JPH05272074A - 抗熱移染性染色を生じさせる方法 - Google Patents

抗熱移染性染色を生じさせる方法

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JPH05272074A
JPH05272074A JP4324310A JP32431092A JPH05272074A JP H05272074 A JPH05272074 A JP H05272074A JP 4324310 A JP4324310 A JP 4324310A JP 32431092 A JP32431092 A JP 32431092A JP H05272074 A JPH05272074 A JP H05272074A
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JP
Japan
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alkyl
hydrogen
dye
general formula
dyeing
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Withdrawn
Application number
JP4324310A
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English (en)
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Biyuuraa Ururitsuhi
ウルリツヒ・ビユーラー
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Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd
Original Assignee
Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 繊維材料を染色後熱処理する、全部または部
分的にポリエステルからなる繊維材料上に高い抗熱移染
性の染色を生じさせる方法において、染色を一般式I 【化1】 〔式中R1 およびR2 は、互いに無関係に、メチルおよ
びエチルである。〕で表される1つまたはそれ以上の染
料を用いて行う。 【効果】 著しく改善されたぬらし堅牢性、例えば、洗
濯堅牢性および水堅牢性を有するそして改善された使用
堅牢性、例えば、乾熱固定堅牢性および耐光堅牢性をも
有する染色を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料を染色後熱処
理する、全部または部分的にポリエステルからなる繊維
材料上に高い抗熱移染性の染色を生じさせる方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル繊維およびそれと天然繊
維、例えばセルロース繊維とのブレンドから作られる繊
維材料、特に染色された製品は、今日、高い洗濯堅牢度
要求に応じるように望まれている。より高い品質の材料
は一般に手入れし易くするために合成樹脂および/また
は柔軟剤を用いて仕上げられており、その際、特に、ノ
ーアイロンの、縮まないそしてシワにならない性質が望
まれる(例えば、UllmannsEncyklopaedie der technisc
hen Chemie)(Ullmann工業化学百科辞典)、第4版、第
23巻、第77頁〜参照)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】このように現在の技術
状態に従って処理された染色された材料は、続く熱処
理、例えば、実際上通例の180℃での熱固定後に、も
はや十分なぬらし堅牢性を有しない、特に、DIN54
017による家庭用洗剤で処理された時に60℃での十
分な洗濯堅牢性を有しないことが一般に知られている。
洗濯堅牢度試験における隣接生地(adjacent fabric) と
して通常使用されるマルチファイバーリボンは、特にセ
ルロースアセテート繊維およびポリアミド繊維部分が含
まれている場合に、常に広範な汚染を示す。この望まし
くない現象は、実質的に全ての市販の分散染料の熱移染
する傾向によって説明されている。熱処理の結果として
繊維表面に集まった染料は洗濯する間に溶解しそして上
記標準試験において使用される隣接生地を多かれ少なか
れ汚染する。特に不都合に、この影響は、例えば、織っ
たポリエステルまたはポリエステル/綿材料から作られ
たスポーツウエアー製品の場合に、顕著になる。知られ
ているように、これらの製品にはしばしば同一または異
なる(例えばポリアミド)繊維材料から作られた白い生
地片の飾りが装飾のためにつけられており、その時それ
らの片は洗濯の間に汚染される。
【0004】この汚染は特に、染色された材料が、染色
後、合成樹脂仕上げされそしてこの合成樹脂仕上げを適
用するために必要とされる熱処理が行われる場合に特に
顕著である。濃い染色は、淡く染められた染色より強く
汚染する傾向がある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、繊維材料を染
色後熱処理する、全部または部分的にポリエステルから
なる繊維材料上に高い抗熱移染性の染色を生じさせる方
法であって、染色が一般式I
【0006】
【化7】 〔式中R1 およびR2 は、互いに無関係に、メチルおよ
びエチルである。〕で表される1つまたはそれ以上の染
料を用いて行われることを特徴とする方法に関する。
【0007】好ましくは、基R1 およびR2 中の炭素原
子の総数は3〜5である。熱処理は、それぞれ約30秒
間の、好ましくは、150〜200℃での、そして特に
好ましくは170〜190℃での加熱を意味する。
【0008】本発明による方法は、繊維材料を熱処理前
に合成樹脂仕上げする場合に特に有利である。本発明に
従って使用され得る染料のいくつかは、日本国特許第7
437931号明細書の開示の一部である。ドイツ連邦
共和国特許出願公開第3,545,459号公報は、ポ
リエステル繊維材料をネービーブルーの色相に染色およ
び捺染する方法を開示しており、その方法において、も
し、青色成分として、一般式II
【0009】
【化8】 〔式中、Acはアシル基であり、R4 はアルキルまたは
アルコキシアルキル基であり、R5 はR4 またはアラル
キル基であり、そしてR3 はR4 、水素、アルコキシ基
または、R5 と一緒になって、アルキレン基である。〕
で表される、少なくとも1つの染料を含む染料混合物が
使用されるならば、洗濯堅牢のネイビーブルー染色が得
られる。
【0010】この技術状態に鑑みて、本発明による方法
により、著しく改善されたぬらし堅牢性、例えば、洗濯
堅牢性および水堅牢性を有するそして改善された使用堅
牢性、例えば、乾熱固定堅牢性および耐光堅牢性をも有
する染色を得ることができることは、驚くべきそして予
期できないことであった。
【0011】さらに、染色は、高い明度の純青色によっ
て特徴づけられる。それらの色合いは、アントラキノイ
ド(anthraquinonoid) 青色染料、例えば、C.I.分散
ブルー(C.I.Disperse Blue) 73または56を用いた染
色の色合いに似ている。しかしながら、アントラキノン
染料と比べて、本発明により使用され得る染料は、著し
くより高いぬらし堅牢度レベルと合わせて、明らかな生
態学的なかつ経済的な利点を有している。本発明により
使用され得る青色染料と黄色染料とを組み合わせると、
鮮明な緑の色合いを得ることができる。
【0012】一般式Iで表される染料は、互いに混合し
て使用することもできる。このタイプの染料混合物は好
ましくは、3つ、特に好ましくは2つの、一般式Iで表
される染料からなる。一般式Iで表される種々の染料の
比は、比較的広い範囲内で変えられ得る。一般に、一成
分の最小重量比率は10%でありそしてその最大重量比
率は90%である。2つの一般式Iで表される染料のみ
からなる染料混合物の場合、70:30〜30:70の
重量比が好ましい、すなわち、一染料の重量比率は30
〜70%である。
【0013】一般式Iで表される染料およびそれらの互
いの混合物は、別の染料と混合して使用することもでき
る。黄色および/またはオレンジ色および/または赤色
染料との混合物中で一般式Iで表される染料を使用する
ことが好ましい。
【0014】好ましい赤色染料は、一般式III
【0015】
【化9】 〔式中、R6 、R7 、R8 は、互いに無関係に、水素、
メチル、塩素、臭素、ニトロ、SO2 CH3 、COOX
またはシアノ(但し、少なくとも1つの基は水素に等し
くてはいけない。)であり;R9 は水素、X、NHCO
XまたはNHSO2 CH3 であり;R10は水素または塩
素であり;R11およびR12は、互いに無関係に、水素、
X、(CH2 n OCOX、(CH2 n COOXまた
は(CH2 n CN(但し、両基は同時に水素を意味す
ることはできない。)であり;Xは、線状(C1
4 )−アルキル、好ましくは(C1 〜C2 )−アルキ
ルであり、そしてnは1〜4の整数、好ましくは2であ
る。〕で表される染料、一般式IV
【0016】
【化10】 〔式中、R13は水素、塩素、臭素またはメチルであり、
そしてR14およびR15は、互いに無関係に、線状(C1
〜C4 )−アルキル、(CH 2 3 COOCH3 または
(CH2 3 COOC2 5 である。〕で表される染
料、および一般式V
【0017】
【化11】 〔式中、R16は、置換されていない、または、ヒドロキ
シル、炭素原子数1〜4のアルコキシ、炭素原子数2〜
4のアシルオキシ、炭素原子数2〜5のアルコキシカル
ボニル、シアノもしくはハロゲンによって置換されてい
る(C1 〜C4 )−アルキルであり、R17、R18および
19は、互いに無関係に、(C1 〜C4 )−アルキル、
(C 1 〜C4 )−アルコキシまたはハロゲンである。〕
で表される染料である。
【0018】好ましいオレンジ色染料は、一般式VI
【0019】
【化12】 〔式中、R20は水素、線状(C1 〜C4 )−アルキルま
たは1つの酸素原子によって中断されている(C3 〜C
6 )−アルキルであり、そしてR21は(C1 〜C4 )−
アルキルである。〕で表される染料である。
【0020】好ましい黄色染料は、一般式VII
【0021】
【化13】 〔式中、R22は水素、線状(C1 〜C4 )−アルキルま
たは1つの酸素原子によって中断されている(C3 〜C
6 )−アルキルであり、R23は水素、(C1 〜C4 )−
アルキル、塩素、ニトロ、置換されているもしくは置換
されていない、アルコキシ基中に1〜4個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、炭素原子数2〜4のアル
キルカルボニル、置換されているもしくは置換されてい
ないフェニルカルボニル、置換されているもしくは置換
されていない、アルキル基中に1〜4個の炭素原子を有
するアルキルアミノスルホニル、置換されているもしく
は置換されていないフェノキシスルホニルまたは置換さ
れているもしくは置換されていないフェニルスルホニル
オキシであり、そしてR24は水素、塩素または(C1
4 )−アルキルである。〕で表される染料である。
【0022】上記染料混合物において、種々の染料の比
は、比較的広い範囲内で変えられ得る。一般式Iで表さ
れる染料のまたは一般式Iで表される染料の混合物の重
量比率は、得るべき色合いに応じて、5〜95重量%で
ある。
【0023】本発明により使用され得る一般式Iで表さ
れる染料は好ましくは一般式VIII
【0024】
【化14】 〔式中Halはハロゲン原子、例えば塩素または特に臭
素である。〕で表されるアゾ染料を、それ自体公知の方
法において、例えば、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
1,809,920号公報、ドイツ連邦共和国特許出願
公開第1,809,921号公報、英国特許第1,18
4,825号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公告第
1,544,563号公報、ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2,310,745号公報、ドイツ連邦共和国特
許出願公告第2,456,495号公報、ドイツ連邦共
和国特許出願公告第2,610,675号公報、ドイツ
連邦共和国特許出願公開第2,724,116号公報、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2,724,117号
公報、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2,834,1
37号公報、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2,34
1,109号公報、米国特許第3,821,195号明
細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2,715,0
34号公報またはドイツ連邦共和国特許出願公開第2,
134,896号公報に記載の手順によって、求核交換
反応にふし、その際、求核試薬としてシアニドイオン
【0025】
【化15】 が使用される。この反応において、一般式XIで表され
る染料中のHalがCNと交換される。一般式III〜
Xで表される染料は公知でありそして当業者に既知の方
法によって製造され得る。
【0026】上記混合物は、別々に製造されそして仕上
げられた個々の成分を混合することによって製造され得
る。好ましくは、当該混合物は、別々に製造された個々
の成分を合わせて仕上げることによって製造される。一
般式Iで表される染料の互いの混合物は好ましくは、一
般式VIIIで表される対応する前駆物質の一緒のシア
ノ交換により製造される。
【0027】本発明による方法は、全部または部分的に
ポリエステルからなる繊維材料の染色および捺染に非常
に適している。好ましくは、本発明による方法は、高分
子量ポリエステル材料、特にポリエチレングリコールテ
レフタラートに基づくものまたはそれと天然繊維材料と
の、好ましくはセルロースとのブレンドの染色および捺
染に使用される。
【0028】染色され得る材料は、シート様またはフィ
ラメント様構造の形で存在することができそして、例え
ば糸または織ったもしくは編んだ繊維材料に加工され得
る。上記繊維材料を、上記染料または染料混合物を用い
て染色することは、それ自体公知の方法で、好ましくは
水性サスペンショから、場合によりキャリヤーの存在下
に、80〜約110℃の温度で吸尽方法によってまたは
高温(HT)方法によって染色オートクレーブ中で11
0〜140℃で、あるいは、染色すべき材料を染液を用
いてパジングし次いで約180〜230℃で固定するい
わゆる熱固着方法によって、行われる。上記材料の捺染
は、それ自体公知の方法で、上記染料または染料混合物
を捺染ペーストに混和しそして、染料を固定するため
に、それで捺染された材料を、場合によりキャリヤーの
存在下に、80〜230℃の温度で高温(HT)水蒸
気、過圧された水蒸気または乾熱で処理することによっ
て行われることができる。これにより、非常に高い色の
濃さおよび非常に良好な堅牢性、特に良好な耐光堅牢
性、乾熱固定および熱移染に対する抵抗性ならびに洗濯
堅牢性、そして特に非常に良好なM+S堅牢性(C4A
洗濯)を有する染色および捺染が得られる。
【0029】本発明による方法は、繊維材料を、染色
後、合成樹脂仕上げし、次いで熱処理する場合に、特に
有利である。従って、場合により染色後に行われる仕上
げは、関連の技術文献(例えば、Ullmanns Encyklopaed
ie der technischen Chemie (Ullmann工業化学百科辞
典)、第4版、第23巻、第77頁〜およびそこに引用
されている参考文献を参照)に記載の従って当業者に知
られている公知の方法によって行われる。
【0030】好ましい方法の例は、乾燥−架橋法、ショ
ック−乾燥−キュア法およびポストキュア法である。ポ
リエステル/セルロース混合生地の高品質仕上げのため
のこれらの方法において使用される適当な化学薬品は、
繊維のセルロース分子の架橋に適当なものである。
【0031】好ましくは、尿素のN−ヒドロキシメチル
もしくはN−メトキシメチル誘導体、例えば、ビス(ヒ
ドロキシメチル)尿素およびビス(メトキシメチル尿
素)、メラミンのN−ヒドロキシメチルもしくはN−メ
トキシメチル誘導体、例えば、ヘキサメトキシメチルメ
ラミン、2−イミダゾリジノンのN−ヒドロキシメチル
もしくはN−メトキシメチル誘導体、例えば、ビス(ヒ
ドロキシメチル)エチレン尿素およびビス(ヒドロキシ
メチル)ジヒドロキシエチレン尿素または別のヘテロ環
のN−ヒドロキシメチルもしくはN−メトキシメチル誘
導体、例えば、ビス(ヒドロキシメチル)プロピレン尿
素、ビス(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロトリアジノ
ンおよびビス(メトキシメチル)ウロンである。
【0032】仕上げは、柔軟剤を用いた処理をも包含し
得る。使用される柔軟剤は、特に、親水性および疎水性
分子部分を有する、しかしながら、それ以外に、全く別
の構造を有することができる化合物である。陰イオン柔
軟剤の例は、脂肪酸塩、硫酸エステルまたはスルホン酸
の塩および脂肪酸とスルホナート基を含む化合物との縮
合生成物である。非イオン柔軟剤例は、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、脂肪酸アミドおよび脂肪アミンのエトキシル
化生成物である。好ましくは、陽イオン柔軟剤、例え
ば、第三アミン、アミノエステルおよびアミノアミドの
塩または第四級化(quaternised) 化合物が挙げられる。
【0033】上記適用において使用される染液および捺
染ペースト中、当該染料または染料混合物はできるだけ
微粉末状で存在するべきである。染料の微粉末化は、そ
れ自体公知の方法で、製造において生じた染料を液体媒
体中、好ましくは未中で分散剤を用いて分散し、そして
当該混合物を剪断力の作用にふすることにより行われ、
その結果、最初に存在した染料粒子は、最適な比表面積
が達成されそして染料の沈降が最小になるまで機械的に
破砕される。染料の粒度は一般に0.5〜5μm、好ま
しくは約1μmである。
【0034】
【実施例】本発明を、以下の実施例を用いてさらに詳細
に説明する。%は重量による。実施例1 a)式VIII
【0035】
【化16】 で表される染料53.9gを、ジメチルスルホキシド1
00ml、シアン化ナトリウム2.1gおよびシアン化
銅(I)7.1gのサスペンションに70〜75℃で導
入し、そしてこの混合物をこの温度で30分間攪拌す
る。次いで温度を30分間100℃に上げ、次いでこの
バッチを攪拌しながらゆっくりと冷却し、生成物を吸引
濾過し、45mlのメチルスルホキシド、7.5%アン
モニア水溶液および水で洗浄しそして減圧下に乾燥す
る。これにより式Ia
【0036】
【化17】 で表される染料38gが得られ、これは607nmの吸
収極大を有している。 b)この染料1gを、細かく分散した形で、水2000
ml中に攪拌しながら入れる。こうして得られる分散物
に、酢酸ナトリウム2.0gおよびナフタレンスルホン
酸/ホルムアルデヒド縮合生成物に基づく市販の分散剤
1.0gを添加し、そしてこの混合物をpH4〜5に酢
酸で合わせる。こうして得られる染液に、70:30ポ
リエステル/ステープルビスコース混合生地100gを
入れ、そしてこの生地を130℃で45分間染色する。
次いでそれをすすぎ、0.2%亜二チオン酸ナトリウム
溶液を用いて70〜80℃で15分間還元洗浄し、再度
すすぎそして乾燥する。こうして生じた染色を、それに
1リットルあたり、ジメチロールジヒドロキシエチレン
尿素に基づく反応性樹脂40g、部分的にエーテル化さ
れたメチロールメラミンに基づくメラミン樹脂20g、
非イオンポリエチレンエマルション20g、シリコーン
に基づく陰イオン柔軟剤20gおよびアミン塩に基づく
触媒8gを含む水溶液を含浸させることによって樹脂仕
上げし、100℃で1分間乾燥しそして180℃で30
秒間加熱する。この方法で、高い色の濃さおよび非常に
良好な多彩特性(colouristic properties)ならびにDI
N54017/C2によるECE洗剤で処理した時に6
0℃での申し分のない洗濯堅牢性を有する樹脂仕上げさ
れた青色染色が得られる。
【0037】洗濯物中に含まれる隣接マルチファイバー
リボンのポリアミド部分は、グレースケールで4〜5と
評価される汚染を示す。比較例 実施例1の染料の代わりに、式
【0038】
【化18】 で表される染料(ドイツ連邦共和国特許出願公開第3,
545,459号公報からの例A)を用いることを除い
て、実施例1の手順を繰り返すと、高い色の濃さを有す
る青色染色が同様に得られるが、しかしそれは、合成樹
脂仕上げの後洗濯の際に、隣接マルチファイバーリボン
をかなりより広範に汚染する。ポリアミド部分の汚染
は、グレースケールで3と評価されなければならない。
【0039】実施例2 高い色の濃さおよび非常に良好な堅牢性を有する青色染
色が、実施例1と同じ方法で、式Ib
【0040】
【化19】 で表される染料を用いた時に得られる。実施例3 式Ic
【0041】
【化20】 で表される染料20.0gを、微粉末状で、1000g
あたりイナゴマメ(carob) 種子粉末45.0g、m−ニ
トロベンゼンスルホン酸ナトリウム6.0gおよびクエ
ン酸3.0gを含む捺染ペーストに混和する。この捺染
ペーストを用いてポリエステル/ステープルビスコース
混合生地を捺染し、捺染した生地を、乾燥後、1.5圧
力ゲージの蒸気圧で15分間蒸気に当て、すすぎ、石鹸
で洗い、再度すすぎそして実施例1に記載したように仕
上げると、高い色の濃さおよび非常に良好な多彩特性を
有する青色捺染が得られる。
【0042】実施例4 式Id
【0043】
【化21】 で表される染料0.16gおよび、R22がエチル、R23
が2−ニトロそしてR24が4−クロロである一般式VI
Iで表される黄色染料0.22gの混合物を、樹脂仕上
げ染色を生じさせるために、実施例1に記載したような
仕上げられた形で使用する。熱移染に対する良好な抵抗
性を有する緑色染色が得られる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 繊維材料を染色後熱処理する、全部また
    は部分的にポリエステルからなる繊維材料上に高い抗熱
    移染性の染色を生じさせる方法であって、染色が、一般
    式I 【化1】 〔式中R1 およびR2 は、互いに無関係に、メチルおよ
    びエチルである。〕で表される1つまたはそれ以上の染
    料を用いて行われることを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】 基R1 およびR2 中の炭素原子の総数が
    3〜5である、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 一般式Iで表される染料が、黄色および
    /またはオレンジ色および/または赤色染料と混合して
    使用される、請求項1および/または2記載の方法。
  4. 【請求項4】 使用される赤色染料が、一般式III 【化2】 〔式中、 R6 、R7 、R8 は、互いに無関係に、水素、メチル、
    塩素、臭素、ニトロ、SO2 CH3 、COOXまたはシ
    アノ(但し、少なくとも1つの基は水素に等しくてはい
    けない。)であり;R9 は水素、X、NHCOXまたは
    NHSO2 CH3 であり;R10は水素または塩素であ
    り;R11およびR12は、互いに無関係に、水素、X、
    (CH2 n OCOX、(CH2 n COOXまたは
    (CH2 n CN(但し、両基は同時に水素を意味する
    ことはできない。)であり;Xは、線状(C1 〜C4
    −アルキル、好ましくは(C1 〜C2 )−アルキルであ
    り、そしてnは1〜4の整数、好ましくは2である。〕
    で表される染料、 一般式IV 【化3】 〔式中、 R13は水素、塩素、臭素またはメチルであり、そしてR
    14およびR15は、互いに無関係に、線状(C1 〜C4
    −アルキル、(CH 2 3 COOCH3 または(C
    2 3 COOC2 5 である。〕で表される染料、お
    よび一般式V 【化4】 〔式中、 R16は、置換されていない、または、ヒドロキシル、炭
    素原子数1〜4のアルコキシ、炭素原子数2〜4のアシ
    ルオキシ、炭素原子数2〜5のアルコキシカルボニル、
    シアノもしくはハロゲンによって置換されている(C1
    〜C4 )−アルキルであり、 R17、R18およびR19は、互いに無関係に、(C1 〜C
    4 )−アルキル、(C 1 〜C4 )−アルコキシまたはハ
    ロゲンである。〕で表される染料である、請求項3記載
    の方法。
  5. 【請求項5】 使用されるオレンジ色染料が、一般式V
    I 【化5】 〔式中、 R20は水素、線状(C1 〜C4 )−アルキルまたは1つ
    の酸素原子によって中断されている(C3 〜C6 )−ア
    ルキルであり、そしてR21は(C1 〜C4 )−アルキル
    である。〕で表される染料である、請求項3記載の方
    法。
  6. 【請求項6】使用される黄色染料が、一般式VII 【化6】 〔式中、 R22は水素、線状(C1 〜C4 )−アルキルまたは1つ
    の酸素原子によって中断されている(C3 〜C6 )−ア
    ルキルであり、 R23は水素、(C1 〜C4 )−アルキル、塩素、ニト
    ロ、置換されているもしくは置換されていない、アルコ
    キシ基中に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシカル
    ボニル、炭素原子数2〜4のアルキルカルボニル、置換
    されているもしくは置換されていないフェニルカルボニ
    ル、置換されているもしくは置換されていない、アルキ
    ル基中に1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミノス
    ルホニル、置換されているもしくは置換されていないフ
    ェノキシスルホニルまたは置換されているもしくは置換
    されていないフェニルスルホニルオキシであり、そして
    24は水素、塩素または(C1 〜C4 )−アルキルであ
    る。〕で表される染料である、請求項3記載の方法。
  7. 【請求項7】 繊維材料が、染色後、合成樹脂仕上げさ
    れそして次に熱処理される、請求項1〜6のいずれか1
    項またはそれ以上に記載の方法。
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