JPH0495090A - トリオキサンの精製方法 - Google Patents
トリオキサンの精製方法Info
- Publication number
- JPH0495090A JPH0495090A JP20823190A JP20823190A JPH0495090A JP H0495090 A JPH0495090 A JP H0495090A JP 20823190 A JP20823190 A JP 20823190A JP 20823190 A JP20823190 A JP 20823190A JP H0495090 A JPH0495090 A JP H0495090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trioxane
- formaldehyde
- hydride
- metal hydride
- purification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 7
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 66
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 abstract description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- -1 rubidium hydride Chemical compound 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PHOLIFLKGONSGY-CSKARUKUSA-N (e)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazine Chemical compound C1=CC=C2S\C(=N\N)N(C)C2=C1 PHOLIFLKGONSGY-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trioxane Chemical compound C1COOCO1 FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGLFRTJDWWKIAK-UHFFFAOYSA-M [2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC(=O)OC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 ZGLFRTJDWWKIAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000106 rubidium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトリオキサンの精製に関し、さらに詳細には、
トリオキサン中に含まれるホルムアルデヒドの除去方法
に関する。
トリオキサン中に含まれるホルムアルデヒドの除去方法
に関する。
１、３．５− トリオキサン（以下単にトリオキサンと
記す）は防虫剤として用いられる他、ポリアセタール樹
脂の原料および有機合成原料などとして工業的に広く使
用されている重要な物質である。
記す）は防虫剤として用いられる他、ポリアセタール樹
脂の原料および有機合成原料などとして工業的に広く使
用されている重要な物質である。
トリオキサンは工業的に純度の高いものが得られるが、
不純物として微量のホルムアルデヒドを含むことがある
。
不純物として微量のホルムアルデヒドを含むことがある
。
トリオキサンを防虫剤、などとして家庭用に用いる場合
、ホルムアルデヒドが１６重量ｐｐｍ以上含まれている
と、ホルムアルデヒドの臭気によりトリオキサン本来の
特長である微かな快香が損なわれてしまう可能性がある
。また、ポリアセタール樹脂の原料として使用する場合
は、トリオキサンに含まれるホルムアルデヒド濃度が高
いと、得られる樹脂の重合度が低くなり、品質が低下す
ることがある。
、ホルムアルデヒドが１６重量ｐｐｍ以上含まれている
と、ホルムアルデヒドの臭気によりトリオキサン本来の
特長である微かな快香が損なわれてしまう可能性がある
。また、ポリアセタール樹脂の原料として使用する場合
は、トリオキサンに含まれるホルムアルデヒド濃度が高
いと、得られる樹脂の重合度が低くなり、品質が低下す
ることがある。
これまでに、トリオキサン中のホルムアルデヒドを除去
する方法として、蒸留による留去法が知られている。し
かしながら、蒸留による留去法では、通常、若干のホル
ムアルデヒドがトリオキサン中に残留する。また、アン
モニアなどのアミノ基を有する化合物を加えてトリオキ
サンを蒸留する方法が提案されている（特公昭４２−８
３１７号公報）。しかし、この方法では、得られたトリ
オキサンにアンモニアなどが不純物として混入し、防虫
剤として使用する場合、臭気が問題になる。
する方法として、蒸留による留去法が知られている。し
かしながら、蒸留による留去法では、通常、若干のホル
ムアルデヒドがトリオキサン中に残留する。また、アン
モニアなどのアミノ基を有する化合物を加えてトリオキ
サンを蒸留する方法が提案されている（特公昭４２−８
３１７号公報）。しかし、この方法では、得られたトリ
オキサンにアンモニアなどが不純物として混入し、防虫
剤として使用する場合、臭気が問題になる。
また、トリオキサンを全量蒸発させなければならず、多
大のエネルギーを消費する。
大のエネルギーを消費する。
さらに、トリオキサンに有機系のホルムアルデヒド除去
剤を加えた組成物とする方法がある（特開平１−１９７
４１０号公報）。しかし、この組成物を防虫剤として使
用した場合、トリオキサンが昇華した後に除去剤が残留
して見掛けが良くない。
剤を加えた組成物とする方法がある（特開平１−１９７
４１０号公報）。しかし、この組成物を防虫剤として使
用した場合、トリオキサンが昇華した後に除去剤が残留
して見掛けが良くない。
このように、トリオキサン中のホルムアルデヒドを効率
良く取り去ることは容易でなかった。
良く取り去ることは容易でなかった。
本発明の課題は、上述した従来技術の問題点に鑑み、ト
リオキサン中に含まれるホルムアルデヒドを効率良く除
去し、実用上問題のない高純度のトリオキサンを得るこ
とにある。
リオキサン中に含まれるホルムアルデヒドを効率良く除
去し、実用上問題のない高純度のトリオキサンを得るこ
とにある。
本発明者等は、トリオキサン中のホルムアルデヒド濃度
を低下させる方法について種々研究を重ねた。その結果
、トリオキサンと金属水素化物とを接触させることが目
的に適合することを見出し本発明を完成させるに至った
。
を低下させる方法について種々研究を重ねた。その結果
、トリオキサンと金属水素化物とを接触させることが目
的に適合することを見出し本発明を完成させるに至った
。
すなわち、前記の問題点を解決するための手段は、トリ
オキサンと金属水素化物とを接触させることである。
オキサンと金属水素化物とを接触させることである。
なお、上記の解決手段において金属水素化物としては、
たとえば、周期律表第１Ａ族、第１ＩＡ族および第１Ｉ
ＩＡ族から選ばれた少なくとも一種の金属を成分とする
水素化物または複水素化物などが挙げられる。これらの
うち、第１Ａ族から選ばれた金属の水素化物としては、
たとえば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化ルビジウム、水素化セシウム等が挙げら
れ、第１ＩＡ族から選ばれた金属の水素化物としては、
たとえば水素化カルシウム、水素化ストロンチウム、水
素化バリウム等が挙げられ、第１ＩＩＡ族から選ばれた
金属の少なくとも一種を成分とする複水素化物としては
、たとえば水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム
、水素化ホウ素ガリウム、水素化ホウ素トリウム、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ガリウムリチウム等が
挙げられる。
たとえば、周期律表第１Ａ族、第１ＩＡ族および第１Ｉ
ＩＡ族から選ばれた少なくとも一種の金属を成分とする
水素化物または複水素化物などが挙げられる。これらの
うち、第１Ａ族から選ばれた金属の水素化物としては、
たとえば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化ルビジウム、水素化セシウム等が挙げら
れ、第１ＩＡ族から選ばれた金属の水素化物としては、
たとえば水素化カルシウム、水素化ストロンチウム、水
素化バリウム等が挙げられ、第１ＩＩＡ族から選ばれた
金属の少なくとも一種を成分とする複水素化物としては
、たとえば水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム
、水素化ホウ素ガリウム、水素化ホウ素トリウム、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ガリウムリチウム等が
挙げられる。
これらの金属水素化物のうち、水素化ホウ素ナトリウム
、水素化ホウ素リチウム等が取扱いが容易で特に好まし
い。
、水素化ホウ素リチウム等が取扱いが容易で特に好まし
い。
本発明において精製の方法は、溶融状態のトリオキサン
と金属水素化物を効率よく混合できる方法であればいず
れでもよく、また、精製工程の形式に制限はなく、バッ
チ式、流通式とも可能である。反応器に制限はなく、撹
拌槽、充填塔とも使用できる。
と金属水素化物を効率よく混合できる方法であればいず
れでもよく、また、精製工程の形式に制限はなく、バッ
チ式、流通式とも可能である。反応器に制限はなく、撹
拌槽、充填塔とも使用できる。
本発明における金属水素化物は一般にトリオキサンに不
溶であるので、濾過などの操作により容易にトリオキサ
ンから分離することができる。
溶であるので、濾過などの操作により容易にトリオキサ
ンから分離することができる。
金属水素化物の使用量は原料トリオキサンの品質などに
より異なるので特に制限はないが、一般にトリオキサン
に対し、０．００１〜５重量％が好ましく、ｏ、 ｏｏ
ｓ〜１重量％が特に好ましい。
より異なるので特に制限はないが、一般にトリオキサン
に対し、０．００１〜５重量％が好ましく、ｏ、 ｏｏ
ｓ〜１重量％が特に好ましい。
精製における反応時間は、原料トリオキサンの品質など
により異なるので特に制限はないが、−般に１０〜６０
分が好ましい。精製における反応温度に特に制限はない
が、通常、トリオキサンの凝固点以上であればよく、一
般に６５〜１００℃が好ましい。
により異なるので特に制限はないが、−般に１０〜６０
分が好ましい。精製における反応温度に特に制限はない
が、通常、トリオキサンの凝固点以上であればよく、一
般に６５〜１００℃が好ましい。
本発明において、原料トリオキサン中のホルムアルデヒ
ドの濃度には特に制限はないが、実用上１００重量ｐｐ
ｍ以下であることが好ましく、５０重量ｐｐｍ以下であ
ることが特に好ましい。また、原料トリオキサン中のホ
ルムアルデヒド濃度が１６重量ｐｐｍ以下である場合で
も、本発明によりさらにホルムアルデヒド濃度を低くす
ることが可能である。
ドの濃度には特に制限はないが、実用上１００重量ｐｐ
ｍ以下であることが好ましく、５０重量ｐｐｍ以下であ
ることが特に好ましい。また、原料トリオキサン中のホ
ルムアルデヒド濃度が１６重量ｐｐｍ以下である場合で
も、本発明によりさらにホルムアルデヒド濃度を低くす
ることが可能である。
本発明により、ホルムアルデヒド濃度を通常２重量ｐｐ
ｍ以下にまで低下させることができる。本発明により得
られるトリオキサンには、着臭することがない。
ｍ以下にまで低下させることができる。本発明により得
られるトリオキサンには、着臭することがない。
実施例１
トリオキサン粉粒体３００ｇを窒素置換したｌＩ！セパ
ラブルフラスコに入れ、油浴上で撹拌しながら融解し、
７０℃の溶融液とした。一部をサンプリングし、ホルム
アルデヒド初期濃度を定量した後、金属水素化物として
水素化ホウ素ナトリウム（小学化学薬品■製）を０．０
３ｇ添加した。７０℃の油浴上で常圧にて３０分間撹拌
を続けた後、濾過し、トリオキサン中のホルムアルデヒ
ド濃度を定量した。
ラブルフラスコに入れ、油浴上で撹拌しながら融解し、
７０℃の溶融液とした。一部をサンプリングし、ホルム
アルデヒド初期濃度を定量した後、金属水素化物として
水素化ホウ素ナトリウム（小学化学薬品■製）を０．０
３ｇ添加した。７０℃の油浴上で常圧にて３０分間撹拌
を続けた後、濾過し、トリオキサン中のホルムアルデヒ
ド濃度を定量した。
ホルムアルデヒドの定量はＭＢＴＨ法（３−メチル−２
−ベンゾチアゾロン−ヒドラゾンを指示薬とする比色法
）によった。
−ベンゾチアゾロン−ヒドラゾンを指示薬とする比色法
）によった。
結果を第１表に示した。
実施例２
金属水素化物として水素化ホウ素カリウム（Ｅ。
Ｍｅｒｃｋ製）を０．０６ｇ添加した他は、実施例１と
同様の操作を行った。
同様の操作を行った。
結果を第１表に示した。
実施例３
金属水素化物として水素化アルミニウムリチウム（Ｃｈ
ｅｍｅｔａｌｌ Ｇｅ５ｅｌｌｓｃｈａｆｔ製）を０．
６ｇ添加した他は、実施例１と同様の操作を行った。
ｅｍｅｔａｌｌ Ｇｅ５ｅｌｌｓｃｈａｆｔ製）を０．
６ｇ添加した他は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を第１表に示した。
実施例４
金属水素化物として水素化リチウム（Ｍｅｔａｌｌｇｅ
ｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ａ、Ｇ、製）を１．５ｇ添加し
た他は、実施例１と同様の操作を行った。
ｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ａ、Ｇ、製）を１．５ｇ添加し
た他は、実施例１と同様の操作を行った。
第１表
結果を第１表に示した。
実施例５
金属水素化物として水素化カルシウム（和光純薬工業■
製）を３ｇ添加した他は、実施例１と同様の操作を行っ
た。
製）を３ｇ添加した他は、実施例１と同様の操作を行っ
た。
結果を第１表に示した。
比較例１
金属水素化物を添加しない以外は、実施例１と同様に操
作した。
作した。
結果を第１表に示した。
本発明によれば、工業的製造時などにおいて種々の原因
によりトリオキサン中に含まれていたホルムアルデヒド
がほとんど完全に除去される結果、得られたトリオキサ
ンは、純度が高くなり、ホルムアルデヒドに因る安全衛
生上の問題がないのはもとより、臭気上の問題を有しな
い。
によりトリオキサン中に含まれていたホルムアルデヒド
がほとんど完全に除去される結果、得られたトリオキサ
ンは、純度が高くなり、ホルムアルデヒドに因る安全衛
生上の問題がないのはもとより、臭気上の問題を有しな
い。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者西川禮二
Claims (1)
- （１）トリオキサンと金属水素化物とを接触させること
を特徴とするトリオキサンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20823190A JPH0495090A (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | トリオキサンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20823190A JPH0495090A (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | トリオキサンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495090A true JPH0495090A (ja) | 1992-03-27 |
Family
ID=16552830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20823190A Pending JPH0495090A (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | トリオキサンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0495090A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612718A3 (en) * | 1993-02-25 | 1996-03-06 | Nat Starch Chem Invest | Process for reducing the free aldehyde content in n-alkylol amide momomers. |
| KR20030047797A (ko) * | 2001-12-06 | 2003-06-18 | 최동안 | 물총을 이용한 놀이장치 |
| US10022538B2 (en) | 2005-12-09 | 2018-07-17 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Cardiac stimulation system |
-
1990
- 1990-08-08 JP JP20823190A patent/JPH0495090A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612718A3 (en) * | 1993-02-25 | 1996-03-06 | Nat Starch Chem Invest | Process for reducing the free aldehyde content in n-alkylol amide momomers. |
| KR20030047797A (ko) * | 2001-12-06 | 2003-06-18 | 최동안 | 물총을 이용한 놀이장치 |
| US10022538B2 (en) | 2005-12-09 | 2018-07-17 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Cardiac stimulation system |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100418729B1 (ko) | 지방족 아미노니트릴의 정제 방법 | |
| US3348919A (en) | Process for producing hydrogen from finely divided metals and water at ambient temperatures | |
| US4259311A (en) | Decomposition of AlCl3.6H2 O in H2 atmosphere | |
| JPH0495090A (ja) | トリオキサンの精製方法 | |
| US4014939A (en) | Process for producing formaldehyde | |
| FR2356619A1 (fr) | Procede de purification du dibenzylidenesorbitol brut | |
| US4387082A (en) | Removal of nitrous oxide from exit gases containing this compound during the production of hydroxylammonium salts | |
| EA005007B1 (ru) | Способ очистки меламина | |
| US3019087A (en) | Purification of silane | |
| JP2565738B2 (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| US2680766A (en) | Method of inhibiting corrosion in urea synthesis reactors | |
| EP0230687B1 (en) | Process for removal of hcn and iron cyanide complex | |
| FR2545081A1 (fr) | Procede de purification d'hydrate d'hexafluoroacetone | |
| US3410760A (en) | Recovery of ethers by contact with ammonia and an alkaline metal in a liquid medium | |
| US4038376A (en) | Process for the recovery of selenium from urethanes containing selenium or compounds thereof | |
| JPH0495089A (ja) | トリオキサンの精製方法 | |
| FR2473511A1 (fr) | Procede de fabrication de polyamines a partir de polynitriles | |
| US2784216A (en) | Purification of acrylonitrile | |
| US4782171A (en) | Stabilization of amine alanes | |
| Sosnovsky et al. | Preparation of Triacetoneamine, I | |
| US4656279A (en) | Process for production of decahydroisoquinoline | |
| US3404959A (en) | B20h16 and its preparation | |
| US4379026A (en) | Process for the purification of benzaldehyde | |
| US3370922A (en) | Purification of cyanamide | |
| FR2514351A1 (fr) | Methode de separation de l'indole |