JPH05281732A - レジスト組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 感度、解像度、耐エッチング性、及び保存安
定性などのレジスト特性が高度にバランスのとれたレジ
スト材料を提供すること。 【構成】 酸分解性基を有する化合物、及び活性光線の
照射により酸を生成する化合物を含有するレジスト組成
物において、活性光線の照射により酸を生成する化合物
が水酸基を有する芳香族化合物のスルホン酸エステル化
合物であることを特徴とするレジスト組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、レジスト組成物に関
し、さらに詳しくは、遠紫外線、ＫｒＦエキシマレーザ
ー光などの照射によるパターン形成が可能なレジスト材
料に関する。本発明のレジスト組成物は、特に、半導体
素子の微細加工用ポジ型レジストとして好適である。

【０００２】

【従来の技術】レジストを用いる微細加工により半導体
素子を製造する場合、シリコンウエーハ表面にレジスト
溶液を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって画像（パターン）を得
ている。シリコンウエーハ上に残ったレジストを保護膜
として、エッチングを行った後、レジスト膜を除去する
ことにより微細加工は終了する。

【０００３】ところで、近年、ＩＣ、ＬＳＩ、さらにＶ
ＬＳＩへと半導体素子の高集積化、高密度化、小型化に
伴って、１μｍ以下の微細パターンを形成する技術が要
求されている。しかしながら、近紫外線または可視光線
を用いる従来のフォトリソグラフィー技術では、１μｍ
以下の微細パターンを精度よく形成することは極めて困
難であり、歩留りの低下も著しい。

【０００４】このため、光（波長３５０〜４５０ｎｍの
紫外線）を利用する従来のフォトリソグラフィーにかえ
て、露光の解像度を高めるために、波長の短い遠紫外線
（短波長紫外線）、ＫｒＦエキシマレーザー光（波長２
４８ｎｍの光を出すクリプトンフルオライドレーザー）
などを用いるリソグラフィー技術が研究されている。こ
のリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料には、
多くの高度な特性が要求されているが、その中でも重要
なのは、感度、解像度、耐エッチング性および保存安定
性である。

【０００５】しかし、従来開発されたレジスト材料は、
これら全ての性能を充分に満足するものではなく、性能
の向上が強く望まれていた。例えば、ポリメタクリル酸
グリシジルのようなネガ型レジストは、高感度ではある
が、解像度や耐ドライエッチング性が劣る。ポリメタク
リル酸メチルのようなポジ型レジストは、解像度は良好
であるが、感度や耐ドライエッチング性が劣る。また、
波長３５０〜４５０ｎｍの紫外線露光で用いられてきた
ノボラック系ポジ型フォトレジストを遠紫外線で露光す
ると、レジスト自体の光源に対する光吸収が大き過ぎる
ために、良好な微細パターンの形成ができない。

【０００６】近年、酸触媒と化学増幅効果を利用したレ
ジストの高感度化が注目され、例えば、基材高分子、光
酸発生剤（活性光線の照射により酸を生成する化合
物）、及び感酸物質の３成分系からなる微細加工用レジ
ストが開発されている。これは、光によって発生した酸
を触媒として感酸物質が反応し、基材高分子の溶解性な
どが変化して、ポジ型またはネガ型レジストとなるもの
である。具体例としては、ノボラック樹脂、光酸発生
剤、及び溶解抑止剤からなるポジ型レジストが知られて
いる。溶解抑止剤は、ノボラック樹脂に対して溶解抑止
効果を持ち、かつ、酸によって反応し、溶解促進作用を
示すものである。

【０００７】また、高感度化を目指したレジストとし
て、基材高分子の溶解性を支配している官能基をブロッ
ク（保護）して不溶性にしておき、光によって生成する
酸を触媒として、保護基をはずして高分子基材の現象液
に対する溶解性を復元するタイプのポジ型レジストも知
られている。

【０００８】しかしながら、最近の高度な要求性能基準
から見て、従来のレジストは、いまだ充分ではない。そ
こで、前記性能をバランスよく満足する新規なレジスト
の開発が強く望まれていた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感
度、解像度、耐エッチング性、及び保存安定性などのレ
ジスト特性が高度にバランスのとれたレジスト材料を提
供することにある。また、本発明の目的は、波長の短い
遠紫外線やＫｒＦエキシマレーザー光を用いるリソグラ
フィーに適したレジスト材料を提供することにある。本
発明の他の目的は、特に、半導体素子の微細加工用ポジ
型レジストとして好適なレジスト組成物を提供すること
にある。

【００１０】本発明者らは、前記従来技術の有する問題
点を解決するために鋭意研究した結果、酸分解性基を有
する化合物、活性光線の照射により酸を生成する化合
物、及び所望によりアルカリ可溶性フェノール樹脂を含
有するレジスト組成物において、活性光線の照射により
酸を形成する化合物として、フェノール性水酸基を有す
る特定の化合物群のスルホン酸エステル化物を使用する
ことにより、前記目的を達成できることを見いだし、そ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。

【００１１】

【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、酸分解性基を有する化合物、及び活性光線の照射に
より酸を生成する化合物を含有するレジスト組成物にお
いて、活性光線の照射により酸を生成する化合物が酸分
解性基を有する化合物、及び活性光線の照射により酸を
生成する化合物を含有するレジスト組成物において、活
性光線の照射により酸を生成する化合物が一般式（Ｉ）
〜（ＸＩＩ）で示される化合物のアルキルスルホン酸エ
ステル、置換アルキルスルホン酸エステル、芳香族スル
ホン酸エステル、及び置換芳香族スルホン酸エステル、
及び一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物の芳香族スル
ホン酸エステル、及び置換芳香族スルホン酸エステルか
らなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物であるこ
とを特徴とするレジスト組成物が提供される。

【００１２】一般式（Ｉ）

【００１３】

【化１４】 Ｒ₁〜Ｒ₆：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₇〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 一般式（ＩＩ）

【００１４】

【化１５】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₁：水素、アルキル基 一般式（ＩＩＩ）

【００１５】

【化１６】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₄：水素、アルキル基 一般式（ＩＶ）

【００１６】

【化１７】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 Ａ ：単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、アル
ケニル基、置換アルケニル基、アリーレン基、置換アリ
ーレン基 一般式（Ｖ）

【００１７】

【化１８】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₂：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩ）

【００１８】

【化１９】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₁：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩＩ）

【００１９】

【化２０】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩＩＩ）

【００２０】

【化２１】 Ｒ₁〜Ｒ₆：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₇：水素、アルキル基 一般式（ＩＸ）

【００２１】

【化２２】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
基 Ｒ₆〜Ｒ₇：水素、アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基 一般式（Ｘ）

【００２２】

【化２３】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
基 一般式（ＸＩ）

【００２３】

【化２４】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
基 一般式（ＸＩＩ）

【００２４】

【化２５】 Ｒ₁〜Ｒ₃：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 ｎ：１〜３の整数 一般式（ＸＩＩＩ）

【００２５】

【化２６】 Ｒ₁〜Ｒ₃：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
基

【００２６】以下、本発明について詳述する。 （酸分解性基を有する化合物）本発明において用いられ
る酸分解性基を有する化合物は、活性光線の照射により
酸を生成する化合物に由来する酸の存在下で分解し、活
性光線の照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を向上
させる物質であれば、特に限定されるものではない。

【００２７】酸分解性基を有する化合物の具体例として
は、エーテル基を有する化合物、エノールエーテル基を
有する化合物、アセタール基を有する化合物、オルソカ
ーボネート基を有する化合物、アシルイミノカーボネー
ト基を有する化合物、カーボネート基を有する化合物、
オルソフォーメート基を有する化合物、オルソカルボニ
ルエステル基を有する化合物、カルボニルエステル基を
有する化合物、カルボニルアミドアセタール基を有する
化合物、などのＣ−Ｏ−Ｃ結合を有する低分子化合物、
高分子化合物；シリルエーテル基を有する化合物、シリ
ルエノール基を有する化合物、シリルエステル基を有す
る化合物、などのＳｉ−Ｏ−Ｃ結合を有する低分子化合
物、高分子化合物；等が挙げられ、単独でも２種以上を
混合して用いてもよい。

【００２８】酸分解性基を有する高分子化合物として
は、例えば、ポリビニルフェノールの水酸基をｔ−ブト
キシカルボニル化した樹脂、水素添加ポリビニルフェノ
ールの水酸基をｔ−ブトキシカルボニル化した樹脂な
ど、重合体に特定の官能基を化学反応により導入して得
られる樹脂；ビニルフェノール／ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン共重合体、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロ
キシスチレン共重合体、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン／フ
マロニトリル共重合体、スチレン／ｔ−ブチルメタクリ
レート共重合体など、酸で離脱する保護基を有する単量
体を共重合した樹脂；等を挙げることができる。これら
の酸分解性基を有する高分子化合物は、官能基を持って
いることにより、それ自体アルカリ現像液に対する溶解
性が抑制されているが、酸の存在下で官能基が分解し、
アルカリ可溶性となる。また、これらの酸分解性基を有
する高分子化合物をノボラック樹脂などのアルカリ可溶
性フェノール樹脂と組み合わせて使用すると、アルカリ
可溶性フェノール樹脂のアルカリ現像液に対する溶解阻
止剤として作用し、酸によって反応すると、溶解促進剤
として作用する。

【００２９】酸分解性基を有する低分子化合物として
は、例えば、ビスフェノールＡのｔ−ブトキシカルボニ
ル化物、ビスフェノールＡのｔ−ブチルエーテル化物、
等を挙げことができる。これらの低分子化合物は、アル
カリ可溶性フェノール樹脂のアルカリ現像液に対する溶
解阻止剤として作用し、酸によって反応すると、溶解促
進剤として作用する。

【００３０】これらの酸分解性基を有する化合物は、高
分子化合物であって、アルカリ現像液に対する適度な溶
解阻止性を有し、かつ、酸によって反応し、感度良くア
ルカリ可溶性となる場合には、活性光線の照射により酸
を形成する化合物と組み合わせることにより、アルカリ
可溶性樹脂を使用しなくても、高感度、高解像度のレジ
スト組成物とすることができる。

【００３１】これらの酸分解性基を有する化合物をアル
カリ可溶性フェノール樹脂と共に使用する場合には、ア
ルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、通常３〜１０
０重量部の割合で使用する。この使用割合が３重量部未
満ではパターン形成が不可能となり、逆に、１００重量
部を越えると感度が低下し、現像残が発生し易くなる。

【００３２】（活性光線の照射により酸を生成する化合
物）本発明においては、活性光線の照射により酸を生成
する化合物（光酸発生剤または酸開裂可能な化合物とも
いう）として、前記一般式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）で示さ
れる化合物のスルホン酸エステル化物を使用する。

【００３３】これらの一般式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）で示
される化合物において、アルキル基は、好ましくは炭素
数１〜４のアルキル基であり、アルコキシ基は、好まし
くは炭素数１〜８のアルコキシ基であり、アルキレン基
は、好ましくは炭素数１〜６のアルキレン基であり、ア
ルケニル基は、好ましく炭素数２〜５のアルケニル基で
あり、また、アリーレン基は、好ましくは炭素数６〜１
５のアリーレン基である。これらの基は、アミノ基、ニ
トロ基等で置換されていてもよい。

【００３４】本発明で使用するスルホン酸エステル化合
物は、一般式（Ｉ）〜（ＸＩＩ）で示される化合物につ
いては、脂肪族スルホン酸及びその誘導体、置換基を有
する脂肪族スルホン酸及びその誘導体、芳香族スルホン
酸及びその誘導体、置換基を有する芳香族スルホン酸及
びその誘導体などのスルホン酸化合物とエステル化反応
させることにより、また、一般式（ＸＩＩＩ）で示され
る化合物については、芳香族スルホン酸及びその誘導
体、置換基を有する芳香族スルホン酸及びその誘導体な
どのスルホン酸化合物とエステル化反応させることによ
り、それぞれ合成することができる。これらのスルホン
酸エステル化合物は、少なくとも１つのスルホン酸エス
テル基を有することが必要である。

【００３５】スルホン酸エステル化反応に使用されるス
ルホン酸化合物としては、例えば、ベンゼンスルホン
酸、トリクロロメタンスルホン酸、ｐ−ニトロベンゼン
スルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、及びこれらの誘導体などが挙げられる
が、これらに限定されない。

【００３６】本発明で使用される一般式（Ｉ）〜（ＸＩ
ＩＩ）で示される化合物の具体例としては、以下の化合
物が挙げられる。一般式（Ｉ）で示される化合物として
は、以下の化合物が挙げられる。

【００３７】

【化２７】

【００３８】

【化２８】

【００３９】

【化２９】

【００４０】

【化３０】 一般式（ＩＩ）で示される化合物としては、以下の化合
物が挙げられる。

【００４１】

【化３１】

【００４２】

【化３２】 一般式（ＩＩＩ）で示される化合物としては、以下の化
合物が挙げられる。

【００４３】

【化３３】

【００４４】

【化３４】 一般式（ＩＶ）で示される化合物としては、以下の化合
物が挙げられる。

【００４５】

【化３５】

【００４６】

【化３６】

【００４７】

【化３７】

【００４８】

【化３８】

【００４９】

【化３９】

【００５０】

【化４０】 一般式（Ｖ）で示される化合物としては、以下の化合物
が挙げられる。

【００５１】

【化４１】

【００５２】

【化４２】

【００５３】

【化４３】 一般式（ＶＩ）の具体例としては、以下の化合物が挙げ
られる。

【００５４】

【化４４】

【００５５】

【化４５】 一般式（ＶＩＩ）で示される化合物としては、以下の化
合物が挙げられる。

【００５６】

【化４６】

【００５７】

【化４７】 一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物としては、以下の
化合物が挙げられる。

【００５８】

【化４８】

【００５９】

【化４９】

【００６０】

【化５０】 一般式（ＩＸ）で示される化合物としては、以下の化合
物が挙げられる。

【００６１】

【化５１】

【００６２】

【化５２】

【００６３】

【化５３】

【００６４】

【化５４】

【００６５】

【化５５】

【００６６】

【化５６】

【００６７】

【化５７】

【００６８】

【化５８】

【００６９】

【化５９】

【００７０】

【化６０】 一般式（Ｘ）で示される化合物としては、以下の化合物
が挙げられる。

【００７１】

【化６１】

【００７２】

【化６２】 一般式（ＸＩ）で示される化合物としては、以下の化合
物が挙げられる。

【００７３】

【化６３】

【００７４】

【化６４】

【００７５】

【化６５】 一般式（ＸＩＩ）で示される化合物としては以下の化合
物が挙げられる。

【００７６】

【化６６】

【００７７】

【化６７】

【００７８】

【化６８】 一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物としては、以下の
化合物が挙げられる。

【００７９】

【化６９】

【００８０】

【化７０】

【００８１】

【化７１】

【００８２】

【化７２】

【００８３】

【化７３】

【００８４】

【化７４】

【００８５】

【化７５】

【００８６】本発明において用いられる前記スルホン酸
エステル化合物は、それぞれ単独でも用いられるが、２
種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００８７】酸生成化合物としてのスルホン酸エステル
化合物の使用割合は、酸分解性基を有する高分子化合物
と組み合わせて使用し、アルカリ可溶性フェノール樹脂
を併用しない場合には、該高分子化合物１００重量部に
対して、通常０．１〜５０重量部、好ましくは１〜２０
重量部である。アルカリ可溶性フェノール樹脂を併用す
る場合には、該アルカリ可溶性フェノール樹脂１００重
量部に対して、通常０．１〜５０重量部、好ましくは１
〜２０重量部である。この使用割合が０．１重量部未満
ではパターン形成が困難となり、５０重量部を越えると
現像残が発生し易くなって、いずれの場合もレジスト性
能が低下する。

【００８８】（アルカリ可溶性フェノール樹脂）本発明
において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂とし
ては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反
応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成
物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノ
ール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応
生成物などが挙げられる。

【００８９】ここで用いるフェノール類の具体例として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フ
ェニルフェノールなどの一価のフェノール類；レゾルシ
ノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノ
ールＡ、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが
挙げられる。アルデヒド類の具体例としては、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる。ケトン類の具体例
としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、ジフェニルケトンなどが挙げられる。これらの縮
合反応は、常法にしたがって行うことができる。

【００９０】ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェ
ノールの単独重合体、及びビニルフェノールと共重合可
能な成分との共重合体から選択される。共重合可能な成
分の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、スチ
レン、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸ビニ
ル、アクリロニトリル、及びこれらの誘導体などが挙げ
られる。

【００９１】イソプロペニルフェノール系重合体は、イ
ソプロペニルフェノールの単独重合体、及びイソプロペ
ニルフェノールと共重合可能な成分との共重合体から選
択される。共重合可能な成分の具体例としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸、マレ
イン酸イミド、酢酸ビニル、アクリロニトリル、及びこ
れらの誘導体などが挙げられる。

【００９２】フェノール樹脂の水素添加物を用いる場合
には、水素添加反応は、任意の公知の方法によって実施
することが可能である。例えば、フェノール樹脂を有機
溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水素添加触媒の
存在下、水素を導入することによって達成される。水素
添加は、水素添加率が通常０．１〜７０％、好ましくは
１〜５０％、さらに好ましくは３〜４０％の範囲となる
ように行う。水素添加率が７０％を超えると水素添加フ
ェノール樹脂がアルカリ不溶性になるので、レジスト用
の基材高分子としては不適当である。また、水素添加率
が低すぎると、水素添加による性能向上効果が小さくな
る。

【００９３】これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂
は、単独でも用いられるが、２種以上を混合して用いて
も良い。本発明のレジスト組成物には必要に応じて、現
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、シェラックなどを添加することができ
る。

【００９４】（レジスト組成物）本発明のレジスト組成
物は、基板に塗布してレジスト膜を形成するために、通
常、各成分を溶剤に溶解して用いる。

【００９５】溶剤としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘ
プタノン、ブチロラクトンなどのケトン類；ｎ−プロピ
ルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチ
ルアルコール、ｔ−ブチルアルコールなどのアルコール
類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルなどのアルコールエーテル類；ギ酸プロピル、
ギ酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸
メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル
などのエステル類；２−オキシプロピオン酸メチル、２
−オキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン
酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチルなどのモノ
オキシカルボン酸エステル類；セロソルブアセテート、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ート、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソル
ブアセテートなどのセロソルブエステル類；プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーチルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプ
ロピレングリコール類；ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
メチルエチルエーテルなどのジエチレングリコール類；
トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶媒；などが挙
げられる。これらは、単独でも２種類以上を混合して用
いてもよい。

【００９６】本発明のレジスト組成物には、必要に応じ
て界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション
防止剤、可塑剤、ハレーション防止剤などの添加剤を含
有させることができる。

【００９７】本発明のレジスト組成物の現像液として
は、アルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモ
ニアなどの無機アルカリ類；エチルアミン、プロピルア
ミンなどの第一アミン類；ジエチルアミン、ジプロピル
アミンなどの第二アミン類；トリメチルアミン、トリエ
チルアミンなどの第三アミン類；ジエチルエタノールア
ミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン
類；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
メチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキ
シメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロ
キシエチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アン
モニウム塩；などが挙げられる。

【００９８】さらに、必要に応じて上記アルカリ水溶液
にメタノール、エタノール、プロパノール、エチレング
リコールなどの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定
剤、樹脂の溶解抑制剤などを適量添加することができ
る。

【００９９】本発明のレジスト組成物は、その溶剤溶液
を用いて、シリコンウエーハなどの基板表面に常法によ
り塗布した後、溶剤を乾燥除去することにより、レジス
ト膜を形成することができる。塗布法としては、特に、
スピンコーティングが賞用される。

【０１００】また、露光は、遠紫外線照射装置やクリプ
トン／フッ素ガスを封入したエキシマレーザー装置を用
い、短波長紫外線やＫｒＦエキシマレーザー光を照射す
ることにより、微細なパターンを形成することができ
る。光照射後、熱処理（露光後ベーク）を行うことによ
り、酸と酸分解性基を有する化合物との反応が促進さ
れ、さらに高感度化することができる。

【０１０１】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて、本発明
についてさらに具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例のみに限定されるものではない。なお、各例中
の部および％は、特に断りのない限り重量基準である。

【０１０２】［実施例１］ポリビニルフェノール（重量
平均分子量５０００）の水酸基の３０モル％をｔ−ブト
キシカルボニル化した樹脂１００部、下記の化学式で示
される化合物のベンゼンスルホン酸エステルを５部、フ
ッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン
酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフ
ルオロエチレン製フィルター（ＰＴＦＥ製フィルター：
ミリポア社製）で濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１０３】

【化７６】

【０１０４】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
を遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡ（キャノン社
製）とテスト用マスクを用いて露光を行った。次に、１
２０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液（濃度２．３８％）で２
３℃、１分間、浸漬法により現像してポジ型パターンを
得た。

【０１０５】感度を評価すると２２ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
（テンコー社製）で測定すると０．９４μｍであった。
パターンの形成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、０．５５μｍのパターンが解像して
いた。

【０１０６】［実施例２］ポリビニルフェノール（重量
平均分子量５０００）の水酸基の３０モル％をｔ−ブト
キシカルボニル化した樹脂１００部、下記の化学式で示
される化合物のトリフロロメタンスルホン酸エステルを
４部、フッ素系界面活性剤０．０１部をプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート３００部に溶解
し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾過してレジ
スト溶液を調製した。

【０１０７】

【化７７】

【０１０８】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパーＮＳＲ １５０５Ｅ
Ｘ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４２）とテスト用レチクル
を用いて露光を行った。次に、１２０℃で６０秒間露光
後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してポジ
型パターンを得た。

【０１０９】感度を評価すると２４ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１１０】［実施例３］水素添加ポリビニルフェノー
ル（水添率＝１２％、重量平均分子量５０００）の水酸
基の２５モル％をｔ−ブトキシカルボニル化した樹脂１
００部、実施例１で使用したのと同じスルホン酸エステ
ルを５部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキ
シプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍの
ＰＴＦＥ製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製し
た。

【０１１１】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
をＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５Ｅ
Ｘとテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１
１０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬
法により現像してポジ型パターンを得た。

【０１１２】感度を評価すると２２ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９３ｍであった。パターンの形成された
ウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１１３】［実施例４］ビニルフェノール／ｔ−ブト
キシスチレン（５０／５０モル比）共重合体（重量平均
分子量５０００）１００部、下記の化学式で示される化
合物のベンゼンスルホン酸エステルを６部、フッ素系界
面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル
３３０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルター
で濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１１４】

【化７８】

【０１１５】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
をＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５Ｅ
Ｘとテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１
２０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬
法により現像してポジ型パターンを得た。

【０１１６】感度を評価すると１８ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４５μｍのパターンが解像していた。

【０１１７】［実施例５］ビニルフェノール／ｔ−ブト
キシスチレン（５０／５０モル比）共重合体（重量平均
分子量５０００）１００部、下記の化学式で示される化
合物のｐ−ニトロベンゼンスルホン酸エステルを５部、
フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオ
ン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製
フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１１８】

【化７９】

【０１１９】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスク
を用いて露光を行った。次に、１１０℃で６０秒間露光
後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してポジ
型パターンを得た。

【０１２０】感度を評価すると２２ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．６０μｍのパターンが解像していた。

【０１２１】［実施例６］スチレン／ｔ−ブチルメタク
リレート（５０／５０モル比）共重合体（重量平均分子
量７８００）１００部、下記の化学式で示される化合物
のｏ−ニトロベンゼンスルホン酸エステルを４部、フッ
素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸
エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィ
ルターで濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１２２】

【化８０】

【０１２３】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５ＥＸ
とテスト用レチクルを用いて露光を行なった。次に、１
２０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬
法により現像してポジ型パターンを得た。

【０１２４】感度を評価すると２０ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１２５】［実施例７］スチレン／ｔ−ブチルメタク
リレート（５０／５０モル比）共重合体（重量平均分子
量７８００）１００部、下記の化学式で示される化合物
のベンゼンスルホン酸エステルを４部、フッ素系界面活
性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３３
０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾
過してレジスト溶液を調製した。

【０１２６】

【化８１】

【０１２７】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５ＥＸ
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１３
０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。

【０１２８】感度を評価すると１６ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．３５μｍのパターンが解像していた。

【０１２９】［実施例８］ポリビニルフェノール１００
部、ポリビニルフェノール（重量平均分子量７０００）
の水酸基の５０モル％をｔ−ブトキシカルボニル化した
樹脂１５部、下記の化学式で示される化合物のトリフロ
ロメタンスルホン酸エステルを５部、フッ素系界面活性
剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３３０
部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾過
してレジスト溶液を調製した。

【０１３０】

【化８２】

【０１３１】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
をＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５Ｅ
Ｘとテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１
２０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬
法により現像してポジ型パターンを得た。

【０１３２】感度を評価すると４０ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９３μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．５０μｍのパターンが解像していた。

【０１３３】［実施例９］水素添加ポリビニルフェノー
ル（水添率＝１０％、重量平均分子量５０００）１００
部、ポリビニルフェノール（重量平均分子量７０００）
の水酸基の５０モル％をｔ−ブトキシカルボニル化した
樹脂１０部、実施例４で使用したのと同じスルホン酸エ
ステル化合物を５部、フッ素系界面活性剤０．０１部を
２−メトキシプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、
０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾過してレジスト
溶液を調製した。

【０１３４】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５ＥＸ
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１１
０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。

【０１３５】感度を評価すると２４ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９３μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１３６】［実施例１０］ビニルフェノール／メチル
メタクリレート（５０／５０モル比）共重合体（重量平
均分子量６０００）１００部、ポリビニルフェノール
（重量平均分子量７０００）の水酸基の５０モル％をｔ
−ブトキシカルボニル化した樹脂１０部、下記の化学式
で示される化合物のｐ−クロロベンゼンスルホン酸エス
テルを６部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メト
キシプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍ
のＰＴＦＥ製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製
した。

【０１３７】

【化８３】

【０１３８】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
をＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５Ｅ
Ｘとテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１
１０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬
法により現像してポジ型パターンを得た。

【０１３９】感度を評価すると２０ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９４μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。 ［実施例１１］ポリビニルフェノール（重量平均分子量
５０００）１００部、ポリビニルフェノール／ｔ−ブト
キシスチレン（５０／５０モル比）共重合体（重量平均
分子量４８００）１０部、下記の化学式で示される化合
物のトリクロロメタンスルホン酸エステルを４部、フッ
素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸
エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィ
ルターで濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１４０】

【化８４】

【０１４１】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、１００℃で９０秒間ベークし、
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハ
を遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マス
クを用いて露光を行った。次に、１２０℃で６０秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してポ
ジ型パターンを得た。感度を評価すると１８ｍＪ／ｃｍ
²であり、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９３μｍであった。パターンの形
成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．５５μｍのパターンが解像していた。

【０１４２】［実施例１２］水素添加ポリビニルフェノ
ール（水添率＝２０％、重量平均分子量５０００）１０
０部、ビスフェノールＡのｔ−ブトキシカルボニル化物
２０部、下記の化学式で示される化合物のトリクロロメ
タンスルホン酸エステルを４部、フッ素系界面活性剤
０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３３０部
に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾過し
てレジスト溶液を調製した。

【０１４３】

【化８５】

【０１４４】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５ＥＸ
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１２
０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。

【０１４５】感度を評価すると２４ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９３μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４５μｍのパターンが解像していた。

【０１４６】［実施例１３］ビニルフェノール／ｔ−ブ
トキシスチレン（７０／３０モル比）共重合体（重量平
均分子量５０００）１００部、ビスフェノールＡのｔ−
ブトキシカルボニル化物２０部、下記の化学式で示され
る化合物のｐ−トルエンスルホン酸エステルを４部、フ
ッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン
酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのＰＴＦＥ製フ
ィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。

【０１４７】

【化８６】

【０１４８】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスク
を用いて露光を行った。次に、１３０℃で６０秒間露光
後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してポジ
型パターンを得た。

【０１４９】感度を評価すると２２ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９５μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１５０】［実施例１４］水素添加ポリビニルフェノ
ール（水添率＝１５％、重量平均分子量６０００）１０
０部、ビスフェノールＡのｔ−ブチルエーテル化物２０
部、下記の化学式で示される化合物のｐ−トルエンスル
ホン酸エステルを４部、フッ素系界面活性剤０．０１部
を２−メトキシプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、
０．１μｍのＰＴＦＥ製フィルターで濾過してレジスト
溶液を調製した。

【０１５１】

【化８７】

【０１５２】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚
さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウエーハを
ＫｒＦエキシマレーザーステッパＮＳＲ １５０５ＥＸ
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に、１３
０℃で６０秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法
により現像してポジ型パターンを得た。

【０１５３】感度を評価すると１８ｍＪ／ｃｍ²であ
り、パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００で
測定すると０．９４μｍであった。パターンの形成され
たウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察したところ、
０．４０μｍのパターンが解像していた。

【０１５４】

【発明の効果】本発明によれば、感度、解像度、耐エッ
チング性、保存安定性などのバランスの優れたレジスト
組成物が得られる。本発明のレジスト組成物は、短波長
光を用いるリソグラフィーに適したパターン形成材料で
あり、特に、半導体素子の微細加工用ポジ型レジストと
して好適である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 酸分解性基を有する化合物、及び活性光
   線の照射により酸を生成する化合物を含有するレジスト
   組成物において、活性光線の照射により酸を生成する化
   合物が一般式（Ｉ）〜（ＸＩＩ）で示される化合物のア
   ルキルスルホン酸エステル、置換アルキルスルホン酸エ
   ステル、芳香族スルホン酸エステル、及び置換芳香族ス
   ルホン酸エステル、及び一般式（ＸＩＩＩ）で示される
   化合物の芳香族スルホン酸エステル、及び置換芳香族ス
   ルホン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも一
   種の化合物であることを特徴とするレジスト組成物。 一般式（Ｉ） 【化１】 Ｒ₁〜Ｒ₆：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₇〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 一般式（ＩＩ） 【化２】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₁：水素、アルキル基 一般式（ＩＩＩ） 【化３】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₄：水素、アルキル基 一般式（ＩＶ） 【化４】 Ｒ₁〜Ｒ₈：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 Ａ ：単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、アル
   ケニル基、置換アルケニル基、アリーレン基、置換アリ
   ーレン基 一般式（Ｖ） 【化５】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₂：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩ） 【化６】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₁：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩＩ） 【化７】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₉〜Ｒ₁₀：水素、アルキル基 Ｂ ：酸素、単結合 一般式（ＶＩＩＩ） 【化８】 Ｒ₁〜Ｒ₆：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 Ｒ₇：水素、アルキル基 一般式（ＩＸ） 【化９】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
   ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
   基 Ｒ₆〜Ｒ₇：水素、アルキル基、シクロアルキル基、アル
   ケニル基 一般式（Ｘ） 【化１０】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
   ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
   基 一般式（ＸＩ） 【化１１】 Ｒ₁〜Ｒ₄：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
   ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
   基 一般式（ＸＩＩ） 【化１２】 Ｒ₁〜Ｒ₃：水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置換
   アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基 ｎ：１〜３の整数 一般式（ＸＩＩＩ） 【化１３】 Ｒ₁〜Ｒ₃：水素、ハロゲン、水酸基、ニトロ基、アルキ
   ル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ
   基
2. 【請求項２】 さらに、アルカリ可溶性フェノール樹脂
   を含有する請求項１記載のレジスト化合物。
3. 【請求項３】 アルカリ可溶性フェノール樹脂が、アル
   カリ可溶性の水素添加フェノール樹脂である請求項２に
   記載のレジスト組成物。