JPH05333541A - Photopolymerizable composition for color filter and color filter - Google Patents

Photopolymerizable composition for color filter and color filter

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Publication number
JPH05333541A
JPH05333541A JP16667892A JP16667892A JPH05333541A JP H05333541 A JPH05333541 A JP H05333541A JP 16667892 A JP16667892 A JP 16667892A JP 16667892 A JP16667892 A JP 16667892A JP H05333541 A JPH05333541 A JP H05333541A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
color filter
polyoxyethylene
photopolymerizable
pigment
photopolymerizable composition
Prior art date
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Pending
Application number
JP16667892A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshinori Kato
芳則 加藤
Naoko Ichinose
尚子 一ノ瀬
Nobuyuki Futamura
信之 二村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Filing date
Publication date
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Priority to JP16667892A priority Critical patent/JPH05333541A/en
Publication of JPH05333541A publication Critical patent/JPH05333541A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain a photopolymerizable composition for the color filter excellent in developability and resolution by incorporating a photosensitive resin consisting of specified photopolymerizable compd., photopolymerization initiator, etc., a pigment and a surfactant. CONSTITUTION:The composition contains a photosensitive resin consisting of a photopolymerizable compd. having at least one ethylenic unsaturated double bond, a photopolymerization initiator and other resins, as required. A nonionic surfactant of >=3.0 HLB is preferably used as the surfactant, and a polyoxyethylene alkyl ether, oxyethylene-oxypropylene block copolymer, etc., are preferably used as the nonionic surfactant. The developing time is shortened by using this composition, the developer residue is reduced, the process is rationalized, and further the quality and yield are improved.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルター用組成
物及びカラ−フィルターに関する。更に詳しくは、液晶
表示デバイス、色分解デバイス及びセンサー等に用いら
れる光学特性の優れたカラーフィルター用光重合性組成
物及びそれから得られるカラ−フィルターに関する。
The present invention relates to a color filter composition and a color filter. More specifically, the present invention relates to a photopolymerizable composition for a color filter having excellent optical properties used for a liquid crystal display device, a color separation device, a sensor and the like, and a color filter obtained therefrom.

【0002】[0002]

【従来の技術】VTR用カメラ用,カラー複写機用とし
て需要の大きいカラー撮像素子及び,軽量化,薄型化の
趨勢で,CRT方式からの転換が進みつつあるカラー液
晶表示装置等に用いられるカラーフィルターは,二種以
上の色相に着色された微細な領域を個体撮像素子或いは
透明基板上に設ける事によって形成されている。
2. Description of the Related Art Color image pickup devices for VTR cameras and color copying machines, which are in great demand, and colors used in color liquid crystal display devices and the like, which are being converted from the CRT system due to the trend of weight reduction and thinning. The filter is formed by providing a fine area colored in two or more kinds of hues on a solid-state image sensor or a transparent substrate.

【0003】この様な着色薄膜の作製方法としては,染
色法,染料内添法,顔料内添法,電着法,電解ミセル
法,印刷法等が挙げられるが,特に高耐光,高耐熱,高
精細な画像が要求される場合は顔料内添法によって作製
される。
Examples of the method for producing such a colored thin film include a dyeing method, a dye internal addition method, a pigment internal addition method, an electrodeposition method, an electrolytic micelle method, a printing method, etc., but particularly high light resistance, high heat resistance, When a high-definition image is required, it is produced by the pigment internal addition method.

【0004】顔料内添法とは,予め顔料を内添させた感
光性樹脂(レジスト)をガラス基板等に塗布し,マスク
を介して露光し色相部分のみを硬化させ未露光部を現像
除去するフォトリソグラフィー法によって,所望の形状
のカラー微細画素を形成するものである。現像には,有
機溶剤現像,水性現像があるが,安全性,経済性の面か
ら水性現像が主流となっている。現像方法としては,露
光後の塗膜基板を,現像液に浸漬し或いは緩やかに振と
うさせ静的に現像を行うディップ法,現像液を加圧ノズ
ル等によって応力を与えながら現像を行うシャワー法等
がある。
In the pigment internal addition method, a photosensitive resin (resist) to which a pigment has been internally added is applied to a glass substrate or the like, exposed through a mask to cure only the hue portion, and the unexposed portion is removed by development. A color fine pixel having a desired shape is formed by a photolithography method. The development includes organic solvent development and aqueous development, but aqueous development is the mainstream in terms of safety and economy. The developing method is a dipping method in which the coated substrate after exposure is immersed in a developing solution or statically developed by gently shaking, and a shower method in which the developing solution is developed while applying stress by a pressure nozzle or the like. Etc.

【0005】レジストに使用される水性現像タイプの感
光性樹脂は一般に,非水性の樹脂にカルボキシル基等の
親水性基を付加させたものなどが用いられ,現像にはこ
れに親和性のあるアルカリ水溶液を用いる。しかしなが
ら,未硬化部への現像液の浸透速度が遅い為,ディップ
法では溶解除去に時間を要し,物理的な応力を加えない
と充分な現像ができない。又,時間がかかる為に現像液
の変質や劣化を引き起こす等の問題点を持っていた。シ
ャワー法では,現像液を浪費し更には廃液処理が煩雑化
するなど経済的にも不利である。更に過現像で目的パタ
ーンまでも剥落しやすくなり解像度を低下させる。又,
現像により一旦剥離した樹脂組成物の粕状物が基板上等
に再付着する(現像残渣)為に異物不良となり,欠陥品
を発生するなどの問題点を持っており,高精細なカラー
フィルターの製造に際して,工程の合理化、コストダウ
ン,品質,製品歩留りの向上の点で改善が望まれてい
た。
The aqueous development type photosensitive resin used for the resist is generally a non-aqueous resin to which a hydrophilic group such as a carboxyl group is added, and an alkali having an affinity for this is used for the development. Use an aqueous solution. However, since the penetration speed of the developing solution into the uncured portion is slow, it takes time to dissolve and remove by the dipping method, and sufficient development cannot be performed unless physical stress is applied. In addition, since it takes time, there is a problem that it causes deterioration and deterioration of the developer. The shower method is economically disadvantageous in that the developer is wasted and the waste liquid treatment becomes complicated. Furthermore, over-development tends to peel off even the target pattern, which lowers the resolution. or,
Since the cake-like material of the resin composition once peeled off by development is redeposited on the substrate (development residue), foreign matter becomes defective and defective products are generated. At the time of manufacturing, improvements have been desired in terms of streamlining processes, reducing costs, improving quality, and improving product yield.

【0006】[0006]

【発明の解決しようとする課題】顔料内添法によってカ
ラーフィルターを作製する際合理化された工程で,現像
性,解像性の良好なカラーフィルター用光重合性組成物
の開発が望まれている。
It is desired to develop a photopolymerizable composition for a color filter, which has good developability and resolution in a streamlined process when a color filter is produced by a pigment internal addition method. ..

【0007】[0007]

【課題を解決する為の手段】本発明者らはこれらの問題
点を解決すべく鋭意検討を行った結果,特定の樹脂組成
物が前記の様な課題を解決することを見出し,本発明を
完成するに至った。
As a result of intensive studies to solve these problems, the present inventors have found that a specific resin composition solves the above problems, and It came to completion.

【0008】即ち、本発明は (1)エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ以上
有する光重合性化合物,光重合開始剤,場合によってそ
の他の樹脂からなる感光性樹脂、顔料及び界面活性剤を
含有する事を特徴とするカラーフィルター用光重合性組
成物 (2)界面活性剤が,HLB3.0以上の非イオン性界
面活性剤である前項(1)に記載のカラーフィルター用
光重合性組成物 (3)非イオン性界面活性剤が,ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル,オキシエチレン−オキシプロピレンブロック
コポリマー,ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸
エステル,ポリオキシエチレンロジンエーテル,ポリオ
キシエチレンラノリンエーテル,ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル,ポリオキシエチレンアルキルアミン,ポ
リオキシエチレンアルキルアミドエーテル,ソルビタン
脂肪酸エステル又はグリセリン脂肪酸エステルである前
項(2)に記載のカラーフィルター用光重合性組成物 (4)前項(1)乃至(3)に記載のカラーフィルター
用光重合性組成物から得られるカラーフィルターを提供
する。
That is, the present invention includes (1) a photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, a photopolymerization initiator, and a photosensitive resin, a pigment and a surfactant, which may be other resins. A photopolymerizable composition for a color filter, which comprises: (2) The photopolymerizable composition for a color filter according to (1), wherein the surfactant is a nonionic surfactant having an HLB of 3.0 or more. Composition (3) The nonionic surfactant is polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, oxyethylene-oxypropylene block copolymer, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid ester, polyoxyethylene rosin ether, poly Oxyethylene lanolin ether, Polyoxyethylene fatty acid ester, Polio A photopolymerizable composition for a color filter according to the above item (2), which is a ciethylene alkylamine, a polyoxyethylene alkylamide ether, a sorbitan fatty acid ester or a glycerin fatty acid ester. (4) The above item (1) to (3) Provided is a color filter obtained from a photopolymerizable composition for a color filter.

【0009】本発明のカラ−フィルター用光重合性組成
物を用いると、現像時間が従来処方の場合に比して短縮
できる上に,現像残渣も減少し,工程の合理化,品質向
上,及び歩留りの向上に有用となる。この場合,現像性
促進剤としての非イオン性界面活性剤は未露光部の樹脂
や顔料への現像液の濡れと浸透を促進し,未露光部の溶
解を容易にする為,短時間に現像を可能にするものと推
定される。
When the photopolymerizable composition for color filters of the present invention is used, the development time can be shortened as compared with the case of the conventional formulation, and the development residue is reduced, so that the process is rationalized, the quality is improved, and the yield is improved. Will be useful for improving. In this case, the nonionic surfactant as a developability accelerator promotes the wetting and permeation of the developing solution into the resin or pigment in the unexposed area and facilitates the dissolution of the unexposed area. Is estimated to be possible.

【0010】本発明のカラーフィルター用光重合性組成
物及びカラ−フィルターを更に詳しく説明する。本発明
においては界面活性剤が用いられるが、その好ましい例
は非イオン性界面活性剤である。本発明で使用しうる非
イオン性界面活性剤の具体例としては,ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル,オキシエチレン−オキシプロピレンブ
ロックコポリマー,ポリオキシエチレン多価アルコール
脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンロジンエーテル,
ポリオキシエチレンラノリンエーテル,ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン,ポリオキシエチレンアルキルアミドエーテル,ソル
ビタン脂肪酸エステル,グリセリン脂肪酸エステル等が
挙げられる。現像性促進剤がこれらの非イオン性界面活
性剤のみに限定されるものではないが,HLB3.0以
上のポリオキシエチレンアルキルエーテル,ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル系界面活性剤が特に
好ましい例として挙げられる。これらは1種又は2種以
上混合して用いても良い。これらの界面活性剤は現像促
進の効果を有するものと考えられる。界面活性剤の使用
量は感光性樹脂100部に対して0.1〜30部が好ま
しく,特に,2.5〜20部が好ましい。(部は重量部
を意味する。以下同じ)
The photopolymerizable composition for a color filter and the color filter of the present invention will be described in more detail. A surfactant is used in the present invention, and a preferred example thereof is a nonionic surfactant. Specific examples of the nonionic surfactant that can be used in the present invention include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, oxyethylene-oxypropylene block copolymer, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid ester, and polyoxy. Ethylene rosin ether,
Examples thereof include polyoxyethylene lanolin ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene alkylamide ether, sorbitan fatty acid ester, and glycerin fatty acid ester. The developability accelerator is not limited to these nonionic surfactants, but polyoxyethylene alkyl ethers having a HLB of 3.0 or higher and polyoxyethylene alkylaryl ether surfactants are particularly preferred examples. Be done. You may use these 1 type or in mixture of 2 or more types. It is considered that these surfactants have an effect of promoting development. The amount of the surfactant used is preferably 0.1 to 30 parts, and particularly preferably 2.5 to 20 parts, relative to 100 parts of the photosensitive resin. (Parts mean parts by weight. The same applies hereinafter.)

【0011】本発明においてはエチレン性不飽和二重結
合を少なくとも1つ以上有する光重合性化合物,光重合
開始剤,場合によってその他の樹脂からなる樹脂を感光
性樹脂というものとする。使用されうるエチレン性不飽
和二重結合を少なくとも1つ以上有する光重合性化合物
としては以下の様な化合物が挙げられる。
In the present invention, a resin composed of a photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, a photopolymerization initiator, and optionally other resin is referred to as a photosensitive resin. Examples of the photopolymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond that can be used include the following compounds.

【0012】先ず、光架橋または光重合可能なモノマ
ー、オリゴマー、プレポリマーとしての、エチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリ
レート、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレング
リコールジメタアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、のような
1価又は多価アルコールのアクリル酸又はメタクリル酸
のエステル類;多価アルコールと1塩基酸又は多塩基酸
を縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メ
タ)アクリル酸を反応して得られるポリエステル(メ
タ)アクリレート;ポリオール基と2個のイソシアネー
ト基を持つ化合物を反応させた後(メタ)アクリル酸を
反応して得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型
エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボ
ン酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエ
ステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキ
シ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒド
ロキシベンゼン型エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂と
(メタ)アクリル酸を反応させて得られるエポキシ(メ
タ)アクリレート等の光重合性化合物が挙げられる。
First, ethyl acrylate, butyl acrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate as monomers, oligomers and prepolymers capable of photocrosslinking or photopolymerization. , Dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, acrylic acid or methacrylic acid esters of monohydric or polyhydric alcohols; polyesters obtained by condensing polyhydric alcohols with monobasic acids or polybasic acids Polyester (meth) acrylate obtained by reacting (meth) acrylic acid with a prepolymer; reacting a compound having a polyol group and two isocyanate groups After (meth) polyurethane obtained by reacting acrylic acid (meth) acrylate;
Bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, novolac type epoxy resin, polycarboxylic acid glycidyl ester, polyol polyglycidyl ester, aliphatic or alicyclic epoxy resin, amine epoxy resin, triphenolmethane type epoxy resin, dihydroxybenzene Examples thereof include photopolymerizable compounds such as epoxy (meth) acrylate obtained by reacting an epoxy resin such as a type epoxy resin with (meth) acrylic acid.

【0013】又,(メタ)アクリロイル基とカルボキシ
ル基を併せ持つ光重合性モノマー及びオリゴマーも使用
でき、そのような化合物の具体例としてはビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸グリシ
ジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂
肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ト
リフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒドロキシベン
ゼン型エポキシ樹脂などのエポキシ基と(メタ)アクリ
ル酸を反応させて得られるヒドロキシ基に酸無水物を反
応させたエポキシ(メタ)アクリレート─カルボン酸付
加物;無水マレイン酸と共重合可能な、エチレン、プロ
ペン、イソブチレン、スチレン、ビニルフェノール、ア
クリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等のモ
ノマーとの共重合体の無水マレイン酸部にヒドロキシエ
チルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシ基を持
つアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキ
シ基をもつアクリレートを反応させハーフエステル化し
た化合物;アクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキ
シエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシ基
を持つアクリレートの共重合体の−OH基にさらにアク
リル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。
Photopolymerizable monomers and oligomers having both a (meth) acryloyl group and a carboxyl group can also be used. Specific examples of such compounds include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin and novolac type epoxy resin. Reacts (meth) acrylic acid with epoxy groups such as polycarboxylic acid glycidyl ester, polyol polyglycidyl ester, aliphatic or alicyclic epoxy resin, amine epoxy resin, triphenolmethane type epoxy resin, dihydroxybenzene type epoxy resin. Epoxy (meth) acrylate-carboxylic acid adduct obtained by reacting an acid anhydride with the resulting hydroxy group; ethylene, propene, isobutylene, styrene, vinylphenol, acrylic acid, acrylic copolymerizable with maleic anhydride A compound obtained by reacting a maleic anhydride portion of a copolymer with a monomer such as ester or acrylamide with an acrylate having an alcoholic hydroxy group such as hydroxyethyl acrylate or an acrylate having an epoxy group such as glycidyl methacrylate to form a half ester; acryl Examples thereof include compounds obtained by further reacting acrylic acid with the -OH group of a copolymer of an acid, an acrylic ester and an acrylate having an alcoholic hydroxy group such as hydroxyethyl acrylate.

【0014】これらの光重合性化合物は単独又は混合し
て使用される。感光性樹脂を形成するために、必要によ
り使用されるその他の樹脂の例としては皮膜形成性高分
子結合剤が挙げられる。皮膜形成性高分子結合剤として
は、前記の光重合性樹脂に相溶性のある有機高分子結合
剤である限りいずれも使用可能で、例えば、ポリメタク
リル酸エステル又はその部分加水分解物、ポリ酢酸ビニ
ル又はその加水分解、ポリスチレン、ポリビニルブチラ
ール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ
エチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリビニルピロリド
ン、スチレンと無水マレイン酸の共重合体又はそのハー
フエステル、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタク
リル酸、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、アク
リロニトリルなどの共重合可能なモノマー群から選ばれ
た、ガラス転移点が35℃以上である共重合体などが用
いられる。これらのうちカルボキシル基等の酸性基をも
つものは、水性現像が可能であり有機溶剤現像に比べ
て、経済性、安全性の面で有利である。
These photopolymerizable compounds are used alone or as a mixture. Examples of other resins optionally used to form the photosensitive resin include film-forming polymeric binders. As the film-forming polymer binder, any organic polymer binder that is compatible with the photopolymerizable resin can be used, and examples thereof include polymethacrylic acid ester or its partial hydrolyzate and polyacetic acid. Vinyl or its hydrolysis, polystyrene, polyvinyl butyral, polychloroprene, polyvinyl chloride, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinylpyrrolidone, a copolymer of styrene and maleic anhydride or a half ester thereof, acrylic acid, an acrylic ester, A copolymer having a glass transition point of 35 ° C. or higher selected from a group of copolymerizable monomers such as methacrylic acid, methacrylic acid ester, acrylamide, and acrylonitrile is used. Among these, those having an acidic group such as a carboxyl group are capable of aqueous development and are advantageous in economical efficiency and safety as compared with organic solvent development.

【0015】本発明においては更にその他の樹脂とし
て、耐熱性の向上の目的で、エポキシ化合物を使用する
事もできる。エポキシ化合物は前記カルボン酸を持つ化
合物等と熱的に反応し架橋する事により耐熱性を向上さ
せる働きがある。エポキシ化合物の具体例としては、ビ
スフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン
酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエス
テル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ
樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒドロ
キシベンゼン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これら
その他の樹脂は、光重合性化合物の重量に対し、30%
以下の範囲内で使用され好ましくは、5〜15%の範囲
内で使用されるのが好ましい。
In the present invention, an epoxy compound may be used as another resin for the purpose of improving heat resistance. The epoxy compound has a function of improving heat resistance by thermally reacting with the compound having the carboxylic acid or the like and crosslinking. Specific examples of the epoxy compound include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, novolac type epoxy resin, polycarboxylic acid glycidyl ester, polyol polyglycidyl ester, aliphatic or alicyclic epoxy resin, amine epoxy resin, and triepoxy resin. Examples thereof include phenolmethane type epoxy resin and dihydroxybenzene type epoxy resin. These other resins account for 30% of the weight of the photopolymerizable compound.
It is used within the following range, preferably within the range of 5 to 15%.

【0016】本発明で使用される光重合開始剤は、種々
の光重合開始剤を単独あるいは混合して使用することが
できるが、一般に、顔料を光重合性樹脂に分散させる着
色光重合性樹脂では、光重合開始剤がラジカルを発生す
るのに必要な紫外線が顔料に吸収されてしまい、充分に
ラジカルを発生できないため、重合が不十分となること
がある。顔料を光重合性樹脂に分散させる着色光重合性
樹脂用の光重合開始剤としては高感度な化合物あるいは
組成物が要求される。そのような光重合開始剤の具体例
としてはベンジル;ベンゾインエーテル;ベンゾインイ
ソブチルエーテル;ベンゾインイソプロピルエーテル;
ベンゾフェノン;ベンゾイル安息香酸;ベンゾイル安息
香酸メチル;4─ベンゾイル─4’─メチルジフェニル
サルファイド;ベンジルメチルケタール;2─n−ブト
キシエチル─4─ジメチルアミノベンゾエート;2─ク
ロロチオキサントン;2,4─ジエチルチオキサント
ン;2,4─ジイソプロピルチオキサントン;ジメチル
アミノメチルベンゾエート;p─ジメチルアミノ安息香
酸イソアミル;3,3’─ジメチル─4─メトキシベン
ゾフェノン;2,4─ジメチルチオキサントン;1─
(4─ドデシルフェニル)─2─ヒドロキシ─2─メチ
ルプロパン─1─オン;1─ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン;2─ヒドロキシ─2─メチル─1─フ
ェニルプロパン─1─オン;1─(4─イソプロピルフ
ェニル)─2─ヒドロキシ─2─メチルプロパン─1─
オン;イソプロピルチオキサントン;メチロベンゾイル
フォーメート;2─メチル─1─〔4─(メチルチオ)
フェニル〕─2─モルフォリノプロパン─1─オン;2
−ベンジル─2─ジメチルアミノ─1─(4─モルフォ
リノフェニル)─ブタン−1−オン等があげられる。
As the photopolymerization initiator used in the present invention, various photopolymerization initiators may be used alone or in combination, but generally, a colored photopolymerizable resin in which a pigment is dispersed in a photopolymerizable resin is used. Then, the ultraviolet rays necessary for the photopolymerization initiator to generate radicals are absorbed by the pigment, and the radicals cannot be sufficiently generated, so that the polymerization may be insufficient. A highly sensitive compound or composition is required as a photopolymerization initiator for a colored photopolymerizable resin in which a pigment is dispersed in a photopolymerizable resin. Specific examples of such a photopolymerization initiator include benzyl; benzoin ether; benzoin isobutyl ether; benzoin isopropyl ether;
Benzophenone; benzoylbenzoic acid; methyl benzoylbenzoate; 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide; benzylmethyl ketal; 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate; 2-chlorothioxanthone; 2,4-diethylthioxanthone 2,4-diisopropylthioxanthone; dimethylaminomethylbenzoate; p-dimethylaminobenzoate isoamyl; 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone;2,4-dimethylthioxanthone;
(4-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one; 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone; 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one; 1- (4-isopropyl Phenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-
On; isopropylthioxanthone; methylobenzoyl formate; 2-methyl-1- [4- (methylthio)
Phenyl] -2-morpholinopropan-1-one; 2
-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one and the like.

【0017】これらの光重合開始剤は光重合性化合物に
対し、0.5〜30重量%、好ましくは2〜15重量%
の範囲内で使用され、これらは単独で又は1乃至3種混
合して使用することができる。又、本発明においては、
光重合開始剤としてヘキサアリールビスイミダゾール系
化合物又は水素供与体を併用してもよい。ヘキサアリー
ルビスイミダゾール系化合物の例としては、2,2’−
ビス(o−クロルフェニル)−4,4’,5,5’−テ
トラフェニルビスイミダゾリル;2,2’−ビス(o−
クロルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ−(p
−メトキシフェニル)ビスイミダゾリルが挙げられ、こ
れらは光重合性化合物に対し、0.5〜30重量%、好
ましくは、2.0〜15重量%の範囲で所望により使用
される。
These photopolymerization initiators are contained in an amount of 0.5 to 30% by weight, preferably 2 to 15% by weight, based on the photopolymerizable compound.
Used within the range, and these can be used alone or in combination of 1 to 3 kinds. Further, in the present invention,
A hexaarylbisimidazole compound or a hydrogen donor may be used in combination as a photopolymerization initiator. Examples of the hexaarylbisimidazole compound include 2,2′-
Bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbisimidazolyl;2,2'-bis (o-
Chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra- (p
-Methoxyphenyl) bisimidazolyl, which are optionally used in the range of 0.5 to 30% by weight, preferably 2.0 to 15% by weight, based on the photopolymerizable compound.

【0018】別の水素供与体として芳香族メルカプタン
系化合物、芳香族アミン系化合物等を用いることも出来
る。このうち芳香族メルカプタン系水素供与体として
は、ベンゼンあるいは複素環を母核としてメルカプト基
を1つあるいは2つ持つ化合物が良好で,この場合、2
置換の場合には一方のメルカプト基が,アルキル,アラ
ルキル,あるいはフェニル置換されていても良く,或い
は,ジスルフィドの形をとった二量体でも良い。好まし
い例としては、2−メルカプトベンゾチアゾ−ル、2−
メルカプトベンゾオキサゾ−ル等が挙げられ、光重合性
化合物に対し、0.5〜30重量%、好ましくは2.0
〜15重量%の範囲で所望により使用される。又、芳香
族アミン系水素供与体としては、ベンゼン、あるいは複
素環を母核とし、アミノ基を1つあるいは2つ持つ化合
物が良好でこの場合アミノ基は、アルキル基、あるい
は、置換アルキル基で置換されていてもよく、モノアミ
ノ体は、さらにカルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によ
って置換されていても良い。これらは光重合性化合物に
対し、0.5〜30重量%、好ましくは2.0〜15重
量%の範囲で所望により使用する。
As another hydrogen donor, an aromatic mercaptan compound, an aromatic amine compound or the like can be used. Among these, as the aromatic mercaptan hydrogen donor, a compound having one or two mercapto groups having benzene or a heterocycle as a nucleus is preferable.
In the case of substitution, one of the mercapto groups may be substituted with alkyl, aralkyl, or phenyl, or may be a dimer in the form of disulfide. Preferred examples include 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzothiazole.
Examples thereof include mercaptobenzoxazole, etc., and 0.5 to 30% by weight, preferably 2.0, of the photopolymerizable compound.
It is optionally used in the range of ~ 15% by weight. As the aromatic amine-based hydrogen donor, benzene or a compound having a heterocycle as a nucleus and one or two amino groups is preferable. In this case, the amino group is an alkyl group or a substituted alkyl group. It may be substituted, and the monoamino compound may be further substituted with a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a substituted phenoxycarbonyl group, a nitrile group or the like. These are optionally used in the range of 0.5 to 30% by weight, preferably 2.0 to 15% by weight, based on the photopolymerizable compound.

【0019】使用する顔料は、可視光を透過させる必要
上、透過光の波長の1/2以下の粒度をもつものが望ま
しく、さらに望ましくは、平均個数粒度が、200nm
以下に分散されている顔料が好ましい。又,顔料は通
常,分散剤(例えば、ポリカプロラクトン系化合物、長
鎖アルキルポリアミノアマイド系化合物等が使用され
る。)と共にサンドミル,ロールミル等の分散機によっ
て分散され,その後,前述した樹脂系に加えられる。
The pigment to be used preferably has a particle size of 1/2 or less of the wavelength of the transmitted light in order to transmit visible light, and more preferably the average number particle size is 200 nm.
The pigments dispersed below are preferred. The pigment is usually dispersed together with a dispersant (for example, a polycaprolactone compound, a long-chain alkylpolyaminoamide compound, etc.) in a disperser such as a sand mill or a roll mill, and then added to the resin system described above. Be done.

【0020】青の顔料としては、フタロシアニン系顔料
等が、赤の顔料としては、キナクリドン系顔料、ペリレ
ン系顔料、ピロロ・ピロール系顔料、アントラキノン系
顔料等が、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニ
ン系顔料がそれぞれ好ましい例として挙げられる。これ
らは、単独で用いるか、あるいは他の顔料を加えて調色
しても構わない。また、ブラックマトリクス用顔料とし
ては、ガーボン、チタンカーボン、酸化鉄、アゾ系黒色
顔料が、単独であるいはそれらを2種以上混合して使用
される。これらの赤色、緑色、青色、黒色の各微粒子顔
料は、感光性樹脂に対して、10〜80重量%、好まし
くは20〜50重量%の範囲で使用する。
Phthalocyanine pigments and the like are used as blue pigments, quinacridone pigments, perylene pigments, pyrrolo-pyrrole pigments, anthraquinone pigments and the like are used as red pigments, and halogenated phthalocyanine pigments are used as green pigments. The system pigments are mentioned as preferable examples. These may be used alone or may be toned by adding other pigments. As the pigment for the black matrix, garbon, titanium carbon, iron oxide, and azo black pigment are used alone or in combination of two or more. These red, green, blue and black fine particle pigments are used in the range of 10 to 80% by weight, preferably 20 to 50% by weight, based on the photosensitive resin.

【0021】又,本発明のカラ−フィルター用光重合性
組成物を用いてカラ−フィルターを調製するに当たって
は、本発明のカラ−フィルター用光重合性組成物のガラ
ス板等の基材に対する塗布性をよくする為に有機溶剤を
用いて希釈してもよい。有機溶剤としては,メチルセロ
ソルブ,エチルセロソルブ,プロピルセロソルブ,イソ
プロピルセロソルブ,ブチルセロソルブなどのアルキル
セロソルブ類及びこれらのアセテート類,エチレングリ
コール,ジエチレングリコール,プロピレングリコール
などのアルキレングリコール類,及びそのアルキルエー
テル,アルキルエーテルアセテート類,シクロヘキサノ
ン,ジグライム,トルエン,キシレン,等が使用できる
が、これらのみに限定されるものではない。これらは,
単独或いは2種以上を併用して用いてもよい。有機溶剤
を用いる場合には樹脂、顔料、光重合開始剤との固形分
が通常5〜80重量%含有されるように調製される。
In preparing a color filter using the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention, the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention is applied to a substrate such as a glass plate. You may dilute using an organic solvent in order to improve property. Examples of the organic solvent include alkyl cellosolves such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, propyl cellosolve, isopropyl cellosolve and butyl cellosolve, and their acetates, alkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol, and alkyl ethers and alkyl ether acetates thereof. However, cyclohexanone, diglyme, toluene, xylene, etc. can be used, but not limited thereto. They are,
You may use it individually or in combination of 2 or more types. When an organic solvent is used, the solid content of the resin, pigment, and photopolymerization initiator is usually adjusted to 5 to 80% by weight.

【0022】本発明のカラーフィルター用光重合性組成
物は光重合性化合物、光重合開始剤,場合によってその
他の樹脂と、顔料分散剤で処理された顔料と溶剤を前記
したような割合で混合することによって得られる。混合
は通常の混合機、分散機により処理しながら行うのが好
ましい。得られた本発明のカラ−フィルター用光重合性
組成物は粗粒子、異物も除去するために瀘過を行うこと
もできる。瀘過は例えば孔径1μm以下、より好ましく
は0.5μm以下のメンブラン,サーフェス,デプスタ
イプなどの瀘材を用い,加圧下に行ってもよい。
The photopolymerizable composition for a color filter of the present invention comprises a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and optionally other resin, a pigment treated with a pigment dispersant, and a solvent in the proportions described above. It is obtained by doing. Mixing is preferably performed while processing with an ordinary mixer or disperser. The obtained photopolymerizable composition for a color filter of the present invention can also be filtered to remove coarse particles and foreign matters. The filtration may be carried out under pressure using, for example, a membrane, surface or depth type filtration material having a pore diameter of 1 μm or less, more preferably 0.5 μm or less.

【0023】本発明のカラーフィルター用光重合性組成
物を用いたカラーフィルターの一般的な調製法は次の通
りである。本発明のカラーフィルター用光重合性組成物
をスピンナー等により,ガラス板等の基材に塗布され、
さらに溶剤を乾燥することにより平滑な塗膜とされる。
この塗膜を,目的とする画像を形成するために、ネガマ
スクを通して紫外線を照射する。この際、全塗膜に均一
に平行光線が照射される用にマスクアライメント等の装
置を用いることが出来る。次にこの照射された塗膜を短
時間加熱し、重合を促進した後、現像液へ浸漬或いは、
シャワー中にさらし、未硬化部分を溶解させ、現像する
ことにより目的とする画像(カラーフィルター)が得ら
れる。カラ−フィルターの好ましい膜厚は通常0.5〜
5.0μmである。本発明のカラ−フィルター用光重合
性組成物を用いてカラ−フィルターを作成すると、現像
時間が従来の場合に比して短縮できる上に,現像残渣も
減少するので、カラ−フィルター製造における工程の合
理化,品質向上,及び歩留りの向上に有益である。
A general method for preparing a color filter using the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention is as follows. The photopolymerizable composition for a color filter of the present invention is applied to a substrate such as a glass plate by a spinner or the like,
Further drying of the solvent gives a smooth coating film.
This coating film is irradiated with ultraviolet rays through a negative mask in order to form a desired image. At this time, a device such as mask alignment can be used so that the entire coating film is uniformly irradiated with parallel rays. Next, this irradiated coating film is heated for a short time to accelerate polymerization, and then immersed in a developing solution or
The desired image (color filter) is obtained by exposing to a shower to dissolve the uncured portion and developing. The preferred film thickness of the color filter is usually 0.5 to
It is 5.0 μm. When a color filter is prepared using the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention, the development time can be shortened as compared with the conventional case, and the development residue is also reduced. It is useful for rationalization, quality improvement, and yield improvement.

【0024】[0024]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが,本発明がこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0025】実施例1 次の組成よりなる光重合性組成物を調製した。 (光重合性化合物) KAYARAD DPHA(商品名、日本化薬製) 10.0g KAYARAD R2089(商品名、日本化薬製) 18.0g KAYARAD R5198(商品名、日本化薬製) 17.0g (光重合開始剤) IRGACURE 369(商品名、チバガイギー製) 1.0g KAYACURE DETX(商品名、日本化薬製) 0.5g (現像性促進剤) エマルゲン A−60(商品名、花王製) 2.0g (溶剤) エチルセロソルブアセテート 100.0gExample 1 A photopolymerizable composition having the following composition was prepared. (Photopolymerizable compound) KAYARAD DPHA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku) 10.0 g KAYARAD R2089 (trade name, manufactured by Nippon Kayaku) 18.0 g KAYARAD R5198 (trade name, manufactured by Nippon Kayaku) 17.0 g (light) Polymerization initiator) IRGACURE 369 (trade name, manufactured by Ciba Geigy) 1.0 g KAYACURE DETX (trade name, manufactured by Nippon Kayaku) 0.5 g (development accelerator) Emulgen A-60 (trade name, manufactured by Kao) 2.0 g (Solvent) Ethyl cellosolve acetate 100.0g

【0026】上記光重合性組成物に加える赤,緑,青,
黒の微粒子顔料ペーストを以下の様に調製した。
Red, green, blue, added to the above photopolymerizable composition,
A black particulate pigment paste was prepared as follows.

【0027】 表1 使用顔料 顔 料 混合比 (A)赤;C.I.Pigment Red 177 75 C.I.Pigment Yellow 83 25 (B)緑;C.I.Pigment Green 7 90 C.I.Pigment Yellow 83 10 (C)青;C.I.Pigment Blue 15 95 C.I.Pigment Violet 23 5 (D)黒;カーボンブラック 100Table 1 Pigment pigments used Mixing ratio (A) Red; C.I. I. Pigment Red 177 75 C.I. I. Pigment Yellow 83 25 (B) green; C.I. I. Pigment Green 7 90 C.I. I. Pigment Yellow 83 10 (C) blue; C.I. I. Pigment Blue 15 95 C.I. I. Pigment Violet 23 5 (D) Black; Carbon Black 100

【0028】上記の(A)赤顔料混合物20gに分散剤
としてディスパ−ビック−161(商品名、ビックケミ
−製、ポリカプロラクトン系化合物)4g,エチルセロ
ソルブアセテート76gを加え,サンドミルにて分散化
を行い、赤色微粒子顔料ペ−ストを得、この赤色微粒子
顔料ペーストを前記光重合性組成物に対し40重量%加
え更にサンドミルにて処理後,孔径0.5μmのフィル
ターで加圧瀘過し本発明の赤色用のカラーフィルター用
光重合性組成物を得た。(B)緑色顔料、(C)青色顔
料、(C)黒色顔料についても同様の処理を施し、それ
ぞれ緑色微粒子顔料ぺ−スト、青色微粒子顔料ぺ−ス
ト、黒色微粒子顔料ぺ−ストを得、それらから緑色用、
青色用、黒色用のカラ−フイルタ−用光重合性組成物を
得た。
To 20 g of the above (A) red pigment mixture, 4 g of DISPER BIC-161 (trade name, manufactured by BIC Chemie, polycaprolactone compound) and 76 g of ethyl cellosolve acetate as a dispersant were added, and dispersed by a sand mill. A red fine particle pigment paste was obtained, 40% by weight of the red fine particle pigment paste was added to the photopolymerizable composition, and the mixture was further treated with a sand mill, and then filtered with a filter having a pore size of 0.5 μm under pressure. A photopolymerizable composition for a red color filter was obtained. The same treatment is applied to the green pigment (B), the blue pigment (C), and the black pigment (C) to obtain a green fine particle pigment paste, a blue fine particle pigment paste, and a black fine particle pigment paste, respectively. For green,
A photopolymerizable composition for blue and black color filters was obtained.

【0029】実施例2 実施例1で得たカラーフィルター用光重合性組成物をガ
ラス基板にスピンナーにて塗布し100℃で1分間加熱
乾燥した。この様にして得られた塗膜を,解像度テスト
パターンを有するマスクを介して100mJの紫外線を
照射後,25℃の0.1重量%TMAH水溶液のシャワ
ーにて30秒間現像を行い,着色パターンを得,200
℃で10分間ポストベークを行った。得られた着色パタ
ーンを光学顕微鏡にて観察したところ,ガラス基板上及
び画素上への現像残渣汚染は全く認められなかった。こ
の時の膜の最小解像度は,2μmであった。この着色パ
タ−ンは現像後の顔料のマイグレーションや膜の脆弱化
現象,膜減りが認められず,解像度及び膜強度に優れて
いた。
Example 2 The photopolymerizable composition for a color filter obtained in Example 1 was coated on a glass substrate with a spinner and dried by heating at 100 ° C. for 1 minute. The coating film thus obtained was irradiated with 100 mJ of ultraviolet light through a mask having a resolution test pattern, and then developed with a 0.1% by weight TMAH aqueous solution shower at 25 ° C. for 30 seconds to form a colored pattern. Earned, 200
Post baking was performed at 10 ° C. for 10 minutes. When the obtained colored pattern was observed with an optical microscope, no development residue contamination was observed on the glass substrate and the pixels. The minimum resolution of the film at this time was 2 μm. This colored pattern was excellent in resolution and film strength, with no migration of pigment after development, brittle phenomenon of film, and film loss observed.

【0030】実施例3〜32 表2〜11の組成により,実施例1と同様にカラーフィ
ルター用光重合性組成物を調製し,実施例2と同様にし
てカラーフィルターを作製した。使用した原料を以下に
示す。尚、表において単位は(g)である。いずれの場
合も最小解像度に優れ、顔料のマイグレ−ション、膜の
脆弱化、膜減り等のない膜品位の高い着色パタ−ン(カ
ラ−フィルター)が得られた。
Examples 3 to 32 Photopolymerizable compositions for color filters were prepared in the same manner as in Example 1 with the compositions shown in Tables 2 to 11, and color filters were prepared in the same manner as in Example 2. The raw materials used are shown below. In the table, the unit is (g). In each case, a colored pattern (color filter) having excellent minimum resolution and high film quality without pigment migration, film weakening, film loss, etc. was obtained.

【0031】A群(光重合性化合物) (1)KAYARAD DPHA(商品名、日本化薬
製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート) (2)KAYARAD RP1040(商品名、日本化
薬製、ペンタエリスリトールポリエトキシテトラアクリ
レ−ト) (3)KAYARAD TMPTA (商品名、日本化
薬製、トリメチロールプロパントリアクリレート) (4)KAYARAD FM100 (商品名、日本化
薬製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート) (5)KAYARAD R2089 (商品名、日本化
薬製、フェノールノボラックエポキシアクリレート) (6)KAYARAD R5107 (商品名、日本化
薬製、トリフェニルメタン系エポキシアクリレート無水
フタル酸付加物) (7)KAYARAD R5198 (商品名、日本化
薬製、ビスフェノールA型エポキシ系アクリレート無水
フタル酸付加物) (8)KAYARAD R849 (商品名、日本化
薬製、スチレン−マレイン酸ハーフエステル系アクリレ
ート) (9)KAYARAD R5056 (商品名、日本化
薬製、フェノールノボラックエポキシアクリレート無水
フタル酸付加物) (10)KAYARAD R924 (商品名、日本化
薬製、スチレン−マレイン酸ハーフエステル系アクリレ
ート)
Group A (photopolymerizable compound) (1) KAYARAD DPHA (trade name, Nippon Kayaku, dipentaerythritol hexaacrylate) (2) KAYARAD RP1040 (trade name, Nippon Kayaku, pentaerythritol polyethoxytetra) (3) KAYARAD TMPTA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku, trimethylolpropane triacrylate) (4) KAYARAD FM100 (trade name, manufactured by Nippon Kayaku, dipentaerythritol hexaacrylate) (5) KAYARAD R2089 (Brand name, Nippon Kayaku, phenol novolac epoxy acrylate) (6) KAYARAD R5107 (Brand name, Nippon Kayaku, triphenylmethane-based epoxy acrylate phthalic anhydride adduct) (7) KAYARAD R5198 (Brand name, Nippon Kayaku, bisphenol A type epoxy acrylate phthalic anhydride adduct) (8) KAYARAD R849 (Brand name, Nippon Kayaku, styrene-maleic acid half ester acrylate) (9) KAYARAD R5056 ( Trade name, Nippon Kayaku, phenol novolac epoxy acrylate phthalic anhydride adduct) (10) KAYARAD R924 (trade name, Nippon Kayaku, styrene-maleic acid half ester acrylate)

【0032】B群(皮膜形成性高分子結合剤) (11)スチレン−マレイン酸ハーフアルキルエステル
共重合物 (12)ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合
物 (13)エチルメタクリレート−メタクリル酸共重合物
Group B (Film forming polymer binder) (11) Styrene-maleic acid half alkyl ester copolymer (12) Benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer (13) Ethyl methacrylate-methacrylic acid copolymer

【0033】C群(エポキシ化合物) (14)AK601(商品名、日本化薬製,シクロヘキ
サンジカルボン酸ジグリシジルエステル) (15)XGE (商品名、日本化薬製、ジヒドロキシ
ベンゼンジグリシジルエーテル) (16)RGE (商品名、日本化薬製、ジメチロール
ベンゼンジグリシジルエーテル) (17)エピコート 828(商品名、油化シェルエポ
キシ製)
Group C (epoxy compound) (14) AK601 (trade name, manufactured by Nippon Kayaku, diglycidyl ester of cyclohexanedicarboxylic acid) (15) XGE (trade name, manufactured by Nippon Kayaku, dihydroxybenzene diglycidyl ether) (16) ) RGE (trade name, manufactured by Nippon Kayaku, dimethylolbenzene diglycidyl ether) (17) Epicoat 828 (trade name, manufactured by Yuka Shell Epoxy)

【0034】D群(光重合開始剤) (18)IRGACURE 369(商品名、チバガイ
ギー製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4
−モルフォリノフェニル)−ブタノン) (19)IRGACURE 907(商品名、チバガイ
ギー製、2−メチル−{4−(メチルチオ)フェニル}
−2−モルフォリノ−1−プロパノン) (20)KAYACURE DETX(商品名、日本化
薬製、ジエチルチオキサントン) (21)KAYACURE EPA (商品名、日本化
薬製、パラジエチルアミノ安息香酸エチルエステル) (22)イソプロピルチオキサントン (23)2,2’−ビス(o─クロルフェニル)─4,
4’,5,5’─テトラフェニルビスイミダゾリル (24)2,2’−ビス(o─クロルフェニル)─4,
4’,5,5’─テトラ─(p─メトキシフェニル)ビ
スイミダゾリル (25)2−メルカプトベンゾチアゾール (26)2−メルカプトベンゾオキサゾール (27)ミハラーズケトン (28)4−(p−メトキシフェニル)−2,6−ジ−
(トリクロロメチル)−s−トリアジン
Group D (photopolymerization initiator) (18) IRGACURE 369 (trade name, manufactured by Ciba-Geigy, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4
-Morpholinophenyl) -butanone) (19) IRGACURE 907 (trade name, manufactured by Ciba-Geigy, 2-methyl- {4- (methylthio) phenyl}}
(2-morpholino-1-propanone) (20) KAYACURE DETX (trade name, Nippon Kayaku, diethylthioxanthone) (21) KAYACURE EPA (trade name, Nippon Kayaku, para-diethylaminobenzoic acid ethyl ester) (22) Isopropylthioxanthone (23) 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4
4 ', 5,5'-tetraphenylbisimidazolyl (24) 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,
4 ', 5,5'-Tetra- (p-methoxyphenyl) bisimidazolyl (25) 2-mercaptobenzothiazole (26) 2-mercaptobenzoxazole (27) Michal's ketone (28) 4- (p-methoxyphenyl) ) -2,6-Di-
(Trichloromethyl) -s-triazine

【0035】E群(界面活性剤) (29)エマルゲン A−60 (商品名、花王製、H
LB12.8) (30)エマルゲン 840S (商品名、花王製、H
LB17.9) (31)エマルゲン 930 (商品名、花王製、H
LB15.1) (32)レオドール TW−O120 (商品名、花王
製、HLB15.0) (33)レオドール SP−O10 (商品名、花王
製、HLB4.3) (34)ポイズ 521(商品名、花王製) (35)プルロニック F−108(商品名、旭電化)
Group E (surfactant) (29) Emulgen A-60 (trade name, manufactured by Kao, H
LB12.8) (30) Emulgen 840S (trade name, manufactured by Kao, H
LB17.9) (31) Emulgen 930 (trade name, manufactured by Kao, H
LB15.1) (32) Leodol TW-O120 (trade name, manufactured by Kao, HLB15.0) (33) Leodol SP-O10 (trade name, manufactured by Kao, HLB4.3) (34) Poise 521 (trade name, Kao) (Manufactured) (35) Pluronic F-108 (trade name, Asahi Denka)

【0036】F群(微粒子顔料ペ−スト) (36)実施例1で得られた赤色微粒子顔料ペ−スト (37)実施例1で得られた緑色微粒子顔料ペ−スト (38)実施例1で得られた青色微粒子顔料ペ−スト (39)実施例1で得られた黒色微粒子顔料ペ−ストGroup F (fine particle pigment paste) (36) Red fine particle pigment paste obtained in Example 1 (37) Green fine particle pigment paste obtained in Example 1 (38) Example 1 Blue fine particle pigment paste obtained in (39) Black fine particle pigment paste obtained in Example 1

【0037】 [0037]

【0038】 [0038]

【0039】 [0039]

【0040】 [0040]

【0041】 [0041]

【0042】 [0042]

【0043】 [0043]

【0044】 [0044]

【0045】 [0045]

【0046】 [0046]

【0047】比較例1 実施例1において、エマルゲンA−60を含まない光重
合性組成物を実施例1と同様にして調製し、実施例2と
同様にして着色パタ−ンを作成した。得られた着色パタ
−ンは現像状態が不良で顔料のバイグレ−ションや現像
残渣がみられた。このパタ−ンの最小解像度は50μm
であった。
Comparative Example 1 In Example 1, a photopolymerizable composition containing no Emulgen A-60 was prepared in the same manner as in Example 1, and a colored pattern was prepared in the same manner as in Example 2. The obtained colored pattern was in a poorly developed state and showed pigment migration and development residues. The minimum resolution of this pattern is 50 μm
Met.

【0048】[0048]

【発明の効果】優れた現像性、解像性を有する微粒子化
顔料を含有するカラ−フイルタ−用光重合性組成物が得
られ、カラ−フイルタ−製造法の工程が合理化され、歩
留りの高い高精細カラ−フイルタ−を製造することが出
来るようになった。
A photopolymerizable composition for a color filter containing a finely divided pigment having excellent developability and resolution is obtained, the process of the color filter production process is rationalized, and the yield is high. It has become possible to manufacture high-definition color filters.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/028 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location G03F 7/028

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1
つ以上有する光重合性化合物、光重合開始剤、場合によ
ってその他の樹脂からなる感光性樹脂、顔料及び界面活
性剤を含有する事を特徴とするカラーフィルター用光重
合性組成物。
1. At least one ethylenically unsaturated double bond.
A photopolymerizable composition for a color filter, comprising one or more photopolymerizable compounds, a photopolymerization initiator, a photosensitive resin consisting of other resins in some cases, a pigment and a surfactant.
【請求項2】界面活性剤が、HLB3.0以上の非イオ
ン性界面活性剤である請求項1に記載のカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。
2. The photopolymerizable composition for a color filter according to claim 1, wherein the surfactant is a nonionic surfactant having an HLB of 3.0 or more.
【請求項3】非イオン性界面活性剤が,ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル,オキシエチレン−オキシプロピレンブ
ロックコポリマー,ポリオキシエチレン多価アルコール
脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンロジンエーテル,
ポリオキシエチレンラノリンエーテル,ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン,ポリオキシエチレンアルキルアミドエーテル,ソル
ビタン脂肪酸エステル又はグリセリン脂肪酸エステルで
ある請求項2に記載のカラーフィルター用光重合性組成
物。
3. The nonionic surfactant is polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, oxyethylene-oxypropylene block copolymer, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid ester, polyoxyethylene rosin ether,
The photopolymerizable composition for a color filter according to claim 2, which is polyoxyethylene lanolin ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene alkylamide ether, sorbitan fatty acid ester or glycerin fatty acid ester.
【請求項4】請求項1乃至3に記載のカラーフィルター
用光重合性組成物から得られるカラーフィルター。
4. A color filter obtained from the photopolymerizable composition for a color filter according to claim 1.
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