JPH05125377A - 無灰性抗摩耗−抗酸化性潤滑油添加剤 - Google Patents

無灰性抗摩耗−抗酸化性潤滑油添加剤

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JPH05125377A
JPH05125377A JP5919192A JP5919192A JPH05125377A JP H05125377 A JPH05125377 A JP H05125377A JP 5919192 A JP5919192 A JP 5919192A JP 5919192 A JP5919192 A JP 5919192A JP H05125377 A JPH05125377 A JP H05125377A
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epoxide
methyl
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stirred
alkyl
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JP5919192A
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Carl Kurt Esche Jr
カール・クルト・エスキー・ジユニア
Julian Hawes Dancy
ジユリアン・ホウズ・ダンシー
Doris Love
ドリス・ラブ
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Texaco Development Corp
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    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （ａ）チオメチルフェノールと五硫化リンと
を反応させてジチオリン酸中間体を生成する工程；およ
び（ｂ）該ジチオリン酸中間体をエポキシドで処理して
対応する式（１），（２）のジチオリン酸エステルアル
コール生成物を得る工程；からなる潤滑油添加剤の製造
方法。 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、水素
原子、（Ｃ１〜Ｃ40）アルキル基、ＲＳＣＨ２−基、Ｃ
６Ｈ５−基またはＲ５Ｃ６Ｈ４−基であり、ここで
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つＨ２−基であ
る；Ｒ４は、水素原子または（Ｃ１〜Ｃ40）アルキル基
であり；Ｒは、（Ｃ１〜Ｃ40）アルキル基、Ｃ６Ｈ５−
基またはＲ５Ｃ６Ｈ４−基であり；そしてＲ５は、（Ｃ
１〜Ｃ40）アルキル基である〕 【効果】 該添加剤は、無灰性であり、潤滑油に対し抗
酸化性能と抗摩耗性能を付与する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油、詳しくは無灰、
抗摩耗−抗酸化性潤滑油添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および解決しようとする課題】潤滑油の開
発において、潤滑油に抗摩耗−抗酸化性を付与する添加
剤を提供することに関して多くの試みがなされてきた。
ジチオリン酸亜鉛が５０年以上も抗摩耗−抗酸化性添加
剤として処方書に従って調製されたモーター油に使用さ
れてきた。しかしながら、ジチオリン酸亜鉛は排気ガス
放出物中に見出される微粒子物質の一因となる灰を生じ
させる。毒物学上および環境上の理由のためにエンジン
の使用中に生成される微粒子物質を制限することは重要
であるが、潤滑油の抗摩耗−抗酸化性を減らさないよう
に維持することもそれと同じに重要である。
【０００３】本発明は、潤滑剤にこれらの望ましい性質
を付与する無灰、抗摩耗−抗酸化性添加剤を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】米国特許第２，５６８，７８４号には、酸
化オレフィンと無水リン酸または五硫化リンの反応生成
物の製造方法および同一物の生成方法が開示されてい
る。反応生成物は、無水リン酸または五硫化リンのどち
らかと酸化オレフィンとを反応させることにより製造さ
れる。
【０００５】米国特許第３，１９７，４０４号には、五
硫化リンとエポキシドの反応生成物およびその金属塩の
製造方法が開示されている。これらの反応生成物は潤滑
油組成物に有用である。
【０００６】米国特許第３，３４６，６６７号には、酸
化または硫化リン、オキシラン化合物、およびヒドロキ
シまたはチオール化合物を合せたものから生成される反
応生成物が開示されている。これらの生成物は合成プラ
スチックに有用である。
【０００７】米国特許第４，８３４，８９３号には、ホ
スホロジチオエート置換カルボン酸無水物または酸誘導
体類が開示されている。そしてそれらの対応する金属塩
類は、さまざまな潤滑剤および燃料に対して効果的多官
能性添加剤であることが見出されている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、無灰、抗摩耗
−抗酸化性潤滑油添加剤の製造方法に関する。この無灰
材料は、抗摩耗−抗酸化性の目的で現在使用されている
ジチオリン酸亜鉛に対する部分的かあるいは完全な置換
物として使用することができる。
【０００９】その方法は、次の工程： （ａ）チオメチルフェノールと五硫化リンとを反応させ
てジチオリン酸中間体を生成する工程； （ｂ）該ジチオリン酸中間体をエポキシドで処理して対
応するジチオリン酸エステルアルコール生成物を得る工
程；を含んでなる。
【００１０】本発明の方法においては、チオメチルフェ
ノールを、好ましくは４：１の比で、五硫化リンと反応
させて対応するジチオリン酸を得る。ジチオリン酸を、
好ましくは約０．５：１〜約１．５：１の比で、エポキ
シドと反応させて、対応するアルコール誘導体（すなわ
ち、エステルアルコール生成物）を得る。
【００１１】反応式は次のようである：
【００１２】
【化３】
【００１３】式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、各々独立
して、水素原子、（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基、ＲＳＣＨ
2 −基、Ｃ6 Ｈ5 −またはＲ5 Ｃ6 Ｈ4 −基であり、こ
こでＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 の少なくとも１つはＲＳＣＨ
2 −基である；Ｒ4 は、水素原子または（Ｃ1 〜Ｃ40）
アルキル基であり；Ｒは、（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基、
Ｃ6 Ｈ5 −基またはＲ5 Ｃ6 Ｈ4 −基であり；そしてＲ
5 は、（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基である。
【００１４】本発明の方法において、好ましいチオメチ
ルフェノールは、次の式によって表わすことができる。
【００１５】
【化４】 ２−メチル−４，６−ビス［（オクチルチオ）メチル］
フェノール
【００１６】
【化５】 ２，４，６−トリス［（オクチルチオ）メチル］フェノ
ール
【００１７】
【化６】 モノオクチルチオメチルフェノール
【００１８】本発明の好ましい方法によれば、チオメチ
ルフェノールを、７０℃（１５０°F)のヘプタン中のＰ
2 Ｓ5 のスラリーに添加する。このアルキルフェノール
対Ｐ2 Ｓ5 のモル比は、好ましくは４：１であるが、
５：１〜３：１の範囲内でありうる。混合物を、７０℃
で１時間、８０℃で１時間、そして９０℃で３時間撹拌
する。次いで、未反応Ｐ2 Ｓ5 を、ろ別する。
【００１９】ジチオリン酸とエポキシドを、１：１の比
で周囲温度にて混合するが、０．５：１〜１．５：１の
範囲内でありうる。次いで、混合物を、９０℃で３時間
撹拌し、溶媒を真空除去して、ろ別する。
【００２０】
【実施例】本発明を説明するために、次の非限定的実施
例を提供する。
【００２１】実施例１ ２−メチル−４，６−ビス［（オクチルチオ）メチル］
フェノールと（Ｃ18）エポキシドからジチオリン酸エス
テルアルコールの調製 材料：１０６．５g(０．２５M)の２−メチル−４，６−
ビス［（オクチルチオ）メチル］フェノール １４．０g(０．０６２５M)のＰ2 Ｓ5 １００mlのヘプタン ３７．２５g(０．１２５M)のＣ18エポキシド 手順：（１）ヘプタン中のＰ2 Ｓ5 のスラリーを調製し
てＮ2 気流（50ml／分）の下に７０℃（１５８°F)まで
加熱した。 （２）温度を６５〜７０℃（１４９〜１５８°F)に温度
を維持しながらフェノールを１／２時間にわたってバッ
チ様式で添加した。 （３）反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。 （４）反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。 （５）反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。 （６）冷却してろ過した。フィルターケーキをヘプタン
で洗浄した。洗液をろ液に添加した。 （７）全ろ液とＣ18エポキシドを周囲温度で混合した。 （８）Ｎ2 下（１００ml／分）に撹拌して９０℃（１９
４°F)まで加熱した。 （９）Ｎ2 下９０℃で３時間撹拌して反応を完了させて
誘導体を生成させた。 （１０）誘導体を水流ポンプの真空下で９０℃に溶媒が
なくなるまで維持して、溶媒を留去した。 （１１）ろ過により、１０２g のジチオリン酸エステル
アルコール誘導体を得た（理論値１５６g)。
【００２２】生成物の分析結果を表１に示した。
【表１】
【００２３】実施例２ モノオクチルチオメチルフェノールと（Ｃ18）エポキシ
ドからジチオリン酸エステルアルコールの調製 材料：６３．５g(０．２５M)のモノオクチルチオメチル
フェノール １４．０g(０．０６２５M)のＰ2 Ｓ5 １００mlのヘプタン ３７．２５g(０．１２５M)のＣ18エポキシド 手順：（１）ヘプタン中のＰ2 Ｓ5 のスラリーを調製し
てＮ2 気流（５０ml／分）下に７０℃（１５８°F)まで
加熱した。 （２）温度を６５〜７０℃（１４９〜１５８°F)に維持
しながらフェノールを１／２時間にわたってバッチ様式
で添加した。 （３）反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。 （４）反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。 （５）反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。 （６）冷却してろ過した。フィルターケーキをヘプタン
で洗浄した。洗液をろ液に添加した。 （７）全ろ液とＣ18エポキシドを周囲温度で混合した。 （８）Ｎ2 下（１００ml／分）に撹拌して９０℃（１９
４°F)まで加熱した。 （９）Ｎ2 下９０℃で３時間撹拌して反応を完了させて
誘導体を生成させた。 （１０）誘導体を水流ポンプの真空下で９０℃に溶媒が
なくなるまで維持して、溶媒を留去した。 （１１）ろ過により８８g のジチオリン酸エステルアル
コール誘導体を得た（理論値１１３g)。 生成物の分析結果を表２に示した。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例３ ２−メチル−４，６−ビス［（オクチルチオ）メチル］
フェノールと（Ｃ10）エポキシドからジチオリン酸エス
テルアルコールの調製 材料：１０６．５g(０．２５M)の２−メチル−４，６−
ビス［（オクチルチオ）メチル］フェノール １４．０g(０．０６２５M)のＰ2 Ｓ5 １００mlのヘプタン ２２．５５g(０．１２５M)のＣ10エポキシド 手順：（１）ヘプタン中のＰ2 Ｓ5 のスラリーを調製し
てＮ2 気流（５０ml／分）下に７０℃（１５８°F)まで
加熱した。 （２）温度を６５〜７０℃（１４９〜１５８°F)に維持
しながらフェノールを１／２時間にわたってバッチ様式
で添加した。 （３）反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。 （４）反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。 （５）反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。 （６）冷却してろ過した。フィルターケーキをヘプタン
で洗浄した。洗液をろ液に添加した。 （７）全ろ液とＣ10エポキシドを周囲温度で混合した。 （８）Ｎ2 下（１００ml／分）に撹拌して９０℃（１９
４°F)まで加熱した。 （９）Ｎ2 下９０℃で３時間撹拌して反応を完了させて
誘導体を生成させた。 （１０）誘導体を水流ポンプの真空下で９０℃に溶媒が
なくなるまで維持して、溶媒を留去した。 （１１）ろ過により、１２１g のジチオリン酸エステル
アルコール誘導体を得た（理論値１４１g)。 生成物の分析結果を表３に示した。
【００２６】
【表３】
【００２７】実施例４ ２，４，６−トリス［（オクチルチオ）メチル］フェノ
ールと（Ｃ18)エポキシドからジチオリン酸エステルア
ルコールの調製 材料：８６．３g(０．１５０M)の２，４，６−トリス
［（オクチルチオ）メチル］フェノール ８．３g(０．０３７５M)のＰ2 Ｓ5 １００mlのヘプタン ２２．３g(０．０７５M)のＣ18エポキシド 手順：（１）ヘプタン中のＰ2 Ｓ5 のスラリーを調製し
てＮ2 気流（５０ml／分）下に７０℃（１５８°F)まで
加熱した。 （２）温度を６５〜７０℃（１４９〜１５８°F)に維持
しながらフェノールを１／２時間にわたってバッチ様式
で添加した。 （３）反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。 （４）反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。 （５）反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。 （６）冷却してろ過した。フィルターケーキをヘプタン
で洗浄した。洗液をろ液に添加した。 （７）全ろ液とＣ18エポキシドを周囲温度で混合した。 （８）Ｎ2 下（１００ml／分）に撹拌して９０℃（１９
４°F)まで加熱した。 （９）Ｎ2 下９０℃で３時間撹拌して反応を完了させて
誘導体を生成させた。 （１０）誘導体を水流ポンプの真空下で９０℃に溶媒が
なくなるまで維持して、溶媒を留去した。 （１１）ろ過により８９g のジチオリン酸エステルアル
コール誘導体を得た（理論値１１５g)。 生成物の分析結果を表４に示した。
【００２８】
【表４】
【００２９】次に示すものは本発明の潤滑剤の添加剤の
有効性を示すための試験からのデータである。チオアル
キル化フェノールのエポキシド誘導体が抗酸化剤である
ことを示すデータ すべての添加剤をベンチ酸化試験（ＢＯＴ）で評価し
た。ＢＯＴにおいては、添加剤（１．０または０．５重
量％）、過塩基化スルホン酸塩（約０．１８％）および
ＳＮＯ−１５０をＮ2 雰囲気下で１７５℃まで加熱し、
試料を採取した（基線）。次いで、混合物を５００ml／
分の空気流下に１７５℃で６時間撹拌した。試料を各時
間ごとに採取して各試料のＤＩＲ* を１７１２cm-1で基
線に対して測定した。６時間のＤＩＲを酸化の基準とし
て使用した。数値が小さければ小さいほど、抗酸化性能
が良い。ＳＮＯは溶媒中性油である。* 示差赤外＝セルの吸光度／セルの径路長
【００３０】試験結果を表５に示した。
【表５】
【００３１】チオメチル化フェノールのエポキシド誘導
体が抗摩耗剤であることを示す試験データ 抗摩耗添加剤の摩耗性能を、１２．７mmのクロム合金鋼
球を使用する、ロクサナ４球摩耗試験機（Roxana Four-
Ball Wear Tester）で試験した。６００rpm 、４０kg荷
重にて２００°F で３０分間の試験を実施した。分散
剤、清浄剤、および酸化防止剤を含有するＳＡＥ基準混
合物に、本実験の抗摩耗剤および摩耗促進物質（pro-we
ar contaminant）を添加して試験試料を調製した。所望
のリン濃度（０．０５または０．１４％Ｐ）を得るため
に十分な本実験の添加剤と差別を与えるために十分な摩
耗促進物質とを添加して混合物を調製した。使用された
摩耗促進物質はエンジン操作において見出されるものを
意味しており、短期間試験において、抗摩耗添加剤間の
適切な差別を可能とするものである。各試料の平均摩耗
傷跡直径を各濃度において測定した。試験結果をmm平均
摩耗傷跡直径として表６に示した。これらすべての添加
剤は、良好な抗摩耗剤である既知の抗摩耗剤の摩耗傷跡
直径を下まわる値を示した。
【００３２】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジユリアン・ホウズ・ダンシー アメリカ合衆国、ニユーヨーク 12608、 プーキープシー、デイジー・レーン 19 (72)発明者 ドリス・ラブ アメリカ合衆国、ニユーヨーク 12524、 フイツシユキル、サンセツト・ヒル・イー スト（番地なし）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の工程： （ａ）チオメチルフェノールと五硫化リンとを反応させ
    てジチオリン酸中間体を生成する工程；および （ｂ）該ジチオリン酸中間体をエポキシドで処理して対
    応するジチオリン酸エステルアルコール生成物を得る工
    程；からなることを特徴とする潤滑油添加剤の製造方
    法。
  2. 【請求項２】 前記アルコール生成物が次式 【化１】 および 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、各々独立して、水素
    原子、（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基、ＲＳＣＨ2 −基、Ｃ
    6 Ｈ5 −基またはＲ5 Ｃ6 Ｈ4 −基であり、ここでＲ
    1 、Ｒ2 およびＲ3 の少なくとも１つはＲＳＣＨ2 −基
    である；Ｒ4 は、水素原子または（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキ
    ル基であり；Ｒは、（Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基、Ｃ6 Ｈ
    5 −基またはＲ5 Ｃ6 Ｈ4 −基であり；そしてＲ5 は、
    （Ｃ1 〜Ｃ40）アルキル基である〕により表わされる請
    求項１に記載の方法。
JP5919192A 1991-02-15 1992-02-14 無灰性抗摩耗−抗酸化性潤滑油添加剤 Pending JPH05125377A (ja)

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US65561191A 1991-02-15 1991-02-15

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EP0499453B1 (en) 1996-06-05
DE69211178D1 (de) 1996-07-11
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