JPH05209020A - ゲル状組成物の製造方法 - Google Patents
ゲル状組成物の製造方法Info
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- JPH05209020A JPH05209020A JP4040140A JP4014092A JPH05209020A JP H05209020 A JPH05209020 A JP H05209020A JP 4040140 A JP4040140 A JP 4040140A JP 4014092 A JP4014092 A JP 4014092A JP H05209020 A JPH05209020 A JP H05209020A
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- JP
- Japan
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- weight
- water
- composition
- gel
- meth
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- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 グリシジル（メタ）アクリレートと、親水性
単量体とを、水系溶液中で共重合するに際し、重合系全
体に対し、３価以上の水溶性アルコールを２０〜７０重
量％、水を１０〜４０重量％、親水性単量体単位を２０
〜５０重量％含有し、グリシジル（メタ）アクリレート
を単量体全体に対して０．５〜１０．０重量％含有した
状態で重合せしめることを特徴とする。 【効果】 本発明の製造方法によれば、グリシジルメタ
クリレートを共重合した効果により、粘着性、導電性、
抗菌性に優れたゲル状組成物を得ることができる。ま
た、ゲルの粘着性、柔軟性、凝集性などは、組成物中の
グリシジルメタクリレートの量を増減することにより、
調節することができる。
単量体とを、水系溶液中で共重合するに際し、重合系全
体に対し、３価以上の水溶性アルコールを２０〜７０重
量％、水を１０〜４０重量％、親水性単量体単位を２０
〜５０重量％含有し、グリシジル（メタ）アクリレート
を単量体全体に対して０．５〜１０．０重量％含有した
状態で重合せしめることを特徴とする。 【効果】 本発明の製造方法によれば、グリシジルメタ
クリレートを共重合した効果により、粘着性、導電性、
抗菌性に優れたゲル状組成物を得ることができる。ま
た、ゲルの粘着性、柔軟性、凝集性などは、組成物中の
グリシジルメタクリレートの量を増減することにより、
調節することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、凝集性、導電性、透明
性、抗菌性に優れ、生体用粘着材、生体用電極、低周波
治療器用貼布電極、保湿材、保冷材、貼付製剤用粘着材
等として好適なゲル状組成物の製造方法に関する。
性、抗菌性に優れ、生体用粘着材、生体用電極、低周波
治療器用貼布電極、保湿材、保冷材、貼付製剤用粘着材
等として好適なゲル状組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、生体用粘着材や生体用電極等に使
用するゲルとしては、ゼラチン（特公昭５０−２７３１
７号公報）やカラヤガム（米国特許第４１２５１１０号
明細書）等の天然親水性高分子や、カルボキシル基とそ
の塩を含有した高分子（米国特許第４３５２３５７号明
細書）などが知られている。
用するゲルとしては、ゼラチン（特公昭５０−２７３１
７号公報）やカラヤガム（米国特許第４１２５１１０号
明細書）等の天然親水性高分子や、カルボキシル基とそ
の塩を含有した高分子（米国特許第４３５２３５７号明
細書）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、生体用粘着剤
や生体用電極のためのゲルとして、天然親水性高分子を
使用した場合には、その高分子が天然物であるために、
不純物や異物の混入が避けられず、そのためにゲルの品
質が不安定で粘着性が一定でなく、また電極の電気的特
性にも悪影響を与えたり、更に混入する不純物等が生体
皮膚にアレルギー反応を引き起こしたりするという問題
があった。
や生体用電極のためのゲルとして、天然親水性高分子を
使用した場合には、その高分子が天然物であるために、
不純物や異物の混入が避けられず、そのためにゲルの品
質が不安定で粘着性が一定でなく、また電極の電気的特
性にも悪影響を与えたり、更に混入する不純物等が生体
皮膚にアレルギー反応を引き起こしたりするという問題
があった。
【０００４】カルボキシル基とその塩を含有した高分子
を使用した場合には、汗等の電解質によりゲルの膨潤状
態や凝集状態が変化し、そのためゲルの粘着性が一定せ
ず、また電極の電気的特性が変化してしまう等の問題が
あった。
を使用した場合には、汗等の電解質によりゲルの膨潤状
態や凝集状態が変化し、そのためゲルの粘着性が一定せ
ず、また電極の電気的特性が変化してしまう等の問題が
あった。
【０００５】本発明は、以上のような従来の技術の問題
点を解決しようとするものであり、柔軟性、保水性、導
電性、透明性等に優れ、生体用粘着材や生体用電極、保
湿材、保冷材、貼付製剤用粘着材として好適なゲル状組
成物の製造方法を提供することを目的とする。
点を解決しようとするものであり、柔軟性、保水性、導
電性、透明性等に優れ、生体用粘着材や生体用電極、保
湿材、保冷材、貼付製剤用粘着材として好適なゲル状組
成物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、本発明の
ゲル状組成物によって達成された。即ち本発明は、グリ
シジル（メタ）アクリレートと、親水性単量体とを、水
系溶液中で共重合するに際し、重合系全体に対し、３価
以上の水溶性アルコ−ルを２０〜７０重量％、水を１０
〜４０重量％、親水性単量体単位を２０〜５０重量％を
用い、グリシジル（メタ）アクリレート単位が単量体単
位全体に対して０．５〜１０．０重量％含有するよう
に、重合せしめることを特徴とするゲル状組成物の製造
方法により達成される。
ゲル状組成物によって達成された。即ち本発明は、グリ
シジル（メタ）アクリレートと、親水性単量体とを、水
系溶液中で共重合するに際し、重合系全体に対し、３価
以上の水溶性アルコ−ルを２０〜７０重量％、水を１０
〜４０重量％、親水性単量体単位を２０〜５０重量％を
用い、グリシジル（メタ）アクリレート単位が単量体単
位全体に対して０．５〜１０．０重量％含有するよう
に、重合せしめることを特徴とするゲル状組成物の製造
方法により達成される。
【０００７】
【作用】本発明において、グリシジル（メタ）アクリレ
ートに共重合される親水性単量体は、共重合体に親水性
を付与し、ゲル状組成物とした際に水の保持能力をもた
せて蒸発を防ぎ、粘着力を維持する作用をもつ。このよ
うな親水性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
トや、イオン性単量体などが使用できる。
ートに共重合される親水性単量体は、共重合体に親水性
を付与し、ゲル状組成物とした際に水の保持能力をもた
せて蒸発を防ぎ、粘着力を維持する作用をもつ。このよ
うな親水性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
トや、イオン性単量体などが使用できる。
【０００８】イオン性単量体は、親水性単量体のうちに
少なくとも一種類以上添加することのできる単量体であ
り、親水性単量体として上記の様に保水性、粘着性に寄
与する他に、含水ゲル状組成物の状態でイオンに解離し
て、電荷を運ぶ媒体となり導電性を付与する作用をも
つ。このようなイオン性単量体としては、分子中にオレ
フィン系官能基等の重合可能な官能性と、カルボキシル
基、スルホン酸基、アミノ基、リン酸基などのイオン性
官能基を併せもつものであれば使用できる。このような
ものとして、３−スルホプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−スルホエチル（メタ）アクリレート、２−（メ
タ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸な
どのスルホン酸類や、（メタ）アクリル酸などのカルボ
ン酸類、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレートなどのアミン類などが使用でき、中でも、３−
スルホプロピルメタクリレート、２−スルホエチルメタ
クリレートなどのスルホアルキルメタクリレートが好ま
しい。
少なくとも一種類以上添加することのできる単量体であ
り、親水性単量体として上記の様に保水性、粘着性に寄
与する他に、含水ゲル状組成物の状態でイオンに解離し
て、電荷を運ぶ媒体となり導電性を付与する作用をも
つ。このようなイオン性単量体としては、分子中にオレ
フィン系官能基等の重合可能な官能性と、カルボキシル
基、スルホン酸基、アミノ基、リン酸基などのイオン性
官能基を併せもつものであれば使用できる。このような
ものとして、３−スルホプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−スルホエチル（メタ）アクリレート、２−（メ
タ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸な
どのスルホン酸類や、（メタ）アクリル酸などのカルボ
ン酸類、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレートなどのアミン類などが使用でき、中でも、３−
スルホプロピルメタクリレート、２−スルホエチルメタ
クリレートなどのスルホアルキルメタクリレートが好ま
しい。
【０００９】また、これらのイオン性単量体は、そのイ
オン性官能基が、他のイオンとの塩になっている形で使
用することもできる。この場合、イオン性単量体が酸で
あれば、金属などの無機陽イオンや第４級アンモニウム
イオンなどの有機陽イオンとの塩、またアミンであれ
ば、第４級アンモニウム塩や塩酸塩の状態を用いること
ができ、例えばイオン性単量体がスルホアルキルメタク
リレートの時は、ナトリウム塩やカリウム塩などが好ま
しい。イオン性単量体またはその塩を含むことのできる
親水性単量体の量は組成物全体に対し２０〜５０重量
％、望ましくは２５〜４０重量％である。
オン性官能基が、他のイオンとの塩になっている形で使
用することもできる。この場合、イオン性単量体が酸で
あれば、金属などの無機陽イオンや第４級アンモニウム
イオンなどの有機陽イオンとの塩、またアミンであれ
ば、第４級アンモニウム塩や塩酸塩の状態を用いること
ができ、例えばイオン性単量体がスルホアルキルメタク
リレートの時は、ナトリウム塩やカリウム塩などが好ま
しい。イオン性単量体またはその塩を含むことのできる
親水性単量体の量は組成物全体に対し２０〜５０重量
％、望ましくは２５〜４０重量％である。
【００１０】以上のようなイオン性単量体を含むことの
できる親水性単量体と、共重合されるグリシジル（メ
タ）アクリレートは、これらの単量体のオレフィン系官
能基をラジカル重合開始剤により共重合する際に、同時
にそのグリシジル基が開環し、さらに他のポリマ−と結
合して架橋させる。そのためグリシジル（メタ）アクリ
レートは親水性単量体からなるポリマ−が水と共存して
も溶解、流動しないように架橋ゲルとしての保水性、柔
軟性などの性質を付与する作用を持つ。これらのグリシ
ジル（メタ）アクリレートの含有量は、０．５〜１０．
０重量％、好ましくは０．５〜２．０重量％の範囲であ
る。グリシジル（メタ）アクリレートの含有量が単量体
単位全体に対して１０．０重量％を上回るとゲルに柔軟
性がなくなる。また単量体単位全体に対して０．５重量
％を下回ると組成物は水に可溶となり、流動性を示す。
できる親水性単量体と、共重合されるグリシジル（メ
タ）アクリレートは、これらの単量体のオレフィン系官
能基をラジカル重合開始剤により共重合する際に、同時
にそのグリシジル基が開環し、さらに他のポリマ−と結
合して架橋させる。そのためグリシジル（メタ）アクリ
レートは親水性単量体からなるポリマ−が水と共存して
も溶解、流動しないように架橋ゲルとしての保水性、柔
軟性などの性質を付与する作用を持つ。これらのグリシ
ジル（メタ）アクリレートの含有量は、０．５〜１０．
０重量％、好ましくは０．５〜２．０重量％の範囲であ
る。グリシジル（メタ）アクリレートの含有量が単量体
単位全体に対して１０．０重量％を上回るとゲルに柔軟
性がなくなる。また単量体単位全体に対して０．５重量
％を下回ると組成物は水に可溶となり、流動性を示す。
【００１１】本発明の方法によるゲル状組成物では、組
成物中に水を保持した状態となっている。この水は、一
般の水道水を使用することができるが、特に蒸留水や脱
イオン水を好ましく使用できる。水の含有量は、組成物
全体に対して１０〜４０重量％、望ましくは１０〜２５
重量％である。
成物中に水を保持した状態となっている。この水は、一
般の水道水を使用することができるが、特に蒸留水や脱
イオン水を好ましく使用できる。水の含有量は、組成物
全体に対して１０〜４０重量％、望ましくは１０〜２５
重量％である。
【００１２】保持している水が、水性ゲル状組成物とし
て使用中に、低湿度により蒸発したり、低温で凝固した
りすることを防ぐため、更に３価以上の水溶性アルコー
ルを加えることができる。これらはゲルに凝集性を付与
する作用も持つ。水溶性アルコールとしては、１分子中
に水酸基数３以上で、かつ炭素数６以下のものが好まし
い。例えば、グリセリン、ジグリセリン、３−メチルペ
ンタン−１，３，５−トリオールなどがあげられ、中で
もグリセリンが最も好ましい。また、１分子中の水酸基
数が２のアルコールでも、３価のものに混合して使用す
ることができる。この場合、多価アルコール混合液の粘
度が２５℃で３０cps 以上になるような混合割合が望ま
しい。水溶性アルコールの濃度は、所望の粘着力や吸湿
率に応じて任意の割合とすることができるが、組成物全
体に対し好ましくは２０〜７０重量％、より好ましくは
４５〜５５重量％の範囲である。
て使用中に、低湿度により蒸発したり、低温で凝固した
りすることを防ぐため、更に３価以上の水溶性アルコー
ルを加えることができる。これらはゲルに凝集性を付与
する作用も持つ。水溶性アルコールとしては、１分子中
に水酸基数３以上で、かつ炭素数６以下のものが好まし
い。例えば、グリセリン、ジグリセリン、３−メチルペ
ンタン−１，３，５−トリオールなどがあげられ、中で
もグリセリンが最も好ましい。また、１分子中の水酸基
数が２のアルコールでも、３価のものに混合して使用す
ることができる。この場合、多価アルコール混合液の粘
度が２５℃で３０cps 以上になるような混合割合が望ま
しい。水溶性アルコールの濃度は、所望の粘着力や吸湿
率に応じて任意の割合とすることができるが、組成物全
体に対し好ましくは２０〜７０重量％、より好ましくは
４５〜５５重量％の範囲である。
【００１３】本発明の方法によるゲル状組成物は、電極
として使用する際にはイオン性単量体に由来するイオン
が導電作用をもたらすが、この導電性を増すために、電
解質を添加することができる。電解質の種類としては、
無機、有機のうちいずれのものでも使用できるが、無着
色、安全性などの点で、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
ルシウム、フッ化リチウムなどが使用でき、これらの中
では塩化ナトリウムが好ましい。電解質の量は、ゲル状
組成物が保持している水に対して、０．１〜１０重量％
の濃度で溶解させることができる。
として使用する際にはイオン性単量体に由来するイオン
が導電作用をもたらすが、この導電性を増すために、電
解質を添加することができる。電解質の種類としては、
無機、有機のうちいずれのものでも使用できるが、無着
色、安全性などの点で、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
ルシウム、フッ化リチウムなどが使用でき、これらの中
では塩化ナトリウムが好ましい。電解質の量は、ゲル状
組成物が保持している水に対して、０．１〜１０重量％
の濃度で溶解させることができる。
【００１４】単量体を重合させる方法としては、光や紫
外線照射により重合反応が開始するような、当業者に公
知の一般的なラジカル重合法を適用することが好まし
い。即ち、重合反応は、単量体、水溶性多価アルコー
ル、電解質、水、ラジカル重合開始剤を、目的とする性
能（柔軟性、導電性、粘着性等）に応じた割合に混合
し、所望の形状の容器に注入した後に光あるいは紫外線
照射をすることにより行うことができ、これにより所望
の形状の透明で均一な表面のゲル状組成物を得ることが
できる。
外線照射により重合反応が開始するような、当業者に公
知の一般的なラジカル重合法を適用することが好まし
い。即ち、重合反応は、単量体、水溶性多価アルコー
ル、電解質、水、ラジカル重合開始剤を、目的とする性
能（柔軟性、導電性、粘着性等）に応じた割合に混合
し、所望の形状の容器に注入した後に光あるいは紫外線
照射をすることにより行うことができ、これにより所望
の形状の透明で均一な表面のゲル状組成物を得ることが
できる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中の、ゲル状組成物の粘着力は、直径
１．０cmのステンレス（ＳＵＳ３０４）製円柱の底面
（＃４６研摩仕上げ）を４００ｇの力で１秒間圧着し、
２．０cm／分の速さで引きはなす時の剥離力（プローブ
タック試験）により測定した。また、ゲル状組成物の導
電性は、厚さ２．０mmの平板状のゲルを１辺４１mmの正
方形に切断し、ステンレス製電極板で挾み、１kHz の交
流電圧におけるインピーダンスにより測定した。
明する。実施例中の、ゲル状組成物の粘着力は、直径
１．０cmのステンレス（ＳＵＳ３０４）製円柱の底面
（＃４６研摩仕上げ）を４００ｇの力で１秒間圧着し、
２．０cm／分の速さで引きはなす時の剥離力（プローブ
タック試験）により測定した。また、ゲル状組成物の導
電性は、厚さ２．０mmの平板状のゲルを１辺４１mmの正
方形に切断し、ステンレス製電極板で挾み、１kHz の交
流電圧におけるインピーダンスにより測定した。
【００１６】実施例１ ３−スルホプロピルメタクリレートのカリウム塩（以下
ＳＰＭと記す）３４．９５重量部と食塩１．０７重量部
を、蒸留水２０．３５重量部に溶解し、これにグリシジ
ルメタクリレート１．０重量部と１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン（商品名イルガキュアー１８
４）０．１０重量部をグリセリン４４．７重量部に溶解
させたものを混合し、均一なモノマー水溶液を得た。こ
の水溶液を、シャーレに深さ２mmまで入れ、４０Ｗのケ
ミカル螢光ランプ（東芝製ＦＬ４０ＢＬ）の下１５cmの
位置に置き、全体を窒素置換した後１５分間紫外線照射
したところ、無色透明で流動性のない、柔軟なゲル状組
成物を得た。このゲル状組成物の粘着力は、１８４．５
ｇであった。
ＳＰＭと記す）３４．９５重量部と食塩１．０７重量部
を、蒸留水２０．３５重量部に溶解し、これにグリシジ
ルメタクリレート１．０重量部と１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン（商品名イルガキュアー１８
４）０．１０重量部をグリセリン４４．７重量部に溶解
させたものを混合し、均一なモノマー水溶液を得た。こ
の水溶液を、シャーレに深さ２mmまで入れ、４０Ｗのケ
ミカル螢光ランプ（東芝製ＦＬ４０ＢＬ）の下１５cmの
位置に置き、全体を窒素置換した後１５分間紫外線照射
したところ、無色透明で流動性のない、柔軟なゲル状組
成物を得た。このゲル状組成物の粘着力は、１８４．５
ｇであった。
【００１７】実施例２ グリシジルメタクリレートの量が０．５重量部であるこ
と以外は、実施例１と同様の組成と装置により紫外線照
射をしたところ、無色透明で流動性のない、柔軟なゲル
状組成物を得た。このゲル状組成物の粘着力は、７８．
５ｇであった。
と以外は、実施例１と同様の組成と装置により紫外線照
射をしたところ、無色透明で流動性のない、柔軟なゲル
状組成物を得た。このゲル状組成物の粘着力は、７８．
５ｇであった。
【００１８】実施例３ ＳＰＭ２３．１重量部と食塩０．７重量部を蒸留水１
３．４５重量部に溶解し、これにグリシジルメタクリレ
ート０．２重量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン０．１０重量部、グリセリン５２．５重量部
を２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．７５重量部
に溶解させたものを混合し、均一なモノマー水溶液を得
た。シリコン樹脂製容器内の底面から１mmの高さにポリ
エステル繊維製網状物（目付け６０ｇ／ｍ2 ）を固定
し、深さ２mmまでモノマー水溶性を入れ、実施例１と同
様の装置と条件で紫外線照射した。容器から剥がしたゲ
ル状組成物は、粘着力１４６ｇでインピーダンスは３１
Ωであった。また、室内に３か月間つるしておいたが、
カビの発生は全く認められず、放置による物性の低下も
認められなかった。
３．４５重量部に溶解し、これにグリシジルメタクリレ
ート０．２重量部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン０．１０重量部、グリセリン５２．５重量部
を２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．７５重量部
に溶解させたものを混合し、均一なモノマー水溶液を得
た。シリコン樹脂製容器内の底面から１mmの高さにポリ
エステル繊維製網状物（目付け６０ｇ／ｍ2 ）を固定
し、深さ２mmまでモノマー水溶性を入れ、実施例１と同
様の装置と条件で紫外線照射した。容器から剥がしたゲ
ル状組成物は、粘着力１４６ｇでインピーダンスは３１
Ωであった。また、室内に３か月間つるしておいたが、
カビの発生は全く認められず、放置による物性の低下も
認められなかった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の構造方法によれば、グリシジル
メタクリレートを共重合した効果により、粘着性、導電
性、抗菌性に優れたゲル状組成物を得ることができる。
また、ゲルの粘着性、柔軟性、凝集性などは、実施例１
と実施例２の如く組成物中のグリシジルメタクリレート
の量を増減することにより、調節することができる。
メタクリレートを共重合した効果により、粘着性、導電
性、抗菌性に優れたゲル状組成物を得ることができる。
また、ゲルの粘着性、柔軟性、凝集性などは、実施例１
と実施例２の如く組成物中のグリシジルメタクリレート
の量を増減することにより、調節することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 グリシジル（メタ）アクリレートと、親
水性単量体とを、水系溶液中で共重合するに際し、重合
系全体に対し、３価以上の水溶性アルコ−ルを２０〜７
０重量％、水を１０〜４０重量％、親水性単量体単位を
２０〜５０重量％を用い、グリシジル（メタ）アクリレ
ート単位が単量体単位全体に対して０．５〜１０．０重
量％含有するように、重合せしめることを特徴とするゲ
ル状組成物の製造方法。 - 【請求項２】 親水性単量体のうちの少なくとも一つが
イオン性単量体である請求項１記載のゲル状組成物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040140A JPH05209020A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | ゲル状組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040140A JPH05209020A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | ゲル状組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209020A true JPH05209020A (ja) | 1993-08-20 |
Family
ID=12572476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4040140A Pending JPH05209020A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | ゲル状組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05209020A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11134676B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-10-05 | Nobio Ltd. | Anti-microbial particles and methods of use thereof |
| US11178867B2 (en) | 2016-02-25 | 2021-11-23 | Nobio Ltd. | Micro and nanoparticulate compositions comprising anti-microbially active groups |
-
1992
- 1992-01-30 JP JP4040140A patent/JPH05209020A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11178867B2 (en) | 2016-02-25 | 2021-11-23 | Nobio Ltd. | Micro and nanoparticulate compositions comprising anti-microbially active groups |
| US11134676B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-10-05 | Nobio Ltd. | Anti-microbial particles and methods of use thereof |
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