JPH05311158A - オルガノシリコン化合物を含む撥水剤 - Google Patents
オルガノシリコン化合物を含む撥水剤Info
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- C04B41/49—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
- C04B41/495—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as oligomers or polymers
- C04B41/4961—Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
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- C04B41/61—Coating or impregnation
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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-
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
- C07F9/5414—Acyclic saturated phosphonium compounds substituted by B, Si, P or a metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 表面撥水性を有し、そして特に或る種のオル
ガノシリコン化合物を含む水性組成物を提供する。 【構成】 (i)珪素にC1 からC6 のアルキル基が結
合したアルキルトリアルコキシラン、(ii)シランカッ
プリング剤、(iii)アミノ樹脂、及び(iv)第4アンモ
ニウムシランを含む水溶液である組成物。
ガノシリコン化合物を含む水性組成物を提供する。 【構成】 (i)珪素にC1 からC6 のアルキル基が結
合したアルキルトリアルコキシラン、(ii)シランカッ
プリング剤、(iii)アミノ樹脂、及び(iv)第4アンモ
ニウムシランを含む水溶液である組成物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は表面撥水剤を提供するた
めの組成物に関し、そして特に或る種のオルガノシリコ
ン化合物を含む水性組成物に関する。
めの組成物に関し、そして特に或る種のオルガノシリコ
ン化合物を含む水性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】オルガノシリコン化合物を含む組成物で
組積造(masonry)の如きの表面の外観の処理は
古くから知られている。例えば1991年9月24日発
行の米国特許第5,051,129号には、水をメチル
トリメトキシランの如きアルキルトリアルコキシラン及
びN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリ
メトキシランの如きシランカップリング剤と組み合せて
得た生成物を含む水性溶液を用いて、広範囲の組積造は
透水による被害から保護できることを開示している。
組積造(masonry)の如きの表面の外観の処理は
古くから知られている。例えば1991年9月24日発
行の米国特許第5,051,129号には、水をメチル
トリメトキシランの如きアルキルトリアルコキシラン及
びN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリ
メトキシランの如きシランカップリング剤と組み合せて
得た生成物を含む水性溶液を用いて、広範囲の組積造は
透水による被害から保護できることを開示している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は 1129号特
許の改良であって、アルキルトリアルコキシラン及びシ
ランカップリング剤の他に、或る種の第4アンモニウム
オルガノシリコン化合物及びアミノ樹脂を含む表面処理
組成物を提供する。本発明の組成物は、グラウトの如き
の外観を保護できる表面処理剤である点で第 1129号
特許の組成物より優利な点を有する。
許の改良であって、アルキルトリアルコキシラン及びシ
ランカップリング剤の他に、或る種の第4アンモニウム
オルガノシリコン化合物及びアミノ樹脂を含む表面処理
組成物を提供する。本発明の組成物は、グラウトの如き
の外観を保護できる表面処理剤である点で第 1129号
特許の組成物より優利な点を有する。
【0004】本発明は、水をアルキルトリアルコキシラ
ン、水溶性オルガノシランカップリング剤又はこの加水
分解生成物、第4アンモニウムシラン及びアミノ樹脂と
組み合せて得た生成物を含む水性溶液の形体の広範囲の
表面撥水剤を提供することのできる表面処理組成物に関
する。
ン、水溶性オルガノシランカップリング剤又はこの加水
分解生成物、第4アンモニウムシラン及びアミノ樹脂と
組み合せて得た生成物を含む水性溶液の形体の広範囲の
表面撥水剤を提供することのできる表面処理組成物に関
する。
【0005】本発明は、また水をアルキルトリアルコキ
シラン、第4アンモニウムシラン及びアミノ樹脂と組み
合せて得た生成物を含む水性溶液の形体の広範囲の表面
撥水剤を提供することのできる表面処理組成物に関す
る。
シラン、第4アンモニウムシラン及びアミノ樹脂と組み
合せて得た生成物を含む水性溶液の形体の広範囲の表面
撥水剤を提供することのできる表面処理組成物に関す
る。
【0006】本発明の目的は、水をオルガノシリコン化
合物とアミノ樹脂とを組み合せて得た生成物を含む水性
溶液の形体の撥水剤組成物であって、他のものの表面の
外観に加えて特にグラウトの処理にも適したものを提供
することである。
合物とアミノ樹脂とを組み合せて得た生成物を含む水性
溶液の形体の撥水剤組成物であって、他のものの表面の
外観に加えて特にグラウトの処理にも適したものを提供
することである。
【0007】更に本発明の目的は、水をオルガノシリコ
ン化合物及びアミノ樹脂とを組み合せて得た生成物を含
む水性溶液の形体の撥水剤組成物であって、この組成物
で処理した表面の外観からは良好な水玉を形成し、次い
で水が良好に取り除かれることができる。
ン化合物及びアミノ樹脂とを組み合せて得た生成物を含
む水性溶液の形体の撥水剤組成物であって、この組成物
で処理した表面の外観からは良好な水玉を形成し、次い
で水が良好に取り除かれることができる。
【0008】これら他の目的、ここで述べた本発明の特
徴及び有利な点は次に詳細に述べる記述からも更に明ら
かになろう。
徴及び有利な点は次に詳細に述べる記述からも更に明ら
かになろう。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明による表面処理組
成物は水及び三つの異なった別個のオルガノシリコン化
合物を共に混ぜ合せて形成される。組成物は、(i)第
4アンモニウムオルガノシラン、(ii)アルキルトリア
ルコキシラン及び(iii)水溶性オルガノシランカップリ
ング剤又はこの加水分解生成物から調合することができ
る。本発明の表面処理組成物の更に他の成分はアミノ樹
脂である。
成物は水及び三つの異なった別個のオルガノシリコン化
合物を共に混ぜ合せて形成される。組成物は、(i)第
4アンモニウムオルガノシラン、(ii)アルキルトリア
ルコキシラン及び(iii)水溶性オルガノシランカップリ
ング剤又はこの加水分解生成物から調合することができ
る。本発明の表面処理組成物の更に他の成分はアミノ樹
脂である。
【0010】本発明におけるオルガノシリコン第4アン
モニウム化合物は、次の式(I)〜(IV)、
モニウム化合物は、次の式(I)〜(IV)、
【化4】 ここでYはROであってRは1から4個の炭素原子のア
ルキル基、aは0,1又は2の値、R′はメチル基又は
エチル基、R″は1から4個の炭素原子のアルキレン
基、R''' ,R''''及びRv は1から18個の炭素原子
を有するアルキル基、−CH 2 C6 H5 ,−CH2 CH
2 OH,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)
Rvi(ここでxは2から10の値そしてRviは1から1
2個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る)から成る群から独立して選ばれたものであり、Xは
塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシレート、
そしてZは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族ピリジニ
ウム環、で表わされる群から選ばれた式を有するオルガ
ノシランである。
ルキル基、aは0,1又は2の値、R′はメチル基又は
エチル基、R″は1から4個の炭素原子のアルキレン
基、R''' ,R''''及びRv は1から18個の炭素原子
を有するアルキル基、−CH 2 C6 H5 ,−CH2 CH
2 OH,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)
Rvi(ここでxは2から10の値そしてRviは1から1
2個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る)から成る群から独立して選ばれたものであり、Xは
塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシレート、
そしてZは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族ピリジニ
ウム環、で表わされる群から選ばれた式を有するオルガ
ノシランである。
【0011】これらの化合物は良く知られたものであっ
て、そしてダウコウニング社(Midland Michigan U.S.
A)の国内及び外国に有する特許に開示され、これらに
ついては米国特許第4,847,088号、同第4,8
65,844号、同第4,908,355号、同第4,
921,701号、同第4,985,023号、同第
4,990,338号、同第5,013,459号、同
第5,019,173号及び欧州特許出願第355,7
65号である。式(IV)におけるZとして示された陽電
荷芳香族ピリジニウム環C5 H6 N+ −は、これらいづ
れの特許に構造式をもって示されている。
て、そしてダウコウニング社(Midland Michigan U.S.
A)の国内及び外国に有する特許に開示され、これらに
ついては米国特許第4,847,088号、同第4,8
65,844号、同第4,908,355号、同第4,
921,701号、同第4,985,023号、同第
4,990,338号、同第5,013,459号、同
第5,019,173号及び欧州特許出願第355,7
65号である。式(IV)におけるZとして示された陽電
荷芳香族ピリジニウム環C5 H6 N+ −は、これらいづ
れの特許に構造式をもって示されている。
【0012】上記の式で、Rは1から4個の炭素原子の
アルキル基である。従って、本発明において有用なRは
メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基である。
aの値は0,1又は2そしてR′はメチル基又はエチル
基である。本発明の目的であるR″は1から4個の炭素
原子のアルキレン基である。従って、R″はメチレン
基、エチレン基、プロピレン基及びブチレン基である。
R''' ,R''''及びRvは1から18個の炭素原子を有
するアルキル基、−CH2 C6 H5 ,−CH2 CH2 O
H,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)Rvi
であり、ここでxは2から10の値そしてRviは1から
12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る。Xは塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシ
レートである。Zは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族
ピリジニウム環である。
アルキル基である。従って、本発明において有用なRは
メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基である。
aの値は0,1又は2そしてR′はメチル基又はエチル
基である。本発明の目的であるR″は1から4個の炭素
原子のアルキレン基である。従って、R″はメチレン
基、エチレン基、プロピレン基及びブチレン基である。
R''' ,R''''及びRvは1から18個の炭素原子を有
するアルキル基、−CH2 C6 H5 ,−CH2 CH2 O
H,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)Rvi
であり、ここでxは2から10の値そしてRviは1から
12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る。Xは塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシ
レートである。Zは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族
ピリジニウム環である。
【0013】本発明における好ましいオルガノシランは
次の式の第4アンモニウムオルガノシランである。
次の式の第4アンモニウムオルガノシランである。
【化5】 ここで、Rはメチル基又はエチル基であり、aは0の値
であり、R″はプロピレン基、R''' はメチル基又はエ
チル基、R''''及びRv は1から18個の炭素原子を含
むアルキル基であって少なくとも一つの基は8個の炭素
原子より大きいものであり、そしてXは塩素、アセテー
ト又はトシレートのいづれかである。
であり、R″はプロピレン基、R''' はメチル基又はエ
チル基、R''''及びRv は1から18個の炭素原子を含
むアルキル基であって少なくとも一つの基は8個の炭素
原子より大きいものであり、そしてXは塩素、アセテー
ト又はトシレートのいづれかである。
【0014】本発明の範囲に入る特定の第4アンモニウ
ムオルガノシランは次に示す式によって表わされる。
ムオルガノシランは次に示す式によって表わされる。
【化6】
【0015】式(I)に相当する最も好ましい第4アン
モニウム化合物の一つは次の式で示される3−(トリメ
トキシリイル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニ
ウムクロライドである。
モニウム化合物の一つは次の式で示される3−(トリメ
トキシリイル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニ
ウムクロライドである。
【化7】 この化合物は以後簡単に省略して“TMS”という。
【0016】本発明における組成物に使用される好まし
いアルキルトリアルコキシランは、(i)珪素にC1 か
らC6 のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシラ
ン又は(ii)珪素にC1 からC6 のアルキル基を有する
アルキルトリアルコキシランの混合物である。このよう
なシランは良く知られており、そして市場において入手
できる物質である。このようなシランの代表的な例は、
メチルトリメトキシラン、エチルトリメトキシラン、プ
ロピルトリメトキシラン、イソプロピルトリメトキシラ
ン、ブチルトリメトキシラン、イソブチルトリメトキシ
ラン、ベンチルトリメトキシラン及びヘキシルトリメト
キシランである。相応するアルキルトリエトキシランも
また使用しても良い。メチルトリメトキシラン及びイソ
ブチルトリメトキシランは本発明において使用される最
も好ましいアルキルトリアルコキシランである。
いアルキルトリアルコキシランは、(i)珪素にC1 か
らC6 のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシラ
ン又は(ii)珪素にC1 からC6 のアルキル基を有する
アルキルトリアルコキシランの混合物である。このよう
なシランは良く知られており、そして市場において入手
できる物質である。このようなシランの代表的な例は、
メチルトリメトキシラン、エチルトリメトキシラン、プ
ロピルトリメトキシラン、イソプロピルトリメトキシラ
ン、ブチルトリメトキシラン、イソブチルトリメトキシ
ラン、ベンチルトリメトキシラン及びヘキシルトリメト
キシランである。相応するアルキルトリエトキシランも
また使用しても良い。メチルトリメトキシラン及びイソ
ブチルトリメトキシランは本発明において使用される最
も好ましいアルキルトリアルコキシランである。
【0017】オルガノシランカップリング剤は公知の化
合物であって、1987年8月25日発行の米国特許第
4,689,085号に開示されている。シランカップ
リング剤は構造式X3 Si(CH2 )nYを有し、ここ
でのnは0から3の値、Xは珪素に結合した加水分解性
の基であり、そしてYは反応性のオルガノ官能基であ
る。
合物であって、1987年8月25日発行の米国特許第
4,689,085号に開示されている。シランカップ
リング剤は構造式X3 Si(CH2 )nYを有し、ここ
でのnは0から3の値、Xは珪素に結合した加水分解性
の基であり、そしてYは反応性のオルガノ官能基であ
る。
【0018】本発明における表面処理組成物の成分とし
て使用される好ましい市場において入手できるシランカ
ップリング剤の例は、N−(2−アミノエチル)−3−
アミノプロピルトリメトキシラン、N−(アミノエチル
アミノメチル)フェニルトリメトキシラン、N−(2−
アミノエチル)−3−アミノプロピルトリス(2−エチ
ルヘキシオキシ)シラン、3−アミノプロピルトリメト
キシラン、トリメトキシリルプロピルジエチレントリア
ミン、ホスホネートシラン及びプロピルメチルメチルホ
スフィネートトリメトキシラン及び(トリヒドロキシリ
ル)プロピルメチルホスホネートナトリウム塩の如きこ
れらの塩、並びにビス(2−ヒドロキシエチル)−3−
アミノプロピルトリメトキシランである。本発明におい
て使用される最も好ましいシランカップリング剤はN−
(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキ
シランである。
て使用される好ましい市場において入手できるシランカ
ップリング剤の例は、N−(2−アミノエチル)−3−
アミノプロピルトリメトキシラン、N−(アミノエチル
アミノメチル)フェニルトリメトキシラン、N−(2−
アミノエチル)−3−アミノプロピルトリス(2−エチ
ルヘキシオキシ)シラン、3−アミノプロピルトリメト
キシラン、トリメトキシリルプロピルジエチレントリア
ミン、ホスホネートシラン及びプロピルメチルメチルホ
スフィネートトリメトキシラン及び(トリヒドロキシリ
ル)プロピルメチルホスホネートナトリウム塩の如きこ
れらの塩、並びにビス(2−ヒドロキシエチル)−3−
アミノプロピルトリメトキシランである。本発明におい
て使用される最も好ましいシランカップリング剤はN−
(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキ
シランである。
【0019】アミノ樹脂は、アルデヒドをアミノ基(−
NH2 )を含む化合物と反応させて得た熱硬化性重合体
である。大部分のアミノ樹脂はホルムアルデヒドと尿素
又はメラミンとの反応に基づくものである。市場におい
て重要な2つのアミノ樹脂は、尿素−ホルムアルデヒド
樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂である。この
ようなアミノ樹脂の多くは、アメリカンサイナミド社
(Wayne, NJ)で製造された商品名ビートルである。
NH2 )を含む化合物と反応させて得た熱硬化性重合体
である。大部分のアミノ樹脂はホルムアルデヒドと尿素
又はメラミンとの反応に基づくものである。市場におい
て重要な2つのアミノ樹脂は、尿素−ホルムアルデヒド
樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂である。この
ようなアミノ樹脂の多くは、アメリカンサイナミド社
(Wayne, NJ)で製造された商品名ビートルである。
【0020】ホルムアルデヒドは2官能性であって、そ
して2分子に結合することができる。尿素及びメラミン
は2官能性であって、ホルムアルデヒドと反応すること
のできる2個の置換できる水素原子をいづれも有してい
る。尿素及びメラミンは2個及び3個のアミノ基を含ん
でいるので、ホルムアルデヒドと多官能的に反応し三次
元の架橋重合体を形成する。本発明における最も好まし
いアミノ樹脂は、アメリカンサイナミド社から商品名ビ
ートル60として販売されている高固体含量(88%)
の水溶性尿素−ホルムアルデヒド樹脂である。
して2分子に結合することができる。尿素及びメラミン
は2官能性であって、ホルムアルデヒドと反応すること
のできる2個の置換できる水素原子をいづれも有してい
る。尿素及びメラミンは2個及び3個のアミノ基を含ん
でいるので、ホルムアルデヒドと多官能的に反応し三次
元の架橋重合体を形成する。本発明における最も好まし
いアミノ樹脂は、アメリカンサイナミド社から商品名ビ
ートル60として販売されている高固体含量(88%)
の水溶性尿素−ホルムアルデヒド樹脂である。
【0021】本発明における組成物は、コンクリート及
び組積造を囲む種々の外観、繊維、紙、板紙、革製品及
びセルローズ物質の処理に使用することができる。革製
品の例は被服、靴及び長靴である。ここでいう繊維は、
オーニング、テント、ターポリン、レインコート、カバ
ー、スリッカー、キャンバス、アスベスト、ガラス繊
維、天然繊維、ビートモス、天然及び合成糸、織物、不
織布、カーペット及びカーペット織物である。
び組積造を囲む種々の外観、繊維、紙、板紙、革製品及
びセルローズ物質の処理に使用することができる。革製
品の例は被服、靴及び長靴である。ここでいう繊維は、
オーニング、テント、ターポリン、レインコート、カバ
ー、スリッカー、キャンバス、アスベスト、ガラス繊
維、天然繊維、ビートモス、天然及び合成糸、織物、不
織布、カーペット及びカーペット織物である。
【0022】本発明において処理されるセルローズ物質
は、木材、木材製品、繊維板、杉材、レッドウッド、も
み、合板及び木材構造体が含まれる。処理されうるコン
クリート及び組積造は重量及び軽量コンクリート、石こ
う、コンクリートブロック、中空のコンクリートブロッ
ク、軟質土のれんが、サンドライムれんが、排水用タイ
ル、磁器タイル、砂岩、しっくい、粘土れんが、天然石
及び天然岩、屋根ふきタイル、カルシウムシリケートれ
んが、アスペストセメント、スラグストン及びスラグれ
んが、化粧しっくい、石灰石、砕石、大理石、グラウ
ト、モルタル、テラゾー、クリンカー、軽石、テラコッ
タ、磁器、アドービれんが、さんご、白雲石、及びアス
ファルトの製品又は表面の外観が含まれる。
は、木材、木材製品、繊維板、杉材、レッドウッド、も
み、合板及び木材構造体が含まれる。処理されうるコン
クリート及び組積造は重量及び軽量コンクリート、石こ
う、コンクリートブロック、中空のコンクリートブロッ
ク、軟質土のれんが、サンドライムれんが、排水用タイ
ル、磁器タイル、砂岩、しっくい、粘土れんが、天然石
及び天然岩、屋根ふきタイル、カルシウムシリケートれ
んが、アスペストセメント、スラグストン及びスラグれ
んが、化粧しっくい、石灰石、砕石、大理石、グラウ
ト、モルタル、テラゾー、クリンカー、軽石、テラコッ
タ、磁器、アドービれんが、さんご、白雲石、及びアス
ファルトの製品又は表面の外観が含まれる。
【0023】本発明の組成物で処理できる非セメント質
の表面は、真珠石、気泡ガラス、ひる石、雲母及び珪藻
土が含まれる。このような物質の代表的なものを例とし
て以下に示すと、(i)中性セメント質砂岩、(ii)基
本的にセメント質の物質であるグラウト、及び(iii)気
泡体である松、レッドウッド及び杉の木材である。
の表面は、真珠石、気泡ガラス、ひる石、雲母及び珪藻
土が含まれる。このような物質の代表的なものを例とし
て以下に示すと、(i)中性セメント質砂岩、(ii)基
本的にセメント質の物質であるグラウト、及び(iii)気
泡体である松、レッドウッド及び杉の木材である。
【0024】本発明における組成物は、水を種々のオル
ガノシリコン化合物及びアミノ樹脂と混ぜ合せることに
よって得られた生成物を含む水溶液として配合される。
これらの水溶液は揮発性有機物含有量(VOC)に関す
る地方公共団体、州及び連邦の規則に適合するものであ
る。このような規則は代表的には構造物塗装に対し例え
ば1リットルについて約400グラムを超える揮発性有
機物の含有を禁止している。対照的に、溶媒をベースと
したアルコキシランを含む従来の多くの塗布剤は、揮発
性有機含有物としてアルコールを遊離する。このような
公知の溶媒をベースにした塗布剤の揮発性有機物含有量
(VOC)は、1リットルについて650−700グラ
ムにも及ぶ状況である。
ガノシリコン化合物及びアミノ樹脂と混ぜ合せることに
よって得られた生成物を含む水溶液として配合される。
これらの水溶液は揮発性有機物含有量(VOC)に関す
る地方公共団体、州及び連邦の規則に適合するものであ
る。このような規則は代表的には構造物塗装に対し例え
ば1リットルについて約400グラムを超える揮発性有
機物の含有を禁止している。対照的に、溶媒をベースと
したアルコキシランを含む従来の多くの塗布剤は、揮発
性有機含有物としてアルコールを遊離する。このような
公知の溶媒をベースにした塗布剤の揮発性有機物含有量
(VOC)は、1リットルについて650−700グラ
ムにも及ぶ状況である。
【0025】揮発性有機物含有量(VOC)は、標準工
業用テストであるASTM D3690及びEPA R
eference法24で定められている塗布剤から遊
離される揮発性有機化合物の量で定義される。この定義
によると、大気に放出しそして大気中の窒素酸化物と光
化学的に反応してオゾンを還元する化合物はすべて揮発
性有機化合物とされる。
業用テストであるASTM D3690及びEPA R
eference法24で定められている塗布剤から遊
離される揮発性有機化合物の量で定義される。この定義
によると、大気に放出しそして大気中の窒素酸化物と光
化学的に反応してオゾンを還元する化合物はすべて揮発
性有機化合物とされる。
【0026】VOAの減少は、いくつかの州において要
求されており、そして例えばカリフォルニアにおいて
は、大気中に放出される生成物1リットルについて40
0グラムより少ない揮発物とされている。このことは、
1時間110℃の炉の中で0.5−10.0グラムの生
成物を焼成して決定することができる。残った固体量は
試験を行った全体量(10グラム)から差引く。蒸発し
た揮発物の重量を基にして計算し、1リットルについて
のグラム数として示す。
求されており、そして例えばカリフォルニアにおいて
は、大気中に放出される生成物1リットルについて40
0グラムより少ない揮発物とされている。このことは、
1時間110℃の炉の中で0.5−10.0グラムの生
成物を焼成して決定することができる。残った固体量は
試験を行った全体量(10グラム)から差引く。蒸発し
た揮発物の重量を基にして計算し、1リットルについて
のグラム数として示す。
【0027】本発明の概念を明らかにする例を次に示
す。本発明の組成物によって処理された表面外観の撥水
性は表に水の排除割合として示す。撥水性を定めるため
に用いた方法は以下に示す。
す。本発明の組成物によって処理された表面外観の撥水
性は表に水の排除割合として示す。撥水性を定めるため
に用いた方法は以下に示す。
【0028】現地の材木問屋から入手した標準2×4松
材、レッドウッド及び杉材を6インチの長さに切り、そ
して室温で50%の相対湿度の雰囲気に置いて平衡状態
にした。この板を撥水剤溶液の中に3分間飽和状態に又
は浸してブラシがけを行った。比較用の板は処理をせず
に残しそして全キュアーの工程は50%湿度の部屋の中
で行った。処理した板は1日実験雰囲気の中でキュアー
を行い、そして50%湿度の部屋で6日間キュアーを完
了するために放置し、そして50%湿度に平衡させた。
キュアー後、比較用のものも含めて全部の板の重量を測
り、室温水の中に15分間置き、次いで回転し更に15
分間放置した。水中で30分後、全部の板を測定しそし
て水の吸収量を計算した。水の排除割合=(比較用の板
の吸水量−処理した板の吸水量)×100/(比較用の
板の吸水量)。
材、レッドウッド及び杉材を6インチの長さに切り、そ
して室温で50%の相対湿度の雰囲気に置いて平衡状態
にした。この板を撥水剤溶液の中に3分間飽和状態に又
は浸してブラシがけを行った。比較用の板は処理をせず
に残しそして全キュアーの工程は50%湿度の部屋の中
で行った。処理した板は1日実験雰囲気の中でキュアー
を行い、そして50%湿度の部屋で6日間キュアーを完
了するために放置し、そして50%湿度に平衡させた。
キュアー後、比較用のものも含めて全部の板の重量を測
り、室温水の中に15分間置き、次いで回転し更に15
分間放置した。水中で30分後、全部の板を測定しそし
て水の吸収量を計算した。水の排除割合=(比較用の板
の吸水量−処理した板の吸水量)×100/(比較用の
板の吸水量)。
【0029】連邦試験法SS−W−110Cは、グラウ
ト及び砂岩の水吸着割合を算出するのに用いられる。試
験に用いられるグラウト立方体は、モルタル及び砂から
作られた2×2×2立方インチのものである。砂岩はB
riar Hill砂岩から作られた1×1×4立方イ
ンチのものである。処理を行わない比較用のものも水の
排除割合を計算するために、ここに含めた。
ト及び砂岩の水吸着割合を算出するのに用いられる。試
験に用いられるグラウト立方体は、モルタル及び砂から
作られた2×2×2立方インチのものである。砂岩はB
riar Hill砂岩から作られた1×1×4立方イ
ンチのものである。処理を行わない比較用のものも水の
排除割合を計算するために、ここに含めた。
【0030】グラウト及び砂岩をワイヤーで磨きそして
高圧空気を吹き付けてきれいにした。これらの重量を測
定し、そして重量が一定になるまで80℃において炉の
中で乾燥した。これらを測定し、1/4インチの深さの
水の中に24時間入れ、再度重量を測定し、そして重量
が一定になるまで80℃において炉の中で乾燥した。こ
れらを10秒間撥水剤に浸した。これらを処理前と処理
後に重量を測定した。これらを72時間1/4インチの
深さの水に浸す前に48時間キュアーを行った。浸漬
後、再度測定した。水の吸水量、吸着割合(吸水量×1
00/乾燥物の重量)及び水の排除割合を計算した。し
かしながら、例4−8においては、グラウト及び砂岩は
処理する前に炉の中で及び1/4インチの水の中での事
前の処理は行わなかった。
高圧空気を吹き付けてきれいにした。これらの重量を測
定し、そして重量が一定になるまで80℃において炉の
中で乾燥した。これらを測定し、1/4インチの深さの
水の中に24時間入れ、再度重量を測定し、そして重量
が一定になるまで80℃において炉の中で乾燥した。こ
れらを10秒間撥水剤に浸した。これらを処理前と処理
後に重量を測定した。これらを72時間1/4インチの
深さの水に浸す前に48時間キュアーを行った。浸漬
後、再度測定した。水の吸水量、吸着割合(吸水量×1
00/乾燥物の重量)及び水の排除割合を計算した。し
かしながら、例4−8においては、グラウト及び砂岩は
処理する前に炉の中で及び1/4インチの水の中での事
前の処理は行わなかった。
【0031】撥水性を調べるために多くの実験を行っ
た。三種の基材、すなわち中性セメント質の砂岩、基本
セメント質のグラウト及びセルローズ質の木材、につい
て処理を行った。
た。三種の基材、すなわち中性セメント質の砂岩、基本
セメント質のグラウト及びセルローズ質の木材、につい
て処理を行った。
【0032】
【実施例】例1 メチルトリメトキシラン(I)及びN−(2−アミノエ
チル)−3−アミノプロピルトリメトキシラン(II)の
二つのメトキシランの二量体を準備した。この二量体は
2.7モルの(I)及び1.4モルの(II)を混ぜ合
せ、次いでこのシランの混合物に1.8モルの水を徐々
に加えて準備した。この部分加水分解物を減圧で処理し
て少量の(I)と共にメタノールをストリップした。得
られた二量体は約60−65重量%の活性物質を含み、
そして水に希釈しても安定で0.5から20重量%の間
の活性分であった。試験を行った濃度は2.5%,5
%,10%及び15%であった。
チル)−3−アミノプロピルトリメトキシラン(II)の
二つのメトキシランの二量体を準備した。この二量体は
2.7モルの(I)及び1.4モルの(II)を混ぜ合
せ、次いでこのシランの混合物に1.8モルの水を徐々
に加えて準備した。この部分加水分解物を減圧で処理し
て少量の(I)と共にメタノールをストリップした。得
られた二量体は約60−65重量%の活性物質を含み、
そして水に希釈しても安定で0.5から20重量%の間
の活性分であった。試験を行った濃度は2.5%,5
%,10%及び15%であった。
【0033】表1に示した結果は砂岩及び木材について
のものである。水の排除割合は(未処理基材の吸水量−
処理基材の吸水量)×100/(未処理基材の吸水量)
として計算した。
のものである。水の排除割合は(未処理基材の吸水量−
処理基材の吸水量)×100/(未処理基材の吸水量)
として計算した。
【表1】
【0034】例2 例1におけるシランの割合を、メチルトリメトキシラン
(I)及びN−(2−アミノエチル)アミノプロピルト
リメトキシラン(II)を各1モルに変え、1.29モル
の水を用いシラン(I)の量を少くしてメタノールをス
トリップした。このものを以後二量体と定義する。この
松材に対する水の排除性は改善され、そして表2に示す
ように例1の砂岩と同様であった。
(I)及びN−(2−アミノエチル)アミノプロピルト
リメトキシラン(II)を各1モルに変え、1.29モル
の水を用いシラン(I)の量を少くしてメタノールをス
トリップした。このものを以後二量体と定義する。この
松材に対する水の排除性は改善され、そして表2に示す
ように例1の砂岩と同様であった。
【表2】 グラウト立方体に対する良好な水の排除性は見られなか
った。
った。
【0035】例3 第4アンモニウムシラン化合物TMSを前記の二量体に
75/25の割合で加え、約70重量%の活性分を含む
ものを準備した。このものを水で希釈した。
75/25の割合で加え、約70重量%の活性分を含む
ものを準備した。このものを水で希釈した。
【0036】例4 高固体含量(88%)の尿素−ホルムアルデヒド水溶性
樹脂(ビートル60)を例3に示した物体に添加量を変
えて加えた。このものを5重量%の活性分になるように
水で希釈した。得られた水の排除割合を表3に示す。
樹脂(ビートル60)を例3に示した物体に添加量を変
えて加えた。このものを5重量%の活性分になるように
水で希釈した。得られた水の排除割合を表3に示す。
【表3】
【0037】例5 例4に示された水の排除は、2.235重量%の二量
体、2.235重量%のTMS、2.235重量%の高
固体含量の尿素−ホルムアルデヒド樹脂(ビートル6
0)及び93.29重量%の水から成る組み合せによっ
て改善された。このものを水で希釈すると、それによる
結果は表4に示すとおりである。
体、2.235重量%のTMS、2.235重量%の高
固体含量の尿素−ホルムアルデヒド樹脂(ビートル6
0)及び93.29重量%の水から成る組み合せによっ
て改善された。このものを水で希釈すると、それによる
結果は表4に示すとおりである。
【表4】
【0038】例6 1.195重量%のN−(2−アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルトリメトキシラン、1.195重量%のメ
チルトリメトキシラン、2.39重量%のTMS、2.
39重量%の高固体含量の尿素−ホルムアルデヒド樹脂
(ビートル60)及び92.8重量%の水から成る配合
物は木材及びコンクリート基材の撥水剤となる。6イン
チ松材2×4に対する水の排除割合は73.7%そして
グラウト立方体に対しては55.3%であった。
ミノプロピルトリメトキシラン、1.195重量%のメ
チルトリメトキシラン、2.39重量%のTMS、2.
39重量%の高固体含量の尿素−ホルムアルデヒド樹脂
(ビートル60)及び92.8重量%の水から成る配合
物は木材及びコンクリート基材の撥水剤となる。6イン
チ松材2×4に対する水の排除割合は73.7%そして
グラウト立方体に対しては55.3%であった。
【0039】例7 2.56重量%のメチルトリメトキシラン、2.56重
量%のTMS、2.56重量%の高固体含量の尿素−ホ
ルムアルデヒド樹脂(ビートル60)及び92.33重
量%の水から成る冷却配合物は撥水剤塗付物となる。松
材に対する水の排除割合は87.32%、グラウトに対
して51.8%そして砂岩に対して34.6%であっ
た。
量%のTMS、2.56重量%の高固体含量の尿素−ホ
ルムアルデヒド樹脂(ビートル60)及び92.33重
量%の水から成る冷却配合物は撥水剤塗付物となる。松
材に対する水の排除割合は87.32%、グラウトに対
して51.8%そして砂岩に対して34.6%であっ
た。
【0040】例8 2.34重量%のイソブチルトリメトキシラン、2.3
4重量%のTMS、2.34重量%の高固体含量の尿素
−ホルムアルデヒド樹脂(ビートル60)及び92.9
8重量%の水を混ぜ合せて準備した。木材、グラウト及
び砂岩に対しての得られた水の排除割合を表5に示す。
4重量%のTMS、2.34重量%の高固体含量の尿素
−ホルムアルデヒド樹脂(ビートル60)及び92.9
8重量%の水を混ぜ合せて準備した。木材、グラウト及
び砂岩に対しての得られた水の排除割合を表5に示す。
【表5】
【0041】例9 3.56重量%のイソブチルトリメトキシラン、0.3
重量%のプロピルメチルメチルホスフィネートトリメト
キシラン、3.55重量%のTMS及び92.59重量
%の水から成る成分を用い、イソブチルトリメトキシラ
ンを減少させるためトリメトキシホスホネートシランを
用いた。このものを松材、グラウト及び砂岩に適用し水
の排除試験を行い、そしてその結果を表6に示す。
重量%のプロピルメチルメチルホスフィネートトリメト
キシラン、3.55重量%のTMS及び92.59重量
%の水から成る成分を用い、イソブチルトリメトキシラ
ンを減少させるためトリメトキシホスホネートシランを
用いた。このものを松材、グラウト及び砂岩に適用し水
の排除試験を行い、そしてその結果を表6に示す。
【表6】
【0042】例10 例9のシランホスホネートのホスホネート塩を二量体に
加え、水溶性物質を準備した。次に示す成分を冷時にお
いて混合した。このものを松材、砂岩及びグラウトに適
用し、水の排除試験を行いその結果を表7に示す。
加え、水溶性物質を準備した。次に示す成分を冷時にお
いて混合した。このものを松材、砂岩及びグラウトに適
用し、水の排除試験を行いその結果を表7に示す。
【表7】
【0043】本発明の組成物は、(i)0から50重量
%のアルキルトリアルコキシランと水溶性シランカップ
リング剤又はこの加水分解生成物であってこの割合は
0.5:1.0から3.0:1.0、(ii)0から50
重量%の第4アンモニウムシラン、(iii)0から20重
量%のアミノ樹脂、並びに(iv)残りが水からのものを
共に混ぜ合せて水溶液として配合される。
%のアルキルトリアルコキシランと水溶性シランカップ
リング剤又はこの加水分解生成物であってこの割合は
0.5:1.0から3.0:1.0、(ii)0から50
重量%の第4アンモニウムシラン、(iii)0から20重
量%のアミノ樹脂、並びに(iv)残りが水からのものを
共に混ぜ合せて水溶液として配合される。
【0044】本発明において述べた化合物、組成物及び
方法について、本発明の特徴及び概念から実質的に逸脱
することなく他の多くの変法及び改良を行うことは前述
から明白であろう。従って、本発明において記述したこ
とはただ例示的なものであって、特許請求の範囲におい
て示した本発明の範囲を限定する意向のものではないこ
とは明確に理解されるべきである。
方法について、本発明の特徴及び概念から実質的に逸脱
することなく他の多くの変法及び改良を行うことは前述
から明白であろう。従って、本発明において記述したこ
とはただ例示的なものであって、特許請求の範囲におい
て示した本発明の範囲を限定する意向のものではないこ
とは明確に理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロリ アン スターク アメリカ合衆国,ミシガン,ミッドラン ド,ワイリーズ ストリート 1417
Claims (3)
- 【請求項1】 (i)珪素にC1 からC6 のアルキル基
を有するアルキルトリアルコキシラン及び珪素にC1 か
らC6 のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシラ
ンの混合物から成る群から選ばれたアルキルトリアルコ
キシラン、 (ii)水溶性シランカップリング剤又はこの加水分解生
成物、 (iii) アミノ樹脂、並びに (iv)次の式(I)〜(IV)、 【化1】 ここでYはROであってRは1から4個の炭素原子のア
ルキル基、aは0,1又は2の値、R′はメチル基又は
エチル基、R″は1から4個の炭素原子のアルキレン
基、R''' ,R''''及びRv は1から18個の炭素原子
を有するアルキル基、−CH 2 C6 H5 ,−CH2 CH
2 OH,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)
Rvi(ここでxは2から10の値そしてRviは1から1
2個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る)から成る群から独立して選ばれたものであり、Xは
塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシレート
(tosylate)、そしてZは式C5 H6 N+ −の
陽電荷の芳香族ピリジニウム環、で表わされる群から選
ばれた式を有する第4アンモニウムシラン、を水と組み
合せて得られた生成物を含む組成物。 - 【請求項2】 (i)珪素にC1 からC6 のアルキル基
を有するアルキルトリアルコキシラン及び珪素にC1 か
らC6 のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシラ
ンの混合物から成る群から選ばれたアルキルトリアルコ
キシラン、 (ii)アミノ樹脂、並びに (iii) 次の式(I)〜(IV)、 【化2】 ここでYはROであってRは1から4個の炭素原子のア
ルキル基、aは0,1又は2の値、R′はメチル基又は
エチル基、R″は1から4個の炭素原子のアルキレン
基、R''' ,R''''及びRv は1から18個の炭素原子
を有するアルキル基、−CH 2 C6 H5 ,−CH2 CH
2 OH,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)
Rvi(ここでxは2から10の値そしてRviは1から1
2個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る)から成る群から独立して選ばれたものであり、Xは
塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシレート、
そしてZは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族ピリジニ
ウム環、で表わされる群から選ばれた式を有する第4ア
ンモニウムシラン、を水と組み合せて得られた生成物を
含む組成物。 - 【請求項3】 (i)珪素にC1 からC6 のアルキル基
を有するアルキルトリアルコキシラン及び珪素にC1 か
らC6 のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシラ
ンの混合物から成る群から選ばれたアルキルトリアルコ
キシラン、 (ii)アミノ樹脂、並びに (iii) 次の式(I)〜(IV)、 【化3】 ここでYはROであってRは1から4個の炭素原子のア
ルキル基、aは0,1又は2の値、R′はメチル基又は
エチル基、R″は1から4個の炭素原子のアルキレン
基、R''' ,R''''及びRv は1から18個の炭素原子
を有するアルキル基、−CH 2 C6 H5 ,−CH2 CH
2 OH,−CH2 OH及び−(CH2 )x NHC(O)
Rvi(ここでxは2から10の値そしてRviは1から1
2個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であ
る)から成る群から独立して選ばれたものであり、Xは
塩素、臭素、弗素、沃素、アセテート又はトシレート、
そしてZは式C5 H6 N+ −の陽電荷の芳香族ピリジニ
ウム環、で表わされる群から選ばれた式を有する第4ア
ンモニウムシラン、を水と組み合せて得られた水性溶液
を表面の外観に適用することを含む表面撥水剤による表
面処理方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/824,271 US5209775A (en) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | Water repellents containing organosilicon compounds |
US824271 | 1992-01-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05311158A true JPH05311158A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=25241000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP881593A Pending JPH05311158A (ja) | 1992-01-23 | 1993-01-22 | オルガノシリコン化合物を含む撥水剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5209775A (ja) |
EP (1) | EP0552875B1 (ja) |
JP (1) | JPH05311158A (ja) |
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