JPH0489860A - Room temperature curing composition and its cured material - Google Patents

Room temperature curing composition and its cured material

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JPH0489860A
JPH0489860A JP20538290A JP20538290A JPH0489860A JP H0489860 A JPH0489860 A JP H0489860A JP 20538290 A JP20538290 A JP 20538290A JP 20538290 A JP20538290 A JP 20538290A JP H0489860 A JPH0489860 A JP H0489860A
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Yoshio Inoue
井上 凱夫
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Abstract

PURPOSE:To obtain the title composition which cures at room temperature by moisture in the air to give a cured material having low modulus and improved extensibility by mixing a specified polymer, an organosilane (partial hydrolyzate thereof), and a curing catalyst. CONSTITUTION:1-20 pts.wt. organosilane of formula IV (wherein R<8> is a 1-8C monovalent hydrocarbon group; Q is a hydrolyzable group; (c) is 3 or 4) (partial hydrolyzate thereof) and 0-5 pts.wt. curing catalyst are incorporated into 100 pts.wt. polymer having terminal hydroxyl or hydrolyzable groups, which has a principal chain of formula I [wherein R<1> is a 2-4C divalent hydrocarbon group; R<2> is H or methyl; Z is a 1-20C (un)substituted divalent hydrocarbon group, a 1-20C divalent organic group containing an ether linkage, an ester linkage or NH, or a group of formula II {wherein R<3> and R<4> are each a 1-6C (unsubstituted) monovalent hydrocarbon group; R<5> is a 1-6C divalent hydrocarbon group which may contain NH; (l) is O to 50}; (n) is 20 to 200] with terminal groups of formula III [wherein R<6> is a 1-6C divalent hydrocarbon group or a 1-6C divalent group containing a thioether group; R<7> is an (un)substituted hydrocarbon group; X is a hydroxyl group; Y is a hydrolyzable group; (a) and (b) are each 0 to 3, provided that 1<=a+b<=3].

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は室温硬化性組成物、特には建築用のシーリング
材として好適とされる、分子鎮両末端に水酸基または加
水分解性基を有する新規なポリマ−を主材としてなる室
温硬化性組成物、およびこの組成物を硬化してなる硬化
物に関するものである。
Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention relates to a room-temperature curable composition, particularly a novel compound having a hydroxyl group or a hydrolyzable group at both ends of the molecule, which is suitable as a sealing material for buildings. The present invention relates to a room-temperature curable composition comprising a polymer as a main material, and a cured product obtained by curing this composition.

(従来の技術) 分子鎮末端に加水分解可能な基を有するポリオキシアル
キレンを主材とする室温硬化性組成物についてはすでに
各種のものが知られており(特公昭61−18582号
、特公昭61−29379号、特公昭6118569号
、特公昭50−57393号、特公昭61−36008
号、特公昭62−34763号、特公昭62−3476
4号公報参照)、これらはいずれも空気中の湿分の存在
下にシロキサン結合を生成し、架橋硬化するものである
(Prior Art) Various types of room-temperature curable compositions based on polyoxyalkylene having a hydrolyzable group at the end of the molecule are already known (Japanese Patent Publication No. 61-18582, Japanese Patent Publication No. 18582, 61-29379, Special Publication No. 6118569, Special Publication No. 50-57393, Special Publication No. 61-36008
No., Special Publication No. Sho 62-34763, Special Publication No. Sho 62-3476
(see Publication No. 4), all of these generate siloxane bonds in the presence of moisture in the air and are crosslinked and cured.

また、この種の室温硬化性組成物については分子鎮末端
にシラノール基を有するポリオキシアルキレンを主材と
するものも知られており(特開昭55−115448号
、特開昭55−123648号、特開昭55−1251
52号、特開昭55−131050号、特開平2−36
250号公報参照)、これらは1分子中にけい素原子に
に結合した加水分解可能な基を少なくとも2個有するシ
ランまたはその部分加水分解物を架橋剤とし、湿分存在
下で架橋し、シロキサン結合を生成し硬化するものであ
る。
Also, as for this type of room temperature curable composition, there are also known compositions based on polyoxyalkylene having a silanol group at the end of the molecule (Japanese Patent Laid-Open Nos. 55-115448 and 1982-123648). , Japanese Patent Publication No. 55-1251
No. 52, JP-A-55-131050, JP-A-2-36
250), these are crosslinked in the presence of moisture using a silane having at least two hydrolyzable groups bonded to a silicon atom in one molecule or a partial hydrolyzate thereof as a crosslinking agent in the presence of moisture to form a siloxane. It forms a bond and hardens.

しかして、これらの室温硬化性組成物は主に建築用シー
リング材として用いられているが、目地のジ−ソング材
としては温度ムーブメント、地震、振動、風などの外力
からの防水機能を守るために、硬化後の物性としてモジ
ュラスが低く、伸びの大きいものであることが要求され
ている。
Although these room-temperature curing compositions are mainly used as sealants for construction, they are also used as G-song materials for joints to protect their waterproof function from external forces such as temperature fluctuations, earthquakes, vibrations, and wind. In addition, the physical properties after curing are required to be low modulus and high elongation.

(発明が解決しようとする課題) しかし、この種の組成物を製造するために使用されるポ
リオキシアルキレン化合物は分子量か5.000位まで
のものは製造可能であるが、この程度の分子量では得ら
れる組成物かモジュラスの高い、伸びの小さいものとな
るために建築用シーリング材としての機能の乏しいもの
で用途が限定されてしまうという不利がある。
(Problem to be Solved by the Invention) However, the polyoxyalkylene compound used to produce this type of composition can be produced with a molecular weight of up to about 5,000; The resulting composition has a high modulus and low elongation, which has a disadvantage in that it has poor functionality as a building sealant and its uses are limited.

そのため、このポリオキシアルキレン化合物については
、分子鎮両末端に不飽和基をもつポリオキシアルキレン
ポリマーに1分子中に2個の艷S i tl基をもつオ
ルガノハイトロジエンポリシロキサンをヒドロシリル化
反応させて高分子量のポリオキシアルキレンポリマーと
する方法も提案されており(特公昭59−25809号
公報参照)、これによれはモジュラスが低く、伸びの大
きいシーリング材を得ることができるけれども、1分子
中に2個の=SiH基を有するオルガノハイドロジエン
ポリシロキサンは高価であり、工業的にこのものを使用
することは実用的でないという欠点がある。
Therefore, for this polyoxyalkylene compound, a polyoxyalkylene polymer having unsaturated groups at both ends of the molecule is subjected to a hydrosilylation reaction with an organohydrodiene polysiloxane having two Si tl groups in one molecule. A method of making a polyoxyalkylene polymer with a high molecular weight has also been proposed (see Japanese Patent Publication No. 59-25809). Although this method makes it possible to obtain a sealing material with low modulus and high elongation, Organohydrodiene polysiloxanes having two =SiH groups have the disadvantage that they are expensive and impractical to use industrially.

(課題を解決するための手段) 本発明はこのような不利を解決した室温硬化性組成物お
よびその硬化物に関するものであり、これはイ)主鎖が
本質的に式 %式%(1) [ここにR1は炭素数2〜4の2価炭化水素基、R2は
水素原子またはメチル基、2は炭素数1〜20の非置換
または置換の2価炭化水素基または炭素数1〜2Dのエ
ーテル結合、エステル結合または−N)l−結合を含む
2僅の基、あるいは式 %式%(2) (ここにR3,R4は炭素数1〜6の非置換または置換
1価炭化水素基、R5は炭素数1〜6の2価炭化水素基
または−NH−基を含む炭素数1〜6の2価炭化水素基
、kはO〜50の整数て示される基から選択される基、
nは20〜200の整数]て示されるものて分子鎮末端
に式 %式%(3) (ここにR6は炭素数1〜6の2価炭化水素基または炭
素数1〜6のチオエーテル結合を含む2価の基、R7は
非置換または置換の1価炭化水素基、Xは水酸基、Yは
加水分解性基、a、bは0. 12または3で1≦a+
b≦3である)で示される基を有する、分子鎮末端に水
酸基または加水分解性を有するポリマー100重量部、
口)−数式R’4−cslQe(ここにR8は炭素数1
〜8の1価炭化水素基、Qは加水分解可能な基、Cは3
または4)で示されるオルガノシランまたはその部分加
水分解物1〜20重量部、洞硬化触媒O〜5重量部とか
らなることを特徴とする室温硬化性組成物、およびこの
組成物を硬化してなる硬化物を要旨とするものである。
(Means for Solving the Problems) The present invention relates to a room-temperature curable composition and a cured product thereof that solve the above-mentioned disadvantages. [Here, R1 is a divalent hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms, R2 is a hydrogen atom or a methyl group, and 2 is an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a divalent hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms. 2 groups containing an ether bond, an ester bond, or a -N)l-bond, or a formula (2) (where R3 and R4 are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms, R5 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms containing an -NH- group, k is an integer of O to 50;
n is an integer of 20 to 200] At the end of the molecule, the formula % formula % (3) (where R6 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a thioether bond having 1 to 6 carbon atoms) R7 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, X is a hydroxyl group, Y is a hydrolyzable group, a and b are 0.12 or 3, and 1≦a+
100 parts by weight of a polymer having a hydroxyl group or hydrolyzability at the end of the molecule, which has a group represented by b≦3);
) - Formula R'4 - cslQe (where R8 is the number of carbon atoms
~8 monovalent hydrocarbon group, Q is a hydrolyzable group, C is 3
or 4) A room temperature curable composition comprising 1 to 20 parts by weight of organosilane or a partially hydrolyzed product thereof and O to 5 parts by weight of a curing catalyst; The gist is a cured product.

すなわち、本発明者らは建築用シーリング材として有用
とされる新規な室温硬化性組成物を開発すべく種々検討
した結果、主鎖が上記した式(1)からなるもので、そ
の分子釦末端に上記した式(3)で示される基を有する
ポリマー(イ)に、上記した(口)成分としての一般式
 R84−esIQeで示されるオルガノシランまたは
その部分加水分解物および硬化触媒を添加すると、この
ものが室温で硬化してモジュラスか低く、伸びの大きい
シーリング材となることを見出し、ここに使用する各成
分の製造方法、これらの配合比についての研究を進めて
本発明を完成させた。
That is, as a result of various studies aimed at developing a novel room temperature curable composition that is useful as a building sealant, the present inventors found that the main chain consists of the above formula (1), and the molecular button terminal When an organosilane represented by the general formula R84-esIQe or a partial hydrolyzate thereof and a curing catalyst are added as the above-mentioned (original) components to the polymer (a) having a group represented by the above-mentioned formula (3), They discovered that this material cures at room temperature and becomes a sealing material with low modulus and high elongation, and conducted research on the manufacturing method of each component used here and the blending ratio of these ingredients, and completed the present invention.

以下にこれをさらに詳述する。This will be explained in further detail below.

(作用) 本発明はモジュラスが低く、伸びの大きいことから建築
用シーリング材として有用とされる室温硬化性組成物お
よびこれを硬化してなる硬化物に関するものである。
(Function) The present invention relates to a room-temperature curable composition that is useful as a building sealant because of its low modulus and high elongation, and to a cured product obtained by curing the same.

本発明の室温硬化性組成物を構成するイ)成分としての
ポリマーは主鎖か木質的に式 0式%(2) て示され、R1かエチレン基、プロピレン基、ブチレン
基などの炭素数2〜4の2個炭化水素基、2か−CH2
−1−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−C
H2CH2CH2CH2CH2−1−CH2CH2CH
2CH2CH2CH2CH2−1−Ca Ha−3CH
2CH(C)1208)−1−CH2(叶)CIICH
(叶) CH2−で例示される炭素数1〜20の非置換
または置換の2価炭化水素基、−CH2C820C)1
2C82CH2−1−CH2C)120CLCToOC
H2、−CH2C00CH2CH20COCH2−1−
CH2COOCH2(CH3)CHOCOClb−なと
て示される炭素数1〜20のエーテル結合またはエステ
ル結合を含む2価の有機基、または−CH2CH2NH
CH2CH2−1−CH2CH2NHCH2CH2NH
CH2Ctl。
The main chain of the polymer as component a) constituting the room temperature curable composition of the present invention is represented by the formula 0 (2) in terms of its main chain or woody structure, and R1 or 2 carbon atoms such as ethylene, propylene, or butylene groups. ~4 two hydrocarbon groups, 2 or -CH2
-1-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -C
H2CH2CH2CH2CH2-1-CH2CH2CH
2CH2CH2CH2CH2-1-Ca Ha-3CH
2CH(C)1208)-1-CH2(Kano) CIICH
(Kano) Unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms exemplified by CH2-, -CH2C820C)1
2C82CH2-1-CH2C)120CLCToOC
H2, -CH2C00CH2CH20COCH2-1-
CH2COOCH2(CH3)CHOCOClb-, a divalent organic group containing an ether bond or an ester bond having 1 to 20 carbon atoms, or -CH2CH2NH
CH2CH2-1-CH2CH2NHCH2CH2NH
CH2Ctl.

て示される一NH−基を含む2価の有機基、あるいは式 %式%(2) て示され、R3、R4がメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基なとのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、ヒニル基、アリル基などのアルケ
ニル基、フェニル基などのアリール基あるいはこれらの
基の炭素原子に結合している水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、シアンエチル基などから
選択される炭素数1〜6の非置換または置換1価炭化水
素基、R5はエチレン基、プロピレン基、ブチレン基な
どの炭素数1〜6の2価炭化水素基、あるいは  −C
H2C820C(:H2C)+2−、 −CH2C82
0C+(2CH2NHCH2CH2などで示される一N
H−基を含む2価炭化水素基、Aは0〜50の整数であ
るシロキサン含有基から選択するもので、nは20〜2
00の整数であるシロキサン含有基から選択するもので
あり、このものはその分子鎖末端に式 %式%(3) で示され、R6がR1と同様の炭素数1〜6の2価炭化
水素基または−CH2C)125C82C82C)12
−1−CH2CH2CH2S−CH2CH2C)I、−
で示されるチオエーテル結合を含む2価の基、R7が上
記したR3、R4と同様の非置換または置換の1価炭化
水素基、Xが水酸基、Yが同または異なってもよいメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基等のアルコキシ基
;アセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキシ基等の
アシロキシ基;プロペニルオキシ基、イソブテニルオキ
シ基等のアルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基
、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム
基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム基
等のイミノキシ基N−メチルアミノ基、N−エチルアミ
ノ基、N−プロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N
、  N−ジメチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ
基、シクロへキシルアミノ基等のアミノ基、N−メチル
アセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−メチ
ルヘンズアミト基等のアミド基N、N−ジメチルアミノ
オキシ基、N、N−ジエチルアミノオキシ基等のアミノ
オキシ基などのような加水分解性基、a、bが0.1.
2または3で1<a+b<3である基を有するものとさ
れる。
or a divalent organic group containing a monoNH- group represented by the formula % (2), where R3 and R4 are a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, an alkyl group, or a cyclohexyl group. cycloalkyl groups such as hinyl groups, alkenyl groups such as allyl groups, aryl groups such as phenyl groups, or some or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of these groups are replaced with halogen atoms, cyano groups, etc. R5 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms selected from chloromethyl group, trifluoropropyl group, cyanethyl group, etc., and R5 is an ethylene group, propylene group, butylene group, etc. 6 divalent hydrocarbon group, or -C
H2C820C(:H2C)+2-, -CH2C82
0C+ (1N shown as 2CH2NHCH2CH2 etc.
divalent hydrocarbon group containing H- group, A is selected from siloxane-containing groups, where A is an integer from 0 to 50, and n is 20 to 2;
It is selected from siloxane-containing groups that are an integer of 00, and is represented by the formula % formula % (3) at the end of its molecular chain, and R6 is a divalent hydrocarbon having 1 to 6 carbon atoms similar to R1. group or -CH2C)125C82C82C)12
-1-CH2CH2CH2S-CH2CH2C) I, -
A divalent group containing a thioether bond represented by R7, R7 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group similar to R3 and R4 described above, X is a hydroxyl group, and Y is a methoxy group or ethoxy group which may be the same or different. , alkoxy groups such as propoxy group, butoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group; acyloxy groups such as acetoxy group, propionoxy group, butyroxy group; alkenyloxy groups such as propenyloxy group, isobutenyloxy group, dimethyl ketoxime N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-butylamino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-butylamino group,
, N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group, amino group such as cyclohexylamino group, amide group such as N-methylacetamide group, N-ethylacetamide group, N-methylhenzamito group, N,N-dimethyl A hydrolyzable group such as an aminooxy group, an aminooxy group such as an N,N-diethylaminooxy group, where a, b is 0.1.
2 or 3 and 1<a+b<3.

このポリオキシアルキレン結合を主とするポリマーは工
業的には分子鎮両末端に不飽和基を有するポリオキシア
ルキレンポリマーを用いて製造することかてぎる。
Industrially, this polymer having mainly polyoxyalkylene bonds can only be produced using a polyoxyalkylene polymer having unsaturated groups at both ends of the molecule.

すなわち、これについてはまず−数式 %式%(4) (ここてmはO〜4の整数)で示される分子鎖両末端に
不飽和基を有するポリオキシアルキレンポリマーに一般
式 %式%(5) て示されるオルガノシランをヒドロシリル化反応で付加
反応させて、片末端に不飽和基と加水分解可能な基を有
する下記の式で示されるポリマーを合成する。
That is, regarding this, first, the general formula % formula % (5 ) The organosilane represented by is subjected to an addition reaction in a hydrosilylation reaction to synthesize a polymer represented by the following formula having an unsaturated group and a hydrolyzable group at one end.

(X)−(Y)bsj(C)12)−20(R’0)、
C0CR’−CH2””・・(6)この反応は公知の方
法で行えはよく、したかってこれには上記した式(4)
で示されるポリオキシアルキレンポリマーと式(5)で
示されるオルガノシランとの合計量に対して白金金属と
して0.1〜1.000 ppm 、好ましくはl 〜
1100ppの付加反応用白金触媒、例えは微粉末白金
、塩化白金酸、塩化白金酸−オレフィン錯体、塩化白金
酸−ヒニルシロキサン錯体などを添加し、必要に応し添
加されるトリエン、キシレンなどの溶剤の存在下に60
〜200℃で0.5〜5時間程度加熱反応させればよい
(X)-(Y)bsj(C)12)-20(R'0),
C0CR'-CH2""...(6) This reaction can be carried out by a known method, and therefore, the above formula (4) can be used for this reaction.
0.1 to 1.000 ppm, preferably 1 to 1.000 ppm of platinum metal based on the total amount of the polyoxyalkylene polymer represented by the formula (5) and the organosilane represented by the formula (5).
Add 1100 pp of platinum catalyst for addition reaction, such as finely powdered platinum, chloroplatinic acid, chloroplatinic acid-olefin complex, chloroplatinic acid-hinylsiloxane complex, etc., and add triene, xylene, etc. as necessary. 60 in the presence of solvent
The reaction may be carried out by heating at ~200°C for about 0.5 to 5 hours.

このようにして得られた上記式(6)て示されるポリオ
キシアルキレンポリマーはついて一般式%式%(7) (2は前記のとおり)で示される1分子中に2個の1級
アミノ基を有する化合物と化学反応させれば一般式 %式% で示される分子鎖末端に水酸基または加水分解基を有す
る、本発明におけるイ)成分としてのポリオキシアルキ
レン結合を主とするポリマーを得ることかてきる。
The thus obtained polyoxyalkylene polymer represented by the above formula (6) has two primary amino groups in one molecule represented by the general formula % (7) (2 is as above). By chemically reacting with a compound having the general formula %, it is possible to obtain a polymer mainly composed of polyoxyalkylene bonds as the a) component in the present invention, which has a hydroxyl group or a hydrolyzable group at the end of the molecular chain represented by the general formula %. I'll come.

なお、ここに使用される前記−数式(7)で示されるア
ミノ基含有化合物としては式 8式% FC)12)。N)12などが例示される。
Incidentally, the amino group-containing compound represented by the above-mentioned formula (7) used herein is the formula 8 (%FC)12). N) 12 etc. are exemplified.

また、この本発明で使用されるイ)成分としてのポリマ
ーの合成は前記した一般式(4)で示される分子鎖両末
端に不飽和基、例えば(ビニル基)を有するポリオキシ
アルキレンポリマーと、上記した一般式(7)で示され
る1分子中に2個の1級アミノ基を含有する化合物とを
予め反応させて一般式 %式% て示される両末端に不飽和基をも一つポリマーを合成し
たのち、これに−数式 %式%(9) て示され、R9が炭素数1〜6の2価炭化水素基、dは
Oまたは1であるメルカプト基含有オルガノシランとを
ラジカル形成触媒を用いて反応させることによフて得る
ことができるが、この反応はベンゾイルパーオキサイド
、ビス(2,4−シクロロヘンゾイル)パーオキサイド
、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2.5−ジメチル−
ジ−t−ブチルパーオキシヘキサン、t−プチルパーヘ
ンゾエート、t−ブチルパーオキシイソプロビルカーボ
ネート、ジクミルパーオキサイドなどの過酸化物、過硫
酸アンモンニウム、N、N−ビスイソブチロニトリルな
どの過硫酸塩、ジアゾ化合物などからなるラジカル形成
触媒らるいはアルカリ金属アルコキシドのようなアルカ
リ触媒を上記した(6)で示されるポリオキシアルキレ
ンポリマー100重量部当り0.01〜5重量部、特に
は0.05〜3重量部添加し、30〜150℃の温度で
5分〜5時間程度加熱反応させればよいが、この場合に
は赤外線、紫外線、X線、α線、β線などを照射しても
よい。
In addition, the synthesis of the polymer as component (a) used in the present invention includes a polyoxyalkylene polymer having an unsaturated group, for example (vinyl group), at both ends of the molecular chain represented by the general formula (4) above; By reacting in advance a compound containing two primary amino groups in one molecule represented by the above general formula (7), a polymer having one unsaturated group at both ends represented by the general formula % is produced. After synthesizing, this is combined with a mercapto group-containing organosilane represented by the formula % (9), where R9 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and d is O or 1, as a radical-forming catalyst. It can be obtained by reacting with benzoyl peroxide, bis(2,4-cyclohenzoyl) peroxide, di-t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl −
Peroxides such as di-t-butylperoxyhexane, t-butylperhenzoate, t-butylperoxyisopropyl carbonate, dicumyl peroxide, ammonium persulfate, N,N-bisisobutyronitrile, etc. A radical-forming catalyst such as a persulfate or a diazo compound, or an alkali catalyst such as an alkali metal alkoxide is added in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, especially per 100 parts by weight of the polyoxyalkylene polymer represented by (6) above. It is sufficient to add 0.05 to 3 parts by weight and heat the reaction at a temperature of 30 to 150°C for about 5 minutes to 5 hours. In this case, infrared rays, ultraviolet rays, It may be irradiated.

このようにして作られるイ)成分としてのポリマーとし
ては下記のもの、 (Cf(30) 3SiC3H6SC3H60E CH
3CN (CHs) O] ao−C0CHCHsCH
zNHCH2CHzNHC’thCHCHsCrJO−
[CH3CN (CH3) Oコ aocJ6scJ6
scsHssi (OCH3) 3、(CH30) 3
sic 3Hasc 3Hao  [CH2C)l (
CH3)0  コ 。。
The polymers produced in this way as component a) are as follows: (Cf(30) 3SiC3H6SC3H60E CH
3CN (CHs) O] ao-C0CHCHsCH
zNHCH2CHzNHC'thCHCHsCrJO-
[CH3CN (CH3) Oko aocJ6scJ6
scsHssi (OCH3) 3, (CH30) 3
sic 3Hasc 3Hao [CH2C)l (
CH3) 0 ko. .

C0CHCIbCH2NHCH2CH2N)lc82G
HzNH(:82C1(CtbCOO−[CH3CN 
(CH3) 0 ] aocsHsscsHssi (
OCH3) s、(C)lsO)3sic3H6sc3
Hao [CH3CN(CH3)−0] ao−COC
)IcHs C1(2NHCH2C00CH2CH20
COCH2NHCH2CHC)h COO[CH3CN
  (CH3) 0] a。C3H3SC3H6Si 
(OCH3) 3、(CH30) 3sic3)1aS
C3)1aO[CH3CN (CH3) 0 ] a。
C0CHCIbCH2NHCH2CH2N)lc82G
HzNH(:82C1(CtbCOO-[CH3CN
(CH3) 0 ] aocsHsscsHssi (
OCH3) s, (C)lsO)3sic3H6sc3
Hao [CH3CN(CH3)-0] ao-COC
)IcHs C1(2NHCH2C00CH2CH20
COCH2NHCH2CHC)h COO[CH3CN
(CH3) 0] a. C3H3SC3H6Si
(OCH3) 3, (CH30) 3sic3) 1aS
C3) 1aO[CH3CN (CH3) 0 ] a.

−COCHC83G)+2NHc3H6(CH3) 2
siO[(CH3) 2siOコ 、。−5i(Clh
)2C3HsN)ICH2CHCH3COO[(:82
CH(CH3)O] a。
-COCHC83G)+2NHc3H6(CH3) 2
siO [(CH3) 2siO co,. -5i(Clh
)2C3HsN)ICH2CHCH3COO[(:82
CH(CH3)O] a.

−C3H6SC3H6Si (OCH3) 3が例示さ
れるが、これらは始発材としての一般式(4)で示され
る不飽和基含有ポリオキシアルキレン化合物が工業的に
比較的容易に分子量が約JOOOまでのものを製造する
ことができるので、分子量の大きいものとすることかで
き、したがってこれを使用した本発明の室温硬化性組成
物にはモジュラスか低く、伸びの大きいシーリング材を
与えるという有利性が与えられる。
-C3H6SC3H6Si (OCH3) 3 is exemplified, but these are industrially relatively easy to use unsaturated group-containing polyoxyalkylene compounds represented by the general formula (4) as starting materials with molecular weights up to about JOOO. Because they can be manufactured, they can have high molecular weights, giving the room temperature curable compositions of the present invention the advantage of providing low modulus, high elongation sealants.

また、本発明の室温硬化性組成物を構成する口)成分と
してのオルガノシランは一般式R84−cs+Qcで示
され、R8が83、R4と同様の非置換又は置換の1個
炭化水素基、Qが×、Yと同様の加水分解可能な基、C
が3または4であるオルガノシラン、例えばメチルトリ
メトキシシラン、メチルトリ(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、メチルトリフロビニルオキシシラン、メチ
ルトリアセトキシシランおよびこれらのシラン化合物の
メチル基をビニル基、フェニル基、トルフルオロプロピ
ル基などに変えたシラン、さらにはこれらの部分加水分
解物などが例示されるが、このものの添加量は前記イ)
成分としてのポリマー 100重量部に対して1重量部
未満ては本発明の室温硬化性組成物の保存安定性が悪い
ものとなり、20重量部より多い量とすると本発明の硬
化物が硬くなりすきたり、又経済的にも不利となるので
、1〜20重量部の範囲とする必要があるが、この好ま
しい範囲は2〜10重量部とされる。
Further, the organosilane as a component constituting the room temperature curable composition of the present invention is represented by the general formula R84-cs+Qc, where R8 is 83, one unsubstituted or substituted hydrocarbon group similar to R4, Q is ×, a hydrolyzable group similar to Y, C
is 3 or 4, such as methyltrimethoxysilane, methyltri(methylethylketoxime)silane, methyltrifluorovinyloxysilane, methyltriacetoxysilane, and the methyl group of these silane compounds can be replaced with a vinyl group, phenyl group, trifluoro Examples include silanes with propyl groups, etc., and partial hydrolysates of these.
If the amount is less than 1 part by weight per 100 parts by weight of the polymer as a component, the storage stability of the room temperature curable composition of the present invention will be poor, and if the amount is more than 20 parts by weight, the cured product of the present invention will become hard. However, the amount should be in the range of 1 to 20 parts by weight, and the preferable range is 2 to 10 parts by weight.

さらに本発明の室温硬化性組成物を構成するハ)成分と
しての硬化触媒は公知のものでよく、これにはナフテン
酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すずのようなすず
カルボン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチルす
ずジアセテート、ジブチルすずジラウレート、ジブチル
すずジラレ−ト、ジフェニルすずジアセテート、ジブチ
ルすずオキサイド、ジブチルすずジメトキシド、ジブチ
ルビス(トリエトキシシロキシ)すす、ジブチルすずジ
ベンジルマレートなどのすず化合物、テトライソプロポ
キシチタン、テトラnブトキシチタン、テトラキス(2
−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポキシビス(アセ
チルアセトナ)チタン、チタニウムイソブロボキシオク
チレノグルコールなどのチタン酸エステルまたはチタン
キレート化合物などが例示される。この触媒は上記した
イ)成分と口)成分とからなる組成物の硬化を促進させ
るためのものであり、これは場合によっては使用しなく
てもよいが、通常は硬化を促進させるたために上記した
イ)成分としてのポリマー 100重量部に対して5重
量部以下、特には1重量部以下の範囲で使用することが
よい。
Furthermore, the curing catalyst as component c) constituting the room temperature curable composition of the present invention may be a known one, including tin carboxylates such as tin naphthenate, tin caprylate, tin oleate, and dibutyltin dibutylchloride. Tin compounds such as acetate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diralate, diphenyltin diacetate, dibutyltin oxide, dibutyltin dimethoxide, dibutylbis(triethoxysiloxy) soot, dibutyltin dibenzyl maleate, tetra Isopropoxy titanium, tetra-n-butoxy titanium, tetrakis (2
Examples include titanate esters or titanium chelate compounds such as -ethylhexoxy) titanium, dipropoxybis(acetylacetona)titanium, and titanium isobroboxyoctylenoglycol. This catalyst is for accelerating the curing of the composition consisting of the above-mentioned components (a) and (b), and although it may not be necessary to use it in some cases, it is usually used to accelerate curing. A) It is preferable to use the polymer in an amount of 5 parts by weight or less, particularly 1 part by weight or less per 100 parts by weight of the polymer.

なお、この触媒についてはその活性を高めるためにオク
チルアミン、ラウリルアミンなどのアミン類、イミダシ
リン、テトラハイトロピリミジン、1.8−ジアザ−ビ
シクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)などの
環式アミジン、グアニジンなどの超強塩基、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラ、テトラメチル
グアニジルプロビルジメトキシシラン、テトラメチルグ
アニジルプロビルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
などのグアニジル基含有シランおよびその部分加水分解
物やグアニジル基含有シロキサンなどを併用してもよい
In order to increase the activity of this catalyst, amines such as octylamine and laurylamine, imidacillin, tetrahytropyrimidine, 1,8-diaza-bicyclo(5,4,0)undecene-7 (DBU), etc. cyclic amidine, super strong base such as guanidine, guanidyl group-containing such as tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilane, tetramethylguanidylpropyldimethoxysilane, tetramethylguanidylpropyltris(trimethylsiloxy)silane Silane, its partial hydrolyzate, guanidyl group-containing siloxane, etc. may be used in combination.

本発明の室温硬化性組成物は上記したイ)、口)、八)
成分の所定量を均一に混合することによって得ることが
できるが、これには必要に応し架橋剤としてプロペニル
オキシ基を含むシランやその部分加水分解物を添加して
もよく、これにはまたその補強または増量を目的として
充填剤を配合してもヨイ。この充填剤は公知のものでよ
く、したがってことにはとュームトシリカ、焼成シリカ
、沈降シリカ、粉砕シソ力、熔融シリカ粉末、けいそう
土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、酸
化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、水酸化セ
リウム、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、ガラ
ス繊維、ガラスウール、カーボンブラック、微細マイカ
、アスベストあるいはこれらの表面をシランなとで疎水
化処理したものなどが例示される。
The room temperature curable composition of the present invention is as described above
It can be obtained by uniformly mixing predetermined amounts of the components, but if necessary, a silane containing a propenyloxy group or a partial hydrolyzate thereof may be added as a crosslinking agent. It is also possible to add fillers to strengthen or increase the volume. The fillers may be of the known types, and thus include, among others, fumed silica, pyrogenic silica, precipitated silica, milled silica, fused silica powder, diatomaceous earth, iron oxide, zinc oxide, titanium oxide, barium oxide, magnesium oxide, etc. metal oxides, metal carbonates such as calcium carbonate, magnesium carbonate, zinc carbonate, metal hydroxides such as cerium hydroxide, aluminum hydroxide, glass fibers, glass wool, carbon black, fine mica, asbestos, or their surfaces. Examples include those treated with hydrophobization using silane.

また、この組成物にはさらに必要に応しポリエチレング
リコールおよびその話導体な−どのチクソトロピー性付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃剤、窒
化はう素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良剤など
を加えることは任意とされるし、接着性付与剤としてア
ミノ基、エポキシ基、メルカプト基などのような反応性
有機基を有する有機けい素化合物、いわゆるシランカッ
プリング剤など従来公知の各種添加剤を添加してもよい
In addition, this composition may further contain thixotropic agents such as polyethylene glycol and its conductor, pigments, dyes, antioxidants, antistatic agents, antimony oxide, chlorinated paraffin, etc. It is optional to add fuel, thermal conductivity improvers such as boron nitride, aluminum oxide, etc., and reactive organic groups such as amino groups, epoxy groups, mercapto groups, etc. are used as adhesion imparting agents. Various conventionally known additives such as organic silicon compounds and so-called silane coupling agents may be added.

なお、本発明の室温硬化性組成物を建築用シリング材と
して使用するためにはこれをそのまま基本に塗布すれば
よいが、使用時の便宜性のためにはこれをトルエン、キ
シレン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、ケトン類
、エステル類なとの溶剤で希釈してもよく、ざらには可
望剤、タレ防止剤、公知の防汚剤、防腐剤、殺菌剤、殺
黴剤などを配合してもよい。
In order to use the room-temperature curable composition of the present invention as a sealing material for construction, it may be applied as is, but for convenience during use, it may be coated with toluene, xylene, petroleum ether, etc. It may be diluted with solvents such as hydrocarbon solvents, ketones, and esters. May be blended.

(実施例) つきに本発明で使用されるイ)成分としてのポリマーの
合成例、および本発明の実施例、比較例をあげる。
(Example) Examples of synthesizing the polymer used as component (a) used in the present invention, examples of the present invention, and comparative examples will be given below.

合成例1 式 CH2=CHCH2O[CH3CN (CH3)0
 ] 80COC(CH3)−CH2で示される分子鎮
両末端がビニル基で封鎖されているポリオキシアルキレ
ンポリマー477gにトルエン300gを添加し、トル
エン還流温度下に1時間脱水処理を行ったのち、これに
式 %式% て示されるアミノ基含有化合物3.0gを加え、100
℃で3時間反応させ、ついてこれに式 8式%) て示されるメルカプト基含有アルコキシシラン19.6
gならびに触媒としてのN、N−ビスイソブチロニトリ
ルlOgを加え、 100〜110℃で3時間反応させ
、 100℃、10mmHgの条件下で2時間ストリッ
プを行なったところ、25℃における粘度が12.00
0cSである液体が得られたが、このものは式8式% ] で示されるポリマー(以下ポリマー■と略記する)てあ
った。
Synthesis Example 1 Formula CH2=CHCH2O[CH3CN (CH3)0
] 300 g of toluene was added to 477 g of a polyoxyalkylene polymer represented by 80COC(CH3)-CH2, both ends of which were capped with vinyl groups, and dehydrated for 1 hour at a toluene reflux temperature. Add 3.0 g of an amino group-containing compound represented by the formula %, and add 100
℃ for 3 hours, and then a mercapto group-containing alkoxysilane 19.6 of formula 8)
g and 10 g of N,N-bisisobutyronitrile as a catalyst were added, the reaction was carried out at 100 to 110°C for 3 hours, and stripping was performed for 2 hours under the conditions of 100°C and 10 mmHg, and the viscosity at 25°C was 12 .00
A liquid having a temperature of 0 cS was obtained, which was a polymer represented by the formula 8 (hereinafter abbreviated as polymer 2).

合成例2〜4 上記した合成例】において使用したアミノ基含有化合物 H2NC)12C)12111)12 3.0gの代わりに al  H2NC82C)IJl(CH2Cl(J)1
25.2g、b)  H2NCH2C00CH2CH2
0COCH2NH28,8g、c)  H2NC3Ha
(CH3)2sjo  [(CH3)25io  ] 
 to−5i (CH3) 2  C3H6NH249
,4gを使用したほかは合成例1と同様に反応させたと
ころ、下記の3種のポリマーが得られた。
Synthesis Examples 2 to 4 Al H2NC82C)IJl(CH2Cl(J)1
25.2g, b) H2NCH2C00CH2CH2
0COCH2NH28.8g, c) H2NC3Ha
(CH3)2sjo [(CH3)25io]
to-5i (CH3) 2 C3H6NH249
, 4g was used, but the reaction was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, and the following three types of polymers were obtained.

ポリマーI+ (CH30)3  SiC3H6SC3HaO[CH3
CN(CH3)Oコ 。。−COCHCH3CH2NH
CH2CH2NHCt(2CH2CHCH3COO−[
CH3CN (C)13)0 ] a。C3H6SC3
H6Si  (OCH3)3 、ポリマーII+ (CH30) s 5iC3HaSC3HaO[CH2
C)l (CH3) O] ao−COC1(CH3C
H2NHCH2COOCH2CH20COCH2NHC
H2CHCH3COO−[CH3CN (CH3)0 
] a。C3H6SC3HaSi (OCH3)!、ポ
リマー■ (CHaO) 3  SiC3HaSC3HaO[CH
3CN (CH3) Oコ ao−COC)lCH3C
H2NHC3H6(CH3) 2siO[(CH3) 
>SiO] +。−5i (CH3) 2C3)18N
HC)12cl(C)+3cOO[CH3CN (CH
3)0 ] ao−C3)+6SC3H8(C;83)
 3合成例5〜7 合成例1で使用した分子顛末端がビニル基で封顧されて
いるポリオキシアルキレンボッマーを合成例1と同様に
脱水処理したのち、この477gに触媒として塩化白金
酸の05%イソプロパツール溶液05gを加え、80℃
に加温し、これにメチルジメトキシシラン10.6gを
徐々に滴下し、80〜90tてさらに2時間反応させ、
その後冷却して温度を25℃としたのち、これに下記3
種のアミノ基含有化合物cl)、e)、f) d)H2NCH2CH20CH2C)12N)I2,5
.2g、e) HJCHzCOOCH2CToOCOC
H2NH28、Bg、f)H2NC3Ha (CH3)
 2510  [(CH3) 2siOコ 、。
Polymer I+ (CH30)3 SiC3H6SC3HaO[CH3
CN(CH3)Oko. . -COCHCH3CH2NH
CH2CH2NHCt(2CH2CHCH3COO-[
CH3CN (C)13)0 ] a. C3H6SC3
H6Si (OCH3)3, Polymer II+ (CH30)s5iC3HaSC3HaO[CH2
C) l (CH3) O] ao-COC1(CH3C
H2NHCH2COOCH2CH20COCH2NHC
H2CHCH3COO-[CH3CN (CH3)0
] a. C3H6SC3HaSi (OCH3)! , polymer ■ (CHaO) 3 SiC3HaSC3HaO[CH
3CN (CH3) Oko ao-COC)lCH3C
H2NHC3H6(CH3) 2siO[(CH3)
>SiO]+. -5i (CH3) 2C3)18N
HC)12cl(C)+3cOO[CH3CN (CH
3)0] ao-C3)+6SC3H8(C;83)
3 Synthesis Examples 5 to 7 After dehydrating the polyoxyalkylene bomber whose molecule end is capped with a vinyl group used in Synthesis Example 1 in the same manner as Synthesis Example 1, 477 g of this was treated with chloroplatinic acid as a catalyst. Add 05g of 05% isopropanol solution and heat to 80°C.
10.6 g of methyldimethoxysilane was gradually added dropwise to the mixture, and the reaction was continued for 2 hours at 80 to 90 tons.
After that, after cooling to a temperature of 25℃, add the following 3
Species of amino group-containing compounds cl), e), f) d) H2NCH2CH20CH2C) 12N) I2,5
.. 2g, e) HJCHzCOOCH2CToOCOC
H2NH28, Bg, f) H2NC3Ha (CH3)
2510 [(CH3) 2siOco,.

Si (CH3) 2C3H6NH249,4gを添加
し、100℃で3時間反応させたところ、下記の3種の
ポリマーが得られた。
When 249.4 g of Si (CH3) 2C3H6NH was added and reacted at 100°C for 3 hours, the following three types of polymers were obtained.

ポリマー■ (CH30) 2 (CH3) 5iC3H60[CH
2CH(CH3)0  ] ao−CDCHCH3CH
zNHCH2CH20CH2CH2NHCH2CHCH
3COD[CH2CH(CH3)O] aoCJsSi
(CHs) (OCH3)2、ポリマー■ (CH30) 2 (CH3)5jC3H60[CH2
CH(C1(3)O] 80COCHCH3CH2N1
(C)12C(IOC)12C)12(ICDC)I2
NHC)12CHC)13COCJ6D−[CH2CH
(Cfls)O] aoc31(6si (C)+3)
 (OCH3)2、ポリマー■ (CH30) 2 (CH3) 5iC3HaO[CH
2CH(CH3) O] ao−COCHCH3CH2
NHC3H6(CH3) 2sio   [(CH3)
 、siOコ 、。
Polymer ■ (CH30) 2 (CH3) 5iC3H60[CH
2CH(CH3)0 ] ao-CDCHCH3CH
zNHCH2CH20CH2CH2NHCH2CHCH
3COD[CH2CH(CH3)O] aoCJsSi
(CHs) (OCH3)2, polymer ■ (CH30) 2 (CH3)5jC3H60[CH2
CH(C1(3)O] 80COCHCH3CH2N1
(C) 12C (IOC) 12C) 12 (ICDC) I2
NHC)12CHC)13COCJ6D-[CH2CH
(Cfls)O] aoc31(6si (C)+3)
(OCH3)2, polymer ■ (CH30) 2 (CH3) 5iC3HaO[CH
2CH(CH3)O] ao-COCHCH3CH2
NHC3H6(CH3) 2sio [(CH3)
,siOko,.

5i(CH3)2c3HsN)ICHzCHCHsCO
CsH60[CH2CH2性付与剤O:l 8(+C+
HsSi (CH3) (CH30) 2合成例8 合成例1で使用した分子鎮末端がビニル基で封鎖されて
いるポリオキシアルキレンポリマーを合成例1と同様に
脱水処理したのち、この474gに式H5CH2CH7
CH2Si (OCH3) 3て示されるメルカプ1−
基含有オルガノシラン392gと触媒としてのN、  
Nビスイソブチロニトリル10gを加え100〜110
℃で3時間反応させ、ついて100℃、10mmHgの
条件下で2時間ストリップしたところ、25℃における
粘度か1,200cSである7夜体か得られたか、この
ものは下記の式て示されるものてあった(以下これをポ
リマー■と略記する)。
5i(CH3)2c3HsN)ICHzCHCHsCO
CsH60[CH2CH2 property imparting agent O:l 8(+C+
HsSi (CH3) (CH30) 2 Synthesis Example 8 After dehydrating the polyoxyalkylene polymer used in Synthesis Example 1 whose molecular end is blocked with a vinyl group in the same manner as Synthesis Example 1, this 474g was given the formula H5CH2CH7.
CH2Si (OCH3) 3 Mercap 1-
392 g of group-containing organosilane and N as a catalyst,
Add 10g of N-bisisobutyronitrile and add 100 to 110
After reacting at ℃ for 3 hours and then stripping for 2 hours under the conditions of 100℃ and 10 mmHg, a 7-night body with a viscosity of 1,200 cS at 25℃ was obtained, which is shown by the formula below. (Hereinafter, this will be abbreviated as Polymer ■).

(CH30) 2sic3■ssc:+1I60 [C
H2C)l (CH3)l1l ] aoc3)16S
C3H6Si (OCH3) s 合成例9 合成例1で使用した分子鎮末端がビニル基て封鎖されて
いるポリオキシアルキレンポリマーを合成例1と同様に
脱水処理したのち、この474gに触媒としての塩化白
金酸の0.5%インプロパツール溶液0.5gを加えて
80℃に加温し、これにメチルジメトキシシラン21.
2gを徐々に滴下し、80〜90℃で2時間反応させ、
ついて100℃、10mm)Igの条件下で2時間スト
リップしたところ、25℃における粘度が3,0OOc
Sである液体が得られ、このものは式 %式% で示されるもの(以下ポリマー■と略記する)であった
(CH30) 2sic3■ssc:+1I60 [C
H2C)l (CH3)l1l] aoc3)16S
C3H6Si (OCH3) s Synthesis Example 9 After dehydrating the polyoxyalkylene polymer used in Synthesis Example 1 whose molecular end is blocked with a vinyl group in the same manner as Synthesis Example 1, chloroplatinic acid as a catalyst was added to 474 g of the polyoxyalkylene polymer used in Synthesis Example 1. Add 0.5 g of a 0.5% solution of impropatol and warm to 80°C, and add 21.5 g of methyldimethoxysilane.
2g was gradually added dropwise and reacted at 80 to 90°C for 2 hours.
When stripped for 2 hours under the conditions of 100℃ and 10mm), the viscosity at 25℃ was 3.0OOc.
A liquid of S was obtained, and this liquid was represented by the formula % (hereinafter abbreviated as polymer ■).

実施例1〜7、比較例1〜2 合成例1〜9て得られたポリマーI〜IX 800g、
ジオクチルフタレート200g、沈降性炭酸カルシウム
l、000gを三木ロールで混合してヘースコンバウン
トを作り、このヘースコンパウンド200gに対してメ
チルトリメトキシシラン5g、触媒としてのジブチルす
ずジラウレート1g、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン トリメトキシシラン1gを加え、よく混合して成型の室
温硬化性組成物を製造した。
Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 2 800 g of polymers I to IX obtained in Synthesis Examples 1 to 9,
Mix 200 g of dioctyl phthalate and 1,000 g of precipitated calcium carbonate on a Miki roll to make a hese compound, and for 200 g of this hese compound, add 5 g of methyltrimethoxysilane, 1 g of dibutyltin dilaurate as a catalyst, and γ-aminopropyl. Triethoxysilane 1 g of trimethoxysilane was added and mixed thoroughly to produce a room temperature curable composition for molding.

ついで、この組成物を厚さ2mmのシートに成形し、2
0℃、60%RHの雰囲気に7日間放置して硬化させ、
このものの物性(硬度、引張り強さ、伸び)をJIS−
に−6301に準した方法で調へたところ、第1表に記
載した結果が得られた。
Next, this composition was formed into a sheet with a thickness of 2 mm, and
Leave to cure in an atmosphere of 0°C and 60% RH for 7 days,
The physical properties (hardness, tensile strength, elongation) of this material are JIS-
-6301, the results shown in Table 1 were obtained.

つぎに、この組成物から第1図に示したようなJIS−
A−5758のH型ブロックを作製すると共に、被着体
として厚さ5mmのガラスを用い、23℃、相対温度5
5%の環境下に7日間放置し、さらに30℃で7日間放
置して硬化させ、このものについて引張り試験を行なっ
てそのものの50%モジュラス、最大引張り強さ、最大
伸びを測定したところ、第1表に併記したとおりの結果
が得られた。
Next, from this composition, JIS-
A H-shaped block of A-5758 was prepared, and glass with a thickness of 5 mm was used as the adherend, and the temperature was 23°C and a relative temperature of 5.
5% in an environment for 7 days, and then at 30°C for 7 days to harden. A tensile test was performed on this product to measure its 50% modulus, maximum tensile strength, and maximum elongation. The results shown in Table 1 were obtained.

(発明の効果) 本発明は建築用シーリング材なととして好適とされる室
温硬化性組成物に関するものであり、これは前記したよ
うにイ)主鎖が本質的に式%式% れ、その分子鎖末端に式(X) a (Y) bsl 
(R6) R’3− (B。b。
(Effects of the Invention) The present invention relates to a room-temperature curable composition which is suitable as a building sealant, and as described above, a) the main chain is essentially of the formula % and its Formula (X) a (Y) bsl at the end of the molecular chain
(R6) R'3- (B.b.

で示される基を有するポリマー、口)−数式R’4−e
S iQeで示されるオルガノシランまたはその部分加
水分解、八)硬化触媒とからなるものであるが、このも
のは室温で空気中の湿分によって硬化し、このものはモ
ジュラスが低く、伸びも大きいことから建築用のシーリ
ング材として特に有用とされるという有利性を与えるも
のである。
A polymer having a group represented by the formula R'4-e
It is composed of an organosilane represented by S iQe or its partial hydrolysis, and 8) a curing catalyst, but this material is cured by moisture in the air at room temperature, and has a low modulus and high elongation. This gives it the advantage of being particularly useful as a sealant for construction.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は実施例における引張り試験において、モジュラ
ス、引張り強さ、伸びを測定するためのH型ブロックの
斜視図を示したものである。 特許出願人 侶越化字工業株式会社
FIG. 1 shows a perspective view of an H-shaped block for measuring modulus, tensile strength, and elongation in the tensile test in Examples. Patent applicant: Meikoshi Kaji Kogyo Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、イ)主鎖が本質的に式 −O(R^1O)_nCOCR^2CH_2NHZNH
CH_2CR^2CO(OR^1)_nO−[ここにR
^1は炭素数2〜4の2価炭化水素基、R^2は水素原
子またはメチル基、Zは炭素数1〜20の非置換または
置換2価炭化水素基、炭素数1〜20のエーテル結合、
エステル結合または−NH−結合を含む2価の有機基、
あるいは式 −R^5R^3R^4SiO(R^2R^3SiO)_
lSiR^4R^3R^5−(ここにR^3、R^4は
炭素数1〜6の非置換または置換1価炭化水素基、R^
5は炭素数1〜6の2価炭化水素基または−NH−基を
含む炭素数1〜6の2価炭化水素基、lは0〜50の整
数)で示される基から選択される基、nは20〜200
の整数]で示されるもので、分子鎖末端に式 (X)_a(X)_bSi(R^6)R^7_3_−_
(_a_+_b_)(ここにR^6は炭素数1〜6の2
価炭化水素基または炭素数1〜6のチオエーテル結合を
含む2価の基、R^7は非置換または置換1価炭化水素
基、Xは水酸基、Yは加水分解性基、a、bは0、1、
2または3で1≦a+b≦3である)で示される基を有
する、分子鎖末端に水酸基または加水分解性基を有する
ポリマー 100重量部、 ロ)一般式R^8_4_−_cSiQ_c(ここにR^
8は炭素数1〜8の1価炭化水素基、Qは加水分解可能
な基、cは3または4)で示されるオルガノシランまた
はその部分加水分解物1〜20重量部、 ハ)硬化触媒0〜5重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性組成物。 2、請求項1に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
[Claims] 1.a) The main chain essentially has the formula -O(R^1O)_nCOCR^2CH_2NHZNH
CH_2CR^2CO(OR^1)_nO-[R here
^1 is a divalent hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms, R^2 is a hydrogen atom or a methyl group, Z is an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an ether having 1 to 20 carbon atoms join,
a divalent organic group containing an ester bond or -NH- bond,
Or the formula -R^5R^3R^4SiO(R^2R^3SiO)_
lSiR^4R^3R^5- (where R^3 and R^4 are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms, R^
5 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms containing an -NH- group, l is an integer of 0 to 50); n is 20-200
] and has the formula (X)_a(X)_bSi(R^6)R^7_3_-_ at the end of the molecular chain.
(_a_+_b_) (here R^6 is 2 with 1 to 6 carbon atoms
A valent hydrocarbon group or a divalent group containing a thioether bond having 1 to 6 carbon atoms, R^7 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, X is a hydroxyl group, Y is a hydrolyzable group, a, b are 0 ,1,
2 or 3 and 1≦a+b≦3) 100 parts by weight of a polymer having a hydroxyl group or a hydrolyzable group at the end of the molecular chain, b) General formula R^8_4_-_cSiQ_c (where R^
8 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, Q is a hydrolyzable group, c is 1 to 20 parts by weight of an organosilane represented by 3 or 4) or a partial hydrolyzate thereof, c) Curing catalyst 0 5 parts by weight of a room temperature curable composition. 2. A cured product obtained by curing the composition according to claim 1.
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