JPH05208940A - Production of alpha-@(3754/24)3-aminophenyl)ethylamine - Google Patents
Production of alpha-@(3754/24)3-aminophenyl)ethylamineInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、α−(3−アミノフェ
ニル)エチルアミンの製造方法に関する。この化合物
は、エポキシ樹脂の硬化剤、ポリウレタン樹脂またはポ
リウレア樹脂の硬化剤として特徴ある性能が期待され
る。また、これをホスゲン化することにより、アミノ基
がイソシアナートに変換したジイソシアナートを提供す
ることができる。そのうえ、このα−(3−アミノフェ
ニル)エチルアミンの有する二個のアミノ基は、一つは
ベンゼン環に直結し、他はメチル基でヒンダートされた
形で二級炭素についているため、両者が異なる性質を示
し、それにより、この化合物およびこれから誘導される
ジイソシアナートが特徴ある性能を持つことが期待され
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing α- (3-aminophenyl) ethylamine. This compound is expected to have a characteristic performance as a curing agent for epoxy resin, a curing agent for polyurethane resin or a polyurea resin. Further, by phosgenating this, a diisocyanate in which an amino group is converted into an isocyanate can be provided. Moreover, the two amino groups of this α- (3-aminophenyl) ethylamine are different because they are attached directly to the benzene ring and the other is attached to the secondary carbon in the form hindered by the methyl group. It is expected that this compound and the diisocyanates derived therefrom will have characteristic properties.
【0002】[0002]
【従来の技術】α−(3−アミノフェニル)エチルアミ
ンを製造する方法としては、m−ニトロアセトフェノン
を出発物質として、触媒およびアンモニアの存在下で接
触水素化反応を行うことにより、一段階でジアミノ化を
行う方法がある(特開平2−145548号公報)。こ
の方法は、一段階反応である点で有利であるが、アンモ
ニアや触媒の使用量が多いうえに、式(IV)(化4)で
表されるα−(3−アミノフェニル)エチルアルコール
が多く副生するという欠点があった。2. Description of the Related Art As a method for producing α- (3-aminophenyl) ethylamine, m-nitroacetophenone is used as a starting material to carry out a catalytic hydrogenation reaction in the presence of a catalyst and ammonia to give diamino in one step. There is a method for performing the conversion (JP-A-2-145548). This method is advantageous in that it is a one-step reaction, but in addition to using a large amount of ammonia and a catalyst, α- (3-aminophenyl) ethyl alcohol represented by the formula (IV) It had the drawback of producing many by-products.
【0003】[0003]
【化4】 [Chemical 4]
【0004】本発明者らは、m−ニトロアセトフェノン
を出発物質として、パラジウム、ロジウム、白金等の貴
金属触媒の存在下に接触水素化反応を行い、m−アミノ
アセトフェノンとした後、反応液からこれらの触媒を取
り除いて、ラネーニッケル、ラネーコバルト、ニッケル
−ケイソウ土等の触媒、弱酸又は弱酸のアンモニウム塩
等のアルコール化抑制剤及びアンモニアの存在下で、還
元アミノ化反応を行ってα−(3−アミノフェニル)エ
チルアミンを製造する方法を先に提案した(特開平3−
93749号公報)。この方法では、α−(3−アミノ
フェニル)エチルアルコールの副生は抑制されるもの
の、なお接触水素化反応から還元アミノ化反応に移る際
に、触媒を入れ換える必要があるために、濾過工程が必
要となり、それに付随して、窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作が必要であるという欠点があった。The present inventors carried out catalytic hydrogenation reaction using m-nitroacetophenone as a starting material in the presence of a noble metal catalyst such as palladium, rhodium or platinum to obtain m-aminoacetophenone, and then removing these from the reaction solution. The catalyst is removed, and a reductive amination reaction is carried out in the presence of a catalyst such as Raney nickel, Raney cobalt, nickel-diatomaceous earth, an alcoholation inhibitor such as a weak acid or an ammonium salt of a weak acid, and ammonia to obtain α- (3- Previously, a method for producing aminophenyl) ethylamine was proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 3-30083).
No. 93749). In this method, although the by-product of α- (3-aminophenyl) ethyl alcohol is suppressed, it is still necessary to replace the catalyst when the catalytic hydrogenation reaction shifts to the reductive amination reaction. However, there is a drawback that complicated unit operations such as nitrogen substitution and hydrogen substitution are required.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
の濾過工程とそれに付随する窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作がなく、しかも、高収率で高純度のα−
(3−アミノフェニル)エチルアミンを得る製造方法を
提供することである。An object of the present invention is to eliminate the catalyst filtration step and the accompanying complicated unit operations such as nitrogen substitution and hydrogen substitution, and to obtain a high-purity α-
It is to provide a production method for obtaining (3-aminophenyl) ethylamine.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、鋭意検討した結果、m−アミノアセト
フェノンを経由する二段階の反応を、同一溶媒中で、二
種類の触媒の混在下に反応させることによって、触媒の
濾過工程を省略できるのみならず、二種類の触媒の相乗
効果によって、触媒の使用量を低減でき、しかも、高収
率で高純度のα−(3−アミノフェニル)エチルアミン
を製造することが出来ることを見出し、本発明を完成す
るに到った。即ち、本発明は、式(II)(化5)で表さ
れるm−ニトロアセトフェノンMeans for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have conducted a two-step reaction via m-aminoacetophenone in the same solvent to produce two kinds of catalysts. When the reaction is carried out in the presence of mixed catalysts, not only the catalyst filtration step can be omitted, but also the synergistic effect of the two kinds of catalysts can reduce the amount of the catalyst used, and the α- (3 It was found that -aminophenyl) ethylamine can be produced, and the present invention has been completed. That is, the present invention provides m-nitroacetophenone represented by the formula (II)
【0007】[0007]
【化5】 を有機溶媒中、パラジウム触媒とニッケル触媒の混在下
で、接触水素化反応を行い、式(III)(化6)で表され
るm−アミノアセトフェノン[Chemical 5] Is subjected to catalytic hydrogenation reaction in an organic solvent in the presence of a palladium catalyst and a nickel catalyst, and m-aminoacetophenone represented by the formula (III)
【0008】[0008]
【化6】 とした後、引き続いて、アンモニアの存在下に還元アミ
ノ化反応を行うことを特徴とする式(I)で表されるα
−(3−アミノフェニル)エチルアミン[Chemical 6] After that, and subsequently, a reductive amination reaction is carried out in the presence of ammonia.
-(3-aminophenyl) ethylamine
【0009】[0009]
【化7】 の製造方法に関するものである。[Chemical 7] The present invention relates to a manufacturing method of.
【0010】本発明の反応は、下記の反応式(V)、
(VI)(化8)により表される。The reaction of the present invention is carried out by the following reaction formula (V),
It is represented by (VI) (Chemical Formula 8).
【0011】[0011]
【化8】 即ち、まず、m−アミノアセトフェノンを製造し、引き
続き、α−(3−アミノフェニル)エチルアミンを製造
する方法である。[Chemical 8] That is, it is a method of first producing m-aminoacetophenone and then producing α- (3-aminophenyl) ethylamine.
【0012】本発明の方法によれば、α−(3−アミノ
フェニル)エチルアミンは、同一の触媒を用いて、反応
式(V)で表す接触水素化反応を行い、引き続いて、ア
ンモニアを注入して、反応式(VI)で表す還元アミノ化
反応を行うことにより得ることができる。反応式(V)
で表される接触水素化反応は、有機溶媒にm−ニトロア
セトフェノンを溶解させた後、触媒の存在下に、水素を
圧入するか、又は、水素を吹き込みながら反応させる。
この反応の温度は、10℃〜 100℃の範囲であり、望まし
くは、20℃〜60℃が好ましい。水素圧は0Kg/cm2G〜20
Kg/cm2Gの範囲であり、望ましくは、1Kg/cm2G〜10Kg
/cm2Gが好ましい。反応式(VI)で示される還元アミノ
化反応は、式(V)で得られた反応液に、アンモニアを
注入した後、水素を圧入するか、又は、水素を吹き込み
ながら反応させる。この反応の温度は、80℃〜 150℃、
望ましくは、90℃〜 120℃である。水素圧は 10 Kg/cm2
G〜100 Kg/cm2G、望ましくは、20Kg/cm2G〜50Kg/cm2
Gである。アンモニアの使用量は、m−ニトロアセトフ
ェノンに対して、1.0 〜10当量である。目的のα−(3
−アミノフェニル)エチルアミンの収率を高く保つため
には、アンモニアを注入した後、十分に攪拌することが
望ましい。According to the method of the present invention, α- (3-aminophenyl) ethylamine is subjected to catalytic hydrogenation reaction represented by the reaction formula (V) using the same catalyst, and then ammonia is injected. Then, it can be obtained by performing the reductive amination reaction represented by the reaction formula (VI). Reaction formula (V)
In the catalytic hydrogenation reaction represented by, after dissolving m-nitroacetophenone in an organic solvent, hydrogen is introduced under pressure or blown with hydrogen in the presence of a catalyst.
The temperature of this reaction is in the range of 10 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 60 ° C. Hydrogen pressure is 0 Kg / cm 2 G ~ 20
In the range of Kg / cm 2 G, preferably, 1Kg / cm 2 G~10Kg
/ cm 2 G is preferred. In the reductive amination reaction represented by the reaction formula (VI), after injecting ammonia into the reaction solution obtained by the formula (V), hydrogen is injected under pressure or hydrogen is blown into the reaction solution for reaction. The temperature of this reaction is 80 ℃ ~ 150 ℃,
Desirably, it is 90 ° C to 120 ° C. Hydrogen pressure is 10 Kg / cm 2
G~100 Kg / cm 2 G, preferably, 20Kg / cm 2 G~50Kg / cm 2
G. The amount of ammonia used is 1.0 to 10 equivalents relative to m-nitroacetophenone. The target α- (3
In order to keep the yield of -aminophenyl) ethylamine high, it is desirable to thoroughly stir after injecting ammonia.
【0013】本発明において使用される触媒は、パラジ
ウム触媒とニッケル触媒の混合触媒である。パラジウム
触媒は、金属の状態で使用することもできるが、通常、
カーボン、硫酸バリウム、シリカゲル、アルミナ等の担
体表面に付着させて用いられる。工業的には、パラジウ
ムカーボン触媒を使用するのが望ましい。その使用量
は、例えば、市販の5%パラジウムカーボン(50% wet
品)を用いた場合、原料のm−ニトロアセトフェノン 1
00部に対して0.01部〜2部であることが望ましく、より
望ましくは、0.15部〜 0.5部である。ニッケル触媒とし
ては、ラネーニッケル、ニッケル−ケイソウ土、安定化
ニッケル等が使用できるが、特に安定化ニッケル触媒を
使用するのが好ましい。その使用量は、例えば、市販の
安定化ニッケル(Ni含有率50%)を用いた場合、m−
ニトロアセトフェノン 100部に対して、1部〜20部であ
ることが望ましく、より望ましくは、2部〜10部であ
る。The catalyst used in the present invention is a mixed catalyst of a palladium catalyst and a nickel catalyst. Palladium catalyst can be used in a metal state, but usually,
It is used by adhering it to the surface of a carrier such as carbon, barium sulfate, silica gel or alumina. Industrially, it is desirable to use a palladium carbon catalyst. The amount used is, for example, commercially available 5% palladium carbon (50% wet
Product), the raw material m-nitroacetophenone 1
It is preferably 0.01 part to 2 parts with respect to 00 parts, and more preferably 0.15 part to 0.5 part. As the nickel catalyst, Raney nickel, nickel-diatomaceous earth, stabilized nickel and the like can be used, but it is particularly preferable to use a stabilized nickel catalyst. The amount used is, for example, m-when using commercially available stabilized nickel (Ni content 50%).
It is preferably 1 part to 20 parts, and more preferably 2 parts to 10 parts, relative to 100 parts of nitroacetophenone.
【0014】本発明で使用される有機溶媒としては、通
常、接触水素化反応に用いられる溶媒ならいずれでも良
いが、好ましくは、アンモニアの溶解度の大きいメタノ
ール、エタノール等の低級アルコールが有利である。溶
剤の使用量は、特に限定されないが、通常原料に対し
て、1〜15重量倍で充分である。反応終了後、濾過し
て触媒を除いた後、減圧下に蒸留して、高純度のα−
(3−アミノフェニル)エチルアミンを得る。本発明の
方法では、また、α−(3−アミノフェニル)エチルア
ミンと同様に有用な化合物である中間体のm−アミノア
セトフェノンを、製品として取り出すことも可能であ
る。その場合には、反応式(V)で示す反応が終了した
時点で、反応液を取り出し、溶媒除去、精製等の後処理
を行うことにより得ることができる。The organic solvent used in the present invention may be any solvent that is usually used in a catalytic hydrogenation reaction, but lower alcohols such as methanol and ethanol having a high solubility of ammonia are advantageous. The amount of the solvent used is not particularly limited, but 1 to 15 times the weight of the raw material is usually sufficient. After completion of the reaction, the catalyst was removed by filtration and then distilled under reduced pressure to obtain a highly pure α-
(3-Aminophenyl) ethylamine is obtained. In the method of the present invention, the intermediate m-aminoacetophenone, which is a useful compound similar to α- (3-aminophenyl) ethylamine, can be taken out as a product. In that case, when the reaction represented by the reaction formula (V) is completed, the reaction solution is taken out and subjected to post-treatment such as solvent removal and purification.
【0015】[0015]
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例1 内容積 500mlの撹拌機付きSUS316製オートクレーブに、
m−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル)、溶媒と
してメタノールを 66g、5%パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.20g 、安定化ニッケル(Ni含有率50%
品)2.70g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素を
水素で置換する為、水素を10Kg/cm2Gまで圧入してある
3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹拌
を始めると水素の吸収が起こる。約2時間経過したとこ
ろで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。圧
力は、10kg/cm2Gから2kg/cm2Gの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析した結果、m
−アミノアセトフェノンの収率は、99.3%であった。次
いで、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95
℃で2時間撹拌した。水素を圧入して50kg/cm2Gとし
て、内圧50〜30kg/cm2Gの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約 5.5時間経過したところで水素の吸収が停止し
たので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液
を取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアン
モニア及び溶媒を除去した後、5〜6mmHgの圧力で真空
蒸留して、留出温度 120〜122℃の留分 25.1gを得た。
(m−ニトロアセトフェノンからの通算収率 92.1%)EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Example 1 In a SUS316 autoclave with an agitator having an internal volume of 500 ml,
33.0 g (0.2 mol) of m-nitroacetophenone, 66 g of methanol as a solvent, 5% palladium carbon catalyst (5
0% Wet product) 0.20 g, stabilized nickel (Ni content 50%
(Product) 2.70 g was charged and replaced with nitrogen. Then, in order to replace nitrogen with hydrogen, hydrogen was injected up to 10 kg / cm 2 G.
It was connected to a 3000 ml hydrogen holder, and hydrogen was injected under pressure. Absorption of hydrogen occurs when stirring is started. After about 2 hours, the absorption of hydrogen stopped, so the stirring was stopped. The pressure was in the range of 10 kg / cm 2 G to 2 kg / cm 2 G. As a result of analyzing a part of the reaction solution by liquid chromatography, m
The yield of -aminoacetophenone was 99.3%. Then, after introducing about 12 g of liquid ammonia, the temperature was raised to 95
The mixture was stirred at 0 ° C for 2 hours. As was pressed hydrogen 50 kg / cm 2 G, subjected to reductive amination reaction in the range of internal pressure 50~30kg / cm 2 G, the absorption of hydrogen ceased at a lapse of about 5.5 hours, the stirring was stopped. After cooling to room temperature, the reaction solution was taken out and the catalyst was filtered off. The filtrate was distilled under reduced pressure to remove ammonia and solvent, and then vacuum distilled at a pressure of 5 to 6 mmHg to obtain 25.1 g of a fraction having a distillation temperature of 120 to 122 ° C.
(Total yield from m-nitroacetophenone 92.1%)
【0016】実施例2 内容積 500mlの撹拌機付きSUS316製オートクレーブに、
m−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル)、溶媒と
してメタノールを 66g、5%パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.05 g、安定化ニッケル(Ni含有率50%
品) 0.675g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素
を水素で置換する為、水素を10kg/cm2Gまで圧入してあ
る3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹
拌を始めると水素の吸収が起こる。約3時間経過したと
ころで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。
圧力は、10kg/cm2G〜2kg/cm2Gの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析すると、m−
アミノアセトフェノンの収率は、99.4%であった。次い
で、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95℃
で2時間撹拌した。水素を圧入して 50kg/cm2 Gとし
て、内圧50〜30kg/cm2Gの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約8時間経過したところで水素の吸収が停止した
ので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液を
取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアンモ
ニア及び溶媒を除去した後、5〜6mmHgの圧力で真空蒸
留して、留出温度 120〜122 ℃の留分 26.7gを得た。
(m−ニトロアセトフェノンからの通算収率 97.3%)Example 2 An SUS316 autoclave equipped with a stirrer having an internal volume of 500 ml was used.
33.0 g (0.2 mol) of m-nitroacetophenone, 66 g of methanol as a solvent, 5% palladium carbon catalyst (5
0% Wet product) 0.05 g, Stabilized nickel (Ni content 50%
Product) 0.675 g was charged and replaced with nitrogen. Next, in order to replace the nitrogen with hydrogen, the hydrogen was connected to a 3000 ml hydrogen holder in which hydrogen was injected up to 10 kg / cm 2 G, and hydrogen was injected under pressure. Absorption of hydrogen occurs when stirring is started. After about 3 hours, the absorption of hydrogen stopped, so the stirring was stopped.
The pressure was in the range of 10 kg / cm 2 G to 2 kg / cm 2 G. When a part of the reaction solution is analyzed by liquid chromatography, m-
The yield of aminoacetophenone was 99.4%. Next, after introducing about 12 g of liquid ammonia, raise the temperature to 95 ° C.
It was stirred for 2 hours. As was pressed hydrogen 50 kg / cm 2 G, subjected to reductive amination reaction in the range of internal pressure 50~30kg / cm 2 G, the absorption of hydrogen ceased at a lapse of about 8 hours, stirring was stopped. After cooling to room temperature, the reaction solution was taken out and the catalyst was filtered off. The filtrate was distilled under reduced pressure to remove ammonia and solvent, and then vacuum distilled at a pressure of 5 to 6 mmHg to obtain 26.7 g of a fraction having a distillation temperature of 120 to 122 ° C.
(Total yield from m-nitroacetophenone 97.3%)
【0017】[0017]
【発明の効果】本発明の製造方法は、m−ニトロアセト
フェノンからm−アミノアセトフェノンを経由する二段
階の反応を、同一溶媒中で、パラジウム触媒とニッケル
触媒の二種類の触媒の混在下で行うことによって、一段
階目の反応終了後、触媒の濾過工程を省略出来るばかり
でなく、高純度の目的物を高収率で製造できるので、極
めて簡便で有利なα−(3−アミノフェニル)エチルア
ミンの製造方法である。According to the production method of the present invention, a two-step reaction from m-nitroacetophenone via m-aminoacetophenone is carried out in the same solvent in the presence of two kinds of catalysts, a palladium catalyst and a nickel catalyst. As a result, after the completion of the reaction in the first step, not only the catalyst filtration step can be omitted, but also a highly pure target product can be produced in a high yield. Therefore, α- (3-aminophenyl) ethylamine is extremely simple and advantageous. Is a manufacturing method.
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 225/22 7457−4H // C07B 61/00 300 (72)発明者 長谷山 龍二 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Reference number within the agency FI Technical display location C07C 225/22 7457-4H // C07B 61/00 300 (72) Inventor Ryuji Haseyama Kasama Town, Sakae Ward, Yokohama City, Kanagawa Prefecture 1190 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.
Claims (1)
アミノフェニル)エチルアミン 【化1】 の製造において、式(II)(化2)で表されるm−ニト
ロアセトフェノン 【化2】 を有機溶媒中、パラジウム触媒とニッケル触媒の混在下
で、接触水素化反応を行い、式(III)(化3)で表され
るm−アミノアセトフェノン 【化3】 とした後、アンモニアの存在下に還元アミノ化反応を行
うことを特徴とするα−(3−アミノフェニル)エチル
アミンの製造方法。1. α- (3-represented by formula (I)
Aminophenyl) ethylamine embedded image In the production of m-nitroacetophenone represented by the formula (II) Is subjected to catalytic hydrogenation reaction in an organic solvent in the presence of a palladium catalyst and a nickel catalyst mixed together to give m-aminoacetophenone represented by the formula (III) And then the reductive amination reaction is carried out in the presence of ammonia. A method for producing α- (3-aminophenyl) ethylamine.
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---|---|---|---|
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