JPH05156245A - 非赤色目視色を有する赤色蛍光材料 - Google Patents

非赤色目視色を有する赤色蛍光材料

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JPH05156245A
JPH05156245A JP3330149A JP33014991A JPH05156245A JP H05156245 A JPH05156245 A JP H05156245A JP 3330149 A JP3330149 A JP 3330149A JP 33014991 A JP33014991 A JP 33014991A JP H05156245 A JPH05156245 A JP H05156245A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 異なる目視色を白色光において発しながら、
機械検出に許容可能な赤色蛍光信号を有する溶液インキ
に関する。その処方物は、蛍光染料と、スペクトル増感
剤型の染料に属する非赤色染料との組み合わせをベース
とする。赤色蛍光染料および非赤色染料は樹脂中で合わ
せてトナーに調製する。 【効果】 深色シフトのため、高波長での蛍光が達成さ
れる。このトナーを極性溶媒に溶解する時に、増大され
た粘度が達成され、このことは従来の蛍光インキと比較
して高められた蛍光信号を生ずる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は、非赤色目視色（non red visual color）を有
する赤色蛍光材料に関する。
【０００２】各種のチケット、タッグ、ラベル、郵便印
などの機械加工において、色、多くの場合には紫外線に
よって励起されうるインキの蛍光に応答する検出器を使
用することが一般に既知である。蛍光インキおよび染料
およびその製法は、米国特許第２，６８１，３１７号明
細書、第２，７６３，７８５号明細書、第３，２３０，
２２１号明細書、第３，４２１，１０４号明細書、第
３，４５２，０７５号明細書、第３，５６０，２３８号
明細書、および第４，０１５，１３１号明細書に開示の
ように以前から既知である。例えば、郵便料金メーター
技術においては、加工した郵便物の機械読取用赤色蛍光
インキを与えることが既知である。蛍光インキは、イン
キが可視スペクトルで黒、緑などの第一色を示し且つ紫
外線に付す時に第二色を示すものである。
【０００３】前記目的で以前に使用されたインキおよび
染料は比較的よく働いたが、或る欠点が存在する。蛍光
インキに関して、従来の蛍光インキは、エージング時に
しばしばの色分解を経験する分散インキであった。更
に、非赤色目視色を有する従来の赤色蛍光インキは、一
般に、どんよりした目視色を有する。非赤色目視色が蛍
光画像形成を吸収させる染料間の相互作用のため、溶液
中に非赤色目視色を有する赤色蛍光インキを得ることは
困難である。このことは、消光（quenching)として既知
であり且つ内部転化、競合機構、異物分子による入射光
線の吸収、溶媒相互作用などの多くに因子によって引き
起こされる。消光効果は、赤色蛍光染料の発光範囲であ
る６００〜６４０nmの光線を吸収する青色染料の場合に
自明である。
【０００４】溶質粒子＞５μを用いる分散系において、
消光効果は、低い衝突確率の結果として染料／顔料成分
間の相互作用が弱いため問題ではない。
【０００５】明らかに、紫外線に付す時に赤色蛍光色を
発し且つ非赤色可視色を生ずる材料の組み合わせを提供
することが有利であろう。また、時間経過時に分離しな
いかどんよりとはならないであろう溶液中の蛍光インキ
を有することが望ましい。本明細書の残り全体にわたっ
て、非赤色目視色を有する赤色蛍光溶液インキは、非赤
色溶液インキと称されるであろう。勿論、目視色とは、
昼光または白色光において可視の色を意味する。
【０００６】発明の概要 許容可能な可視色を生ずるこのようなインキを調製する
ための非赤色溶液インキおよび材料が、発見された。そ
の処方物は、許容可能な蛍光を発するトナーに調製する
ために、樹脂中のスペクトル増感剤型(spectral sensit
izer class) の染料に属する少なくとも１種の染料と赤
色蛍光染料との組み合わせをベースとする。トナーは、
極性有機溶媒に溶解して、従来の蛍光インキよりも高い
粘度を有する溶液に調製できる。これらのインキの増大
された粘度並びに極性溶媒の高率のために、高められた
蛍光信号を生ずる。これらの溶液インキは、比重の差が
ないため分離しない小さな粒径を有する均質相であるの
で有利である。また、消光効果は、高波長での赤色蛍光
の再発光のために克服される。
【０００７】好ましい具体例の説明 本発明は、検出用に許容可能な赤色蛍光信号を与える染
料との組み合わせの非赤色染料を有する樹脂から調製さ
れるトナーに係わる。トナーおよび染料は、溶媒に溶解
して、コーティング、ペイント、インキなどの商品に製
造できる。本発明は、インキに使用することに関して記
載されるが、本発明は、他の用途のために応用できるこ
とが認識されるであろう。本発明は、アミドアルデヒド
／アリールスルホンアミド樹脂と、赤色蛍光染料と、ス
ペクトル増感剤型に属し且つ赤色蛍光染料が高波長、即
ち、５９０〜６８０nmで蛍光を発するようにさせる染料
との組み合わせに関する。基本的には、包含されるもの
は、トナーの一次染料上での深色シフトである。トナー
は、他の成分、例えば、界面活性剤、アルコールなどと
ともに極性有機溶媒に溶解して、インキなどの製品に製
造する。
【０００８】溶液中の蛍光を発する能力は或る程度溶存
分子の性質であるが、励起された分子が若干の他の分子
との永久接触状態にある溶液の蛍光収率は、蛍光を消光
することがあるこれらの分子との相互作用の性状に大い
に依存する。消光効率は、第二染料の吸収バンドが第一
染料の蛍光バンドとより近く合致するにつれて、より大
きくなる。このことは、蛍光光線の再吸収のためである
ことがある。
【０００９】本発明は、ジフェニルおよびトリフェニル
メタン型、ポリメチンなどのスペクトル増感剤と、赤色
蛍光染料を生ずるキサンテン染料との相互作用によって
引き起こされる長波長赤色蛍光発光を与える。
【００１０】青色可視色を有する赤色蛍光インキは、例
えば、トリフェニルメタン群に属する青色染料、例え
ば、アシッドブルー＃９、またはアシッドグリーン＃５
と、赤色蛍光染料を含有するポリエステル樹脂との組み
合わせによって得られる。赤色蛍光を有する緑色／黒色
インキは、同じ型に属する緑色染料：ジおよびトリフェ
ニルメタンまたはシアニン、例えば、アシッドグリーン
＃３の組み合わせによって得ることができる。黒色イン
キは、増感剤型の緑色／青色染料とポリエステル樹脂と
の減色組み合わせによって得ることができる。この教示
の目的で、スペクトル増感剤型の染料とは、一次染料の
発光スペクトルと重なり且つ高い吸光係数＞１×１０2
リットル／モルcmおよび狭いバンド幅＜５０nmをもつ吸
収スペクトルを生ずる化学構造を有する染料、を意味す
る。このインキは、なかんずく極性溶媒の高率に起因す
る２５℃での増大された粘度８００〜２０００cpを有す
る。このため、高められた蛍光信号を生ずる。
【００１１】本発明の１つの組み合わせは、２５０〜４
００nmで励起した時に６００nmでの赤色蛍光ピークを発
する、グリコール／ポリオキシエチレンアルコールに溶
解された一次赤色染料を有するポリエステル樹脂トナー
をベースとする。増感剤染料０．０１〜０．３５％をこ
のポリエステルトナーを含有する２５〜３５％グリコー
ル溶液に加えると、６６０nmで第二発光ピークを引き起
こすことが見出された。本明細書中のすべての％は、重
量％である。
【００１２】ローダミンＢ、ローダミン６Ｇなどのキサ
ンテン染料の蛍光のピークをシフトさせるスペクトル増
感剤型染料の例は、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー＃９および
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン＃５である。
【００１３】下記の種類の染料が、蛍光発光の波長シフ
トを引き起こすために赤色蛍光染料と併用できる。 ａ）ポリメチン染料：３，３′−ジエチルチアジカルボ
シアニンおよびヨウ化３，３′−ジエチルオキサデカル
ボシアミン。 ｂ）アリールカルボニウム染料（ジフェニルおよびトリ
フェニルメタン）。この一般型の染料は、好ましい型で
ある。 ｃ）キサンテン染料：スルホローダミン１０１および
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１２。
【００１４】蛍光の長波長へのシフトは、次の通り説明
できる。 ａ）電子エネルギー移動による蛍光の部分消光および消
光剤による深色緩和（bathochromic remission）、 ｂ）エネルギー移動を包含しない部分蛍光消光。強電子
受容体である溶質は、消光剤として作用できる。蛍光体
の光励起分子は、基底状態にある同じ分子よりも強い電
子受容体であると共に強い電子供与体である。それゆ
え、励起分子は、基底状態よりも、他の溶質との電荷移
動複合体を引き起こすらしい。 ｃ）二元蛍光は、ＴＩＣＴ（ねじれ分子内電荷移動）と
呼ばれる深色団のねじれ（または小さい重なり）配置に
リンクした大きな電荷分離現象と解釈してもよい。励起
分子における電荷分離は、供与体および受容体が軌道的
にデカップリングされるねじれ配座において最も好都合
である。
【００１５】例Ｉ成分 商業源 重量％ ローダミン６Ｇ 0.2 ローダミン３Ｂ 0.8 ポリエステル樹脂 デイグロー・コーポレーション 26 テトラエチレングリコール(TEEG) アルドリッチ・ケミカルCo． 10 ポリオキシエチレンデシルエーテル Synthrapol KB ＩＣＩ 42 トリプロピレングリコール(TPG) アルドリッチ・ケミカルCo． 5 Krumbahr KRS ローター 4 プロピレンカーボネート アルドリッチ・ケミカルCo． 4 ノニルフェノキシポリ（エチレンオ ＧＡＦ Corp ． 7.6 キシ）エタノール アシッドブルー＃９ ピラム・カラーCorp． 0.2 シリコングリコール Additive 57 ダウ・コーニングInc. 0.2
【００１６】性質 粘度 ２５℃で１９２０cps 表面張力 ２５℃で２３．５ダイン／cm 最大発光 ６００、６６９nm ＨＢ紙上のドローダウンのリン光体メーター単位（ＰＭ
Ｕ） ２５ ＨＢ紙上のハンドプリントのＰＭＵ ９ 反射率の最大波長 ４６０nm 例Ｉと同じ溶媒および添加剤
【００１７】例II 成分 商業源 重量％ ベーシックレッド＃１／ 1 ベーシックバイオレット＃１１ ベンゼンスルホンアミド／アミノホル デイグロー・コーポレーション 29 ルムアルデヒド樹脂 アシッドグリーン＃３ ピラム・コーポレーション 0.2 ＴＥＥＧ アルドリッチ・ケミカルCo． 10 ＴＰＧ アルドリッチ・ケミカルCo． 10 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル ＩＣＩ 12.8 プロピレンカーボネート アルドリッチ・ケミカルCo． 4 ノニルフェノキシポリ（エチレンオ ＧＡＦ Corp ． 3 キシ）エタノール トリデシルアルコールエトキシレート ＢＡＳＦ 20 オレイルアルコールエトキシレート アメロコール 10
【００１８】性質 粘度 １０００cps 表面張力 ３０ダイン／cm 最大発光ピーク ６００、６６０nm ドローダウンのＰＭＵ ２３ ハンドプリントのＰＭＵ ９ 反射率 ４４０nm
【００１９】例III成分 商業源 重量％ ローダミン６Ｇ 1 ベンゼンスルホンアミド／アミノホ 27 ルムアルデヒド樹脂 プロピレンカーボネート アルドリッチ・ケミカルCorp. 5 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル ＩＣＩ 30 Ｇ−２１０９ テトラエチレングリコールTEEG アルドリッチ・ケミカルCorp. 16 トリプロピレングリコール TPG アルドリッチ・ケミカルCorp. 10 デシルアルコールエトキシレート ＢＡＳＦ 10.8 ＤＡ−６ ナイルブルー Ｃ．Ｉ．ベーシック イーストマン・コダックCorp. 0.2 ブルー１２
【００２０】性質 粘度 ２０００cps 発光ピーク ６００、６６０nm ドローダウンのＰＭＵ ３０ 反射率 ４６０nm
【００２１】例IV成分 商業源 重量％ ベーシックブルー＃１２の代わりにアシッドブルー＃９（０．２％）を使用す る以外は例III と同じ
【００２２】性質 粘度 ２０００cps 発光ピーク ６００、６６０nm ドローダウンのＰＭＵ ３０ 反射率 ４６０nm
【００２３】図１を参照すると、プロットＡは、スペク
トル増感剤型の染料の存在なしの例III で構成されるよ
うなインキ溶液の蛍光発光結果を示す。曲線のピークが
約６０７nmにあることが認められるであろう。プロット
Ｂは、例III に与えたものと同じ溶液であるが、ナイル
ブルー染料ベーシックブルー＃１２（０．２％）を用い
た。蛍光ピークが約６６９nmにシフトしたことがわか
る。このことは、消光を生じたが、蛍光信号の再発光が
起こったことを実証する。
【００２４】例Ｉの成分を使用して、同じ結果を図２に
示す。プロットＡは目視染料なしの発光を示し、プロッ
トＢはアシッドブルー＃９（０．２％）のインキ溶液へ
の添加後の発光を示す。
【００２５】このように、示され且つ説明されたもの
は、目視非赤色を生ずる赤色蛍光材料である。これらの
材料は、異なる目視色を有しながら検出可能な赤色蛍光
発光を生ずる溶液インキを製造するために使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】蛍光染料の蛍光発光と、本発明の原理に従う蛍
光染料と第二染料との組み合わせの蛍光発光との比較を
示すグラフ。
【図２】蛍光染料の蛍光発光と、本発明の原理に従う蛍
光染料と第二染料との組み合わせの蛍光発光との比較を
示すグラフ。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】白色光において第一色を発し且つ紫外線に
    付す時に蛍光を発することを特徴とする均質溶液。
  2. 【請求項２】前記蛍光が赤色である、請求項１に記載の
    溶液。
  3. 【請求項３】樹脂内に配置され且つ極性有機溶媒に溶解
    されて溶液を調製する、赤色蛍光染料とスペクトル増感
    剤型の染料に属する非赤色目視染料とを有するトナーか
    らなることを特徴とする均質溶液。
  4. 【請求項４】界面活性剤を包含する、請求項３に記載の
    溶液。
  5. 【請求項５】赤色蛍光染料１％〜１０％とスペクトル増
    感剤型の染料の非赤色目視染料０．０５％〜０．５％と
    を有する可溶性樹脂１０〜４０％、極性有機溶媒６０〜
    ８０％、および界面活性剤２０％〜４５％を含むことを
    特徴とする非赤色目視色を有する均質な赤色蛍光イン
    キ。
  6. 【請求項６】前記非赤色目視染料が、ポリメチン染料、
    アリールカルボニウム染料およびキサンテン染料から選
    ばれる、請求項５に記載の均質な蛍光インキ。
  7. 【請求項７】蛍光染料１〜１０％とスペクトル増感剤型
    の染料に属する目視染料０．０５〜０．５％とを含有す
    る樹脂を含むことを特徴とする、白色光において第一色
    を発し且つ紫外線に付す時に第二色を発する材料。
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