relates to methoxy-dibenzoylmethane as well as blockers containing said compounds and serving to delay the aging of the skin.
【００１３】しかしながら、上記種類の化合物は、化粧
品に使用するための紫外線遮断物質に課せられる要求を
部分的に満足させるのみである。However, the above classes of compounds only partially fulfill the requirements placed on UV-blocking substances for use in cosmetics.
【００１４】[0014]
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、この種の常用の薬剤よりも著しい程度に上記要求を
満たす、化粧品調剤、殊にしかしまた、別の目的のため
の遮断剤を提供することである。The object of the present invention is therefore to provide a cosmetic preparation, in particular, but also for other purposes, which fulfills the above-mentioned requirements to a greater extent than conventional drugs of this kind. It is to be.
【００１５】[0015]
【課題を解決するための手段】従って、上で定義された
ｐ−アミノ桂皮酸置換トリアジンＩが見出された。Accordingly, a p-aminocinnamic acid substituted triazine I as defined above was found.
【００１６】[0016]
【作用】基Ｒ2からＲ4までは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基もしくはｔ−ブチル基、特にメチル基、殊に
水素原子を表す。基Ｒ2からＲ4までは異なっていてもよ
いし、有利には同じであってもよい。The groups R 2 to R 4 are hydrogen atoms or C 1 -C 4 -alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and s.
-Butyl or t-butyl, especially methyl, especially hydrogen. The radicals R 2 to R 4 can be different and are preferably the same.
【００１７】Ｒ5及びＲ6は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチ
ル基もしくはｔ−ブチル基、又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
基、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基もしくはｔ−ブトキシ基、しかし特
にメチル基、殊に水素原子を表す。R 5 and R 6 are hydrogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t. A butyl group, or a C 1 -C 4 -alkoxy group, such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, an s-butoxy group or a t-butoxy group, but especially Represents a methyl group, especially a hydrogen atom.
【００１８】Ｒ7が水素原子、アルカリ金属、殊にナト
リウムもしくはカリウム、アンモニウム、モノ−、ジ−
もしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアンモニウム、例え
ばメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウムもしくは
トリメチルアンモニウム、又はモノ−、ジ−もしくはト
リ−Ｃ2〜Ｃ4−アルカノールアンモニウム、例えば、モ
ノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム
もしくはトリエタノールアンモニウムを表す場合には、
Ｒ1は、任意に置換された遊離桂皮酸もしくはその塩の
基である。R 7 is a hydrogen atom, an alkali metal, especially sodium or potassium, ammonium, mono- or di-
Or tri-C 1 -C 4 -alkylammonium, such as methylammonium, dimethylammonium or trimethylammonium, or mono-, di- or tri-C 2 -C 4 -alkanolammonium, such as monoethanolammonium, diethanolammonium or triammonium. When representing ethanol ammonium,
R 1 is an optionally substituted radical of cinnamic acid or salts thereof.
【００１９】Ｒ7がＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20
−アルケニル基又は、末端でエーテル化されたポリオキ
シエチレン基を表す場合には、Ｒ1は、桂皮酸の任意に
置換されたエステルである。直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ
1〜Ｃ20−アルキル基の例は、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノ
ニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、イソ−トリデ
シル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ
−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデ
シル基及びエイコシル基である。Ｃ2〜Ｃ20−アルケニ
ル基の例は、ビニル基、アリル基、オレイル基、リノリ
ル基、リノレニル基である。R 7 is a C 1 -C 20 -alkyl group, C 2 -C 20
When representing an alkenyl group or a terminally etherified polyoxyethylene group, R 1 is an optionally substituted ester of cinnamic acid. Linear or branched C
1 -C 20 - Examples of alkyl groups are methyl group, an ethyl radical, n
-Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, iso-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n
-Hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group and eicosyl group. C 2 -C 20 - Examples of alkenyl groups are vinyl, allyl, oleyl, linolyl group, a linolenyl group.
【００２０】有利な基Ｒ7は、末端のＯＨ基がメチル
基、殊に直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ6〜Ｃ12−アルキル
基によってエーテル化された１〜６個の酸化エチレン単
位を有するポリオキシエチレン基である。式Ｉ中の３箇
所で生じる基Ｒ7は有利には同じである。Preferred radicals R 7 are 1 to 6 ethylene oxide units whose terminal OH groups are etherified by methyl groups, in particular straight-chain or branched C 6 -C 12 -alkyl groups. It has a polyoxyethylene group. The radicals R 7 occurring at three positions in formula I are preferably the same.
【００２１】本発明による化合物Ｉは有利に一般式II：The compounds I according to the invention are preferably of the general formula II:
【００２２】[0022]
【化５】 [Chemical 5]
【００２３】〔式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ
2〜Ｃ20−アルケニル基又は、末端のＯＨ基がＣ1〜Ｃ4
−アルカノールによってエーテル化されていてもよい１
〜１０個の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレ
ン基を表し、ＡはＲ2、Ｒ3又はＲ4を表し、基Ｒ2ないし
Ｒ6は上記意味を有する〕で示される、１つもしくはそ
れ以上のｐ−アミノシンナメートを弗化シアヌル、塩化
シアヌル又は臭化シアヌルと、使用される全化合物IIの
全体量を基礎としてモル比３：１〜４：１で反応させる
ことによって製造され、引き続き、遊離桂皮酸もしくは
その塩の少なくとも１つの基を有する化合物Ｉの製造が
所望される場合には、該化合物Ｉは、得られたエステル
を鹸化剤の必要量と反応させることによって製造され
る。[Wherein R 8 is a C 1 -C 20 -alkyl group, C 8
2 -C 20 - alkenyl group or, OH group at the end is C 1 -C 4
-Optionally etherified by alkanols 1
10 represents a polyoxyethylene group having 10 ethylene oxide units, A represents R 2 , R 3 or R 4 , and the groups R 2 to R 6 have the above meanings] Prepared by reacting p-aminocinnamate of ## STR1 ## with cyanuric fluoride, cyanuric chloride or cyanuric bromide in a molar ratio of 3: 1 to 4: 1 based on the total amount of all compounds II used. When it is desired to prepare a compound I having at least one group of free cinnamic acid or a salt thereof, the compound I is prepared by reacting the obtained ester with a required amount of a saponifying agent.
【００２４】上記処理方法は通常、温度０℃〜１８０
℃、特に２０℃〜１５０℃及び殊に６０℃〜１４０℃で
行なわれる。反応は有利には不活性有機溶剤、特に脂肪
族炭化水素もしくは芳香族炭化水素又はこのような炭化
水素の混合物、例えば６０℃〜１４０℃の間の沸点を有
する石油留分、シクロヘキサン、トルエンもしくはキシ
レン中で行なわれる。遊離されたハロゲン化水素ガスは
除去され、かつ反応媒体中のいずれのハロゲン化水素残
留物も常用の中和剤で除去することができる。The above treatment method usually has a temperature of 0 ° C. to 180 ° C.
C., in particular 20.degree. C. to 150.degree. C. and especially 60.degree. C. to 140.degree. The reaction is preferably carried out with inert organic solvents, in particular aliphatic or aromatic hydrocarbons or mixtures of such hydrocarbons, for example petroleum fractions having a boiling point between 60 ° C. and 140 ° C., cyclohexane, toluene or xylene. Done in. The liberated hydrogen halide gas is removed and any hydrogen halide residue in the reaction medium can be removed with customary neutralizing agents.
【００２５】化合物IIに殊に適当な反応成分は臭化シア
ヌルであり、また塩化シアヌルはさらになお適当であ
る。使用される全化合物II全体とハロゲン化シアヌルと
のモル比は特に３：１〜３．３：１であり、かつ殊に
３：１である。A particularly suitable reaction component for compound II is cyanuric bromide, and cyanuric chloride is even more suitable. The molar ratio of the entire total compound II used to cyanuric halide is in particular 3: 1 to 3.3: 1, and in particular 3: 1.
【００２６】遊離桂皮酸の基を得るために使用される鹸
化剤は有利には塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニ
ア、モノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルア
ミン又はモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルカ
ノールアミンである。相応する塩が形成され、さらに該
塩を慎重な酸性化によって遊離桂皮酸に変換することが
できる。The saponifying agent used to obtain the free cinnamic acid groups is preferably a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, ammonia, mono-, di- or tri-C 1 To C 4 -alkylamines or mono-, di- or tri-C 2 -C 4 -alkanolamines. The corresponding salt is formed and can be further converted to free cinnamic acid by careful acidification.
【００２７】本発明による化合物Ｉは、プラスチック、
ペイント及び染料配合物中の光安定化剤としての使用に
著しく適当であるが、しかし、その特別な機能が紫外線
Ａに対する吸収体として使用されるべき化粧品調剤中へ
の配合に殊に好適である。The compounds I according to the invention are plastics,
It is outstandingly suitable for use as a light stabilizer in paint and dye formulations, but its special function is particularly suitable for incorporation in cosmetic preparations to be used as absorbers for UV A. ..
【００２８】さらに本発明は、常用の成分に付加して、
本発明によるｐ−アミノ桂皮酸置換トリアジンＩを遮断
剤として０．１％〜１０％ｗ／ｗ、特に０．５％〜７％
ｗ／ｗの範囲内の濃度で含有する化粧品調剤に関する。Furthermore, the present invention, in addition to the conventional ingredients,
The p-aminocinnamic acid-substituted triazine I according to the invention is used as a blocking agent in an amount of 0.1% to 10% w / w, in particular 0.5% to 7%.
It relates to a cosmetic preparation containing in a concentration within the range of w / w.
【００２９】化粧品調剤とは本明細書の場合には例え
ば、太陽光線の作用から皮膚を保護するための予防処置
として使用され、かつクリーム、ローション、フォー
ム、ゲル、オイル、リップスティック、軟膏、粉末もし
くはスプレーの形態をとる調剤を意味する。化粧品調剤
の常用の成分は現在の技術において技術者に公知であ
り、かつ本明細書の場合にはこれ以上の記載は必要な
い。Cosmetic preparations are used here, for example, as a preventive measure for the protection of the skin from the action of the sun's rays and in creams, lotions, foams, gels, oils, lipsticks, ointments, powders. Alternatively, it means a preparation in the form of a spray. The customary ingredients of cosmetic preparations are known to the person skilled in the art in the state of the art, and no further description is necessary here.
【００３０】本発明による化合物Ｉは、紫外線Ａ帯域の
輻射線を吸収する該化合物の能力、常用の薬剤と比較し
て著しく高い該化合物の吸収能力、紫外線に対する該化
合物の高い安定性の結果として数時間持続する遮断作用
並びに該化合物の色、風味及び臭気の欠如によって特徴
付けられる。The compounds I according to the invention result from the compound's ability to absorb radiation in the ultraviolet A band, the significantly higher absorption capacity of the compound compared to conventional drugs, and its high stability to ultraviolet radiation. It is characterized by a blocking action lasting several hours and a lack of color, flavor and odor of the compound.
【００３１】[0031]
【実施例】塩化シアヌルと２−エチルヘキシル ｐ−ア
ミノシンナメート３モルとの反応キシレン５０ｍｌ中の
塩化シアヌル５．５２ｇ（０．０３モル）を反応器中に
装入し、かつキシレン３０ｍｌ中の２−エチルヘキシル
ｐ−アミノシンナメート２４．７５ｇ（０．０９モ
ル）の溶液を添加した。この混合物を３．５時間還流
し、さらに８０℃でＫ2ＣＯ3の２０％ｗ／ｗ溶液で中和
し、その後に水性相を除去し、かつキシレンを留去し
た。少量のエタノールをこの残留物に添加し、さらにこ
の混合物を濾過によって透明にし、かつ室温で夜通し撹
拌した。得られた結晶を濾過によって分離し、洗浄しか
つ真空中で乾燥させた。生成物１３．７ｇが、１２９〜
１３１℃の融点を有する無色の粉末の形で得られた。EXAMPLE Reaction of Cyanuric Chloride with 2-Ethylhexyl p-Aminocinnamate 3 mol 5.52 g (0.03 mol) of cyanuric chloride in 50 ml of xylene are charged into a reactor and 2 in 30 ml of xylene. A solution of 24.75 g (0.09 mol) of ethylhexyl p-aminocinnamate was added. The mixture was refluxed for 3.5 hours and further neutralized at 20 ° C. with a 20% w / w solution of K 2 CO 3 , after which the aqueous phase was removed and the xylene was distilled off. A small amount of ethanol was added to the residue, the mixture was further clarified by filtration and stirred at room temperature overnight. The crystals obtained are separated by filtration, washed and dried in a vacuum. 13.7 g of product are 129-
It was obtained in the form of a colorless powder with a melting point of 131 ° C.
【００３２】紫外線吸収（エタノール）： 吸収された最長波長： λmax＝３４６ｎｍUltraviolet absorption (ethanol): Longest wavelength absorbed: λ max = 346 nm
【００３３】[0033]
【外１】 [Outer 1]
【００３４】本発明による生成物の紫外線安定性を測定
し、かつこの測定結果を前記の参考文献（２）で提示さ
れた、３３０ｎｍ〜３６０ｎｍの範囲内の最大吸収度を
有する４−ｔ−ブチル−４′−メトキシ−ジベンゾイル
メタンの測定結果と比較した。キセノン光での連続照射
中にもたらされる紫外線吸収の降下を測定した。これら
の測定の結果は下記の表に掲載されている。The UV stability of the product according to the invention was measured and the results of this measurement were the 4-t-butyl having the maximum absorbance in the range 330 nm to 360 nm presented in reference (2) above. It was compared with the measurement result of -4'-methoxy-dibenzoylmethane. The drop in UV absorption caused during continuous irradiation with xenon light was measured. The results of these measurements are listed in the table below.
【００３５】 照射持続時間 残留する紫外線吸収能力［％］ ［時間］ 本発明による生成物 （２）による比較薬剤 ─────────────────────────────── ０ １００ １００ ２ ９６.３ ９０.７ ４ ８７.４ ７５.９ ６ ７８.１ ５０.４ ８ ６６.１ ２５.３ ───────────────────────────────Irradiation duration Remaining UV absorption capacity [%] [time] Comparative drug with product (2) according to the invention ─────────────────────── ───────── 0 0 100 100 2 96.3 90.7 4 87.4 75.9 6 78.1 50.4 8 66.1 25.3 ────────── ─────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ライナー ベツカー ドイツ連邦共和国 バート デユルクハイ ム イム ハーゼネツク 22 (72)発明者 ハインツ−ヨーゼフ クノイパー ドイツ連邦共和国 ルートヴイツヒスハー フエン ガルテンシユトラーセ 24 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Reiner Betzker, Federal Republic of Germany Bad Dejürkheim im Hazenetsk 22 (72) Inventor Heinz-Josef Knoyper Germany, Germany
Claims (1)
て、一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1は式： 【化２】 （但し、Ｒ5及びＲ6は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基
又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基を表し、Ｒ7は水素原子、
アルカリ金属、アンモニウム、モノ−、ジ−もしくはト
リ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアンモニウム、モノ−、ジ−も
しくはトリ−Ｃ2〜Ｃ4−アルカノールアンモニウム、Ｃ
1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル基又は、
末端のＯＨ基がＣ1〜Ｃ4−アルカノールによってエーテ
ル化されていてもよい１〜１０個の酸化エチレン単位を
有するポリオキシエチレン基を表し、かつ式Ｉ中の３箇
所で生じる基Ｒ7は同じであってもよいし、異なってい
てもよい）で示される基を表し、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水
素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表す〕で示されるｐ
−アミノ桂皮酸置換トリアジン。1. A p-aminocinnamic acid-substituted triazine having the general formula I: [Wherein R 1 is the formula: (However, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 -alkyl group or a C 1 -C 4 -alkoxy group, and R 7 is a hydrogen atom,
Alkali metal, ammonium, mono-, di- or tri-C 1 -C 4 -alkylammonium, mono-, di- or tri-C 2 -C 4 -alkanolammonium, C
1 -C 20 - alkyl group, C 2 -C 20 - alkenyl group or,
The radical R 7 which represents a polyoxyethylene group whose terminal OH group has 1 to 10 ethylene oxide units which may be etherified by C 1 -C 4 -alkanol and which occurs in three places in formula I is Which may be the same or different), R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 -alkyl group]
-Aminocinnamic acid substituted triazines.
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| DE4105923.9 | 1991-02-26 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578334A true JPH0578334A (en) | 1993-03-30 |
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-
1992
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