JPH05156018A - 高分子液晶化合物 - Google Patents
高分子液晶化合物Info
- Publication number
- JPH05156018A JPH05156018A JP34812591A JP34812591A JPH05156018A JP H05156018 A JPH05156018 A JP H05156018A JP 34812591 A JP34812591 A JP 34812591A JP 34812591 A JP34812591 A JP 34812591A JP H05156018 A JPH05156018 A JP H05156018A
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- Japan
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- liquid crystal
- crystal compound
- compound
- polymeric liquid
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 側鎖型高分子化合物であって高機能性を有
し、被加工成型性の良い高分子液晶化合物を提供するこ
と。 【構成】 下式（Ｉ）で示される化合物を繰り返し単位
として有する高分子液晶化合物（但し、式中ｎは２から
８までの整数）および 【化１】 下式（II）で示される液晶化合物 【化２】 （ただし、式（II）においてＸとＹの和の平均値は２０
〜５０であり、ｎは２から８である。） 【効果】 加工成型性が良く、表示素子、記憶素子など
の高機能性材料として有効な高分子液晶化合物を提供し
た。
し、被加工成型性の良い高分子液晶化合物を提供するこ
と。 【構成】 下式（Ｉ）で示される化合物を繰り返し単位
として有する高分子液晶化合物（但し、式中ｎは２から
８までの整数）および 【化１】 下式（II）で示される液晶化合物 【化２】 （ただし、式（II）においてＸとＹの和の平均値は２０
〜５０であり、ｎは２から８である。） 【効果】 加工成型性が良く、表示素子、記憶素子など
の高機能性材料として有効な高分子液晶化合物を提供し
た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶相を呈する高分子
化合物に関する。更に詳しくは、表示素子、記憶素子、
変調素子等の光学素子に要求される高機能材料、あるい
は加工成型性に優れたスーパーエンジニアリングプラス
チックス（以下スーパーエンプラという）材料として使
用可能な高分子液晶材料に関する。
化合物に関する。更に詳しくは、表示素子、記憶素子、
変調素子等の光学素子に要求される高機能材料、あるい
は加工成型性に優れたスーパーエンジニアリングプラス
チックス（以下スーパーエンプラという）材料として使
用可能な高分子液晶材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】高分子液晶はその分子構造によって主鎖
型と側鎖型に分類される。これまで主として実用化され
ている高分子液晶は主鎖型であり、エコノール（住友化
学工業製）、ザイダー（日本石油化学製）、ベクトラ
（ポリプラスチックス製）等が知られている。これらの
材料はほとんど加工成形性に優れたスーパーエンプラと
して使用されてきた。しかし、高分子液晶はスーパーエ
ンプラ材料としてばかりでなく高機能性材料としても注
目を集めるようになってきた。この機能には、情報の表
示、記憶、波長変換、光の導波、光演算、光偏光、液晶
配列等があり、今日これらヘの応用が盛んに研究されて
いる。
型と側鎖型に分類される。これまで主として実用化され
ている高分子液晶は主鎖型であり、エコノール（住友化
学工業製）、ザイダー（日本石油化学製）、ベクトラ
（ポリプラスチックス製）等が知られている。これらの
材料はほとんど加工成形性に優れたスーパーエンプラと
して使用されてきた。しかし、高分子液晶はスーパーエ
ンプラ材料としてばかりでなく高機能性材料としても注
目を集めるようになってきた。この機能には、情報の表
示、記憶、波長変換、光の導波、光演算、光偏光、液晶
配列等があり、今日これらヘの応用が盛んに研究されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】高機能性を有する材料
の多くは側鎖型高分子液晶によって構成されている。そ
の理由としては、側鎖型は主鎖型よりも分子構造の変換
が容易であり目的の機能を発現させやすいことがあげら
れる。しかし、側鎖型高分子液晶の一般的な欠点は材料
が機械的に脆いことにある。その理由は、側鎖型高分子
液晶の呈する液晶相が、液晶相の中では最も秩序度が低
いネマチック相、あるいはネマチック相より秩序度の高
いスメクチック相の中でも最も秩序度が低いスメクチッ
クＡ相であるからである。これらの液晶相は流動性が大
きいため、機械的強度の大きい高機能性材料を構成する
ことが出来なかった。つまり、側鎖型高分子液晶をその
まま加工成型し、かつ機能を出現させることは困難であ
った。本発明の課題は、高機能性を有し、かつ加工成型
性のよい側鎖型高分子液晶化合物を提供することにあ
る。本発明者は前記課題を解決すべく研究を行った。そ
の結果、繰返し単位成分として下記式（Ｉ）
の多くは側鎖型高分子液晶によって構成されている。そ
の理由としては、側鎖型は主鎖型よりも分子構造の変換
が容易であり目的の機能を発現させやすいことがあげら
れる。しかし、側鎖型高分子液晶の一般的な欠点は材料
が機械的に脆いことにある。その理由は、側鎖型高分子
液晶の呈する液晶相が、液晶相の中では最も秩序度が低
いネマチック相、あるいはネマチック相より秩序度の高
いスメクチック相の中でも最も秩序度が低いスメクチッ
クＡ相であるからである。これらの液晶相は流動性が大
きいため、機械的強度の大きい高機能性材料を構成する
ことが出来なかった。つまり、側鎖型高分子液晶をその
まま加工成型し、かつ機能を出現させることは困難であ
った。本発明の課題は、高機能性を有し、かつ加工成型
性のよい側鎖型高分子液晶化合物を提供することにあ
る。本発明者は前記課題を解決すべく研究を行った。そ
の結果、繰返し単位成分として下記式（Ｉ）
【化３】 の化合物を用い、単独で若しくは、他の共重合成分好ま
しくは下記式（II）中に示されるようなものと共重合す
る
しくは下記式（II）中に示されるようなものと共重合す
る
【化４】 ときは、上記課題を解決しうることを見出し本発明を完
成した。以上に明らかなように本発明の目的は、側鎖型
高分子化合物であって高機能性を有し、被加工成型性が
良く成型品の機械的強度が良好な高機能液晶化合物を提
供することである。
成した。以上に明らかなように本発明の目的は、側鎖型
高分子化合物であって高機能性を有し、被加工成型性が
良く成型品の機械的強度が良好な高機能液晶化合物を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）で
あらわされる化合物である。（ただし、（Ｉ）式におい
てｎは２から８の整数である。）この繰返し単位を含む
高分子液晶である。
あらわされる化合物である。（ただし、（Ｉ）式におい
てｎは２から８の整数である。）この繰返し単位を含む
高分子液晶である。
【化５】 より詳しくは一般式（II）
【化６】 （但し、（II）式において、ＸとＹの和の平均値は２０
から５０であり、ｎは２から８である）で表される高分
子液晶化合物である。
から５０であり、ｎは２から８である）で表される高分
子液晶化合物である。
【０００５】式（II）において、ＸとＹはその繰り返し
単位が部分に偏在しているわけではなく、ＸとＹがラン
ダムに存在している物である。ＸとＹの和の平均値は２
０から５０であるが、特に３０から４０が好ましい。Ｘ
のＸとＹの和に対する割合は、０．８から１が好まし
い。なぜなら、この範囲では高分子液晶の物性値、特に
相転移温度がほとんど変動しないからである。さらに、
機械的強度が強く、また一定となるからである。ｎの範
囲は２から８であるが、好ましくは３から６である。こ
の範囲の化合物は原料の入手が容易であるからである。
単位が部分に偏在しているわけではなく、ＸとＹがラン
ダムに存在している物である。ＸとＹの和の平均値は２
０から５０であるが、特に３０から４０が好ましい。Ｘ
のＸとＹの和に対する割合は、０．８から１が好まし
い。なぜなら、この範囲では高分子液晶の物性値、特に
相転移温度がほとんど変動しないからである。さらに、
機械的強度が強く、また一定となるからである。ｎの範
囲は２から８であるが、好ましくは３から６である。こ
の範囲の化合物は原料の入手が容易であるからである。
【０００６】本発明の化合物（II）は、以下の様にして
好適に製造できる。
好適に製造できる。
【化７】
【化８】
【化９】
【０００７】即ち、ポリメチルハイドロシロキサン
（１）と、アルケニルシアノフェニルシクロヘキサン
（２）とを、塩化白金酸触媒にてヒドロシリル化反応を
行うことによって、高分子化合物（II）を好適に製造で
きる。また、ＸとＹは（１）と（２）の比を調節するこ
とにより制御が可能である。上記の反応は無溶媒にても
行うことができるが、好ましくは溶媒を用いて行う。溶
媒としては、トルエン、ベンゼン、ヘプタン等の無極性
炭化水素溶媒が好適である。また反応温度としては、室
温から使用する溶媒の沸点迄の温度が好適である。さら
に高い反応を必要とする時は、密閉式の耐圧反応器を使
用すれば良い。反応温度の好ましい範囲は６０℃〜１０
０℃であり、温度が低すぎると反応の進行が遅くて実用
的でない。
（１）と、アルケニルシアノフェニルシクロヘキサン
（２）とを、塩化白金酸触媒にてヒドロシリル化反応を
行うことによって、高分子化合物（II）を好適に製造で
きる。また、ＸとＹは（１）と（２）の比を調節するこ
とにより制御が可能である。上記の反応は無溶媒にても
行うことができるが、好ましくは溶媒を用いて行う。溶
媒としては、トルエン、ベンゼン、ヘプタン等の無極性
炭化水素溶媒が好適である。また反応温度としては、室
温から使用する溶媒の沸点迄の温度が好適である。さら
に高い反応を必要とする時は、密閉式の耐圧反応器を使
用すれば良い。反応温度の好ましい範囲は６０℃〜１０
０℃であり、温度が低すぎると反応の進行が遅くて実用
的でない。
【０００８】
【発明の作用効果】本発明の高分子液晶化合物は、表示
素子を構成することができる。例えば、本発明の実施例
の化合物を透明電極つきのガラス板あるいは樹脂フィル
ムに挟む。本発明の高分子液晶化合物は正の誘電異方性
を有しているので、等方性液体状態、あるいは１６０℃
以上の流動性の小さい液晶状態で電圧を印加すると、高
分子液晶側鎖部分が電極に対して垂直に配列する。この
状態はホメオトロピック配列であるから光は全て透過す
る。次に部分的に熱、特にレーザー光による熱を加える
と、熱によって配列が部分的に撹乱される。配列の乱れ
た部分は白濁して光を散乱反射する。この様にして生じ
た光の透過と散乱反射とを識別することにより情報の表
示が可能である。なお、再度電圧を印加すれば光を透過
する初期の状態に復元できる。
素子を構成することができる。例えば、本発明の実施例
の化合物を透明電極つきのガラス板あるいは樹脂フィル
ムに挟む。本発明の高分子液晶化合物は正の誘電異方性
を有しているので、等方性液体状態、あるいは１６０℃
以上の流動性の小さい液晶状態で電圧を印加すると、高
分子液晶側鎖部分が電極に対して垂直に配列する。この
状態はホメオトロピック配列であるから光は全て透過す
る。次に部分的に熱、特にレーザー光による熱を加える
と、熱によって配列が部分的に撹乱される。配列の乱れ
た部分は白濁して光を散乱反射する。この様にして生じ
た光の透過と散乱反射とを識別することにより情報の表
示が可能である。なお、再度電圧を印加すれば光を透過
する初期の状態に復元できる。
【０００９】また、情報記憶材料としても使用できる。
たとえば本発明の材料を等方性液体相において電場ある
いは磁場を印加しながら徐々に冷却すると、側鎖部分は
ホメオトロピック配列する。この状態で配列を冷却によ
って固定し、フィルムあるいは板状に成形する。これに
上記の熱による配列の乱れを利用して情報の書込みがで
きる。この様に高分子液晶化合物はディスク状あるいは
写真フィルム状に成型した記憶素子として使うことがで
きる。これらの情報の読み込みは通常では光による投影
方式が考えられる。この様に、本発明の高分子液晶化合
物は秩序度の高いスメクチック相を呈するので流動性が
著しく小さい。従って、加工成型性のよい、表示素子、
記憶素子などの高機能性材料として極めて有効である。
たとえば本発明の材料を等方性液体相において電場ある
いは磁場を印加しながら徐々に冷却すると、側鎖部分は
ホメオトロピック配列する。この状態で配列を冷却によ
って固定し、フィルムあるいは板状に成形する。これに
上記の熱による配列の乱れを利用して情報の書込みがで
きる。この様に高分子液晶化合物はディスク状あるいは
写真フィルム状に成型した記憶素子として使うことがで
きる。これらの情報の読み込みは通常では光による投影
方式が考えられる。この様に、本発明の高分子液晶化合
物は秩序度の高いスメクチック相を呈するので流動性が
著しく小さい。従って、加工成型性のよい、表示素子、
記憶素子などの高機能性材料として極めて有効である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例に従って本発明の化合物を詳し
く説明する。 ポリ−｛４−［４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シル］ブチル，メチル｝シロキサン（（II）式において
ｎ＝４のもの）の製造 ４−（３−ブテニル）−１−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン１５ｇ、両末端がトリメチルシリル化され
たポリメチルハイドロシロキサン（チッソ社製、製品番
号ＰＳ−１２０）３．８ｇ、触媒量の塩化白金酸イソプ
ロパノール溶液、トルエン６５ｍｌを混合し、ガラス封
管中で１００℃にて１６時間加熱した。反応液をメタノ
ール３００ｍｌに投入し、固化した部分を集めた。メタ
ノールにて２回洗浄し、乾燥して目的物１２ｇを得た。
この高分子化合物は、３０℃で溶けはじめ、非常に秩序
度の高いスメクチックＧ相を呈し、１９０℃で等方性液
体となった。スメクチックＧ相状態の高分子化合物は、
流動性をほとんど示さなかった。
く説明する。 ポリ−｛４−［４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シル］ブチル，メチル｝シロキサン（（II）式において
ｎ＝４のもの）の製造 ４−（３−ブテニル）−１−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン１５ｇ、両末端がトリメチルシリル化され
たポリメチルハイドロシロキサン（チッソ社製、製品番
号ＰＳ−１２０）３．８ｇ、触媒量の塩化白金酸イソプ
ロパノール溶液、トルエン６５ｍｌを混合し、ガラス封
管中で１００℃にて１６時間加熱した。反応液をメタノ
ール３００ｍｌに投入し、固化した部分を集めた。メタ
ノールにて２回洗浄し、乾燥して目的物１２ｇを得た。
この高分子化合物は、３０℃で溶けはじめ、非常に秩序
度の高いスメクチックＧ相を呈し、１９０℃で等方性液
体となった。スメクチックＧ相状態の高分子化合物は、
流動性をほとんど示さなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、（Ｉ）式中、ｎは２から８の整数を表す）を繰
返し単位成分として有する高分子液晶化合物。 - 【請求項２】一般式（II） 【化２】 （但し、（II）式において、ＸとＹの和の平均値は２０
から５０であり、ｎは２から８である）で表される高分
子液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34812591A JP3166255B2 (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | 高分子液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34812591A JP3166255B2 (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | 高分子液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05156018A true JPH05156018A (ja) | 1993-06-22 |
| JP3166255B2 JP3166255B2 (ja) | 2001-05-14 |
Family
ID=18394914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34812591A Expired - Fee Related JP3166255B2 (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | 高分子液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3166255B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057157A1 (fr) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Tokyo Magnetic Printing Co.,Ltd. | Support d'affichage d'informations reversible de type a cristaux liquides et carte a circuit integre sans contact l'utilisant |
-
1991
- 1991-12-04 JP JP34812591A patent/JP3166255B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057157A1 (fr) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Tokyo Magnetic Printing Co.,Ltd. | Support d'affichage d'informations reversible de type a cristaux liquides et carte a circuit integre sans contact l'utilisant |
| US6773626B2 (en) | 2000-02-03 | 2004-08-10 | Tokyo Magnetic Printing Co., Ltd. | Reversible information display medium of liquid crystal type and non-contact IC card utilizing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3166255B2 (ja) | 2001-05-14 |
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Legal Events
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