JPH05148190A - バニリン放出添加剤 - Google Patents
バニリン放出添加剤Info
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- JPH05148190A JPH05148190A JP4122552A JP12255292A JPH05148190A JP H05148190 A JPH05148190 A JP H05148190A JP 4122552 A JP4122552 A JP 4122552A JP 12255292 A JP12255292 A JP 12255292A JP H05148190 A JPH05148190 A JP H05148190A
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- JP
- Japan
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- tobacco
- smoking
- ethyl
- flavoring
- vanillin
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】新規なバニリン香味料放出添加剤を提供する。
【構成】式（Ｉ）および（II）
（式中Ｒはメチル基又はエチル基であり、Ｒ１は水素又
はＣ１〜Ｃ４アルキル置換基であり、Ｒ２は水素又はＣ
１〜Ｃ４アルキル基又はＣ６〜Ｃ１０芳香族置換基であ
り、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ６〜Ｃ１０芳香
族置換基である）の化合物を含有する喫煙組成物。 【効果】喫煙条件下で、上記添加剤は、シガレット煙の
揮発性成分としてバニリン及びエチルフェニルアセテー
トに熱分解する。
はＣ１〜Ｃ４アルキル置換基であり、Ｒ２は水素又はＣ
１〜Ｃ４アルキル基又はＣ６〜Ｃ１０芳香族置換基であ
り、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ６〜Ｃ１０芳香
族置換基である）の化合物を含有する喫煙組成物。 【効果】喫煙条件下で、上記添加剤は、シガレット煙の
揮発性成分としてバニリン及びエチルフェニルアセテー
トに熱分解する。
Description
【０００１】本発明は特願平３−１６８８１３号に記載
された発明と関連する。
された発明と関連する。
【０００２】種々の香味料がタバコ製品に混入するため
に開発され、提案されている。かかるタバコ香味料の例
には、米国特許第３５８０２５９号、第３６２５２２４
号、第３７２２５１６号、第３７５０６７４号、第３８
７９４２５号、第３８８１０２５号、第３８８４２４７
号、第３８９０９８１号、第３９１４４５１号、第３９
１５１７５号、第３９２００２７号、第３９２４６４４
号、第３９３７２２８号、第３９４３９４３号、第３５
８６３８７号、第３３７９７５４号等に記載されたもの
がある。
に開発され、提案されている。かかるタバコ香味料の例
には、米国特許第３５８０２５９号、第３６２５２２４
号、第３７２２５１６号、第３７５０６７４号、第３８
７９４２５号、第３８８１０２５号、第３８８４２４７
号、第３８９０９８１号、第３９１４４５１号、第３９
１５１７５号、第３９２００２７号、第３９２４６４４
号、第３９３７２２８号、第３９４３９４３号、第３５
８６３８７号、第３３７９７５４号等に記載されたもの
がある。
【０００３】１９７２年R. J. Reynolds発行、J. C.Lef
fingwell 等著、Tobacco Flavoring For Smoking Produ
ctsには喫煙組成物用の望ましい香味料のリストをあげ
ている、これらにはフエノール、テルペノール、及びラ
クトン例えばグアヤコール、１−ウンデカノール及び５
−ドデカラクトンを含む。
fingwell 等著、Tobacco Flavoring For Smoking Produ
ctsには喫煙組成物用の望ましい香味料のリストをあげ
ている、これらにはフエノール、テルペノール、及びラ
クトン例えばグアヤコール、１−ウンデカノール及び５
−ドデカラクトンを含む。
【０００４】タバコ製品中の香味料添加剤の高度の揮発
性及び蒸発又は昇華の容易性は、製造作業中に問題を提
起し、貯蔵時蒸発による香味料の損失のため煙草の低下
の保存寿命をもたらしている。
性及び蒸発又は昇華の容易性は、製造作業中に問題を提
起し、貯蔵時蒸発による香味料の損失のため煙草の低下
の保存寿命をもたらしている。
【０００５】近年の開発は喫煙組成物に低揮発性有機添
加剤を混入することを含んでおり、これは喫煙条件下で
一つ以上の断片に熱分解し、これが主流タバコ煙の味及
び特性を改良し、或る場合には結果的に副流煙芳香を改
良する機能を果す。
加剤を混入することを含んでおり、これは喫煙条件下で
一つ以上の断片に熱分解し、これが主流タバコ煙の味及
び特性を改良し、或る場合には結果的に副流煙芳香を改
良する機能を果す。
【０００６】米国特許第３３１２２２６号には、１−メ
ンチルリナロールカーボネートの如きエステル添加剤を
含有する喫煙タバコ組成物が記載されている。喫煙条件
下でカーボネートエステルの熱分解が、主流煙に香味を
与えるメントールを放出する。
ンチルリナロールカーボネートの如きエステル添加剤を
含有する喫煙タバコ組成物が記載されている。喫煙条件
下でカーボネートエステルの熱分解が、主流煙に香味を
与えるメントールを放出する。
【０００７】米国特許第３３３２４２８号及び第３４１
９５４３号には、グリコール又はサッカライドのメンチ
ルカーボネートエステルを含有する喫煙タバコ組成物が
記載されており、これは喫煙条件下で分解して主流煙中
に遊離メントールを放出する。米国特許第３４９９４５
２号には、カーボネートエステル添加剤がメントール以
外の香味料揮発物を放出する同様の喫煙タバコ組成物が
記載されている。
９５４３号には、グリコール又はサッカライドのメンチ
ルカーボネートエステルを含有する喫煙タバコ組成物が
記載されており、これは喫煙条件下で分解して主流煙中
に遊離メントールを放出する。米国特許第３４９９４５
２号には、カーボネートエステル添加剤がメントール以
外の香味料揮発物を放出する同様の喫煙タバコ組成物が
記載されている。
【０００８】米国特許第４１１９１０６号、第４１７１
７０２号、第４１７７３３９号及び第４２１２３１０号
には、喫煙組成物の構成成分として、貯蔵条件下で安定
かつ不揮発性であり、喫煙条件下で煙の味及び芳香を改
良する熱分解生成物を放出するようになされた他のオリ
ゴマー及び重合体カーボネートエステル誘導体が記載さ
れている。
７０２号、第４１７７３３９号及び第４２１２３１０号
には、喫煙組成物の構成成分として、貯蔵条件下で安定
かつ不揮発性であり、喫煙条件下で煙の味及び芳香を改
良する熱分解生成物を放出するようになされた他のオリ
ゴマー及び重合体カーボネートエステル誘導体が記載さ
れている。
【０００９】米国特許第４０３６２３７号、第４１４１
９０６号及び第４１７８４５８号には、喫煙組成物中の
添加剤として喫煙条件下に揮発性アルデヒド及びエステ
ル香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載さ
れている。
９０６号及び第４１７８４５８号には、喫煙組成物中の
添加剤として喫煙条件下に揮発性アルデヒド及びエステ
ル香味料に熱分解するβ−ヒドロキシエステルが記載さ
れている。
【００１０】米国特許第４４７３０８５号及び第４６０
７１１８号には喫煙組成物中の添加剤として喫煙条件下
に揮発性ケトン及びエステル香味料に熱分解するβ−ヒ
ドロキシエステルが記載されている。
７１１８号には喫煙組成物中の添加剤として喫煙条件下
に揮発性ケトン及びエステル香味料に熱分解するβ−ヒ
ドロキシエステルが記載されている。
【００１１】本発明の観点で特に興味のあるものは、喫
煙条件下で副流煙芳香を増強するためシガレット巻紙へ
の有機添加剤の利用にある。米国特許第４８０４００２
号には、炭水化物及びフエノール性化合物のグリコシド
を含有する香味料添加剤を含有するタバコ製品巻紙が記
載されている。シガレット喫煙条件下で、エチルバニリ
ル−Ｄ−グルコシドの如き香味料添加剤は、熱分解生成
物としてエチルバニリン及びレボグルコサンを生成す
る。
煙条件下で副流煙芳香を増強するためシガレット巻紙へ
の有機添加剤の利用にある。米国特許第４８０４００２
号には、炭水化物及びフエノール性化合物のグリコシド
を含有する香味料添加剤を含有するタバコ製品巻紙が記
載されている。シガレット喫煙条件下で、エチルバニリ
ル−Ｄ−グルコシドの如き香味料添加剤は、熱分解生成
物としてエチルバニリン及びレボグルコサンを生成す
る。
【００１２】喫煙条件下で、快的な芳香を有する副流煙
及び増強された味を有する主流煙を発生する低送出量喫
煙組成物を開発するための絶えざる探究努力がなされて
いる。
及び増強された味を有する主流煙を発生する低送出量喫
煙組成物を開発するための絶えざる探究努力がなされて
いる。
【００１３】従って周囲温度で移動性及び／又は揮発性
の少ないことを特長とする香味料放出成分を中に混入し
た喫煙組成物を提供することが望まれている。
の少ないことを特長とする香味料放出成分を中に混入し
た喫煙組成物を提供することが望まれている。
【００１４】又正常な喫煙条件下で副流煙に改良された
芳香を与える香味料放出添加剤を中に混入した巻紙を有
するシガレット喫煙製品を提供することも望まれてい
る。
芳香を与える香味料放出添加剤を中に混入した巻紙を有
するシガレット喫煙製品を提供することも望まれてい
る。
【００１５】又シガレット充填物及び／又は巻紙成分中
に混入するようになされ、かつ正常な喫煙条件下でシガ
レットの煙に揮発性エステル及びバニリン香味料を放出
する新規な置換ベンズアルデヒド及びβ−ヒドロキシエ
ステル化合物を提供することも望まれている。
に混入するようになされ、かつ正常な喫煙条件下でシガ
レットの煙に揮発性エステル及びバニリン香味料を放出
する新規な置換ベンズアルデヒド及びβ−ヒドロキシエ
ステル化合物を提供することも望まれている。
【００１６】本発明は、（１）天然タバコ、再構成タバ
コ及びタバコ代替物から選択した可燃性充填物、及び
（２）充填物の全重量を基準にして約０．０００１〜５
重量％の下記一般式（Ｉ）に相当する香味料放出添加剤
の混合物を含有する喫煙組成物を提供する。
コ及びタバコ代替物から選択した可燃性充填物、及び
（２）充填物の全重量を基準にして約０．０００１〜５
重量％の下記一般式（Ｉ）に相当する香味料放出添加剤
の混合物を含有する喫煙組成物を提供する。
【００１７】
【化３】
【００１８】式中Ｒはメチル基又はエチル基を表わし、
Ｒ1 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基であり、Ｒ2
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳香族置
換基であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10
芳香族置換基である。
Ｒ1 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基であり、Ｒ2
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳香族置
換基であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10
芳香族置換基である。
【００１９】本発明の別の実施態様において、（１）天
然タバコ、再構成タバコ、及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）充填物の全重量を基準にし
て約０．０００１〜５重量％の下記一般式（II）に相当
する香味料放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成物を
提供する。
然タバコ、再構成タバコ、及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）充填物の全重量を基準にし
て約０．０００１〜５重量％の下記一般式（II）に相当
する香味料放出添加剤の混合物を含有する喫煙組成物を
提供する。
【００２０】
【化４】
【００２１】式中Ｒはメチル基又はエチル基である。
【００２２】別の実施態様において、本発明は（１）天
然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択した
可燃性充填物、及び（２）下記一般式に相当する香味料
放出添加剤を中に混入した巻紙を含むシガレット喫煙製
品を提供する。
然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択した
可燃性充填物、及び（２）下記一般式に相当する香味料
放出添加剤を中に混入した巻紙を含むシガレット喫煙製
品を提供する。
【００２３】
【化５】
【００２４】式中Ｒはメチル基又はエチル基であり、Ｒ
1 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基であり、Ｒ2 は
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換
基であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳
香族置換基である。
1 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基であり、Ｒ2 は
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換
基であり、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4アルキル又はＣ6 〜Ｃ10芳
香族置換基である。
【００２５】別の実施態様において、本発明は、（１）
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）下記一般式に相当する香味
料放出添加剤を中に混入した巻紙を含むシガレット喫煙
製品を提供する。
天然タバコ、再構成タバコ及びタバコ代替物から選択し
た可燃性充填物、及び（２）下記一般式に相当する香味
料放出添加剤を中に混入した巻紙を含むシガレット喫煙
製品を提供する。
【００２６】
【化６】
【００２７】式中Ｒはメチル基又はエチル基である。
【００２８】前記香味料放出添加剤の一般式（Ｉ）にお
けるＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基の例には、メチル基、エ
チル基、プロピル基、２−プロピル基、ブチル基、２−
ブチル基及びイソブチル基がある。
けるＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基の例には、メチル基、エ
チル基、プロピル基、２−プロピル基、ブチル基、２−
ブチル基及びイソブチル基がある。
【００２９】Ｃ6 〜Ｃ10芳香族置換基の例にはフエニル
基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、フエニルエチ
ル基、メトキシフエニル基等がある。
基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、フエニルエチ
ル基、メトキシフエニル基等がある。
【００３０】本発明によるシガレット喫煙製品は、代表
的には、可燃性充填物の重量を基準にして、約０．０１
〜５重量％の香味料放出添加剤を巻紙中に含有する。
的には、可燃性充填物の重量を基準にして、約０．０１
〜５重量％の香味料放出添加剤を巻紙中に含有する。
【００３１】別の実施態様において、本発明のシガレッ
ト喫煙製品は、充填物の重量を基準にして、約０．００
０１〜５重量％の香味料放出添加剤を可燃性充填物中に
含有し、約０．０１〜５重量％の香味料放出添加剤を巻
紙中に含有する。
ト喫煙製品は、充填物の重量を基準にして、約０．００
０１〜５重量％の香味料放出添加剤を可燃性充填物中に
含有し、約０．０１〜５重量％の香味料放出添加剤を巻
紙中に含有する。
【００３２】前述した如く喫煙組成物中に混入される一
般式（Ｉ）による本発明の香味料放出添加剤は、正常な
喫煙条件下で、低送出量シガレット煙の香味及び芳香を
増強する揮発性構成成分に熱分解する低揮発性化合物で
ある：
般式（Ｉ）による本発明の香味料放出添加剤は、正常な
喫煙条件下で、低送出量シガレット煙の香味及び芳香を
増強する揮発性構成成分に熱分解する低揮発性化合物で
ある：
【００３３】
【化７】
【００３４】式中Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は前述した通
りである。
りである。
【００３５】一般式（Ｉ）の添加剤を有する本発明の喫
煙組成物の重要な特長は、喫煙条件下で二つの香味料の
放出にあり、その一つはエステルであり、他はバニリン
又はエチルバニリンである。
煙組成物の重要な特長は、喫煙条件下で二つの香味料の
放出にあり、その一つはエステルであり、他はバニリン
又はエチルバニリンである。
【００３６】放出されるエステル及びバニリン揮発物は
格別の官能的性質を有する。各化合物は快的な香味及び
芳香をシガレット煙に与える。
格別の官能的性質を有する。各化合物は快的な香味及び
芳香をシガレット煙に与える。
【００３７】同様な方法で、一般式（II）による本発明
の香味料放出添加剤は、熱分解してバニリン及び他の揮
発物を放出する低揮発性化合物である。
の香味料放出添加剤は、熱分解してバニリン及び他の揮
発物を放出する低揮発性化合物である。
【００３８】
【化８】
【００３９】式中Ｒはメチル基又はエチル基である。一
般式（II）の化合物の熱分解は１７５℃という低い温度
でなめらかにかつ定量的に進行する。
般式（II）の化合物の熱分解は１７５℃という低い温度
でなめらかにかつ定量的に進行する。
【００４０】本発明の一般式（Ｉ）又は（II）の香味料
放出化合物の重要な利点は、シガレット紙添加剤として
利用したとき、及び紙が光及び湿分の種々の条件に暴露
されるときのすぐれた安定性にある。本発明の香味料放
出添加剤で処理したシガレット紙は、光及び湿分暴露条
件下で、添加剤の分解による変色をしない。
放出化合物の重要な利点は、シガレット紙添加剤として
利用したとき、及び紙が光及び湿分の種々の条件に暴露
されるときのすぐれた安定性にある。本発明の香味料放
出添加剤で処理したシガレット紙は、光及び湿分暴露条
件下で、添加剤の分解による変色をしない。
【００４１】香味料放出化合物の製造 本発明の香味料放出化合物の一つの製造法は、（１）バ
ニリン又はエチルバニリンをジ−ｔ−ブチルジカーボネ
ートと反応させて一般式（II）の種類の化合物を得るこ
とにより、そして（２）続いて一般式（II）の化合物を
金属化アルカノエート誘導体と反応させて一般式（Ｉ）
の種類の化合物を得ることによる。
ニリン又はエチルバニリンをジ−ｔ−ブチルジカーボネ
ートと反応させて一般式（II）の種類の化合物を得るこ
とにより、そして（２）続いて一般式（II）の化合物を
金属化アルカノエート誘導体と反応させて一般式（Ｉ）
の種類の化合物を得ることによる。
【００４２】
【化９】
【００４３】式中金属化アルカノエート中のＭは一価金
属原子例えばリチウム、ナトリウム又はカリウムであ
る。
属原子例えばリチウム、ナトリウム又はカリウムであ
る。
【００４４】金属化アルカノエートは強塩基例えばリチ
ウムジイソプロピルアミド又はアルカリ金属水素化物の
存在下に形成する。
ウムジイソプロピルアミド又はアルカリ金属水素化物の
存在下に形成する。
【００４５】代表的な方法においては、不活性雰囲気下
に、約−８０℃〜５０℃の温度で保ったテトラヒドロフ
ラン又はジエチルエーテルの如き不溶性溶媒中でアルカ
ノエートに塩基を加える。
に、約−８０℃〜５０℃の温度で保ったテトラヒドロフ
ラン又はジエチルエーテルの如き不溶性溶媒中でアルカ
ノエートに塩基を加える。
【００４６】タバコ組成物の製造 別の実施態様において、本発明は、喫煙条件下で主流煙
及び副流煙に香味及び芳香を与えるように適用した喫煙
組成物の製造方法を提供する、この方法は、天然タバ
コ、再構成タバコ又はタバコ代替物中に、組成物の重量
を基準にして約０．０００１〜５重量％の前述した一般
式（Ｉ）又は一般式（II）に相当する香味料放出添加剤
を混入することを含む。
及び副流煙に香味及び芳香を与えるように適用した喫煙
組成物の製造方法を提供する、この方法は、天然タバ
コ、再構成タバコ又はタバコ代替物中に、組成物の重量
を基準にして約０．０００１〜５重量％の前述した一般
式（Ｉ）又は一般式（II）に相当する香味料放出添加剤
を混入することを含む。
【００４７】本発明の香味料放出添加剤は、当業者に知
られかつ使用されている方法によりタバコ又はタバコ代
替物中に混入できる。好ましくは香味料放出添加剤はア
ルコール又は水性アルコールの如き溶媒に溶解し、次い
でタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス中に注入
又は噴霧する。かかる方法は充填物全体にわたって香味
料添加剤の均一分布を確実にし、これによってより均一
な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは香味料は、再
構成タバコの製造の場合における如く、繊維質タバコウ
エブに付与する濃縮タバコ抽出液の一部として混入する
ことができる。別の好適な方法は、充填物の重量を基準
にして、約０．５〜５重量％の濃度でタバコ又はタバコ
代替物充填物中に香味料を混入し、次いで処理した充填
物を、香味料添加剤を含有しない充填物と混合すること
である。
られかつ使用されている方法によりタバコ又はタバコ代
替物中に混入できる。好ましくは香味料放出添加剤はア
ルコール又は水性アルコールの如き溶媒に溶解し、次い
でタバコ及び／又はタバコ代替物マトリックス中に注入
又は噴霧する。かかる方法は充填物全体にわたって香味
料添加剤の均一分布を確実にし、これによってより均一
な喫煙組成物の製造を容易にする。或いは香味料は、再
構成タバコの製造の場合における如く、繊維質タバコウ
エブに付与する濃縮タバコ抽出液の一部として混入する
ことができる。別の好適な方法は、充填物の重量を基準
にして、約０．５〜５重量％の濃度でタバコ又はタバコ
代替物充填物中に香味料を混入し、次いで処理した充填
物を、香味料添加剤を含有しない充填物と混合すること
である。
【００４８】ここに「タバコ代替物」なる語は、米国特
許第３７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１
９５２１号、第４０７９７４２号及びこれらの中で引用
された文献に記載されている如き非タバコ喫煙充填物材
料を含むことを意味する、これらは引用してここに組入
れる。
許第３７０３１７７号、第３７９６２２２号、第４０１
９５２１号、第４０７９７４２号及びこれらの中で引用
された文献に記載されている如き非タバコ喫煙充填物材
料を含むことを意味する、これらは引用してここに組入
れる。
【００４９】米国特許第３７０３１７７号には、ビート
糖パルプから非タバコ喫煙製品を製造する方法が記載さ
れており、この方法は、ビートパルプを酸加水分解して
ビートペクチンを放出させ、その後少なくともアルカリ
土類金属処理をしてペクチンの架橋及び処理されたビー
トマトリックスのための結合剤の形成をする。
糖パルプから非タバコ喫煙製品を製造する方法が記載さ
れており、この方法は、ビートパルプを酸加水分解して
ビートペクチンを放出させ、その後少なくともアルカリ
土類金属処理をしてペクチンの架橋及び処理されたビー
トマトリックスのための結合剤の形成をする。
【００５０】米国特許第３７９６２２２号には、コーヒ
ー豆殻から誘導された喫煙製品が記載されている。殻
を、アルカリ土類金属架橋結合を侵害する試薬で処理し
てコーヒーペクチンを放出させる。ペクチンは結合剤と
して作用し、処理された殻と共に処理し、同様に使用し
たタバコ製品にすることができる。
ー豆殻から誘導された喫煙製品が記載されている。殻
を、アルカリ土類金属架橋結合を侵害する試薬で処理し
てコーヒーペクチンを放出させる。ペクチンは結合剤と
して作用し、処理された殻と共に処理し、同様に使用し
たタバコ製品にすることができる。
【００５１】米国特許第４０１９５２１号には、少なく
とも６０重量％であるが９０重量％以下の重量損失を行
うのに充分な時間、不活性雰囲気中で１５０〜７５０℃
の温度でセルロース又は炭水化物材料を加熱することを
含む喫煙材料を形成する方法が記載されている。
とも６０重量％であるが９０重量％以下の重量損失を行
うのに充分な時間、不活性雰囲気中で１５０〜７５０℃
の温度でセルロース又は炭水化物材料を加熱することを
含む喫煙材料を形成する方法が記載されている。
【００５２】米国特許第４０７９７４２号には、セルロ
ース材料から合成喫煙製品を製造する方法が記載されて
おり、この方法は、タバコ様褐色を有し、改良された喫
煙特性を有するマトリックスを生ぜしめるため、加水分
解工程及び塩基抽出工程を含む。
ース材料から合成喫煙製品を製造する方法が記載されて
おり、この方法は、タバコ様褐色を有し、改良された喫
煙特性を有するマトリックスを生ぜしめるため、加水分
解工程及び塩基抽出工程を含む。
【００５３】前述した如く、本発明の香味料放出添加剤
は、喫煙条件下でシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中にも混入できる。混入は、
サイズプレス又は他の通常の被覆装置を利用して、香味
料放出添加剤の溶媒溶液で巻紙を被覆することによって
達成できる。香味料放出添加剤は、巻紙側面継目接着剤
として使用する組成物の構成成分として混入することも
できる。
は、喫煙条件下でシガレット副流煙の芳香を増強するた
め、シガレット製品の巻紙中にも混入できる。混入は、
サイズプレス又は他の通常の被覆装置を利用して、香味
料放出添加剤の溶媒溶液で巻紙を被覆することによって
達成できる。香味料放出添加剤は、巻紙側面継目接着剤
として使用する組成物の構成成分として混入することも
できる。
【００５４】下記実施例は更に本発明を説明するもので
ある。特定の成分及び処理パラメーターは代表的なもの
として示してあり、種々の改変が本発明の範囲内で前記
説明からみて誘導できる。
ある。特定の成分及び処理パラメーターは代表的なもの
として示してあり、種々の改変が本発明の範囲内で前記
説明からみて誘導できる。
【００５５】実施例 １ 本実施例は下記の４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
３−メトキシベンズアルデヒドの製造を示す。
３−メトキシベンズアルデヒドの製造を示す。
【００５６】
【化１０】
【００５７】機械的撹拌機、滴下ロート、及び温度計を
備えた５ｌ三ツ口丸底フラスコに、バニリン（２０２
ｇ、１．３３モル）及びエチルアセテート（１．５ｌ）
を仕込んだ。溶液を４２℃に加熱し、粉末無水炭酸ナト
リウム（１４０ｇ、１．３２モル）を一度に加え、混合
物を烈しく撹拌した。添加ロートから、３０分間にわた
ってジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３０９ｇ、１．４
２モル、６．７％過剰）を加えた。４２℃〜４３℃で２
時間後に、固体相を瀘別し、反応媒体の溶媒を回転蒸発
により除去した。形成された粗製固体生成物をエチルア
セテート及びヘキサンから再結晶し、回収された結晶生
成物を、ヘキサン中２０％のエチルアセテート５００ｍ
ｌで洗浄した。真空乾燥器中で乾燥後、２８０ｇ（収率
８５％）の生成物を得た。融点８９．５〜９０．５℃で
あった。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルが首記化合物の構造
を確認した。
備えた５ｌ三ツ口丸底フラスコに、バニリン（２０２
ｇ、１．３３モル）及びエチルアセテート（１．５ｌ）
を仕込んだ。溶液を４２℃に加熱し、粉末無水炭酸ナト
リウム（１４０ｇ、１．３２モル）を一度に加え、混合
物を烈しく撹拌した。添加ロートから、３０分間にわた
ってジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３０９ｇ、１．４
２モル、６．７％過剰）を加えた。４２℃〜４３℃で２
時間後に、固体相を瀘別し、反応媒体の溶媒を回転蒸発
により除去した。形成された粗製固体生成物をエチルア
セテート及びヘキサンから再結晶し、回収された結晶生
成物を、ヘキサン中２０％のエチルアセテート５００ｍ
ｌで洗浄した。真空乾燥器中で乾燥後、２８０ｇ（収率
８５％）の生成物を得た。融点８９．５〜９０．５℃で
あった。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルが首記化合物の構造
を確認した。
【００５８】反応成分としてバニリンの代りにエチルバ
ニリンを用いて関係化合物を作った。
ニリンを用いて関係化合物を作った。
【００５９】実施例 ２ 本実施例は下記のエチル ３−（４′−ヒドロキシカル
ボニルオキシ−３′−メトキシフェニル）−３−ヒドロ
キシ−２−フェニルプロピオネートの製造を示す。
ボニルオキシ−３′−メトキシフェニル）−３−ヒドロ
キシ−２−フェニルプロピオネートの製造を示す。
【００６０】
【化１１】
【００６１】機械的撹拌機、滴下ロート、温度計及び窒
素源を備えた２ｌ三ツ口丸底フラスコに、２５０ｍｌ
（０．３７５モル、１．２５当量）のテトラヒドロフラ
ン／シクロヘキサン中の１．５Ｍリチウムジイソプロピ
ルアミド及び２５０ｍｌのシクロヘキサンを仕込んだ。
溶液を−２０℃に冷却し、−２０℃で温度を保ちつつ、
滴下ロートからエチル フェニルアセテート（５９ｇ，
０．３６モル、１．２当量）を加えた。添加完了後反応
混合物を−２０℃で３０分保った。
素源を備えた２ｌ三ツ口丸底フラスコに、２５０ｍｌ
（０．３７５モル、１．２５当量）のテトラヒドロフラ
ン／シクロヘキサン中の１．５Ｍリチウムジイソプロピ
ルアミド及び２５０ｍｌのシクロヘキサンを仕込んだ。
溶液を−２０℃に冷却し、−２０℃で温度を保ちつつ、
滴下ロートからエチル フェニルアセテート（５９ｇ，
０．３６モル、１．２当量）を加えた。添加完了後反応
混合物を−２０℃で３０分保った。
【００６２】４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−３−
メトキシベンズアルデヒド（７５．６ｇ、０．３モル）
を２５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−２０℃
で温度を保ちながら反応媒体中に溶液を急速に加えた。
添加完了後２時間で、反応混合物は約−４０℃に冷却さ
れた、そして氷酢酸（５４ｇ、０．９モル、２．４当
量）を急速に加えて、反応を急冷した。反応媒体温度を
−２０℃に上昇させ、水（２５０ｍｌ）を加え、混合物
を１５分間撹拌し、温度を０℃以上に上昇させた。
メトキシベンズアルデヒド（７５．６ｇ、０．３モル）
を２５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−２０℃
で温度を保ちながら反応媒体中に溶液を急速に加えた。
添加完了後２時間で、反応混合物は約−４０℃に冷却さ
れた、そして氷酢酸（５４ｇ、０．９モル、２．４当
量）を急速に加えて、反応を急冷した。反応媒体温度を
−２０℃に上昇させ、水（２５０ｍｌ）を加え、混合物
を１５分間撹拌し、温度を０℃以上に上昇させた。
【００６３】水性層を分離し、有機層を水洗し、そして
飽和食塩溶液で洗った。溶液を無水硫酸マグネシウム及
び無水炭酸ナトリウム（５０／５０）上で乾燥した。溶
液のＨＰＬＣは出発材料の存在しないことを示した。
飽和食塩溶液で洗った。溶液を無水硫酸マグネシウム及
び無水炭酸ナトリウム（５０／５０）上で乾燥した。溶
液のＨＰＬＣは出発材料の存在しないことを示した。
【００６４】乾燥剤を濾過し、溶媒を回転蒸発によって
除去して淡褐色油を得た。ヘキサン（５００ｍｌ）を加
え、混合物を烈しく１５分間撹拌した。形成された白色
固体を濾過し、２００ｍｌのヘキサンで洗った。
除去して淡褐色油を得た。ヘキサン（５００ｍｌ）を加
え、混合物を烈しく１５分間撹拌した。形成された白色
固体を濾過し、２００ｍｌのヘキサンで洗った。
【００６５】固体を５５℃で１００ｍｌのエチルアセテ
ートに溶解し、次いでヘキサン（４００ｍｌ）を加え、
溶液を室温に冷却したとき固体が沈殿した。固体を回収
し、ヘキサン中１０％のエチルアセテートで洗った。真
空乾燥器で乾燥後、１０７ｇ（収率８７％）の生成物を
得た。
ートに溶解し、次いでヘキサン（４００ｍｌ）を加え、
溶液を室温に冷却したとき固体が沈殿した。固体を回収
し、ヘキサン中１０％のエチルアセテートで洗った。真
空乾燥器で乾燥後、１０７ｇ（収率８７％）の生成物を
得た。
【００６６】ＨＰＬＣ分析では、生成物が３５：６５の
比で二つのジアステレオマーからなっていることを示し
た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは首記化合物の構造を確
認した。
比で二つのジアステレオマーからなっていることを示し
た。ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは首記化合物の構造を確
認した。
【００６７】反応成分として４−ｔ−ブトキシカルボノ
キシ−３−エトキシベンズアルデヒド、及び／又はエチ
ルフェニルアセテートの代りに反応成分としてメチルフ
ェニルアセテート、ブチルフェニルアセテート、メチル
メトキシフェニルアセテート、エチルアセテート、メチ
ルプロピオネート又はエチルイソブチレートを利用して
関連エステル化合物を作った。
キシ−３−エトキシベンズアルデヒド、及び／又はエチ
ルフェニルアセテートの代りに反応成分としてメチルフ
ェニルアセテート、ブチルフェニルアセテート、メチル
メトキシフェニルアセテート、エチルアセテート、メチ
ルプロピオネート又はエチルイソブチレートを利用して
関連エステル化合物を作った。
【００６８】実施例 ３ 本実施例は、参照化合物と比較したときの本発明のバニ
リン放出化合物の熱分解特性を示す。
リン放出化合物の熱分解特性を示す。
【００６９】実施例２の本発明のエチル ３−（４′−
ブトキシカルボニルオキシ−３′−メトキシフェニル）
−３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート化合物
を、参照化合物としてのエチル ３−ヒドロキシ−３−
（４′−ヒドロキシ−３′−メトキシフェニル）−２−
フェニルプロパノエートと比較した。熱分解は石英管／
炉装置中で比較する試料を加熱して行い、分解物をＧＣ
／ＭＳで分析した。
ブトキシカルボニルオキシ−３′−メトキシフェニル）
−３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート化合物
を、参照化合物としてのエチル ３−ヒドロキシ−３−
（４′−ヒドロキシ−３′−メトキシフェニル）−２−
フェニルプロパノエートと比較した。熱分解は石英管／
炉装置中で比較する試料を加熱して行い、分解物をＧＣ
／ＭＳで分析した。
【００７０】実施例２の本発明のｔ−ブトキシ置換化合
物は２００℃及び３００℃で熱分解してイソブテン、二
酸化炭素、バニリン及びエチル フェニルアセテートを
与えた、参照化合物は熱分解してバニリン及びエチル
フェニルアセテートとなった。
物は２００℃及び３００℃で熱分解してイソブテン、二
酸化炭素、バニリン及びエチル フェニルアセテートを
与えた、参照化合物は熱分解してバニリン及びエチル
フェニルアセテートとなった。
【００７１】熱重量分析データは、両化合物の熱分解放
出温度が約１７５℃であったことを示した。
出温度が約１７５℃であったことを示した。
【００７２】別の証明において、エタノール性溶液とし
て本発明化合物及び参照化合物をそれぞれシガレット巻
紙に付与し（約３００ｐｐｍ）、シガレットを喫煙し、
実験喫煙パネルによって評価した。未処理対照シガレッ
トと比較して、処理したシガレットの全てが、甘い、草
スパイス様のバニリン芳香を副流煙中に示し、主流煙芳
香に大きな変化はなかった。
て本発明化合物及び参照化合物をそれぞれシガレット巻
紙に付与し（約３００ｐｐｍ）、シガレットを喫煙し、
実験喫煙パネルによって評価した。未処理対照シガレッ
トと比較して、処理したシガレットの全てが、甘い、草
スパイス様のバニリン芳香を副流煙中に示し、主流煙芳
香に大きな変化はなかった。
【００７３】実施例２の本発明の化合物と参照化合物の
別の比較試験を行った。本発明化合物及び参照化合物を
それぞれ含有するシガレット巻紙試料を、紫外線の存在
下もしくは不存在下に、そして湿分の存在下もしくは不
存在下に比較した。
別の比較試験を行った。本発明化合物及び参照化合物を
それぞれ含有するシガレット巻紙試料を、紫外線の存在
下もしくは不存在下に、そして湿分の存在下もしくは不
存在下に比較した。
【００７４】試験結果は、参照化合物で処理したシガレ
ット巻紙は、化合物の僅かな分解による黄色を発現し
た。同じ試験条件下で、実施例２の本発明化合物で処理
したシガレット巻紙は黄色を発現しなかった。
ット巻紙は、化合物の僅かな分解による黄色を発現し
た。同じ試験条件下で、実施例２の本発明化合物で処理
したシガレット巻紙は黄色を発現しなかった。
【００７５】実施例１の４−ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ−３−メトキシベンズアルデヒドを前述したのと同
じ研究に付した。実施例１の化合物は２００℃及び３０
０℃でなめらかな熱分解を受け、バニリン、二酸化炭素
及びイソブテンを生成した。熱分解／ＧＣ／ＭＳ分析
は、熱分解が定量であり、有効熱分解放出温度は約１７
５℃であることを示した。
キシ−３−メトキシベンズアルデヒドを前述したのと同
じ研究に付した。実施例１の化合物は２００℃及び３０
０℃でなめらかな熱分解を受け、バニリン、二酸化炭素
及びイソブテンを生成した。熱分解／ＧＣ／ＭＳ分析
は、熱分解が定量であり、有効熱分解放出温度は約１７
５℃であることを示した。
【００７６】実施例１の化合物をシガレット巻紙に付与
し（３００ｐｐｍ）、シガレットを喫煙したとき、副流
煙は対照シガレットと比較したとき快的な芳香を有して
いた。実施例１の化合物で処理したシガレット巻紙は、
光及び湿分の種々の条件下で黄色着色は発現しなかっ
た。
し（３００ｐｐｍ）、シガレットを喫煙したとき、副流
煙は対照シガレットと比較したとき快的な芳香を有して
いた。実施例１の化合物で処理したシガレット巻紙は、
光及び湿分の種々の条件下で黄色着色は発現しなかっ
た。
フロントページの続き (72)発明者 ハーベイ・ジエイ・グラブス アメリカ合衆国ヴアージニア州23111、メ カニツクスヴイル、ボツクス 276ケー、 ルート ４ (72)発明者 ヨーラム・ハウミナー アメリカ合衆国ヴアージニア州23229、リ ツチモンド、クロイスターズ、イースト 9181 (72)発明者 ケネス・エフ・ポツドラザ アメリカ合衆国ヴアージニア州23236、リ ツチモンド、スモークツリー、プレイス 507 (72)発明者 エドワード・ビー・サンダーズ アメリカ合衆国ヴアージニア州23233、リ ツチモンド、ヒツコリー、リツジ、ロード 1923
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 又は一般式 【化２】 （式中Ｒはメチル基又はエチル基であり、Ｒ1 は水素又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル置換基であり、Ｒ2 は水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル基又はＣ6 〜Ｃ10芳香族置換基であ
り、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基又はＣ6 〜Ｃ10芳香族
置換基である）の化合物。 - 【請求項２】 エチル ３−（４′−ブトキシカルボニ
ルオキシ−３′−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−フェニルプロパノエート又はエチル３−（４′−
ブトキシカルボニルオキシ−３′−エチルフェニル）−
３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノエート又は４−
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−３−メトキシベンザル
デヒド又は４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−３−エ
トキシベンザルデヒド。 - 【請求項３】 （１）天然タバコ、再構成タバコ及びタ
バコ代替物から選択した可燃性充填物、及び（２）充填
物の全重量を基準にして、０．０００１〜５重量％の請
求項１又は２の香味料放出添加剤の混合物を含有するこ
とを特徴とする喫煙組成物。 - 【請求項４】 請求項３の充填物を含有することを特徴
とする喫煙物品。 - 【請求項５】 （１）天然タバコ、再構成タバコ、及び
タバコ代替物から選択した可燃性充填物、及び（２）請
求項１又は２の香味料放出添加剤を中に混入した巻紙を
含むことを特徴とする喫煙物品。 - 【請求項６】 巻紙が０．０１〜５重量％の香味料放出
添加剤を含有することを特徴とする請求項５の喫煙物
品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US688436 | 1991-04-22 | ||
| US07/688,436 US5172704A (en) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | Smoking compositions containing a vanillin-release additive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148190A true JPH05148190A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=24764412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4122552A Pending JPH05148190A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-15 | バニリン放出添加剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5172704A (ja) |
| EP (1) | EP0510817B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05148190A (ja) |
| AT (1) | ATE123756T1 (ja) |
| CA (1) | CA2066479A1 (ja) |
| DE (1) | DE69202913T2 (ja) |
| DK (1) | DK0510817T3 (ja) |
| ES (1) | ES2073243T3 (ja) |
| GR (1) | GR3017008T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019059375A1 (ja) * | 2017-09-25 | 2019-03-28 | 高砂香料工業株式会社 | 香料前駆体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2680952B1 (fr) * | 1991-09-05 | 1994-05-20 | Exploitation Indle Tabacs Allume | Procede destine a modifier ou a aromatiser la fumee primaire ou secondaire des produits a fumer. |
| JP3184864B2 (ja) * | 1997-10-24 | 2001-07-09 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ副流煙臭気を改善する香料を担持するたばこ巻紙、およびシガレット |
| US8541401B2 (en) * | 2007-07-25 | 2013-09-24 | Philip Morris Usa Inc. | Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for immobilizing and delivering flavorants containing hydroxyl groups |
| US9155772B2 (en) | 2008-12-08 | 2015-10-13 | Philip Morris Usa Inc. | Soft, chewable and orally dissolvable and/or disintegrable products |
| US9167835B2 (en) | 2008-12-30 | 2015-10-27 | Philip Morris Usa Inc. | Dissolvable films impregnated with encapsulated tobacco, tea, coffee, botanicals, and flavors for oral products |
| US9167847B2 (en) | 2009-03-16 | 2015-10-27 | Philip Morris Usa Inc. | Production of coated tobacco particles suitable for usage in a smokeless tobacoo product |
| CN113109483B (zh) * | 2021-05-07 | 2023-05-16 | 上海烟草集团有限责任公司 | 一种烟用潜香型香原料热解香气成分的分析方法 |
| KR20230073441A (ko) * | 2021-11-18 | 2023-05-26 | 주식회사 케이티앤지 | 신규한 향미제, 향미제 조성물 및 이를 포함하는 제품 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4178458A (en) * | 1976-02-20 | 1979-12-11 | Philip Morris, Inc. | Smoking composition |
| US4036237A (en) * | 1976-02-20 | 1977-07-19 | Philip Morris Incorporated | Smoking composition |
| US4804002A (en) * | 1987-05-29 | 1989-02-14 | P. H. Glatfelter Company | Tobacco product containing side stream smoke flavorant |
-
1991
- 1991-04-22 US US07/688,436 patent/US5172704A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-03-25 EP EP92302590A patent/EP0510817B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-25 ES ES92302590T patent/ES2073243T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-25 DK DK92302590.2T patent/DK0510817T3/da active
- 1992-03-25 AT AT92302590T patent/ATE123756T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-25 DE DE69202913T patent/DE69202913T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-15 JP JP4122552A patent/JPH05148190A/ja active Pending
- 1992-04-21 CA CA002066479A patent/CA2066479A1/en not_active Abandoned
-
1995
- 1995-08-02 GR GR950402128T patent/GR3017008T3/el unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019059375A1 (ja) * | 2017-09-25 | 2019-03-28 | 高砂香料工業株式会社 | 香料前駆体 |
| US11802258B2 (en) | 2017-09-25 | 2023-10-31 | Takasago International Corporation | Perfume precursor |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2073243T3 (es) | 1995-08-01 |
| US5172704A (en) | 1992-12-22 |
| GR3017008T3 (en) | 1995-11-30 |
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| EP0510817A1 (en) | 1992-10-28 |
| EP0510817B1 (en) | 1995-06-14 |
| DK0510817T3 (da) | 1995-10-16 |
| ATE123756T1 (de) | 1995-06-15 |
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