JPH05117390A - アセチレン基を有するポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマー及びその製造方法 - Google Patents
アセチレン基を有するポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマー及びその製造方法Info
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- JPH05117390A JPH05117390A JP10557591A JP10557591A JPH05117390A JP H05117390 A JPH05117390 A JP H05117390A JP 10557591 A JP10557591 A JP 10557591A JP 10557591 A JP10557591 A JP 10557591A JP H05117390 A JPH05117390 A JP H05117390A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】各種アセチレンモノマーとの共重合可能なポリ
（Ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマーを提供す
る。 【構成】式Ｒ1 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ又は式Ｘ−
ＣＨ2 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ（式中、Ｒ1 はＨ、
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、Ｘは電子
吸引性基、ｎは１又は２）の化合物をカチオン重合開始
剤として２−オキサゾリン類をリビング的に重合させ、
アセチレン基とポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）誘導
体鎖とを有する式(1) 又は式(2) のマクロモノマーを得
る。 【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、（置換）アルキル基又は
（置換）アリール基、Ｘは電子吸引性基または水酸基、
ｍは１〜１０００の整数、ｎは１又は２を表す。） 【効果】このマクロモノマーを共重合して得られた共重
合体は、非イオン性高分子界面活性剤、表面改質剤、分
散剤、接着剤など多種の用途に利用できる。
（Ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマーを提供す
る。 【構成】式Ｒ1 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ又は式Ｘ−
ＣＨ2 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ（式中、Ｒ1 はＨ、
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、Ｘは電子
吸引性基、ｎは１又は２）の化合物をカチオン重合開始
剤として２−オキサゾリン類をリビング的に重合させ、
アセチレン基とポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）誘導
体鎖とを有する式(1) 又は式(2) のマクロモノマーを得
る。 【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、（置換）アルキル基又は
（置換）アリール基、Ｘは電子吸引性基または水酸基、
ｍは１〜１０００の整数、ｎは１又は２を表す。） 【効果】このマクロモノマーを共重合して得られた共重
合体は、非イオン性高分子界面活性剤、表面改質剤、分
散剤、接着剤など多種の用途に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種アセチレンモノマ
ーと共重合し、または各種のポリマーにグラフト重合さ
せることにより、非イオン性高分子界面活性剤、表面改
質剤、分散剤、相溶化剤、帯電防止剤、高分子誘電剤、
接着剤、バインダーあるいは生体適合材料とするに有用
な新規モノマーに関する。
ーと共重合し、または各種のポリマーにグラフト重合さ
せることにより、非イオン性高分子界面活性剤、表面改
質剤、分散剤、相溶化剤、帯電防止剤、高分子誘電剤、
接着剤、バインダーあるいは生体適合材料とするに有用
な新規モノマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（Ｎ−ホルミルエチレンイミン）ま
たはポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）は、２−オキサ
ゾリン類モノマーのカチオン重合によって、以下の
（ｉ）式のように合成できることが知られている〔S.Ko
bayasi et.al.,Encyclo.Poly.Sci.&Eng.Vol.4,2nd Ed.,
525(1986) 〕。
たはポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）は、２−オキサ
ゾリン類モノマーのカチオン重合によって、以下の
（ｉ）式のように合成できることが知られている〔S.Ko
bayasi et.al.,Encyclo.Poly.Sci.&Eng.Vol.4,2nd Ed.,
525(1986) 〕。
【０００３】
【化５】 （式中、ＲはＨ又は低級アルキル基、ＲA はＨ又はＣ1
〜Ｃ18のアルキルまたはアリール基、ＺはＢｒ、Ｉ、Ｒ
ＳＯ3 等の親電子性の基、ｐは正の整数を表す。）
〜Ｃ18のアルキルまたはアリール基、ＺはＢｒ、Ｉ、Ｒ
ＳＯ3 等の親電子性の基、ｐは正の整数を表す。）
【０００４】そして、このような重合体のリビング成長
末端は、水、アンモニア、又は第一アミンのような求核
試薬と反応させることによって失活させ、重合の停止が
できることが知られている（小林ら、日本化学会第５３
秋季年会講演予稿集第４１７頁(1986)）。
末端は、水、アンモニア、又は第一アミンのような求核
試薬と反応させることによって失活させ、重合の停止が
できることが知られている（小林ら、日本化学会第５３
秋季年会講演予稿集第４１７頁(1986)）。
【０００５】この場合における第一アミンでの停止反応
を以下の（ii）式に示した。
を以下の（ii）式に示した。
【化６】 （式中、Ｒ、ＲA 、Ｚ、ｐは（ｉ）式におけるものと同
じものを表し、Ｒ0 は１価の有機基を表す。）
じものを表し、Ｒ0 は１価の有機基を表す。）
【０００６】このようなポリ（Ｎ−ホルミルエチレンイ
ミン）またはポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）鎖をも
つスチリル型のマクロモノマーは、前記（ｉ）式におけ
る重合開始剤ＲＺの代わりにスチリル型の化合物、たと
えば
ミン）またはポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）鎖をも
つスチリル型のマクロモノマーは、前記（ｉ）式におけ
る重合開始剤ＲＺの代わりにスチリル型の化合物、たと
えば
【化７】 のような化合物を用いて、２−オキサゾリン類の重合を
行う方法（開始剤法）が知られている〔D.A.Tomalia,e
t.al., 米国特許第4,261,925 号(1981); S.Kobayashi,J
apan-US Polymer Symposium, 24(1985)〕。
行う方法（開始剤法）が知られている〔D.A.Tomalia,e
t.al., 米国特許第4,261,925 号(1981); S.Kobayashi,J
apan-US Polymer Symposium, 24(1985)〕。
【０００７】また、前記（ii）式における停止剤Ｒ0 Ｎ
Ｈ2 としてスチリル型の化合物、すなわち
Ｈ2 としてスチリル型の化合物、すなわち
【化８】 のような化合物を用いてポリ（Ｎ−アシルエチレンイミ
ン）鎖のリビング生長カチオン末端を停止して、
ン）鎖のリビング生長カチオン末端を停止して、
【化９】 （式中、Ｒ、ＲA 、ｐは（ｉ）式におけるものと同じも
のを表す。）なる生成物を得る方法（停止剤法）も知ら
れている〔S.Kobayashi,et.al.,Polym.Bull.13 477(198
5)〕。
のを表す。）なる生成物を得る方法（停止剤法）も知ら
れている〔S.Kobayashi,et.al.,Polym.Bull.13 477(198
5)〕。
【０００８】また同様にして、アクリル型のマクロモノ
マーは、
マーは、
【化１０】 （式中、ＲはＨ又は（置換）アルキル基、ＲA はＨ、
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、ＹはＯＨ
又はＮＨＲB 、ＲB はＨ、アルキル基又はアリール基、
ｑは１〜１０００の整数を表す。）で示される化合物と
（メタ）アクリル酸又はその誘導体とを塩基の存在下に
反応させることによって、
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、ＹはＯＨ
又はＮＨＲB 、ＲB はＨ、アルキル基又はアリール基、
ｑは１〜１０００の整数を表す。）で示される化合物と
（メタ）アクリル酸又はその誘導体とを塩基の存在下に
反応させることによって、
【化１１】 （式中、ＲはＨ又は（置換）アルキル基、ＲA はＨ、
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、ＹはＯ又
はＮＲB 、ＲB はＨ、アルキル基又はアリール基、ＲC
はＨ又はＣＨ3 、ｑは１〜１０００の整数を表す。）な
る生成物として得られることも知られている〔小林ら、
Macromolecules,22,2878(1989)〕。
（置換）アルキル基又は（置換）アリール基、ＹはＯ又
はＮＲB 、ＲB はＨ、アルキル基又はアリール基、ＲC
はＨ又はＣＨ3 、ｑは１〜１０００の整数を表す。）な
る生成物として得られることも知られている〔小林ら、
Macromolecules,22,2878(1989)〕。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】前記のように各種ビニ
ルモノマーと共重合可能なマクロモノマーはこれまでに
知られているが、各種アセチレンモノマーとの共重合可
能なマクロモノマーはこれまでに知られていない。そこ
で本発明は、各種アセチレンモノマーとの共重合可能な
マクロモノマーを提供することを目的とした。
ルモノマーと共重合可能なマクロモノマーはこれまでに
知られているが、各種アセチレンモノマーとの共重合可
能なマクロモノマーはこれまでに知られていない。そこ
で本発明は、各種アセチレンモノマーとの共重合可能な
マクロモノマーを提供することを目的とした。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の目的であるマク
ロモノマーは、分子内にアセチレン基を有するものであ
って、一般式(1) ：
ロモノマーは、分子内にアセチレン基を有するものであ
って、一般式(1) ：
【化１２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、（置換）アルキル基又は
（置換）アリール基、Ｘは電子吸引性基または水酸基、
ｍは１〜１０００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示
されるものである。
（置換）アリール基、Ｘは電子吸引性基または水酸基、
ｍは１〜１０００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示
されるものである。
【００１１】かかる一般式(1) で示される新規なモノマ
ーは、一般式(3) ：
ーは、一般式(3) ：
【化１３】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(4) ： Ｒ1 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (4) （式中、Ｒ1 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基、ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＳＯ2 Ｒ又はＯＰＯ（Ｏ
Ｒ）2 等の電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）で示
される化合物をカチオン重合開始剤としてリビング的に
重合させることによって製造される。また重合後、成長
末端を加水分解すれば定量的にポリマー末端に水酸基を
導入することができる。
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(4) ： Ｒ1 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (4) （式中、Ｒ1 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基、ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＳＯ2 Ｒ又はＯＰＯ（Ｏ
Ｒ）2 等の電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）で示
される化合物をカチオン重合開始剤としてリビング的に
重合させることによって製造される。また重合後、成長
末端を加水分解すれば定量的にポリマー末端に水酸基を
導入することができる。
【００１２】ここでＲ2 の置換アルキル基としては、通
常Ｃ1〜Ｃ18、好ましくはＣ1 〜Ｃ 12の飽和アルキル基
やＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 等の不飽和アルキル基、Ｃ
2 Ｆ5 ，ＣＣｌ3 等のハロゲン含有アルキル基などが挙
げられる。また（置換）アリール基としては、Ｃ6 Ｈ5
等のアリール基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 等のアラルキル基が挙
げられる。
常Ｃ1〜Ｃ18、好ましくはＣ1 〜Ｃ 12の飽和アルキル基
やＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 等の不飽和アルキル基、Ｃ
2 Ｆ5 ，ＣＣｌ3 等のハロゲン含有アルキル基などが挙
げられる。また（置換）アリール基としては、Ｃ6 Ｈ5
等のアリール基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 等のアラルキル基が挙
げられる。
【００１３】前記(4) 式で示される代表的な化合物とし
ては、プロパルギルブロミドが用いられる。２−オキサ
ゾリン類の化合物とプロパルギルブロミドとの反応は、
アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、アセトニトリルな
どの溶媒中で行われる。この時の反応温度は０〜１２０
℃、好ましくは２０〜１００℃に設定される。所定の反
応後、反応液を多量のジエチルエーテルに投入し、ポリ
マーを単離する。単離したポリマーは水酸化ナトリウム
メタノール中で加水分解することによって定量的にポリ
マー末端に水酸基を導入することができる。
ては、プロパルギルブロミドが用いられる。２−オキサ
ゾリン類の化合物とプロパルギルブロミドとの反応は、
アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、アセトニトリルな
どの溶媒中で行われる。この時の反応温度は０〜１２０
℃、好ましくは２０〜１００℃に設定される。所定の反
応後、反応液を多量のジエチルエーテルに投入し、ポリ
マーを単離する。単離したポリマーは水酸化ナトリウム
メタノール中で加水分解することによって定量的にポリ
マー末端に水酸基を導入することができる。
【００１４】本発明の目的であるマクロモノマーは、分
子内にアセチレン基を有するものであって、一般式(1)
以外には一般式(2) ：
子内にアセチレン基を有するものであって、一般式(1)
以外には一般式(2) ：
【化１４】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基、Ｘは電子吸引性基又は水酸基、ｍは１〜１０
００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示されるもので
ある。
リール基、Ｘは電子吸引性基又は水酸基、ｍは１〜１０
００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示されるもので
ある。
【００１５】かかる一般式(2) で示される新規なモノマ
ーは、一般式(3) ：
ーは、一般式(3) ：
【化１５】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(5) ： Ｘ−ＣＨ2 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (5) （式中、ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＳＯ2 Ｒ又はＯＰＯ（ＯＲ）
2 等の電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）で示され
る化合物をカチオン重合開始剤としてリビング的に重合
させることによって製造される。また重合後、成長末端
を加水分解すれば定量的にポリマー末端に水酸基を導入
することができる。
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(5) ： Ｘ−ＣＨ2 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (5) （式中、ＸはＢｒ、Ｉ、ＯＳＯ2 Ｒ又はＯＰＯ（ＯＲ）
2 等の電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）で示され
る化合物をカチオン重合開始剤としてリビング的に重合
させることによって製造される。また重合後、成長末端
を加水分解すれば定量的にポリマー末端に水酸基を導入
することができる。
【００１６】ここでＲ2 の置換アルキル基としては、通
常Ｃ1〜Ｃ18、好ましくはＣ1 〜Ｃ 12の飽和アルキル基
やＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 等の不飽和アルキル基、Ｃ
2 Ｆ5 ，ＣＣｌ3 等のハロゲン含有アルキル基などが挙
げられる。また（置換）アリール基としては、Ｃ6 Ｈ5
等のアリール基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 等のアラルキル基が挙
げられる。
常Ｃ1〜Ｃ18、好ましくはＣ1 〜Ｃ 12の飽和アルキル基
やＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 等の不飽和アルキル基、Ｃ
2 Ｆ5 ，ＣＣｌ3 等のハロゲン含有アルキル基などが挙
げられる。また（置換）アリール基としては、Ｃ6 Ｈ5
等のアリール基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 等のアラルキル基が挙
げられる。
【００１７】前記(5) 式で示される代表的な化合物とし
ては、1,4−ジブロモ−２−ブチン又は1,6 −ジブロモ
−2,4 −ヘキサジインが通常用いられる。２−オキサゾ
リン類の化合物と1,4 −ジブロモ−２−ブチン又は1,6
−ジブロモ−2,4 −ヘキサジインとの反応は、アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下、アセトニトリル等の溶媒中で
行われる。この時の反応温度は０〜１２０℃、好ましく
は２０〜１００℃に設定される。所定の反応後、反応液
を多量のジエチルエーテルに投入し、ポリマーを単離す
る。単離したポリマーは水酸化ナトリウムメタノール中
で加水分解することによって定量的にポリマー末端に水
酸基を導入することができる。
ては、1,4−ジブロモ−２−ブチン又は1,6 −ジブロモ
−2,4 −ヘキサジインが通常用いられる。２−オキサゾ
リン類の化合物と1,4 −ジブロモ−２−ブチン又は1,6
−ジブロモ−2,4 −ヘキサジインとの反応は、アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下、アセトニトリル等の溶媒中で
行われる。この時の反応温度は０〜１２０℃、好ましく
は２０〜１００℃に設定される。所定の反応後、反応液
を多量のジエチルエーテルに投入し、ポリマーを単離す
る。単離したポリマーは水酸化ナトリウムメタノール中
で加水分解することによって定量的にポリマー末端に水
酸基を導入することができる。
【００１８】
【作用】本発明のアセチレン基を有するポリ（Ｎ−アシ
ルエチレンイミン）マクロモノマーは、各種のアセチレ
ン類コモノマーと共重合させることができる。また、こ
のように本発明のマクロモノマーを共重合して得られた
ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）誘導体鎖をグラフト
鎖として有する共重合体は、非イオン性高分子界面活性
剤、表面改質剤、分散剤、接着剤等として多種の用途に
利用し得る有用な材料である。
ルエチレンイミン）マクロモノマーは、各種のアセチレ
ン類コモノマーと共重合させることができる。また、こ
のように本発明のマクロモノマーを共重合して得られた
ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）誘導体鎖をグラフト
鎖として有する共重合体は、非イオン性高分子界面活性
剤、表面改質剤、分散剤、接着剤等として多種の用途に
利用し得る有用な材料である。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の％はとくに断りのないか
ぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例中の％はとくに断りのないか
ぎり重量基準である。
【００２０】実施例１ アルゴン雰囲気下においてプロパルギルブロミド（ＨＣ
≡ＣＣＨ2 Ｂｒ）0.119g(1.00mmol)と２−メチル−２−
オキサゾリン0.859g(10.1mmol)をアセトニトリル５mlと
ともにガラス製反応容器中で反応させた。反応温度は70
℃とし、24時間加熱した。この後室温まで冷却し、反応
液を多量のジエチルエーテルに投入して白色粉末ポリマ
ーを単離した。収量は0.968g（収率99％）であった。こ
のポリマー0.50g をアセトニトリル２mlに溶解し、１mo
l/l の水酸化ナトリウムメタノール溶液0.55mlを加え、
24時間放置した。溶媒を減圧留去し、残留物をクロロホ
ルムで抽出し、抽出物を濃縮、真空乾燥することによっ
て定量的に末端に水酸基を有するポリマー0.46g を得
た。このマクロモノマーは、前記(1) 式においてＲ1 が
Ｈ、Ｒ2 がＣＨ3 、ＸがＯＨのものである。
≡ＣＣＨ2 Ｂｒ）0.119g(1.00mmol)と２−メチル−２−
オキサゾリン0.859g(10.1mmol)をアセトニトリル５mlと
ともにガラス製反応容器中で反応させた。反応温度は70
℃とし、24時間加熱した。この後室温まで冷却し、反応
液を多量のジエチルエーテルに投入して白色粉末ポリマ
ーを単離した。収量は0.968g（収率99％）であった。こ
のポリマー0.50g をアセトニトリル２mlに溶解し、１mo
l/l の水酸化ナトリウムメタノール溶液0.55mlを加え、
24時間放置した。溶媒を減圧留去し、残留物をクロロホ
ルムで抽出し、抽出物を濃縮、真空乾燥することによっ
て定量的に末端に水酸基を有するポリマー0.46g を得
た。このマクロモノマーは、前記(1) 式においてＲ1 が
Ｈ、Ｒ2 がＣＨ3 、ＸがＯＨのものである。
【００２１】このマクロモノマーについてＧＰＣによる
分子量測定を行ったところ、１つのピークのみを示し
た。 Ｍｗ＝1150、Ｍｎ＝950 、Ｍｗ／Ｍｎ＝1.21 ＶＰＯ分析の結果ではＭｎ＝1000であった。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ，δ値）は以下の通り。 2.1 （ｓ，ＣＨ3 Ｃ＝Ｏ）、2.9 〜3.9 （ｂｒ，ＣＨ2
Ｎ＆ＣＨ2 Ｏ）
分子量測定を行ったところ、１つのピークのみを示し
た。 Ｍｗ＝1150、Ｍｎ＝950 、Ｍｗ／Ｍｎ＝1.21 ＶＰＯ分析の結果ではＭｎ＝1000であった。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ，δ値）は以下の通り。 2.1 （ｓ，ＣＨ3 Ｃ＝Ｏ）、2.9 〜3.9 （ｂｒ，ＣＨ2
Ｎ＆ＣＨ2 Ｏ）
【００２２】実施例２〜１０ 実施例１と同様の方法で、アセトニトリルを溶媒とし、
1.0mmol の重合開始剤を用いて２−メチル−２−オキサ
ゾリン（ＭｅＯＺＯ）及び２−エチル−２−オキサゾリ
ン（ＥｔＯＺＯ）を７０℃で重合してマクロモノマーを
得た。表１に重合条件とその結果を示した。
1.0mmol の重合開始剤を用いて２−メチル−２−オキサ
ゾリン（ＭｅＯＺＯ）及び２−エチル−２−オキサゾリ
ン（ＥｔＯＺＯ）を７０℃で重合してマクロモノマーを
得た。表１に重合条件とその結果を示した。
【００２３】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、（置換）アルキル基又は
（置換）アリール基、Ｘは電子吸引性基または水酸基、
ｍは１〜１０００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示
されるアセチレン基を有するポリ（Ｎ−アシルエチレン
イミン）マクロモノマー。 - 【請求項２】 一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基、Ｘは電子吸引性基又は水酸基、ｍは１〜１０
００の整数、ｎは１又は２を表す。）で示されるアセチ
レン基を有するポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）マク
ロモノマー。 - 【請求項３】 一般式(3) ： 【化３】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(4) ： Ｒ1 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (4) （式中、Ｒ1 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基、Ｘは電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）
で示される化合物をカチオン重合開始剤としてリビング
的に重合させることを特徴とする請求項１記載のマクロ
モノマーの製造方法。 - 【請求項４】 一般式(3) ： 【化４】 （式中、Ｒ2 はＨ、（置換）アルキル基又は（置換）ア
リール基を表す。）で示される２−オキサゾリン類の化
合物を一般式(5) ： Ｘ−ＣＨ2 −（Ｃ≡Ｃ）n −ＣＨ2 −Ｘ (5) （式中、Ｘは電子吸引性基、ｎは１又は２を表す。）で
示される化合物をカチオン重合開始剤としてリビング的
に重合させることを特徴とする請求項２記載のマクロモ
ノマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10557591A JPH05117390A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アセチレン基を有するポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマー及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10557591A JPH05117390A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アセチレン基を有するポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマー及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117390A true JPH05117390A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=14411320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10557591A Withdrawn JPH05117390A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アセチレン基を有するポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）マクロモノマー及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117390A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1930361A1 (en) * | 2005-09-01 | 2008-06-11 | Japan Science and Technology Agency | Random copolymer of oxazoline |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP10557591A patent/JPH05117390A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1930361A1 (en) * | 2005-09-01 | 2008-06-11 | Japan Science and Technology Agency | Random copolymer of oxazoline |
| US7732561B2 (en) * | 2005-09-01 | 2010-06-08 | Japan Science And Technology Agency | Random copolymers of oxazoline |
| EP1930361A4 (en) * | 2005-09-01 | 2011-07-27 | Japan Science & Tech Agency | STATISTICAL COPOLYMER OF OXAZOLIN |
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