JPH0525161A - 新規な環状エーテル化合物 - Google Patents
新規な環状エーテル化合物Info
- Publication number
- JPH0525161A JPH0525161A JP17260791A JP17260791A JPH0525161A JP H0525161 A JPH0525161 A JP H0525161A JP 17260791 A JP17260791 A JP 17260791A JP 17260791 A JP17260791 A JP 17260791A JP H0525161 A JPH0525161 A JP H0525161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxabutyl
- group
- polyacetal
- compound
- cyclic ether
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 図示の一般式で示される、新規な環状エーテ
ル化合物。 （式中Ｘは、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５より選ば
れる官能基である。Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は水素原子も
しくは炭素数が１〜４のアルキル基であり、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。Ｒ２は炭素数が１〜
２０のエーテル結合を少なくとも１つ有する２価の脂肪
族又は芳香族基である。ｉは１〜５，ｊは０〜２０、ｐ
は０〜３の整数である。） 【効果】 これら環状エーテル化合物は、トリオキサン
と共重合させることによって、ポリアセタールに新しい
機能、性質を付与するのに有効である。
ル化合物。 （式中Ｘは、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５より選ば
れる官能基である。Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は水素原子も
しくは炭素数が１〜４のアルキル基であり、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。Ｒ２は炭素数が１〜
２０のエーテル結合を少なくとも１つ有する２価の脂肪
族又は芳香族基である。ｉは１〜５，ｊは０〜２０、ｐ
は０〜３の整数である。） 【効果】 これら環状エーテル化合物は、トリオキサン
と共重合させることによって、ポリアセタールに新しい
機能、性質を付与するのに有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、極性基を持ち、かつト
リオキサンと共重合する新規な環状エーテル化合物に関
する。
リオキサンと共重合する新規な環状エーテル化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアセタールは機械的強度、熱安定
性、寸法安定性、成形性などの優れた特性を有し、エン
ジニアリングプラスチックとして、広く利用されてい
る。
性、寸法安定性、成形性などの優れた特性を有し、エン
ジニアリングプラスチックとして、広く利用されてい
る。
【０００３】一方、近年エンジニアリングプラスチック
に対する要求性能が多様化、高度化してきている。ポリ
アセタールに関しても例外ではなく、耐衝撃性、耐摩耗
性、成形加工性等の諸性質が優れたポリアセタールの開
発が望まれており、これまでにいくつかの検討がなされ
ている。耐衝撃性を向上させる方法としてはポリアセタ
ールにポリウレタンを分散させることが知られている。
例えば、最近の例では、特開昭５９−１４５２４３公報
及び特開昭６１−１９６５２公報に、特殊な構造のポリ
ウレタンの分散法が開示されている。また、特開平２−
２９４３５３公報には、１，４−ブタンジオールジグリ
シジルエーテルまたはブタジエンジエポキシドをふくむ
ゴム弾性コポリマーをポリアセタールに添加することに
よって、弾性、接着性を向上させる方法が開示されてい
る。このようにポリアセタールの改良はこれまで盛んに
行われてきており、更に優れたポリアセタールの開発が
望まれている。また、一方では、特開平２−４８４９公
報に開示されているように、ポリエーテルエステルブロ
ック共重合体をポリアセタールに添加し、帯電防止の機
能を付与している。このように、今後は、新しい機能
や、これまでにない性質を持ったポリアセタールの開発
が望まれる。
に対する要求性能が多様化、高度化してきている。ポリ
アセタールに関しても例外ではなく、耐衝撃性、耐摩耗
性、成形加工性等の諸性質が優れたポリアセタールの開
発が望まれており、これまでにいくつかの検討がなされ
ている。耐衝撃性を向上させる方法としてはポリアセタ
ールにポリウレタンを分散させることが知られている。
例えば、最近の例では、特開昭５９−１４５２４３公報
及び特開昭６１−１９６５２公報に、特殊な構造のポリ
ウレタンの分散法が開示されている。また、特開平２−
２９４３５３公報には、１，４−ブタンジオールジグリ
シジルエーテルまたはブタジエンジエポキシドをふくむ
ゴム弾性コポリマーをポリアセタールに添加することに
よって、弾性、接着性を向上させる方法が開示されてい
る。このようにポリアセタールの改良はこれまで盛んに
行われてきており、更に優れたポリアセタールの開発が
望まれている。また、一方では、特開平２−４８４９公
報に開示されているように、ポリエーテルエステルブロ
ック共重合体をポリアセタールに添加し、帯電防止の機
能を付与している。このように、今後は、新しい機能
や、これまでにない性質を持ったポリアセタールの開発
が望まれる。
【０００４】それらを実現する一つの方法としてポリア
セタールに極性基を導入することが有効である。ポリア
セタール鎖に直接、極性基が導入されれば、新しい機能
や性質の付与はより簡便に行われる。
セタールに極性基を導入することが有効である。ポリア
セタール鎖に直接、極性基が導入されれば、新しい機能
や性質の付与はより簡便に行われる。
【０００５】一方、ポリアセタールのコポリマーとして
は、トリオキサンとジオキソラン化合物などとの共重合
体が知られている。しかしながら、エステル基、カルボ
キシル基、アミド基を有効に導入できるような化合物は
なかった。
は、トリオキサンとジオキソラン化合物などとの共重合
体が知られている。しかしながら、エステル基、カルボ
キシル基、アミド基を有効に導入できるような化合物は
なかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、トリ
オキサンと共重合し、かつ、ポリアセタールに極性基を
導入するコモノマーを得ることにある。
オキサンと共重合し、かつ、ポリアセタールに極性基を
導入するコモノマーを得ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリアセ
タールに新しい機能、性質を付与させるのに有効な、ト
リオキサンと共重合するコモノマーを得るべく鋭意検討
した結果、新規な、極性基を持つ環状エーテル化合物を
合成し、本発明を完成させた。即ち、本発明は上記化１
で表される化合物に関するものである。
タールに新しい機能、性質を付与させるのに有効な、ト
リオキサンと共重合するコモノマーを得るべく鋭意検討
した結果、新規な、極性基を持つ環状エーテル化合物を
合成し、本発明を完成させた。即ち、本発明は上記化１
で表される化合物に関するものである。
【０００８】化１に示される化合物は、例えば下記の方
法により得ることができる。即ち、グリセロールと、末
端にシアノ基および、水酸基と反応する官能基をもつ化
合物、例えばアクリロニトリルを反応させ、末端にシア
ノ基を持つ、ジオールを得る。ジオールは、ホルムアル
デヒド、好ましくはパラホルムアルデヒドとの反応によ
り、末端にシアノ基を持つ置換基を持つ、１，３−ジオ
キソラン、１，３−プロピレングリコールホルマール、
１，３，５−トリオキセパン、１，３，５，７−テトラ
オキソナンを得る。これらを加水分解することにより、
末端シアノ基をカルボキシル基、アミド基に導くことが
できる。加水分解は、酸性、塩基性、中性の何れか適当
な条件で行なう。加水分解反応に用いることができる酸
性触媒としては、塩酸、硫酸などの無機酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の有機酸、及び酸性のイオン交換樹脂な
どがある。 加水分解反応に用いることができる塩基性
触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、等の無機塩基、ア
ルコラートなどの有機塩、及び塩基性イオン交換樹脂等
がある。また、過酸化水素水などを加えてもよい。中性
で加水分解を行なう際には、金属触媒を加えるとよい。
例えば、二酸化マンガンやロジウム、ルテニウムなどの
金属錯体、ニッケル触媒などである。加水分解反応に用
いることのできる溶媒系は、水系、有機系、またはその
混合系何れも可能である。加水分解反応の温度範囲は−
２０℃から２００℃で行なわれ、好ましくは０℃から１
５０℃の範囲である。カルボキシル基は、シアノ基を加
水分解により、一旦アミド基としたのち、さらに加水分
解しても得られる。エステル基は、アルコール類の存在
下、末端シアノ基の加水分解により得られる。本反応に
用いることができるアルコール類としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ルなどがある。また、カルボキシル基またはアミド基を
エステル化することによってもエステル基は得られる。
エステル化には、上記のアルコール類を用いる方法や、
Ｏ−アルキル化剤を用いる方法を用いることができる。
得られたエステル基を加水分解することによっても、カ
ルボキシル基は得られる。アミド基もまた、カルボキシ
ル基またはエステル基をアミド化することによっても得
られる。アミド化には、アンモニアやアミンを用いる方
法や、尿素や、ＨＭＰＡなどのアミド化剤と呼ばれる化
合物を用いる方法がある。以下本発明を実施例を以て説
明する。
法により得ることができる。即ち、グリセロールと、末
端にシアノ基および、水酸基と反応する官能基をもつ化
合物、例えばアクリロニトリルを反応させ、末端にシア
ノ基を持つ、ジオールを得る。ジオールは、ホルムアル
デヒド、好ましくはパラホルムアルデヒドとの反応によ
り、末端にシアノ基を持つ置換基を持つ、１，３−ジオ
キソラン、１，３−プロピレングリコールホルマール、
１，３，５−トリオキセパン、１，３，５，７−テトラ
オキソナンを得る。これらを加水分解することにより、
末端シアノ基をカルボキシル基、アミド基に導くことが
できる。加水分解は、酸性、塩基性、中性の何れか適当
な条件で行なう。加水分解反応に用いることができる酸
性触媒としては、塩酸、硫酸などの無機酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の有機酸、及び酸性のイオン交換樹脂な
どがある。 加水分解反応に用いることができる塩基性
触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、等の無機塩基、ア
ルコラートなどの有機塩、及び塩基性イオン交換樹脂等
がある。また、過酸化水素水などを加えてもよい。中性
で加水分解を行なう際には、金属触媒を加えるとよい。
例えば、二酸化マンガンやロジウム、ルテニウムなどの
金属錯体、ニッケル触媒などである。加水分解反応に用
いることのできる溶媒系は、水系、有機系、またはその
混合系何れも可能である。加水分解反応の温度範囲は−
２０℃から２００℃で行なわれ、好ましくは０℃から１
５０℃の範囲である。カルボキシル基は、シアノ基を加
水分解により、一旦アミド基としたのち、さらに加水分
解しても得られる。エステル基は、アルコール類の存在
下、末端シアノ基の加水分解により得られる。本反応に
用いることができるアルコール類としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ルなどがある。また、カルボキシル基またはアミド基を
エステル化することによってもエステル基は得られる。
エステル化には、上記のアルコール類を用いる方法や、
Ｏ−アルキル化剤を用いる方法を用いることができる。
得られたエステル基を加水分解することによっても、カ
ルボキシル基は得られる。アミド基もまた、カルボキシ
ル基またはエステル基をアミド化することによっても得
られる。アミド化には、アンモニアやアミンを用いる方
法や、尿素や、ＨＭＰＡなどのアミド化剤と呼ばれる化
合物を用いる方法がある。以下本発明を実施例を以て説
明する。
【０００９】
【実施例１】グリセロール９２１ｇに４０％水酸化カリ
ウム水溶液５０ｇを加え、室温で撹はんする。アクリロ
ニトリル５３０．６ｇをゆっくりと滴下し、滴下後、１
晩室温にて撹はんする。反応液を塩酸にて酸性とし、減
圧下蒸留して、５，６−ジヒドロキシ−３−オキサヘキ
サンニトリルを１５３０ｇ得た。得られた５，６−ジヒ
ドロキシ−３−オキサヘキサンニトリル３５０ｇを、パ
ラトルエンスルホン酸１６ｇ存在下、ジクロロメタン３
ｌ中で、水を除去しながら、加熱還流下パラホルムアル
デヒド６００ｇと反応させる。反応後、過剰のパラホル
ムアルデヒドを濾別し、濾液を濃縮後、減圧下蒸留す
る。上記の操作により、４−（４−シアノ−２−オキサ
ブチル）−１，３−ジオキソラン２１０ｇ、６−（４−
シアノ−２−オキサブチル）−１，３，５−トリオキセ
パン４３ｇ、８−（４−シアノ−２−オキサブチル）−
１，３，５，７−テトラオキソナン１５ｇを得た。得ら
れた４−（４−シアノ−２−オキサブチル）−１，３−
ジオキソラン１５７ｇを３０％過酸化水素水９０ｍｌ存
在下、３０％水酸化カリウム水溶液１．４ｌ中で３時
間、５０℃で撹はんする。反応液を放冷後、塩酸で酸性
とし、エーテルで抽出することにより、下記化２に示さ
れる本発明の４−（４−カルボキシ−２−オキサブチ
ル）−１，３−ジオキソランを１３２ｇ得た。生成物を
ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認し
た。ＮＭＲスペクトルを図１に、ＩＲスペクトルを図２
に示す。また、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋Ｈ＋１７７
であった。
ウム水溶液５０ｇを加え、室温で撹はんする。アクリロ
ニトリル５３０．６ｇをゆっくりと滴下し、滴下後、１
晩室温にて撹はんする。反応液を塩酸にて酸性とし、減
圧下蒸留して、５，６−ジヒドロキシ−３−オキサヘキ
サンニトリルを１５３０ｇ得た。得られた５，６−ジヒ
ドロキシ−３−オキサヘキサンニトリル３５０ｇを、パ
ラトルエンスルホン酸１６ｇ存在下、ジクロロメタン３
ｌ中で、水を除去しながら、加熱還流下パラホルムアル
デヒド６００ｇと反応させる。反応後、過剰のパラホル
ムアルデヒドを濾別し、濾液を濃縮後、減圧下蒸留す
る。上記の操作により、４−（４−シアノ−２−オキサ
ブチル）−１，３−ジオキソラン２１０ｇ、６−（４−
シアノ−２−オキサブチル）−１，３，５−トリオキセ
パン４３ｇ、８−（４−シアノ−２−オキサブチル）−
１，３，５，７−テトラオキソナン１５ｇを得た。得ら
れた４−（４−シアノ−２−オキサブチル）−１，３−
ジオキソラン１５７ｇを３０％過酸化水素水９０ｍｌ存
在下、３０％水酸化カリウム水溶液１．４ｌ中で３時
間、５０℃で撹はんする。反応液を放冷後、塩酸で酸性
とし、エーテルで抽出することにより、下記化２に示さ
れる本発明の４−（４−カルボキシ−２−オキサブチ
ル）−１，３−ジオキソランを１３２ｇ得た。生成物を
ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認し
た。ＮＭＲスペクトルを図１に、ＩＲスペクトルを図２
に示す。また、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋Ｈ＋１７７
であった。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【実施例２】実施例１と同様の方法で得られた４−（４
−シアノ−２−オキサブチル）−１，３−ジオキソラン
１５７ｇを、パラトルエンスルホン酸１９０ｇ存在下、
ブタノール７４ｍｌ中６時間加熱還流下反応させる。反
応液をエーテルで抽出することにより、下記化３で示さ
れる４−（４−ブトキシカルボニル−２−オキサブチ
ル）−１，３−ジオキソランを３１０ｇ得た。生成物を
ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認し
た。ＮＭＲスペクトルを図３に、ＩＲスペクトルを図４
に示す。また、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋Ｈ＋２３３
であった。
−シアノ−２−オキサブチル）−１，３−ジオキソラン
１５７ｇを、パラトルエンスルホン酸１９０ｇ存在下、
ブタノール７４ｍｌ中６時間加熱還流下反応させる。反
応液をエーテルで抽出することにより、下記化３で示さ
れる４−（４−ブトキシカルボニル−２−オキサブチ
ル）−１，３−ジオキソランを３１０ｇ得た。生成物を
ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認し
た。ＮＭＲスペクトルを図３に、ＩＲスペクトルを図４
に示す。また、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋Ｈ＋２３３
であった。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【実施例３】実施例１と同様の方法で得られた６−（４
−シアノ−２−オキサブチル）−１，３，５−トリオキ
セパン１８７ｇを、２８％ナトリウムメトキシド５ｌ中
で２時間、６０℃で撹はんさせる。反応液を放冷後、エ
ーテルで抽出することにより、下記化４で示される６−
（４−カルバモイル−２−オキサブチル）−１，３，５
−トリオキセパンを１４０ｇ得た。生成物をＮＭＲ、Ｉ
Ｒ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認した。ＮＭＲス
ペクトルを図５に、ＩＲスペクトルを図６に示す。ま
た、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋２０５であった。
−シアノ−２−オキサブチル）−１，３，５−トリオキ
セパン１８７ｇを、２８％ナトリウムメトキシド５ｌ中
で２時間、６０℃で撹はんさせる。反応液を放冷後、エ
ーテルで抽出することにより、下記化４で示される６−
（４−カルバモイル−２−オキサブチル）−１，３，５
−トリオキセパンを１４０ｇ得た。生成物をＮＭＲ、Ｉ
Ｒ、ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認した。ＮＭＲス
ペクトルを図５に、ＩＲスペクトルを図６に示す。ま
た、ＭＡＳＳスペクトルよりＭ＋２０５であった。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【発明の効果】本発明にある、化１に表される、新規な
環状エーテル化合物は、トリオキサンと共重合させるこ
とによって、ポリアセタールに新しい機能、性質を付与
するのに有効である。
環状エーテル化合物は、トリオキサンと共重合させるこ
とによって、ポリアセタールに新しい機能、性質を付与
するのに有効である。
【図１】４−（４−カルボキシ−２−オキサブチル）−
１，３−ジオキソランのＮＭＲスペクトルである。
１，３−ジオキソランのＮＭＲスペクトルである。
【図２】４−（４−カルボキシ−２−オキサブチル）−
１，３−ジオキソランのＩＲスペクトルである。
１，３−ジオキソランのＩＲスペクトルである。
【図３】４−（４−ブトキシカルボニル−２−オキサブ
チル）−１，３−ジオキソランのＮＭＲスペクトルであ
る。
チル）−１，３−ジオキソランのＮＭＲスペクトルであ
る。
【図４】４−（４−ブトキシカルボニル−２−オキサブ
チル）−１，３−ジオキソランのＩＲスペクトルであ
る。
チル）−１，３−ジオキソランのＩＲスペクトルであ
る。
【図５】６−（４−カルバモイル−２−オキサブチル）
−１，３，５−トリオキセパンのＮＭＲスペクトルであ
る。
−１，３，５−トリオキセパンのＮＭＲスペクトルであ
る。
【図６】６−（４−カルバモイル−２−オキサブチル）
−１，３，５−トリオキセパンのＩＲスペクトルであ
る。
−１，３，５−トリオキセパンのＩＲスペクトルであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 313/00 6701−4Ｃ 313/04 6701−4Ｃ 313/16 6701−4Ｃ 317/30 7729−4Ｃ 319/06 7729−4Ｃ 321/00 7729−4Ｃ 321/06 7729−4Ｃ 321/12 7729−4Ｃ 323/00 7729−4Ｃ // Ｃ０８Ｇ 2/24 ＮＡＡ 8215−4Ｊ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記化１であらわされる環状エーテル化
合物。 【化１】 （式中Ｘは、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＲ４Ｒ５より選ば
れる官能基である。Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は水素原子も
しくは炭素数が１〜４のアルキル基であり、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。Ｒ２は炭素数が１〜
２０のエーテル結合を少なくとも１つ有する２価の脂肪
族又は芳香族基である。ｉは１〜５，ｊは０〜２０、ｐ
は０〜３の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17260791A JPH0525161A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | 新規な環状エーテル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17260791A JPH0525161A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | 新規な環状エーテル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525161A true JPH0525161A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=15945007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17260791A Pending JPH0525161A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | 新規な環状エーテル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525161A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5724828A (en) * | 1995-04-21 | 1998-03-10 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Combination direct and indirect closed circuit evaporative heat exchanger with blow-through fan |
| US5816318A (en) * | 1993-06-16 | 1998-10-06 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Combination direct and indirect closed circuit evaporative heat exchanger |
| US6142219A (en) * | 1999-03-08 | 2000-11-07 | Amstead Industries Incorporated | Closed circuit heat exchange system and method with reduced water consumption |
| US6213200B1 (en) | 1999-03-08 | 2001-04-10 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Low profile heat exchange system and method with reduced water consumption |
| KR101104623B1 (ko) * | 2008-11-28 | 2012-01-12 | 권오익 | 백연경감 냉각탑, 이를 이용한 백연경감 방법 및 이를 위한백연경감 냉각탑의 운영시스템 |
-
1991
- 1991-07-12 JP JP17260791A patent/JPH0525161A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5816318A (en) * | 1993-06-16 | 1998-10-06 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Combination direct and indirect closed circuit evaporative heat exchanger |
| US5724828A (en) * | 1995-04-21 | 1998-03-10 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Combination direct and indirect closed circuit evaporative heat exchanger with blow-through fan |
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| US6213200B1 (en) | 1999-03-08 | 2001-04-10 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Low profile heat exchange system and method with reduced water consumption |
| US6564864B2 (en) | 1999-03-08 | 2003-05-20 | Baltimore Aircoil Company, Inc. | Method of operating low profile heat exchange method with reduced water consumption |
| KR101104623B1 (ko) * | 2008-11-28 | 2012-01-12 | 권오익 | 백연경감 냉각탑, 이를 이용한 백연경감 방법 및 이를 위한백연경감 냉각탑의 운영시스템 |
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