JPH0572770A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 可視光領域全体にわたり高感度であり、かつ
繰り返し特性が良好な電子写真感光体を提供する提供す
る。 【構成】 導電性基体上に有機感光層が設けられている
電子写真感光体において、有機感光層は、電荷発生材料
として下記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物を含
有する。 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して水素原子ま
たは低級アルキル基を表し、Ｃｐ¹およびＣｐ²は、それ
ぞれ独立してカップラー残基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、導電性基体上に有機感
光層が設けられている電子写真感光体に関し、詳しく
は、可視光領域全体にわたり高感度でかつ繰り返し特性
に優れた電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用の有機感光体には、光照射に
より電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸
送する電荷輸送材料とを併用することにより、電荷発生
機能と電荷輸送機能とを分離した、いわゆる機能分離型
のものがある。この機能分離型の感光体としては、導電
性基体上に電荷発生材料および電荷輸送材料をそれぞれ
含有した感光層を形成する単層型と、導電性基体上に電
荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、さらに電荷
輸送材料を含有する電荷輸送層を積層したもの、または
電荷発生層の積層順序が逆になったものの積層型があ
る。

【０００３】上記の電荷発生材料としては、従来より、
インジゴ顔料、ペリレン顔料、カルバゾール系ジスアゾ
顔料、オキサゾール系ジスアゾ顔料等が使用されてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のインジ
ゴ顔料は、電荷発生効率が低いために、この材料を電子
写真感光体の電荷発生材料として使用した場合には、感
度が悪く、また、感光波長領域が狭かったり、近赤外領
域に強い吸収を有するものが多く、可視光領域全体にわ
たって感度が低く、繰り返し特性が悪いという欠点があ
った。このため、例えば、カラー画像を形成する感光体
用に使用することができなかった。

【０００５】本発明は、上記の点を解決しようとするも
のであり、その目的は、電子写真感光体が、可視光全体
にわたり高感度でかつ繰り返し特性に優れた化合物を電
子写真感光体の電荷発生材料として提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の電子写真感光体
は、導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写
真感光体において、該有機感光層は、電荷発生材料とし
て下記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物を含有す
ることを特徴とし、そのことにより上記目的を達成する
ことができる。

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立し
て水素原子または低級アルキル基を表し、Ｃｐ¹および
Ｃｐ²は、それぞれ独立してカップラー残基を表す）。

【０００９】次に本発明を詳しく説明する。

【００１０】上記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合
物において、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ、水素原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基等
の炭素数１〜５の低級アルキル基であり、Ｒ¹およびＲ²
は同一であっても異なってもよい。カップラー残基とし
ては、以下に示す（ａ）〜（ｇ）が好ましい。

【００１１】

【化３】

【００１２】上記カップラー残基において、Ｒ³は水酸
基、−ＮＲ⁹Ｒ¹⁰（式中、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ独
立して水素原子またはアルキル基を表す）または−ＮＨ
ＳＯ₂Ｒ¹¹（式中、Ｒ¹¹は、水素原子またはアルキル
基、アルケニル基またはアリール基を表す）を表す。

【００１３】Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコシキル基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基または
アリール基を表し、アルキル基またはアルコキシル基
は、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ニトロ
基、シアノ基等の置換基を有していてもよい。また、カ
ルバモイル基 またはスルファモイル基は、ハロゲン原
子、フェニル基、ナフチル基、アルキル基、アルケニル
基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有して
いてもよい。

【００１４】Ｒ⁵は、Ｒ³およびＲ⁴を有するベンゼン環
と縮合して芳香族環または脂肪族環または複素環を形成
するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同じ
置換基を有していてもよい。

【００１５】Ｒ⁶は、水素原子、アミノ基、Ｎ置換アミ
ノ基、アルキル基、アルケニル基、水酸基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基を
表し、アルキル基、アルケニル基およびカルバモイル基
は、前記と同様の置換基を有していてもよい。

【００１６】Ｒ⁷は、水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表し、アルキル基またはアリール基は、前記と
同様の置換基を有していてもよい。

【００１７】Ｒ⁸は、フェニレン基またはナフチレン基
を表し、これらは、前記と同様の置換基を有していても
よい。

【００１８】前記アルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル等の炭素数が１〜６のアルキル基が挙げられる。前記
アルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペニテ
ニル、２−ヘキセニル等の炭素数２〜６のアルケニル基
を例示できる。前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。前記アルコキシル基と
しては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の炭素数１
〜６のアルコキシル基が挙げられる。前記アルコキシカ
ルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシ
カルボニル等のアルコキシ部分の炭素数１〜６の低級ア
ルコキシカルボニル基が挙げられる。

【００１９】またＲ⁵において、Ｒ³およびＲ⁴を有する
ベンゼン環と縮合して脂肪族環を形成する原子団として
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基などの炭素数１〜４のアルキレン基が挙げられる。ま
たＲ⁵において、Ｒ³およびＲ⁴を有するベンゼン環と縮
合して形成される複素環としては、ベンゾフラニル、ベ
ンゾチオフェニル、インドリル、１Ｈ−インドリル、ベ
ンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマニル、
イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノ
リニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニ
ル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニル、
アクリジニル、フェナントリジニル、フェナンジニル、
フェナキサジニル、チアントレニル等が挙げられる。ま
た、Ｃｐ¹およびＣｐ²は同一であっても異なってもよ
い。

【００２０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のビス
アゾ化合物は、表１〜６に示されるような化合物が例示
される。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】

【表５】

【００２６】

【表６】

【００２７】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に上記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物を電荷発
生材料として含有する有機感光層を設けて構成されてい
る。上記有機感光層は、単層であってもよく、あるいは
複数層（例えば、電荷発生層と電荷輸送層）から形成さ
れていてもよい。さらに、上記有機感光層上に保護層が
設けられていてもよく、上記有機感光層と導電性基体と
の間に中間層が設けられていてもよい。上記ビスアゾ化
合物は、１種または２種以上を用いることができる。

【００２８】本発明において、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるビスアゾ化合物以外に、電荷発生材料を含有しても
よく、例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファス
シリコン、ピリリウム塩、従来より公知のビスアゾ系化
合物、アンサンスロン系化合物、フタロシアニン系化合
物、インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、
スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化
合物、ペリレン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙
げられる。

【００２９】さらに、上記有機感光層には電荷輸送材料
が含有されてもよい。このような電荷輸送材料として
は、例えば、ｍ−フェニレンジアミン系化合物；テトラ
シアノエチレン；２，４，７，−トリニトロ−９−フル
オレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラ
セン等のニトロ化化合物；無水コハク酸；無水マレイン
酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系化
合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，３，４，−オキサジアゾール等のオキサジアゾール
系化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物；４，４’，４’’，−トリス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のアミン誘導
体；１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の共役不飽
和化合物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン
系化合物；インドール系化合物、オキサゾール系化合
物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、
チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラ
ゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系
化合物等の含窒素環式化合物；縮合多環族化合物等があ
げられる。

【００３０】上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物とし
ては、次のような化合物が例示される。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラフェニル−１，３−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
フェニル−３，５−トリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−トリ
ル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（４−トリル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−エチル
フェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−プロピルフェニル）−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラフェニル−５−メトキシ−１，３−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−トリル）−Ｎ’，Ｎ’−ジフ
ェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（4-トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−トリル）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−エチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−
エチルフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−エチルフェニル）−３，５−トリレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，４，６，−トリ
メチルフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，４，６，−トリメチ
ルフェニル）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチル）−１，３
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキ
ス（３，５−ジメチル）−３，５−トリレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，５−ジエチル）
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３，５−ジメチル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−クロロ
フェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ブロモフェニル）−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
キス（３−ヨードフェニル）−１，３−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−フルオロ
フェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−トリル）−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２
−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ク
ロロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−アミノフェニル）−
５−メチル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−メチル−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ヘ
キサキス（４−トリル）−１，３，５，−ベンゼントリ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリ
ル）−５−メトキシ−１，３−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３，５，−ベンゼントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３−トリル）−５−アリル−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３
−トリル）−５−フェニル−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−
５−クロロ−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−ニトロ−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（３−トリル）−５−スルホ−１，３−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−
トリル）−５−シアノ−１，３−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−
ホルミル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−アセチル
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３−トリル）−５−カルボキシ−１，３−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−トリル）−５−エトキシカルボニル−１，３−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４，６，−トリメチルフェニル）
−１，３−フェニレンジアミン。

【００３１】上記有機感光層に含まれる結着樹脂として
は従来より感光体塗布液に使用されている全てのものが
使用可能であり、例えば、熱硬化性シリコーン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ウレタン樹脂、硬化性アクリル樹脂、アク
リル変性ウレタン樹脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系重合体、ポリエチレン、エチレンー酢酸ビニル系
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体；ポリ塩化ビニル；塩化
ビニルー酢酸ビニル共重合体；ポリ酢酸ビニル；飽和ポ
リエステル；ポリアミド；熱可塑性ウレタン樹脂；ビス
フェノールＡ型、ビスフェノールＺ型等のポリカーボネ
ート；ポリアリレート；ポリスルホン；ケトン樹脂；ポ
リビニルブチラール樹脂；ポリエーテル樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール等が挙げられる。有機感光層が複数層で
形成される場合には、上記結着樹脂は各層を形成するた
めに使用することができる。

【００３２】有機感光層が単層で形成される場合は、有
機感光層の膜厚は５〜１００μｍが好ましく、さらに好
ましくは１０〜５０μｍである。

【００３３】有機感光層が単層で形成される場合、上記
一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物は有機感光層の
結着樹脂１００重量部に対して０．１〜１５重量部の範
囲で含有されるのが好ましく、さらに好ましくは０．５
〜１０重量部である。上記ビスアゾ化合物の含有量が
０．１重量部未満の場合、感光体の感度が低下する。逆
に上記ビスアゾ化合物の含有量が１５重量部を超える場
合、電子写真感光体の耐摩耗性が低下するおそれがあ
る。

【００３４】有機感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
ら形成される場合は、電荷発生層の膜厚は０．０１〜３
μｍが好ましく、さらに好ましくは０．１〜２μｍであ
る。電荷輸送層の膜厚は２〜１００μｍが好ましく、さ
らに好ましくは５〜３０μｍである。

【００３５】有機感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
ら形成される場合、上記一般式（Ｉ）で表されるビスア
ゾ化合物は電荷発生層の結着樹脂１００重量部に対して
２０〜５００重量部の範囲で含有されるのが好ましく、
さらに好ましくは５０〜３００重量部である。上記ビス
アゾ化合物の含有量が２０重量部未満の場合、電荷発生
能が小さく、逆に上記ビスアゾ化合物の含有量が５００
重量部を超える場合、有機感光層の機械的強度が低下す
るおそれがある。

【００３６】また有機感光層には、酸化防止剤、クエン
チャー等の各種添加剤が含有されていてもよい。

【００３７】本発明に使用される導電性基体は電子写真
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
してシート状あるいはドラム状等適宜形状に形成され
る。導電性基体としては、その全体を金属等の導電性材
料で形成してもよく、あるいは基材は導電性を有してい
ない材料で形成し、その表面に導電性を有する材料を設
けてもよい。上記導電性材料としては、例えば、表面が
アルマイト処理された、または未処理のアルミニウム、
銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、ク
ロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イ
ンジウム、ステンレス鋼、真鍮等があげられ、特に硫酸
アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封
止処理したアルミニウムが好ましく用いられる。導電性
を有していない材料からなる基材の表面に導電性材料を
設けて形成される導電性基体の場合には、合成樹脂製基
材やガラス基材の表面に、上記例示の金属やヨウ化アル
ミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料か
らなる薄膜が、真空蒸着法、湿式メッキ法等公知の膜形
成方法によって形成されたもの、上記基材の表面に上記
金属材料等のフィルムがラミネートされたもの、上記基
材の表面に導電性を付与する物質が注入されたもの等を
採用することができる。導電性基材は、必要に応じてシ
ランカップリング剤やチタンカップリング剤等の表面処
理剤で表面処理を施し、有機感光層との密着性を高めて
もよい。

【００３８】本発明の電子写真感光体は、例えば、少な
くとも結着樹脂と上記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ
化合物を溶媒または分散媒としてのテトラヒドロフラン
等に分散させた塗布液を、スプレーコーティング法、デ
ィッピング法、フローコーティング法等の通常の塗布方
法によって導電性基体上に塗布して有機感光層を形成す
ることにより作成することができる。有機感光層中に含
まれるテトラヒドロフランの残存量を低減するために熱
処理するのが好ましく、例えば、上記塗布液が塗布され
た導電性基体を１２０℃以上の温度で３０分以上加熱処
理することが好ましい。熱処理温度が上記条件を下回る
場合にはテトラヒドロフランの残存量を充分低減するこ
とができないおそれがある。

【００３９】なお、上記塗布液に使用する溶媒または分
散媒としては、テトラヒドロフランの他に他の溶媒また
は分散媒を単独でまたはテトラヒドロフランと併用する
ことができる。

【００４０】そのような溶媒または分散媒としては、例
えば、次のものがあげられる。ｎ−ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン、塩化メチレン等のハ
ロゲン化炭化水素；メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、シク
ロペンタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアル
コール、ジアセトンアルコール等のアルコール類；ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチル
ホルムアミド；ジメチルスルホキシド等。

【００４１】塗布液は、従来公知の方法、例えば、ミキ
サー、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散機等を用いて調製することが
できる。上記塗布液を調製する際には、分散性、塗工性
等を向上させるために、界面活性剤やレベリング剤等を
添加してもよい。

【００４２】

【作用】上記一般式（Ｉ）のビスアゾ化合物は、従来の
インジゴ骨格を環化した骨格を有するものである。この
環化した骨格により、一重項の励起状態が長くなり量子
効率が向上し、さらに、２重結合のフリーローテーショ
ンがなくなるため光異性による耐光特性の低下を防止す
ることができ、その結果、電荷発生効率が向上し、感光
体は高感度を有するものとなる。

【００４３】本発明のビスアゾ誘導体は、ベンゼン環が
アゾ化され、かつその部分にカップラーが結合している
ため、ベンゼン環のπ電子がカップラーにより吸引さ
れ、その結果、感光体は可視光領域全体にわたり優れた
感光特性を有するものとなる。さらに、本発明のビスア
ゾ誘導体は、溶剤溶解性に優れ、かつ合成的に取扱やす
いため、容易に使用することができる。

【００４４】

【実施例】次に本発明を実施例および比較例を挙げて説
明する。

【００４５】実施例１〜７および比較例１〜２ 表７および下記式に示す化合物について、電子写真特性
を調べるため、トランジェット光導電測定法（Z.D.Popv
ic,J.Appl.Phys.,52,6197(1981)）により電荷発生効率
を測定した。

【００４６】

【化４】

【００４７】

【化５】

【００４８】測定試料の作成 図１に示すように、透明ポリプロピレンシート１にＩＴ
Ｏ（酸化インジウムスズ）を蒸着して電極層２を形成す
る。この電極層２上に厚さ５μｍの顔料・樹脂分散層３
を形成する。この顔料・樹脂分散層３に金蒸着を行い、
対向電極４を形成することにより測定試料を得る。

【００４９】顔料・樹脂分散層用塗布液の形成は、以下
の組成をトルエンに分散させて調製した。

【００５０】 ポリエステル樹脂 ９０重量％ 電荷発生材料 １０重量％。

【００５１】電荷発生材料の測定 試料の励起用光源としてレーザーを使用して、図１に示
す透明シート１にパルス光を付与した。この光照射によ
りＩＴＯ電極２と金電極４によって挟まれた顔料・樹脂
分散層３の電圧降下量を計測した。この計測に当たって
は、図２に示すブリッジ回路を用い、平行状態からの変
位量を測定した。なお、図１，２中、５はストレージス
コープ、６は電極、７はモニターである。

【００５２】この電圧降下量△Ｖから電荷発生効率ηを
以下のようにして算出した。

【００５３】 η＝（Ｃ・△Ｖ／ｅＮφ）・（１／ｆｖ・ｆ（ε₁，ε₂）） 但し、補正関数ｆ（ε₁，ε₂）は次式で計算することが
できる。

【００５４】 ｆ（ε₁，ε₂）＝ε₂／〔ε₁＋２ε₂−ｆｖ・（ε₁−ε₂）〕 Ｃ：試料の静電容量 ｅ：電荷素量 Ｎφ：吸収した光子数 ｆｖ：顔料の体積分率 ε₁：顔料の誘電率 ε₂：樹脂の誘電率。

【００５５】上式において、ビスアゾ顔料の誘電率は、
構造上の差異が少ないことからε₁＝４．４５、またポ
リエステル樹脂の誘電率は、ε₂＝２．６０である。ま
た顔料の含有量が１０重量％の時、ｆｖ＝７．２５であ
る。試料の誘電率は２．７１であり、この時Ｃ＝４．８
×１０^-10である。入射した光子数は、Ｎφ＝５×１０
^-10、両電極間の電界強度は３×１０⁷Ｖ／ｍであった。
この時の各試料の電圧降下量△Ｖと電荷発生効率を表７
に示す。

【００５６】実施例８〜１４および比較例３〜４単層型電子写真感光体の作成 電荷発生材料として、表８に示す化合物８重量部、電荷
輸送材料として、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル−（１，１’−
ビスフェニル）−４，４’−ジアミン１００重量部およ
び結着樹脂としてポリエステル１００重量部を所定量の
テトラヒドロフランに加えてボールミルにて混合分散
し、単層型感光層用塗布液を調製した。この塗布液をア
ルミニウム素管上に塗布した後、暗所にて１００℃で３
０分間乾燥させることにより、厚み２４μｍの感光層を
有する単層型の電子写真感光体を作成した。

【００５７】積層型電子写真感光体の作成 結着樹脂として、ポリビニルブチラール１００重量部、
電荷発生材料として表８に示す化合物１００重量部およ
び所定量のテトラヒドロフランをボールミルに仕込み、
２４時間攪拌混合して電荷発生層用塗布液を調製し、こ
の調製液をアルミニウム素管上に浸漬法によって塗布
し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して硬化させることに
より膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。

【００５８】次いで、結着樹脂として、ポリカーボネー
ト樹脂１００重量部、電荷輸送材料として、３，３’−
ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−４−メチ
ルフェニル−（１，１’−ビスフェニル）−４，４’−
ジアミン１００重量部および所定量のトルエンをホモミ
キサーで攪拌混合して電荷輸送層用塗布液を調製し、こ
の調製液を上記の電荷発生層上に浸漬法によって塗布
し、９０℃で３０分間熱風乾燥することにより膜厚２０
μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成し
た。

【００５９】実施例８〜１４および比較例３〜４で得ら
れた単層型および積層型電子写真感光体について初期表
面電位Ｖsp、半減露光量Ｅ1/2、残留電位Ｖrpおよび繰
り返し特性△ｓｐを測定した。その結果を表８に示す。

【００６０】1)初期表面電位Ｖspの測定 各電子写真感光体を静電複写試験装置（ジェンテック社
製、ジェンテックシンシア３０Ｍ）に充填し、その表面
を正または負に帯電させて、各感光体の表面電位Ｖsp
（Ｖ）を測定した。

【００６１】2)半減露光量Ｅ1/2および残留電位Ｖrpの
測定 上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光強度
１０ルックスで露光させ、表面電位Ｖspが１／２となる
までの時間を求め、半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）を算出した。また、上記露光開始から０．１５秒を
経過した後の表面段位を残留電位Ｖrp（Ｖ）とした。

【００６２】3)繰り返し特性△ｓｐ 各電子写真感光体を複写機（ＤＣ−１１１三田工業製）
を用い、５００回繰り返て使用した後のＶspを測定し、
その変化量を求めた。但し、表面電位は表面電位計（Ｍ
ＯＮＲＯＥ社製 ＭＯＤＥＬ２２４）を用いて測定し
た。

【００６３】

【表７】

【００６４】

【表８】

【００６５】表７、８より、実施例の電荷発生材料は、
電荷発生効率に優れ、単層型および積層型電子写真感光
体は、高感度であり、かつ繰り返し特性に優れているこ
とがわかる。

【００６６】

【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明の
電子写真感光体によれば、可視光領域において高感度で
あり、かつ繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供
することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１〜７および比較例１〜２における測定
試料の電圧降下量を計測する回路図である。

【図２】測定試料の電圧降下量の計測に用いられるブリ
ッジ回路である。

【符号の説明】

１ ポリプロピレンシート ２ 電極層 ３ 顔料・樹脂分散層 ４ 対向電極 ５ ストレージスコープ ６ 電源 ７ モニター

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に有機感光層が設けられてい
   る電子写真感光体において、該有機感光層は、電荷発生
   材料として下記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物
   を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して水素原子ま
   たは低級アルキル基を表し、Ｃｐ¹およびＣｐ²は、それ
   ぞれ独立してカップラー残基を表す。）