JPH05501708A - 殺節足動物性ピラゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性ピラゾリン類 殺節足動物性ピラゾリン順、それらを含有している組成物、並びにそれらの使用 を開示する。

従来技術 １０８８／３０２９９５には、式 ［式中、 Ａは、０〜３個の炭素原子および０〜１個の酸素原子を有する１、２または３個 の原子から成るブリッジ、ＮＲ６基、またはＳ　（０）　、基であり、ここで、 各々の炭素は個々に、１〜２個のハロゲン、Ｃ８〜Ｃ６アルキル、０２〜Ｃ，ア ルコキシカルボニル、またはフェニル（これは、Ｗから選択される１〜３個の置 換基で任意に置換されていてもよい）から選択される１〜２個の置換基で置換さ れていてもよく、そしてこれらの炭素原子の１つはＣ（０）またはＣ（Ｓ）であ ってもよい］を有する殺節足動物性ピラゾリン類が開示されている。

本発明は、全ての幾何学および立体異性体を含む式■の化合物、それらの農学的 に適切な塩類、それらを含有している農学組成物、並びに殺節足動物剤としての 上記化合物の使用に関する。これらの化合物は、（式中、 ｑ−３０−４ Ｑ−９０−１０ Ｑ−１１ ［ここで、 Ａは、基ＳＯ２、Ｃ（０）およびＣＲ，Ｒ，から選択され、Ｂは、基Ｈ，Ｃ，− Ｃ，アルキル、１〜２個のハロゲンもしくは１〜２個のＣＨ３で任意に置換され ていてもよいＣ３−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＯＲ，、Ｃ２−Ｃ。

アルケニル、Ｃｌ　Ｃｅアルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ２−０ ６シアノアルキル、Ｃ３−ＣＳアルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ８、Ｃ （０）　Ｒ３、Ｃ（０）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒｓ、Ｃ（ Ｓ）ＳＲ３、フェニル、（Ｒｓ）−で置換されているフェニル、ベンジル、Ｗか ら個々に選択される１〜３ｇ！Ａの置換基で置換されてＬ）るベンジルであり、 Ｗは、基ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏｎ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃｌハロアルキ ル、ＣＩ　Ｃｔアルコキシ、ＣＩ　Ｃｚノλロアルコキシ、ＣＩ−Ｃｌアルキル チオ、自−Ｃ，ハロアルキルチオ、ＣＩ　Ｃ＊アルキルスルホニル、およびＣ， −Ｃ２ハロアルキルスルホニルから選択され、Ｒｏ、Ｒ２およびＲ５は、個々に 、基Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ。

Ｎｏｔ、ＯＲ，、ＳＲ３，５ＯＲ３，５Ｏ２Ｒ３、ＱＣ（０）Ｒｓ、Ｏ２０，Ｒ ３、ＣＯ２Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｒ３、Ｃ（０）ＮＲ１Ｒ２、Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｒｓ　Ｒ ４、Ｎ　Ｒｓ　Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（０）Ｒ８、ＱＣ（０）ＮＨＲ３、ＮＲ，Ｃ（０ ）ＮＨＲ３、およびＮ　Ｒ４Ｓ　Ｏｔ　Ｒｓから選択されるか、或はｍが２の時 、隣接する炭素原子に付いている時の（Ｒ１）２は、−０ＣＨ２０−１ＯＣＨ２ ＣＨ２０−または−ＣＨ２ＣＨｔＯ−として−緒に選択されて、５または６員の 融合環を形成するか、或はｎが２の時、隣接する炭素原子に付いている時の（Ｒ ｓ）ｚは、−０ＣＨ，０−１−０ＣＨ２ＣＨ２０−または−Ｇ　Ｈｚ　ＣＨ２０ −として−緒に選択されて、５または６員の融合環を形成するか、或はｐが２の 時、隣接する炭素原子に付いている時の（Ｒｓ）ｚは、−〇ＣＨ２Ｏ−１−０Ｃ Ｈ２ＣＨ２０−または−ＣＨｔ　ＣＨ２０−として−緒に選択され、これらの各 々は、個々に、１〜４個のノーロゲン原子または１〜２個のメチル基で置換され ていてもよく、Ｒ５は、基Ｈ，ＣＩ　Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、 ＣＩ　Ｃｓアルケニル、Ｃ２Ｃｏハロアルケニル、Ｃ２Ｃ６アルキニル、Ｃ２− Ｃ，ノ＼ロアルキニル、Ｃ２Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ アルキル、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ３−Ｃシ蔦ロシ クロ７／ｌ／キル、フェニル、ベンジル、およびＷから個々に選択される１〜３ 個の置換基で置換されているフェニルまたはベンジルであり、Ｒ４は、基Ｈおよ びＣＩ　Ｃ４アルキルから選択されるか、或は同じ原子に付いているＲ３および Ｒ４は、（ＣＨｚ）＜、（ＣＨ２）、または（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２）と して−緒に選択されてもよ（、Ｒ６は、基Ｓ　Ｒｓ、５ＯＲ３、ＳＯ，Ｒ３、Ｃ （０）　Ｒｓ、ＣＯ□Ｒ３、Ｃ（０）Ｎ　Ｒ３Ｒ７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ７、Ｃ（ Ｓ）　Ｒｓ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、Ｐ（０）（ＣＲ３）２、Ｐ　（Ｓ）　（ＯＲｓ） 　２、Ｐ　（０）（Ｒ３）ＯＲ３およびＰ（０）（Ｒ３）（ＳＲ？）から選択さ れるが、但し、Ｒ６がＣＯＲ３、Ｃ（０）　ＮＲ，Ｒ７、またはＣ（Ｓ）ＮＲ３ Ｒ７以外の時、Ｒ５はＨ以外であることを条件とし、 Ｒ７は、基Ｈ，ＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、およびＣ２−Ｃ４ アルキニルから選択され、 Ｒ１およびＲｂは、個々に、基ＨおよびＣ，−ＣＳアルキルから選択され、Ｘは 、０またはＳであり、 ｎは、１〜２であり、 ｍは、１〜３であり、 ｐは、１〜３であり、 Ｙは、基Ｈ，Ｃ，−Ｃ２２アルキル、Ｃ２Ｃ２ｍアルコキシアルキル、ＣＨＯ， ｃ、−ｃ２□アルキルカルボニル、Ｃ２Ｃ！！アルコキシカルボニル、０２　Ｃ ２２ハロアルキルカルボニル、ＣＩ　Ｃ２２アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，□ハロア ルキルチオ、フェニルチオ、個々にＷおよびＳ−Ｊから選択される１〜３個の置 換基で置換されているフェニルチオから選択され、Ｊは、基 月　Ｊ２　Ｊ３　Ｊ４ Ｊ５　Ｊ６　Ｊ７　Ｊ８ から選択され、 Ｒ８およびＲ８２は、個々に、基Ｃ１（，８アルキル、Ｃ，−Ｃ＠ハロアルキル 、Ｃｓ　Ｃｇシクロアルキル、Ｃ４Ｃｔシクロアルキルアルキル、Ｗから選択さ れる１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル、Ｗから選択され る１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいベンジル、Ｗから選択される １〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェネチル、Ｃ２Ｃ６シアノア ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ，アルコキシカルボニルアル キル、およびＣ４−Ｃ，ジアルキルアミノカルボニルアルキルから選択されるか 、或はＲ８およびＲ１，は、（ＣＨ２）４、（ＣＨｚ）ｓまたは（ＣＨ２）２０ 　（ＣＨ２）！とじて一緒に選択されてもよく、 Ｒｏは、基Ｆ１Ｃ＋Ｃｚｚアルキル、ＣＩ　Ｃｓハロアルキル、ｃ、ｃ２ｔアル コキシ、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミノ、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリ ノ、ＣＩ　Ｃ４ハロアルコキシ、シアノで置換されているＣｌ−０４アルコキシ 、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコキシ、ＣＩ　Ｃ ｍアルキルチオ、Ｃｍ　Ｃｓアルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ カルボニル、およびフェニルから選択されるか、或はＲ９は、Ｗから選択される １〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか、或はＷから 選択される１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェノキシであり、 ＲＩｌｌｌおよびＲ１＋は、個々に、基Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロア ルキル、およびＷから選択される１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよ いフェニルから選択されるか、或はＲＩＧおよびＲＩ　＋は、（ＣＨ２）２、（ ＣＨＪｓまたはＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ）２ＣＨ２として一緒に選択されてもよく、 Ｒ２，は、基Ｈ，Ｆ、Ｃ１およびＣＦ、から選択され、ＲＩ４は、基ＨおよびＦ から選択され、Ｒ１は、基Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＯ，ＣＨ，、Ｃ３−Ｃ，シク ロアルキル、Ｃ４Ｃｔシクロアルキルアルキル、パラ位がＦまたはＣＩで任意に 置換されていてもよいフェニル、およびパラ位がＦまたはＣＩで任意に置換され ていてもよいベンジルから選択され、ＲＩ　１１は、基Ｉ］、Ｃ，−Ｃ４アルキ ル、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキル、Ｃａ　Ｃａアルケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニ ル、Ｆ、ＣＬ　Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨ３，０ＣＦ３で任意に置換されていてもよい フェニル、およびＦ、Ｃ１゜Ｂｒ、ＣＦｓ、ＣＨ３または０ＣＦ３で任意に置換 されていてもよいベンジルから選択され、 ｔは、０〜２であり、そして Ｙ、は、０またはＳであり、 更に、ＱがＱ−１１である時、 （ｉ）Ｒ＋はパラ位にあり、モしてｍは１であり、（ｌｊ）Ｒ＋ｓは、ＲＩ　５ がｎ−プロビルモしてＲ５がＣ１の時、ＣＩ以外であり、 （ｉｉｉ）Ｒ，＋６は、Ｒ，＋　３がＣＩでありＲ，＋　５がＣＯ２ＣＨｓであ りモしてＲ，がＣＦ３の時、ＣＨ，またはアリル以外であり、（］Ｖ）Ｒ＋ａは 、Ｒ１３がＣＩでありＲＩ５がＣｏａｃｔ（３でありそしてＲ。

が０ＣＦ３の時、ベンジル以外であり、（ｖ）Ｙは、基Ｈ，，ＣＨ３、Ｃ（０） ＣＨ３およびＣ０２ＣＨ５から選択され、 （ｖｉ）Ｙは、Ｒ＋３がＦまたはＣＩでありＲ１がＣＦ３でありそしてＲ＋　６ がＣＨ３の時、基ＨおよびＣ０２ＣＩ−１ｓから選択され、（ｖ　ｉ　ｉ）Ｒ＋ ｓおよびＲ１４は、同時にはＨでなく、そして（ｖｉ　ｉ　ｉ）Ｒ＋は、基ＣＦ ３．０ＣＦ３、ＣＩおよびＢｒから選択されることを特徴とする］ から選択される） である。

上記定義において、単独或は「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの如 き化合物泡中で用いる言葉「アルキル」は、直鎖もしくは分枝アルキル、例えば メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、或は異なるブチル、ペンチル、 ヘキシル異性体を表す。

アルコキシは、メトキシ、ニドキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ 、および異なるブトキシ、ペントキシまたはへキシルオキシ異性体を表す。

アルケニルは、直鎖もしくは分枝アルケン類、例えばビニル、１−プロペニル、 ２−プロペニル、３−プロペニル、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘ キセニル異性体を表す。

アルキニルは、直鎖もしくは分枝アルキン類、例えばエチニル、１−ブロビニル 、３−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニル、およびヘキシニル異性体 を表す。

アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ、ブチル チオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ異性体を表す。

アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノなどは、上記例と 同様にして定義される。

シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシク ロヘキシルを表す。

単独或は「ハロアルキル」などの如き化合物泡中で用いる言葉「ハロゲン」は、 フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。更に「ハロアルキル」などの如き化合 物泡中で用いる場合、上記アルキルは、同一もしくは異なるハロゲン原子で部分 的もしくは完全に置換されていてもよい。

ハロアルキルの例には、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦＩＣＦ２ＨおよびＣＨ，ＣＨＦＣ ｌが含まれる。言葉「ハロシクロアルキル」、「ハロアルケニル」、および「ハ ロアルキニル」は、言葉「ハロアルキル」と同様に定義される。

置換基中の炭素原子の全数は、接頭語ｒＣ，−Ｃ，Ｊ　（ここで、ｉおよびｊは １〜２２の数である）によって示されている。例えばＣ，−ＣＳアルキルスルホ ニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを表示しており、ｃＺアルコキ シアルコキシは０ＣＨ２０ＣＨｓを表示しており、Ｃ４アルコキシアルコキシは 、全体で４個の炭素原子を有する第二アルコキシ基で置換されているアルコキシ 基の種々の異性体を表示しており、それらの例には、ＯＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ□Ｃ Ｈ３および０ＣＨ２Ｃｆ（２０ＣＨ。

ＣＨ３が含まれ、Ｃ２シアノアルキルはＣＨ２ＣＮを表示しており、そしてＣ３ ンアノアルキルはＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）ＣＨ３を表示しており、 Ｃ２アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨ，を表示しており、そしてＣ４アルキル カルボニルにはＣ（０）　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓおよびＣ（０）ＣＨ（ＣＨｓ）２ が含まれ、そして最後の例として、Ｃ３アルコキシカルボニルアルキルはＣＨ２ ＣＯｚ　ＣＨｓを表示しており、そしてＣ４アルコキシカルボニルアルキルには 、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ（ＣＨ３） ＣＯ２ＣＨ３が含まれる。

好適な化合物Ａは、式■ （式中、 Ｒ１が、Ｈであり、 Ｒｂが、■（であり、 Ｂが、基Ｉ］、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ，アル ケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ５−Ｃ。

アルコキシカルボニルアルキル、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）　Ｒｓ、Ｃ（０）ＮＲ， Ｒ，、Ｃ（Ｓ）ＮＲｓＲ４、Ｃ（Ｓ）　Ｒｓ、Ｃ（Ｓ）ＳＲ，、フェニル、およ び（Ｒ，）、で置換されているフェニルから選択され、Ｒ２が、基Ｒ３、ハロゲ ン、ＣＮ、　ＳｃＮ、Ｎｏ、、ＯＲ，およびＳＲ，から選択され、 Ｒ３が、基ＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４アル ケニル、Ｃｊ−Ｃν＼ロアルケニル、プロパルギル、フェニル、およびベンジル から選択されるか、或はＦ、ＣＩ、Ｂｒ５ＣＦｓ、ＯＣＦ、、０ＣＦ２Ｈまたは ＮＯ２の１つで置換されているフェニルまたはベンジルであり、 ｐが、１または２であり、 ｍが、１または２であり、 Ｘが、Ｏであり、 Ｙが、基Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、５ＣＨ８，５ＣＣＩ３、ＳＯ，ＣＨ３、ＳＣ ，Ｈ，，２ＮＯｘ　Ｃ６Ｈ４５ＳＣ（０）ＣＨ３、Ｃ（０）ＣＨ，ＣＨ３、Ｃ（ ０）ＣＦ、、ＣＯ□ＣＨ３、ＣＯｔ　ＣＨＣＨ３およびＳ−Ｊから選択され、 Ｊが、Ｊ８、Ｊｌ、Ｊ３、Ｊ４またはＪ５であり、Ｒ８およびＲ１，が、個々に 、基Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃｓハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル 、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルおよびフェネ チルから選択されるか（フェニル、ベンジルおよびフェネチル各々は、Ｗで任意 に置換されていてもよい）、或はＲ６およびＲＩ２は、（ＣＨ２）　４、（ＣＨ ，）　５または（ＣＨｚ）２０（ＣＨｚ）ｉとして一緒に選択されてもよく、Ｒ Ｉ　ＯおよびＲｏが、個々に、基Ｃ，−Ｃ！アルキル、およびフェニルから選択 され、 ｔが、２であり、そして Ｗが、Ｃ】、Ｆ、Ｂｒ５ＣＮ、ＣＦ、、Ｃｌ−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコ キシ、ＯＣＦ　２ＨＳＯＣＦ　ｓ、およびＮＯｘから選択される）を有する化合 物である。

好適な化合物Ｂは、 Ｂが、基ＮＳＣ，−Ｃ４ＳＣキー、Ｃ，−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、 ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（０）　Ｒ３、フェニル、および（Ｒ５）　、で置換されている フェニルから選択され、 Ｒ，が、基ハロゲン、ＣＮ、５ＣＮＳＮＣｈ、ＯＲ，、ＳＲ３，５ｏ２Ｒ，、Ｃ ｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ８、およびＲ３から選択され、４位に１個の置換基を有し ていてもよく、 ＲＩが、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ）２０−１ＯＣＨｔ　ＣＨ！　０−１ＯＣＦｚＣＦ ｘＯ−１または−ＣＦ２ＣＦ２０−として一緒に選択されて、５または６員の融 合環を形成してもよく、 Ｒ５が、基ＨＳＲ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｎｏ、、ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓｏ 、Ｒ，、Ｃ（０）　Ｒｓ、ＯＳ　０２　Ｒｓ、Ｃｏ、Ｒ３、Ｃ（０）　Ｒｓ、Ｃ （０）ＮＲ８Ｒ４、ＳＯ！ＮＲ３Ｒ，およびＮＲ，Ｒ４から選択され、Ｒ３が、 基Ｈ１自−０４アルキル、ＣＩ−Ｃ！ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、お よびプロパルギルから選択され、Ｒ４が、基ＨおよびＣＨ３から選択され、ｍお よびｐが、個々に１または２であり、そして１つの置換基がパラ位に在り、 Ｙが、基Ｈ，ＣＨ３、ＣＯＣＨ３、Ｃ０ＩＣＨ，、およびＳ−Ｊから選択され、 Ｊが、ＪｌまたはＪ、であり、 Ｒ８が、基Ｃ，−Ｃ４アルキル、およびＣＩまたはＣＨ３で任意に置換されてい てもよいフェニルから選択され、そしてＲ９が、基ＣＩ　ＣＩ！アルキル、ｃ、 ＣＩ！アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ジメチルアミノ、Ｃ１またはＣＨ ｊで任意に置換されていてもよいフェニルから選択されるか、或はＲｏが、Ｃ２ Ｃａアルコキシまたは１〜６個のハロゲンで置換されているＣ、−Ｃ４アルコキ シである、化合物Ａである。

好適な化合物Ｃは、 Ｒｄ）＜、基ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦｓ、ＣＮ、０ＣＦ３、ＯＣＦ　２　Ｈ、ＯＣ Ｆ　２ＣＦ２Ｈおよび５ＣＦ２Ｈから選択され、Ｒ２およびＲ５が、個々に、基 Ｈ，ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３，０ＣＦ２Ｈ，０ＣＦ３、ＳＣＨ， ，５ＣＦ２Ｈ１ＮＯ２および０ＣＨ２ＣＦ３から選択され、 Ｂが、基Ｈ，ＣＨ３、ＣＨ，ＣＨ，、ｃｏｔｃＨｓ、ＣＯｔ　ＣＨ！　ＣＨｓ、 Ｃｏ２（ＣＨ）（ＣＨ３）２、フェニル、および（Ｒａ）−で置換されているフ ェニルから選択され、 Ｒｏが、基Ｓ　Ｏ２Ｒｓ、ＣＯ，Ｒ，、ＣＯＲ３およびＣ０ＮＨＲ，から選択さ れる、 化合物Ｂである。

好適な化合物りは、ＱがＱ−１である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｅは、ＱがＱ−２である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｆは、ＱがＱ−３である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｇは、ＱがＱ−４である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｈは、ＱがＱ−５である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｉは、ＱがＱ−６である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｊは、ＱがＱ−７である化合物Ｃである。

好適な化合物には、ＱがＱ−８である化合物Ｃである。

好適な化合物りは、ＱがＱ−９である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｍは、ＱがＱ−１０である化合物Ｃである。

好適な化合物Ｎは、ＱがＱ−１１である化合物Ｃである。

特に好適な化合物は、 （０’）　メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒトｏ−５−（メチルスルホニ ル）−７−（）リフルオロメチル）−２−［［［４−（）リフルオロメチル）フ ェニル］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３ａ −カルボキレート（Ｑ−１）；（Ｐ）　７−りＤＯ−３，３ａ、４．５−テトラ ヒトｏ−３ａ−メチル−５−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−（）リフルオロ メチル）フェニル］　−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−カルボキ サミド（Ｑ−１）　；および （Ｑ）　７−りｏロー３．　３ａ、４．　５−テトラヒドロ−３８，５−ジメチ ル−Ｎ−４−０リフルオロメチル）フェニルツー２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃｌ −キノリン−２−カルボキサミド（Ｑ−１１）である。

発明の詳細 説明の目的で、Ｒ５およびＲ５がＨであるＱ−１を以下の考察でＱの代表的な値 として用い、そしてこれは、下記の番号付はシステムで表されている： 式■の化合物は、図式Ｉに示されているように、式ＩＩの了り−ルイソシアネー トと式ＩＩＩの置換３．　３ａ、４．　５−テトラヒドロ−２Ｈ〜ピラゾロ［４ ，３−ｃｌ−キノリン類との反応によって製造できる。

典型的な反応は、エーテル、酢酸エチル、テトラヒドロフランまたはジクロロメ タンを含む非プロトン系有機溶媒中で等モル量のＩＩとＩＩＩを混合することを 伴う。この反応を行う温度は一２０℃〜８０℃であってもよく、好適な温度は約 −１０〜４０℃の範囲である。

客メ↓ ■ ｚ＝Ｒ，または亀。

式ＩＩＩのテトラヒドロビラゾロキノリン類は、図式２に示されているように、 式ＴＶを有するそれらのホスボリル化誘導体の酸加水分解によって製造できる。

■・Ｚ＝Ｒ，またはＲ＋６ Ｒ，、＝ＭｅまたはＥｔ 図式２の反応は、一般に、エタノールまたはジオキサンの如き溶媒中、５０〜１ ００℃で１〜７２時間、いくらかの水を任意に含有していてもよい１〜３当量の 強酸、例えばＭＣＩまたはｐ−）ルエンスルホン酸に、上記基質を接触させるこ とによって行われる。この反応の初期生成物はＩＩＩの塩であり、これは、図式 １の反応で用いるため、中和した後、有機溶媒中に抽出されるか、或は１〜２当 量の適切な有機もしくは無機塩基存在下、直接上記反応で用いられてもよい。

式ＩＶの化合物を製造するための代替方法（これらは上述した反応条件には適切 ではない）は、図式３中に概略を示すように、ブリッジの頭のＮ置換基１個を他 のものに交換することである。

ＩＶ：　Ｚ＝保護基　ＩＶ：　Ｚ＝Ｈ ｒＶ　Ｚ＝Ｒ，またはＲ１６ 図式３の反応（Ａ）において、Ｚ置換基が適切な保護基、例えばｔ　−ブチルオ キシカルボニル、ベンジルまたはトリフルオロアセチルである式ＩＶの化合物の 保護基を、それぞれ、この特別な保護基に適切な反応条件、例えば酸性水添分解 、または塩基性条件下で、脱保護することができる。上記保護基およびそれらの 除去方法は、本分野の技術者によく知られている。

図式３の反応（Ｂ）において、典型的に、式Ｉｖの脱保護された化合物と、所望 のＺｌｆ換基に相当するアルキル化剤１当量とを、水素化ナトリウムの如き強塩 基】−当量の存在下、ジメチルホルムアミドもしくはテトラヒドロフランの如き 不活性溶媒中、０℃〜８０℃の温度で０１〜２４時間混合する。この生成物は、 濃縮、水希釈、エーテルの如き有機溶媒中への抽出、そして濃縮を行うことによ って単離され得る。この生成物は結晶化もしくはシリカゲル使用クロマトグラフ ィーによって精製さ１１得るか、或はそのまま次の反応で使用されてもよい。

式ＴＶの化合物は、図式４に示されているように、トリエチルアミンの如き穏や かな塩基とＮ−プロモスクシニミドの如き穏やかなハロゲン化剤とを組み合わせ ることによって作り出されるオレフィン系ホスホリルヒドラゾンの環化反応によ って製造される。

Ｖ：Ｚ＝Ｒ６またはＲ０６ Ｒ，、＝ＭｅまたはＥｔ 図式４の反応において、式■のヒドラゾンを、典型的に、１種の塩基／ハロイミ ド成分の存在下、−２０〜５０℃の不活性な無水溶媒中に溶解した後、もう１つ の成分を徐々に加える。この生成物は、反応混合物を水で洗浄し、溶媒を蒸発さ せた後、再結晶するか或はクロマトグラフィーにかけることで副生成物を除去す ることにより、単離できる。

式Ｖを有する化合物の合成は、図式５に示されているように、式ＶＩのアルデヒ ドとジエチルもしくはジメチルホスホロヒドラジデートｖＩｌとを縮合すること によって達成され得る。

Ｚ＝Ｒ，またはＲ＋ａ　Ｒｕ＝ＭｅまたはＥｔ図式５の反応は、任意に触媒量（ ０，１〜１０％）の酸、例えば酢酸またはｐ−トルエンスルホン酸の存在下、お よび任意に無機乾燥剤、例えば無水硫酸マグネシウムの存在下、ジクロロメタン の如き不活性溶媒中、０，１〜１６時間、アルデヒドＶＩと化合物ＶＩＩとを接 触させることによって行われ得る。この生成物は、過剰のＶＩＩを水で洗浄した 後、この乾燥させた溶液を濃縮することによって単離できる。これは、望まれる ならば、再結晶もしくはクロマトグラフィーによって精製され得る。

式Ｖｌの化合物は、図式６に示されているように、例えば式ＶＩＩＩのＮ−スル ホニルもしくはＮ−ベンジルアントラニルアルデヒドと式ＩＸ（式中、Ｌは適切 な脱離基、例えばＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、０３ＯｚＣＨ３、またはＯＳＯ，Ａｒである ）のアルキル化剤とを反応させることによって製造できる。

■　■ Ｚ＝Ｒ，またはＲ１６Ｌ＝ハ０．Ｏ３Ｏ２Ｍｅ、ナト図式６の反応は、典型的に 、若干等モル以上の適切な塩基、例えば無水炭酸カリウムの存在下、０〜１００ ’Ｃの温度で激しく撹拌しながら、アルキル化反応に適切な溶媒、例えばジメチ ルホルムアミド（ＤＭＦ）中、等モル量のＶＩＩＩとＩＸとを混合することによ って行われる。この生成物は、一般に、この混合物を水で希釈した後、この沈澱 して来る生成物を濾過するか、或はエーテルの如き溶媒中に抽出することによっ て単離される。再結晶もしくはクロマトグラフィーによって純粋な生成物が得ら れる。式ＶＩＩＩの化合物は、公知の方法で置換アニリン類もしくは複素環式ア ミン類から得られる、ことは本分野の技術者に認識されている。式ＩＸの化合物 は公知であるか、或は公知の方法でオレフィン類もしくはアリルアルコール類か ら容易に得ることができる。

Ｒ３もしくはＲ１１１の置換基が、図式２．３．４．５または６中に記述した反 応条件に適合しない場合、図式７に概略を示す方策が利用できる。

図式７の反応Ａにおいて、Ｒ６もしくはＲ１ｇ置換基が適切な保護基、例えばベ ンジルオキシカルボニル、ベンジル、トリクロロエトキシカルボニル、トリクロ ロアセチルなどで置換されている式Ｉの化合物を、これらの保護基に適切な条件 によって脱保護することができる。上記保護基、並びにそれらを除去するための 方法は、本分野の技術者によく知られている。

図式７の反応Ｂにおいて、典型的に、任意にジクロロメタンの如き不活性溶媒中 の酸結合剤の存在下、式Ｉを有する脱保護化した化合物と、所望のＲ・もしくは Ｒ＋ｇｌｔ換基に相当する親電子種（Ｅ）（ハロゲン化もしくは無水アシル、ク ロロ蟻酸アルキル、ハロゲン化カルバモイル、クロロホスフェートなど）とを混 合し、そして式Ｉを有する生成物を、水洗浄、濃縮、そして結晶化もしくはクロ マトグラフィーにより単離する。

Ｑ＝Ｑ−１で記述した方法を用い、Ｑ＝Ｑ−２〜Ｑ−１１に関する式Ｉの化合物 も製造できる。Ｑ−９およびＱ−１０のための中間体を製造する方法を、下記の 参考文献中に見いだすことができる：Ｊ、＾ｍ、　Ｃｈｅｗ。

Ｓａｃ、、　１００．７６００　（１９７８）、Ｊ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＩｌｌ 、、５０．２０６６　（１９８５）およびＪ。

ｎｅｔ、Ｃｈｅｍ、２３．１６４５　（１９８６）。

下記の実施例は本発明を更に説明するものである。

実施例１ ３、　３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５（メチルスルホニル）　−７−（１− リフルオロメチル）　−２−（［４−（トリフルオロメチル）フェニル−アミノ ］カルボニル］２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３ａ−カルボン酸メチ ル 段階Ａ：２−（メタンスルホニルアミノ）−４−（１−リフルオロメチル）安息 香酸メチル ピリジン１５ｍＬ中５．２ｇの４−（トリフルオロメチル）アントラニル酸メチ ルから成る溶液に、３．５ｍＬの塩化メタンスルホニルを加えた。この混合物を 一晩放置した後、これを氷水で希釈し、そしてＨＣ１水溶液で酸性にした。得ら れる結晶性生成物を濾過し、水洗し、吸引乾燥した後、クロマトグラフィーにか けることで、４．４ｇの生成物が得られた。

ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）６３．１　（ｓ、３Ｈ）　、４．０　（ｓ、３Ｈ）、 ７．４　（ｍ、　ＩＨ）、８．０　（ｄ、　ＬＨ）、８．２　（ｄ、　ＩＨ）、 １０．６（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）。

段階Ｂ：２−（メチルスルホニルアミノ）−４−０リフルオロメチル）ベンズア ルデヒド 段階Ａで得られる生成物（４，４ｇ）を０℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ ０ｍＬに溶解した後、ＴＨＦ中ＩＭのＬ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈ４を２０ｍＬ滴下した 。２５℃で０．５時間撹拌した後、３０ｍＬのＩＮ　ＨＣｌを滴下した。酢酸エ チルで抽出した後、Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、真空下で溶媒を除去し、そしてこの生 成物を１００ｍＬのジクロロメタン中に溶解した後、４０℃で２，５時間、活性 化した二酸化マンガン１５ｇと一緒に撹拌した。セライビを用いてこのＭｎＯ２ を濾別し、この濾液を濃縮した後、ヘキサンと一緒にすり潰すことで、白色固体 が２．１ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ３．１６　（ｓ、　３Ｈ）　、７．５　（ｄ、　Ｉ Ｈ）、７．８７　（ｄ、ＩＨ）、８．０　（ｓ、ＩＨ）、１０．０　（ｓ、ＩＨ ）　１０゜７　（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）。

段階Ｃ：２−（Ｎ〜［２−ホルミル−５（トリフルオロメチル）フェニル］　− Ｎ−（メチルスルホニル）アミノメチル）−２−プロペン酸メチジメチルホルム アミド（ＤＭＦ）１０ｍＬ中の、段階Ｂで得られる生成物から成る溶液に、１． ２ｇの炭酸カリウムおよび１．６ｇの２−ブロモメチルアクリル酸メチルを加え た。２５℃で３時間激しく撹拌した後、この混合物を）（ＣＩ水溶液で希釈し、 そしてこの得られる生成物を濾過し、水洗した後、吸引乾燥することで、２．５ ｇの固体が得られた；融点１１０℃〜１１２℃。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ３．０９　（ｓ、３Ｈ）　、３．７０　（ｓ、３Ｈ ）、４．５９　（ｓ、２Ｈ）、５．７５　（ｓ、ＩＨ）、６．３０　（ｓ、ＩＨ ）、７．５８　（ｓ、ＩＨ）　、７．７２　（ｄ、ＩＨ）　、８．０５　（ｄ、 ＩＨ）、１０．２５　（ｓ、ＩＨ）。

段階Ｄ：３．　３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５（メチルスルホニル）−７− （トリフルオロメチル）−２−（［４−（）リフルオロメチル）フェニルアミノ コカルボニル］２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３ａ−カルボン酸メチ ル ジクロロメタン５０ｍＬ中の、段階Ｃで得られる生成物２４ｇ１ジエチルホスホ ノヒドラジデート１．．２ｇ、および無水硫酸マグネシウム１ｇから成る混合物 を２５℃で２時間撹拌した。この乾燥剤を濾過した後、この溶液を水洗し、Ｍ　 ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、濾過した後、真空中で溶媒を除去することで、３８ｇの 油状物が得られた。これを、２ｍＬのｌ・リエヂルアミンが入っているエーテル １５０ｍＬに溶解し、０℃に冷却した後、２０分間かけて２，２ｇのＮ−プロモ スクシニミドを加えた。

この混合物を２５℃に温めた後、水そして食塩水で洗浄し、Ｍ　ｇ　Ｓ　０４で 乾燥した後、真空中て濃縮Ｉノた。シリカゲルを用いたクロマトグラフィーで、 この残渣を、ヘキサン中の酢酸エチル勾配で溶離させた後、この精製した環化生 成物を、２．２ｇのｐ−トルエンスルホン酸−水化物が入っているメタノール１ ００　ｍ　Ｉ−、中、６５℃で１６時間加熱した。このメタノールを真空中で除 去し、残渣をエーテルとＮ　ａ　ＨＣＯｓ水溶液とから成る混合物と一緒に混合 し、このエーテル抽出液を食塩水で洗浄した後、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾燥した。

この乾燥した抽出液に、１゜３ｇの４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネ ートを加え、そしてエーテルを真空下で除去した。この残渣を少量のエーテルと 一緒にすり潰すことで、９．６ｇの最終生成物が得られた：融点２２１〜２２３ ℃。

’１１　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　３．１５（Ｓ。３Ｈ）、３．６２　（ｄ、１ ）ｉ）、３．７９　（ｓ、３Ｈ）、３．８５　（ｄ、ＩＨ）、４．６５　（ｄ、 ＬＨ）　、５．２１　（ｄ、ＩＨ）　、７．４１　（ｄ、ＩＨ）　、７．６１　 （ＡＢＱ。

４Ｈ）　、８．０５　（ｍ、３Ｈ）。

７−クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−３ａ、５−ジメチル−Ｎ　［ ４−０リフルオロメチル）フェニルア］−２Ｈ−ピラゾロ−［４゜３−Ｃ］キノ リン−２−カルポキザミド段階へ二４−クロロ−１−（［（１，１−ジメチルエ トキシ）カルボニル］−アミノ）安息香酸 ＩＪＯｍＬのＩＮ　ＮａＯＨ，１７，２ｇの２−アミノ−４−りｏ口安息香酸、 および７５ｍＬのｔ−ブチルアルコールから成る混合物を室温で撹拌した後、２ ４．０ｇのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを滴下した。この混合物を１６時間撹 拌した後、この混合物を２０ｍＬのヘキサンで２回抽出した。この有機抽出液を 、Ｊ回当たり２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ，水溶液で３回洗浄した。これらの抽出 水溶液を上記反応混合物と一緒にした後、０〜５℃に冷却した。この混合物をＩ ＮのＫ　ＨＳ　０４溶液で酸性にしてｐ　Ｈ２にした後、１回当たり３００ｍＬ のエーテルで３回抽出した。

このエーテル抽出液をＩＮのＮａＯＨで洗浄し、Ｍ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥した 後、濃縮した。この得られる固体を真空乾燥することで、２０．１ｇのクリーム 状白色固体が得られた。

ＩＲ（ミネラルオイル）：１７４０．１６７５　ｃｍ−’０’ＨＮＭＲ（アセト ン−ｄｏ）　：δ　１．５４　（ｓ、９Ｈ）　、７．０８　（ｍ。

ＬＨ）、８．１０（ｄ、ＬＨ）、８．５８（ｄ、］、Ｈ）　（ＮＨおよびＣ０７ １１オフスケール）。

段階Ｂ・　［５−クロロ−２（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバミン酸１． 　１−ジメチルエチル 段階Ａで得られる表題の化合物１４．６５ｇを４００ｍＬのＣＨ，Ｃ１２中に墾 濁した。次に、この懸濁液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ヘキサン中ＩＮ の溶液１８ｍＬ）をゆっくりと加えることで、透明な黄色溶液が得られた。この 溶液を０〜５℃に冷却した後、上記アルミニウム試薬を更に２０８ｍＬ滴下した 。その後、この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、１０ｍＬのメチルアルコー ルを加えた後、６００ｍＬのＣＨｚＣＩ２で希釈した。この溶液を５００ｍＬの Ｉ　Ｎ　ＫＨＳ　０４水溶液で２回、５００ｍ１−のＨ２Ｏで３回、そして食塩 水で１回洗浄した。

この曇りのある有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、セライトを通して濾過した後、 濃縮することで、５ｇの黄色油状物が得られた。シリカゲルを用いたクロマトグ ラフィーにより、黄色油状物として表題の生成物が３゜２６ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６１．５０　（ｓ、９Ｈ）　、２．８２　（ｔ。

ＯＨ）　、４．５７　（ｄ、２Ｈ）　、６．８９−７．０２　（ｍ、２Ｈ）　、 ７．８３　（ｓ、ＩＨ）　、７．９６　（ｓ、ＩＨ）。

段階Ｃ：　（５−クロロ−２−ホルミルフェニル）カルバミン酸１．１−ジメチ ルエチル 段階Ｂの表題化合物３．２６ｇを１２０ｍＬのＣＨ，ＣＩ□中に溶解した後、８ ．２０ｇのＭｎＯ２で処理した。この混合物を還流下で４時間加熱し２、室温に 冷却した後、セライトを通して濾過した。この有機溶液を真空下で濃縮すること で、油状物として２．７２ｇの表題生成物が得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ　１．５６　（ｓ、９Ｈ）　、７．１０　（ｄｄ 。

ＩＨ）、７．５５　（ｄ、ＩＨ）、８．５６　（ｄ、ＩＨ）、９．９０　（ｓ。

ＬＨ）　、１０．５２　（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）。

段階Ｄ＝　（５−クロロ−２−ホルミルフェニル）−（２−メチル−２＝プロペ ニル）カルバミン酸１．１−ジメチルエチル１０ｍＬのＤＭＦ中の、段階Ｃの表 題化合物１．３６ｇから成る溶液を、少量づつのＮａＨ（ミネラルオイル中６０ ％の分数液）を０，２４ｇ用いて処理した。この溶液に、１．０１ｇの１−ブロ モ−２−メチル−２−プロペンを加えた。室温で２時間後、この反応混合物を氷 上に注ぎ、そして得られる混合物をエーテルで抽出した。このエーテル抽出液を 水で２回そして食塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥した後、濃縮した。シリカ ゲルを用いたクロマトグラフィーで、表題化合物が油状物として０．８８ｇ得ら れた。

ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ　１．４０　（ｓ、９Ｈ）　、１．７７　（ｓ。

３Ｈ）、４．２１　（ｓ、２Ｈ）、４．８０　（ｓ、ＩＨ）、４．９０　（ｓ。

ＩＨ）　、７．２４−７．４６　（ｍ、２Ｈ）　、７．８５　（ｄ、ＩＨ）　、 １００３　（ｓ、ＩＨ）。

段階Ｅニアークロロ−２−（ジェトキシホスフィニル）　−３，３ａ、４゜５− テトラヒドロ−３ａ−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−５−カ ルボン酸１，１−ジメチルエチルエーテル１０ｍＬ中０．５７ｇのジエチルホス ホロヒドラジデートおよび３滴の氷酢酸から成る溶液に、エーテル１０ｍＬ中０ ．８８ｇの、段階りの表題化合物から成る溶液を加えた。この溶液を０〜５℃で ３０分間撹拌した後、２０ｍＬのエーテルで希釈した。この溶液を飽和ＮａＨＣ Ｏｓ水溶液、水、そして食塩水で洗浄した。その後、このエーテル抽出液をＭｇ ５Ｏ，上で乾燥した後、真空下で乾燥することで、中間体であるヒドラゾンが黄 色油状物として１．１５ｇ得られた。エーテル２ＱｍＬ中、この材料と０．１８ ｇのトリエチルアミンを０℃で撹拌した後、０．２３ｇのＮ−プロモスクシニミ ドを分割して加えた。２０分後、この混合物を３０ｍＬのエーテルで希釈し、そ して飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水、そして食塩水で洗浄した。この抽出液をＭｇ ５Ｏ，上で乾燥した後、濃縮した。シリカゲルを用いたクロマトグラフィーによ り、表題の化合物が黄色油状物として領　３９ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ　１．２５　（ｓ、３Ｈ）　、１．３３　（ｔ、６ Ｈ）、１．５２　（ｓ、９Ｈ）、３．３　（ｄ、ＩＨ）、３．５　（ｄ、ＩＨ） 、３．８　（ｄ、ＩＨ）　、４．２　（ｍ、４Ｈ）　、４．６　（ｄ、ＩＨ）　 、７．２−７．５　（ｍ、２Ｈ）　、７．８５　（ｄ、ＩＨ）。

段階Ｆ：（７−りｏｏ−３，３ａ、４．　５−テトラヒトｏ−３ａ−メチル−２ Ｈ−ピラゾロ［４，３−Ｃ］キノリン−２−イル）−ホスホン酸ジエチル ２０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の、段階Ｅの表題化合物０．８１ｇおよびトリフルオ ロ酢酸３．５ｇから成る混合物を、室温で３時間撹拌した。この混合物を氷上に 注いだ後、飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ３水溶液を加えることで、ｐＨを９〜１０にした 。これらの層を分離した後、この有機相を水そして食塩水で洗浄した。この有機 層をＭｇＳＯ４上で乾燥した後、濃縮した。シリカを用いたクロマトグラフィー により、表題の化合物が褐色泡状物として０．５１ｇ得られた。

’　ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１５）　：δ　１．３０　（ｓ、３Ｈ）　、１．３３　 （ｍ。

６Ｈ）、３．３−３．４　（ｍ、２Ｈ）、３．５　（ｄ、ＩＨ）、３．７　（ｄ 。

ＬＨ）　、４．２　（ｍ、５Ｈ）　、６．５５−６．７０　（ｍ、２Ｈ）　、７ ．６５（ｄ、ＩＨ）。

段階Ｇ：　（７−クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒトｏ−３ａ、５−ジメ チル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ＣＦキノリン−２−イル）−ホスホン酸ジエチ ル ｌＱｍＬのＤＭＦ中の、段階Ｆの表題化合物０．５１ｇから成る溶液に、ミネラ ルオイル中のＮａＨを０．０９ｇ　（６０％分散液）加えた。

１時間後、この混合物を０℃に冷却し、そして０．４’３ｇのヨードメタンを加 えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、氷上に注Ｌ１だ。この混合物をエ ーテルで抽出し、このエーテル抽出液を水で４回そして食塩水で１回洗浄した。

この有機相をＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥した後、濃縮した。シリカを用いたクロ マトグラフィーにより、表題の化合物力（黄色結晶として０．３３ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）：δ　１．３２　（ｓ、３Ｈ）　、１．３５　（ｍ。

６Ｈ）、２．９６　（ｓ、　’３Ｈ）、３．２５　（ｄ、　ＩＨ）、３．５　（ ｍ、　２Ｈ）　、３．７６　（ｄ、　ＩＨ）　、４．２　（ｍ、　４Ｈ）　、６ ．５８−６．７０（ｍ、２Ｈ）　、７．６８　（ｄ、ＩＨ）。

段階Ｈニアークロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒトｏ−３ａ、５−ジメチル −Ｎ−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］　−２Ｈ−ピラゾｏ［４，３ −ｃ］キノリン−２−カルボキサミドエタノール１５ｍＬ中１３３ｇから成る段 階Ｇの表題化合物の溶液と０．７７ｍＬの濃塩酸とを還流下で２時間加熱した。

この混合物を濃縮した後、この残渣をエーテルおよびヘキサンと一緒にすり潰し た。濾過することで１２４ｇの固体が得られ、これを次に８ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２ 中に懸濁した後、ｌ、３ｍＬの飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ水溶液および０．１５ｇの ｐ−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネートで処理した。

この混合物を１６時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈した後、Ｈｚ　Ｏそして食塩 水で洗浄した。

この有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥した後、濃縮して、固体が得られた。

エーテル／ヘキサンと一緒にすり潰した後、濾過することで、融点が１４９〜１ ５３℃の淡黄色粉末として本発明の化合物が０．３６ｇ得られた。

ＩＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ　１．２４　（ｓ、３Ｈ）　、２．９７　（ｓ。

３Ｈ）　、３．４４　（ｄ、ＩＨ）、３．５４　（ｄ、ＩＨ）　、３．６３　（ ｄ。

ＩＨ）　、３．９０　（ｄ、ＩＨ）　、６．８１　（ｓ、ＩＨ）　、７．６２− ７．６７　（ｍ、３Ｈ）、７．８　（ｄ、ＩＨ）、７．８９　（ｄ、２Ｈ）、９ ．３２７−クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−ベンジル−３ａ− メチル−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］　−２Ｈ−ピラゾロ［４ ，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド段階Ａ：２−（ベンジル）アミノ−４ −クロロ安息香酸７０　：　３０から成るエタノール／水溶液３００ｍＬ中８． ２５ｇの２−アミノ−４−クロロ安息香酸、２４ｍＬのベンズアルデヒド、７゜ ３８ｇの酢酸ナトリウムおよび３８ｍＬの酢酸から成る混合物を、０〜５℃で急 速撹拌した。この温度を５℃未満に維持しながら、ナトリウムボロハイドライド ５．Ｏｇを細かく分割して加えた。この混合物を約３０ＱｍＬの飽和Ｎ　ａ　Ｈ ＣＯｓ水溶液で中和した後、この混合物を１回当たり５００ｍＬの酢酸エチルで ２回抽出した。この有機抽出液を一緒にして、水そして食塩水で洗浄し、Ｍｇ５ Ｏ，上で乾燥した後、濃縮した。

この得られる固体をヘキサンと一緒にすり潰し、濾過した後、ヘキサンで洗浄し た。空気中で乾燥した淡黄色粉末の重量は８．２８ｇ（融点１６７〜１７０℃） であった。

’ＨＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１３）　：δ　４．４５　（ｓ、２Ｈ）　、６．５６−６ ．６５　（ｍ、２Ｈ）　、７．２８−７．４５　（ｍ、６Ｈ）、７．９１．（ｄ 、ＩＨ）、８．１０　（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）。

段階ＢＩＮ−［５−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ペンシルアミ ン 段階Ａで得られる表題化合物３．ＯＯｇを、０℃の乾燥テトラヒドロフラン１２ ０ｍ１−中で撹拌した後、水素化リチウムアルミニウムのエーテル溶液１．０ｍ Ｌを滴下した。この混合物を０℃で３０分間そして室温で１５分間撹拌した。数 滴のメタノールを加えることで過剰の水素化物を分解した後、この混合物をエー テルで希釈した。このエーテル溶液を水そして食塩水で洗浄し、Ｍ　ｇ　Ｓ　０ ４上で乾燥した後、真空下で濃縮することで、２．７４ｇの黄色油状物が得られ た。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１ｓ　）　：δ　１．６４　（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）、 ４．３４（ｓ、２Ｈ）　、４．６４　（ｓ、２Ｈ）　、５．３０　（ｂｒ　ｓ、 ＬＨ）、６．６１　（ｍ、２Ｈ）　、６．９７　（ｄ、ＬＨ）　、７．２０−７ ．４０　（ｍ。

５Ｈ）。

段階Ｃ：２−［Ｎ−（ベンジル）アミノコ−４−クロロベンズアルデヒド 段階Ｂの表題化合物２．９８ｇを実施例２、段階Ｃの反応条件下に置くことによ り、２．８１ｇの黄色油状物が得られた。シリカゲルクロマトグラフィーによる 精製で、表題の化合物が油状物として２．４０ｇ得られた。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３）　・δ　４．４３　（ｄ、２Ｈ）　、６．６ ０−６．７０　（ｍ、２Ｈ）　、７．２０−７．４５　（ｍ、６Ｈ）　、８．８ ４　（ｂｒ　ｓ。

Ｈ（）　、９．８０　（ｓ、ＩＨ）。

段階Ｄ：２−（Ｎ−［ベンジル］　−Ｎ−［２−メチル−２−プロペニルコアミ ノ）−４−クロロベンズアルデヒド段階Ｃの表題化合物２．７４ｇを実施例２、 段階りの反応条件下に置いた。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製で、表 題の化合物が油状物として１．０１ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ　１．７２　（ｓ、３Ｈ）　、３．６８　（ｓ。

２Ｈ）、４．３５　（ｓ、２Ｈ）、４．９４　（ｂｒ　ｓ、２Ｈ）、６．７６− ７．４６　（ｍ、７Ｈ）　、７．７３　（ｄ、ＩＨ）　、１０．３６　（ｓ、Ｉ Ｈ）。

段階Ｅ：５−ベンジル−７−クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−３ａ −メチル−Ｎ−［４−０リフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４， ３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド段階りの表題化合物１．Ｏｌｇを実施例 ２、段階Ｅの反応条件下に置いた。シリカゲルクロマトグラフィーにより、精製 した環化中間体が得られ、これを次に実施例２、段階Ｈの反応条件下に置いた。

このようにして、融点が１９０．５〜１９３℃の淡黄色粉末として、本発明の化 合物が１．５２ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ　１．．３８　（ｓ、３Ｈ）　、３．４０　（ｄ 。

ＩＨ）、３．５８−３．６６　（重なりｄ、２Ｈ）　、４．０２　（ｄ、ＩＨ） 、４．５４　（ｓ、２Ｈ）　、６．７３　（ｍ、２Ｈ）　、７．２０−７．４０ 　（ｍ。

５Ｈ）、７．５６　（ｄ、２Ｈ）、７．６６　（ｄ、２Ｈ）、７．７２　（ｄ。

ＩＨ）、８．１７　（ｓ、ＩＨ）。

実施例４ ７−クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒトｏ−３ａ−メチル−Ｎ−［４−（ トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２ −カルボキサミド 実施例３、段階Ｅの表題化合物１．１１ｇを、２５ｍＬのジメトキシエタン、２ ５ｍＬのメタノールおよび２ｍＬの蟻酸から成る混合物中に溶解した。この溶液 を、４．４％のメタノール系蟻酸２５ｍＬ中の、炭素上１０％のパラジウム１． ０ｇから成る撹拌している懸濁液に滴下した。１時間後、更に２５ｍＬの４．４ ％メタノール系蟻酸を２０分間かけて滴下した。この混合物を、セライト“を通 して濾過し、酢酸エチルで洗浄した後、この濾液を濃縮した。この残渣を酢酸エ チルに溶解した後、飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯ３水溶液、ＩＮのＮａＯＨ，水、そして 食塩水で洗浄した。この有機相をＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥した後、真空下で濃 縮した。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけることにより、融点が８６．５ 〜９０℃の淡黄色固体として、本発明の化合物が０．５７ｇ得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６１．３８　（ｓ、３Ｈ）　、３．３６−３．５２ 　（ｍ、２Ｈ）　、３．６５　（ｄ、ＩＨ）、４．０４　（ｄ、ＩＨ）、４．３ ５　（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）、６．６３　（ｍ、ＩＨ）、６．７２　（ｍ、ＩＨ）、 ７．５２−７．７０　（ｍ、５）（）　、８．１９　（ｓ、ＩＨ）。

が製造でき、ここで特に明記されていない限り、Ｘ＝０、Ｙ＝ＨおよびＲ，＝Ｒ ，＝Ｈである。

表１ Ｒ立　旦　Ｒユ　Ｒ２ ５ｏ２０１３　ｏｌ−ＣＩＰｈ　４°−ｃｒ３　シーＣＦ。

Ｓｏ２Ｃｍ３２−ＢｒＰｈ　４’−ＣＦ３　シーＢｒ５ｏ２ＣＥ３０１２Ｐｈ　 ４’−ＣＦ３　フ−００１１３５０２ＣＥ３　Ｂ−ＣＦ３ＣＨ２０Ｐｈ　４’− ＣＦ３　シーｏｃｒ３Ｓｏ２Ｃ１１３２−（Ｊ、ＯＰｈ　４’−ＣＦ３　７−０ ０！２ＣＦ３ＥｉＯ２ＣＨ３Ｈ−Ｃｒ３Ｐｈ　４’−ＩＪ３　シーｃＥ３ＳＯ２ Ｃ１ｌ１３　ｍ−Ｃ１Ｐｈ　４’−ＣＦ３　７−ＯＣＨ２０１２Ｃユ５ｏ２ＣＨ ３Ｈ−ＣＴＩ３Ｐｈ　４’−ＣＦ３　シー０ＣＥ２ＣＣ１３Ｓｏ２ｃＲ３Ｈ−Ｅ ｔＯＩ’ｈ　４°−ＣＦ３６−Ｆ、７−ＣＩＳｏ２０ｆ３！２−αｌ’ｈ　４’ −（Ｊ３７−ｒＦ；０２ＣＨ３Ｈ−ＣＩＰｈ　４’−ＣＦ３６，７−　シーＪＳ ｏ２ＣＦｉ３３，４−ジーＣｌＰｂ　４’−ＣＦ３　６，７−シーＣユ５ｏ２Ｃ Ｂ３３，５−シーｒＰｂ　４’−ＣＦ３　〕、〕８−シーＦＳＯ２ＣＢ、３−ｆ Ｐｈ　４＋−（Ｔ３　）、８−ジシ５ｏ２０３α２　Ｐｈ　３ Ｓｏ２ＣＨ３Ｂ−ＢｒＰｈ　４’−０ＣＦ３　シーＣＩＳｏ２ｃＣｌ５ｏ２ｃＴ ｉ３　４’−ＣＸＪ３７−ＣＦ３Ｓｏ２Ｃ１１３Ｈ−ＢｒＰｈ　４’−０ＣＦ、 シーＢｒ５ｏ２Ｃ１ｌ、Ｃ１１２Ｐｈ　４’−０Ｃｒ３　フ−００１３Ｓｏ□Ｃ Ｈ３２−ＣＴ３ＣＨ２０Ｐｈ　４’−０ＣＦ３７−σ３！；０２０ｉ３　Ｂ−Ｃ Ｆ３０１’ｈ　４’−０ＣＦ３　フ−００！２（？３Ｓｏ２ＣＥ３　１−ＣＦ３ Ｐｈ　４’−０Ｃｒ、シーｃＢ３Ｓｏ２ＣＭ３　ｍ−ＣｌＰｈ　４’−ＣＸＪ３ 　）−〇Ｃｌｌｌ２Ｑ１２ＣＩＧｏ２Ｃ１１３Ｂ−ＣＭ３Ｐｈ　４’−０ＣＦ３ ７−０１ｍ２ＣＣユ。

Ｇｏ２ＣＨ３Ｂ−！ｔｏＰｈ　４’−０ＣＦ３６−Ｆ、シーＣ１ｆ；０２ＣＨ３ Ｒ−０１Ｐｈ　４’−０ＣＦ３　シーＴＳｏ２ＣＥ３　！２−ＣＩＦ’ｈ　４’ −０ＣＦ３５．フージ−ＦＳｏ２ＣＩＩ３３，４−　シーＣｌＰｈ　４’−０Ｃ Ｆ３６．フーシーＣＩＧｏ２ＣＯ３３，５−シ、−ＦＰｈ　４−αゴ３フ、８− シーＦＧｏ２ＣＢ３３−ＦＰｈ　４’−０ＣＦ３　フ、８−ジーｔＳｏ２ＣＢ３ 　ＨＪＰｈ　４’−Ｃ１シーＣｌ５ｏ２ＣＲ３Ｈ−ＣＩＰｈ　４’−Ｃ１７−Ｃ Ｆ。

５ｏ２Ｃ１（３ｒＢ−ＦＰｈ　４°−Ｂｒ　７−Ｃ１％　ＩＩＥエ　Ｋ。

Ｐ（０）　（α：Ｈ３）２Ｃｏ□ＣＨ３４’−ＣＴ、ＩＩＰ（ＯＨＯＧ１３）２ 　Ｃｏ２Ｇ！３　４’−ＣＴ、　ジーＣＩＰ（０）（ＯＣＨ３）２　Ｃｏ２ＣＢ ５　４−Ｃ３ジー（？３Ｐ（０）（ｏｃａ３）２　Ｃｏ２ＣＢ３　ｒ−ｃｒ３　 ジーＢｒ？（０）　（α：Ｈ，）２Ｃｏ２０ｆ３４’−ＣＦ３７−ｏＣＢ。

Ｐ（０）（００１３）２　Ｃｏ２Ｇ！３　４’−（Ｔ３　ジーｏＣｒ３Ｐ（０） （ＯＣ１ｉ３）２　Ｃｏ□ＯＮ３　４’−ＣＦ３　ジー００１２ＣＦ３Ｆ（０） （ＯＣＩ！３）２　Ｃｏ２ＣＥ３　４’−ＣＦ３　フ一】らＰ（０）（ｏＣＢ３ ）２　Ｃ０２ＣＨ３４ｌ−ＣＦ３　フ−ｘ＝ａ２ｃｍ２ｃｘＰ（０）（００１３ ）２　Ｃｏ２ＣＨ３４’−Ｃｒ３　ジ−００１２ＣＣユ。

Ｐ（０）（ｏＣＢ３）２　Ｃｏ２ＣＨ３４’−（Ｔ３　６−Ｆ、ジーＣ１！’（ ０）（００１３）２　Ｃｏ□ＣＨ３４°−ｃｒ３　ジーｔＰ（０）（ＯＣＨ３） ２　Ｃｏ２０１３　４’−ＣＦ３　６．ジー２−ｒ！’（０）（ｏＣＢ３）２　 Ｃｏ２ＣＨ３４”−Ｃ３６，ジージーＣＩ？（０）　（α：”３）２　ＣＯ２Ｃ Ｈ３４’−ＣＦ３１．Ｂ−９−ｒＰ（０）＋０ＣＲ３）２　Ｃｏ２ＣＩＩ３　４ ’−（Ｃ３）、ｓ−ジーｃｘＣ（０）ｃＥ、　Ｃ０２ＣＨ３４’−ＣＦ３ＩＩＣ （ｏ）　Ｏ１２Ｃ０２Ｃ）１３　４’−（：Ｔ３　ジーｃｘＣ（０）ＣＢ３　Ｃ ｏ□ＣＨ３４’−ＣＦ３　ジーＣＦ３Ｃ（０）ＣＨＩ３　Ｃｏ□ＣＨ３４’−Ｃ Ｆ、　ジーＥｒＣ（０）Ｃｌｌ３　Ｃｏ２ＣＢ５　４’−ＣＦ３　ジーＯＣＲ。

Ｃ（０）ＣＭ３Ｃ０２Ｃ１１３４’−ＩＩ３７−ＯＣｒ３Ｃ（０）Ｃｌｌ３　Ｃ ｏ２Ｃｌ！３　４’−ＣＦ３　ジー００１２ＣＦ。

Ｃ（０）ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ３４’−ＩＩ３　ジーｅ１１！３Ｃ（０）Ｃ３Ｃｏ２ ＣＥ３　４’−（Ｃ３）−ＯＣＨ２Ｃヨ２ＣＩＣ（ＯＩＣＨ３Ｃｏ２ＣＤ３　４ °−ＣＴ　３　）−ＯＣＩＩ２ＣＣＩ３Ｃ（０）ＣＦ３　Ｃｏ２ＣＭ３　＜Ｉ− ｃｒ３　６−Ｆ、ジーｃｘＣ（０）ＣＨ３Ｃｏ□Ｃ１１３４’−Ｃ３ジーｒＣ（ ０）０１３　Ｃｏ２ＣＥ＋３　４’−Ｃｒ３　６．ジージーｒＣ（０）Ｃｍ３　 Ｃ０２ＣＨ３４°−Ｃｒ３　６，７−ジ−Ｃ１Ｒ五　Ｈｌｌよ　Ｒ２ Ｃ（０）Ｃ１１３Ｃｏ２ＣＥ３４’−Ｃ：１　ジーＣＩＣ（０）Ｃ１１３Ｃｏ２ ＣＨＩ３４−Ｃ１ジーσ３Ｃ（０）ＣＨＩ３　Ｃｏ２Ｃｌ１３４’−Ｂｒ　ジー ＣＩＣ（０）０１３　Ｃｏ２ａＩ３４’−Ｂｒ　７−ＣＦ３！’（０１（ｏＣＢ ３）２ＣＩＩ３４’−ｃｙ３ＨＰ（０）（ｏＣＢ３）２　ＣＨ３４’−ＣＦ３　 ジーＣＩＰ（０）（ＯＣ１１３）２　ＣＨＩ３　４’−ＣＦ３７−ＩＪ３Ｐ（０ ）（ｏＣＢ３）２　ＣＲ３４−Ｃ３ジーＢｒＰ（０）（ｏＣＢ１３）２０ｆ３　 ４’−＋７３７−〇Ｃ！Ｉ３１’（０）（ｏＣＢ３）２　Ｃ１１３４’４３　ジ ー０ＣＦ３Ｐ（０）（ＯＣＨ３）２　Ｃ１１３４’−Ｃｒ３　フ−ＱＣ！１２Ｃ Ｆ３Ｆ（０）（ｏＣＢ３）２　ＣＨ３４”−Ｃｒ３　フ−ｃ５１３！’（０）（ ＯＣ１１３）２ＣＩ１１３４’−（Ｃ３７−Ｏｏ１２ＣＲ２ＣＩＦ（０）（ａＣ Ｆｉ３）２Ｃｍ３　４”−（Ｃ３ジーｏｃｘ２ｃｃｘ３Ｆ（０）（ｏＣＢ３）２ 　Ｃｌｌ３　４’−ＣＦ３６−ＬフーＣＩ？（０）（ｏＣＢ１３）２　ＣＢ３　 ４’−ＣＦ３　ジー１？（０）（ｏＣＢ３）２　Ｃ１１３４’−ＣＦ３６，７− ジーＦ？（０）（ＯＣ１１３）２０１３４’−ＣＦ３６，７−．１−ＣＩＰ（０ ）（ＯＣ１１３）２０１３４−（Ｃ３）、８−／−ＦＰ（０）（ｏＣＢ３）２ｅ １１，４’−ＣＴ、フ、８−ジシ１Ｃ（ＯＩＣＩＩ３ｃ１１３４’−ＣＦ、　Ｈ Ｃ（０）ＣＢ３　Ｃ’ｌｌ、　４°−ｃｒ、ジーＣ１ｅ（０）Ｃ１ｉ３　Ｃ１１ ３４’−ＣＦ、ジーＣＦ。

Ｃ（０）ＣＢ１３　ＣＨ３４’−ＣＦ３　ジーＢｒＣ（０）Ｃ１１１３ＣＨ３４ ’−ＣＦ３　ジーＯＣＩ＋３Ｃ（０）（ｍ、　ＣＨ３４’Ｊ７３７−ＯＣｒ。

Ｃ（０）Ｃｌｌ３　０ｉ＋３　４’−ＣＦ３７−ＯＣＩ！２ＣＦ３Ｃ（０）Ｃ１ １１３ＣＢ３　４’−ＣＦ３　ジーｃＥ１３Ｃ（０）Ｃｍ３　０１３　４’−Ｃ Ｆ３　フ−００１２Ｃ１１２ＣＩＣ（０）Ｃ１１１３ＣＢ３　４’−ＣＦ３　ジ ー０ＣＲ２ＣＣＩ３Ｃ（０）ＣＨ３Ｃｌｌ３　４°−ＣＦ、６−Ｆ、７−ＣＩＣ （ＯＩＣＨ３ＣＨ３４’−ＣＦ３７−ＦＣ（０）ＣＨ３ＣＲ３４’−ＣＦ３６． ジ−２４８塁　ＩＩ　Ｒよ　只２ Ｃ（０１ＣＥＩ３　Ｃｌ１３　４°−ＣＦ　３　６　、ジージ−ＣＩＣ（０）Ｃ Ｈ３ＣＨ３４°−ｃｒ３　フ、＠−）ＪＣ（０）ＣＨ３ＣＨ，４’−ＣＦ、　フ 、８−ジーＣＩＣ（０）０１３　ＣＨＩ３　４’−Ｃ１ジーＣ１Ｃ（０）ＣＨ３ ０ｆ、　４’−Ｃ１ジー（Ｔ。

Ｃ（０）　１：１１３　（：ＩＩ３　４　’　−Ｂ　ｒ　ジーＣＩＣ（０）ａＩ ３　０１３　４’−Ｂｒ　ジーＣＦ３８０２−Ｘｉ−Ｐｒ　Ｃｏ２Ｃ１１３４’ −（７３ＢＳｏ２−ｎ−Ｐｒ　０１３　４’−ＣＦ３　ジーＣｌ５０２４−Ｂｕ 　Ｃｏ２ＣＨ３４−Ｃ３７−ＣＦ。

５ｏ２−ｎ−！ｌｕ　０１３４’−（Ｃ３７−ＢｒＳｏ２ＣＨ２０１２ＣＩ　Ｃ ｏ□Ｃ１１３４°−ＣＦ３　〕−００１３Ｓｏ２０１２０１２ＣＩ　ＣＨ３４° −ＣＺ’３　ジー０ＣＦ３Ｓｏ２ａ！２０１２ｃ１ｉ　Ｃｏ２ＣＨＩ３　４’− Ｃｒ３　ジー００１２ＣＦ。

５０２−ｎ−ｐｅｎｔｙｌ　ＣＨ３４’−ＣＦ３７−００！２ＣＣＩ３ｓｏ２ｃ ａ＊ｃａ、　Ｃｏ２Ｃ１１３４’−ＣＦ、６−Ｌ７−ｃ！５ｏ２ＣＨ，Ｏ１！２ 　ＣＨ３４’−ＣＦ３　フーｒ！１ｉ０２０ｆ２ｅ１１冨ＣＢ２　Ｃｏ２ｏ１３ 　４°−ＣＦ、　６．ジー）４Ｓｏ２０！２０！＝ＱＩ２　ＣＨ，４’−ＣＦ３ 　６．ジージ−ＣＩＳｏ２Ｃ１１２ＣＥＯ！　Ｃｏ２ＣＨ３４−ｃｒ、　フ、８ −ジーｒｓｏ２ｃＢ２ＣミＣＨ０１３４°−ｃｒ３　フ、ａ−ジーｒＳｏ２０１ ２（Ｊ、　Ｃｏ２ＣＨ３４’−０ＣＴ３ＢＧｏ２ｃＢ２ＣＦ３　０１３　４’− （Ｃ３ジーＣｌ５０２−１−Ｃ４Ｈ９Ｃｏ２ＣＨ３４°−ｃｒ３　ジー（７゜５ ｏ２−１−Ｃ４Ｈ９、ＣＢ、　４’−ＩＩ３　ジーＢｒ５ｏ２−＠ｅａ−Ｃ４１ １９Ｃｏ２ＣＨ３４”−ＣＦ３　７−〇ＣＩ！３ｓＯ２−ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ９ＣＢ ３　４’−Ｃｒ３　ジーｏＣｒ３Ｓ０２０Ｉ２ｏＣＨ３Ｃ０２ｃＥ３　４°−ｃ ｒ３　ジーＯＣＲ２（Ｊ　３Ｓｏ２ＣＲ２０ＣＩ！３ＣＥ３４’−（Ｃ３７−Ｃ Ｆ＋３Ｇ０２ｃＥ２ＣＦｉ２ＳＣＨ３Ｃ０２ＣＥ３　４°−ＣＦ３　７−ＯＣＩ Ｉ２ＣＨ２ＣＩＧ０２（７−０ＣＩＩ２ＣＨ２ＣＩＧ０２（’−ＣＴ３７−ＯＣ ＩＩＩ２ＣＣＩ３１１１　ＩＩ　％　只１ Ｇｏ２Ｐｂ　Ｃｏ２ＣＥ３４’−ＣＦ３６−Ｆ、？−ＣＩＳｏ２Ｐｈ　Ｃｍ３　 ４’−ＣＦ、ジーｔＳｏ２−！２−ＦＰＨＣｏ２ＣＥ３４’−ＣＦ３６．ジー） ＪＳｏ２−３２−ＦＰＩＩ　Ｃ１！３４−Ｃ３６，フージーＣｌ５０２−２．６ −シーＦＰｈ　Ｃｏ２ＣＨ３４’−ＣＦ３フ、８−）−ＦＳ０２−２，６−、ｌ −Ｆ！’ｈ　０Ｉ３４’−ＣＦ３フ、Ｂ−）−ＣＨ０２−２−ＣＩＰｈＣｏ２Ｃ Ｉ！３４’−Ｃ１７−ＣＩＳｏ２−２−ＣＩＰｈ　（ｍ、　４’−Ｂｒ　ジーσ ３Ｓｏ２Ｃ１ｌ１２ＣＦ１２ｒ　Ｃｏ２ＣＥ３　４°−Ｂｒ　ジーＣＩＳＣｌ５ ｏ２０１２（ＣＨ３４’−Ｂｒ　ジーＣＴ３ＳＣＲ３Ｃｍ３　４’−ＣＦ３　ジ ーＣｌ５−ｎ−Ｂｕ　Ｃｏ２０１３４’　−Ｃｒ３１１ＳＣＣＩ、　ＣＢ３　４ ’−ＣＦ３　ジーＣＦ３５ＣＣ１３Ｐｈ　４’−ＣＦ、フーＣユ５ＣＥ２ＣＹ３ ｐ−ｒＰｈ　４’−ＣＦ３７−ＣＦ３Ｓ０１２ＣＣＩ３　Ｃｏ２Ｃ１！３　４’ −ＣＦ、ジーｏａｉ２ｃｒ３Ｓ（０）Ｃ１１３Ｃ０２ＣＩｉ３　４’−ＣＦ３　 フ―０ＣＲ３Ｓ（０）Ｃ１１１３ＣＨ３４’−ＣＦ３７−ＦＳ（０）ＣＭ３Ｃ２ １１５４’−ＣＦ３６，７−シーＹＳ（０）Ｃ２Ｆ１５　１−Ｃ３Ｆｌフ　４’ −ＣＦ３６−Ｆ、ジーＣｌ５（０）Ｃ２Ｉ！５Ｃ０２ＣＥ１２Ｃ１１３４’−Ｃ Ｆ３７−ＣＩＳ（０）Ｃ２１１５０１１３−４’−ＣＦ３７−ＣＩＣｏ□ｅｌ１ ２ＣＥＣＨｃｏ□ｃａ３　４１−ｔｙ３　ジーＣ１Ｃ（０）−１−Ｃ４１１９Ｐ ｈ　４’−ＣＦ３７−ＣＩＣ（０）Ｃ１１２Ｃ１１２ＣＢ２Ｃ１Ｃ１１３４’４ ３７−ＣＩＣ（０）ＣＨＦ２　（’０２Ｃ１１３４’−ＣＦ３７−ＣＩＣＣ０＞ −シ’）ロフロヒＡｉｆ−１″Ｐｂ　４’−ＣＦ３７−ＣＩＣ（０）−シクロヘ キシルＣＨ３４°−ＬＩＴ３フーＣｌＣｏ２Ｃ１１Ｉ２Ｐｂ　Ｃ１１３４’−Ｃ Ｆ３　フ−ＣＩＣｏ２０１２Ｐｈ　Ｃｏ２Ｃ１’１３　４’−ＣＦ、ジーＣｌＣ ｏ２Ｃ’Ｅ２Ｆ’ｈ　’　Ｃｏ２（ｍ２ＣＥ３４°−ＣＦ３７−ＣＩＣｏ２ｃＨ ２Ｉ’ｈ　Ｃ！ｌ！３　４’−（Ｔ３　ジーＣＦ３Ｃｏ２ＣＨ２Ｐｈ　Ｃｏ２Ｃ Ｈ３４’−ＣＦ３７−ＣＦ。

ＣＯ２−ふ−Ｂｕ　ＣＴ１３　４°−ＣＦ３　フーＣＴ３凰立　Ｅｌ　ＲＩ　Ｈ ２ ＣＯ２−ｇ−Ｂｕ　Ｐｈ　４’−Ｃｒ　ジーｃｒ３Ｃｏ２（−Ｂｕ　Ｃｏ２０ｆ ３　４’−ＣＦ３　ジーＣＦ３ＣＣＮ（ＯＩ、）２　Ｃｍ、　４’−ＣＦ　ジー ＣＦ３ＣＧｉ（０１３）２　Ｃ２！ｉ５　４’−ＩＩ３　７−（Ｔ３ゴ（Ｃ１１ ３）２　上−Ｃ，ＩＩ、　４’−ＣＦ３７−Ｃ３Ｃ（Ｓ）町ＣＥｉ３）２　息− Ｃ３！Ｉフ　４’−ＣＦ３　ジーＣＦ３Ｃ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ１３）２　Ｃｏ２ＣＨ ３４’−ＣＦ３　フ−：ＣＦ３Ｃ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ３）２　Ｃｏ２−Ａ、−Ｐｒ　 ４’−ＣＦ３　７−ａｔ３Ｐ（０）（０１！Ｌ）２　Ｃｏ２０１．　４°−Ｃ３ ジーｃｒ３Ｐ（０）（ＯＥｔ）２Ｃ２Ｆ１５　４’−ＣＦ３７−（７３Ｐ（０） （ＯＥｔ）２ｐ−Ｂｒ−Ｐｈ　４’−ＣＦ３７−（Ｊ３Ｐ（０１（ＯＥｔ）２Ｐ ｈ　４’−ＣＦ　７−ＣＦ３５ｏ２ＣＦ’３Ｃｏ２０１３４　’−ＣＦ３ＨＳ０ ２１Ｊ３　ＣＦ１３　４’−ＩＩ３　ジーＣｌ５ｏ２ＣＦ３　１−Ｐｒ　４’− （Ｊ　ジーｃｒ。

Ｐ（０）（ＯＣＲ２ＣＦ３）２　ＣＨ３４’−（Ｔ３７−ＢｒＰ（０）（ＯＣＨ ２ＣＦ３）２　Ｃ０２Ｃ１１３４°−ＣＦ３　ジー０ＣＩｉ３Ｐ（０）（ＯＣ１ ’１２ＣＦ、）２ＣＯ２Ｅｊ　４°−Ｃｒ３７−ＯｔＪ３Ｐ（０）（ＯＧｉ２Ｃ ＣＩ３）２　肚　＜’−ｃｙ３　ジーＯＣＥ！　２ＣＦ。

Ｐ（０）（ｏｃｎ２ｃｃｘ３）２　ＣＨ３＜１−Ｃｒ３　ジーＣＥ３Ｐ（０）（ ＯＣＲ２ＣＣＩ３）２　Ｃｏ□ＣＨ，鴫’−ｃｒ、　フ−００１２ＣＥ　２ＣＩ Ｃ（Ｓ）Ｃ１１３０１３４’−ＩＩ３　ジーＤｏｌ１２ＣＣＶ３Ｃ（Ｓ）ＣＨ３ Ｃ０２Ｃ１３４’−ＣＦ３　６−ｒ、ジーＣＩＣ（Ｓ）ＣＴ１３　ＣＲ３４’− ＣＦ３　ジーＦＣ（０）聞ＣＨ３Ｃｏ２ＣＢ３４”−ＣＦ３６，７−／−ＦＣ（ ０）ＮＨＣＨ３ＣＦ３　４’−ＣＦ３　６．ジーノーＣＩＣ（０）皿Ｃ１１３Ｃ ｏ□Ｅｔ　４’−ＣＦ３７．８つ−ＹＣ（０）ＮＢＣＥ３ＣＨ３４°−Ｃ１’、 　７，８−ノシＣ（ＯＩＣＦ３ＣＯ２ＣＭ３４’−（ＸＪ３ＨＣ（０）ＣＦ３　 Ｃｏ２ＣＯ３４’−ＩＩ３　ジーＣＩＣ（０）ＣＦ３　ＣＨ３４’−ＣＦ　７− ＣＦ。

Ｃ（０）ＣＦ３　Ｃ０２ＣＨコ　４’−ＣＦ３　７−Ｂｒ％　ＩＩ　Ｈユ　Ｈｌ Ｃ（０）ＮＭ＠！ｔ　Ｃｏ２ＣＨ３４’−ＣＦ３　ジーＯＣＨ３Ｃ（０）ＮＭｅ Ｅｔ　（：１１３　４”−Ｃｒ　ジーＣＫＴ３Ｃ（０）　Ｙｎ４ｅＥｔ　ｌ：’ １１３　４°−（？、　）−ＯＣＩＩ２ＣＦ。

Ｐ（０）ＣＦ３（ＳＣＨ３）　Ｃ０２Ｃ１１３４−ＣＦ３７−Ｏｆ３Ｐ（Ｓ）Ｃ Ｈ，（ＳＣＨ３１Ｃ０２Ｃ１１１３４’−Ｃ７３ジー０ＣＨ２ｃＥ２ＣＩＰ（Ｓ ）（Ｏεセ）２　Ｃ１’１３　４’−ＣＦ、　フ−Ｄｏｌ１２ＣＣＩ。

Ｐ（！；）（ＯＥｔ）２　Ｃ０２ＣＨコ　４’−ＣＦ３　６−Ｔ、７−ＣＩＰ（ Ｓ）（ＯＥｔ）２　Ｃ１（３４’−ＣＦ３　ジーＦＣ（Ｓ）ＮＭｅＥｔ３　Ｃｏ ２ＣＨ３４″−ＣＦ３　６．ジージーＦＣ（Ｓ）ドＨＣＴｉ３　ＣＨ３４’−Ｃ Ｆ３　６．ジージーＣ１Ｃ（Ｓ）ＮＨｃ１１３Ｃｏ２ＣＥ３４’−Ｃｒ３７，８ −ノーＪＣ（０）ｐ−ＣＩＰｈ　ＣＦＩ３　４’−（Ｔ３　）、８−ジーＦＣ（ ０）ＣＣｌ２　Ｃ０２Ｃ１１３４”−Ｃ１フ−ＣＩＣ（０）ＣＯ，ＣＨ２Ｃｌ　 ０１３　４’−Ｃ１７−ＣＦ３Ｃｏ２ＣＭ２Ｃ１（２ＣＩ　Ｃｏ２ＣＦ！３　４ ’−Ｂｒ　ジーＣｌＣｏ２ＣＥ２Ｃ１’１２０ｆ　Ｃｏ２ＣＨ３４°−Ｂｒ　ジ ーｃｙ３Ｒ４Ｑ　Ｘ　Ｒ，％　ＨＥｌ　％ Ｓｏ２ＣＭ３　０　ＣＲ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ，ＨＢ、１１　Ｃ０２０１３４°−Ｃ Ｆ３　ジーＣ１５ｏ２ＯＮ３０　ＣＦ！３Ｈ，ＨＩＩ、ＥＩ　ＣＢ５４’−ＣＦ 、７−ＣＩＳｏ２ＣＨ３０Ｃｏ２−１−Ｐｒ　Ｈ，Ｆｌ　１１，１１　Ｈ４Ｐｈ 　４’−ＣＦ３　ジーＣｌ５ｏ２ＣＨ，ＯＣｏ２−ｎ−Ｂｕ　Ｈ，ＨＨ，１１１ −ＣＩＰｈ　４’−０ＣＦ３　ジーＣｌ５Ｏ２Ｃ１１３０ｃｏ−ｎ−ｃ、、１１ ３．　Ｅｌ、Ｅｌ　ＩＩ、Ｉｆ　Ｃ２１！５　４’−Ｂｒ　ジーＣＺＳｏ２ＣＥ ３　０　５−Ｑ−ＮＯ２Ｐｈ　ｆｌ、ＨＨ，ＨＣｏ２−１−Ｐｒ　４’−ＣＦ３ ７−ＣＩＣ（０）ＣＨ３０５−Ｑ−Ｃｏ２０１３Ｐｈ　Ｈ，ＩＩ　Ｈ，ＨＣＦ３ 　４’−Ｃ１ジーＣＩＣ（０）ＣＩｆ３０　Ｅｍ（Ｃ１１３）Ｃｏ−ｎ−Ｃ６１ ｉ１３　Ｈ，ＨＨ，ＨＣ０２ＣＨ３４’−０ＣＴ３　７−ＣＩＣ（ＯＩＣＥ３０ 　６Ｎ（ｉ−Ｐｒ）ＳＯ３Ｍ（Ｃ１３３＋２　Ｅ、ＩＩ　ＩＩ、ｉｆ　Ｐｈ　４ °−Ｃｒ３　ジーＣＩＣ（０１（Ｃ３０ｎ−Ｃ４Ｅ！９　１１．ＨＨ，ＨニーＣ ３Ｅ、　４’−ＣＦ３　７−ＣＩＣ（０）（Ｂ３０　５Ｎ（Ｅｔ）Ｐ（０）（Ｏ Ｅｔ）２　Ｈ，１ｉ　Ｈ，ＨＣ１１３４°−ＣＦ３　７−ＣＩＣ（０）ＣＲ３０ Ｓ−Ω−ＣＩＰｈ　Ｈ，ｌ（Ｈ，ＨＣｏ２ＣＨ３４−ＣＦ３　ジーＣＩＣ（０１ ＣＭ３０　５−ｉ−Ｐｒ　Ｈ，ＲＨ，ＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ３４°−ＣＦ３７−Ｃ １Ｒ，Ω　Ｘ　Ｒ，Ｒｈ　３１　Ｒユ　Ｅ。

Ｃｏ２０１３　０　Ｃｏ２（−Ｂｕ　Ｂ、ＩＩ　Ｈ，Ｅｌ　０１３　４’−（Ｔ ３　フーＣ１表２ 特責平５−５０１７０８　（１７） 表５ 表６ 表７ 表８ Ｒｆｌ！ｌ　Ｂｘ　Ｉｔス スＣｏＣＨ２ＣＭ３Ｃｏ２Ｃ１（３４１−Ｂｒ　１−Ｃｌ３表９ Ａ　ｌ　ｘｘ　１！ ０ｆ２ｊニーｐｒｏｐｙｌ　４”−０ＣＦ３ＩＩＣｆ、２．ｃ−ｐｅｎｔｙｌ　 ＋’−ｏｃｒ、ａ０１２０！２Ｐｈ　４’−０ＣＴ３ＩＩＱ［２ｐｈ　＜’ｚｒ ３ｔｘ Ｃ１１２Ｂ−ｒｉ’ｈ　４’−０ＣＦ３ＨＣＨ２Ｃ（０）Ｎ）４ｅ２４’−Ｏｆ ７３ＢＣｍ２Ｃ２１１５４’−０ＣＦ’３９−Ｃ１０□　Ｃｏ２ＣＨ３４’−α ゴ、　９−Ｑ（ｍ２Ｃ０２ＣＴ１２Ｃ１３４’−０ＣＦ’３９−ＣＩＣＨ２Ｓ− ＣＩＰ！ｌ　＜’−ｃｘ＝ｒ、　９−ＣＦ３α２　Ｃ３３３ ＣＢ□１−Ｃ３Ｈ７４’−０１７３９−σ３ＣＭ２Ｃｏ２ＣＨ３４’−ＣＸＪ、 　９−Ｃｒ５ＣＨ２Ｗｂ　４’−ＯＣＴ３９−ＣＦ３ＣＭ２Ｃｏ２ｃＥ、　４− ατ３９−ＢｒＣ１１１□Ｃｏ□ＣＥｒ３４’−０ＣＦ３９−０−五−Ｃ３！７ ＣＨ２■２Ｃ１１３４’−ＣＸＪ３１０−ｒＣＨ２Ｃｏ２ｃＨ３４’−０ＣＦ３ １０−ｒ、９−Ｃ１八　２ＣＩ　３１　％　％ Ａ　Ｘ　Ｘ　Ｅｌ　％　Ｒ１ Ｑ！（Ｃ１１３）２０　ＩＩ　ＣＭ２ｆ’ｈ　４’−ＣＦ、　ＩＩＣＩＩ（Ｃ１ ｉ、＞２０　！！　ｆ’ｈ　４”−Ｃｒ３Ｈ０１（ＣＨＩ３）２０　Ｃｏ２−１ −Ｐｒ　５ｔ−ＦＰｈ　４’−ＣＦ３　ＨＱｌ（ＣＨ３）２０　ＨＣ（０１開ｅ ２４°−Ｇ’３ｉｆｃ１１（ＣＢ３）２Ｊ）　ＩＩ　ＣＨＩ３４’−ＯｅＦ３Ｈ ＣＭ（ＣＨ，）２０　ＥＩ　Ｃ２１１５４°−ｏＣｒ３　ａＣ（Ｅｔ）２　０　 Ｉｌ　ｉ−Ｃ，Ｂ１フ　４’−ＣＫＴ３　只Ｃ（ＣＢ３１２　０　Ｂ　ｘ−Ｃ， Ｈ７４’−０ＣＦ３１ｉＣ（Ｃ１１３）２０　ＩＩ　Ｃｏ２ＣＨ３４’−０Ｃｒ ３ＨＣ（ＣＦＩ３）２０　ＩＩ　Ｃｏ□ＣＢ２ＣＯ３４°菊３　ヨＣ（ＣＢ、） ２０　）Ｉ　ＣＥ２Ｐｈ　４’−０ＣＦ、ｌＩＣ（ＣＨ３）２０　１１　Ｐｈ　 ４’−０ＣＴ３ＩＩＣ（ＣＨ３）２０　Ｉｆ　０ｆ３４’−０ＣＦ３９−ＣＩＣ （０１１３）２　０　Ｈ１−Ｃ３Ｅｌ、　４°−０Ｃｒ３　９−ＣＩＣ（ＣＢ３ ）２　０　ＨＣ２Ｈ５４°−ＱＣＦ３９−ＣＩＣ（ＣＨ３）２０　ＨＣ０２Ｃｆ ｉ３４’−０ＣＴ３９−ＣＩＣ（ＣＨ３）２０　ＨＣｏ２０！２（ｍ、４°−０ ＣＦ３９−ＣＩＣ（ＣＩ（３）２０　Ｈ３２−ＣＩＰｈ　４’−ＣＸＪ　９−Ｃ Ｆ３Ｃ（ＣＲ３）２０　ＨＣＨＩ３４’−０ＣＦ、９−ｆｆ。

Ｃ（ＣＢ３）２０　ＩＩ　１−Ｃ３１１，４’−０ＣＦ３９−Ｃｒ３Ｃ（ＣＨ３ ）２０　ＨＣｏ２Ｃ１１１３４’−０ＣＴ３．９−Ｃｒ５Ｃ（ＣＢ３）２０　Ｈ Ｐｈ　４’→σ３９−σ３Ｃ（ＣＨ３１２０ＨＣｏ２ＣＨ３４”−０ＣＴ３９− ＢｒＣ（ＣＢ、）２０　１！　Ｃｏ２０１．　４区り３９→−上−ｃ−７Ｃ（Ｃ Ｉｉ、）２０　ＩＩ　Ｃｏ２０１．　４’−０ＣＪ３１０−ＦＣ（Ｃ１ｉ３）２ ０　１１　Ｃｏ２Ｃ１！３Ｅｌ−０ＣＦ３１０−Ｆ、９−Ｃ１八　ＸＸ　！！、 　Ｒ，Ｅｌ　Ｒ，ＥＸＳｏ２Ｓ　１１　Ｂ、ＩＩ　Ｈ，Ｈ，ＣＨＩ、　４°−Ｃ ＸＪ３Ｃ１ｓｏ２　０　Ｃ（０）ｎＢｕ　Ｈ，ＨＢ、ＨＣｏ２ｃＢ３　４’−０ ＣＦ３　Ｃユ５ｏ２０　Ｈｉｆ、Ｂ　Ｏｆ３．ＣＨ３Ｃｌ１１３４’−Ｏｆ：Ｆ ３Ｃｒ。

Ｃ（０）ＯＣ（０）、Ｃ，Ｂ１５　！Ｉ、Ｈ！！、１１　１−Ｐｒ　鴫’−０Ｃ Ｆ３９−Ｃ１０１２０ＨＨ，Ｅｌ　ＣＢ３．Ｃ１ｆ３Ｐｈ　４°−Ｃ３！７ＣＨ ２０Ｈ！！、ＯＩ３　Ｈ，Ｃｍ３　ＣＨ３、４°−０ＣＦ３　９−ＣＩＣＨ２Ｓ 　ＨＨ，ＨＨ，ＨＣ２Ｂ５４’−０Ｃｒ、９−Ｃ１０１ｉ２０　Ｃｏ２Ｃ１！３ Ｅｌ、ｔ！　Ｈ，１ｌＩＣ！！、　４’−０ＣＦ３９−’Ｃ１表１０ Δ　Ｘ　Ｘ　Ｅ、　％　！ｌ　ＲＩ　ＨｌＣ（０１３）２０　Ｃ（０）ＣＢ３Ｂ ＬＨ＋１．ＩＩ、　Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５４°−ｃｒ３ａ表１１ 表１２ 表１３ 表１４ 調合および使用 本発明の化合物は、一般に、液状もしくは固体状の希釈剤または有機溶媒から成 る農学上適切な担体を用いた調剤中で用いられる。式Ｉを有する化合物の有益な 調剤は通常の方法で調製できる。それらには、粉剤、粒剤、誘引物、ベレット、 液剤、懸濁剤、乳化剤、湿潤性粉剤、乳化可能濃縮物、乾燥流動剤などが含まれ る。これらの多くは直接使用できる。

噴霧可能調剤を適切な媒体で増量した後、１ヘクタール当たり約１リットル〜数 百リットルから成る噴霧用量で使用されてもよい。次の調合のための中間体とし て、高濃度の組成物が予備的に用いられる。これらの調剤は、広い意味で、約１ 重量％未満〜９９重盟％の活性材料（類）と、少なくとも１種のａ）約０１％〜 ２０％の界面活性剤（類）およびｂ）約５％へ一９９％の固体状もしくは液状の 希釈剤（類）を含んでいる３、より詳細には、これらは、おおよそ下記の比率で 有効量の」−記材料を含んでいる。

重量％ 活性材料　希釈剤　界面活性剤 湿潤性粉剤　２５−９０　０−７４　１−１０オイル懸濁剤　５−５０　４０− ９５　０−１５乳化剤、液剤、 （乳化可能濃縮物を含む） 粉剤　］−２５７０−９９０−５ 粒剤、誘引物　０．０１−９５　５−９９　０−４５およびベレット 高濃度組成物　９０−９９　０−Ｉｏ　０−２意図した用途および本化合物の物 理的特性に応じて、勿論、より低いか或はより高いレベルの活性材料を存在させ てもよい。活性材料に対して高い比率の界面活性剤を用いるのは時には望ましく 、そしてこれは、調剤の中に混合するか或はタンク混合することによって達成さ れる。

典型的な固体状希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ他、「殺虫剤用粉末希釈剤および担体 に関するハンドブックＪ　（Ｈｎａｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ 　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）　、第２版、Ｄｏ ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ中に記述 されている。湿潤性粉剤には、より高い吸収性を示す希釈剤が好適であり、そし て粉剤には、より高密なものが好適である。典型的な液状希釈剤および溶媒は、 Ｍａｒｓｄｅｎ、ｒ溶媒ガイドＪ　（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）、第２版 、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９５０中に記述されて いる。懸濁用濃縮物には、０．１％以下の溶解度が好適であり、そして溶液用濃 縮物は、好適には、０℃の相分離に対して安定性を示す。ｒｌｌｃｃｕｔｃｈｅ ｏｎの界面活性剤および乳化剤年報Ｊ　（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅ ｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＾ｎｎｕａｌ）、　＾１ｌｕｒ ｅｄ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ 、並びに５ｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、［界面活性剤の百科事典Ｊ　（Ｅｎｃｙ ｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）　、 Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１ ９６４に、界面活性剤および推奨使用が挙げられている。全ての調剤は、発泡、 ケーキング、腐食、微生物増殖などを減少させるための添加剤を少量含んでいて もよい。好適には、材料は、意図した用途に関してＵ、Ｓ、　Ｅｎｖｉｒｏｎｍ ｅｎｔａｌ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ａｇｅｎｃｙによって認可されているべき である。

上記組成物を製造する方法はよく知られている。液剤は、単に材料を混合するこ とによって調製される。微細な固体状組成物は、ブレンドした後、通常、ハンマ ーもしくは流体エネルギーミル中で磨砕することによって製造される。懸濁剤は 、湿潤混練り（例えばＵ、Ｓ、　３．０６０．０８４参照）によって調製される 。粒剤およびペレットは、予め成形した粒状担体上に活性材料を噴霧するか、或 は凝集技術によって製造され得る。Ｊ、Ｅ。

Ｂｒｏｖｎｉｎｇ、ｒ凝集」　（＾ｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）　、Ｃｈｅｍｉ ｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１９６７年１２月４日、１４７頁以降、お よびｒＰｅｒｒｙの化学工学ハンドブックＪ　（Ｐｅｒｒｙ’　ｓ　Ｃｈｅｍｉ ｃｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　、第４版、ＭｃＧｒａｗ −Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。

１９６３．８〜５９頁以降参照のこ−と。

メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）−７− （）リフルオロメチル’）−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ’ｌキノリン−３ａ−カル ボキレート　２０％ オイル可溶スルホネート類と ポリオキシエチレンエーテル類とのブレンド物　１０％イソホロン　７０％ これらの材料を混合した後、溶解を速めるため穏やかに温めながら撹拌する。こ の製品中にいかなる外来性不溶材料も存在させないように、包装操作で細かい目 のフィルターを用いる。

メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）−７− ＜トリフルオロメチル）−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ア ミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ＣＦキノリン−３ａ−カルボキ レート　３０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成多孔質シリカ　３％ カオリナイト　６３％ ブシブレンダ−中上記活性材料と不活性材料とを混合する。ハンマーミル中で磨 砕した後、この材料を再びブレンドし、そして５０メツシユのスクリーンを通し てふるいにかける。

実施例Ｂの湿潤性粉剤　１０％ 葉ろう石（粉末）　９０％ 該湿潤性粉末と葉ろう石希釈剤とを完全にブレンドした後、袋詰めする。この製 品は粉剤としての使用に適切である。

メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）−７− （）リフルオロメチル）−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ア ミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，、３−ｃ］キノリン−３８−カルボ キレート　１０％ アタパルジャイト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）粒剤（低揮発性物質０．７１１０ ．３０ｍｍ；Ｕ、Ｓ、Ｓ、番号２５−５０ふるい）　９０％該活性材料を揮発性 溶媒、例えばアセトン中に溶解した後、これを、二重コーン型ブレレダー中で、 埃をとりそして予め温めたアクパルジャイト粒剤上に噴霧した。その後、加熱す ることによってアセトンを除去する。次に、これらの粒剤を冷却し、そして袋詰 めする。

実施例Ｂの湿潤性粉剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ これらの材料を回転ミキサー中でブレンドした後、その上に水噴霧することで、 顆粒化を完了する。この材料の大部分が、所望の範囲である０、１〜０．　４２ ｍｍ　（Ｕ、Ｓ、Ｓ、番号１８〜４０ふるい）に到達したら、これらの顆粒を取 り出し、乾燥した後、ふるいにかける。過剰な大きさを有する材料を粉砕するこ とで、所望の範囲内にある追加的材料を製造する。

これらの顆粒は４．５％の活性材料を含有している。

−７−（トリフルオロメチル）−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニ ル］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃｌキノリン−３ａ−カ ルボキレート　２５％ Ｎ−メチル−ピロリドン　７５％ 該材料を一緒にした後、撹拌することで、直接使用する低容積用途に適切な液剤 を製造する。

水墾濁液 メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）−７− （トリフルオロメチル）−２−［［［４−（）リフルオロメチル）フェニル］ア ミノコカルボニルＪ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３ａ−カルボキ レ−１・　４０％ポリアクリル酸増粘剤　０．３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％燐酸二ナトリウ ム　１．０％ 燐酸−ナトリウム　０５％ 該材料をブレンドした後、サンドミル中で一緒に磨砕することで、本質的に全て の大きさが５ミクロン以下の粒子を製造した。

７〜クロロ−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−３ａ−メチル−５−（メチル スルホニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピラゾロ ［４，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド３５％ ポリアルコールカルボン酸エステルと オイル可溶石油スルホネート類とのブレンド物　６．０％キシレン範囲溶媒　５ ９．０％ 上記材料を混合した後、サンドミル中で一緒に磨砕することで、本質的に全ての 大きさが５ミドロン未満の粒子を製造した。この製品は、直接使用するか、オイ ルで増量するか、或は水中に乳化させることができる。

メチル−３，３ａ、４．　５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）−７− （トリフルオロメチル）−１［Ｅ　［４−（）リフルオロメチル）フェニル］ア ミ刈カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−Ｃ］キノリン−３ａ−カルボキレ ート　３．　０％ポリエトキシル化ノニルフェノールと ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとのブレンド物　９．　０％磨砕したト ウモロコシ穂軸　８８．０％該活性材料と界面活性剤ブレンド物とを、アセトン の如き適切な溶媒中に溶解した後、これを、該磨砕したトウモロコシ穂軸上に噴 霧する。

次に、これらの粒剤を乾燥した後、袋詰めする。

式■の化合物はまた、１種以上の他の殺節足動物剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤 、殺細菌剤、殺ダニ剤、或は他の生物学的活性材料と混合することで、有効農業 保護を有する更に幅広いスペクトルを与える多成分系殺虫剤を作り出すことがで きる。本発明の化合物と一緒に調合できる他の農学的保護剤の例は下記のもので ある：殺節足動物剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル （Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル〜７〜ベ ンゾフラノールとのメチルカルバミン酸エステル（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）０− 　［２，４，５−１−リクロコーσ〜（クロロメチル）ベンジル］燐酸のｏ’　 、ｏ’　−ジメチルエステル（ｔｅｔｒａｃＭｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）チオノ燐酸 ジメチルエステルとの２−メルカプトこはく酸ジメチルエステル、３−エステル （ｍａｌａｔｈｉｏｎ）ホスホロチオ酸の０．０−ジメチル、０−ｐ−ニトロフ ェニルエステル（ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）ａ−チフトールとのメチ ルカルバミン酸エステル（ｃａｒｂａｒｙｌ）０−（メチルカルバモイル）ヂオ ルアセトヒドロギザム酸メチル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ） Ｎ”−（４−クロロ−ｏ−１−リル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（ｃ ｈｌｎｒｄｊｍｅｆｏｒｍ） ０、　０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホ スポロチオエート（ｄｉａｚｊｎｏｎ）オクタクロロカンフエン（ｔｏｘａｐｈ ｅｎｅ）フェニルホスホノ千才酸〇−エチル０−ｐ−ニトロフェニル（ＥＰＮ） （Ｓ）−σ−シ・アノ−ｍ−フェノギンベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２ −）ブロモビニル：ｌ−２，２−ジメチルジクロプロパンカルボキシレート（ｄ ｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ） メチル−Ｎ’　、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］−１ −ヂオオクスアミミデート（ｏｘａｍｙｌ）ンアノ（３−フェノキンフェニル） 〜メヂル〜４−クロローａ−（１−メチル−エチル （３−フェノキンフェニル）メチル（±）−ラス。トランス−３−（２、２−ジ クロロエチニル）−２．２−ジメチルシクロブロパニ／カルボキシレート（ｐｅ ｒｍｅｔｈｒｉｎ） ３−（２．２−ジクロロビニル）〜２．　２−′）メチルシクロプロパンカルボ ン酸ａ〜シアノ−３−フェノキシベンジル（ｃｙｐｅｒのｅｔｈｒｉｎ）エヂル ホスホノンチオ酸〇ーエチル−Ｓ−（ｐ−クロロフェニル）　（ｐｒｏｆｅｎｏ ｆｏｓ） ホスホロチオロチオン酸の〇ーエチルー〇−　［４−　（メチルチオ）−フェニ ル］ーＳーｎープロピルエステル（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）追加的殺節足動物剤を 、そわらの通常名で以下に挙げる・トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏ ｐｒｅｎｅ）、ブブロフヱジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、チオノカルブ（ｆ： ｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アセフェート（ａｓｅｐｈａｔｅ）、アジンホスメチル （ａｚｉｎｐｈｏｓｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏ ｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ホノホス（　ｆｏｎｏｐｈｏｓ ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、メチダチオン（＋ａｅｔｈｉｄ ａｔｈｉｏｎ）　、メタミジホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｉｐｈｏｓ）　、モノクロ トホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｐｈｏｓ）　、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）　、ホ スファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ） 　、ビリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）　、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）　 、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）　、）リクロルホン（ｔｒｆｉｅｈｌｏｒｆ ｏｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｂｌｏｒ）　、ビフェントリン（ｂ ｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）　、ビフエネート（ｂｉｐｈｅｎａｔｅ）　、サイフルト リン（ｃｙｆｌｕｔｔ＋ｒｉｎ）　、フエンブロバトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔ ｈｒｉｎ）　、フルパリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）　、フルサイトリネ ート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｅ）　、）ラロメトリン（　ｔｒａｌｏｍｅｔｈ ｒｉｎ）、メタループヒト（ｍｅｔａｌ−ｄｅｈｙｄｅ）おまびロチノン（ｒｏ ｔｅｎｏｎｅ）。

殺菌・殺カビ剤： ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）テトラ メチルチウラムジスルフィド（ｔｈｉｕｒａ＋ｓ）酢酸ｎ−ドデシルグアニジン （ｄｏｄｉｎｅ）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（＋５ａｎｅｂ）１ ．４−ジクｏｏ−２，５−ジメトキシベンゼン（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）１−（ブ チルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（ｂｅｎｏｍ ｙｉ） １−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４〜プロピル−１，３−ジオキソ ラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１．２．４−トリアゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎ ａｚｏｌｅ） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（ｃｙ ｍｏｘａｎｉｌ） １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２、　４ −）リアゾール−１−イル）−２−ブタノン（ｔｒｉａｄＬｍｅｆｏｎ）Ｎ−（ トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（ｃａｐｔａｎ）Ｎ−（）ジ クロロメチルチオ）フタルイミド（ｆｏｌｐｅｔ）１−［［［ビス（４−フルオ ロフェニル）］［メチル］シリル］メチル］−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール 殺線虫剤： Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） −チオホルムイミデート Ｓ−メチル１−カルバモイルーＮ−（メチルカルバモイルオキシ）−チオホルム イミデート Ｎ−イソプロピルホスホルアミド酸のＯ〜エチル０’　−［４−（メチルチオ） −ｍ−トリル］ジエステル（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）諸表平５−５０１７０８　 （２７） 殺細菌剤： 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン 殺ダニ剤： ２−８−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのセネチオ酸エステル（ｂｉｎ ａｐａｃｒｙｌ） ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−ｆ３］キノキサリン−２−オン（ｏｘ ｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ） エチル４，４°−ジクロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）１ ．１−ビス（ｐ−クロロフェニル）　−２，２，２−４リクロロエタノール（ｄ ｉｃｏｆｏｌ） ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）　（ｄｉｅｎｏ ｃｈｌｏｒ） 水酸化トリクロロヘキシル錫（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）トランス−５−（４−クロ ロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オクソーチアゾリジン〜 ３−カルボキサミド（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）アミトラズ（６Ｉｌｉｔｒａｚ ） プロパルジャイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）フェンブタチン−オキサイド（ｆｅ ｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）生物学剤 バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ）アベルメクチンＢ　（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ　Ｂ）利用性 本発明の化合物は、成長する有害生物である節足動物が棲息している幅広い種類 の葉および土壌、並びに貯蔵農作物、林業、温室作物、観賞用植物、苗木作物、 貯蔵食品および繊維状製品、家畜、家庭用および公共用動物の健康、に対して活 性を示す。本分野の技術者は、全ての有害生物に対して全ての化合物が同様な作 用を示すものではないが、本発明の化合物は、商業的に重要な農業経営、林業、 温室、観賞用食物および繊維状製品、貯蔵製品、家庭用構造物、および苗木に付 く有害生物、例えば次のものに対して活性を示すことが理解されるであろう：次 のものを含む鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫：ホール（ｆａｌｌ）お よびビート行列うじ、並びに他のスポドブテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐ ｐ、　）　、タバコバドワーム（ｔａｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｍ）　、コーン イヤワーム（ｃｏｒｎ　ｅａｒｗｏｒ園）および他のへリオチス種（Ｈｅｌｉｏ ｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）　、ヨーロッパコーンせん孔虫（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｏ ｒｎ　ｂｏｒｅｒ）　、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ　ｏｒａｎｇｅｗ ｏｒｍ）　、茎／幹木くい虫および他のビラリド（ｐｙｒａｌｉｄ）　、キャベ ツおよび大豆尺とり虫および他の尺とり虫、心食い蛾、ブドウ果実蛾および他の トルトリシト（ｔｏｒｔｒｉｃｉｄ）　、ブラック根切り虫、斑点根切り虫、他 の根切り虫および他のヤガ科の蛾、ダイヤモンドパックモス（ｄｉａｍｏｎｄｂ ａｃｋ　ｍｏｔｈ）　、グリーンクローバ−ワーム（ｇｒｅｅｎ　ｃｌｏｖｅｒ ｗｏｒｍ）　、ベルベットビーン（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ）毛虫、ピンクたわの み虫、まいまい蛾、およびエゾマツバドワーム（ｂｕｃｌｖｏｒｍ）　；次のも のを含むコレオブテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫 ：コロラドポテト甲虫（Ｃｏｌｏｒａｄ　ｐｏｔａｔｏ　ｂｅｅｔｌｅ）　、メ キシコ豆甲虫、ノミ甲虫、二ホン甲虫および他の葉甲虫、わたのぞう虫、ライス ウォーター（ｒｉｃｅ　ｗａｔｅｒ）ぞう虫、穀ぞう虫、コメそう虫および他の ぞう虫有害生物、並びに土壌に棲息している節足動物、例えばウェスタンコーン ルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ　ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ）　、および他の ダイアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、二ホン甲虫、ヨーロ ッパ黄金虫および他のしようし類の地虫および針金虫。

次のものを含む半し目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）および同し目（Ｈｅｍｏｐｔｅｒ ａ）の成虫および幼虫：変色植物の半し類昆虫および他の植物の半し類昆虫（ミ リダニ（ｍｉｒｉｄａｅ））　、アスターリーフホッパ−（ａｓｔｅｒ　１ｅａ ｆｈｏｐｐｅｒ）および他のリーフホッパー（シカプリダニ（ｃｉｃａｄｅｌｌ ｉｄａｅ））　、ライスプラントホッパー（ｒｉｃｅ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ ）　、ブラウンプラントホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）　、 および他のプラントホッパー（フルボロイデア（ｆｕｌｇｏｒｏｉｄｅａ））　 、ブタリド（ｐｓｙｌｉｄ）　、ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅｆｌｉｅｓ）　（ アレウロジダエ（ａｌｅｕｒｏｄｉｄａｅ）　）、アブラムシ（アフィダエ（ａ ｐｈｉｄａｅ））、貝殻虫（コシダニ（ｃｏｃｃｉｄａｅ）およびジアスビジダ ニ（ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ））、レースバグ（ｒａｃｅ　ｂｕｇｓ）　（チン ギダエ（ｔｉｎｇｉｄａｅ））　、カメムシの一種（ペンタトミダエ（ｐｅｎｔ ａｔｏｍｉｄａｅ））　、シンチバグ（ｃ、１ｎｃｈ　ｂｕｇｓ）および他の種 子の昆虫（リガエイダエ（ｌｙｇａｅｉｄａｅ））　、セミ（シカジダエ（ｃｉ ｃａｄｉｄａｅ））　、アワフキムシ科の昆虫（セルコピド（ｃｅｒｃｏｐｉｄ ｓ））、カメムシの一種（コレイダエ（ｃｏｒｅｉｄａｅ））　、レッドバグ（ ｒｅｄ　ｂｕｇｓ）およびコツトンステイナー（ｃｏｔｔｏｎ　５ｔａｉｎｅｒ ｓ）　（ビルホコリダニ（ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ））　； 次のものを含むダニ目（ａｃａｒｉ）　（ダニ）の成虫および幼虫：ヨーロッパ レッドマイト（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｒｅｄ　５ｉｔｅ）　、二斑点クモダニ（ｔ ｗｏ　５ｐｏｔｔｅｄｓｐｉｄｅｒ　５ｉｔｅ）　、ラストマイト（ｒｕｓｔ　 ＠１ｔｅｓ）　、１ｌｃＤａｎｉｅｌｖイト、および葉を食べるダニ： 次のものを含む直し目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫：イナゴ・バ ッタ・キリギリスの類。

次のものを含む双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の幼虫および幼虫・リーフマイナー（ ｌｅａｆｍｉｎｅｒｓ）　、ブヨ・力など（＋＋＋ｉｄｇｅｓ）、果実のハエ（ テフリチダエ（ｔｅｐｈｒｉｔｊｄａｅ））　、および土壌のウジ：次のものを 含むチサノブテラ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫二オニオン スリップ（ｏｎｉｏｎ　ｔｈｒｉｐ）および他の葉を食べるスリップ。

これらの化合物はまた、商業的に重要な家畜、家庭用、公共用動物の健康に関す る有害生物、例えば次のものに対しても活性を示す・次のものを含む膜し目（Ｒ ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の節足動物有害生物、カーペンタ−アンｈ　（ｃａｒｐ ｅｎｔｅｒ　ａｎｔｓ）　、ハチ、スズメバチおよびジガバチ：次のものを含む 双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の節足動物有害生物　イエバエ、きゅう舎のハエ、顔 のハエ、角のハエ、花のハエ、および他のムスコイド（ｍｕｓｃｏｉｄ）ハエ有 害生物、馬のハエ、鹿のハエおよび他のブラキセラ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）　 ）　、蚊、ブヨの一種、噛むブヨ・蚊など、砂バエ、サイアリド（ｓｃｉａｒｉ ｄ）および他のネマトセラ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ））　；次のものを含む直し 目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の節足動物有害生物　ゴキブリおよびコオロギ。

次のものを含むンロｒり目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の節足動物有害生物　東洋の地 下のシロアリおよび池のシロアリ。

次のものを含むマロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）およびアノブルラ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）の節足動物有害生物　頭シラミ、体シラミ、ニワトリ頭シラミ 、およびヒトおよび動物を攻撃する他の吸血寄生シラミ。

次のものを含むシホノプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の節足動物有害生 物：猫ノミ、犬ノミおよび他のノミ。

例示の対照となる特別な種は下記のものである°ホール行列ウジ、スポドプテラ ・フルイギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｉｇｉｐｅｒｄａ）　；タバ コ・バド・ワーム、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓ ｃｅｎｓ）　；わたのぞう虫、アントノムス・グランジス（＾ｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　ニアスターリーフホッパー、マクロステレス・ファシフ ロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）　；ブラックビーン アブラムン（ｂｌａｃｋ　ｂｅａｎ　ａｐｈｉｄ）、（アンィス・ファバエ（＾ ｐｈｉｓ　Ｆａｂａｅ））　：サザーンコーンルートワーム（ｓｏｏｔｈｅｒｎ 　ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ）　、ジアブロチカ・ウンデシムブンクタタ（ｄ ｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｃｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）。しかしながら、本発 明の化合物によって与えられる有害生物制御保護はこねらの種に限定されるもの ではない。本発明の化合物はまた、殺鼠剤として利用されてもよい。

用途 本発明の式Ｉ化合物の１一種以上を、有効量で、農業経営および／または非農業 経営的感染場所を含む有害生物の環境、保護すべき領域、或は制御すべき有害生 物に直接、使用することで、節足動物有害生物を制御し、そして農作物、動物お よびヒトの健康を保護することが達成される。

これらの節足動物有害生物種の習性および挙動の多様性のため、数多くの異なる 使用方法が用いられる。好適な使用方法は、該化合物を有害生物の環境内、葉、 動物、ヒト、または家屋の上、土壌もしくは動物中、或は感染しているかまたは 保護する必要のある植物部分に分配する装置を用いて噴霧することによって行わ れる。二者択一的に、これらの有毒な化合物の粒状調剤は、土壌に施すか或はそ の中に混合させてもよい。

他の使用方法もまた利用でき、それらには、直接および残留噴霧、航空機噴霧、 誘引物、耳札、丸薬、霧剤、エーロゾルなどが含まれる。これらの化合物は、節 足動物が消費する誘引物中か、或は節足動物を誘引して該化合物を摂取させるか それに接触させる罠などの如き考案物中に混合され得る。

本発明の化合物は、それらの純粋な状態で使用されてもよいが、しばしば、適切 な担体、希釈剤、および界面活性剤と一緒に、１種以上の化合物から成る調剤、 および恐らくは書間した最終使用に応じて食品と一緒に用いられる。好適な使用 方法は、該化合物の水分散液もしくは精製オイル溶液を噴霧することを伴うもの である。噴霧オイル、噴霧オイル濃縮物、およびビベロニルブトキサイドの如き 相乗剤との組み合わせは、しばしば、式Ｉを有する化合物の効率を増大させる。

有効な制御に必要な式■化合物の使用量は、制御すべき節足動物の種類、有害生 物の生存サイクル、生存段階、その大きさ、場所、季節、宿主作物もしくは動物 、食餌挙動、交配挙動、周囲湿度、温度などの如き要因に依存している。通常の 環境下の農業経営的生聾系における有害生物に対して大規模で有効に制御するた めには、一般に、ヘクタール当たり０．０１〜２ｋｇから成る活性材料使用量で あるが、少なくて０．００１　ｋ　ｇ、／ヘクタールか、多くて８ｋｇ／ヘクタ ールが必要とされ得る。

非ａ業経営用途に関しては、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートル の範囲であるが、少なくて約０．１ｍｇ／平方メートルであるか、多（て１５０ ｍｇ／平方メートルが必要とされ得る。

以下に示す試験は特別な有害生物に対する式■の化合物の制御効率を示すもので あり、化合物記述に関するインチ・・ｌクス表Ａを参照のこと。

インデックス表Ａ 化合物Ｒ２Ｚ　Ｂ　ハエ　融点℃ ３　ＣＩ　ＣＨ３ＳＯ２Ｍｅ　ＣＦ３２５７−２６４４　ＣＦ３Ｃ１（３Ｓ０２ Ｃｏ２Ｍｅ　ＣＦ３　２２１−２２３５　ＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２Ｃ０２Ｍｅ 　ＣＦ３　１８０−１８５６　ＣＩ　ＣＨ３ＣＨ３ＣＦ３　１４９−１５３７　 ＣＩ　ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ３ＣＦ３　１８フー１９０８　ＣＦ３Ｃ１（３Ｃｏ２Ｃ Ｈ３ＣＦ３２００−２０３９ＨｃＨ３ｃＨ３ＣＦ３　固体 １０　ＣＩ　ＣＨ２−Ｐｈ　Ｃｏ２ＣＨ３ＣＦ３２０７−２１０１１　ＣＩ　Ｃ Ｈ，Ｐｈ　ＣＨ３ＣＦ３１９０．５−１９３１２　ＣＦ３　ＣＨ３（Ｊ（３ＣＦ ３　！８３−１８５１３ＣＩ　ＨＣ１（３ＣＦ３８６．５−９０１４　ＣＦ３　 ＣＨ２−Ｐｈ　Ｃ１（３ＣＦ３１７５−１７９１５　ＣＦ３　ＨＣＨ３ＣＦ３　 １９ｃ１．５−１９３１６　ＣＦ３　０１２−Ｐｈ　Ｃｏ２ＣＨ３ＣＦ３２１９ ．５−２２２１７　ＣＦ３　８　Ｃ０２ＣＨ３（：Ｆ３　１８５−１９０化合物 　ｚ　ｚ’　融点℃ ホール行列ウジ（ｆａｌｌ　ａｒｍｙｖｏｒｍ）厚さがおおよそ０．５ｃｍから 成る層の麦芽食餌が入っている８オンスのプラスチック製カップが各々に備わっ ている試験装置を製造した。

ホール行列ウジ（スボドブテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕ ｇｉｐｅｒｄａ））の段階三幼虫１０匹をカップ各々の中に入れた。試験化合物 の各々から成る溶液（アセトン／蒸留水から成る７　５／２５溶媒）を上記カッ プ上に噴霧し、３つのカップから成る１組当たり１つの溶液とした。１ニーカー 当たり０．　５ボンド（約０．５５ｋｇ／ヘクタール）の活性材料から成る比率 の噴霧物を３０ｐ、ｓ、ｉ、で放出しているところの、フラットファン水圧ノズ ルの下を直接、コンベアーベルト上に置いた上記カップを通過させることによっ て、噴霧を行った。その後、これらのカップに覆いを付け、そして２７℃および ５０％相対湿度で７２時間保持し、その後、読み取りを行った。試験した化合物 の中で、下記のものが８０％以上の死亡率をもたらした：１．３．４．６．７． ８．１０．１１．１２．１３．１４．１５．１６および１７゜死亡率を４８時間 で評価する以外は、タバコバドワーム（ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔ ｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））の段階三幼虫に対する効果に関して、試験Ａの 試験操作を繰り返した。試験した化合物の中で、下記のものが８０％以上の死亡 率をもたらした：１．３．４．６．７．８．１０．１１．１２．１３．１４．１ ５および１７゜１個の発芽したトウモロコシの種が入っている８オンスのプラス チック製カップが各々に備わっている試験装置を製造した。試験化合物の個々の 溶液を用いて、実施例Ａに記述したのと同様にして、３つの試験装置から成る組 に噴霧した。これらのカップの上の噴霧物が乾燥した後、サザンコーンルートワ ーム（ジアブロチカ・ウンデシムブンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ 　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｖａｒｄｉ）　）の段階三幼虫５匹を カップ各々の中に入れた。乾燥を防止するため、湿らせた歯科用ガーゼを各々の カップに挿入した後、これらに覆いを付けた。次に、２７℃および５０％相対湿 度で４８時間保持し、その後、死亡率読み取りを行った。試験した化合物の中で 、下記のものが８０％以上の死亡率をもたらした・１．３．４．６．７．８．９ ．１０．１１．１２．１３．１４．１５および１７゜ ９オンスのカップから成る組の各々に、わたのぞう虫（アントノムス・グランジ ス（＾ｎｔｈｏｎｏｒＢｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　）の成虫５匹を入れた。それ 以外の使用試験操作は試験Ａと同様であった。死亡率読み取りを処理後４８時間 で行った。試験した化合物の中で、下記のものが８０％以上の死亡率をもたらし た：１．３．４．６．７．８．９．１０．１１．１２．１３．１４．１５．１６ および１７゜ 厚さが１インチの無菌土壌中のカラスムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）苗が各 々に入っている１組の１２オンスカツプで試験装置を製造した。以下に挙げる化 合物の個々の溶液を用いて、試験Ａで記述したのと同様に、これらの試験装置に 噴霧した。これらの噴霧したカラスムギが乾燥した後、これらの覆いを付けたカ ップ各々に、１０〜１５匹のアスター・リーフホッパー（マスクロステレス・フ ァシフロンス（Ｍａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ））成虫を吸 入して入れた。これらのカップを２７℃および５０％相対湿度で４８時間保持し 、その後、死亡率読み取りを行った。試験した化合物の中で、下記のものが８０ ％以上の死亡率をもたらした：１．６．７．９．１２．１３．１５および１７゜ 各々に断面が１インチ平方のインゲンマメの葉が入っている試験装置を、２０〜 ３０匹の二斑点クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｕｒｔｉｃａｅ））成虫に感染させた後、以下に挙げる化合物の個々の溶液を 用いて、試験Ａに記述したのと同様にして噴霧した。次に、噴霧した葉の断片を 、ペトリ皿中の湿らせた綿の層の上に置いた後、これらを２７℃および５０％相 対湿度で４８時間保持し、その後、死亡率読み取りを行った。試験した化合物の 中で、８０％以上の死亡率をもたらしたものはなかった。

国際調査報告 国際調査報告 国際調査報告 国際調査報告 ＵＳ９ＱＯ６６Ｓ３ Ｓ＾　４２４４６

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、 Ｑは、基 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７▲数式、化学式、表等が あります▼Ｑ−８▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−９▲数式、化学式、表 等があります▼Ｑ−１０▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１１［ここで、 Ａは、基ＳＯ２、Ｃ（Ｏ）およびＣＲａＲａから選択され、Ｂは、基Ｈ、Ｃ１− Ｃ６アルキル、１〜２個のハロゲンもしくは１〜２個のＣＨ３で任意に置換され ていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、 Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＯＲ７、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６ア ルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、（Ｒ５）ｐ で置換されているフェニル、ベンジル、Ｗから個々に選択される１〜３個の置換 基で置換されているベンジルであり、 Ｗは、基ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキ ル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニル、およびＣ１ −Ｃ２ハロアルキルスルホニルから選択され、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、個々に 、基Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯＲ３ 、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ （Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ （Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３、およびＮＲ４ＳＯ２Ｒ３から選択さ れるか、或はｍが２の時、隣接する炭素原子に付いている時の（Ｒ１）２は、− ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒に選 択されて、５または６員の融合環を形成するか、或はｎが２の時、隣接する炭素 原子に付いている時の（Ｒ２）２は、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ま たは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒に選択されて、５または６員の融合環を形成 するか、或はｐが２の時、隣接する炭素原子に付いている時の（Ｒ５）２は、− ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒に選 択され、これらの各々は、個々に、１〜４個のハロゲン原子または１〜２個のメ チル基で置換されていてもよく、Ｒ３は、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノ アルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ ル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、およびＷから個々に 選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルまたはベンジルであり、 Ｒ４は、基ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、或は同じ原子に付い ているＲ３およびＲ４は、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ ＣＨ２ＣＨ２）として一緒に選択されてもよく、Ｒ６は、基ＳＲ３、ＳＯＲ３、 ＳＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３ Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３）２、Ｐ（Ｓ）（ＯＲ ３）２、Ｐ（Ｏ）（Ｒ３）ＯＲ３およびＰ（Ｏ）（Ｒ３）（ＳＲ７）から選択さ れるが、但し、Ｒ６がＣＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ７、またはＣ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ ７以外の時、Ｒ３はＨ以外であることを条件とし、 Ｒ７は、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、およびＣ２−Ｃ４ アルキニルから選択され、 ＲａおよびＲｂは、個々に、基ＨおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択され、Ｘは 、ＯまたはＳであり、 ｎｌま、１〜２であり、 ｍは、１〜３であり、 ｐは、１〜３であり、 Ｙは、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ２２アルキル、Ｃ２−Ｃ２２アルコキシアルキル、ＣＨＯ 、Ｃ２−Ｃ２２アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ２２アルコキシカルボニル、Ｃ２ −Ｃ２２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２２ハ ロアルキルチオ、フェニルチオ、個々にＷおよびＳ−Ｊから選択される１〜３個 の置換基で置換されているフェニルチオから選択され、Ｊは、基 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ１，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ ２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ３，▲数式、化学式、表等があります ▼Ｊ４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ５，▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｊ６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ７および▲数式、化学式、表 等があります▼Ｊ８から選択され、 Ｒ８およびＲ１２は、個々に、基Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル 、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｗから選択 される１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル、Ｗから選択さ れる１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいベンジル、Ｗから選択され る１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェネチル、Ｃ２−Ｃ６シア ノアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニル アルキル、およびＣ４−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルアルキルから選択され るか、或はＲ８およびＲ１２は、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２） ２Ｏ（ＣＨ２）２として一緒に選択されてもよく、 Ｒ９は、基Ｆ、Ｃ１−Ｃ２２アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２２ アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ピペリジニル、ピロリジニル、モル ホリノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、シアノで置換されているＣ１−Ｃ４アルコ キシ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ、Ｃ４−Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ１ −Ｃ２アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５アルキルア ミノカルボニル、およびフェニルから選択されるか、或はＲ９は、Ｗから選択さ れる１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニルであるか、或はＷ から選択される１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよいフェノキシであ り、Ｒ１０およびＲ１１は、個々に、基Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロア ルキル、およびＷから選択される１〜２個の置換基で任意に置換されていてもよ いフェニルから選択されるか、或はＲ１０およびＲ１１は、（ＣＨ２）２、（Ｃ Ｈ２）３またはＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２として一緒に選択されてもよく、 Ｒ１３は、基Ｈ、Ｆ、ＣｌおよびＣＦ３から選択され、Ｒ１４は、基ＨおよびＦ から選択され、Ｒ１５は、基Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ３−Ｃ６シ クロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、パラ位がＦまたはＣＩで任 意に置換されていてもよいフェニル、およびパラ位がＦまたはＣＩで任意に置換 されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ１６は、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル 、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３で任意に置換されていてもよいフ ェニル、およびＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨ３またはＯＣＦ３で任意に置換さ れていてもよいベンジルから選択され、 ｔは、０〜２であり、そして Ｙ１は、０またはＳであり、 更に、ＱがＱ−１１である時、 （ｉ）Ｒ１はパラ位にあり、そしてｍは１であり、（ｉｉ）Ｒ１３は、Ｒ１５が ｎ−プロピルそしてＲ１がＣｌの時、Ｃｌ以外であり、 （ｉｉｉ）Ｒ１６は、Ｒ１３がＣｌでありＲ１５がＣＯ２ＣＨ３でありそしてＲ １がＣＦ３の時、ＣＨ３またはアリル以外であり、（ｉｖ）Ｒ１６は、Ｒ１３が ＣｌでありＲ１５がＣＯ２ＣＨ３でありそしてＲ１がＯＣＦ３の時、ベンジル以 外であり、（ｖ）Ｙは、基Ｈ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３およびＣＯ２ＣＨ３から 選択され、 （ｖｉ）Ｙは、Ｒ１３がＦまたはＣｌでありＲ１がＣＦ３でありそしてＲ１６が ＣＨ３の時、基ＨおよびＣＯ２ＣＨ３から選択され、（ｖｉｉ）Ｒ１３およびＲ １４は、同時にはＨでなく、そして（ｖｉｉｉ）Ｒ１は、基ＣＦ３、ＯＣＦ３、 ＣｌよびＢｒから選択されることを特徴とする］ から選択される｝ を有する化合物。
2. ２．式中、 Ｒａが、Ｈであり、 Ｒｂが、Ｈであり、 Ｂが、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８アル コキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、 Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、および（Ｒ５ ）ｐで置換されているフェニルから選択され、Ｒ２が、基Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ 、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３およびＳＲ３から選択され、 Ｒ３が、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アル ケニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニル、およびベンジル から選択されるか、或はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈまたは ＮＯ２の１つで置換されているフェニルまたはベンジルであり、 ｐが、１または２であり、 ｍが、１または２であり、 Ｘが、Ｏであり、 Ｙが、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＳＣＨ３、ＳＣＣ１３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣ ６Ｈ５、２−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ （Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨＣＨ３およびＳ−Ｊから選択され、 Ｊが、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４またはＪ５であり、Ｒ８およびＲ１２が、個々に 、基Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル 、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルおよびフェネ チルから選択されるか（フェニル、ベンジルおよびフェネチル各々は、Ｗで任意 に置換されていてもよい）、或はＲ８およびＲ１２は、（ＣＨ２）４、（ＣＨ２ ）５または（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２として一緒に選択されてもよく、Ｒ１０ およびＲ１１が、個々に、基Ｃ１−Ｃ３アルキル、およびフェニルから選択され 、 ｔが、２であり、そして Ｗが、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコ キシ、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、およびＮＯ２から選択される、請求の範囲１記載 の化合物。
3. ３．式中、 Ｂが、基Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、 ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、フェニル、および（Ｒ５）ｐで置換されているフェ ニルから選択され、 Ｒ１が、基ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ２Ｒ３、Ｃ Ｏ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、およびＲ３から選択され、４位に１個の置換基を有し ていてもよく、 Ｒ１が、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ −、または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒に選択されて、５または６員の融合環 を形成してもよく、 Ｒ５が、基Ｈ、Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ Ｒ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４およびＮＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３が、基Ｈ、Ｃ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、およびプ ロパルギルから選択され、Ｒ４が、基ＨおよびＣＨ３から選択され、ｍおよびｐ が、個々に１または２であり、そして１つの置換基がバラ位に在り、 Ｙが、基Ｈ、ＣＨ３、ＣＯＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３、およびＳ−Ｊから選択され、 Ｊが、Ｊ１またはＪ２であり、 Ｒ８が、基Ｃ１−Ｃ４アルキル、およびＣｌまたはＣＨ３で任意に置換されてい てもよいフェニルから選択され、そしてＲ９が、基Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１ −Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ジメチルアミノ、ＣｌまたはＣ Ｈ３で任意に置換されていてもよいフェニルから選択されるか、或はＲ９が、Ｃ ２−Ｃ４アルコキシまたは１〜６個のハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４アル コキシである、請求の範囲２記載の化合物。
4. ４．式中、 Ｒ１が、基Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２Ｃ Ｆ２ＨおよびＳＣＦ２Ｈから選択され、Ｒ２およびＲ５が、個々に、基Ｈ、Ｃｌ 、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ ２Ｈ、ＮＯ２およびＯＣＨ２ＣＦ３から選択され、 Ｂが、基Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ ２（ＣＨ）（ＣＨ３）２、フェニル、および（Ｒ５）ｐで置換されているフェニ ルから選択され、 Ｒ６が、基ＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＲ３およびＣＯＮＨＲ３から選択され る、 請求の範囲３記載の化合物。
5. ５．ＱがＱ−１である請求の範囲４記載の化合物。
6. ６．ＱがＱ−２である請求の範囲４記載の化合物。
7. ７．ＱがＱ−３である請求の範囲４記載の化合物。
8. ８．ＱがＱ−４である請求の範囲４記載の化合物。
9. ９．ＱがＱ−５である請求の範囲４記載の化合物。
10. １０．ＱがＱ−６である請求の範囲４記載の化合物。
11. １１．ＱがＱ−７である請求の範囲４記載の化合物。
12. １２．ＱがＱ−８である請求の範囲４記載の化合物。
13. １３．ＱがＱ−９である請求の範囲４記載の化合物。
14. １４．ＱがＱ−１Ｏである請求の範囲４記載の化合物。
15. １５．ＱがＱ−１１である請求の範囲４記載の化合物。
16. １６．メチル−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−５−（メチルスルホニル）− ７−（トリフルオロメチル）−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル ］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］キノリン−３ａ−カル ボキレート（Ｑ−１）である請求の範囲４記載の化合物。
17. １７．７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−３ａ−メチル−５−（メ チルスルホニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピラ ゾロ［４，３−ｃ］キノリン−２−カルボキサミド（Ｑ−１）である請求の範囲 ４記載の化合物。
18. １８．７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−３ａ，５−ジメチル−Ｎ −４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ビラゾロ［４，３−ｃ〕−キ ノリン−２−カルボキサミド（Ｑ−１１）である請求の範囲４記載の化合物。
19. １９．殺節足動物剤として有効量の、請求の範囲１〜１８いずれか１項記載の化 合物とそれらのための担体とから成る殺節足動物剤組成物。 ２Ｏ．殺節足動物剤として有効量の、請求の範囲１〜１８いずれか１項記載の化 合物を、節足動物またはそれらの環境に用いることから成る、節足動物を制御す る方法。