JPH05199861A - ピラジンエタノール香味料放出添加剤を含有する喫煙組成物 - Google Patents
ピラジンエタノール香味料放出添加剤を含有する喫煙組成物Info
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- JPH05199861A JPH05199861A JP4177469A JP17746992A JPH05199861A JP H05199861 A JPH05199861 A JP H05199861A JP 4177469 A JP4177469 A JP 4177469A JP 17746992 A JP17746992 A JP 17746992A JP H05199861 A JPH05199861 A JP H05199861A
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- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
- A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】香味料放出添加剤を含有する喫煙組成物の提
供。 【構成】（１）天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代
替物から選択した可燃性充填物、及び（２）充填物の全
重量を基準にして０．０００１〜５重量％の式 （式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ１は水素又はＣ
１〜Ｃ１０アルキル置換基であり、Ｒ２は水素又はＣ１
〜Ｃ４アルキル置換基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基
である）に相当する香味料放出添加剤の混合物を含有す
る喫煙組成物。
供。 【構成】（１）天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代
替物から選択した可燃性充填物、及び（２）充填物の全
重量を基準にして０．０００１〜５重量％の式 （式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ１は水素又はＣ
１〜Ｃ１０アルキル置換基であり、Ｒ２は水素又はＣ１
〜Ｃ４アルキル置換基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基
である）に相当する香味料放出添加剤の混合物を含有す
る喫煙組成物。
Description
【０００１】アルキルピラジンはタバコの煙の天然成分
であり、それらはタバコの煙香味に寄与するものである
ことは証明されている〔J. Chromatog. ９７巻、７９頁
（１９７４年）のA. Baggett等の論文参照〕。２−イソ
プロペニルピラジンは、バーレータバコのタバコ香味料
構成成分として同定されている〔Helv. Chem. Acta、５
５巻、１８６６頁（１９７２年）のE. Demole 等の論文
参照〕。
であり、それらはタバコの煙香味に寄与するものである
ことは証明されている〔J. Chromatog. ９７巻、７９頁
（１９７４年）のA. Baggett等の論文参照〕。２−イソ
プロペニルピラジンは、バーレータバコのタバコ香味料
構成成分として同定されている〔Helv. Chem. Acta、５
５巻、１８６６頁（１９７２年）のE. Demole 等の論文
参照〕。
【０００２】香味又は香味増強を与えるための手段とし
て、タバコ又は食品に種々のピラジン化合物を添加する
ことを記載した特許には、米国特許第３６８４８０９
号、第３７０５１５８号、第３７５４９３４号、第３７
６４３４９号、第３７６７４２６号及び第３８８１０２
５号を含む。
て、タバコ又は食品に種々のピラジン化合物を添加する
ことを記載した特許には、米国特許第３６８４８０９
号、第３７０５１５８号、第３７５４９３４号、第３７
６４３４９号、第３７６７４２６号及び第３８８１０２
５号を含む。
【０００３】それは従来技術におけるタバコ香味料とし
て使用されたピラジン及びピリジン及び他の複素芳香族
誘導体の特性である、これらの各誘導体は高揮発性及び
低芳香限界の両方の欠点を有している。これらの両方の
性質は、これらの複素芳香族誘導体をタバコ組成物にお
ける香味料として利用できる程度を大きく制限してい
る。低送出量シガレットにおける認めうる効果を有する
に充分なタバコ組成物中でのピラジン又はピリジン誘導
体の量は著しい包装芳香の原因となる。
て使用されたピラジン及びピリジン及び他の複素芳香族
誘導体の特性である、これらの各誘導体は高揮発性及び
低芳香限界の両方の欠点を有している。これらの両方の
性質は、これらの複素芳香族誘導体をタバコ組成物にお
ける香味料として利用できる程度を大きく制限してい
る。低送出量シガレットにおける認めうる効果を有する
に充分なタバコ組成物中でのピラジン又はピリジン誘導
体の量は著しい包装芳香の原因となる。
【０００４】米国特許第４２５９９６９号は上述した香
味料技術の欠点の幾つかを克服するために努めている。
この特許には、２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエ
チル）−３，５，６−トリメチルピラジン及び下記式に
相当する関連誘導体の如き周囲温度で揮発しない喫煙組
成物香味料放出添加剤を記載している：
味料技術の欠点の幾つかを克服するために努めている。
この特許には、２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエ
チル）−３，５，６−トリメチルピラジン及び下記式に
相当する関連誘導体の如き周囲温度で揮発しない喫煙組
成物香味料放出添加剤を記載している：
【０００５】
【化４】
【０００６】式中Ｘは下記化学構造式に相当するピラジ
ン及びピリジン基である、
ン及びピリジン基である、
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ1 は水素
又はＣ1 〜Ｃ10アルキル基であり、Ｒ2 は炭素原子約１
〜１２個を含有する脂肪族、脂環式族及び芳香族基から
選択した置換基であり、Ｒ1 及びＲ2 は接続元素と一緒
になったときには脂環式構造を形成する。
又はＣ1 〜Ｃ10アルキル基であり、Ｒ2 は炭素原子約１
〜１２個を含有する脂肪族、脂環式族及び芳香族基から
選択した置換基であり、Ｒ1 及びＲ2 は接続元素と一緒
になったときには脂環式構造を形成する。
【００１１】本発明に関して興味のある他の喫煙組成物
の開発には、官能的に両立することができ、かつシガレ
ットの煙の香味及び芳香を増強する少なくとも２種の香
味料を放出する有機添加剤を利用するものがある。
の開発には、官能的に両立することができ、かつシガレ
ットの煙の香味及び芳香を増強する少なくとも２種の香
味料を放出する有機添加剤を利用するものがある。
【００１２】米国特許第４０３６２３７号、第４１４１
９０６号及び第４１７８４５８号には、喫煙組成物添加
剤として、喫煙条件下で揮発性アルデヒド及びエステル
香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載され
ている。
９０６号及び第４１７８４５８号には、喫煙組成物添加
剤として、喫煙条件下で揮発性アルデヒド及びエステル
香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載され
ている。
【００１３】米国特許第４４７３０８５号及び第４６０
７１１８号には、喫煙組成物における添加剤として喫煙
条件下に揮発性ケトン及びエステル香味料に熱分解する
β−ヒドロキシエステルが記載されている。
７１１８号には、喫煙組成物における添加剤として喫煙
条件下に揮発性ケトン及びエステル香味料に熱分解する
β−ヒドロキシエステルが記載されている。
【００１４】米国特許第４３１２３６８号には、２−
（２−ブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−３−
（３−ピリジル）−プロピオン酸エチルの如き複素環式
−ヒドロキシ置換カルボキシレート香味料放出添加剤を
含有する喫煙組成物が記載されている。喫煙条件下でこ
の添加剤は３−アセチルピリジン及びβ−メチルバレリ
アン酸エチル香味料に熱分解する。
（２−ブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−３−
（３−ピリジル）−プロピオン酸エチルの如き複素環式
−ヒドロキシ置換カルボキシレート香味料放出添加剤を
含有する喫煙組成物が記載されている。喫煙条件下でこ
の添加剤は３−アセチルピリジン及びβ−メチルバレリ
アン酸エチル香味料に熱分解する。
【００１５】喫煙条件下で香味料増強された味及び特性
を有する煙を発生する改良された喫煙組成物を開発する
ための努力が求められている。
を有する煙を発生する改良された喫煙組成物を開発する
ための努力が求められている。
【００１６】従って本発明の目的は、周囲温度で移動性
及び／又は揮発性の少ないことを特長とする香味料成分
を混入した喫煙組成物を提供することにある。
及び／又は揮発性の少ないことを特長とする香味料成分
を混入した喫煙組成物を提供することにある。
【００１７】本発明の別の目的は、正常な喫煙条件下
で、主流煙に改良された香味を与え、かつ副流煙に改良
された芳香を与える香味料放出添加剤を混入した喫煙組
成物を提供することにある。
で、主流煙に改良された香味を与え、かつ副流煙に改良
された芳香を与える香味料放出添加剤を混入した喫煙組
成物を提供することにある。
【００１８】本発明の更に別の目的は、シガレット充填
物及び／又は巻紙に混入するようになされ、正常な喫煙
条件下でシガレットの煙に揮発性ピラジン及びシンナム
アルデヒド系香味料構成成分を放出する新規有機化合物
を提供することにある。
物及び／又は巻紙に混入するようになされ、正常な喫煙
条件下でシガレットの煙に揮発性ピラジン及びシンナム
アルデヒド系香味料構成成分を放出する新規有機化合物
を提供することにある。
【００１９】本発明の他の目的及び利点は以下の説明及
び実施例から明らかになるであろう。
び実施例から明らかになるであろう。
【００２０】本発明の一つ又はそれ以上の目的は、
（１）天然タバコ、再構成タバコ、及びタバコ代替物か
ら選択した可燃性充填物、及び（２）充填物の全重量を
基準にして約０．０００１〜５重量％の下記式（Ｉ）に
相当する香味料放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成
物を提供することによって達成される：
（１）天然タバコ、再構成タバコ、及びタバコ代替物か
ら選択した可燃性充填物、及び（２）充填物の全重量を
基準にして約０．０００１〜５重量％の下記式（Ｉ）に
相当する香味料放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成
物を提供することによって達成される：
【００２１】
【化８】
【００２２】式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ1 は
水素又はＣ1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ置換基である。
水素又はＣ1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ置換基である。
【００２３】本発明の別の実施態様においては、（１）
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）下記式に相当する香味料放
出添加剤を混入した巻紙を含有するシガレット喫煙製品
を提供する：
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）下記式に相当する香味料放
出添加剤を混入した巻紙を含有するシガレット喫煙製品
を提供する：
【００２４】
【化９】
【００２５】式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ1 は
水素又はＣ1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ置換基である。
水素又はＣ1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ置換基である。
【００２６】前記香味料放出添加剤の式（Ｉ）中のＣ1
〜Ｃ4 アルキル及びアルコキシ置換基の例にはメチル
基、エチル基、プロピル基、２−プロピル基、ブチル
基、２−ブチル基及びイソブチル基及び相当するアルコ
キシ構造式基がある。
〜Ｃ4 アルキル及びアルコキシ置換基の例にはメチル
基、エチル基、プロピル基、２−プロピル基、ブチル
基、２−ブチル基及びイソブチル基及び相当するアルコ
キシ構造式基がある。
【００２７】一般式（Ｉ）におけるＣ1 〜Ｃ10アルキル
置換基の例には、前記Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基及び更にペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、２−ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル
基及びデシル基の如き基がある。
置換基の例には、前記Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基及び更にペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、２−ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル
基及びデシル基の如き基がある。
【００２８】本発明によるシガレット喫煙製品は、代表
的には、可燃性充填物の重量を基準にして約０．０１〜
５重量％の香味料放出添加剤を巻紙中に含有する。
的には、可燃性充填物の重量を基準にして約０．０１〜
５重量％の香味料放出添加剤を巻紙中に含有する。
【００２９】本発明の更に別の実施態様において、シガ
レット製品は、可燃性充填物中に０．０００１〜５重量
％の香味料放出添加剤を含有し、かつ巻紙中に０．０１
〜５重量％の香味料放出添加剤を含有する。
レット製品は、可燃性充填物中に０．０００１〜５重量
％の香味料放出添加剤を含有し、かつ巻紙中に０．０１
〜５重量％の香味料放出添加剤を含有する。
【００３０】前述した如く喫煙組成物中に混入される一
般式（Ｉ）による本発明の香味料放出添加剤は、正常な
喫煙条件下で、低送出シガレット煙の香味及び芳香を増
強する揮発性構成成分に熱分解する低揮発性化合物であ
る：
般式（Ｉ）による本発明の香味料放出添加剤は、正常な
喫煙条件下で、低送出シガレット煙の香味及び芳香を増
強する揮発性構成成分に熱分解する低揮発性化合物であ
る：
【００３１】
【化１０】
【００３２】式中Ｒ，Ｒ1 及びＲ2 は前述した通りであ
る。
る。
【００３３】一般式（Ｉ）の添加剤を有する本発明の喫
煙組成物の重大な特長は、喫煙条件下で２種の香味料を
放出することにあり、その一つはピラジンであり、他は
シンナムアルデヒド系化合物である。
煙組成物の重大な特長は、喫煙条件下で２種の香味料を
放出することにあり、その一つはピラジンであり、他は
シンナムアルデヒド系化合物である。
【００３４】放出されるピラジン及びシンナムアルデヒ
ド揮発物の両者は望ましい官能的性質を有する。各化合
物はシガレットの煙に快適な香味及び芳香を与える。本
発明の香味料化合物の熱分解は、１７５℃という低い温
度で、なめらかにかつ定量的に進行する。
ド揮発物の両者は望ましい官能的性質を有する。各化合
物はシガレットの煙に快適な香味及び芳香を与える。本
発明の香味料化合物の熱分解は、１７５℃という低い温
度で、なめらかにかつ定量的に進行する。
【００３５】本発明の別の実施態様において、下記一般
式（II）に相当するピラジンエタノール化合物の新規な
群を提供する：
式（II）に相当するピラジンエタノール化合物の新規な
群を提供する：
【００３６】
【化１１】
【００３７】式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ2 は
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アル
コキシ置換基であり、Ｒ3 はＣ5 〜Ｃ10アルキル置換基
である。
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アル
コキシ置換基であり、Ｒ3 はＣ5 〜Ｃ10アルキル置換基
である。
【００３８】一般式（II）のピラジンエタノール化合物
は、本発明喫煙組成物において香味料放出添加剤として
利用したとき独特の性質を示す。シガレットの煙に快適
な香味及び芳香を与えることの外に、一般式（II）の香
味料放出添加剤は、副流煙の特性である渋い調子を柔げ
る傾向を有する。
は、本発明喫煙組成物において香味料放出添加剤として
利用したとき独特の性質を示す。シガレットの煙に快適
な香味及び芳香を与えることの外に、一般式（II）の香
味料放出添加剤は、副流煙の特性である渋い調子を柔げ
る傾向を有する。
【００３９】本発明の香味料放出化合物の重大な利点
は、シガレット紙添加剤として利用したとき及び紙が光
及び湿分の種々の条件に曝されるときすぐれた安定性に
ある。本発明の香味料放出添加剤で処理したシガレット
紙は、光及び湿分曝露条件下で、添加剤の分解による変
色をしない。
は、シガレット紙添加剤として利用したとき及び紙が光
及び湿分の種々の条件に曝されるときすぐれた安定性に
ある。本発明の香味料放出添加剤で処理したシガレット
紙は、光及び湿分曝露条件下で、添加剤の分解による変
色をしない。
【００４０】一般式（Ｉ）のピラジンエタノール系構造
を作る好ましい方法は、メチルピラジン誘導体とアルデ
ヒド誘導体（この両者は適切に置換されている）との反
応による：
を作る好ましい方法は、メチルピラジン誘導体とアルデ
ヒド誘導体（この両者は適切に置換されている）との反
応による：
【００４１】
【化１２】
【００４２】反応はフェニルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド又はアルカリ金属水素化物の如き強塩基
の存在下に行う。強塩基はピラジルメチレンアニオンの
その場での形成を開始する。
プロピルアミド又はアルカリ金属水素化物の如き強塩基
の存在下に行う。強塩基はピラジルメチレンアニオンの
その場での形成を開始する。
【００４３】好ましくは塩基は、不活性雰囲気下、約０
℃〜５０℃の温度で保った不活性溶媒中のピラジン出発
材料に加える。この方法に続いて、約−６５℃〜２５℃
の温度で反応媒体にアルデヒド化合物を加える。形成さ
れるヒドロキシエチル置換ピラジン生成物は典型的に無
臭の白色結晶固体である。
℃〜５０℃の温度で保った不活性溶媒中のピラジン出発
材料に加える。この方法に続いて、約−６５℃〜２５℃
の温度で反応媒体にアルデヒド化合物を加える。形成さ
れるヒドロキシエチル置換ピラジン生成物は典型的に無
臭の白色結晶固体である。
【００４４】別の実施態様において、本発明は、喫煙条
件下で主流煙及び副流煙に香味及び芳香を与えるように
なされた喫煙組成物の製造法を提供し、この方法は天然
タバコ、再構成タバコ又はタバコ代替物中に、前述した
一般式（Ｉ）に相当する香味料放出添加剤を、組成物重
量を基準にして約０．０００１〜５重量％混入すること
を含む。
件下で主流煙及び副流煙に香味及び芳香を与えるように
なされた喫煙組成物の製造法を提供し、この方法は天然
タバコ、再構成タバコ又はタバコ代替物中に、前述した
一般式（Ｉ）に相当する香味料放出添加剤を、組成物重
量を基準にして約０．０００１〜５重量％混入すること
を含む。
【００４５】本発明の香味料放出添加剤は、当業者に知
られておりかつ使用されている方法によりタバコ又はタ
バコ代替物中に混入できる。好ましくは香味料放出添加
剤はアルコール又は水性アルコールの如き溶媒中に溶解
し、次いでタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス
に噴霧するか注入する。かかる方法は充填物全体にわた
って香味料添加剤の均一分布を確実にし、これによって
より均一な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは添加
は、濃縮タバコ抽出物の一部として混入し、これを再構
成タバコの製造中の如き繊維状タバコウエブに付与する
ことができる。別の好適な方法は、充填物の重量を基準
にして、約０．５〜５重量％の濃度でタバコ又はタバコ
代替物充填物中に添加剤を混入し、次いで処理した充填
物を添加剤を含有しない充填物と混合することである。
られておりかつ使用されている方法によりタバコ又はタ
バコ代替物中に混入できる。好ましくは香味料放出添加
剤はアルコール又は水性アルコールの如き溶媒中に溶解
し、次いでタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス
に噴霧するか注入する。かかる方法は充填物全体にわた
って香味料添加剤の均一分布を確実にし、これによって
より均一な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは添加
は、濃縮タバコ抽出物の一部として混入し、これを再構
成タバコの製造中の如き繊維状タバコウエブに付与する
ことができる。別の好適な方法は、充填物の重量を基準
にして、約０．５〜５重量％の濃度でタバコ又はタバコ
代替物充填物中に添加剤を混入し、次いで処理した充填
物を添加剤を含有しない充填物と混合することである。
【００４６】「タバコ代替物」なる語は、米国特許第３
７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１９５２
１号、第４０７９７４２号に記載されている如き非タバ
コ喫煙充填物材料を含むことを意味する、これらは引用
してここに組入れる。
７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１９５２
１号、第４０７９７４２号に記載されている如き非タバ
コ喫煙充填物材料を含むことを意味する、これらは引用
してここに組入れる。
【００４７】前述した如く、本発明の香味料放出添加剤
は、喫煙条件下でシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中にも混入できる。混入は、
サイズプレス又は他の通常の被覆装置を利用して、香味
料放出添加剤の溶媒溶液で巻紙を被覆することにより達
成できる。香味料放出添加剤は巻紙のサイドシーム接着
剤として使用する組成物の構成成分として混入すること
もできる。
は、喫煙条件下でシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中にも混入できる。混入は、
サイズプレス又は他の通常の被覆装置を利用して、香味
料放出添加剤の溶媒溶液で巻紙を被覆することにより達
成できる。香味料放出添加剤は巻紙のサイドシーム接着
剤として使用する組成物の構成成分として混入すること
もできる。
【００４８】下記実施例は本発明を更に例示する。特記
した成分及び処理パラメーターは代表的なものとして示
してあり、本発明の範囲内で前述した観点で種々の改変
を誘導できる。
した成分及び処理パラメーターは代表的なものとして示
してあり、本発明の範囲内で前述した観点で種々の改変
を誘導できる。
【００４９】実施例 Ｉ ２−（３−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−フェニル−
３−ブテン−１−イル）−３，５，６−トリメチルピラ
ジン
３−ブテン−１−イル）−３，５，６−トリメチルピラ
ジン
【００５０】
【化１３】
【００５１】テトラヒドロフラン１５０ml中のリチウム
ジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、０．
１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６ｇ、
０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温まで
温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のα−ヘキシルシンナムアルデヒド（２
３．７ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加し
た。溶液を室温まで温め、次いで氷／稀薄塩酸混合物中
に注入した。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム及び塩
化ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。溶液を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。乾燥剤を濾過し、溶媒を蒸発
した後、粗製材料４０ｇの収量を得た。粗製材料中の揮
発性画分を、水銀０．１５トルの下、８５℃以下で蒸溜
して除去した。残渣をエチルアセテート−ヘキサンの混
合物から結晶化した。生成物は微小針状結晶として得ら
れた。融点６１〜６２℃。収量２６ｇ（７０％）。ＮＭ
Ｒ及びＩＲで構造を確認した。 Ｃ23Ｈ32Ｎ2 Ｏについての分析： 理論値：Ｃ，７８．３７；Ｈ，９．１５；Ｎ，７．９
５。 実測値：Ｃ，７８．３７；Ｈ，９．１４；Ｎ，７．８
３。
ジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、０．
１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６ｇ、
０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温まで
温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のα−ヘキシルシンナムアルデヒド（２
３．７ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加し
た。溶液を室温まで温め、次いで氷／稀薄塩酸混合物中
に注入した。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム及び塩
化ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。溶液を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。乾燥剤を濾過し、溶媒を蒸発
した後、粗製材料４０ｇの収量を得た。粗製材料中の揮
発性画分を、水銀０．１５トルの下、８５℃以下で蒸溜
して除去した。残渣をエチルアセテート−ヘキサンの混
合物から結晶化した。生成物は微小針状結晶として得ら
れた。融点６１〜６２℃。収量２６ｇ（７０％）。ＮＭ
Ｒ及びＩＲで構造を確認した。 Ｃ23Ｈ32Ｎ2 Ｏについての分析： 理論値：Ｃ，７８．３７；Ｈ，９．１５；Ｎ，７．９
５。 実測値：Ｃ，７８．３７；Ｈ，９．１４；Ｎ，７．８
３。
【００５２】実施例 II ２−（２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン−１
−イル）−３，５，６−トリメチルピラジン
−イル）−３，５，６−トリメチルピラジン
【００５３】
【化１４】
【００５４】１５０mlのテトラヒドロフラン中のリチウ
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６
ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温
まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテト
ラヒドロフラン中のシンナムアルデヒド（１４．５ｇ、
０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加した。次いで反
応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理して、首
記化合物を得た。
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６
ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温
まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテト
ラヒドロフラン中のシンナムアルデヒド（１４．５ｇ、
０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加した。次いで反
応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理して、首
記化合物を得た。
【００５５】実施例 III ２−（３−ヘキシル−２−ヒドロキシ−４−フェニル−
３−ブテン−１−イル）−３−メチルピラジン
３−ブテン−１−イル）−３−メチルピラジン
【００５６】
【化１５】
【００５７】１５０mlのテトラヒドロフラン中のリチウ
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２，３−ジメチルピラジン（１０．
８ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室
温まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテ
トラヒドロフラン中のα−ヘキシルシンナムアルデヒド
（２３．７ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加
した。次いで反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従っ
て処理し、首記化合物を得た。
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２，３−ジメチルピラジン（１０．
８ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室
温まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテ
トラヒドロフラン中のα−ヘキシルシンナムアルデヒド
（２３．７ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加
した。次いで反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従っ
て処理し、首記化合物を得た。
【００５８】実施例 IV ２−（２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン−１
−イル）−６−メチルピラジン
−イル）−６−メチルピラジン
【００５９】
【化１６】
【００６０】１５０mlのテトラヒドロフラン中のリチウ
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２，６−ジメチルピラジン（１０．
８ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室
温まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテ
トラヒドロフラン中のシンナムアルデヒド（１４．５
ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加した。次い
で反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理して
首記化合物を得た。
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２，６−ジメチルピラジン（１０．
８ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室
温まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテ
トラヒドロフラン中のシンナムアルデヒド（１４．５
ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加した。次い
で反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理して
首記化合物を得た。
【００６１】実施例 Ｖ ２−（２−ヒドロキシ−４−ｐ−メトキシフェニル−３
−ブテン−１−イル）−３，５，６−トリメチルピラジ
ン
−ブテン−１−イル）−３，５，６−トリメチルピラジ
ン
【００６２】
【化１７】
【００６３】１５０mlのテトラヒドロフラン中のリチウ
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６
ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温
まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテト
ラヒドロフラン中のｐ−メトキシシンナムアルデヒド
（１７．８ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加
した。反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理
し、首記化合物を得た。
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中のテトラメチルピラジン（１３．６
ｇ、０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温
まで温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテト
ラヒドロフラン中のｐ−メトキシシンナムアルデヒド
（１７．８ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加
した。反応生成物混合物を実施例Ｉの方法に従って処理
し、首記化合物を得た。
【００６４】実施例 VI ２−（２−ヒドロキシ−４−ｐ−メトキシフェニル−３
−ブテン−１−イル）−ピラジン
−ブテン−１−イル）−ピラジン
【００６５】
【化１８】
【００６６】１５０mlのテトラヒドロフラン中のリチウ
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２−メチルピラジン（９．４ｇ、
０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温まで
温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のｐ−メトキシシンナムアルデヒド（１
７．８ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加し
た。反応生成物混合物を次いで実施例Ｉの方法に従って
処理し、首記化合物を得た。
ムジイソプロピルアミド（１．５モルの７３．３ml、
０．１１モル）の溶液に、−７８℃で、１００mlのテト
ラヒドロフラン中の２−メチルピラジン（９．４ｇ、
０．１モル）の溶液を徐々に加えた。混合物を室温まで
温め、次いで−７８℃に冷却した。１００mlのテトラヒ
ドロフラン中のｐ−メトキシシンナムアルデヒド（１
７．８ｇ、０．１１モル）の溶液を１５分間で滴加し
た。反応生成物混合物を次いで実施例Ｉの方法に従って
処理し、首記化合物を得た。
【００６７】実施例 VII ９５％エタノール中の実施例Ｉの化合物の２％溶液を、
シガレットの巻紙に付与して、シガレット１本について
約０．５mgの化合物を得た。このシガレットを実験喫煙
パネルによって、未処理対照シガレットと比較して喫煙
し、評価した。処理したシガレットは、シガレットの味
（主流煙）に大きな変化なく、副流煙に快適な草スパイ
ス様芳香を示した。
シガレットの巻紙に付与して、シガレット１本について
約０．５mgの化合物を得た。このシガレットを実験喫煙
パネルによって、未処理対照シガレットと比較して喫煙
し、評価した。処理したシガレットは、シガレットの味
（主流煙）に大きな変化なく、副流煙に快適な草スパイ
ス様芳香を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーラム・ヒューミナー アメリカ合衆国ヴァージニア州23229、リ ッチモンド、クロイスターズ、イースト 9181
Claims (8)
- 【請求項１】 （１）天然タバコ、再構成タバコ及びタ
バコ代替物から選択した可燃性充填物、及び（２）充填
物の全重量を基準にして０．０００１〜５重量％の式 【化１】 （式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ1 は水素又はＣ
1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換基で
ある）に相当する香味料放出添加剤の混合物を含有する
ことを特徴とする喫煙組成物。 - 【請求項２】 （１）天然タバコ、再構成タバコ及びタ
バコ代替物から選択した可燃性充填物、及び（２）式 【化２】 （式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ1 は水素又はＣ
1 〜Ｃ10アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換基で
ある）に相当する香味料放出添加剤を中に混入した巻紙
を含有することを特徴とするシガレット喫煙製品。 - 【請求項３】 巻紙が、０．０１〜５重量％の香味料放
出添加剤を含有することを特徴とする請求項２のシガレ
ット喫煙製品。 - 【請求項４】 請求項１の喫煙組成物を含有することを
特徴とする請求項２または３のシガレット喫煙製品。 - 【請求項５】 香味料放出添加剤が、２−（３−ヘキシ
ル−２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン−１−
イル）−３，５，６−トリメチルピラジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン−１−イル）−
３，５，６−トリメチルピラジン、２−（３−ヘキシル
−２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン−１−イ
ル）−３−メチルピラジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−フェニル−３−ブテン−１−イル）−６−メチルピラ
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ｐ−メトキシフェニ
ル−３−ブテン−１−イル）−３，５，６−トリメチル
ピラジンまたは２−（２−ヒドロキシ−４−ｐ−メトキ
シフェニル−３−ブテン−１−イル）−ピラジンである
ことを特徴とする請求項１の喫煙組成物または請求項
２，３または４のシガレット喫煙製品。を特徴とする請
求項１６のシガレット喫煙製品。 - 【請求項６】 式 【化３】 （式中Ｒは水素又はメチル基であり、Ｒ2 は水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル置換基又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換
基であり、Ｒ3 はＣ5 〜Ｃ10アルキル置換基である）に
相当するピラジンエタノール化合物。 - 【請求項７】 ２−（３−ヘキシル−２−ヒドロキシ−
４−フェニル−３−ブテン−１−イル）−３，５，６−
トリメチルピラジン。 - 【請求項８】 ２−（３−ヘキシル−２−ヒドロキシ−
４−フェニル−３−ブテン−１−イル）−３−メチルピ
ラジン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/713,306 US5174308A (en) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | Smoking compositions containing a pyrazineethanol flavorant-release additive |
| US713306 | 1991-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05199861A true JPH05199861A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=24865620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4177469A Pending JPH05199861A (ja) | 1991-06-11 | 1992-06-10 | ピラジンエタノール香味料放出添加剤を含有する喫煙組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5174308A (ja) |
| EP (1) | EP0518617A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05199861A (ja) |
| KR (1) | KR930000047A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021046921A1 (zh) * | 2019-09-12 | 2021-03-18 | 深圳雾芯科技有限公司 | 风味组合物及包含所述风味组合物的电子烟液 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100902261B1 (ko) * | 2007-09-04 | 2009-06-10 | 대구대학교 산학협력단 | 클레이스토칼릭스 오페르쿨라투스 록스 메르 앤 페리의꽃눈에서 분리한 정유 또는 메탄올 추출물을 이용한복합항생제 내성 세균 및 피부 병원균에 대한 항균제용조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4259969A (en) * | 1979-01-31 | 1981-04-07 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions |
| US4312368A (en) * | 1980-02-20 | 1982-01-26 | Philip Morris, Incorporated | Smoking compositions |
| US4312367A (en) * | 1980-05-08 | 1982-01-26 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions |
| US4804002A (en) * | 1987-05-29 | 1989-02-14 | P. H. Glatfelter Company | Tobacco product containing side stream smoke flavorant |
| US5080719A (en) * | 1987-09-24 | 1992-01-14 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing a heteroaromatic flavorant-release additive |
-
1991
- 1991-06-11 US US07/713,306 patent/US5174308A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-06-09 EP EP92305282A patent/EP0518617A1/en not_active Ceased
- 1992-06-10 KR KR1019920010018A patent/KR930000047A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-06-10 JP JP4177469A patent/JPH05199861A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021046921A1 (zh) * | 2019-09-12 | 2021-03-18 | 深圳雾芯科技有限公司 | 风味组合物及包含所述风味组合物的电子烟液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5174308A (en) | 1992-12-29 |
| KR930000047A (ko) | 1993-01-15 |
| EP0518617A1 (en) | 1992-12-16 |
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