JPH05178794A - Bifunctional (meth)acrylate - Google Patents
Bifunctional (meth)acrylateInfo
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- JPH05178794A JPH05178794A JP34486091A JP34486091A JPH05178794A JP H05178794 A JPH05178794 A JP H05178794A JP 34486091 A JP34486091 A JP 34486091A JP 34486091 A JP34486091 A JP 34486091A JP H05178794 A JPH05178794 A JP H05178794A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２官能（メタ）
アクリレートに関する。The present invention relates to a novel bifunctional (meta)
Regarding acrylates.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より重合体又は共重合体の原料に供
される種々の多官能（メタ）アクリレートモノマーが知
られている。例えば、ヘキサンジオール（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族系（メタ）アク
リレート或いはビスフェノールＡグリシジルジ（メタ）
アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、等の芳香族系（メタ）アク
リレート等が公知である。2. Description of the Related Art Various polyfunctional (meth) acrylate monomers used as raw materials for polymers or copolymers have been conventionally known. For example, hexanediol (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate,
Aliphatic (meth) acrylates such as polypropylene glycol di (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate or Bisphenol A glycidyl di (meta)
Aromatic (meth) acrylates such as acrylate and ethylene oxide-modified bisphenol A di (meth) acrylate are known.
【０００３】これらの脂肪族系或いは芳香族系（メタ）
アクリレートは一般に電子部品材料、光学材料、歯科材
料、各種高分子の架橋材料として用いられる。しかしな
がら、脂肪族系（メタ）アクリレートは一般に重合性に
優れるもののその重合体は物理強度、耐久性が十分でな
い等の問題を有しており、また芳香族系（メタ）アクリ
レートは、脂肪族系（メタ）アクリレートと比較してこ
れらの物性に優れた重合体を提供するがなお十分に満足
されるものでない。These aliphatic or aromatic (meta)
Acrylate is generally used as an electronic component material, an optical material, a dental material, and a cross-linking material for various polymers. However, although an aliphatic (meth) acrylate is generally excellent in polymerizability, the polymer has problems such as insufficient physical strength and durability, and an aromatic (meth) acrylate is an aliphatic (meth) acrylate. It provides a polymer having these physical properties superior to those of (meth) acrylate, but it is still not fully satisfactory.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題に鑑
み、物理的強度、耐久性に優れた重合体を提供するため
の材料を得ることを目的とする。In view of the above problems, it is an object of the present invention to obtain a material for providing a polymer having excellent physical strength and durability.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】即ち本発明は一般式
（Ｉ）、That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
【０００６】[0006]
【化２】 [Chemical 2]
【０００７】（式中Ｒ1 は−Ｈ又は−ＣＨ3 、ｌは０又
は１、ｍは２〜４、ｎは２〜１２である）で示される２
官能（メタ）アクリレートである。(Wherein R 1 is --H or --CH 3 , l is 0 or 1, m is 2 to 4, and n is 2 to 12).
It is a functional (meth) acrylate.
【０００８】本発明の（メタ）アクリレートは上記一般
式（Ｉ）で示されるものであるが、特に好適なものを更
に具体的に示すと次ぎの化合物である。The (meth) acrylate of the present invention is represented by the above-mentioned general formula (I), and particularly preferable ones are the following compounds.
【０００９】[0009]
【化３】 [Chemical 3]
【００１０】[0010]
【化４】 [Chemical 4]
【００１１】である。[0011]
【００１２】本発明の２官能（メタ）アクリレートは、
一般に次の（ａ）〜（ｄ）のような手段で一般式（Ｉ）
の化合物であることを確認できる。The bifunctional (meth) acrylate of the present invention is
In general, the general formula (I) is obtained by the following means (a) to (d).
It can be confirmed that the compound is
【００１３】（ａ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ） 一般に（メタ）アクリル酸エステルにおいて、１７２０
cm-1付近にカルボニル基に基づく吸収が、１６４０cm-1
に二重結合による吸収が観察される。フェニル基に直接
結合したカルボニル基の吸収は１７３０cm-1に、フェニ
ル基の吸収は１６０cm-1付近に観察される。また−ＮＨ
−Ｃ（Ｏ）Ｃ−に由来するカルボニル基の吸収は１６３
０〜１７００cm-1に観察される。(A) Infrared absorption spectrum (IR) Generally, in (meth) acrylic acid ester, 1720
Absorption due to carbonyl group near cm -1 is 1640 cm -1
The absorption due to the double bond is observed at. Absorption directly attached to a carbonyl group in the phenyl group in 1730 cm -1, absorption of the phenyl group is observed around 160cm -1. Also-NH
The absorption of the carbonyl group derived from -C (O) C- is 163.
Observed at 0 to 1700 cm -1 .
【００１４】（ｂ） 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル 1 Ｈの化学シフトを調べる事によって生成物を同定する
ことが出来る。本発明の化合物についての具体的な同定
については後述する実施例で述べるが、本発明の化合物
が何であるかは 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルで確認するこ
とができる。(B) 1 H nuclear magnetic resonance spectrum The product can be identified by examining the chemical shift of 1 H. Specific identification of the compound of the present invention will be described in Examples below, but what the compound of the present invention is can be confirmed by 1 H nuclear magnetic resonance spectrum.
【００１５】（ｃ） 質量スペクトル フィールドイオン−質量スペクトル法を用いて、本発明
の化合物の分子イオンピークＭ+ を確認することができ
る。(C) Mass spectrum The field ion-mass spectrum method can be used to confirm the molecular ion peak M + of the compound of the present invention.
【００１６】（ｄ） 元素分析 本発明の化合物の同定は、前記 1Ｈ核磁気共鳴スペクト
ルで判明するか、該化合物におけるＨ，Ｃ，Ｎ各元素の
理論計算値と実際に得られる化合物との各元素分析結果
を比較することにより更に明確な同定が可能となる。(D) Elemental analysis The compound of the present invention can be identified by the 1 H nuclear magnetic resonance spectrum, or by the theoretical calculation value of each of H, C and N elements in the compound and the actually obtained compound. A clearer identification is possible by comparing the results of each elemental analysis.
【００１７】以上（ａ）〜（ｄ）に述べたような分析手
段で本発明の２官能（メタ）アクリレートを同定するこ
とができる。The bifunctional (meth) acrylate of the present invention can be identified by the analytical means described above in (a) to (d).
【００１８】本発明の２官能（メタ）アクリレートの製
造方法は特に限定されず、いかなる方法によって得ても
よい。代表的な製造方法を以下に説明する。The method for producing the bifunctional (meth) acrylate of the present invention is not particularly limited and may be obtained by any method. A typical manufacturing method will be described below.
【００１９】一般式（１） Ｘ−（ＣＨ2 ）n −ＯＨ （１） （ＸはＣｌ，Ｂｒなどのハロゲン原子、ｎは２〜１２の
整数である。）で示されるハロゲン化アルコールを下記
式（２）で示される４−ヒドロキシフェニル ４−ヒド
ロキシ安息香酸とエーテル化反応させ下記一般式（３）
で示される化合物を得る。A halogenated alcohol represented by the general formula (1) X- (CH 2 ) n- OH (1) (X is a halogen atom such as Cl and Br, n is an integer of 2 to 12) is shown below. An etherification reaction is performed with 4-hydroxyphenyl-4-hydroxybenzoic acid represented by the formula (2), and the following general formula (3)
A compound represented by is obtained.
【００２０】[0020]
【化５】 [Chemical 5]
【００２１】（式中ｎは２〜１２である）次いで上記で
得られた一般式（３）の化合物と（メタ）アクリル酸ク
ロライドあるいは下記一般式（４）で表されるイソシア
ナートアルキル（メタ）アクリレートを反応させて本発
明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物を得る。(Wherein n is 2 to 12) Then, the compound of the general formula (3) obtained above and (meth) acrylic acid chloride or an isocyanate alkyl (meta) represented by the following general formula (4) is used. ) Acrylate is reacted to obtain the compound represented by the general formula (I) of the present invention.
【００２２】[0022]
【化６】 [Chemical 6]
【００２３】（式中、Ｒ2 は−Ｈあるいは−ＣＨ3 で、
ｍは２〜４の整数である）上記方法について以下にさら
に具体的に説明する。まず、アルコール、エーテル、ア
セトン、ジメチルホルムアミド等適当な溶媒中で前記一
般式（２）の化合物をＫＯＨ、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＯＣ2
Ｈ5 等のリアクタントと反応させてナトリウムあるい
は、カリウム塩としたものに、前記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化アルコールを添加してエーテル化反応を
行い前記一般式（３）の化合物を得る。さらに該化合物
（３）と、（メタ）アクリル酸クロライドあるいは、前
記一般式（４）で表されるイソシアナートアルキル（メ
タ）アクリレートを適当な溶媒中でピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基性触媒下で反応させ、その後適当な溶
媒を用いて再結晶を繰り返すことにより本発明の前記一
般式（Ｉ）の化合物が得られる。(In the formula, R 2 is --H or --CH 3 , and
The above method will be described more specifically below. First, the compound of the general formula (2) is treated with KOH, K 2 CO 3 , NaOC 2 in a suitable solvent such as alcohol, ether, acetone, dimethylformamide.
The halogenated alcohol represented by the general formula (1) is added to a salt obtained by reacting with a reactant such as H 5 to form a sodium or potassium salt, and an etherification reaction is carried out to obtain the compound of the general formula (3). obtain. Further, the compound (3) is reacted with (meth) acrylic acid chloride or the isocyanate alkyl (meth) acrylate represented by the general formula (4) in a suitable solvent under a basic catalyst such as pyridine or triethylamine. Then, the compound of the general formula (I) of the present invention is obtained by repeating recrystallization using a suitable solvent.
【００２４】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される２官
能（メタ）アクリレートは新規な化合物であり、該化合
物は分子骨格中にメソゲン基である安息香酸フェニルエ
ステル基を有し、その両末端にフレキシブルな構造を持
つため、モノマー間での相互作用が強く、アルキレンの
長さによっては、液晶性を示す。そのため前記一般式
（Ｉ）で示される（メタ）アクリレート自身、単独で重
合させて強度の優れた材料となり得る。さらに反応性希
釈剤として他の単量体と共重合させても優れた特性を示
す。特に本発明の（メタ）アクリレートは無機充填剤及
びラジカル重合開始剤を混合し、歯科用充填材に好適に
使用される。この場合は従来の歯科用充填材に比べ２割
以上の強度の向上が期待出来る。The bifunctional (meth) acrylate represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound having a mesogenic benzoic acid phenyl ester group in its molecular skeleton. Since it has a flexible structure at the terminal, interaction between the monomers is strong and liquid crystallinity is exhibited depending on the length of alkylene. Therefore, the (meth) acrylate itself represented by the general formula (I) can be polymerized alone to form a material having excellent strength. Further, even when it is copolymerized with another monomer as a reactive diluent, it exhibits excellent properties. In particular, the (meth) acrylate of the present invention is preferably used as a dental filler by mixing an inorganic filler and a radical polymerization initiator. In this case, it is expected that the strength will be improved by 20% or more as compared with the conventional dental filling material.
【００２５】[0025]
【実施例】本発明を更に具体的に説明するため以下実施
例を挙げて説明するが本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２６】実施例１ １００mlのナス型フラスコに４−ヒドロキシフェニル４
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後６−ブロム１−ヘキ
サノール４．０ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて滴
下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、多
量の水を加えて沈澱させ、回収した固体をメタノールに
より再結晶して１．４２ｇの白色結晶（以下単に化合物
ａと言う）を得た。収率は、３３％であった。Example 1 4-hydroxyphenyl 4 was added to a 100 ml eggplant-shaped flask.
-2.3 g (0.01 mol) of hydroxybenzoic acid, 40 ml of acetone and 1.38 g of potassium carbonate were added, and the mixture was refluxed for 3 hours while introducing nitrogen. Thereafter, 4.0 g (0.022 mol) of 6-bromo-1-hexanol was added dropwise over 1 hour, and the mixture was refluxed for 30 hours. After neutralizing with hydrochloric acid, a large amount of water was added to cause precipitation, and the recovered solid was recrystallized from methanol to obtain 1.42 g of white crystals (hereinafter simply referred to as compound a). The yield was 33%.
【００２７】別に用意した１００mlのナス型フラスコに
化合物ａ４．３ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８
ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加
え、攪拌しながら室温にてアクリル酸クロライド２．１
８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時
間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液
を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固
体をイソブチルアルコールにより再結晶することにより
以下の構造を示す白色結晶１．８ｇを得た。収率は、３
３．５％であった。In a 100 ml eggplant-shaped flask prepared separately, 4.3 g (0.01 mol) of compound a and 1.58 of pyridine were added.
g (0.02 mol) and 40 ml of tetrahydrofuran were added, and acrylic acid chloride 2.1 was added at room temperature with stirring.
8 g (0.022 mol) was gradually added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, the temperature was gradually raised and refluxed for 3 hours. The reaction solution was filtered to remove tetrahydrofuran, and the obtained solid was recrystallized from isobutyl alcohol to obtain 1.8 g of white crystals having the following structure. Yield is 3
It was 3.5%.
【００２８】得られた反応生成物の赤外吸収スペクトル
によれば３４００cm-1付近の−ＯＨに基づく吸収が消失
し、メタクリレートのカルボニル基及びＣ＝Ｃの吸収が
１７１８cm-1と１６３６cm-1にフェニル基に直接結合し
たカルボニル基の吸収が１７３０cm-1に観察された。According to the infrared absorption spectrum of the obtained reaction product, the absorption due to --OH in the vicinity of 3400 cm -1 disappeared, and the carbonyl group of methacrylate and the absorption of C = C became 1718 cm -1 and 1636 cm -1 . Absorption of the carbonyl group directly attached to the phenyl group was observed at 1730 cm -1 .
【００２９】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を以下に示
す。The results of 1 H-NMR analysis are shown below.
【００３０】[0030]
【化７】 [Chemical 7]
【００３１】（ａ）＋（ｂ）＝５．８２〜６．４１ppm
（マルチプレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝３．９７〜４．３３ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．４１〜１．９８ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝６．８９〜８．２１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。(A) + (b) = 5.82 to 6.41 ppm
(Multiplet, 6H) (c) + (e) = 3.97 to 4.33ppm (Multiplet, 8H) (d) = 1.41 to 1.98ppm (Multiplet, 1
6H) (f) + (g) = 6.89 to 8.21 ppm (tetraplet, 8H) The results of elemental analysis were as shown below.
【００３２】[0032]
【表１】 [Table 1]
【００３３】また生成物の質量分析スペクトルによりｍ
／ｅ＝５３８の分子イオンピークが観察された。The mass spectrum of the product shows m
A molecular ion peak at / e = 538 was observed.
【００３４】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることが確認出来た。From the above results, it was confirmed that the desired product was the compound represented by the above structural formula.
【００３５】実施例２ １００mlのナス型フラスコに実施例１で合成した化合物
ａ４．３０ｇ（０．０１ mol）とピリジン１．５８ｇ
（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０mlを加え、
攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライド２．３０
ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室温で１時間
攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流した。反応液を
濾過し、テトラヒドロフランを除去した後得られた固体
をイソブチルアルコールにより再結晶することにより下
記の構造を示す白色結晶２．３２ｇを得た。収率は、４
０．８％であった。Example 2 4.30 g (0.01 mol) of compound a synthesized in Example 1 and 1.58 g of pyridine were placed in a 100 ml eggplant-shaped flask.
(0.02 mol) and 40 ml of tetrahydrofuran were added,
Methacrylic acid chloride 2.30 with stirring at room temperature
g (0.022 mol) was gradually added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, the temperature was gradually raised and refluxed for 3 hours. The reaction solution was filtered, tetrahydrofuran was removed, and the obtained solid was recrystallized from isobutyl alcohol to obtain 2.32 g of white crystals having the following structure. Yield is 4
It was 0.8%.
【００３６】この生成物の赤外吸収スペクトルは実施例
１と同様な吸収を示した。The infrared absorption spectrum of this product showed absorption similar to that of Example 1.
【００３７】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を以下に示
す。The results of 1 H-NMR analysis are shown below.
【００３８】[0038]
【化８】 [Chemical 8]
【００３９】（ａ）＝５．６９，６．０７ppm （ダブレ
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９１ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０７〜４．３６ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５２〜１．８０ppm （マルチプレット，１
６Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０４〜８．２２ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） 元素分析の結果は以下に示す通りであった。(A) = 5.69, 6.07 ppm (doublet, 4H) (b) = 1.91 ppm (singlet, 6H) (c) + (e) = 4.07-4.36 ppm (multiplet, 8H) (d) = 1.52 to 1.80 ppm (multiplet, 1
6H) (f) + (g) = 7.04 to 8.22 ppm (tetraplet, 8H) The results of elemental analysis were as shown below.
【００４０】[0040]
【表２】 [Table 2]
【００４１】また、生成物の質量分析スペクトルにより
ｍ／ｅ＝ の分子イオンピークが観察された。Further, a molecular ion peak of m / e = was observed in the mass spectrometric spectrum of the product.
【００４２】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることが確認出来た。From the above results, it was confirmed that the desired product was the compound represented by the above structural formula.
【００４３】実施例３ １００mlのナス型フラスコに４−ヒドロキシフェニル４
−ヒドロキシ安息香酸２．３ｇ（０．０１ mol）、アセ
トン４０ml、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、窒素を導
入しながら３時間還流した。その後１０−ブロム１−オ
クタノール５．３ｇ（０．０２２ mol）を１時間かけて
滴下し、さらに３０時間還流した。塩酸で中和した後、
多量の水を加えて沈澱させ、回収した素結晶をメタノー
ルにより再結晶して２．１ｇの白色結晶を得た。収率
は、３８．９％であった。Example 3 4-hydroxyphenyl 4 was added to a 100 ml eggplant-shaped flask.
-2.3 g (0.01 mol) of hydroxybenzoic acid, 40 ml of acetone and 1.38 g of potassium carbonate were added, and the mixture was refluxed for 3 hours while introducing nitrogen. After that, 5.3 g (0.022 mol) of 10-bromo-1-octanol was added dropwise over 1 hour, and the mixture was refluxed for 30 hours. After neutralizing with hydrochloric acid,
A large amount of water was added to cause precipitation, and the collected elementary crystals were recrystallized from methanol to obtain 2.1 g of white crystals. The yield was 38.9%.
【００４４】別に用意した１００mlのナス型フラスコに
得られた白色結晶５．４ｇ（０．０１ mol）とピリジン
１．５８ｇ（０．０２ mol）、テトラヒドロフラン４０
mlを加え、攪拌しながら室温にてメタクリル酸クロライ
ド２．１８ｇ（０．０２２ mol）を徐々に滴下した。室
温で１時間攪拌した後徐々に温度を上げ３時間還流し
た。反応液を濾過し、テトラヒドロフランを除去した後
得られた固体をイソブチルアルコールにより再結晶する
ことにより以下の構造を示す白色結晶３．６ｇを得た。
収率は、６６．９％であった。In a 100 ml eggplant-shaped flask prepared separately, 5.4 g (0.01 mol) of white crystals, 1.58 g (0.02 mol) of pyridine, and 40 of tetrahydrofuran.
ml was added, and 2.18 g (0.022 mol) of methacrylic acid chloride was gradually added dropwise at room temperature with stirring. After stirring at room temperature for 1 hour, the temperature was gradually raised and refluxed for 3 hours. The reaction solution was filtered, tetrahydrofuran was removed, and the obtained solid was recrystallized from isobutyl alcohol to obtain 3.6 g of a white crystal having the following structure.
The yield was 66.9%.
【００４５】この生成物の赤外吸収スペクトルは実施例
１と同様な吸収を示した。The infrared absorption spectrum of this product showed absorption similar to that of Example 1.
【００４６】 1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を示す。The results of 1 H-NMR analysis are shown below.
【００４７】[0047]
【化９】 [Chemical 9]
【００４８】（ａ）＝５．７１，６．１３ppm （ダブレ
ット，４Ｈ） （ｂ）＝１．９４ppm （シングレット，６Ｈ） （ｃ）＋（ｅ）＝４．０４〜４．４２ppm （マルチプレ
ット，８Ｈ） （ｄ）＝１．５８〜１．８３ppm （マルチプレット，３
２Ｈ） （ｆ）＋（ｇ）＝７．０２〜８．４１ppm （テトラプレ
ット，８Ｈ） また生成物の元素分析結果を以下に示す。(A) = 5.71, 6.13 ppm (doublet, 4H) (b) = 1.94 ppm (singlet, 6H) (c) + (e) = 4.04 to 4.42 ppm (multiplet, 8H) (d) = 1.58 to 1.83 ppm (multiplet, 3
2H) (f) + (g) = 7.02 to 8.41 ppm (tetraplet, 8H) The results of elemental analysis of the product are shown below.
【００４９】[0049]
【表３】 [Table 3]
【００５０】また生成物の質量分析スペクトルによりｍ
／ｅ＝６６２の分子イオンピークが観察された。The mass spectrum of the product shows m
A molecular ion peak of / e = 662 was observed.
【００５１】以上の結果より、目的生成物が上記構造式
で示される化合物であることを確認した。From the above results, it was confirmed that the desired product was the compound represented by the above structural formula.
Claims (1)
〜４、ｎは２〜１２である）で示される２官能（メタ）
アクリレート。1. A general formula: (In the formula, R 1 is —H or —CH 3 , l is 0 or 1, and m is 2
To 4, and n is 2 to 12) (bifunctional) (meta)
Acrylate.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344860A JP3071280B2 (en) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Bifunctional (meth) acrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344860A JP3071280B2 (en) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Bifunctional (meth) acrylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178794A true JPH05178794A (en) | 1993-07-20 |
| JP3071280B2 JP3071280B2 (en) | 2000-07-31 |
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ID=18372554
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP (1) | JP3071280B2 (en) |
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1991
- 1991-12-26 JP JP3344860A patent/JP3071280B2/en not_active Expired - Fee Related
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